JPH0611926B2 - 繊維の原液着色方法 - Google Patents
繊維の原液着色方法Info
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- JPH0611926B2 JPH0611926B2 JP62016156A JP1615687A JPH0611926B2 JP H0611926 B2 JPH0611926 B2 JP H0611926B2 JP 62016156 A JP62016156 A JP 62016156A JP 1615687 A JP1615687 A JP 1615687A JP H0611926 B2 JPH0611926 B2 JP H0611926B2
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は繊維の原液着色方法に関し、更に詳しくは実質
的に黒色でありながら良好な赤外線反射性を有する繊維
の製造方法に関する。
的に黒色でありながら良好な赤外線反射性を有する繊維
の製造方法に関する。
（従来の技術） 従来、各種紡糸原液中に顔料等の着色剤を添加して紡仕
する、いわゆる原液着色方法は広く行われており、その
うち黒色の繊維を得るためには、着色剤としてカーボン
ブラックが広く使用されている。
する、いわゆる原液着色方法は広く行われており、その
うち黒色の繊維を得るためには、着色剤としてカーボン
ブラックが広く使用されている。
（発明が解決しようとしている問題点） 上記カーボンブラックを着色剤とした原液着色方法によ
る繊維は、黒色であることは勿論であるが、これらの黒
色繊維は、これらの繊維からなる織布が赤外線を吸収し
易いため、夏期に黒色の衣類を使用せねばならない場合
には体温の放散が妨げられること、及び直射日光下では
赤外線を吸収し蓄熱するために、一層暑い感じを与える
場合が多い。また衣料以外の黒色の繊維を用いる他の工
業的分野においても同様な問題がある。
る繊維は、黒色であることは勿論であるが、これらの黒
色繊維は、これらの繊維からなる織布が赤外線を吸収し
易いため、夏期に黒色の衣類を使用せねばならない場合
には体温の放散が妨げられること、及び直射日光下では
赤外線を吸収し蓄熱するために、一層暑い感じを与える
場合が多い。また衣料以外の黒色の繊維を用いる他の工
業的分野においても同様な問題がある。
従って黒色に着色されていても蓄熱効果或いは赤外線吸
収性の少ない黒色繊維が要望されている。
収性の少ない黒色繊維が要望されている。
（問題点を解決するための手段） 本発明者は上記の如き従来技術の要望に応えるべく鋭意
研究の結果、ある特定の黒色アゾ化合物を用いて、原液
着色方法により繊維を黒色に着色し、該直害黒色繊維か
らなる織布や不織布が、内部の熱の放散性が良好で且つ
日光等中の赤外線を吸収せずに良好に反射する性質を有
することを知見して、本発明を完成した。
研究の結果、ある特定の黒色アゾ化合物を用いて、原液
着色方法により繊維を黒色に着色し、該直害黒色繊維か
らなる織布や不織布が、内部の熱の放散性が良好で且つ
日光等中の赤外線を吸収せずに良好に反射する性質を有
することを知見して、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、紡糸原液中に着色剤を添加して紡
糸する繊維の原液着色方法において、着色剤の主成分が
下記一般式（Ｉ）で表わされるアゾ化合物であることを
特徴とする繊維の原液着色方法である。
糸する繊維の原液着色方法において、着色剤の主成分が
下記一般式（Ｉ）で表わされるアゾ化合物であることを
特徴とする繊維の原液着色方法である。
但し、上記式中のＸは、水素原子又はハロゲン原子であ
り、ｍは１〜４の整数であり、Ｒ１は、ハロゲン原子、
メチル基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基を有して
もよいフェニレン基又はビフェニレン基であり、ｎは１
又は２であり、ｎが１の場合、Ｒ２は、ハロゲン原子、
メチル基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基、アセル
アミノ基、ベンゾイルアミノ基を有してもよいフェニル
基であり、ｎが２の場合は、ｎが１の場合のＲ２とは同
様な置換基を有してもよいフェニレン基又はビフェニレ
ン基であり、Ｙはベンゾカルバゾール環を形成する原子
団である。
り、ｍは１〜４の整数であり、Ｒ１は、ハロゲン原子、
メチル基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基を有して
もよいフェニレン基又はビフェニレン基であり、ｎは１
又は２であり、ｎが１の場合、Ｒ２は、ハロゲン原子、
メチル基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基、アセル
アミノ基、ベンゾイルアミノ基を有してもよいフェニル
基であり、ｎが２の場合は、ｎが１の場合のＲ２とは同
様な置換基を有してもよいフェニレン基又はビフェニレ
ン基であり、Ｙはベンゾカルバゾール環を形成する原子
団である。
本発明を更に詳細に説明すると、主として本発明を特徴
づける上記一般式（Ｉ）のアゾ化合物は、下記一般式
（II）で表わされている化合物を、下記一般式（III）
で表わされるカップリング成分に常法に従ってカップリ
ングさせる方法によって得られるものである。
づける上記一般式（Ｉ）のアゾ化合物は、下記一般式
（II）で表わされている化合物を、下記一般式（III）
で表わされるカップリング成分に常法に従ってカップリ
ングさせる方法によって得られるものである。
上記式中のＲ１、Ｘ、ｍ、Ｒ２、Ｙ及びｎは前記と同意
義である。
義である。
上記一般式（II）で表わされる化合物それ自体は従来公
知であり、例えば、その製造方法の一例を挙げて説明す
ると、３−イミノ−１−オキソイソインドリン又は３，
