JPS63174051A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0687—Trisazo dyes
- G03G5/0688—Trisazo dyes containing hetero rings
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は電子写真感光体、詳しくは特定の構造のトリス
アゾ顔料よりなる宥機光導電性物質を含有する感光層を
有する電子写真感光体に関する。
アゾ顔料よりなる宥機光導電性物質を含有する感光層を
有する電子写真感光体に関する。
[従来の技術]
これまで、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無
機光導電体を感光層に含有する電子写真感光体はよく知
られている。一方、例えばポリ−N−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルアントラセンなどの有機光導電性ポリマ
ー、カルバゾール、アントラセン、ピラゾリン類、オキ
サジアゾール類、ヒドラゾン類などの低分子の有機光導
電体やフタロシアニン顔料、アゾ顔料、インジゴ染料、
チオインジゴ染料、スクエアリック酸メチン染料などの
有機光導電体が開発されてきた。さらに、例えば米国特
許第4123270号明細書、同4247614号明細
書、同4251613号明細書、同4256821号明
細書などに開示されているとおり、電荷発生層と電荷輸
送層に機能分離した感光層における電荷発生物質として
光導電性のジスアゾ顔料を用いた電子写真感光体が知ら
れている。
機光導電体を感光層に含有する電子写真感光体はよく知
られている。一方、例えばポリ−N−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルアントラセンなどの有機光導電性ポリマ
ー、カルバゾール、アントラセン、ピラゾリン類、オキ
サジアゾール類、ヒドラゾン類などの低分子の有機光導
電体やフタロシアニン顔料、アゾ顔料、インジゴ染料、
チオインジゴ染料、スクエアリック酸メチン染料などの
有機光導電体が開発されてきた。さらに、例えば米国特
許第4123270号明細書、同4247614号明細
書、同4251613号明細書、同4256821号明
細書などに開示されているとおり、電荷発生層と電荷輸
送層に機能分離した感光層における電荷発生物質として
光導電性のジスアゾ顔料を用いた電子写真感光体が知ら
れている。
このような有機光導電体を用いた電子写真感光体はバイ
ンダーを適当に選択することにより浸漬コーティングに
よる塗工法を用いて生産できるため極めて生産性が高く
安価な感光体を提供でき、しかも適当な波長域に光導電
性を呈する有機顔料を選択できるという利点がある反面
、感度と繰返し使用に対する耐久性に難点があるため、
これまで実用化されているものはごく僅かである。
ンダーを適当に選択することにより浸漬コーティングに
よる塗工法を用いて生産できるため極めて生産性が高く
安価な感光体を提供でき、しかも適当な波長域に光導電
性を呈する有機顔料を選択できるという利点がある反面
、感度と繰返し使用に対する耐久性に難点があるため、
これまで実用化されているものはごく僅かである。
[発明が解決しようとする問題点]
本発明の目的は新規な有機光導電体を感光層に含有する
電子写真感光体を提供することにある。
電子写真感光体を提供することにある。
さらに別の目的は実用的な高感度を有し、かつ繰返し使
用後も安定な帯電特性を示す電子写真感光体を提供する
ことにある。
用後も安定な帯電特性を示す電子写真感光体を提供する
ことにある。
[問題点を解決する手段、作用]
本発明は、導電性基体上に設けられた感光層に下記一般
式(1)で示されるトリスアゾ顔料の少なくとも一種を
光導電体として含有することを特徴とする電子写真感光
体から構成される。
式(1)で示されるトリスアゾ顔料の少なくとも一種を
光導電体として含有することを特徴とする電子写真感光
体から構成される。
一般式
式中、Aはフェノール性OH基を有するカップラー残基
または2−メチルインドレニン誘導体のカップラー残基
を示す。
または2−メチルインドレニン誘導体のカップラー残基
を示す。
さらに詳しくは、上記一般式(1)におけるカップラー
残基Aは、例えば下記一般式(2)〜(8)のいずれか
で示される基である。
残基Aは、例えば下記一般式(2)〜(8)のいずれか
で示される基である。
一般式
Nυ
式中、R1およびR2は水素原子、置換基を有してもよ
いアルキル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基
、イミノ基あるいはR,、R2の結合する窒素原子と一
緒に環状7ミノ基を示し。
いアルキル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基
、イミノ基あるいはR,、R2の結合する窒素原子と一
緒に環状7ミノ基を示し。
Xはベンゼン環と縮合して多環芳香環あるいはへテロ環
を形成する残基を示し、R3およびR4は置換基を有し
てもよいアルキル基、アラルキル基あるいはアリール基
を示し、Yは芳香族炭化水素の2価の基あるいは窒素原
子と共にヘテロ環を形成する2価の基を示し、R5およ
びR6は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子、シアノ基あるいはニトロ基を示ス。
を形成する残基を示し、R3およびR4は置換基を有し
てもよいアルキル基、アラルキル基あるいはアリール基
を示し、Yは芳香族炭化水素の2価の基あるいは窒素原
子と共にヘテロ環を形成する2価の基を示し、R5およ
びR6は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子、シアノ基あるいはニトロ基を示ス。
上記定義において、アルキル基、アラルキル基、アリー
ル基、アルコキシ基およびヘテロ環基の例としては、ア
ルキル基は例えばメチル、エチル、プロピルなど、アラ
ルキル基は例えばベンジル、ナフチルメチルなど、アリ
ール基は例えばフェニル、ジフェニル、ナフチル、アン
スリルなど、アルコキシ基は例えばメトキシ、エトキシ
、プロポキシなど、ヘテロ環基は例えばジベンゾフラン
、ベンズイミダシロン、ベンズチアゾール、チアゾール
、ピリジンなどが挙げられる。
ル基、アルコキシ基およびヘテロ環基の例としては、ア
ルキル基は例えばメチル、エチル、プロピルなど、アラ
ルキル基は例えばベンジル、ナフチルメチルなど、アリ
ール基は例えばフェニル、ジフェニル、ナフチル、アン
スリルなど、アルコキシ基は例えばメトキシ、エトキシ
、プロポキシなど、ヘテロ環基は例えばジベンゾフラン
、ベンズイミダシロン、ベンズチアゾール、チアゾール
、ピリジンなどが挙げられる。
上記アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキ
シ基、ヘテロ環基およびイミノ基における置換基として
は例えばハロゲン原子、ニトロ基、シアン基、置換アミ
ン基(例えばジメチルアミノ、ジフェニルアミノ、ジベ
ンジルアミノなど)、アルキル基、アルコキシ基などが
挙げられる。
シ基、ヘテロ環基およびイミノ基における置換基として
は例えばハロゲン原子、ニトロ基、シアン基、置換アミ
ン基(例えばジメチルアミノ、ジフェニルアミノ、ジベ
ンジルアミノなど)、アルキル基、アルコキシ基などが
挙げられる。
またXのベンゼン環と共に多環芳香族環あるいはへテロ
環を形成する残基としては例えばナフタレン環、アント
ラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環、ジ
ベンゾフラン環、ベンゾナフトフラン環、ジフェニレン
サルファイド環などが挙げられる。
環を形成する残基としては例えばナフタレン環、アント
ラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環、ジ
ベンゾフラン環、ベンゾナフトフラン環、ジフェニレン
サルファイド環などが挙げられる。
またYの2価の基としては例えばフェニレン基、ナフチ
レン基などが挙げられる。
レン基などが挙げられる。
以下、前記一般式(1)で示されるトリスアゾ顔料の代
表例を列挙する。
表例を列挙する。
なお、下記基本型においてAのみが相違するので例示は
Aのみを示すこととする。
Aのみを示すこととする。
Q。
これらのトリスアゾ顔料は、1種または2種以上を組合
せて用いることができる。
せて用いることができる。
これらのトリスアゾ顔料は、
例えば
で示されるトリアミンを常法によりテトラゾ化して、こ
れに、対応する前記一般式(2)〜(8)で示される基
を有するカップラーをアルカリの存在下にカップリング
するか、または上記のトリアミンのテトラゾニウム塩を
ホウフッ化塩あるいは塩化亜鉛複塩などの形で一旦単離
した後、適当な溶媒例えばN、N−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシドなどの溶媒中でアルカリの存
在下に対応する前記一般式(2)〜(8)で示されによ
り容易に製造することができる。
れに、対応する前記一般式(2)〜(8)で示される基
を有するカップラーをアルカリの存在下にカップリング
するか、または上記のトリアミンのテトラゾニウム塩を
ホウフッ化塩あるいは塩化亜鉛複塩などの形で一旦単離
した後、適当な溶媒例えばN、N−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシドなどの溶媒中でアルカリの存
在下に対応する前記一般式(2)〜(8)で示されによ
り容易に製造することができる。
例示顔料(1)の合成例
500mjLビーカーに水80tJL、濃塩酸16.6
ta文(0,19モル)および前記トリアミン6.0
g (0,019モル)を入れ、氷水浴で冷却しながら
攪拌して液温を3℃とした。
ta文(0,19モル)および前記トリアミン6.0
g (0,019モル)を入れ、氷水浴で冷却しながら
攪拌して液温を3℃とした。
次に亜硝酸ソーダ4.2g(0,061モル)を水7
ranに溶した液を、液温を3〜10”0の範囲にコン
トロールしながら10分間で滴下し、滴下終了後同温度
で更に30分間攪拌した0反応液にカーボンを加え濾過
してテトラゾ化液を得た。
ranに溶した液を、液温を3〜10”0の範囲にコン
トロールしながら10分間で滴下し、滴下終了後同温度
で更に30分間攪拌した0反応液にカーボンを加え濾過
してテトラゾ化液を得た。
次に2文ビーカーに水700層交を入れ、苛性ソーダ2
1g(0,53モル)を溶解した後、ナフトールAS
(3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸アニリド)16.2
g (0,061%Jlz)を添加して溶解した。この
カップラー溶液を6℃に冷却し、液温を6〜10℃にコ
ントロールしながら上記のテトラゾ化液を30分かけて
攪拌下、滴下してその後室温で2時間攪拌し、更に1晩
放置した。
1g(0,53モル)を溶解した後、ナフトールAS
(3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸アニリド)16.2
g (0,061%Jlz)を添加して溶解した。この
カップラー溶液を6℃に冷却し、液温を6〜10℃にコ
ントロールしながら上記のテトラゾ化液を30分かけて
攪拌下、滴下してその後室温で2時間攪拌し、更に1晩
放置した。
反応液を濾過後水洗し、粗製顔料18.3gを得た。
次に400mJlのN、N−ジメチルホルムアミドで熱
濾過を5回繰り返した。その後、減圧熱乾燥により精製
顔料17.0gを得た。
濾過を5回繰り返した。その後、減圧熱乾燥により精製
顔料17.0gを得た。
収率は78.5%であった。
元素分析:
計算値(%) 実験値(%)
C73,8073,74
H4,074,03
N 12.30 12.26
前記一般式(1)で示されるトリスアゾ顔料を含有する
被膜は、光導電性を示し、従って電子写真感光体の感光
層に用いることができる。
被膜は、光導電性を示し、従って電子写真感光体の感光
層に用いることができる。
電子写真感光体は、導電性基体上に前記トリスアゾ顔料
を真空蒸着法により被膜形成するか、あるいは適当なバ
インダーに分散含有させて被膜形成することによって作
成される。
を真空蒸着法により被膜形成するか、あるいは適当なバ
インダーに分散含有させて被膜形成することによって作
成される。
本発明の好ましい実施態様では感光層を電荷発生層と電
荷輸送層に機能分離した電子写真感光体における電荷発
生層として上記の光導電性被膜を使用することができる
。
荷輸送層に機能分離した電子写真感光体における電荷発
生層として上記の光導電性被膜を使用することができる
。
電荷発生層は十分な吸光分を得るためできる限り多くの
量の光導電物質を含有し、かつ発生した電荷キャリアの
飛程を短くするため被膜、例えば5ILm以下、好まし
くは0.01〜IILmの膜厚の薄膜とすることが望ま
しい。
