JP5866299B2 - 黒色アゾ色素、製造方法、着色組成物、着色方法及び着色物品類 - Google Patents
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Description
また、特許文献1では、自動車前照灯の可視光と、自動車の前方障害物の確認のための近赤外光を同時に発光する投光器、および可視光を遮断し赤外線を透過するフィルターを装備する車両用暗視装置を提案している。
これらの赤外線送信機、受信機の赤外線フィルター、及び赤外線カメラの赤外線フィルターなどに使用される色素として、赤外線領域の光を透過し、可視光領域の光を完全に遮蔽する光学的特性を示し、耐熱性、耐光性、耐溶剤性などの耐久性に優れた機能を有する色素が要望されている。
しかしながら、カーボンブラック顔料は本来導電性を有する材料であり、上記した従来技術のように樹脂被覆をしても絶縁性を完全なものにすることは困難である。
更に、最近開発が進められている有機EL素子を用いたディスプレーにおいても、発光素子からの隣接する光の混色を防止し、発光画面の鮮明性の向上のためにBMの使用が提案されている(特許文献8)。
前記可視光遮光性は、透明性基板上の黒色アゾ顔料を含む黒色着色膜が、可視光範囲の凡そ400〜750nmの波長範囲で凡そ5%以下の分光透過率を示すことであり、前記赤外透過性は、上記黒色着色膜が、赤外領域の900〜1500nmの波長範囲で凡そ30%以上の透過率を示すことである黒色アゾ顔料。
(1)ジアゾ成分としてアミノ基を2個以上有する化合物(代表式:H2N−Ar−NH2)をジアゾ化してなるジアゾニウム塩が使用され、該塩に、カップリング成分として2−ヒドロキシ−11H−ベンゾ[a]−カルバゾール−3−カルボン酸アリールアミド(HBCと略記)がアゾ・カップリングしてなる[HBC−N=N−Ar−N=N−HBC]で示される構造。
(2)ジアゾ成分としてアミノ基を2個以上有する化合物(代表式:H2N−Ar−NH2)をジアゾ化してなるジアゾニウム塩が使用され、該塩に、カップリング成分として、2−ヒドロキシ−11H−ベンゾ[a]−カルバゾール−3−カルボン酸アリールアミド(HBCと略記)及び該化合物以外の他のカップリング成分(Cpと表示)がアゾ・カップリングしてなる[HBC−N=N−Ar−N=N−Cp]で示される構造。
(3)その分子中に、2−ヒドロキシ−11H−ベンゾ[a]−カルバゾール−3−カルボアミド残基(HBC−と略記)を2個以上有するカップリング成分(HBC−HBCと表示)に、ジアゾ成分としてアミノ基を1個有する化合物(Ar−NH2と表示)を使用し、ジアゾ化してアゾ・カップリングさせてなる[Ar−N=N−HBC−HBC−N=N−Ar]で示される構造。
(4)その分子中に、2−ヒドロキシ−11H−ベンゾ[a]−カルバゾール−3−カルボアミド残基(HBC−と略記)と、該化合物以外の他のカップリング成分残基(Cp−と表示)とを有するカップリング成分(HBC−Cpと表示)に、ジアゾ成分としてアミノ基を1個有する化合物(Ar−NH2と表示)をジアゾ化して、アゾ・カップリングさせてなる[Ar−N=N−HBC−Cp−N=N−Ar]で示される構造。
尚、上記において、「Ar」は、代表的には、芳香族化合物及び複素環式化合物の残基を示し、式中2個以上ある場合は同一でも、また、異なってもよい。また、式中の「Ar−N=N−」や「−N=N−Ar−N=N−」はジアゾ成分のジアゾニウム塩がカップリングした「アリールアゾ残基」を意味する。以下も同様である。
本発明を特徴づける黒色アゾ顔料は、光学的特性として、可視光領域を網羅して吸収し、特に長波長側の波長範囲までもほぼ完全な吸収を示し、また近赤外領域では高い透過率を示す。具体的には、透明性基板上の黒色着色薄膜の分光透過率は、凡そ可視光範囲の400〜750nmの波長範囲では凡そ5%以下を示し、凡そ900nm〜1500nmの赤外領域の波長範囲では凡そ30%以上を示す。また、電気特性としては非常に高い電気絶縁性を示す。
本発明において、ポリアゾ顔料とは、上記したように分子中に2個以上のアゾ結合を有するジスアゾ顔料やトリスアゾ顔料などを意味する。
(1)ジアゾ成分としてアミノ基を2個以上有する化合物(代表式:H2N−Ar−NH2)をジアゾ化してなるジアゾニウム塩を使用し、該塩に、カップリング成分として2−ヒドロキシ−11H−ベンゾ[a]−カルバゾール−3−カルボン酸アリールアミド(HBCと略記)がアゾ・カップリングしてなる[HBC−N=N−Ar−N=N−HBC]で示される構造の黒色ポリアゾ顔料。
(1)の方法は、アミノ基を2個以上有する化合物(代表式:H2N−Ar−NH2)をジアゾ化してなるジアゾニウム塩に、2−ヒドロキシ−11H−ベンゾ[a]−カルバゾール−3−カルボン酸アリールアミド(HBCと略記)をアゾ・カップリングさせる合成方法である。該(1)の合成方法によって得られた黒色ポリアゾ顔料は、先に説明した[HBC−N=N−Ar−N=N−HBC]で示される構造を有するものとなる。
(A)カップリング成分について具体的に例示する。