３−ジクロル−１−オキソイソインドリン又はその核塩
素化誘導体或いは核臭素化誘導体１モルあたり、約１モ
ルのフェニレンジアミン又はジフェニレンジアミン或い
はそのフェニレン基にハロゲン原子、メチル基、エチル
基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基等を有してもよ
いフェニレンジアミン又はジフェレンジアミンを反応さ
せることにより容易に得られるものである。
知であり、例えば、その製造方法の一例を挙げて説明す
ると、３−イミノ−１−オキソイソインドリン又は３，
３−ジクロル−１−オキソイソインドリン又はその核塩
素化誘導体或いは核臭素化誘導体１モルあたり、約１モ
ルのフェニレンジアミン又はジフェニレンジアミン或い
はそのフェニレン基にハロゲン原子、メチル基、エチル
基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基等を有してもよ
いフェニレンジアミン又はジフェレンジアミンを反応さ
せることにより容易に得られるものである。
このようなジアミンとしては従来公知のものをいずれも
使用することができ、例えば、 １，４−ジアミノ−２−クロルベンゼン、 １，４−ジアミノ−２−メチルベンゼン、 １，４−ジアミノ−２，５−ジメチルベンゼン、 １，４−ジアミノ−２−−ニトロベンゼン、 １，４−ジアミノ−２−メチル−５−メトキシベンゼ
ン、 １，４−ジアミノ−２−メトキシベンゼン、 １，４−ジアミノ−２，５−ジエトキシベンゼン、 １，３−ジアミノゼンベン、 １，３−ジアミノ−４−メチルベンゼン、 １，３−ジアミノ−４−クロルベンゼン、 １，３−ジアミノ−４−メトキシベンゼン、 １，３−ジアミノ−２，４，５，６−テトラクロルベン
ゼン、 １，４−ジアミノ−２，３，５，６−テロラクロルベン
ゼン、 １，２−ジアミノ−ベンゼン、 １，２−ジアミノ−４−ニトロベンゼン、 １，３−ジアミノ−２−メチルベンゼン、 １，４−ジアミノベンゼン、 ４，４′−ジアミノ−２，２′−ジクロルジフェニル、 ４，４′−ジアミノ−２，３′−ジクロルジフェニル、 ４，４′−ジアミノ−３，３′−ジメチルジフェニル、 ４，４′−ジアミノ−３，３′−ジメトキシジフェニ
ル、 ４，４′−ジアミノ−２−ニトロジフェニル、 ４，４′−ジアミノ−３−メチルジフェニル、 ４，４′−ジアミノ−３，３−ジエトキシジフェニル、 ４，４′−ジアミノ−３，３′−ジメチル−６，６′−
ジニトロジフェニル、 ４，４′−ジアミノ−２，２′−ジクロル−５，５′−
ジメトキシジフェニル、 ４，４′−ジアミノ−２，２′，５，５′−テトラクロ
ルジフェニル、 ４，４′−ジアミノ−３，３′，５，５′−テトラメチ
ルジフェニル、 ４，４′−ジアミノ−オクタクロルジフェニル、 ４，４′−ジアミノ−ジフェニル等が使用される。
使用することができ、例えば、 １，４−ジアミノ−２−クロルベンゼン、 １，４−ジアミノ−２−メチルベンゼン、 １，４−ジアミノ−２，５−ジメチルベンゼン、 １，４−ジアミノ−２−−ニトロベンゼン、 １，４−ジアミノ−２−メチル−５−メトキシベンゼ
ン、 １，４−ジアミノ−２−メトキシベンゼン、 １，４−ジアミノ−２，５−ジエトキシベンゼン、 １，３−ジアミノゼンベン、 １，３−ジアミノ−４−メチルベンゼン、 １，３−ジアミノ−４−クロルベンゼン、 １，３−ジアミノ−４−メトキシベンゼン、 １，３−ジアミノ−２，４，５，６−テトラクロルベン
ゼン、 １，４−ジアミノ−２，３，５，６−テロラクロルベン
ゼン、 １，２−ジアミノ−ベンゼン、 １，２−ジアミノ−４−ニトロベンゼン、 １，３−ジアミノ−２−メチルベンゼン、 １，４−ジアミノベンゼン、 ４，４′−ジアミノ−２，２′−ジクロルジフェニル、 ４，４′−ジアミノ−２，３′−ジクロルジフェニル、 ４，４′−ジアミノ−３，３′−ジメチルジフェニル、 ４，４′−ジアミノ−３，３′−ジメトキシジフェニ
ル、 ４，４′−ジアミノ−２−ニトロジフェニル、 ４，４′−ジアミノ−３−メチルジフェニル、 ４，４′−ジアミノ−３，３−ジエトキシジフェニル、 ４，４′−ジアミノ−３，３′−ジメチル−６，６′−
ジニトロジフェニル、 ４，４′−ジアミノ−２，２′−ジクロル−５，５′−
ジメトキシジフェニル、 ４，４′−ジアミノ−２，２′，５，５′−テトラクロ
ルジフェニル、 ４，４′−ジアミノ−３，３′，５，５′−テトラメチ
ルジフェニル、 ４，４′−ジアミノ−オクタクロルジフェニル、 ４，４′−ジアミノ−ジフェニル等が使用される。
次に上記一般式（II）で表わされる芳香族アミンをジア
ゾ化する方法は、従来の芳香族アミンのジアゾ化法をそ
のまま使用することができ、例えば、一般式（II）で表
わされる芳香族アミンの鉱酸塩の冷水溶液に亜硝酸ナト
リウム溶液を加え、冷却下しばらく攪拌してジアゾ化
し、ジアゾニウム塩の水溶液を得る方法や、特公昭４５
−１８３８３号公報、同４６−３７１８９号公報、同５
６−２１０２号公報、特開昭４９−１２０９２３号公報
に開示の方法で行うことができる。
ゾ化する方法は、従来の芳香族アミンのジアゾ化法をそ
のまま使用することができ、例えば、一般式（II）で表
わされる芳香族アミンの鉱酸塩の冷水溶液に亜硝酸ナト
リウム溶液を加え、冷却下しばらく攪拌してジアゾ化
し、ジアゾニウム塩の水溶液を得る方法や、特公昭４５
−１８３８３号公報、同４６−３７１８９号公報、同５
６−２１０２号公報、特開昭４９−１２０９２３号公報
に開示の方法で行うことができる。
本発明において使用する一般式（III）で表わされるカ
ップリング成分としては、従来公知のものを使用でき、
例えば、前記一般式（III）で表わされる化合物は、 ２−ヒドロキシ−１′，２′−ベンゾカルバゾール−３
−カルボン酸、 ２−ヒドロキシ−２′，３′−ベンゾカルバゾール−３
−カルボン酸、 ２−ヒドロキシ−３′，４′−ベンゾカルバゾール−３
−カルボン酸又はこれらのハロゲン置換体或いはそれら
