JPH0668080B2 - 黒色熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
黒色熱硬化性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH0668080B2 JPH0668080B2 JP18177688A JP18177688A JPH0668080B2 JP H0668080 B2 JPH0668080 B2 JP H0668080B2 JP 18177688 A JP18177688 A JP 18177688A JP 18177688 A JP18177688 A JP 18177688A JP H0668080 B2 JPH0668080 B2 JP H0668080B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- general formula
- compound
- black
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は黒色熱硬化性樹脂組成物に関し、更に詳しくは
硬化阻害を生じない黒色熱硬化性樹脂組成物の提供を目
的とする。
硬化阻害を生じない黒色熱硬化性樹脂組成物の提供を目
的とする。
（従来の技術及びその問題点） 従来、付加重合性モノマー又はオリゴマー等の熱硬化性
樹脂を含む熱硬化性樹脂組成物は公知であり、種々の分
野で使用されている。又、これらの熱硬化性樹脂組成物
に着色顔料を添加した着色組成物も公知である。これら
の着色組成物は種々の色相の顔料で着色されるが、着色
顔料としてカーボンブラックの様な黒色顔料を使用する
と、付加重合が阻害されて組成物が実質的に硬化しない
という問題がある。
樹脂を含む熱硬化性樹脂組成物は公知であり、種々の分
野で使用されている。又、これらの熱硬化性樹脂組成物
に着色顔料を添加した着色組成物も公知である。これら
の着色組成物は種々の色相の顔料で着色されるが、着色
顔料としてカーボンブラックの様な黒色顔料を使用する
と、付加重合が阻害されて組成物が実質的に硬化しない
という問題がある。
従って黒色顔料でありながら、十分に硬化し得る黒色熱
硬化性樹脂組成物を提供することが本発明の目的であ
る。
硬化性樹脂組成物を提供することが本発明の目的であ
る。
（問題点を解決するための手段） 上記目的は以下の本発明によって達成される。すなわ
ち、本発明は、黒色顔料及びラジカル重合性成分を含む
黒色熱硬化性樹脂組成物において、上記黒色顔料が下記
一般式（Ｉ）又は一般式（Ａ）で表わされるアゾ顔料で
あることを特徴とする黒色熱硬化性樹脂組成物である。
ち、本発明は、黒色顔料及びラジカル重合性成分を含む
黒色熱硬化性樹脂組成物において、上記黒色顔料が下記
一般式（Ｉ）又は一般式（Ａ）で表わされるアゾ顔料で
あることを特徴とする黒色熱硬化性樹脂組成物である。
（但し、上記式中のＸは、水素原子又はハロゲン原子で
あり、ｍは１乃至４の整数であり、R1は、ハロゲン原
子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基を有
してもよいフェニレン基又はビフェニレン基であり、ｎ
は１又は２であり、ｎが１の場合、R2は、ハロゲン原
子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基、ア
セチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基を有してもよいフ
ェニル基であり、ｎが２の場合は、ｎが１の場合のR2と
同様な置換基を有してもよいフェニレン基又はビフェニ
レン基である。） （但し、上記式中のR3、R4、R5は、水素原子、ハロゲン
原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、メトキシカ
ルボニル基又はエトキシカルボニル基であり、Ｚは単結
合、−CONH−又は−NHCO−基である。） （作 用） 黒色熱硬化性樹脂組成物の着色顔料として特定の構造の
黒色顔料を採用することによって硬化阻害を生じない黒
色熱硬化性樹脂組成物が提供される。
あり、ｍは１乃至４の整数であり、R1は、ハロゲン原
子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基を有
してもよいフェニレン基又はビフェニレン基であり、ｎ
は１又は２であり、ｎが１の場合、R2は、ハロゲン原
子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基、ア
セチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基を有してもよいフ
ェニル基であり、ｎが２の場合は、ｎが１の場合のR2と
同様な置換基を有してもよいフェニレン基又はビフェニ
レン基である。） （但し、上記式中のR3、R4、R5は、水素原子、ハロゲン
原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、メトキシカ
ルボニル基又はエトキシカルボニル基であり、Ｚは単結
合、−CONH−又は−NHCO−基である。） （作 用） 黒色熱硬化性樹脂組成物の着色顔料として特定の構造の
黒色顔料を採用することによって硬化阻害を生じない黒
色熱硬化性樹脂組成物が提供される。
（好ましい実施態様） 本発明を更に詳細に説明すると、主として本発明を特徴
づける上記一般式（Ｉ）のアゾ化合物は、下記一般式
（II）で表わされている化合物を、下記一般式（III）
で表わされるカップリング成分に常法に従ってカップリ
ングさせる方法によって得られるものである。
づける上記一般式（Ｉ）のアゾ化合物は、下記一般式
（II）で表わされている化合物を、下記一般式（III）
で表わされるカップリング成分に常法に従ってカップリ
ングさせる方法によって得られるものである。
上記式中のR1、Ｘ、ｍ、R2及びｎは前期と同意義であ
る。
る。
上記一般式（II）で表わされる化合物それ自体は従来公
知であり、例えば、その製造方法の一例を挙げて説明す
ると、３−イミノ−１−オキソイソインドリン又は3,3
−ジクロル−１−オキソイソインドリン又はその核塩素
化誘導体或いは核臭素化誘導体１モリあたり、約１モル
のフェニレンジアミン又はジフェニレンジアミン或いは
そのフェニル基にハロゲン原子、メチル基、エチル基、
メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基等を有してもよいフ
ェニレンジアミン又はジフェニレンジアミンを反応させ
ることにより容易に得られるものである。
知であり、例えば、その製造方法の一例を挙げて説明す
ると、３−イミノ−１−オキソイソインドリン又は3,3
−ジクロル−１−オキソイソインドリン又はその核塩素
化誘導体或いは核臭素化誘導体１モリあたり、約１モル
のフェニレンジアミン又はジフェニレンジアミン或いは
そのフェニル基にハロゲン原子、メチル基、エチル基、
メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基等を有してもよいフ
ェニレンジアミン又はジフェニレンジアミンを反応させ
ることにより容易に得られるものである。
このようなジアミンとしては従来公知のものをいずれも
使用することができ、例えば、 1,4−ジアミノ−２−クロルベンゼン、 1,4−ジアミノ−２−メチルベンゼン、 1,4−ジアミノ−2,5−ジメチルベンゼン、 1,4−ジアミノ−２−ニトロベンゼン、 1,4−ジアミノ−２−メチル−５−メトキシベンゼン、 1,4−ジアミノ−２−メトキシベンゼン、 1,4−ジアミノ−2,5−ジエトキシベンゼン、 1,3−ジアミノベンゼン、 1,3−ジアミノ−４−メチルベンゼン、 1,3−ジアミノ−４−クロルベンゼン、 1,3−ジアミノ−４−メトキシベンゼン、 1,3−ジアミノ−2,4,5,6−テトラクロルベンゼン、 1,4−ジアミノ−2,3,5,6−テトラクロルベンゼン、 1,2−ジアミノ−ベンゼン、 1,2−ジアミノ−４−ニトロベンゼン、 1,3−ジアミノ−２−メチルベンゼン、 1,4−ジアミノベンゼン、 4,4′−ジアミノ−2,2′−ジクロルジフェニル、 4,4′−ジアミノ−3,3′−ジクロルジフェニル、 4,4′−ジアミノ−3,3′−ジメチルジフェニル、 4,4′−ジアミノ−3,3′−ジメトキシジフェニル、 4,4′−ジアミノ−２−ニトロジフェニル、 4,4′−ジアミノ−３−メチルジフェニル、 4,4′−ジアミノ−3,3′−ジエトキシジフェニル、 4,4′−ジアミノ−3,3′−ジメチル−6,6′−ジニトロ
ジフェニル、 4,4′−ジアミノ−2,2′−ジクロル−5,5′−ジメトキ
シジフェニル、 4,4′−ジアミノ−2,2′,5,5′−テトラクロルジフェニ
ル、 4,4′−ジアミノ−3,3′,5,5′−テトラメチルジフェニ
ル、 4,4′−ジアミノ−オクタクロルジフェニル、 4,4′−ジアミノ−ジフェニル等が使用される。
使用することができ、例えば、 1,4−ジアミノ−２−クロルベンゼン、 1,4−ジアミノ−２−メチルベンゼン、 1,4−ジアミノ−2,5−ジメチルベンゼン、 1,4−ジアミノ−２−ニトロベンゼン、 1,4−ジアミノ−２−メチル−５−メトキシベンゼン、 1,4−ジアミノ−２−メトキシベンゼン、 1,4−ジアミノ−2,5−ジエトキシベンゼン、 1,3−ジアミノベンゼン、 1,3−ジアミノ−４−メチルベンゼン、 1,3−ジアミノ−４−クロルベンゼン、 1,3−ジアミノ−４−メトキシベンゼン、 1,3−ジアミノ−2,4,5,6−テトラクロルベンゼン、 1,4−ジアミノ−2,3,5,6−テトラクロルベンゼン、 1,2−ジアミノ−ベンゼン、 1,2−ジアミノ−４−ニトロベンゼン、 1,3−ジアミノ−２−メチルベンゼン、 1,4−ジアミノベンゼン、 4,4′−ジアミノ−2,2′−ジクロルジフェニル、 4,4′−ジアミノ−3,3′−ジクロルジフェニル、 4,4′−ジアミノ−3,3′−ジメチルジフェニル、 4,4′−ジアミノ−3,3′−ジメトキシジフェニル、 4,4′−ジアミノ−２−ニトロジフェニル、 4,4′−ジアミノ−３−メチルジフェニル、 4,4′−ジアミノ−3,3′−ジエトキシジフェニル、 4,4′−ジアミノ−3,3′−ジメチル−6,6′−ジニトロ
ジフェニル、 4,4′−ジアミノ−2,2′−ジクロル−5,5′−ジメトキ
シジフェニル、 4,4′−ジアミノ−2,2′,5,5′−テトラクロルジフェニ
ル、 4,4′−ジアミノ−3,3′,5,5′−テトラメチルジフェニ
ル、 4,4′−ジアミノ−オクタクロルジフェニル、 4,4′−ジアミノ−ジフェニル等が使用される。
次に上記一般式（II）で表わされる芳香族アミンをジア
ゾ化する方法は、従来の芳香族アミンのジアゾ化法をそ
のまま使用することができ、例えば、一般式（II）で表
わされる芳香族アミンの鉱酸塩の冷水溶液に亜硝酸ナト
リウム溶液を加え、冷却下しばらく撹拌してジアゾ化
し、ジアゾニウム塩の水溶液を得る方法や、特公昭45−
18383号公報、同46−37189号公報、同56−2102号公報、
特開昭49−120923号公報に開示の方法で行うことができ
る。
ゾ化する方法は、従来の芳香族アミンのジアゾ化法をそ
のまま使用することができ、例えば、一般式（II）で表
わされる芳香族アミンの鉱酸塩の冷水溶液に亜硝酸ナト
リウム溶液を加え、冷却下しばらく撹拌してジアゾ化
し、ジアゾニウム塩の水溶液を得る方法や、特公昭45−
18383号公報、同46−37189号公報、同56−2102号公報、
特開昭49−120923号公報に開示の方法で行うことができ
る。
本発明において使用する一般式（III）で表わされるカ
ップリング成分としては、従来公知のものを使用でき、
例えば、前記一般式（III）で表わされる化合物は、２
−ヒドロキシ−１′,2′−ベンゾカルバゾール−３−カ
ルボン酸又はこれらのハロゲン置換体或いはそれらの官
能誘導体と芳香族モノアミンとを約1:1のモル比で反応
（ｎ＝１）させるか又は芳香族ジアミンとを約2:1のモ
ル比で反応（ｎ＝２）させて得られるものである。使用
する芳香族モノアミンとしてはアニリンの他にハロゲン
原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基、
アセチルアミノ基等を有するアニリン誘導体であり、例
えば、 ｏ、ｍ又はｐ−クロルアニリン、 ｏ、ｍ又はｐ−メチルアニリン、 ｏ、ｍ又はｐ−メトキシアニリン、 ｏ、ｍ又はｐ−エトキシアニリン、 ｏ、ｍ又はｐ−ニトロアニリン、 ｏ、ｍ又はｐ−アセチルアミノアニリン、 ２−メチル−４−クロルアニリン、 ２−メチル−５−クロルアニリン、 2,4−キシリジン、 ２−メトキシ−５−クロルアニリン、 ２−メトキシ−５−ブロモアニリン、 ２−メチル−４−メトキシアニリン、 2,5−ジメトキシ−５−クロルアニリン、 2,5−ジメトキシ−４−クロルアニリン等が挙げられ
る。
ップリング成分としては、従来公知のものを使用でき、
例えば、前記一般式（III）で表わされる化合物は、２
−ヒドロキシ−１′,2′−ベンゾカルバゾール−３−カ
ルボン酸又はこれらのハロゲン置換体或いはそれらの官
能誘導体と芳香族モノアミンとを約1:1のモル比で反応
（ｎ＝１）させるか又は芳香族ジアミンとを約2:1のモ
ル比で反応（ｎ＝２）させて得られるものである。使用
する芳香族モノアミンとしてはアニリンの他にハロゲン
原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基、
アセチルアミノ基等を有するアニリン誘導体であり、例
えば、 ｏ、ｍ又はｐ−クロルアニリン、 ｏ、ｍ又はｐ−メチルアニリン、 ｏ、ｍ又はｐ−メトキシアニリン、 ｏ、ｍ又はｐ−エトキシアニリン、 ｏ、ｍ又はｐ−ニトロアニリン、 ｏ、ｍ又はｐ−アセチルアミノアニリン、 ２−メチル−４−クロルアニリン、 ２−メチル−５−クロルアニリン、 2,4−キシリジン、 ２−メトキシ−５−クロルアニリン、 ２−メトキシ−５−ブロモアニリン、 ２−メチル−４−メトキシアニリン、 2,5−ジメトキシ−５−クロルアニリン、 2,5−ジメトキシ−４−クロルアニリン等が挙げられ
る。
芳香族ジアミンとしては前記の如き芳香族ジアミンであ
る。上記の如きカップリング成分は当該技術分野におい
ていずれも公知の化合物である。
る。上記の如きカップリング成分は当該技術分野におい
ていずれも公知の化合物である。
又、前記一般式（Ａ）のアゾ化合物は、下記一般式
（Ｂ）で表わされている化合物を、前記一般式（III）
で表わされるカップリング成分に常法に従ってカップリ
ングさせる方法によって得られるものである。
（Ｂ）で表わされている化合物を、前記一般式（III）
で表わされるカップリング成分に常法に従ってカップリ
ングさせる方法によって得られるものである。
上記式中のR4、R5及びＺは前記と同意義である。
上記一般式（Ｂ）で表わされる化合物それ自体は従来公
知であり、例えば、下記構造式のものが挙げられる。
知であり、例えば、下記構造式のものが挙げられる。
次に上記一般式（Ｂ）で表わされる芳香族アミンをジア
ゾ化する方法は、前記の方法と同様である。
ゾ化する方法は、前記の方法と同様である。
本発明のアゾ化合物は上記一般式（II）又は一般式
（Ｂ）で表わされる芳香族アミンのジアゾニウム塩と一
般式（III）で表わされるカップリング成分とを、従来
行われているアゾ化合物の化合物の製造方法に準じてカ
ップリングすることにより得られる。
（Ｂ）で表わされる芳香族アミンのジアゾニウム塩と一
般式（III）で表わされるカップリング成分とを、従来
行われているアゾ化合物の化合物の製造方法に準じてカ
ップリングすることにより得られる。
即ち、上記カップリング成分をアルカリ水溶液に加えて
加熱溶解させ、次いでその溶液を25℃近くに冷却し、こ
れ緩衝剤を加え、更にpHを調整し、しかる後にこれに上
記一般式（II）又は一般式（Ｂ）で表わされる芳香族ア
ミンのジアゾニウム塩水溶液又は分散液を滴下してアル
カリ性にて常温でカップリング反応を行い、粗アゾ化合
物を生成し、次いで濾過、水洗し乾燥して目的とするア
ゾ化合物を得る。更に本発明において有機溶媒中におい
てもカップリング反応を行うことができる。
加熱溶解させ、次いでその溶液を25℃近くに冷却し、こ
れ緩衝剤を加え、更にpHを調整し、しかる後にこれに上
記一般式（II）又は一般式（Ｂ）で表わされる芳香族ア
ミンのジアゾニウム塩水溶液又は分散液を滴下してアル
カリ性にて常温でカップリング反応を行い、粗アゾ化合
物を生成し、次いで濾過、水洗し乾燥して目的とするア
ゾ化合物を得る。更に本発明において有機溶媒中におい
てもカップリング反応を行うことができる。
上記の如くして製造されたアゾ化合物は、暗緑色乃至黒
色であり、耐溶剤性、耐光性、耐熱性、耐水性、耐薬品
性も良好であり、着色力が高くアゾ顔料として充分使用
され得る。
色であり、耐溶剤性、耐光性、耐熱性、耐水性、耐薬品
性も良好であり、着色力が高くアゾ顔料として充分使用
され得る。
本発明で使用する熱硬化性樹脂組成物とは、すでに公知
の材料であり、ラジカル重合性成分と重合開始剤を主成
分とする。
の材料であり、ラジカル重合性成分と重合開始剤を主成
分とする。
そのラジカル重合性成分の代表例としては、その分子構
造中にラジカル重合可能な不飽和二重結合を有する比較
的低分子量のポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、ア
クリル樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、アルキド樹
脂、多価アルコール等の多官能性化合物のアクリレー
ト、メタクリレート等のオリゴマー及び反応性希釈剤と
してエチルアクリレート、エチルヘキシルアクリレー
ト、スチレン、メチルスチレン、Ｎ−ビニルピロリドン
等の単官能性モノマー並びに多官能性モノマー、例え
ば、トリメチロールプロパントリアクリレート、ヘキサ
ンジオールアクリレート、ジエチレングリコールアクリ
レート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、
ネオペンチルグリコールジアクリレート等を含有するも
のであって、これらの成分は、単独又は混合物として使
用される。
造中にラジカル重合可能な不飽和二重結合を有する比較
的低分子量のポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、ア
クリル樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、アルキド樹
脂、多価アルコール等の多官能性化合物のアクリレー
ト、メタクリレート等のオリゴマー及び反応性希釈剤と
してエチルアクリレート、エチルヘキシルアクリレー
ト、スチレン、メチルスチレン、Ｎ−ビニルピロリドン
等の単官能性モノマー並びに多官能性モノマー、例え
ば、トリメチロールプロパントリアクリレート、ヘキサ
ンジオールアクリレート、ジエチレングリコールアクリ
レート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、
ネオペンチルグリコールジアクリレート等を含有するも
のであって、これらの成分は、単独又は混合物として使
用される。
又、重合開始剤としては、過酸化ベンゾイル等の有機過
酸化物、アゾビスイソブチロニトリル等、熱によりラジ
カルを発生し易いものが挙げられる。
酸化物、アゾビスイソブチロニトリル等、熱によりラジ
カルを発生し易いものが挙げられる。
又、前記のラジカル重合性成分には必要に応じて、各種
の添加剤、例えば、シリコン類、ワックス類、流動調整
剤等を使用することができる。
の添加剤、例えば、シリコン類、ワックス類、流動調整
剤等を使用することができる。
本発明の黒色熱硬化性樹脂組成物は上記の如き公知の熱
硬化性樹脂組成物中に前記一般式（Ｉ）又は一般式
（Ａ）の黒色顔料を添加してなるものであり、黒色顔料
の添加量は前記熱硬化性樹脂組成物100重量部当り約0.5
乃至20重量部の割合であり、添加量が上記範囲未満であ
ると得られる塗料の黒色度が不足するので好ましくな
く、一方、上記範囲を越える使用量では粘度等が上昇し
すぎて好ましくない。
硬化性樹脂組成物中に前記一般式（Ｉ）又は一般式
（Ａ）の黒色顔料を添加してなるものであり、黒色顔料
の添加量は前記熱硬化性樹脂組成物100重量部当り約0.5
乃至20重量部の割合であり、添加量が上記範囲未満であ
ると得られる塗料の黒色度が不足するので好ましくな
く、一方、上記範囲を越える使用量では粘度等が上昇し
すぎて好ましくない。
（効 果） 以上の如き本発明によれば、黒色熱硬化性樹脂組成物の
着色顔料として特定の構造の黒色顔料を採用することに
よって硬化阻害を生じない黒色熱硬化性樹脂組成物が提
供される。
着色顔料として特定の構造の黒色顔料を採用することに
よって硬化阻害を生じない黒色熱硬化性樹脂組成物が提
供される。
（実施例） 次に参考例、実施例及び比較例を挙げて本発明を更に具
体的に説明する。尚、文中、部又は％とあるのは特に断
りのない限り重量基準である。
体的に説明する。尚、文中、部又は％とあるのは特に断
りのない限り重量基準である。
参考例１ 3.75部の３−（４−アミノフェニルイミノ）−１−オキ
ソ−4,5,6,7−テトラクロルイソインドリンを、氷酢酸1
1.3部に懸濁し、これに濃塩酸3.7部を加えて撹拌した。
これに水2.6部を加え温度０乃至５℃に保ち、40％亜硝
酸ナトリウム水溶液2.0部を加え、約30分間同温度にて
撹拌して黄色のジアゾニウム塩の溶液を得た。これに酢
酸ナトリウム３水和物4.8部を加えて、ジアゾニウム塩
の溶液を調製した。
ソ−4,5,6,7−テトラクロルイソインドリンを、氷酢酸1
1.3部に懸濁し、これに濃塩酸3.7部を加えて撹拌した。
これに水2.6部を加え温度０乃至５℃に保ち、40％亜硝
酸ナトリウム水溶液2.0部を加え、約30分間同温度にて
撹拌して黄色のジアゾニウム塩の溶液を得た。これに酢
酸ナトリウム３水和物4.8部を加えて、ジアゾニウム塩
の溶液を調製した。
一方、２−ヒドロキシ−Ｎ−（４−メトキシフェニル）
−11−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボキ
シアミド3.82部をｏ−ジクロルベンゼン250部中に懸濁
させ、20乃至30℃で上記ジアゾニウム塩溶液を加え、30
乃至40℃に保ち氷酢酸20部を加えた。この温度で５乃至
６時間保ちカップリングを行い、本発明のアゾ化合物が
得られた。該アゾ化合物は黒色を呈する。
−11−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボキ
シアミド3.82部をｏ−ジクロルベンゼン250部中に懸濁
させ、20乃至30℃で上記ジアゾニウム塩溶液を加え、30
乃至40℃に保ち氷酢酸20部を加えた。この温度で５乃至
６時間保ちカップリングを行い、本発明のアゾ化合物が
得られた。該アゾ化合物は黒色を呈する。
参考例２ ジアゾ化された３−（３′−アミノフェニルイミノ）−
１−オキソ−4,5,6,7−テトラクロルイソインドリンを
アルカリ性媒体中でピペリジンと反応させて製造したジ
アゾ化合物3.7部と、1,4−ビス−〔２−ヒドロキシ−11
−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボニルア
ミノ〕ベンゼン6.3部とをｏ−ジクロルベンゼン300部中
に懸濁させ、70乃至75℃に温めた氷酢酸20部を加えた。
次に混合物を120乃至130℃で２時間撹拌するとカップリ
ングが進行し、本発明のアゾ化合物が得られた。該アゾ
化合物はやや赤味の黒色を呈する。
１−オキソ−4,5,6,7−テトラクロルイソインドリンを
アルカリ性媒体中でピペリジンと反応させて製造したジ
アゾ化合物3.7部と、1,4−ビス−〔２−ヒドロキシ−11
−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボニルア
ミノ〕ベンゼン6.3部とをｏ−ジクロルベンゼン300部中
に懸濁させ、70乃至75℃に温めた氷酢酸20部を加えた。
次に混合物を120乃至130℃で２時間撹拌するとカップリ
ングが進行し、本発明のアゾ化合物が得られた。該アゾ
化合物はやや赤味の黒色を呈する。
参考例３乃至11 参考例１又は参考例２と同様な方法で下記の一般式（I
I）の化合物及び一般式（III）の化合物を用いて本発明
のアゾ化合物を得た。
I）の化合物及び一般式（III）の化合物を用いて本発明
のアゾ化合物を得た。
参考例３ 一般式（II）の化合物;3−（４′−アミノフェニルイミ
ノ）−１−オキソ−4,5,6,7−テトラクロルイソインド
リン 一般式（III）の化合物;2−ヒドロキシ−Ｎ−（２′−
メチル−４′−メトキシフェニル）−11−Ｈ−ベンゾ
〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボキシアミド 色調；やや赤味の黒色 参考例４ 一般式（II）の化合物;3−（２′,5′−ジクロル−４′
−アミノフェニルイミノ）−１−オキソ−4,5,6,7−テ
トラクロルイソインドリン 一般式（III）の化合物;2−ヒドロキシ−Ｎ−（２′−
メチル４′−メトキシフェニル）−11−Ｈ−ベンゾ
〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボキシアミド 色調；黒色 参考例５ 一般式（II）の化合物;3−（２′,5′−ジメチル−４′
−アミノフェニルイミノ）−１−オキソ−4,5,6,7−テ
トラクロルイソインドリン 一般式（III）の化合物;2−ヒドロキシ−Ｎ−（２′−
エチルフェニル）−11−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−カルバゾー
ル−３−カルボキシアミド 色調；やや赤味の黒色 参考例６ 一般式（II）の化合物;3−（２′−メチル−５′−クロ
ル−４′−アミノフェニルイミノ）−１−オキソ−4,5,
6,7−テトラクロルイソインドリン 一般式（III）の化合物;2−ヒドロキシ−９−クロル−
Ｎ−（４′−メトキシフェニル）−11−Ｈ−ベンゾ
〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボキシアミド 色調；黒色 参考例７ 一般式（II）の化合物;3−（３′,3″−ジメチル−４″
−アミノビフェニル−４−イルイミノ）−１−オキソ−
4,5,6,7−テトラクロルイソインドリン 一般式（III）の化合物；ビス−２−ヒドロキシ−Ｎ−
（３′−メチルフェニル）−11−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−カ
ルバゾール−３−カルボキシアミド 色調；黒色 参考例８ 一般式（II）の化合物;3−（３′,3″−ジクロル−４″
−アミノビフェニル−４−イルイミノ）−１−オキソ−
4,5,6,7−テトラクロルイソインドリン 一般式（III）の化合物;1,4−ビス〔２′−ヒドロキシ
−11−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボニ
ルアミノ〕ベンゼン 色調；黒色 参考例９ 一般式（II）の化合物;3−（３′−アミノフェニルイミ
ノ）−４−オキソ−4,5,6,7−テトラクロルイソインド
リン 一般式（III）の化合物;2−ヒドロキシ−Ｎ−（４′−
メトキシフェニル）−11−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−カルバゾ
ール−３−カルボキシアミド 色調；黒色 参考例10 一般式（II）の化合物;3−（５′−クロル−３′アミノ
フェニルイミノ）−１−オキソ−4,5,6,7−テトラクロ
ルイソインドリン 一般式（III）の化合物;2−ヒドロキシ−Ｎ−（２′−
メチル−４′メトキシシフェニル）−11−Ｈ−ベンゾ
〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボキシアミド 色調；やや青味黒色 参考例11 一般式（II）の化合物;3−（４′−アミノフェニルイミ
ノ）−１−オキソ−4,7−ジクロルイソインドリン 一般式（III）の化合物;2−ヒドロキシ−Ｎ−（２′−
エチルフェニル）−11−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−カルバゾー
ル−３−カルボキシアミド 色調；やや赤味の黒色 参考例12 0.01モルの４−ベンゾイルアミノ−2,5−ジメトキシア
ニリン（ブルーベースRP）を、氷酢酸11.3部に懸濁し、
これに濃塩酸3.7部を加えて撹拌した。これに水2.6部を
加え温度０乃至５℃に保ち、40％亜硝酸ナトリウム水溶
液2.0部を加え、約30分間同温度にて撹拌して黄色のジ
アゾニウム塩の溶液を得た。これに酢酸ナトリウム３水
和物4.8部を加えて、ジアゾニウム塩の溶液を調製し
た。
ノ）−１−オキソ−4,5,6,7−テトラクロルイソインド
リン 一般式（III）の化合物;2−ヒドロキシ−Ｎ−（２′−
メチル−４′−メトキシフェニル）−11−Ｈ−ベンゾ
〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボキシアミド 色調；やや赤味の黒色 参考例４ 一般式（II）の化合物;3−（２′,5′−ジクロル−４′
−アミノフェニルイミノ）−１−オキソ−4,5,6,7−テ
トラクロルイソインドリン 一般式（III）の化合物;2−ヒドロキシ−Ｎ−（２′−
メチル４′−メトキシフェニル）−11−Ｈ−ベンゾ
〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボキシアミド 色調；黒色 参考例５ 一般式（II）の化合物;3−（２′,5′−ジメチル−４′
−アミノフェニルイミノ）−１−オキソ−4,5,6,7−テ
トラクロルイソインドリン 一般式（III）の化合物;2−ヒドロキシ−Ｎ−（２′−
エチルフェニル）−11−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−カルバゾー
ル−３−カルボキシアミド 色調；やや赤味の黒色 参考例６ 一般式（II）の化合物;3−（２′−メチル−５′−クロ
ル−４′−アミノフェニルイミノ）−１−オキソ−4,5,
6,7−テトラクロルイソインドリン 一般式（III）の化合物;2−ヒドロキシ−９−クロル−
Ｎ−（４′−メトキシフェニル）−11−Ｈ−ベンゾ
〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボキシアミド 色調；黒色 参考例７ 一般式（II）の化合物;3−（３′,3″−ジメチル−４″
−アミノビフェニル−４−イルイミノ）−１−オキソ−
4,5,6,7−テトラクロルイソインドリン 一般式（III）の化合物；ビス−２−ヒドロキシ−Ｎ−
（３′−メチルフェニル）−11−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−カ
ルバゾール−３−カルボキシアミド 色調；黒色 参考例８ 一般式（II）の化合物;3−（３′,3″−ジクロル−４″
−アミノビフェニル−４−イルイミノ）−１−オキソ−
4,5,6,7−テトラクロルイソインドリン 一般式（III）の化合物;1,4−ビス〔２′−ヒドロキシ
−11−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボニ
ルアミノ〕ベンゼン 色調；黒色 参考例９ 一般式（II）の化合物;3−（３′−アミノフェニルイミ
ノ）−４−オキソ−4,5,6,7−テトラクロルイソインド
リン 一般式（III）の化合物;2−ヒドロキシ−Ｎ−（４′−
メトキシフェニル）−11−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−カルバゾ
ール−３−カルボキシアミド 色調；黒色 参考例10 一般式（II）の化合物;3−（５′−クロル−３′アミノ
フェニルイミノ）−１−オキソ−4,5,6,7−テトラクロ
ルイソインドリン 一般式（III）の化合物;2−ヒドロキシ−Ｎ−（２′−
メチル−４′メトキシシフェニル）−11−Ｈ−ベンゾ
〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボキシアミド 色調；やや青味黒色 参考例11 一般式（II）の化合物;3−（４′−アミノフェニルイミ
ノ）−１−オキソ−4,7−ジクロルイソインドリン 一般式（III）の化合物;2−ヒドロキシ−Ｎ−（２′−
エチルフェニル）−11−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−カルバゾー
ル−３−カルボキシアミド 色調；やや赤味の黒色 参考例12 0.01モルの４−ベンゾイルアミノ−2,5−ジメトキシア
ニリン（ブルーベースRP）を、氷酢酸11.3部に懸濁し、
これに濃塩酸3.7部を加えて撹拌した。これに水2.6部を
加え温度０乃至５℃に保ち、40％亜硝酸ナトリウム水溶
液2.0部を加え、約30分間同温度にて撹拌して黄色のジ
アゾニウム塩の溶液を得た。これに酢酸ナトリウム３水
和物4.8部を加えて、ジアゾニウム塩の溶液を調製し
た。
一方、0.01モルの下記構造式で表わされるナフトールAS
−SGをｏ−ジクロルベンゼン250部中に懸濁させ、20乃
至30℃で上記ジアゾニウム塩溶液を加え、30乃至40℃に
保ち氷酢酸20部を加えた。この温度で５乃至６時間保ち
カップリングを行い、本発明で使用するアゾ化合物が得
られた。該アゾ化合物はやや青味の黒色を呈する。
−SGをｏ−ジクロルベンゼン250部中に懸濁させ、20乃
至30℃で上記ジアゾニウム塩溶液を加え、30乃至40℃に
保ち氷酢酸20部を加えた。この温度で５乃至６時間保ち
カップリングを行い、本発明で使用するアゾ化合物が得
られた。該アゾ化合物はやや青味の黒色を呈する。
参考例13乃至22 参考例12と同様な方法で下記の一般式（Ｂ）の化合物及
び一般式（III）の化合物を用いて本発明で使用するア
ゾ化合物を得た。
び一般式（III）の化合物を用いて本発明で使用するア
ゾ化合物を得た。
参考例13 一般式（Ｂ）の化合物;4−ベンゾイルアミノ−2,5−ジ
メトキシアニリン（ブルーベースBB） 一般式（III）の化合物;2−ヒドロキシ−Ｎ−（２′−
メチル−４′−メトキシフェニル）−11−ベンゾ〔ａ〕
−カルバゾール−３−カルボキシアミド（AS−SR） 色調；やや青味の黒色 参考例14 一般式（Ｂ）の化合物;2−メトキシ−５−フェニルカル
バモイルアニリン（DB−40） 一般式（III）の化合物;2−ヒドロキシ−Ｎ−（４′−
メトキシフェニル）−11−ベンゾ〔ａ〕−カルバーゾー
ル−３−カルボキシアミド（AS−SG） 色調；やや赤味の黒色 参考例15 一般式（Ｂ）の化合物;3′−クロロ−２′−メチル−２
−メトキシ−５−フェニルカルバモイルアニリン（DB−
50） 一般式（III）の化合物;AS−SR 色調；やや赤味の黒色 参考例16 一般式（Ｂ）の化合物;4−ベンゾイルアミノ−２−メト
キシ−５−メチルアニリン（バイオレットベースＢ） 一般式（III）の化合物;AS−SG 色調；黒色 参考例17 一般式（Ｂ）の化合物;2′−クロロ−２−メトキシ−５
−フェニルカルバモイルアニリン（DB−80） 一般式（III）の化合物;AS−SR 色調；やや赤味の黒色 参考例18 一般式（Ｂ）の化合物;P−アミノジフェニルアミン（バ
リアミンブルーRT） 一般式（III）の化合物;AS−SR 色調；青味の黒色 参考例19 一般式（Ｂ）の化合物;4′−メトキシ−４−アミノジフ
ェニルアミン（バリアミンブルーＢ） 一般式（III）の化合物;AS−SG 色調；青味の黒色 参考例20 一般式（Ｂ）の化合物;3−メトキシ−４−アミノジフェ
ニルアミン（バリアミンブルーFG） 一般式（III）の化合物;AS−SR 色調；青味の黒色 参考例21 一般式（Ｂ）の化合物：ブルーベースBB 一般式（III）の化合物;2−ヒドロキシ−Ｎ−（４′−
エトキシカルボニルフェニル）−11−ベンゾ〔ａ〕−カ
ルバゾール−３−カルボキシアミド 色調；黒色 参考例22 一般式（Ｂ）の化合物;4′−メトキシ−４−アミノジフ
ェニルアミン 一般式（III）の化合物;2−ヒドロキシ−Ｎ−（１′,
3′−ジオキソ・イソインドリル）−11−ベンゾ〔ａ〕
−カルバゾール−３−カルボキシアミド 色調；やや青味の黒色 実施例１乃至22 ホリエステルアクリレート 40部 ウレタンアクリレート 40部 エポキシアクリレート 20部 リン酸アクリレート ４部 アゾビスイソブチロニトリル ４部 シリコン 0.1部 溶剤（トルエン30部、酢酸ブチル20部、エチルセロソル
ブ20部及びイソプロピルアルコール30部からなる混合
物） 50部 上記成分からなる硬化性樹脂組成物100重量部に対して
前記参考例１乃至22の黒色顔料を夫々５部づつ添加及び
混合分散して本発明の黒色熱硬化性樹脂組成物を得た。
メトキシアニリン（ブルーベースBB） 一般式（III）の化合物;2−ヒドロキシ−Ｎ−（２′−
メチル−４′−メトキシフェニル）−11−ベンゾ〔ａ〕
−カルバゾール−３−カルボキシアミド（AS−SR） 色調；やや青味の黒色 参考例14 一般式（Ｂ）の化合物;2−メトキシ−５−フェニルカル
バモイルアニリン（DB−40） 一般式（III）の化合物;2−ヒドロキシ−Ｎ−（４′−
メトキシフェニル）−11−ベンゾ〔ａ〕−カルバーゾー
ル−３−カルボキシアミド（AS−SG） 色調；やや赤味の黒色 参考例15 一般式（Ｂ）の化合物;3′−クロロ−２′−メチル−２
−メトキシ−５−フェニルカルバモイルアニリン（DB−
50） 一般式（III）の化合物;AS−SR 色調；やや赤味の黒色 参考例16 一般式（Ｂ）の化合物;4−ベンゾイルアミノ−２−メト
キシ−５−メチルアニリン（バイオレットベースＢ） 一般式（III）の化合物;AS−SG 色調；黒色 参考例17 一般式（Ｂ）の化合物;2′−クロロ−２−メトキシ−５
−フェニルカルバモイルアニリン（DB−80） 一般式（III）の化合物;AS−SR 色調；やや赤味の黒色 参考例18 一般式（Ｂ）の化合物;P−アミノジフェニルアミン（バ
リアミンブルーRT） 一般式（III）の化合物;AS−SR 色調；青味の黒色 参考例19 一般式（Ｂ）の化合物;4′−メトキシ−４−アミノジフ
ェニルアミン（バリアミンブルーＢ） 一般式（III）の化合物;AS−SG 色調；青味の黒色 参考例20 一般式（Ｂ）の化合物;3−メトキシ−４−アミノジフェ
ニルアミン（バリアミンブルーFG） 一般式（III）の化合物;AS−SR 色調；青味の黒色 参考例21 一般式（Ｂ）の化合物：ブルーベースBB 一般式（III）の化合物;2−ヒドロキシ−Ｎ−（４′−
エトキシカルボニルフェニル）−11−ベンゾ〔ａ〕−カ
ルバゾール−３−カルボキシアミド 色調；黒色 参考例22 一般式（Ｂ）の化合物;4′−メトキシ−４−アミノジフ
ェニルアミン 一般式（III）の化合物;2−ヒドロキシ−Ｎ−（１′,
3′−ジオキソ・イソインドリル）−11−ベンゾ〔ａ〕
−カルバゾール−３−カルボキシアミド 色調；やや青味の黒色 実施例１乃至22 ホリエステルアクリレート 40部 ウレタンアクリレート 40部 エポキシアクリレート 20部 リン酸アクリレート ４部 アゾビスイソブチロニトリル ４部 シリコン 0.1部 溶剤（トルエン30部、酢酸ブチル20部、エチルセロソル
ブ20部及びイソプロピルアルコール30部からなる混合
物） 50部 上記成分からなる硬化性樹脂組成物100重量部に対して
前記参考例１乃至22の黒色顔料を夫々５部づつ添加及び
混合分散して本発明の黒色熱硬化性樹脂組成物を得た。
上記の22種の黒色熱硬化性樹脂組成物を印刷用アルミニ
ウム板にバーコーターを用いて乾燥被膜厚が８乃至10μ
ｍとなるように塗装し、60℃の熱風で１分間乾燥し、更
に80乃至100℃の温度で１時間加熱して硬化被膜を得
た。得られた被膜の物性を第１表に示す。
ウム板にバーコーターを用いて乾燥被膜厚が８乃至10μ
ｍとなるように塗装し、60℃の熱風で１分間乾燥し、更
に80乃至100℃の温度で１時間加熱して硬化被膜を得
た。得られた被膜の物性を第１表に示す。
比較例１ 実施例における黒色顔料に代えてカーボンブラックを同
量使用し他は実施例１と同様にして光硬化させた。その
結果を第１表に示した。
量使用し他は実施例１と同様にして光硬化させた。その
結果を第１表に示した。
実施例23 参考例２の黒色顔料100部を、無水マレイン酸とジプロ
ピレングリコールを主成分として合成された不飽和ポリ
エステル樹脂200部に配合し、この配合物を三本ロール
ミルによって練肉して分散粒子の粒度が50μｍ以下の黒
色ペーストを得た。
ピレングリコールを主成分として合成された不飽和ポリ
エステル樹脂200部に配合し、この配合物を三本ロール
ミルによって練肉して分散粒子の粒度が50μｍ以下の黒
色ペーストを得た。
次いで前記黒色ペースト10重量部を、ゲルコート用不飽
和ポリエステル樹脂（商品名：エスターRG−22、三井東
圧化学社製品）90重量部に配合して不飽和ポリエステル
樹脂成形用着色組成物を得た。この不飽和ポリエステル
樹脂成形用着色組成物を使用して、常法により厚さ約1m
mの成形板を製造し、成形板の表面硬度を調べた結果鉛
筆硬度4Hであった。これに対し、上記黒色顔料に代えて
同量カーボンブラックを用いた場合の鉛筆硬度はＨであ
った。
和ポリエステル樹脂（商品名：エスターRG−22、三井東
圧化学社製品）90重量部に配合して不飽和ポリエステル
樹脂成形用着色組成物を得た。この不飽和ポリエステル
樹脂成形用着色組成物を使用して、常法により厚さ約1m
mの成形板を製造し、成形板の表面硬度を調べた結果鉛
筆硬度4Hであった。これに対し、上記黒色顔料に代えて
同量カーボンブラックを用いた場合の鉛筆硬度はＨであ
った。
実施例24 不飽和ポリエステル樹脂 26部 低収縮付与剤（ポリスチレンの40％スチレン溶液）７部 増粘剤（酸化マグネシウム） １部 ステアリン酸亜鉛 １部 硬化剤 0.5部 参考例12の黒色顔料 ５部 充填剤 45部 ガラス繊維 15部 上記成分を使用し、本発明の不飽和ポリエステル樹脂組
成物を調製した。この組成物から常法に従って板状体を
成形し、該成形物の表面硬度を測定したところ3Hであっ
た。これに対し、上記黒色顔料に代えて同量カーボンブ
ラックを用いた場合の鉛筆硬度はＨであった。
成物を調製した。この組成物から常法に従って板状体を
成形し、該成形物の表面硬度を測定したところ3Hであっ
た。これに対し、上記黒色顔料に代えて同量カーボンブ
ラックを用いた場合の鉛筆硬度はＨであった。
Claims (1)
- 【請求項１】黒色顔料及びラジカル重合性成分を含む黒
色熱硬化性樹脂組成物において、上記黒色顔料が下記一
般式（Ｉ）又は一般式（Ａ）で表されるアゾ顔料である
ことを特徴とする黒色熱硬化性樹脂組成物。 （但し、上記式中のＸは、水素原子又はハロゲン原子で
あり、ｍは１乃至４の整数であり、R1は、ハロゲン原
子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基を有
してもよいフェニレン基又はビフェニレン基であり、ｎ
は１又は２であり、ｎが１の場合、R2は、ハロゲン原
子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基、ア
セチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基を有してもよいフ
ェニル基であり、ｎが２の場合は、ｎが１の場合のR2と
同様な置換基を有してもよいフェニレン基又はビフェニ
レン基である。） （但し、上記式中のR3、R4、R5は、水素原子、ハロゲン
原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、メトキシカ
ルボニル基又はエトキシカルボニル基であり、Ｚは単結
合、−CONH−又は−NHCO−基である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18177688A JPH0668080B2 (ja) | 1988-07-22 | 1988-07-22 | 黒色熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18177688A JPH0668080B2 (ja) | 1988-07-22 | 1988-07-22 | 黒色熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0234664A JPH0234664A (ja) | 1990-02-05 |
| JPH0668080B2 true JPH0668080B2 (ja) | 1994-08-31 |
Family
ID=16106683
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18177688A Expired - Lifetime JPH0668080B2 (ja) | 1988-07-22 | 1988-07-22 | 黒色熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0668080B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103282443A (zh) * | 2010-12-28 | 2013-09-04 | 大日精化工业株式会社 | 黑色偶氮色素、制造方法、着色组合物、着色方法及着色物品类 |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE60113957T2 (de) * | 2000-12-26 | 2006-04-20 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co. Ltd., Nihonbashi | Im nahen Infrarot durchlaessige schwarze Azo-Pigmente |
| JP6170673B2 (ja) | 2012-12-27 | 2017-07-26 | 富士フイルム株式会社 | カラーフィルタ用組成物、赤外線透過フィルタ及びその製造方法、並びに赤外線センサー |
| KR102134138B1 (ko) | 2016-03-14 | 2020-07-15 | 후지필름 가부시키가이샤 | 조성물, 막, 경화막, 광학 센서 및 막의 제조 방법 |
| KR102483100B1 (ko) | 2017-09-15 | 2022-12-30 | 후지필름 가부시키가이샤 | 조성물, 막, 적층체, 적외선 투과 필터, 고체 촬상 소자 및 적외선 센서 |
| EP3848627A4 (en) | 2018-09-07 | 2021-10-27 | FUJIFILM Corporation | VEHICLE HEADLIGHT UNIT, HEADLIGHT LIGHT PROTECTION FILM AND PROCESS FOR THE PRODUCTION OF HEADLIGHT LIGHT PROTECTION FILM |
| EP3854821A4 (en) | 2018-09-20 | 2021-11-17 | FUJIFILM Corporation | CURING COMPOSITION, CURED FILM, INFRARED TRANSMISSION FILTER, LAMINATE, SOLID STATE IMAGING ELEMENT, SENSOR, AND PATTERN FORMING METHOD |
| EP4024097B1 (en) | 2019-08-29 | 2024-05-22 | FUJIFILM Corporation | Composition, film, near-infrared cut-off filter, pattern formation method, laminate, solid-state imaging element, infrared sensor, image display device, camera module and compound |
| EP4266094A1 (en) | 2020-12-16 | 2023-10-25 | FUJIFILM Corporation | Composition, membrane, optical filter, solid image pickup element, image display apparatus, and infrared ray sensor |
| JPWO2022130773A1 (ja) | 2020-12-17 | 2022-06-23 | ||
| JPWO2023054116A1 (ja) | 2021-09-29 | 2023-04-06 | ||
| CN117716265A (zh) * | 2021-10-18 | 2024-03-15 | 东丽株式会社 | 着色树脂组合物、着色膜和装饰基板 |
-
1988
- 1988-07-22 JP JP18177688A patent/JPH0668080B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103282443A (zh) * | 2010-12-28 | 2013-09-04 | 大日精化工业株式会社 | 黑色偶氮色素、制造方法、着色组合物、着色方法及着色物品类 |
| CN103282443B (zh) * | 2010-12-28 | 2015-01-07 | 大日精化工业株式会社 | 黑色偶氮色素、制造方法、着色组合物、着色方法及着色物品类 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0234664A (ja) | 1990-02-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0668080B2 (ja) | 黒色熱硬化性樹脂組成物 | |
| JPH0555521B2 (ja) | ||
| US3872078A (en) | Disazo pigments, processes for their manufacture and use | |
| JPH0415265B2 (ja) | ||
| CN112313290B (zh) | 滤色器用红色颜料组合物 | |
| US4080321A (en) | Monoazo pigments from diazotized acylamino-anilines and acetoacetylamino benzimidazolones | |
| US4639477A (en) | Process for coloring high-molecular organic material, and novel metal complexes of oxime(s) of o-hydroxy benzaldehyde(s) and ketone(s) | |
| CA1176774A (en) | Process for colouring fibre forming polyamides in the melt with azo pigments | |
| US2741656A (en) | Manufacture of acid amide derivatives of azo-compounds | |
| JP2009091401A (ja) | アゾ色素 | |
| US4024124A (en) | Monoazo acetoacetylaminobenzimidazolone pigments containing carboxy group | |
| JPH01297464A (ja) | 黒色硬化性樹脂組成物 | |
| US3923777A (en) | Azo dye from an ortho-oxydiazolylaniline diazo component | |
| US4016151A (en) | Phenyl-substituted phthalazone azo dyes with a coupling component of the phenol, napthol, acetoacetarylide, pyrazolone, quinolone, pyridine, pyrimidone or isoquinolone series | |
| US2741657A (en) | Acid amide derivatives of azo dyestuffs | |
| JPH0541666B2 (ja) | ||
| US3644405A (en) | Phthalimide containing monoazo dyestuffs | |
| US4062838A (en) | Disazo pigments containing acylamino groups | |
| KR102595468B1 (ko) | 안료와 친화력이 높은 트리아진 유도체, 이를 포함하는 안료 분산 조제 및 이를 포함하는 안료 분산액 | |
| US3773749A (en) | N-amidophenylphthalimide-azo-2-hydroxynaphthoic acid-(3)-arylide,aceto-acetic acid arylide,pyrazolone-(5),or 5-amino pyrazole dyestuffs | |
| JPS60235865A (ja) | カルボン酸アミド基を含むモノアゾ化合物 | |
| CA1249265A (en) | Metal complexes and use thereof | |
| KR101954701B1 (ko) | 디스아조계 황색안료, 이를 포함하는 안료 분산액 및 감광성 수지 조성물 | |
| US3509122A (en) | Disazo dyestuffs containing phthalimide groups | |
| KR20050012772A (ko) | 안트라퀴논-아조 염료 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 13 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070831 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 14 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080831 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |