KR20050012772A - 안트라퀴논-아조 염료 - Google Patents

안트라퀴논-아조 염료

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KR20050012772A
KR20050012772A KR10-2004-7019617A KR20047019617A KR20050012772A KR 20050012772 A KR20050012772 A KR 20050012772A KR 20047019617 A KR20047019617 A KR 20047019617A KR 20050012772 A KR20050012772 A KR 20050012772A
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iii
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colored
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KR10-2004-7019617A
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치이카스아타나씨오스
클레멘트안토이네
라우크우르스
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시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크.
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Abstract

본 발명은 화학식 I, II 또는 III의 아조 염료, 이의 제조 방법, 및 원-착색된(mass-coloured) 플라스틱 또는 중합체성 착색 입자를 제조하는 방법에서의 이의 용도에 관한 것이다.
화학식 I
화학식 II
화학식 III
상기식에서, R1및 R2는 서로 독립적으로 각각, -O-, -S-, -NH-, -NR8-,-COO-, -CONH- 또는 -CONR9-가 개재될 수 있는 알킬렌, 아릴렌, 아르알킬렌 및 사이클로알킬렌으로 부터 선택된 하나 이상의 이가 그룹이고, 이때 상기 R8및 R9는 알킬 또는 아릴이며;
X는 -O- 또는 -NH-이고;
R3은 -CN 또는 -CONH2이고;
R4는 메틸 또는 트리플루오로메틸이고;
R5, R6, R7및 R8은 서로 독립적으로 각각 수소, 할로겐 또는 -CN이다.

Description

안트라퀴논-아조 염료{Anthraquinone-azo dyes}
본 발명은 신규한 아조 염료, 이의 제조 방법, 및 원-착색된(mass-coloured) 플라스틱 또는 중합체성 착색 입자를 제조하는 방법에서의 이의 용도 및 유색 필터의 제조에서의 착색제로서의 이의 용도에 관한 것이다.
플라스틱을 원-착색(mass-colouring)하기 위한 염료가 공지되어있다. 예를 들면, 미국 특허 제5,367,039호에는, 비닐 단량체와 공중합될 수 있고 따라서 착색된 비닐 중합체의 제조에 적합한 (메트)아크릴로일 그룹을 갖는 1,4,5,8-사치환된 안트라퀴논이 기술되어있다.
그러나, 현재까지 사용된 염료는 광 견뢰도, 특히 열안정성의 측면에서 최고 수준의 요구를 충족시켜주지 못한다. 따라서, 고도의 착색 강도를 가지며 광 견뢰도, 특히 고온의 광 견뢰도를 나타내는 색상을 내며, 모든 면에서 우수한 견뢰도 특성을 가지는 신규한 열안정성 염료를 필요로 한다.
미국 특허 제3,998,802호에는, 배출 공정(exhaust process)에 따라 합성 폴리아미드 및 폴리에스테르를 착색하는데 적합하고 열경화 및 빛에 대한 우수한 견뢰도 특성면에서 뛰어난 2,6-디아미노피리딘-계 아조가 기재되어있다.
본 발명에 이르러, 놀랍게도 특정 2,6-디아미노피리딘-계 아조 염료가 합성 중합체를 원-착색하기에 적합하고, 고도의 착색 강도를 가지며 광 견뢰도, 특히 고온의 광 견뢰도를 나타내는 색상을 내며, 모든 면에서 우수한 견뢰도 특성을 갖는다는 것이 밝혀졌다.
본 발명은 화학식 I, II 또는 III의 아조 염료에 관한 것이다.
상기식에서, R1및 R2는 서로 독립적으로 각각, -O-, -S-, -NH-, -NR8-, -COO-, -CONH- 또는 -CONR9-가 개재될 수 있는 알킬렌, 아릴렌, 아르알킬렌 및 사이클로알킬렌으로 부터 선택된 하나 이상의 이가 그룹이고, 이때 상기 R8및 R9는 알킬 또는 아릴이며;
X는 -O- 또는 -NH-이고;
R3은 -CN 또는 -CONH2이고;
R4는 메틸 또는 트리플루오로메틸이고;
R5, R6, R7및 R8은 서로 독립적으로 각각 수소, 할로겐 또는 -CN이다.