量の光導電物質を含有し、かつ発生した電荷キャリアの
飛程を短くするため被膜、例えば5ILm以下、好まし
くは0.01〜IILmの膜厚の薄膜とすることが望ま
しい。
このことは入射光線の大部分が電荷発生層で吸収されて
多く電荷キャリアを生成すること、さらに発生したキャ
リアを再結合や捕獲(トラップ)により失活することな
く電荷輸送層に注入する必要があることに起因している
。
多く電荷キャリアを生成すること、さらに発生したキャ
リアを再結合や捕獲(トラップ)により失活することな
く電荷輸送層に注入する必要があることに起因している
。
電荷発生層は、例えば前記トリスアゾ顔料を適当なバイ
ンダーに分散させこれを基体の上に塗工することによっ
て形成でき、また真空蒸着装置により蒸着膜を形成する
ことによって得ることができる。電荷発生層を塗工によ
って形成する際に用い得るバインダーとしては広範な絶
縁性樹脂から選択でき、またポリ−N−ビニルカルバゾ
ール、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレンなど
の有機光導電性ポリマーから選択できる。好ましくはポ
リビニルブチラール、ボリアリレート(ビスフェノール
Aとフタル酸の縮重合体など)、ポリカーボネート、ポ
リエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリ
ル樹脂、ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビニル
ピリジン、セルロース系樹脂、ポリウレタン、エポキシ
樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピ
ロリドンなどの絶縁性樹脂を挙げることができる。
ンダーに分散させこれを基体の上に塗工することによっ
て形成でき、また真空蒸着装置により蒸着膜を形成する
ことによって得ることができる。電荷発生層を塗工によ
って形成する際に用い得るバインダーとしては広範な絶
縁性樹脂から選択でき、またポリ−N−ビニルカルバゾ
ール、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレンなど
の有機光導電性ポリマーから選択できる。好ましくはポ
リビニルブチラール、ボリアリレート(ビスフェノール
Aとフタル酸の縮重合体など)、ポリカーボネート、ポ
リエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリ
ル樹脂、ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビニル
ピリジン、セルロース系樹脂、ポリウレタン、エポキシ
樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピ
ロリドンなどの絶縁性樹脂を挙げることができる。
電荷発生層中に含有する樹脂は、80重量%以下、好ま
しくは40重量%以下が適している。
しくは40重量%以下が適している。
これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類によって異
なり、また後述の電荷輸送層や下引層を溶解しないもの
から選択することが好ましい。
なり、また後述の電荷輸送層や下引層を溶解しないもの
から選択することが好ましい。
具体的な有機溶剤としては、メタノール、エタノール、
イソプロパツールなどのアルコール類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、N
、N−ジメチルホルムアミド、N、N−ジメチルアセト
アミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのス
ルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチ
レングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル類、
酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロホル
ム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、ト
リクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類あ
るいはベンゼン、トルエン、キシレン、リグロイン、モ
ノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族炭化
水素類などを用いることができる。
イソプロパツールなどのアルコール類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、N
、N−ジメチルホルムアミド、N、N−ジメチルアセト
アミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのス
ルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチ
レングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル類、
酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロホル
ム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、ト
リクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類あ
るいはベンゼン、トルエン、キシレン、リグロイン、モ
ノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族炭化
水素類などを用いることができる。
塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法などのコーティング法を用
いて行なうことができる。
、スピンナーコーティング法などのコーティング法を用
いて行なうことができる。
乾燥は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が
好ましい、加熱乾燥は、30〜200℃の温度で5分〜
2時間の範囲の時間で、静止または送風下で行なうこと
ができる。 。
好ましい、加熱乾燥は、30〜200℃の温度で5分〜
2時間の範囲の時間で、静止または送風下で行なうこと
ができる。 。