(a)カップリング成分(HBC)としては、例えば、2−ヒドロキシ−11H−ベンゾ[a]−カルバゾール−3−アニライド、2−ヒドロキシ−11H−ベンゾ[a]−カルバゾール−3−ナフチルアミドなど及びそれらの誘導体である。誘導体の置換基としては、例えば、アルキル(炭素数;1〜10)基、アルコキシ(炭素数;1〜10)基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、アルキルオキシカルボニル基、環状イミノジオキシ基、アルキルスルホニル基、アミノカルボニル基、ベンズアミド基、アルキルアミノカルボニル基、アニリノカルボニル基、環状ウレイレン基、カルボキシル基、アルキルイミノ基などが1個またはそれ以上導入されたカップリング成分である。
(a)ジアゾ成分のアミノ基を2個以上有する化合物(代表式:H2N−Ar−NH2)としては、例えば、フェニレンジアミン、ジアミノビフェニル、ジアミノナフタレン、ジアミノアンスラキノン、ジアミノ−ベンゾフェノン、ジアミノピリジンなど及びそれらの誘導体である。誘導体の置換基としては、そのアリール基に公知の置換基、例えば、アルキル(炭素数;1〜10)基、アルコキシ(炭素数;1〜10)基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基などが1個またはそれ以上導入されたジアゾ成分である。
(1)ボールミル、サンドミル、アトライター、横型連続媒体分散機、ニーダー、連続式一軸混練機、連続式二軸混練機、三本ロール、オープンロール連続混練機などからなる群から選ばれた顔料磨砕機あるいは顔料分散機を使用する微細化方法や、
(2)混練機中で水溶性塩類、必要に応じて水溶性有機溶剤と共に混練、摩砕するソルベントソルトミリング法など公知の方法
から選ばれた顔料微細化工程を行い、平均粒子径が凡そ10nm〜200nmとなるように調製する。更に、より赤外線の高透過率を要望する場合には、平均粒子径が凡そ10nm〜50nmの超微細顔料を調製することが好ましい。
この結果、表1に示した通り、黒色顔料−1を含む塗膜では、可視光の400〜750nmの全波長領域に亘り透過率は0%であり、可視領域では透過性を示さないことを確認した。一方、表2に示した通り、赤外領域の900nmでは34%の透過があり、それより長波長側では透過率はなだらかに上昇することを示しており、更に高波長においても高透過率を示すことが想定される。
可視光領域を吸収させ、赤外領域を透過させる着色を行う場合には、物品の基材を透明なものにし、着色組成物を用いて該透明性基材を、塗装、塗付、染色、印刷、筆記、描画、インクジェット印刷、電子写真印刷、静電印刷あるいはフォトリソグラフィックプリントなどで表面着色するか、あるいは透明性基材に、着色組成物を混練または含浸させて内部着色する。この場合に本発明の黒色アゾ顔料を使用することで、得られる物品は、下記の優れた光学特性を示すものになる。すなわち、本発明の黒色アゾ顔料を使用すれば、特に可視光領域の凡そ400〜750nmの波長範囲では高吸収性を示して可視光遮光性を示し、凡そ900nm〜1500nm、更にそれ以上の高波長の赤外領域で高透過性を示す着色をすることができる。
また、プラスチックの着色や紡糸の原液着色のように着色される材料全体に内部着色するような場合には着色製品の厚さにもよるが、凡そ0.05%〜20%、好ましくは凡そ0.1%〜10%程度である。
また、前記BMの形成されたCF基板上に、更に公知の有彩色画素形成用着色剤を使用して公知の画素形成方法により有彩色画素を形成することができる。
また、太陽光発電システムに関連する物品としては、太陽光による温度上昇を抑制できる、反射性下地層等の光反射性シートの上に、本発明の黒色アゾ顔料を含む着色組成物で、黒色または暗彩色の赤外線透過性層を複層して形成させたバックシート及びそれを用いた太陽光発電モジュールが挙げられる。
(1)黒色ジスアゾ顔料の合成
常法により、3,3’−ジメトキシ−4,4’−ベンジジン2.44g(0.01モル)に濃塩酸を加えて塩酸塩とした後、過剰の亜硝酸ナトリウム水溶液を加えてジアゾ化した。次いで、これにホウフッ化水素酸を加えて、3,3’−ジメトキシ−ジフェニレン(4,4’−)テトラゾニウム・フッ化ホウ素複塩(ジアゾニウム塩)を調製した。これとは別に、カップリング成分として、2−ヒドロキシ−11H−ベンゾ[a]カルバゾール−3−カルボキシ−p−アニシダイド7.65g(0.02モル)を、水酸化ナトリウム0.8gが溶けたメタノール250g中に溶解して調製した。先に調製したテトラゾニウム・フッ化ホウ素複塩溶液を15℃以下に保ち、そこへ上記で調製したカップリング成分の溶液を徐々に添加した。そして、酢酸ナトリウムでpHを6.5〜7.0に調整して1時間撹拌した後、25℃で2時間撹拌し、更に40℃に昇温して3時間撹拌してカップリング反応を完結させた。生成した顔料をろ過した後、ろ過物をメタノールで洗浄し、次いで水洗した後、乾燥することで黒色アゾ顔料の粗顔料を得た。得られた黒色アゾ顔料の収量は、9.78gであった。
上記の(1)の合成反応によって得られた黒色アゾ顔料の粗粒子顔料100部を、塩化ナトリウム粉末500部及びジエチレングリコール50部と共に、加圧蓋を装着したニーダーに仕込み、ニーダー内の粗粒子顔料および塩化ナトリウム粉末が均一に湿潤された塊になるまで予備混合した。次いで、加圧釜を閉じ、圧力6kg/cm2で内容物を押さえ込みながら混練及び摩砕を行った。具体的には、内容物が92〜98℃になるように温度を管理しながら、2時間混練・摩砕処理を行った。得られた摩砕物を、80℃に加温した3,000部の温水中で1時間の攪拌処理を行った後、ろ過し、得られたろ過物を水洗することにより塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除去し、微細化した黒色アゾ顔料のプレスケーキを得た。