치환체 R1및 R2는 동일하거나 상이할 수 있으며; 바람직하게는 R1및 R2는 동일하다.
알킬을 나타내는 모든 라디칼은, 하나 이상의 하이드록시 그룹, 아미노 그룹 또는 할로겐 원자로 치환될 수 있는 바람직하게는 탄소수 1 내지 12의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼일 수 있다.
알킬 그룹의 예로는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2급-부틸, 3급-부틸, n-페틸, 이소펜틸, 네오펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 이소옥틸, n-데실 및 n-도데실이 포함된다.
치환된 알킬 그룹은 예를 들면 2-하이드록시에틸, 2-하이드록시프로필, 4-하이드록시부틸, 2-아미노에틸, 2-아미노프로필, 4-아미노부틸, 2-클로로에틸, 2-브로모에틸 및 4-클로로부틸을 포함한다.
R8또는 R9로서의 아릴 그룹은 바람직하게는 5 내지 24개, 특히 6 내지 14개의 탄소 원자를 가지며, 예를 들면 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로겐 또는 라디칼-NH-CO-R (여기서, R은 아미노, C1-C4알킬, 비치환된 페닐, 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 할로겐으로 치환된 페닐이다)에 의해 치환될 수 있다.
적합한 아릴 그룹의 예로는 페닐, 톨릴, 메시틸, 이시틸, 2-하이드록시페닐, 4-하이드록시페닐, 2-클로로페닐, 4-클로로페닐, 2-아미노페닐, 3-아미노페닐, 4-아미노페닐, 4-메톡시페닐, 4-에톡시페닐, 4-아세틸아미노페닐, 나프틸 및 펜안트릴이 포함된다.
이가 라디칼 R1또는 R2중의 하나가 알킬렌인 경우에, 이는 바람직하게는 C1-C6알켈렌 그룹, 예를 들면 에틸렌, 프로필렌, 트리메틸렌, 테트라메틸렌 또는 헥사메틸렌이다.
-O- 또는 -NH-가 개재된 알킬렌 그룹은 폴리(옥시에틸렌), 폴리(옥시프로필렌), 폴리(아미노에틸렌) 및 폴리(옥시프로필렌), 예를 들면 -(OCH2CH2)n-, -(0CHCH3CH2)n-, -(NHCH2CH2)n-, -(NHCHCH3CH2)n- (여기서, n은 1 내지 10 이다) 일 수 있다.
아릴렌 그룹의 예로는 1,2-, 1,3- 및 1,4-페닐렌, 톨루엔-2,4-디일, 톨루엔-2,5-디일, 톨루엔-2,6-디일, 나프탈렌-1,4-디일, 나프탈렌-1,5-디일 및 나프탈렌-1,8-디일이 포함된다.
알킬렌 그룹은 예를 들면 아래의 화학식의 그룹이다:
,,,,,,
사이클로알킬렌의 예로는 1,2-사이클로펜틸렌, 1,3-사이클로펜틸렌, 1,2-사이클로헥실렌, 1,3-사이클로헥실렌 및 1,4-사이클로헥실렌이 있다.
할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이다.
R3이 -CN이고, R4가 메틸인 화학식 I, II 또는 III의 아조 염료가 바람직하다.
R1및 R2가 C2-C8-알킬렌, C6-C14아릴렌 또는 C8-C22아르알킬렌인 화학식 I, II 또는 III의 아조 염료가 또한 바람직하다.
R1및 R2가 화학식 IV의 그룹이고, XH가 알킬렌 그룹에 결합되고, X가 -O-인 화학식 I, II 또는 III의 아조 염료가 특히 바람직하다.
R5, R6, R7및 R8는 바람직하게는 수소, 염소 또는 브롬이고, 특히 수소이다.
화학식 I의 특히 바람직한 아조 염료는 화학식 Ia의 화합물이다.
화학식 I, II 또는 III의 화합물은 공지된 방법에 따라, 예를 들면 디아미노안트라퀴논 또는 아미노안트라퀴논의 디아조화 및 후속적인 커플링 반응에 의해 제조될 수 있다.