電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取るとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は電荷発生層の上に積層されていてもよく、また
その下に積層されていてもよい。
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取るとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は電荷発生層の上に積層されていてもよく、また
その下に積層されていてもよい。
電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸送性物質
があり、電子輸送性物質としてはクロルアニル、ブロモ
アニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメ
タン、2.4.7−ドリニトロー9−フルオレノン、2
,4,5.7−テトラニトロ−9−フルオレノン、2,
4.7−)りニトロ−9−1;シアノメチレンフルオレ
ノン、2.4,5.7−チトラニトロキサントン、2,
4.8−トリニドロチオキサントンなどの電子吸引性物
質やこれら電子吸引性物質を高分子化したものなどがあ
る。
があり、電子輸送性物質としてはクロルアニル、ブロモ
アニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメ
タン、2.4.7−ドリニトロー9−フルオレノン、2
,4,5.7−テトラニトロ−9−フルオレノン、2,
4.7−)りニトロ−9−1;シアノメチレンフルオレ
ノン、2.4,5.7−チトラニトロキサントン、2,
4.8−トリニドロチオキサントンなどの電子吸引性物
質やこれら電子吸引性物質を高分子化したものなどがあ
る。
正孔輸送性物質としてはピレン−1N−x f /L/
カルバゾール、N−イソプロピルカルバゾール、N−メ
チル−N−フェニルヒドラジノ−3−メチリデン−9−
エチルカルバゾール、N、N−ジフェニルヒドラジノ−
3−メチリデン−10−二チルフェノチアジン、N、N
−ジフェニルヒドラジノ−3−メチリデン−10−エチ
ルフェノキサジン、p−ジエチルアミノベンズアルデヒ
ド−N、N−ジフェニルヒドラゾン、P−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−N−α−ナフチル−N−フェニル
ヒドラゾン、p−ピロリジノベンズアルデヒド−N、N
−ジフェニルヒドラゾンなどのヒドラゾン類、2.5−
ビス(p−ジエチルアミノフェニル)−1,3,4−オ
キサジアゾール、1−フェニル−3−(p−ジエチルア
ミノスチリル)−5−(p−ジエチルアミノフェニル)
ピラゾリン。
カルバゾール、N−イソプロピルカルバゾール、N−メ
チル−N−フェニルヒドラジノ−3−メチリデン−9−
エチルカルバゾール、N、N−ジフェニルヒドラジノ−
3−メチリデン−10−二チルフェノチアジン、N、N
−ジフェニルヒドラジノ−3−メチリデン−10−エチ
ルフェノキサジン、p−ジエチルアミノベンズアルデヒ
ド−N、N−ジフェニルヒドラゾン、P−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−N−α−ナフチル−N−フェニル
ヒドラゾン、p−ピロリジノベンズアルデヒド−N、N
−ジフェニルヒドラゾンなどのヒドラゾン類、2.5−
ビス(p−ジエチルアミノフェニル)−1,3,4−オ
キサジアゾール、1−フェニル−3−(p−ジエチルア
ミノスチリル)−5−(p−ジエチルアミノフェニル)
ピラゾリン。
1−[ピリジル(2)]−3−(p−ジエチルアミノス
チリル)−5−(p−ジエチルアミノフェニル)ピラゾ
リン、1−[ピリジル(3) ] −3−(p−ジエチ
ルアミノスチリル) −5−(p −ジエチルアミノフ
ェニル)ピラゾリン、1−[ピリジル(2)]−3−(
p−ジエチルアミノスチリル)−4−メチル−5−(p
−ジエチルアミノフェニル)ヒラゾリン、1−フェニル
−3−(p−ジエチルアミノスチリル)−4−メチル−
5−(p−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、スピ
ロピラゾリンなどのピラゾリン類、2−(p−ジエチル
アミノスチリル)−6−シエチルアミノベンズオキサゾ
ール、2−(p−ジエチルアミノフェニル)−4−(p
−ジメチルアミノフェニル)−5−(2−クロロフェニ
ル)オキサゾールなどのオキサゾール系化合物、2−(
p−ジエチルアミノスチリル)−6−ジニチルアミノベ
ンゾチアゾールなどのチアゾール系化合物、ビス(4−
ジエチルアミノ−2−メチルフェニル)−フェニルメタ
ンなどのトリアリールメタン系化合物、1.1−ビス(
4−N、N−ジエチルアミノ−2−メチルフェニル)へ
ブタン、1,1,2.2−テトラキス(4−N、N−ジ
メチルアミノ−2−メチルフェニル)エタンなどのポリ
アリールアルカン類、トリフェニルアミン、ポリ−N−
ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルア
ントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリ−9−ビニル
フェニルアントラセン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂
、エチルカルバゾール−ホルムアルデヒド樹脂などがあ
る。
チリル)−5−(p−ジエチルアミノフェニル)ピラゾ
リン、1−[ピリジル(3) ] −3−(p−ジエチ
ルアミノスチリル) −5−(p −ジエチルアミノフ
ェニル)ピラゾリン、1−[ピリジル(2)]−3−(
p−ジエチルアミノスチリル)−4−メチル−5−(p
−ジエチルアミノフェニル)ヒラゾリン、1−フェニル
−3−(p−ジエチルアミノスチリル)−4−メチル−
5−(p−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、スピ
ロピラゾリンなどのピラゾリン類、2−(p−ジエチル
アミノスチリル)−6−シエチルアミノベンズオキサゾ
ール、2−(p−ジエチルアミノフェニル)−4−(p
−ジメチルアミノフェニル)−5−(2−クロロフェニ
ル)オキサゾールなどのオキサゾール系化合物、2−(
p−ジエチルアミノスチリル)−6−ジニチルアミノベ
ンゾチアゾールなどのチアゾール系化合物、ビス(4−