製造例1(1)と同様にして、3,3’−ジメトキシ−4,4’−ベンジジン2.44g(0.01モル)をジアゾ化した。そして、これを、2−ヒドロキシ−11H−ベンゾ[a]カルバゾール−3−カルボキシ−N−ベンズイミダゾロン−5−アミド8.17g(0.02モル)とカップリングさせることにより、黒色アゾ顔料の粗顔料を得た。得られた黒色アゾ顔料の収量は、10.07gであった。
製造例1(1)と同様にして、3,3’−ジクロロ−4,4’−ベンジジン2.53g(0.01モル)をジアゾ化した。そして、これを、2−ヒドロキシ−11H−ベンゾ[a]カルバゾール−3−カルボキシ−(2’−メチル)−p−アニシダイド7.93g(0.02モル)とカップリングさせることにより、黒色アゾ顔料の粗顔料を得た。得られた黒色アゾ顔料の収量は、10.26gであった。
製造例1(1)と同様にして、3,3’−ジメトキシ−4,4’−ベンジジン2.44g(0.01モル)をジアゾ化した。そして、これを、2−ヒドロキシ−11H−ベンゾ[a]カルバゾール−3−カルボキシ−(2’−メチル)−p−アニシダイド7.93g(0.02モル)とカップリングさせることにより、黒色アゾ顔料の粗顔料を得た。得られた黒色アゾ顔料の収量は、9.94gであった。
製造例1(1)と同様にして、3,3’−ジクロロ−4,4’−ベンジジン2.53g(0.01モル)をジアゾ化した。そして、これを、2−ヒドロキシ−11H−ベンゾ[a]カルバゾール−3−カルボキシ−p−アニシダイド7.65g(0.02モル)とカップリングさせることにより、黒色アゾ顔料の粗顔料を得た。得られた黒色アゾ顔料の収量は、9.86gであった。
製造例1(1)と同様にして、3,3’−ジメトキシ−4,4’−ベンジジン2.44g(0.01モル)をジアゾ化した。そして、これを、2−ヒドロキシ−11H−ベンゾ[a]カルバゾール−3−カルボキシ−(2’−メチル)−p−アニシダイド3.96g(0.01モル)及び5’−クロロ−3−ヒドロキシ−2’,3’−ジメトキシ−ナフタニライドアニライド3.58g(0.01モル)とカップリングさせることで、黒色アゾ顔料の粗顔料を得た。得られた黒色アゾ顔料の収量は、9.59gであった。続いて、上記で得た黒色アゾ顔料の粗顔料を、乾式粉砕機で粉砕することにより顔料化して、黒色顔料の微細化粉末顔料を得た。得られた顔料の平均粒子径は110nmであった。以下、これを「黒色顔料−6」と称する。
(1)黒色顔料誘導体−1の製造
スルファニル酸1.73g(0.01モル)をジアゾ化した。そして、これを、2−ヒドロキシ−11H−ベンゾ[a]カルバゾール−3−カルボキシ−p−アニシダイド3.82g(0.01モル)とカップリングさせた。そして、得られた生成物をろ過した後、水洗し、スルホン基を有する黒色顔料誘導体のプレスケーキを得た。以下、これを「黒色顔料誘導体−1のプレスケーキ」と称する。得られたプレスケーキの収量は、固形分換算で5.49gであった。また、上記プレスケーキを乾燥、粉砕して、スルホン基を有する顔料誘導体の微細粉末顔料を得た。以下、これを「黒色顔料誘導体−1」と称する。
製造例1に記載した(1)で得られた黒色顔料−1のプレスケーキと、上記(1)で得られた黒色顔料誘導体−1のプレスケーキを、顔料固形分比で10:1になるように配合し、均一になるように十分に混合した。そして、上記混合物を乾燥することによって、顔料誘導体を含む黒色顔料の粗顔料を得た。次いで、製造例1に記載した(2)に準じて顔料の微細化処理を行った後、酸性水で塩などの溶解し、これをろ過し、得られたろ過物を水洗することにより黒色アゾ顔料のプレスケーキを得た。得られた顔料の平均粒子径は50nmであった。上記プレスケーキを乾燥、粉砕して、アニオン性の顔料誘導体を含む黒色顔料の微細化粉末顔料を得た。以下、これを「黒色顔料−7」と称する。
特許3268748号に記載の方法を利用して、カチオン性顔料誘導体を合成した。具体的には、まず、1−アミノアンスラキノン、ビス(N,N−ジメチルアミノプロピル)アミン及び塩化シアヌルを、モル比で2:1:1となる割合で反応させ、カチオン性顔料誘導体として2,4−ビス(アンスラキノニルアミノ)−6−ビス(N,N−ジメチルアミノプロピル)アミノ−s−トリアジンを合成した。得られたカチオン性顔料誘導体のプレスケーキと、製造例1(1)で得られた黒色顔料−1のプレスケーキとを、固形分比で85:15になるように配合した。そして、これらを均一になるように十分に混合した後、乾燥して、カチオン性顔料誘導体を含む黒色顔料の粗顔料を得た。次いで、得られた粗顔料を、製造例1に記載した(2)の方法に準じて微細化処理を行った後、水で塩などを溶解させてろ過し、ろ過物を水洗することによって黒色アゾ顔料のプレスケーキを得た。得られた顔料の平均粒子径は50nmであった。得られたプレスケーキを乾燥した後、粉砕して、カチオン性黄色顔料誘導体を含む黒色顔料の微細化粉末顔料を得た。以下、これを「黒色顔料−8」と称する。
製造例1(1)と同様にして、3,3’−ジメトキシ−4,4’−ベンジジン1.95g(0.008モル)をジアゾ化した後、ホウフッ化水素酸を加え、テトラゾニウム・フッ化ホウ素複塩(ジアゾニウム塩)を調製した。これとは別に、スルファミン酸0.69g(0.004モル)をジアゾ化した。これら2種類のジアゾ液を、2−ヒドロキシ−11H−ベンゾ[a]カルバゾール−3−カルボキシ−p−アニシダイド7.65g(0.02モル)と同時カップリング方式で、上記2種類のジアゾ液の滴下が、ほぼ同時に終了するように調節しながらカップリングさせた。その後、ろ過し、水洗を行って、黒色アゾ顔料のプレスケーキを得た。得られたプレスケーキを乾燥し、スルホン基を有する黒色顔料誘導体を含む黒色顔料(粗顔料)を得た。得られた黒色顔料の収量は9.97gであった。続いて、得られた粗顔料の微細化処理を行った。具体的には、製造例1に記載した(2)の方法に準じて微細化処理を行った後、酸性水で塩などを溶解させてろ過し、得られたろ過物を水洗して黒色アゾ顔料のプレスケーキを得た。得られた顔料の平均粒子径は50nmであった。このプレスケーキを乾燥した後、粉砕して黒色顔料の微細化粉末顔料を得た。以下、これを「黒色顔料−9」と称する。
製造例1(1)と同様にして、2−メトキシ−5−N−フェニルカルバモイルアニリン4.85g(0.02モル)をジアゾ化し、1,4−フェニレン−ビス(2−ヒドロキシ−11H−ベンゾ[a]カルバゾール−3−カルボアミド)6.27g(0.01モル)とカップリングさせ、黒色アゾ顔料の粗顔料を得た。収量は10.35gである。続いて乾式粉砕機で粉砕して黒色顔料の微細化粉末顔料を得た。以下、「黒色顔料−10」と称する。得られた顔料の平均粒子径は80nmであった。
(1)黒色顔料−1を用いた黒色塗布PETフィルムの調製
製造例1で得られた黒色顔料−1の光学的特性を見るために、黒色塗布液を調製した。使用するワニスとして、カルボキシル基を有するアクリル樹脂の50%キシレン−ブタノール混合溶媒溶液(酸価は10mgKOH/g)とブチル化メチロールメラミン樹脂の50%キシレン−ブタノール混合溶媒溶液を、80:20の比率で配合し、ワニスを調製した。(以下、これを「ワニス」と称す。)希釈溶剤には、キシレン−ブタノールの混合溶媒(4:1)を使用した。(以下、これを「希釈溶剤」と称する。)
上記(1)で得られた黒色塗布PETフィルムを、日立分光光度計(U−4100型、日立製作所製)にて可視部及び近赤外部の透過率を測定した。表4及び表5に、それぞれの領域における測定結果を示した。
(1)黒色顔料−1を用いた黒色展色紙の調製
黒色顔料−1の反射特性を見るために、実施例1に記載した(1)で調製した黒色塗布液を6ミルのアプリケーターを用いて白色展色紙上に塗布した後、乾燥し、硬化させて塗膜を形成してなる黒色塗布展色紙(以下、黒色展色紙と呼ぶ)を得た。該黒色展色紙に形成されている黒色塗膜の乾燥膜厚の測定値は、展色紙上でおよそ35〜40nmであった。
(1)実施例1と同様にして、製造例2〜6で得られた黒色顔料−2〜6をそれぞれに用いて、黒色塗膜を作成し、実施例1と同様にして可視領域及び赤外領域の分光透過率を測定した。表7と表8に結果を示した。
製造例2で調製した黒色顔料−2を20部と、ポリカーボネート樹脂粉末80部とを、ヘンシェルミキサー(粉体高速混合機)で充分混合した後、更に、二軸押出機で混合、混練し、黒色顔料−2を20%含有するポリカーボネート樹脂黒色マスターバッチを調製した。得られた黒色マスターバッチ2部を、上記と同様の樹脂粉末からなるポリカーボネート樹脂ペレット100部に配合し、ヘンシェルミキサーで混合した後、更に二軸押出機で混合、混練し、黒色樹脂ペレットとした。得られた黒色樹脂ペレットを、インラインスクリュー射出成型機にて成型し、顔料分散性に優れた黒色のポリカーボネート樹脂プレートを得た。この黒色の樹脂プレートは、可視光領域の光を吸収する一方、近赤外線を十分透過することができるため、赤外線透過フィルターなどの用途に使用することが可能である。
実施例4と同様にして、製造例3で調製した黒色顔料−3を20部と、アクリル樹脂(ポリメチルメタクリレート)粉末80部とを、ヘンシェルミキサーで充分混合した後、更に、二軸押出混練機で混合、混練し、黒色顔料−3を20%含有するアクリル樹脂黒色マスターバッチを調製した。
得られた黒色マスターバッチ2部を、上記と同様の樹脂からなるアクリル樹脂ペレット100部に配合した後、更にヘンシェルミキサーで混合した後、更に二軸押出混練機で混合、混練し、黒色樹脂ペレットとした。得られた黒色樹脂ペレットを、インラインスクリュー射出成型機にて成型し、顔料分散性に優れた黒色のアクリル樹脂プレートを得た。この黒色の樹脂プレートは、可視光領域の光を吸収する一方で、近赤外線を十分透過することができるため、赤外線透過フィルターとして使用することが可能である。
製造例4で調製した黒色顔料−4を15部とポリカーボネート系無黄変型ポリウレタン樹脂10部、ジメチルフォルムアミド(以下、「DMF」と称する)75部になるように、黒色顔料とポリカーボネート系無黄変型ポリウレタン樹脂溶液、DMFを調合する。この調合液を横型連続媒体分散機で充分に分散し、黒色顔料高濃度分散液を得た。次に、表皮層の形成用として、ポリカーボネート系無黄変型ポリウレタン樹脂溶液(固形分30%、DMF溶媒)100部に稀釈溶剤として酢酸プロピル10部、イソプロパノール10部と、先に調製した黒色顔料高濃度分散液20部とを加えて混合し、黒色のポリウレタンコーティング液を調製した。
製造例5で調製した黒色顔料−5を50部と、顔料分散剤としてエチレンビスステアリン酸アミド粉末50部とを、ヘンシェルミキサーで混合し、顔料分が50%の粉末着色剤(ドライカラー)を得た。次いで、得られたドライカラー1.0部を、ポリプロピレン樹脂ペレット99.0部に配合した後、ヘンシェルミキサーで混合し、更に、ベント式40m/m押出機で混練することにより、顔料分が0.5%の黒色樹脂ペレットを調製した。得られた黒色樹脂ペレットを、熔融紡糸機にて紡糸し、繊度10デニールの顔料分散性に優れた鮮明な黒色のポリプロピレン原液着色糸を得た。この着色糸を使用して作成した織布は、直射日光の熱線を反射することができるため、昇温を避ける効果が期待される。そのため、特に、日傘やカーテンなどの用途に好適である。
製造例6で調製した黒色顔料−6を5部と、酸化チタン白色顔料を20部と、顔料分散剤としてポリエチレン樹脂粉末75部を、ヘンシェルミキサーで混合し、粉末着色剤(ドライカラー)を得た。次いで、得られた粉末着色剤1.0部を、ポリブチレンテレフタレート(PBT)樹脂ペレット100部に配合し、ヘンシェルミキサーで混合した後、押出機で混練することにより、黒色樹脂ペレットとした。得られた黒色ペレットをインラインスクリュー射出成型機にて成型し、顔料分散性に優れた黒色のPBT樹脂成型板を得た。得られた樹脂成型板は、直射日光の熱線を反射することができた。そのため、この樹脂は、昇温を避けたい樹脂成型品としての使用が好適である。
(1)製造例5で調製した黒色顔料−4を15部、アクリルポリオール(水酸基価:100)酢酸ブチル溶液(固形分50%)25部、酢酸ブチル50部を十分に予備混合した後、分散媒体としてガラスビーズを使用した横型連続媒体分散機を用いて顔料を分散することにより、黒色顔料高濃度分散液を調製した。
上記で得られた黒色顔料高濃度分散液90部に、上記と同様のアクリルポリオール酢酸ブチル溶液22部、ベンゾトリアゾール系モノマー及びHALS系モノマーを共重合させたアクリルポリオール(水酸基価:100)酢酸ブチル溶液50部を加えて、黒インキ化した。そして、この黒インキ化したものに、硬化剤としてイソシアヌレート型ヘキサメチレンジイソシアネート3量体(固形分:100%、イソシアネート%:21.7%)24部を加え、充分混合した後、酢酸ブチルを凡そ20部を加えて粘度を調整して、黒色コーティング液を調製した。
上記で得られた白色顔料高濃度分散液140部に、アクリルポリオール酢酸ブチル溶液44部を加えて白インキ化した。そして、この白インキ化したものに、硬化剤として、先に使用したと同様のヘキサメチレンジイソシアネート3量体を18部加え、充分混合した後、酢酸ブチルを凡そ40部を加えて粘度を調整して、白色コーティング液を調製した。
(1)製造例6で得た黒色顔料−6を40部と、ポリエステル樹脂粉末60部とを、ヘンシェルミキサーで混合し、粉末状着色剤を得た。次いで、得られた粉末状着色剤12.5部を、PET樹脂ペレット87.5部に配合し、ヘンシェルミキサーで混合した後、更に二軸押出機で混練し、ペレタイザーで黒色樹脂ペレットとした。次いで、T−ダイ押出機により成型して膜厚50μmの黒色PETフィルムを作成した。
製造例1で得た黒色顔料−1を固形分で25部を含むプレスケーキ71部、ノニオン系顔料分散剤10部、消泡剤1部、水18部を十分予備混合した後、分散媒体としてガラスビーズを使用した横型連続媒体分散機にて顔料を分散し、黒色顔料高濃度分散液(黒色カラーベース)を調製した。得られた黒色カラーベース20部、反応性アクリル酸アルキルエステルラテックス(固形分40%)25部、消泡剤0.5部、分散剤1部、水中油滴型乳化用分散安定剤3部、ミネラルターペン38部、水12.5部を、ホモジナイザー(強力乳化分散機)にて乳化分散させ、水中油滴型黒色エマルジョンペーストを調製した。そして、調製した黒色エマルジョンペーストに、カルボジイミド系の架橋剤(固形分40%)を2部添加し、十分混合して黒色捺染糊を調製した。得られた黒色捺染糊を、ポリエステル−綿混紡布上に全面プリントし、120℃で15分間のキュアーを行うことにより、熱線が遮蔽される黒色の無地捺染布を得た。
製造例10で得た黒色顔料−10を11部、イソシアネート末端ポリエステルをジアミンで鎖長延長したポリウレタン樹脂の40%メチルエチルケトン−トルエン(1:3)混合溶媒溶液30部に加えた。次いで、カチオン性ポリマー分散剤2部と、トリレンジイソシアネートからのポリカルボジイミド化合物の40%トルエン溶液を2.5部と、メチルエチルケトン−トルエン−イソプロピルアルコール(50:30:20)混合溶媒54.5部とを加えて、高速撹拌機で充分混合した。そして、上記混合物を、分散媒体としてガラスビーズを使用した横型連続媒体分散機にて顔料を微分散し、黒色グラビア印刷インキを調製した。得られた黒色グラビア印刷インキを、グラビア印刷機を用いて、ポリアミドフィルム、ポリエステルフィルム、ポリプロピレンフィルムに、それぞれ印刷を行って、可視光を遮蔽し、赤外線を透過する光学特性を示す黒色のポリプロピレンフィルムを得た。
(1)(BM用顔料分散液の調製)
(黒色顔料分散液の調製)
製造例9で得た黒色顔料−9を25部と、ベンジルメタクリレート−メタクリル酸−2−ヒドロキシエチルメタクリレート共重合体(モル比:60:20:20、重量平均分子量30,000)40%溶液を20部と、カチオン性重合体系分散剤を2部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMA)53部を十分予備混合した。次いで、連続式横型媒体分散機を用いて顔料を微分散して、黒色顔料分散液を得た(以下、これを「黒色顔料分散液−1」と称する)。
上記(1)で得られた黒色顔料分散液−1を40部、アクリル化アクリルポリオール感光性樹脂の50%PGMA溶液を6部、トリメチロールプロパントリアクリレートを1部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを1部、光重合開始剤としてエタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)(「イルガキュアOXE02」、BASF社製)を1部、及び、PGMA51部を配合した。その後、高速撹拌機で均一なるように十分撹拌した後、孔径が3μmのフィルターでろ過をし、黒色顔料−9を含む黒色レジストインクを調製した(以下、「感光性黒色レジストインク−1」と称する)。
上記で得た感光性黒色レジストインク−1を用いて、スピンコーターにてガラス基板上に塗布した。そして、60℃にて予備乾燥した後、プリベークを行い、超高圧水銀灯を用いて400mJ/cm2の光量で露光を行なった後、230℃、30分でポストベークを行い、厚さ3μmの黒色塗膜(黒色レジストインク膜)を得た。
この塗膜の光学的特性は、表10に示したように、可視光領域の凡そ400〜750nmの波長範囲では高吸収性を示し、900〜1500nmの赤外領域では高透過性を示した。また、該塗膜の体積固有抵抗は、1014Ω・cm以上を示したことから、高絶縁性であることが確認された。
上記で得た感光性黒色レジストインク−1を用い、常法に従ってスピンコーターにてガラス基板上に塗布した後、80℃で10分間プリベークを行い、厚さ3μmの黒色塗膜を得た。この塗膜にBMパターンのネガのフォトマスクパターンを介して、超高圧水銀灯を用い、100mJ/cm2の光量で露光を行なった後、アルカリ現像液で現像し、水洗、乾燥してBMパターンを形成した。
上記で得たBMパターンを形成しているBM膜は、上記した(3)で述べたように高い電気絶縁性示すことから、TFTなどのアクティブ素子上にBMを形成する各種のCFの改良方法、例えば、スペーサーに代わり液晶層の厚みを保持するBM、IPS方式、COA方式などの構築に利用できる。また、該BM膜は、可視領域を長波長領域まで十分吸収することができることから、LEDバックライトを採用したLCDパネルのBMとしても使用できる。
先に述べた(1)と同様にして、PR254(ジケトピロロピロールレッド顔料)、PR177(アンスラキノン系レッド顔料)、PG36(銅フタロシアニングリーン顔料)、PB15:6(ε型銅フタロシアニンブルー顔料)、PY138(黄色顔料)及びPV23(ジオキサジンバイオレット顔料)の各顔料を用い、該顔料19部に、それぞれの顔料に対応する公知のスルホン基を有する顔料誘導体1部を添加して、各色の顔料組成物を得た。得られた顔料組成物を使用して、夫々顔料分が20%、樹脂分散剤6%の、赤色、緑色、青色、黄色、紫色の各色の顔料分散液を調製した。
上記(4)で作成したBMの形成されたガラス基板をスピンコーターにセットし、上記で用意した感光性赤色レジストインクをスピンコートした後、80℃で10分間プリベークを行った。そして、モザイク状のパターンを有するフォトマスクを、該ガラス基板の塗布面に、プロキシミティー露光機を使用して、超高圧水銀灯で100mJ/cm2の光量で露光を行なった。次いで、専用現像液及び専用リンスで現像した後、洗浄及び乾燥を行い、ガラス基板上に赤色のモザイク状のパターンを形成した。更に、上記したと同様にして、感光性緑色レジストインクを用いて緑色モザイク状のパターンを形成し、感光性青色レジストインクを用いて青色モザイク状のパターンを形成することで、BM及びRGB画素の形成されたCFを得た。
(1)(BM用顔料分散液の調製)
(黒色顔料分散液の調製)
実施例13(1)で行ったと同様に、黒色顔料−9に代えて黒色顔料−8を25部、先に使用したと同様のベンジルメタクリレート−メタクリル酸−2−ヒドロキシエチルメタクリレート共重合体40%溶液を25部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMA)53部を十分予備混合した後、連続式横型媒体分散機で顔料を分散することによって、黒色顔料分散液を得た。以下、これを「黒色顔料分散液−2」と称する。
実施例13で説明した(2)の黒色顔料分散液−1に代えて、上記(1)で得られた黒色顔料分散液−2を用いた以外は、実施例13(2)と同様にして、黒色レジストインクを調製した。以下、これを「感光性黒色レジストインク−2」と称する。
実施例13で説明した(4)と同様にして、感光性黒色レジストインク−2を、スピンコーターにてガラス基板上に塗布し、プリベークを行うことにより、厚さ3μmの黒色塗膜を得た。この塗膜に、BMパターンのネガのフォトマスクパターンを介して、超高圧水銀灯を用いて露光を行ない、アルカリ現像液で現像した後、水洗及び乾燥して、BMパターンを形成した。
このBMパターンを形成するBM膜は、高い電気絶縁性を有しているため、実施例13と同様、アクティブ素子上にBMを形成する各種のCFの改良方法、例えば、固定スペーサーとしてのBMの構築や、IPS方式、COA方式などの構築に利用できる。また、可視領域を長波長領域まで十分吸収することができることから、LEDバックライトを採用したLCDパネルのBMとして使用することもできる。
実施例13で説明した(6)と同様にして、上記(3)で得られた、BMが形成されたガラス基板をスピンコーターにセットし、実施例13で説明した(5)で得られた感光性赤色レジストインク、感光性緑色レジストインク、感光性青色レジストインクを用いて各色のモザイク状の画素パターンを形成し、BM及びRGB画素の形成されたCFを得た。
実施例13、実施例14で得たCFは、精細性、色濃度、光透過性、コントラスト性などの画像性能の色彩特性、光学特性の面で優れた品質を有するものであった。
Claims (16)
- 可視光遮光性および赤外線透過性の両方の光学特性を示す黒色アゾ顔料であって、上記光学特性が、透明性基板上の該黒色アゾ顔料を含む黒色着色膜が、可視光範囲の400〜750nmの波長範囲で5%以下の分光透過率を示し、さらに、上記黒色着色膜が、赤外領域の900〜1500nmの波長範囲で30%以上の透過率を示すものであり、
分子中に2個以上のアゾ結合と、カップリング成分から導入された少なくとも一つの2−ヒドロキシ−11H−ベンゾ[a]−カルバゾール−3−カルボン酸アミド残基とを有する、少なくとも下記(1)〜(3)のいずれかの構造をもつ黒色のポリアゾ顔料であり、且つ、その平均粒子径が10nm〜200nmであることを特徴とする黒色アゾ顔料。
(1)ジアゾ成分として、アミノ基を2個以上有する化合物(代表式:H2N−Ar−NH2)である3,3’−ジクロロ−4,4’−ベンジジンまたは3,3’−ジメトキシ−4,4’−ベンジジンをジアゾ化してなるジアゾニウム塩が使用され、該塩に、カップリング成分として2−ヒドロキシ−11H−ベンゾ[a]−カルバゾール−3−カルボキシ−p−アニシダイド、2−ヒドロキシ−11H−ベンゾ[a]−カルバゾール−3−カルボキシ−(2’−メチル)−p−アニシダイドおよび2−ヒドロキシ−11H−ベンゾ[a]−カルバゾール−3−カルボキシ−N−ベンズイミダゾロン−5−アミドの群より選択されるいずれかの2−ヒドロキシ−11H−ベンゾ[a]−カルバゾール−3−カルボン酸アリールアミド(HBCと略記)がアゾ・カップリングしてなる[HBC−N=N−Ar−N=N−HBC]で示される構造
(2)ジアゾ成分として、アミノ基を2個以上有する化合物(代表式:H2N−Ar−NH2)である3,3’−ジメトキシ−4,4’−ベンジジンをジアゾ化してなるジアゾニウム塩が使用され、該塩に、カップリング成分として、2−ヒドロキシ−11H−ベンゾ[a]−カルバゾール−3−カルボン酸アリールアミド(HBCと略記)である2−ヒドロキシ−11H−ベンゾ[a]−カルバゾール−3−カルボキシ−(2’−メチル)−p−アニシダイド及び該化合物以外の他のカップリング成分(Cpと表示)である5’−クロロ−3−ヒドロキシ−2’,3’−ジメトキシ−ナフタニライドアニライドがアゾ・カップリングしてなる[HBC−N=N−Ar−N=N−Cp]で示される構造
(3)その分子中に、2−ヒドロキシ−11H−ベンゾ[a]−カルバゾール−3−カルボアミド残基(HBC−と略記)を2個以上有するカップリング成分(HBC−HBCと表示)である1,4−フェニレン−ビス(2−ヒドロキシ−11H−ベンゾ[a]−カルバゾール−3−カルボアミド)に、ジアゾ成分としてアミノ基を1個有する化合物(Ar−NH2と表示)である2−メトキシ−5−N−フェニルカルバモイルアニリンを使用し、ジアゾ化してアゾ・カップリングさせてなる[Ar−N=N−HBC−HBC−N=N−Ar]で示される構造 - 請求項1に記載の黒色アゾ顔料を得るための、黒色のポリアゾ顔料の合成工程と、必要に応じて該顔料を微細化する工程を有する製造方法であって、
(I)前記黒色のポリアゾ顔料の合成方法が、下記の(1)ないし(3)のいずれかであり、
(1)アミノ基を2個以上有する化合物(代表式:H2N−Ar−NH2)である3,3’−ジクロロ−4,4’−ベンジジンまたは3,3’−ジメトキシ−4,4’−ベンジジンをジアゾ化してなるジアゾニウム塩に、2−ヒドロキシ−11H−ベンゾ[a]−カルバゾール−3−カルボキシ−p−アニシダイド、2−ヒドロキシ−11H−ベンゾ[a]−カルバゾール−3−カルボキシ−(2’−メチル)−p−アニシダイドおよび2−ヒドロキシ−11H−ベンゾ[a]−カルバゾール−3−カルボキシ−N−ベンズイミダゾロン−5−アミドの群より選択されるいずれかの2−ヒドロキシ−11H−ベンゾ[a]−カルバゾール−3−カルボン酸アリールアミド(HBCと略記)をアゾ・カップリングさせる合成方法
(2)アミノ基を2個以上有する化合物(代表式:H2N−Ar−NH2)である3,3’−ジメトキシ−4,4’−ベンジジンをジアゾ化してなるジアゾニウム塩に、2−ヒドロキシ−11H−ベンゾ[a]−カルバゾール−3−カルボン酸アリールアミド(HBCと略記)である2−ヒドロキシ−11H−ベンゾ[a]−カルバゾール−3−カルボキシ−(2−メチル)−p−アニシダイド及び該化合物以外の他のカップリング成分(Cpと表示)である5’−クロロ−3−ヒドロキシ−2’,3’−ジメトキシ−ナフタニライドアニライドをアゾ・カップリングした構造を有するポリアゾ顔料の合成方法であり、アミノ基を2個以上有する化合物(代表式:H2N−Ar−NH2)をジアゾ化してなるジアゾニウム塩に、等モルあるいはそれ以下のカップリング成分(Cp)をアゾ・カップリングさせ、必要に応じて、2個以上のカップリング成分(Cp)がカップリングしたポリアゾ顔料を分離、除去し、次いでカップリングされていないジアゾニウム基に上記カップリング成分(HBC)をアゾ・カップリングさせる合成方法
(3)分子中に2−ヒドロキシ−11H−ベンゾ[a]−カルバゾール−3−カルボアミド残基(HBC−と略記)を2個以上有するカップリング成分(HBC−HBCと表示)であるフェニレン−(1,4−)ビス(2−ヒドロキシ−11H−ベンゾ[a]−カルバゾール−3−カルボアミド)に、アミノ基を1個有する化合物(Ar−NH2)である2−メトキシ−5−N−フェニルカルバモイルアニリンをジアゾ化してなるジアゾ成分をアゾ・カップリングさせる合成方法
且つ、
(II)上記の方法で合成されたポリアゾ顔料が粗大である場合には、下記の(1)又は(2)のいずれかの方法で顔料の平均粒子径を10nm〜200nmに微細化する工程を有することを特徴とする黒色アゾ顔料の製造方法。
(1)ボールミル、サンドミル、アトライター、横型連続媒体分散機、ニーダー、連続式一軸混練機、連続式二軸混練機、三本ロールおよびオープンロール連続混練機からなる群から選ばれたいずれかの顔料磨砕機あるいは顔料分散機を使用する微細化方法
(2)混練機中で水溶性塩、必要に応じて水溶性有機溶剤と共に混練、摩砕するソルトミリング法 - 請求項1に記載の黒色アゾ顔料を含む顔料成分を、液体分散媒体中あるいは固体分散媒体中に含んでなることを特徴とする着色組成物。
- 前記黒色アゾ顔料を含む顔料成分が、前記黒色アゾ顔料単独、あるいは、該黒色アゾ顔料に、該黒色アゾ顔料を補正するための、有彩色顔料、白色顔料、他の黒色顔料及び体質顔料からなる群から選ばれた1種以上の顔料を併用してなる、暗色の有彩色の着色、ないし無彩色の暗色あるいは黒色の着色をするための請求項3に記載の着色組成物。
- 前記黒色アゾ顔料と、該黒色アゾ顔料を補正するための、有彩色顔料、白色顔料、他の黒色顔料あるいは体質顔料との配合比率が、コンピューター・カラーマッチングシステムを用いて最適化される方法で決定された請求項4に記載の着色組成物。
- 前記液体分散媒体が、反応性基を有してもよい重合体、反応性基を有してもよいオリゴマー及び反応性基を有してもよい単量体から選ばれる少なくとも1種の皮膜形成材料を含み、且つ、それ自体液体であるかあるいは更に溶剤及び/または水を含有する請求項3に記載の着色組成物。
- 前記固体分散媒体が、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、ワックス、脂肪酸アミド及び脂肪酸金属石鹸から選ばれる少なくとも1種の固体分散媒体を含有する請求項3に記載の着色組成物。
- 前記着色組成物が、塗料用、コーティング剤用、プラスチック用、繊維用、印刷インキ用、文房具用、画像記録用、及び画像表示用の少なくともいずれかに用いられる請求項3ないし7のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 物品の表面の着色、あるいは物品自体の着色により、物品を黒色ないし暗色に着色する際に、請求項4に記載の着色組成物を用いることを特徴とする物品の着色方法。
- 前記物品が透明性基材からなり、該透明性基材を、塗装、塗付、染色、印刷、筆記、描画、インクジェット印刷、電子写真印刷、静電印刷あるいはフォトリソグラフィックプリントから選ばれたいずれかの方法により表面着色するか、あるいは混練方法または含浸方法により上記基材自体を内部着色する請求項9に記載の物品の着色方法。
- 前記表面着色あるいは内部着色が、着色された部分が、可視光領域の凡そ400〜750nmの波長範囲では凡そ5%以下の分光透過率を示し、900〜1500nmの赤外領域では凡そ30%以上の透過率を示すように施されて、透明性基材からなる物品が、可視光遮光性と赤外線透過性の両方の光学特性を併せ持つようにされている請求項10に記載の物品の着色方法。
- 物品自体に光反射性を有するものを用いるか、あるいは予め形成させた光反射性下地が設けられている物品を用い、これらの物品の表面あるいは光反射性下地の上に、前記着色組成物を用いて、塗装、塗布、貼付、溶着、重積、原液着色、捺染、浸染、印刷、筆記、描画、インクジェット印刷、電子写真印刷あるいは静電印刷することにより、赤外領域では反射性を示す着色を施す請求項9に記載の物品の着色方法。
- 光反射性シートの上に、黒色または暗彩色の赤外線透過性層が複層されている太陽光発電モジュールのバックシートであって、赤外線透過性層に、請求項1の黒色アゾ顔料が含有されていることを特徴とする太陽光発電モジュールのバックシート。
- 基材自体に光反射性を有するものを光反射性シートとして用いるか、あるいは予め形成させた光反射性下地が設けられている基材を光反射性シートとして用い、これらの基材の表面あるいは光反射性下地の上に、請求項1の黒色アゾ顔料が含有されている着色組成物を、塗装、塗布、貼付、溶着、重積、印刷、インクジェット印刷、電子写真印刷あるいは静電印刷することにより、赤外領域では反射性を示す着色を施して、光反射性シートの上に黒色または暗彩色の赤外線透過性層を複層したことを特徴とする太陽光発電モジュールのバックシートの製造方法。
- カラーフィルター(CF)基板あるいは有機EL発光基板に形成されるブラックマトリックス(BM)が、請求項1の黒色アゾ顔料を含有していることを特徴とするカラーディスプレーパネル。
- 実質的に電気絶縁性であるブラックマトリックスと電極が重積あるいは接触する状態で形成されたCF基板あるいは有機EL発光基板を有する請求項15に記載のカラーディスプレーパネル。
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