본 발명은 또한, 화학식 V, VI 또는 VII의 안트라퀴논 화합물을 통상의 방법에 따라 디아조화시킨 다음, 화학식 VIII의 커플링 성분에 커플링시킴을 포함하여, 화학식 I, II 또는 III의 아조 염료를 제조하는 방법에 관한 것이다.
상기식에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8및 X는 위에서 정의된 바와 같다.
디아미노안트라퀴논 화합물 또는 아미노안트라퀴논 화합물의 디아조화는 공지된 방법 그 자체로, 예를 들면 수성 산성 매질, 예를 들어 수성 염산 매질 또는 수성 황산 매질 중에서 니트로실황산을 사용하여 수행한다. 그러나, 디아조화는 또한 다른 디아조화제, 예를 들면 아질산나트륨을 사용하여 수행할 수 있다. 디아조화 처리 중의 반응 매질 중에 추가적 산, 예를 들면 인산, 황산, 아세트산, 프로피온산, 염산 또는 이러한 산의 혼합물, 예를 들면 프로피온산과 아세트산의 혼합물이 존재할 수 있다. 디아조화는 -10 내지 +30℃, 예를 들면 0℃ 내지 실온에서 유리하게 수행된다.
디아조화된 안트라퀴논 유도체를 화학식 VIII의 커플링 성분에 커플링시키는 것은 마찬가지로 공지된 방법으로, 예를 들면 산성의 수성 또는 수성-유기 매질 중에서 유리하게는 -10 내지 30℃, 특히 10℃ 이하에서 수행한다. 사용된 산은 예를들면 염산, 아세트산, 프로피온산, 황산 또는 인산일 수 있다.
화학식 VIII의 커플링 성분은 공지되었거나, 또는 공지된 방법 그 자체로, 예를 들면 화학식 IX의 2,6-디클로로피리딘 유도체를 화학식 X의 아민 및 화학식 XI의 아민과 동시에 또는 연속적으로 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
HX-R1-NH2
HX-R2-NH2
상기식에서, R1, R2, R3및 R4는 위에서 정의된 바와 같다.
화학식 IX의 화합물 및 화학식 X 및 XI의 아민은 공지되었고, 공지된 방법 그 자체로 제조될 수 있다.
본 발명은, 고분자량의 유기 물질을 착색 유효량의 하나 이상의 화학식 I, II 또는 III의 아조 염료와 혼합시킴을 포함하여, 착색된 플라스틱 또는 중합체성 착색 입자를 제조하는 방법에 관한 것이다.
화학식 I, II 또는 III의 아조 염료를 사용한 고분자량의 유기 물질의 착색화는, 예를 들면 압연기, 혼합 장치 또는 분쇄 장치를 사용하여 상기와 같은 염료를 상기와 같은 기질과 혼합하여, 당해 염료를 고분자량의 물질 중에 용해시키거나 미세하게 분포시키는 방법으로 수행될 수 있다. 이어서, 염료와 혼합된 고분자량의 유기 물질을 공지된 방법 그 자체로, 예를 들면 캘린더링(calendering), 압축 성형, 압출, 피복, 회전, 주입 또는 사출 성형에 따라 처리하면, 이 결과로서 착색된 물질이 이의 최종 형태를 획득한다. 염료의 혼합은 실제 처리 단계 직전에, 예를 들면 압출기의 흡입구에 직접적으로 고체, 예를 들어 분말성 염료 및 과립화된 또는 분말화된 고분자량의 유기 물질, 및 경우에 따라 다른 성분, 예를 들어 처리되기 직전에 혼합되어지는 성분인 첨가제를 동시에 계속적으로 공급하는 방법으로 수행될 수 있다. 그러나, 일반적으로, 고분자량의 유기 물질 속에 염료를 미리 혼합시키는 것이, 보다 균일하게 착색된 물질이 수득될 수 있기 때문에, 보다 바람직하다.
비-경질 성형 제품을 수득하기 위하여 또는 이들의 취성을 감소시키기 위하여, 소위 가소제를 성형전에 고분자량의 화합물 속에 혼입시키는 것이 종종 바람직하다. 예를 들면 인산, 프탈산 또는 세박산의 에스테르가 가소제로서 사용될 수 있다. 본 발명에 따른 방법에서, 가소제는 착색제의 혼입 전 또는 후에 중합체 속에 혼입될 수 있다. 또한, 상이한 색조를 수득하기 위하여, 고분자량의 유기 물질에, 화학식 I, II 또는 III의 아조 염료 외에, 목적하는 양의 다른 안료 또는 다른 착색제를 임의로 추가적 첨가제, 예를 들면 충전재 또는 건조제와 함께 첨가할 수 있다.
특히 섬유 형태의 가소성 플라스틱을 착색하는 것이 바람직하다. 본 발명에따라 착색될 수 있는 바람직한 고분자량의 유기 물질은 매우 일반적으로 유전율이 2.5 이상인 중합체, 특히 폴리에스테르, 폴리카보네이트 (PC), 폴리스티렌 (PS), 폴리메틸 메타크릴레이트 (PMMA), 폴리아미드 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 스티렌/아크릴로니트릴 (SAN) 또는 아크릴로니트릴/부타디엔/스티렌 (ABS) 이다. 폴리에스테르 및 폴리아미드가 특히 바람직하다. 테레프탈산과 글리콜, 특히 에틸렌 글리콜의 축중합에 의해 수득될 수 있는 선형의 방향족 폴리에스테르, 또는 테레프탈산과 1,4-비스(하이드록시메틸)사이클로헥산의 축합 생성물, 예를 들면 폴리에틸렌 테레프탈레이트 (PET) 또는 폴리부틸렌 테레프탈레이트 (PBT); 및 폴리카보네이트, 예를 들면 α,α-디-메틸-4,4-디하이드록시-디페닐메탄 및 포스겐으로 부터 수득된 것들, 또는 폴리비닐 클로라이드를 주 성분으로 하는 중합체 및 폴리아미드, 예를 들어 폴리아미드 6 또는 폴리아미드 6.6을 주성분으로 하는 중합체가 보다 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 화학식 I, II 및 III의 화합물은 4개 이상의 활성 H 원자 (두 개의 NH 및 두 개의 XH 그룹)를 함유하기 때문에, 단량체가 NH 또는 XH 그룹의 활성 수소 원자와 반응하는 반응성 그룹을 함유하는 경우에, 당해 단량체를 염료와 혼합하고 이를 공단량체의 형태로 직접 중합체 골격에 혼입시킬 수 있다. 이러한 단량체의 예로는 에폭사이드 (에폭시 수지), 이소시아네이트 (폴리우레탄) 및 카복실산 클로라이드 (폴리아미드, 폴리에스테르)가 포함된다.
따라서, 본 발명은, 하나 이상의 NH- 또는 OH- 반응성 그룹을 함유하고 중합, 중첨가 또는 축중합 반응을 할 수 있는 하나 이상의 단량체를 포함하는 혼합물을 하나 이상의 화학식 I, II 또는 III의 화합물과 반응시킴을 포함하여, 착색된 플라스틱 또는 중합체성 착색 입자를 제조하는 방법에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 원-착색된 플라스틱 또는 중합체성 착색 입자를 제조하는 데 있어서의 화학식 I, II 또는 III의 화합물의 용도, 및 화학식 I, II 또는 III의 화합물을 사용하여 착색된 플라스틱 및 중합체성 착색 입자에 관한 것이다.
본 발명에 따른 염료는 위에서 언급된 물질, 특히 폴리에스테르 물질에, 사용시 우수한 견뢰도 특성, 특히 매우 우수한 고온의 광 견뢰도를 갖는 고도의 착색 강도의 균염 색조를 부여한다.
본 발명에 따른 염료는 또한 다른 염료와 쉽게 함께 사용되어 혼합 색조를 나타낼 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 화학식 I, II 및 III의 아조 염료는, 특히 400 내지 700nm 범위의 가시광선용, 액정 디스플레이 (LCD) 용, 또는 전하 결합 소자 (CCD) 용 유색 필터의 제조에 있어서 착색제로서 적합하다.
적색, 청색 및 녹색의 착색제를 적당한 기질, 예를 들면 무정형의 실리콘에 연속적으로 적용하여 유색 필터를 제조함은 GB-A 2 182 165에 기재되어 있다. 유색 필터는 예를 들면, 본 발명에 따른 아조 염료를 포함하거나 또는 예를 들면 본 발명에 따른 아조 염료를 화학적으로, 열적으로, 또는 광분해적으로 조직화될 수 있는 고분자량 물질과 혼합함으로써 제조될 수 있는 잉크, 특히 인쇄 잉크를 사용하여 피복할 수 있다. 추가로, 예를 들면 EP-A 654 711과 유사하게 LCD와 같은 기질에 적용한 후, 광-조직화(photo-structuring) 및 현상(development)을 수행하여제조할 수 있다. 유색 필터의 제조를 기술하는 다른 문헌으로는 문헌[US-A 5 624 467, Displays14/2, 115 (1993) 및 WO 98/45756] 등이 있다.
본 발명에 따른 아조 염료를 사용하여 액정 디스플레이(LCD)용으로 제조되는 유색 필터는 고도의 색점(colour dot) 전송면에서 뛰어나다.
본 발명은 또한 유색 필터의 제조에서 착색제로서의 본 발명에 따른 아조 염료의 용도에 관한 것이다.
아래의 실시예는 본 발명을 설명하는 것이다.
I. 제조 실시예
I.1 화학식 Ia의 화합물
화학식 Ia
A. 2,6-비스[4-(2-하이드록시에틸)페닐아미노]-3-시아노-4-메틸피리딘의 합성
495.0 g의 2-(4-아미노페닐)-에탄올을 평면 플라스크 속에 넣고 140℃로 가열한다. 120 내지 140℃의 당해 용용물에 먼저 255.8 g의 탄산나트륨을 넣고, 이어서, 190.8 g의 2,6-디클로로-3-시아노-4-메틸피리딘을 넣는다. 반응 혼합물을18시간 동안 190 내지 195℃에서 교반한 다음, 1리터의 2N 염산을 나누어서 가하고, 밤새 정치시킨다. 침전물을 여과하여 제거하고, 세척하고 진공 건조 캐비닛 내에서 건조시킨다.
수율: 380.8 g (98%)
B. 2,6-디아미노안트라퀴논을 사용한 디아조화
14.4 g의 2,6-디아미노안트라퀴논을 75 ml의 진한 황산 속에 10분에 걸쳐 투입하여, 혼합물의 온도가 40℃를 넘지 않도록 한다. 실온에서 30분 동안 교반한 후, 21.6 ml의 40% 니트로실황산을 온도가 22 내지 25℃를 유지하도록 서서히 적가한다(약 20분). 이어서, 당해 혼합물을 4시간 동안 실온에서 교반하여, 디아조늄 염의 갈색 용액을 수득한다. 초기 양으로서 1.5리터의 빙초산을 pH 계기가 장착된 6리터의 유리 비이커 속에 넣고, 교반하면서, 48 g의 2,6-비스[4-(2-하이드록시에틸)페닐아미노]-3-시아노-4-메틸피리딘을 넣는다. 750 ml의 빙수를 첨가한 후, 디아조늄 염의 용액을 약 10분에 걸쳐 적가한다. 240 ml의 30% 수산화나트륨을 가하여 pH를 0.25로 조정한다; 반응 혼합물의 온도는 상기와 같은 첨가 과정 동안에 35℃를 넘지 않는다. 이어서, 당해 용액을 45 내지 50℃에서 4시간 동안 교반하고, 실온에서 밤새 교반한다. 침전물을 여과하여 제거하고, 80% 아세트산, 물, 및 디메틸포름아미드 (DMF)로 세척하고, 다시 물로 세척한 후, 진공 건조 캐비닛에서 60 내지 70℃로 건조한다.
수율: 57.2 g (92%)
II. 적용 실시예
II.1 액정 디스플레이(LCD)용 유색 필터의 제조
83.3 g의 지르코늄 세라믹 비이드를 함유하는 100 ml의 유리 용기에서, 2.8 g의 실시예 I.1에 따른 아조 염료 , 0.28 g의 SolsperseR5000, 4.10 g의 DisperbykR161 (분산제, n-부틸 아세테이트/1-메톡시-2-프로필 아세테이트 1:6 중의, 안료에 대해 친화성을 갖는 그룹을 함유하는 고분자량의 블럭 공중합체의 30% 용액, BYK Chemie) 및 14.62 g의 1-메톡시-2-프로필 아세테이트 (MPA)를, 분산기(Dispermat)를 사용하여, 23℃에서 10분간 1000 rev/min로 교반하고 180분간 3000 rev/min로 교반한다. 4.01 g의 아크릴레이트 중합체 결합제 (MPA 중의 35% 용액)을 첨가한 후, 실온에서 30분간 3000 rev/min로 교반한다. 비이드를 제거한 후, 분산액을 동일 중량의 MPA로 희석시킨다. 회전-피복 장치를 사용하여, 유리 기질 (Corning type 1737-F)을 생성된 분산액으로 피복하고, 30 초간 1000 rev/min으로 원심분리한다. 당해 층을 열판 위에서 100℃에서 2분간 및 200℃에서 5분간 건조시킨다. 생성된 층의 두께는 0.4μm이다.
플라스틱을 원-착색하기에 마찬가지로 적합한 아래의 아조 염료(표 1 내지 15)는 실시예 I.1과 유사하게 제조될 수 있다:

Claims (11)

  1. 화학식 I, II 또는 III의 아조 염료.
    화학식 I
    화학식 II
    화학식 III
    상기식에서, R1및 R2는 서로 독립적으로 각각, -O-, -S-, -NH-, -NR8-, -COO-, -CONH- 또는 -CONR9-가 개재될 수 있는 알킬렌, 아릴렌, 아르알킬렌 및 사이클로알킬렌으로 부터 선택된 하나 이상의 이가 그룹이고, 이때 상기 R8및 R9는 알킬 또는 아릴이며;
    X는 -O- 또는 -NH-이고;
    R3은 -CN 또는 -CONH2이고;
    R4는 메틸 또는 트리플루오로메틸이고;
    R5, R6, R7및 R8은 서로 독립적으로 각각 수소, 할로겐 또는 -CN이다.
  2. 제1항에 있어서, R3은 -CN이고, R4는 메틸인 화학식 I, II 또는 III의 아조 염료.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1및 R2는 C2-C8알킬렌, C6-C14아릴렌 또는 C8-C22아르알킬렌인 화학식 I, II 또는 III의 아조 염료.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1및 R2는 화학식 IV의 그룹이고, XH가 알킬렌 그룹에 결합되고 X는 -O-인 화학식 I, II 또는 III의 아조 염료.
    화학식 IV
  5. 제1항에 있어서, 화학식 Ia의 아조 염료.
    화학식 Ia
  6. 화학식 V, VI 또는 VII의 안트라퀴논 화합물을 통상의 방법에 따라 디아조화시킨 다음, 화학식 VIII의 커플링 성분에 커플링시킴을 포함하여, 제1항에 따른 화학식 I, II 또는 III의 아조 염료를 제조하는 방법.
    화학식 V
    화학식 VI
    화학식 VII
    화학식 VIII
    상기식에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8및 X는 제1항에서 정의된 바와 같다.
  7. 고분자량의 유기 물질을 착색 유효량의 하나 이상의 제1항에 따른 화학식 I, II 또는 III의 아조 염료와 혼합시킴을 포함하여, 착색된 플라스틱 또는 중합체성 착색 입자를 제조하는 방법.
  8. 하나 이상의 NH- 또는 OH- 반응성 그룹을 함유하고 중합, 중첨가 또는 축중합 반응을 할 수 있는 하나 이상의 단량체를 포함하는 혼합물을 하나 이상의 제1항에 따른 화학식 I, II 또는 III의 화합물과 반응시킴을 포함하여, 착색된 플라스틱 또는 중합체성 착색 입자를 제조하는 방법.
  9. 원-착색된(mass-coloured) 플라스틱 또는 중합체성 착색 입자를 제조하는 데 있어서 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 따른 아조 염료의 용도.
  10. 제7항 또는 제8항에 따른 방법에 따라 착색된 플라스틱 또는 중합체성 착색 입자.
  11. 유색 필터를 제조하는 데 있어서 제1항에 따른 화학식 I, II 또는 III의 아조 염료의 착색제로서의 용도.
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