の官能誘導体と芳香族モノアミンとを約１：１のモル比
で反応（ｍ＝１）させるか、又は芳香族ジアミンとを約
２：１のモル比で反応（ｎ＝２）させて得られるもので
ある 使用する芳香族モノアミンとしてはアニリンの他に、ハ
ロゲン原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、ニト
ロ基、アセチルアミノ基等を有するアニリン誘導体であ
り、例えば、 ｏ、ｍ、ｐ−クロルアニリン、 ｏ、ｍ、ｐ−メチルアニリン、 ｏ、ｍ、ｐ−メトキシアニリン、 ｏ、ｍ、ｐ−エトキシアニリン、 ｏ、ｍ、ｐ−ニトロアニリン、 ｏ、ｍ、ｐ−アセチルアミノアニリン、 ２−メチル−４−クロルアニリン、 ２−メチル−５−クロルアニリン、 ２，４−キシリジン、 ２−メトキシ−５−クロルアニリン、 ２−メトキシ−５−プロモアニリン、 ２−メチル−４−メトキシアニリン、 ２，５−ジメトキシ−５−クロルアニリン、 ２，５−ジメトキシ−４−クロルアニリン、 ２，５−ジメトキシ−４−ベンゾイルアミノアニリン及
び下記式のアニリン誘導体等が挙げられる。
ップリング成分としては、従来公知のものを使用でき、
例えば、前記一般式（III）で表わされる化合物は、 ２−ヒドロキシ−１′，２′−ベンゾカルバゾール−３
−カルボン酸、 ２−ヒドロキシ−２′，３′−ベンゾカルバゾール−３
−カルボン酸、 ２−ヒドロキシ−３′，４′−ベンゾカルバゾール−３
−カルボン酸又はこれらのハロゲン置換体或いはそれら
の官能誘導体と芳香族モノアミンとを約１：１のモル比
で反応（ｍ＝１）させるか、又は芳香族ジアミンとを約
２：１のモル比で反応（ｎ＝２）させて得られるもので
ある 使用する芳香族モノアミンとしてはアニリンの他に、ハ
ロゲン原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、ニト
ロ基、アセチルアミノ基等を有するアニリン誘導体であ
り、例えば、 ｏ、ｍ、ｐ−クロルアニリン、 ｏ、ｍ、ｐ−メチルアニリン、 ｏ、ｍ、ｐ−メトキシアニリン、 ｏ、ｍ、ｐ−エトキシアニリン、 ｏ、ｍ、ｐ−ニトロアニリン、 ｏ、ｍ、ｐ−アセチルアミノアニリン、 ２−メチル−４−クロルアニリン、 ２−メチル−５−クロルアニリン、 ２，４−キシリジン、 ２−メトキシ−５−クロルアニリン、 ２−メトキシ−５−プロモアニリン、 ２−メチル−４−メトキシアニリン、 ２，５−ジメトキシ−５−クロルアニリン、 ２，５−ジメトキシ−４−クロルアニリン、 ２，５−ジメトキシ−４−ベンゾイルアミノアニリン及
び下記式のアニリン誘導体等が挙げられる。
芳香族ジアミンとしては前記の如き芳香族ジアミンであ
る。
る。
上記の如きカップリング成分は当該技術分野においてい
ずれも公知の化合物である。
ずれも公知の化合物である。
本発明で使用するアゾ化合物は上記一般式（II）で表わ
される芳香族アミンのジアゾニウム塩と一般式（III）
で表わされるカップリング成分とを、従来行われている
アゾ化合物の化合物の製造方法に準じてカップリングす
ることにより得られる。
される芳香族アミンのジアゾニウム塩と一般式（III）
で表わされるカップリング成分とを、従来行われている
アゾ化合物の化合物の製造方法に準じてカップリングす
ることにより得られる。
即ち、上記カップリング成分をアルカリ水溶液に加えて
加熱溶解させ、次いでその溶液を２５℃近くに冷却し、
これに緩衝剤を加、え更にｐＨを調整し、しかる御にこ
れに上記一般式（II）で表わされる芳香族アミンのジア
ゾニウム塩水溶液を滴下してアルカリ性にて常温でカッ
プリング反応を行い、粗アゾ化合物を生成し、次いで濾
過、水洗し乾燥して目的とするアゾ化合物を得る。更に
本発明において有機溶媒においてもカップリング反応を
行うことができる。
加熱溶解させ、次いでその溶液を２５℃近くに冷却し、
これに緩衝剤を加、え更にｐＨを調整し、しかる御にこ
れに上記一般式（II）で表わされる芳香族アミンのジア
ゾニウム塩水溶液を滴下してアルカリ性にて常温でカッ
プリング反応を行い、粗アゾ化合物を生成し、次いで濾
過、水洗し乾燥して目的とするアゾ化合物を得る。更に
本発明において有機溶媒においてもカップリング反応を
行うことができる。
上記の如くして製造された本発明で使用するアゾ化合物
は、濃紫色〜黒色であり、耐溶剤性、耐光性、耐熱性、
耐水性、耐薬品性も良好であり、着色力が高くアゾ顔料
とし充分使用され得る。
は、濃紫色〜黒色であり、耐溶剤性、耐光性、耐熱性、
耐水性、耐薬品性も良好であり、着色力が高くアゾ顔料
とし充分使用され得る。
上記のアゾ化合物は、本発明で使用する着色剤の主成分
を占めるものであり、本発明においては上記のアゾ化合
物を主成分とする限り、該アゾ化合物に加えて従来公知
の原液着色方法に使用されている有機顔料、無機顔料、
各種染料はいずれも併用できるものである。
を占めるものであり、本発明においては上記のアゾ化合
物を主成分とする限り、該アゾ化合物に加えて従来公知
の原液着色方法に使用されている有機顔料、無機顔料、
各種染料はいずれも併用できるものである。
本発明は上記の如き特定のアゾ化合物を着色剤の主成分
として使用することを特徴とし、その他の各種使用材料
及び紡糸条件等はいずれも従来技術の湿式或いは乾式原
液着色方法と同様でよいものである。
として使用することを特徴とし、その他の各種使用材料
及び紡糸条件等はいずれも従来技術の湿式或いは乾式原
液着色方法と同様でよいものである。
例えば、本発明によって原液着色される繊維としては、
例えば、ビスコースレーヨン等の再生繊維、セルロース
アセテートの如き半合成繊維、ビニロン、ポリアクリリ
ニトリル、ポリエステル、ポリアミド、ポリプロピレン
等の如き各種合成繊維がいずれも使用できる。
例えば、ビスコースレーヨン等の再生繊維、セルロース
アセテートの如き半合成繊維、ビニロン、ポリアクリリ
ニトリル、ポリエステル、ポリアミド、ポリプロピレン
等の如き各種合成繊維がいずれも使用できる。
また、以上の様な各種繊維の原液着色方法も、それらの
対称繊維について従来良く知られた原液着色方法をその
まま使用すればよい。
対称繊維について従来良く知られた原液着色方法をその
まま使用すればよい。
例えば、湿式原液着色方法、例べば、ビスコースレーヨ
ンの場合には、木材パルプ等のセルロース原料を苛性ソ
ーダの様なアルカリで処理して二硫化炭素でザンテート
化し、これを適当な濃度に調整して紡知原液とし、これ
に前記特定のアゾ化合物を微分散処理して加え、着色紡
糸原液とし、これを常法に従って紡糸及び延伸処理する
ことによって本発明の目的を達成することができる。
ンの場合には、木材パルプ等のセルロース原料を苛性ソ
ーダの様なアルカリで処理して二硫化炭素でザンテート
化し、これを適当な濃度に調整して紡知原液とし、これ
に前記特定のアゾ化合物を微分散処理して加え、着色紡
糸原液とし、これを常法に従って紡糸及び延伸処理する
ことによって本発明の目的を達成することができる。
また、例えば、ポリアクリロニトリル繊維やビニロンの
場合にも、同様に適当な液媒体に繊維原料を溶解し、こ
れに前記特定のアゾ化合物を添加混合して着色紡糸原液
として、これを常法に従って紡糸すればよい。
場合にも、同様に適当な液媒体に繊維原料を溶解し、こ
れに前記特定のアゾ化合物を添加混合して着色紡糸原液
として、これを常法に従って紡糸すればよい。
一方、乾式原液着色方法、例えば、ポリプロピレンの様
な合成繊維の場合には、固体のポリプロピレン中に前記
特定のアゾ化合物を添加混合して溶融混練し、これを常
法に従って紡糸すればよい。
な合成繊維の場合には、固体のポリプロピレン中に前記
特定のアゾ化合物を添加混合して溶融混練し、これを常
法に従って紡糸すればよい。
またポリエステル繊維の場合のように、テレフタレート
単量体中に前記特定のアゾ化合物を添加混合し、単量体
の重合と同時に繊維原料を着色し、得られた着色重合体
をそのまま紡糸してもよい。
単量体中に前記特定のアゾ化合物を添加混合し、単量体
の重合と同時に繊維原料を着色し、得られた着色重合体
をそのまま紡糸してもよい。
また、紡糸後には一般的に延伸処理を行うが、このよう
な延伸処理も従来良く知られた方法でよい。
な延伸処理も従来良く知られた方法でよい。
以上の如き本発明では、前記特定のアゾ化合物は、上記
繊維原料中に約０．１乃至１０重量％程度の割合で添加
混合するのが好ましい。
繊維原料中に約０．１乃至１０重量％程度の割合で添加
混合するのが好ましい。
以上の如き湿式或いは乾式原液着色方法では、使用する
着色剤及び必要に応じて添加各種添加剤は、紡糸の方式
に従って、適切に処理しておくのが好ましく、例えば、
湿式の場合には、紡糸原液に使用されているような液媒
体中に、着色剤を予め微細分散処理した液状着色剤を使
用し、又、乾式原液着色の場合には、着色剤を、例え
ば、紡糸原液と同様な担体樹脂や分散剤とともに処理し
てマスターバッチやドライカラーとして使用するのが好
ましい。
着色剤及び必要に応じて添加各種添加剤は、紡糸の方式
に従って、適切に処理しておくのが好ましく、例えば、
湿式の場合には、紡糸原液に使用されているような液媒
体中に、着色剤を予め微細分散処理した液状着色剤を使
用し、又、乾式原液着色の場合には、着色剤を、例え
ば、紡糸原液と同様な担体樹脂や分散剤とともに処理し
てマスターバッチやドライカラーとして使用するのが好
ましい。
（作用・効果） 以上の如き本発明による黒色繊維は、従来のカーボンブ
ラックを着色剤とした黒色繊維と比較すると、使用して
いる黒色着色剤が、赤外線を吸収しない性質を有してい
るために、例えば、衣料に用いた場合には、夏期であっ
ても外部からの赤外線を反射することができ、また内部
の熱を容易に放散できるために、著しく暑さ感を少なく
することができるものである。
ラックを着色剤とした黒色繊維と比較すると、使用して
いる黒色着色剤が、赤外線を吸収しない性質を有してい
るために、例えば、衣料に用いた場合には、夏期であっ
ても外部からの赤外線を反射することができ、また内部
の熱を容易に放散できるために、著しく暑さ感を少なく
することができるものである。
尚、本発明に云う赤外線反射性という意味は、前記アゾ
化合物自体が赤外線を吸収せずに反射する場合及び前記
アゾ化合物が赤外線を吸収せずに、該アゾ化合物を含む
材料、すなわち繊維が赤外線を反射する場合も含むもの
である。
化合物自体が赤外線を吸収せずに反射する場合及び前記
アゾ化合物が赤外線を吸収せずに、該アゾ化合物を含む
材料、すなわち繊維が赤外線を反射する場合も含むもの
である。
次に参考例及び実施例を挙げて本発明を更に具体的に説
明する。尚、文中、部又は％とあるのは特に断りのない
限り重量基準である。
明する。尚、文中、部又は％とあるのは特に断りのない
限り重量基準である。
参考例１ ３．７５部の３−（４′−アミノフェニルイミノ）−１
−オキソ−４，５，６，７−テトラクロルイソインドリ
ンを、氷酢酸１１．３部に懸濁し、これに濃塩後３．７
後を加えて攪拌した。これに水２．６部を加え温度０〜
５℃に保ち、４０％亜硝酸ナトリムウ水溶液２．０部を
加え、約３０分間同温度にて攪拌して黄色のジアゾニウ
ム塩の溶液を得た。これに酢酸ナトリウム３水和物４．
８部を加えて、ジアゾニウム塩の溶液を調製した。一
方、２−ヒドロキシ−Ｎ−（４′−メトキシフェニル）
−１１−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール−３−カルボキ
シアミド３．８２部をｏ−ジクロルベンゼン２５０部中
に懸打させ、２０〜３０℃上記でジアゾニウム塩溶液を
加え、３０〜４０℃に保ち氷酢酸２０部を加えた。この
温度で５〜６時間保ちカップリングを行い、本発明のア
ゾ化合物が得られた。該アゾ化合物は黒色を呈し、３７
３℃の分解点を有する。
−オキソ−４，５，６，７−テトラクロルイソインドリ