ジエチルアミノ−2−メチルフェニル)−フェニルメタ
ンなどのトリアリールメタン系化合物、1.1−ビス(
4−N、N−ジエチルアミノ−2−メチルフェニル)へ
ブタン、1,1,2.2−テトラキス(4−N、N−ジ
メチルアミノ−2−メチルフェニル)エタンなどのポリ
アリールアルカン類、トリフェニルアミン、ポリ−N−
ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルア
ントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリ−9−ビニル
フェニルアントラセン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂
、エチルカルバゾール−ホルムアルデヒド樹脂などがあ
る。
これらの有機電荷輸送物質の他にセレン、セレンーテル
ル、アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無機
材料も用いることができる。
ル、アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無機
材料も用いることができる。
また、これらの電荷輸送物質は1種または2種以上組合
せて用いることができる。
せて用いることができる。
電荷輸送物質に成膜性を有していないときには適当なバ
インダーを選択することによって被膜形成できる。バイ
ンダーとして使用できる樹脂は、例えばアクリル樹脂、
ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネート、ポ
リスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリマー、
アクリロニトリル−ブタジェンコポリマー、ポリビニル
ブチラール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、ポ
リアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなどの絶縁
性樹脂あるいはポリ−N−ビニルカルバゾールポリビニ
ルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機光導電性
ポリマーが挙げられる。
インダーを選択することによって被膜形成できる。バイ
ンダーとして使用できる樹脂は、例えばアクリル樹脂、
ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネート、ポ
リスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリマー、
アクリロニトリル−ブタジェンコポリマー、ポリビニル
ブチラール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、ポ
リアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなどの絶縁
性樹脂あるいはポリ−N−ビニルカルバゾールポリビニ
ルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機光導電性
ポリマーが挙げられる。
電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があるの
で、必要以上に膜厚を厚くすることができない、一般的
には5〜30ILmであるが、好ましい範囲は8〜20
pmである。塗工によって電荷輸送層を形成する際には
、前述したような適当なコーティング法を用いることが
できる。
で、必要以上に膜厚を厚くすることができない、一般的
には5〜30ILmであるが、好ましい範囲は8〜20
pmである。塗工によって電荷輸送層を形成する際には
、前述したような適当なコーティング法を用いることが
できる。
このような電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる
感光層は、導電層を有する基体の上に設けられる。導電
層を有する基体としては、基体自体が導電性をもつもの
1例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、
ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン
、ニッケル、インジウム、金や白金などが用いられる。
感光層は、導電層を有する基体の上に設けられる。導電
層を有する基体としては、基体自体が導電性をもつもの
1例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、
ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン
、ニッケル、インジウム、金や白金などが用いられる。
その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化インジ
ウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金などを真空
蒸着法によって被膜形成された層を有するプラスチック
(例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニ
ル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂、ポリ
フッ化エチレンなど)、導電性粒子(例えばカーボンブ
ラック、銀粒子など)を適当なバインダーとともにプラ
スチックの上に被覆した基体、導電性粒子をプラスチッ
クや紙に含侵した基体や導電性ポリマーを宥するプラス
チックなどを用いることができる。
ウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金などを真空
蒸着法によって被膜形成された層を有するプラスチック
(例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニ
ル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂、ポリ
フッ化エチレンなど)、導電性粒子(例えばカーボンブ
ラック、銀粒子など)を適当なバインダーとともにプラ
スチックの上に被覆した基体、導電性粒子をプラスチッ
クや紙に含侵した基体や導電性ポリマーを宥するプラス
チックなどを用いることができる。
導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機能をも
つ下引層を設けることもできる。下引層はカゼイン、ポ
リビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン−ア
クリル酸コポリマー、ポリアミド(ナイロン6、ナイロ
ン66、ナイロン610、共重合ナイロン、アルコキシ
メチル化ナイロンなど)、ポリウレタン、ゼラチン、酸
化アルミニウムなどによって形成できる。下引層の膜厚
は0.1〜5gm、好ましくは0.5〜3pmが適当で
ある。
つ下引層を設けることもできる。下引層はカゼイン、ポ
リビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン−ア
クリル酸コポリマー、ポリアミド(ナイロン6、ナイロ
ン66、ナイロン610、共重合ナイロン、アルコキシ
メチル化ナイロンなど)、ポリウレタン、ゼラチン、酸
化アルミニウムなどによって形成できる。下引層の膜厚
は0.1〜5gm、好ましくは0.5〜3pmが適当で
ある。
導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した感光体
を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸送性物質
からなるときは、電荷輸送層表面を正に帯電する必要が
あり、帯電後露光すると帯光部では電荷発生層において
生成した電子が電荷輸送層に注入され、その後表面に到
達して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部
との間に静電コントラストが生じる。このようにしてで
きた静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視像が
得られる。これを直接定着するか、あるいはトナー像を
紙やプラスチックフィルムなどに転写後、現像し定着す
ることができる。また感光体上の静電潜像を転写紙の絶
縁層上に転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法は公知のものや公知の方法
のいずれを採用してもよく、特定のものに限定されるも
のではない。
を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸送性物質
からなるときは、電荷輸送層表面を正に帯電する必要が
あり、帯電後露光すると帯光部では電荷発生層において
生成した電子が電荷輸送層に注入され、その後表面に到
達して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部
との間に静電コントラストが生じる。このようにしてで
きた静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視像が
得られる。これを直接定着するか、あるいはトナー像を
紙やプラスチックフィルムなどに転写後、現像し定着す
ることができる。また感光体上の静電潜像を転写紙の絶
縁層上に転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法は公知のものや公知の方法
のいずれを採用してもよく、特定のものに限定されるも
のではない。
一方電荷輸送物質が正孔輸送性物質からなる場合、電荷
輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後、露光す
ると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電荷
輸送層に注入され、その後表面に到達して負電荷を中和
し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コント
ラストが生じる。現像時には電子輸送性物質を用いたと
きとは逆に正荷電性トナーを用いる必要がある。
輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後、露光す
ると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電荷
輸送層に注入され、その後表面に到達して負電荷を中和
し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コント
ラストが生じる。現像時には電子輸送性物質を用いたと
きとは逆に正荷電性トナーを用いる必要がある。
さらに本発明の別の具体例として、前述の一般式(1)
で示されるトリスアゾ顔料である有機光導電体を前述の
電荷輸送物質とともに同一層に含有させた電子写真感光
体を挙げることができる。
で示されるトリスアゾ顔料である有機光導電体を前述の
電荷輸送物質とともに同一層に含有させた電子写真感光
体を挙げることができる。
この際、電荷輸送物質としてポリビニル力ルバゾールと
トリニトロフルオレノンからなる電荷移動錯化合物を用
いることができる。
トリニトロフルオレノンからなる電荷移動錯化合物を用
いることができる。
この例の電子写真感光体は、前述の有機光導電体と電荷
移動錯化合物をテトラヒドロフランに溶解されたポリエ
ステル溶液中に分散させた後、被膜形成させて作成でき
る。
移動錯化合物をテトラヒドロフランに溶解されたポリエ
ステル溶液中に分散させた後、被膜形成させて作成でき
る。
いずれの電子写真感光体においても、用いる顔料は一般
式(1)で示されるトリスアゾ顔料から選ばれる少なく
とも1種類の顔料を合力し、必要に応じて光吸収の異な
る顔料を組合せて使用して感光体の感度を高めたり、パ
ンクロマチックな感光体を得るなどの目的で一般式(1
)で示されるトリスアゾ顔料を2種類以上組合せたり、
または公知の染料顔料から選ばれた電荷発生物質と組合
せて使用することも可能である。
式(1)で示されるトリスアゾ顔料から選ばれる少なく
とも1種類の顔料を合力し、必要に応じて光吸収の異な
る顔料を組合せて使用して感光体の感度を高めたり、パ
ンクロマチックな感光体を得るなどの目的で一般式(1
)で示されるトリスアゾ顔料を2種類以上組合せたり、
または公知の染料顔料から選ばれた電荷発生物質と組合
せて使用することも可能である。
本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するの
みならず、レーザープリンターやCRTプリンターなど
の電子写真応用分野にも広く用いることができる。
みならず、レーザープリンターやCRTプリンターなど
の電子写真応用分野にも広く用いることができる。
[実施例]
実施例1
アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液(カゼイン1
1.2g、28%アンモニア水1g、水222 m文)
をマイヤーバーで乾燥後の膜厚が1.0pmとなるよう
に塗布し、乾燥した。
1.2g、28%アンモニア水1g、水222 m文)
をマイヤーバーで乾燥後の膜厚が1.0pmとなるよう
に塗布し、乾燥した。
次に、前記例示顔料(7)の有機光導電体5gを、エタ
ノール95mJlにブチラール樹脂(ブチラール化度6
3モル%)2gを溶解した液に加え、アトライターで2
時間分散した。この分散液を先に形成したカゼイン層の
上に乾燥後の膜厚が0 、5 unとなるようにマイヤ
ーバーで塗布し、乾燥して電荷発生層を形成した。
ノール95mJlにブチラール樹脂(ブチラール化度6
3モル%)2gを溶解した液に加え、アトライターで2
時間分散した。この分散液を先に形成したカゼイン層の
上に乾燥後の膜厚が0 、5 unとなるようにマイヤ
ーバーで塗布し、乾燥して電荷発生層を形成した。
のヒドラゾン化合物5gとポリメチルメタクリレート(
数平均分子量lO万)5gをベンゼン70II見に溶解
し、これを電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が12pmと
なるようにマイヤーバーで塗布し、乾燥して電荷輸送層
を形成した。
数平均分子量lO万)5gをベンゼン70II見に溶解
し、これを電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が12pmと
なるようにマイヤーバーで塗布し、乾燥して電荷輸送層
を形成した。
こうして作成した電子写真感光体を静電複写紙試験装置
[5P−428(ターンテーブル)]を用いてスタチッ
ク方式で一5KVでコロナ帯電し、暗所で1秒間保持し
た後、照度2!Luxで露光し、帯電特性を調べた。
[5P−428(ターンテーブル)]を用いてスタチッ
ク方式で一5KVでコロナ帯電し、暗所で1秒間保持し
た後、照度2!Luxで露光し、帯電特性を調べた。
帯電特性としては、表面電位(Vo )と1秒間暗減衰
させた時の電位を172に減衰するに必要な露光量(E
l/2)を測定した。
させた時の電位を172に減衰するに必要な露光量(E
l/2)を測定した。
さらに、繰り返し使用した時の明部電位と暗部電位の変
動を測定するために、上記作成した電子写真感光体を−
5,6KVのコロナ帯電器、露光量5文uX、Seeを
有する露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露光光学
系およびクリーナーを備えた電子写真複写機のシリンダ
ーに貼り付けた。この複写機はシリンダーの駆動に伴い
転写紙上に画像が得られる構成になっている。
動を測定するために、上記作成した電子写真感光体を−
5,6KVのコロナ帯電器、露光量5文uX、Seeを
有する露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露光光学
系およびクリーナーを備えた電子写真複写機のシリンダ
ーに貼り付けた。この複写機はシリンダーの駆動に伴い
転写紙上に画像が得られる構成になっている。
この複写機を用いて、初期の明部電位(VL )と暗部
電位(Vo )および5.000回使用した後の明部電
位(VL )と暗部電位(Vo )を測定した。この結
果を示す。
電位(Vo )および5.000回使用した後の明部電
位(VL )と暗部電位(Vo )を測定した。この結
果を示す。
V□ニー615V、
E 1/2:2.91ux、sec
初 期 5千枚耐久後
実施例2〜15
実施例1で用いた例示顔料に代えて、下記の例示顔料を
用いた他は、全〈実施例1と同様の方法で電子写真感光
体を作成した。
用いた他は、全〈実施例1と同様の方法で電子写真感光
体を作成した。
各感光体の帯電特性と耐久特性を実施例1と同様の方法
によって測定した。
によって測定した。
結果を示す。
−六、゛
2 (L) 3 (3)4
(4) s (6)2
615 2.83
610 3.04 61
5 3.25 620
3 、 16 605
3.17 610
3.08 620 2
、 99 600 2
.810 615 3.3
11 610 3.112
610 2.913
620 3.414、
625 3.215 6
20 3.3−v −v
−v −v実施例16 実施例1で作成した電荷発生層の上に、2,4.7−ド
リニトロー9−フルオレノン5gとポリ−4,4−ジオ
キシジフェニル−2,2−プロパンカーボネート(分子
量30万)5gをテトラヒドロフラン70mJlに溶解
して調製した塗布液を乾燥後の塗工量が10g7m”と
なるように塗布し、乾燥した。
(4) s (6)2
615 2.83
610 3.04 61
5 3.25 620
3 、 16 605
3.17 610
3.08 620 2
、 99 600 2
.810 615 3.3
11 610 3.112
610 2.913
620 3.414、
625 3.215 6
20 3.3−v −v
−v −v実施例16 実施例1で作成した電荷発生層の上に、2,4.7−ド
リニトロー9−フルオレノン5gとポリ−4,4−ジオ
キシジフェニル−2,2−プロパンカーボネート(分子
量30万)5gをテトラヒドロフラン70mJlに溶解
して調製した塗布液を乾燥後の塗工量が10g7m”と
なるように塗布し、乾燥した。
こうして作成した電子写真感光体を実施例1と同様の方
法で帯電特性を測定した。このとき帯電は十とした。結
果を示す。
法で帯電特性を測定した。このとき帯電は十とした。結
果を示す。
vo :+610V、
El/2:6.81u)C,5eC1
初 期
Vl) : +625V、 VL :+60V5千枚耐
久後 Vo :+650V、 vL :+95V実施例17 アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのアル
ミ面上に膜厚1.ogmのポリビニルアルコールの被膜
を形成した。
久後 Vo :+650V、 vL :+95V実施例17 アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのアル
ミ面上に膜厚1.ogmのポリビニルアルコールの被膜
を形成した。
次に、実施例1で用いた例示顔料(7)の分散液を先に
形成したポリビニルアルコール層上に、乾燥後の膜厚が
0.5#Lmとなるようにマイヤーバーで塗布し、乾燥
して電荷発生層を形成した。
形成したポリビニルアルコール層上に、乾燥後の膜厚が
0.5#Lmとなるようにマイヤーバーで塗布し、乾燥
して電荷発生層を形成した。
次いでl−[ピリジル(2))−3−(p−ジエチルア
ミノスチリル)−5−(p−ジエチルアミノフェニル)
ピラゾリンを5gとボリアリレート樹脂(ビスフェノー
ルAとテレフタル酸−イソフタル酸の縮重合体)5gを
テトラヒドロフラン70m1に溶解した液を電荷発生層
の上に乾燥後の膜厚がiopmとなるように塗布し、乾
燥して電荷輸送層を形成した。
ミノスチリル)−5−(p−ジエチルアミノフェニル)
ピラゾリンを5gとボリアリレート樹脂(ビスフェノー
ルAとテレフタル酸−イソフタル酸の縮重合体)5gを
テトラヒドロフラン70m1に溶解した液を電荷発生層
の上に乾燥後の膜厚がiopmとなるように塗布し、乾
燥して電荷輸送層を形成した。
こうして作成した電子写真感光体について帯電特性およ
び耐久特性を実施例1と同様の方法で測定した。結果を
示す。
び耐久特性を実施例1と同様の方法で測定した。結果を
示す。
vo ニー620V、
El/2:3.01ux、see。
初 期
Vo ニー625V、VL ニー45V5千枚耐久後
VOニー655V、Vし ニー80V
実施例18
厚さ1100jLのアルミ板上にカゼインのアンモニア
水溶液を塗布し、乾燥して膜厚1.OILmの下引層を
形成した。
水溶液を塗布し、乾燥して膜厚1.OILmの下引層を
形成した。
次に、2,4.7−1リニトロ−9−フルオレノン5g
とポリ−N−ビニルカルバゾール(数平均分子量30万
)5gをテトラヒドロフラン70m4に溶解して電荷移
動錯化合物を調製した。
とポリ−N−ビニルカルバゾール(数平均分子量30万
)5gをテトラヒドロフラン70m4に溶解して電荷移
動錯化合物を調製した。
この電荷移動錯化合物と例示顔料(19)の光導電体1
gを、ポリエステル樹脂5gをテトラヒドロフラン70
rInに溶解した液に加え、分散した。この分散液を下
引層の上に乾燥後の膜厚が12gmとなるように塗布し
、乾燥した。
gを、ポリエステル樹脂5gをテトラヒドロフラン70
rInに溶解した液に加え、分散した。この分散液を下
引層の上に乾燥後の膜厚が12gmとなるように塗布し
、乾燥した。
こうして作成した電子写真感光体の帯電特性を実施例1
と同様の方法で測定した。
と同様の方法で測定した。
但し、帯電極性は十とした。結果を示す。
vo :+605V。
El/2 : 7.01ux、see、[発明の効果]
本発明の電子写真感光体は特定構造のトリスアゾ顔料を
感光層に用いることにより、当該トリスアゾ顔料を含む
感光層内部におけるキャリア発生効率ないしはキャリア
輸送効率のいずれか一方ないし双方が良くなることが推
定され、高感度で耐久使用時における電位安定性に優れ
た顕著な効果を奏する。
感光層に用いることにより、当該トリスアゾ顔料を含む
感光層内部におけるキャリア発生効率ないしはキャリア
輸送効率のいずれか一方ないし双方が良くなることが推
定され、高感度で耐久使用時における電位安定性に優れ
た顕著な効果を奏する。
Claims (3)
- (1)導電性基体上に設けられた感光層に下記一般式(
1)で示されるトリスアゾ顔料の少なくとも一種を光導
電体として含有することを特徴とする電子写真感光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) 式中、Aはフェノール性OH基を有するカップラー残基
または2−メチルインドレニン誘導体のカップラー残基
を示す。 - (2)一般式(1)におけるカップラー残基Aが下記一
般式(2)〜(8)で示される基から選ばれるカップラ
ー残基である特許請求の範囲第1項記載の電子写真感光
体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(2) ▲数式、化学式、表等があります▼(3)▲数式、化学
式、表等があります▼(4) ▲数式、化学式、表等があります▼(5)▲数式、化学
式、表等があります▼(6) ▲数式、化学式、表等があります▼(7) ▲数式、化学式、表等があります▼(8) 式中、R_1およびR_2は水素原子、置換基を有して
もよいアルキル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ
環基、イミノ基あるいはR_1、R_2の結合する窒素
原子と一緒に環状アミノ基を示し、Xはベンゼン環と縮
合して多環芳香環あるいはヘテロ環を形成する残基を示
し、R_3およびR_4は置換基を有してもよいアルキ
ル基、アラルキル基あるいはアリール基を示し、Yは芳
香族炭化水素の2価の基あるいは窒素原子と共にヘテロ
環を形成する2価の基を示し、R_5およびR_6は水
素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シ
アノ基あるいはニトロ基を示す。 - (3)前記感光層が電荷発生層と電荷輸送層とからなる
積層型感光層であり、該電荷発生層に前記一般式(1)
で示されるトリスアゾ顔料を含有する特許請求の範囲第
1項記載の電子写真感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP504187A JPS63174051A (ja) | 1987-01-14 | 1987-01-14 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP504187A JPS63174051A (ja) | 1987-01-14 | 1987-01-14 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63174051A true JPS63174051A (ja) | 1988-07-18 |
Family
ID=11600352
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP504187A Pending JPS63174051A (ja) | 1987-01-14 | 1987-01-14 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63174051A (ja) |
-
1987
- 1987-01-14 JP JP504187A patent/JPS63174051A/ja active Pending
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