ンを、氷酢酸１１．３部に懸濁し、これに濃塩後３．７
後を加えて攪拌した。これに水２．６部を加え温度０〜
５℃に保ち、４０％亜硝酸ナトリムウ水溶液２．０部を
加え、約３０分間同温度にて攪拌して黄色のジアゾニウ
ム塩の溶液を得た。これに酢酸ナトリウム３水和物４．
８部を加えて、ジアゾニウム塩の溶液を調製した。一
方、２−ヒドロキシ−Ｎ−（４′−メトキシフェニル）
−１１−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール−３−カルボキ
シアミド３．８２部をｏ−ジクロルベンゼン２５０部中
に懸打させ、２０〜３０℃上記でジアゾニウム塩溶液を
加え、３０〜４０℃に保ち氷酢酸２０部を加えた。この
温度で５〜６時間保ちカップリングを行い、本発明のア
ゾ化合物が得られた。該アゾ化合物は黒色を呈し、３７
３℃の分解点を有する。
参考例２ ジアゾ化された３−（３′−アミノフェニルイミノ）−
１−オキソ−４，５，６，７−テトラクロルイソインド
リンをアルカリ性媒体中でピペリジンと反応させて製造
したジアゾ化合物３．７部と、１，４−ビス−〔２′−
ヒドロキシ−１１′−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール−
３′−カルボニルアミノ〕ベンゼン６．３部とをｏ−ジ
クロルベンゼン３００部中に懸濁させ、７０〜７５℃に
温めた氷酢酸２０部を加えた。次に混合混合を１２０〜
１３０℃で２時間攪拌するとカップリングが進行し、本
発明のアゾ化合物が得られた。該アゾ化合物はやや赤味
の黒色を呈し、３４２℃の分解点を有する。
１−オキソ−４，５，６，７−テトラクロルイソインド
リンをアルカリ性媒体中でピペリジンと反応させて製造
したジアゾ化合物３．７部と、１，４−ビス−〔２′−
ヒドロキシ−１１′−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール−
３′−カルボニルアミノ〕ベンゼン６．３部とをｏ−ジ
クロルベンゼン３００部中に懸濁させ、７０〜７５℃に
温めた氷酢酸２０部を加えた。次に混合混合を１２０〜
１３０℃で２時間攪拌するとカップリングが進行し、本
発明のアゾ化合物が得られた。該アゾ化合物はやや赤味
の黒色を呈し、３４２℃の分解点を有する。
参考例３〜１１ 参考例１又は参考例２と同様な方法で下記の一般式（I
I）の化合物及び一般式（III）の化合物を用いて本発明
のアゾ化合物を得た。
I）の化合物及び一般式（III）の化合物を用いて本発明
のアゾ化合物を得た。
参考例３ 一般式（II）の化合物；３−（４′−アミノフェニルイ
ミノ）−１−オキソ−４，５，６，７−テトラクロルイ
ソインドリン 一般式（III）の化合物；２−ヒドロキシ−Ｎ−（２′
−メチル−４′−メトキシフェニル）−１１−Ｈ−ベン
ゾ〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボキシアミド 色 調；やや赤味の黒色 分解点；３５９℃ 参考例４ 一般式（II）の化合物；３−（２′，５′−ジクロル−
４′−アミノフェニルイミノ）−１−オキソ４，５，
６，７−テトラクロルイソインドリン 一般式（III）の化合物；２−ヒドロキシ−Ｎ−（２′
−メチル４′−メトキシフェニル）−１１−Ｈ−ベンゾ
〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボキシアミド 色 調；黒色 分解点；３４１℃ 参考例５ 一般式（II）の化合物；３−（２′，５′−ジメチル−
４′−アミノフェニルイミノ）−１−オキソ４，５，
６，７−テトクロルイソインドリン 一般式（III）の化合物；２−ヒドロキシ−Ｎ−（２′
−エチルフェニル）−１１−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−カルバ
ゾール−３−カルボキシアミド 色 調；やや赤味の黒色 分解点；３４６℃ 参考例６ 一般式（II）の化合物；３−（２′−メチル−５′−ク
ロル４′−アミノフェニルイミノ）−１−オキソ−４，
５，６，７−テトラクロルイソインドリン 一般式（III）の化合物；２−ヒドロキシ−９−クロル
−Ｎ−（４′−メトキシフェニル）−１１−Ｈ−ベンゾ
〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボキシアミド 色 調；黒色 分解点；３６９℃ 参考例７ 一般式（II）の化合物；３−（３′，３″−ジメチル−
４″−アミノビフェニル−４′−イルイミノ）−１−オ
キソ−４，５，６，７−テトラクロルイソインドリン 一般式（III）の化合物；ビス−２−ヒドロキシ−Ｎ−
（３′−メチルフェニル）−１１−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−
カルバゾール−３−カルボキシアミド 色 調；黒色 分解点；３４７℃ 参考例８ 一般式（II）の化合物；３−（３′，３″−ジクロル−
４″−アミノビフェニル−４′−イルイミノ）−１−オ
キソ−４，５，６，７−テトラクロルイソインドリン 一般式（III）の化合物；１，４−ビス〔２′−ヒドロ
キシ−１１−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−カルバゾール−３−カ
ルボニルアミノ〕ベンゼン 色 調；黒色 分解点；３４２℃ 参考例９ 一般式（II）の化合物；３−（３′−アミノフェニルイ
ミノ）−１−オキソ−４，５，６，７−テトラクロルイ
ソインドリン 一般式（III）の化合物；２−ヒドロキシ−Ｎ−（４′
−メトキシフェニル）−１１−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−カル
バゾール−３−カルボキシアミド 色 調；黒色 分解点；３５９℃ 参考例１０ 一般式（II）の化合物；３−（５′−クロル−３′アミ
ノフェニルイミノ）−１−オキソ−４，５，６，７−テ
トラクロルイソインドリン 一般式（III）の化合物；２−ヒドロキシ−Ｎ−（２′
−メチル−４′−メトキシシフェニル）−１１−Ｈ−ベ
ンゾ〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボキシアミド 色 調；やや青味黒色 分解；３４５℃ 参考例１１ 一般式（II）の化合物；３−（４′−アミノフェニルイ
ミノ）−１−オキソ−４，７−ジクロハイソインドリン 一般式（III）の化合物；２−ヒドロキシ−Ｎ−（２′
−エチルフェニル）−１１−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾ
ール−３−カルボキシアミド 色 調；やや赤味の黒色 分解点；３７５℃ 実施例１ 前記参考例１のアゾ化合物５部及びジメチルアセトアミ
ド９５部を混合して、これをボールミルで１２時間分散
処理し、原液着色用着色剤とした。
ミノ）−１−オキソ−４，５，６，７−テトラクロルイ
ソインドリン 一般式（III）の化合物；２−ヒドロキシ−Ｎ−（２′
−メチル−４′−メトキシフェニル）−１１−Ｈ−ベン
ゾ〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボキシアミド 色 調；やや赤味の黒色 分解点；３５９℃ 参考例４ 一般式（II）の化合物；３−（２′，５′−ジクロル−
４′−アミノフェニルイミノ）−１−オキソ４，５，
６，７−テトラクロルイソインドリン 一般式（III）の化合物；２−ヒドロキシ−Ｎ−（２′
−メチル４′−メトキシフェニル）−１１−Ｈ−ベンゾ
〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボキシアミド 色 調；黒色 分解点；３４１℃ 参考例５ 一般式（II）の化合物；３−（２′，５′−ジメチル−
４′−アミノフェニルイミノ）−１−オキソ４，５，
６，７−テトクロルイソインドリン 一般式（III）の化合物；２−ヒドロキシ−Ｎ−（２′
−エチルフェニル）−１１−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−カルバ
ゾール−３−カルボキシアミド 色 調；やや赤味の黒色 分解点；３４６℃ 参考例６ 一般式（II）の化合物；３−（２′−メチル−５′−ク
ロル４′−アミノフェニルイミノ）−１−オキソ−４，
５，６，７−テトラクロルイソインドリン 一般式（III）の化合物；２−ヒドロキシ−９−クロル
−Ｎ−（４′−メトキシフェニル）−１１−Ｈ−ベンゾ
〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボキシアミド 色 調；黒色 分解点；３６９℃ 参考例７ 一般式（II）の化合物；３−（３′，３″−ジメチル−
４″−アミノビフェニル−４′−イルイミノ）−１−オ
キソ−４，５，６，７−テトラクロルイソインドリン 一般式（III）の化合物；ビス−２−ヒドロキシ−Ｎ−
（３′−メチルフェニル）−１１−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−
カルバゾール−３−カルボキシアミド 色 調；黒色 分解点；３４７℃ 参考例８ 一般式（II）の化合物；３−（３′，３″−ジクロル−
４″−アミノビフェニル−４′−イルイミノ）−１−オ
キソ−４，５，６，７−テトラクロルイソインドリン 一般式（III）の化合物；１，４−ビス〔２′−ヒドロ
キシ−１１−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−カルバゾール−３−カ
ルボニルアミノ〕ベンゼン 色 調；黒色 分解点；３４２℃ 参考例９ 一般式（II）の化合物；３−（３′−アミノフェニルイ
ミノ）−１−オキソ−４，５，６，７−テトラクロルイ
ソインドリン 一般式（III）の化合物；２−ヒドロキシ−Ｎ−（４′
−メトキシフェニル）−１１−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−カル
バゾール−３−カルボキシアミド 色 調；黒色 分解点；３５９℃ 参考例１０ 一般式（II）の化合物；３−（５′−クロル−３′アミ
ノフェニルイミノ）−１−オキソ−４，５，６，７−テ
トラクロルイソインドリン 一般式（III）の化合物；２−ヒドロキシ−Ｎ−（２′
−メチル−４′−メトキシシフェニル）−１１−Ｈ−ベ
ンゾ〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボキシアミド 色 調；やや青味黒色 分解；３４５℃ 参考例１１ 一般式（II）の化合物；３−（４′−アミノフェニルイ
ミノ）−１−オキソ−４，７−ジクロハイソインドリン 一般式（III）の化合物；２−ヒドロキシ−Ｎ−（２′
−エチルフェニル）−１１−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾ
ール−３−カルボキシアミド 色 調；やや赤味の黒色 分解点；３７５℃ 実施例１ 前記参考例１のアゾ化合物５部及びジメチルアセトアミ
ド９５部を混合して、これをボールミルで１２時間分散
処理し、原液着色用着色剤とした。
一方、アクリロニトリル−酢酸ビニル共重合体（共重合
比＝９４：４モル比）（分子量約85,000）１５部をジメ
チルアセトアミド８５部中に溶解し、ポリアクルロニト
リル紡糸原液とした。この紡糸原液１００部中に前記の
着色剤９部を添加して、強力攪拌して全体を均一にした
後、瀘過及び脱泡処理して着色紡糸原液とした。
比＝９４：４モル比）（分子量約85,000）１５部をジメ
チルアセトアミド８５部中に溶解し、ポリアクルロニト
リル紡糸原液とした。この紡糸原液１００部中に前記の
着色剤９部を添加して、強力攪拌して全体を均一にした
後、瀘過及び脱泡処理して着色紡糸原液とした。
この着色紡糸原液をジメチルアセトアミド５０部及び水
５０部よりなる凝固浴中にノズルを通して押出し紡糸
し、得られた繊維を８５℃の熱水中で８倍に延伸処理
し、引き上げ、乾燥した。その後２２０℃で熱処理し
て、前記アゾ化合物を３％の濃度で含有する黒色のポリ
アクリロニトリル繊維を得た。
５０部よりなる凝固浴中にノズルを通して押出し紡糸
し、得られた繊維を８５℃の熱水中で８倍に延伸処理
し、引き上げ、乾燥した。その後２２０℃で熱処理し
て、前記アゾ化合物を３％の濃度で含有する黒色のポリ
アクリロニトリル繊維を得た。
実施例２ 参考例２のアゾ化合物１０部、β−ナフタレンスルホン
酸ホルマリン縮合物（分散剤）６部及び水８４部をボー
ルミル中で２４時間分散処理し、黒色着色剤とした。
酸ホルマリン縮合物（分散剤）６部及び水８４部をボー
ルミル中で２４時間分散処理し、黒色着色剤とした。
一方、レーヨン用木材パルプを、２０℃で１７．５％の
苛性ソーダ溶液中に浸漬し、２．８倍に圧搾して２５℃
で１時間粉砕した。この粉砕物を１５℃で１５時間老成
し、５５％の二硫化炭素を添加してザンテート化した。
このザンテートをセルロース６％、アルカリ５％になる
ように調整してビスコース紡糸原液とした。この原液１
００部に前記の液状着色剤１．８部を添加して、強力攪
拌して均一にした後、瀘過及び脱泡処理して着色紡糸原
液とした。
苛性ソーダ溶液中に浸漬し、２．８倍に圧搾して２５℃
で１時間粉砕した。この粉砕物を１５℃で１５時間老成
し、５５％の二硫化炭素を添加してザンテート化した。
このザンテートをセルロース６％、アルカリ５％になる
ように調整してビスコース紡糸原液とした。この原液１
００部に前記の液状着色剤１．８部を添加して、強力攪
拌して均一にした後、瀘過及び脱泡処理して着色紡糸原
液とした。
この着色紡糸原液を、硫酸８０ｇ／、硫酸亜鉛３０ｇ
／及び硫酸ソーダ８０ｇ／の濃度で３０℃の凝固浴
中に孔系0.06mm、孔数1,000の紡糸ノズルから、押出し
紡糸速度68ｍ／分で紡糸し、９２℃の第二浴を通して１
６０％に延伸処理を行い、精錬して前記アゾ化合物３％
を含有する黒色繊維を得た。
／及び硫酸ソーダ８０ｇ／の濃度で３０℃の凝固浴
中に孔系0.06mm、孔数1,000の紡糸ノズルから、押出し
紡糸速度68ｍ／分で紡糸し、９２℃の第二浴を通して１
６０％に延伸処理を行い、精錬して前記アゾ化合物３％
を含有する黒色繊維を得た。
実施例３ ポリプロピレン樹脂粉末（分子量約200,000）９９．５
部、イルガノックス1010０．２部、カルシウムステアレ
ート０．３部及び参考例３のアゾ化合物３部を高速混合
機（川田製作所製、スパーミキサー）中で十分均一に混
合する。この混合物を２５０℃に加熱した押出機にて溶
融混練後ペレット化した。この黒色ペレットを２６０℃
に加熱した溶融紡糸機（孔径0.5mm、孔数100）により１
００ｍ／分の速度で紡糸し、この未延伸糸を９５℃の熱
水中で４．５倍に延伸処理後乾燥して、１３０℃にて熱
処理を行い、前記アゾ化合物を３％の濃度で含有する黒
色繊維を得た。
部、イルガノックス1010０．２部、カルシウムステアレ
ート０．３部及び参考例３のアゾ化合物３部を高速混合
機（川田製作所製、スパーミキサー）中で十分均一に混
合する。この混合物を２５０℃に加熱した押出機にて溶
融混練後ペレット化した。この黒色ペレットを２６０℃
に加熱した溶融紡糸機（孔径0.5mm、孔数100）により１
００ｍ／分の速度で紡糸し、この未延伸糸を９５℃の熱
水中で４．５倍に延伸処理後乾燥して、１３０℃にて熱
処理を行い、前記アゾ化合物を３％の濃度で含有する黒
色繊維を得た。
実施例４ 参考例４の１アゾ化合物１０部、分散剤１部及びエチレ
ングリコール８９部をボールミルで分散処理して液状の
着色剤とした。この着色剤１５部をテレフタ酸ジメチル
１モルとエチレングリコール２モルとから得られるエス
テル交換物１００部の添加し、減圧下に２８０℃で４時
間加熱重合し。次いで常法に従って紡糸及び延伸処理し
て黒色の繊維を得た。
ングリコール８９部をボールミルで分散処理して液状の
着色剤とした。この着色剤１５部をテレフタ酸ジメチル
１モルとエチレングリコール２モルとから得られるエス
テル交換物１００部の添加し、減圧下に２８０℃で４時
間加熱重合し。次いで常法に従って紡糸及び延伸処理し
て黒色の繊維を得た。
実施例５〜１１ 実施例１におけるアゾ化合物に代えて、参考例４〜１１
のアゾ化合物を使用し、他は実施例１と同様にして、原
液着色方法により黒色繊維を得た。
のアゾ化合物を使用し、他は実施例１と同様にして、原
液着色方法により黒色繊維を得た。
比較例 実施例１のアゾ化合物に代えて、同量のカーボンブラッ
クを使用し、他は実施例１と同様にして黒色繊維を得
た。
クを使用し、他は実施例１と同様にして黒色繊維を得
た。
実施例１の繊維及び比較例の繊維からなる織布の赤外線
反射率及び昇温率測定したところ、第１図の如き赤外線
反射率曲線（Ａ：本発明、Ｂ：比較例）及び第２図の如
き昇温曲線（Ａ：本発明、Ｂ：比較例）が得られた。
尚、実施例２〜１１の黒色繊維も第１図及び第２図の曲
線Ａと同様な赤外線反射性及び昇温率を有していた。
反射率及び昇温率測定したところ、第１図の如き赤外線
反射率曲線（Ａ：本発明、Ｂ：比較例）及び第２図の如
き昇温曲線（Ａ：本発明、Ｂ：比較例）が得られた。
尚、実施例２〜１１の黒色繊維も第１図及び第２図の曲
線Ａと同様な赤外線反射性及び昇温率を有していた。
【図面の簡単な説明】 第１図は赤外線反射率曲線を示し、第２図は昇温曲線を
示す。 Ａ：本発明の黒色繊維 Ｂ：比較例の黒色繊維
示す。 Ａ：本発明の黒色繊維 Ｂ：比較例の黒色繊維
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 座間 義之 千葉県習志野市鷺沼台４−２−30 (72)発明者 山宮 士郎 東京都練馬区富士見台３−24−１ (72)発明者 西勝 宏明 埼玉県越谷市赤山町２−176−１ (72)発明者 野上 敦 埼玉県川口市領家４−２−８ (56)参考文献 特開 昭51−65148（ＪＰ，Ａ) 特開 昭49−120923（ＪＰ，Ａ) 特公 昭46−12906（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭56−2102（ＪＰ，Ｂ２)
Claims (4)
- 【請求項１】紡糸原液中に着色剤を添加して紡糸する繊
維の原液着色方法において、着色剤の主成分が下記一般
式（Ｉ）で表わされるアゾ化合物であることを特徴とす
る繊維の原液着色方法。 〔但し、上記式中のＸは、水素原子又はハロゲン原子で
あり、ｍは１〜４の整数であり、Ｒ１は、ハロゲン原
子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基を有
してもよいフェニレン基又はビフェニレン基であり、ｎ
は１又は２であり、ｎが１の場合、Ｒ２は、ハロゲン原
子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基、ア
セチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基を有してもよいフ
ェニレン基であり、ｎが２の場合は、ｎが１の場合のＲ
２と同様な置換基を有してもよいフェニレン基又はビフ
ェニレン基であり、Ｙはベンゾカルバゾール環を形成す
る原子団である。） - 【請求項２】Ｘが塩素原子であり、ｍが４であり、且つ
Ｙが１，２−ベンゾカルバゾール環を形成する原子団で
ある特許請求の範囲第(1)項に記載の原液着色方法。 - 【請求項３】ｎが１である特許請求の範囲第(1)項に記
載の原液着色方法。 - 【請求項４】ｎが２である特許請求の範囲第(1)項に記
載の原液着色方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62016156A JPH0611926B2 (ja) | 1987-01-28 | 1987-01-28 | 繊維の原液着色方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62016156A JPH0611926B2 (ja) | 1987-01-28 | 1987-01-28 | 繊維の原液着色方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63190009A JPS63190009A (ja) | 1988-08-05 |
| JPH0611926B2 true JPH0611926B2 (ja) | 1994-02-16 |
Family
ID=11908641
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62016156A Expired - Fee Related JPH0611926B2 (ja) | 1987-01-28 | 1987-01-28 | 繊維の原液着色方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0611926B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01250349A (ja) * | 1987-12-02 | 1989-10-05 | Ricoh Co Ltd | ２−ヒドロキシ−３−カルバモイルベンゾ〔ａ〕カルバゾール誘導体及びその製造方法 |
| JP2566464B2 (ja) * | 1989-07-14 | 1996-12-25 | 大日精化工業株式会社 | 人工毛髪 |
| EP1219684B1 (en) * | 2000-12-26 | 2005-10-12 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co. Ltd. | Near-infrared transmitting black azo pigments |
| US9765446B2 (en) | 2008-06-04 | 2017-09-19 | Basf Se | Black coloring for fibers |
| KR101638669B1 (ko) * | 2010-12-28 | 2016-07-11 | 다이니치 세이카 고교 가부시키가이샤 | 흑색 아조 색소, 제조방법, 착색 조성물, 착색방법 및 착색 물품류 |
| JP2013060678A (ja) * | 2011-09-13 | 2013-04-04 | Teijin Fibers Ltd | 黒原着ポリエステル繊維 |
| TWI707905B (zh) * | 2019-08-21 | 2020-10-21 | 南亞塑膠工業股份有限公司 | 一種未包含金屬成分的深色紅外線反射纖維、其製造方法、及深色紅外線反射纖維紡織品 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5550989B2 (ja) * | 1973-03-26 | 1980-12-22 | ||
| CH597329A5 (ja) * | 1974-10-22 | 1978-03-31 | Ciba Geigy Ag | |
| JPS5928161B2 (ja) * | 1979-06-21 | 1984-07-11 | 財団法人 生活用品振興センタ− | 多方向圧締装置 |
-
1987
- 1987-01-28 JP JP62016156A patent/JPH0611926B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63190009A (ja) | 1988-08-05 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |