TW200400231A - Azo dyes - Google Patents

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TW200400231A
TW200400231A TW092114896A TW92114896A TW200400231A TW 200400231 A TW200400231 A TW 200400231A TW 092114896 A TW092114896 A TW 092114896A TW 92114896 A TW92114896 A TW 92114896A TW 200400231 A TW200400231 A TW 200400231A
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TW092114896A
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Athanassios Tzikas
Antoine Clement
Urs Lauk
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Ciba Sc Holding Ag
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Description

200400231 玖、發明說明： 【發明所肩之技術領域ί 本發明係關於/種新穎的偶乳染料、其方法製備及其 在經大量著色的塑膠或聚合的彩色粒子之製造方法中的用 5途，其可在濾色片之製造中使用作為著色劑。
L 用來大量著色塑膠之染料已熟知。例如，已描述在美 國專利5367039中之1，4,5,8-四取代的蒽酸類具有可與乙稀 10 15 基單體共聚合之（甲基）丙烯醯基團，因此合適於用來製造妙 著色的乙稀基聚合物。 但是，至今所使用的染料就耐光牢度(特別是耐熱能力） 來說，並不符合最高要求。 ^此，已對可產生具有高色澤強度且具有耐光牢度(特 別是高溫耐光牢度）的著色狀新穎的耐熱性染料（其具有 好的全面性堅牢度性質）有所需求。 /、八 美國專利3 998 802揭示出以2,6_二胺基_為基礎之 偶鼠染料，其合適於根據排氣過程㈣aust ρ職ss)來著色 成的來酿胺錢聚g旨類，且其可由對熱環境與對光有好 的堅牢度性質來辨別。 現在已驚人地發現，特定的以2,6•二胺基㈣為基礎之 馬鼠染料合適於大量著色的合成聚合物、可產生具有高色 ^強度的者色且具柄光牢度(制是高Μ光牢度）、並具 有好的全面堅牢度性質。 20 200400231 【發明内容】
本發明係關於一種式I、II或III之偶氮染料： 其中1及112每個可彼此各自獨立地為一種或多種選自 於伸烷基、伸芳基、伸芳烷基及伸環烷基的二價基團，其 可由-0-、-S-、-NH-、-NR8-、-COO-、-CONH-或-CONR9-岔斷(其中r8&amp;r9為烷基或芳基）； 10 X為-0-或-NH-; R3 為-CN或-CONH2 ; R4為甲基或三氟甲基；及 R5、R6、R7及尺8每個可彼此各自獨立地為氫、鹵素或 -CN。 15 取代基Ri及R2可相同或不同；Ri及R2較佳為相同。 200400231 指為烷基的任何基團可較佳為一具有從1至12個碳原 子之直鏈或分枝的烷基，其可由一個或多個羥基團、胺基 團或鹵素原子取代。 烷基團的實例包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正 5 丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、正戊基、異戊基、 新戊基、正己基、正庚基、正辛基、異辛基、正癸基及正 十二炫基。 經取代的院基團包括例如2-經乙基、2_經丙基、4-經丁 基、2-胺基乙基、2-胺基丙基、4-胺基丁基、2-氣乙基、2-10 溴乙基及4-氣丁基。 如R8或R9為芳基時，則其較佳地具有5至24(特別是6至 14)個碳原子，且可例如由q-C4烷基、CVC4烷氧基、鹵素 取代；或可由-NH-CO-R基團取代，其中r可為胺基、CVC4 烷基、未經取代的苯基或由(^-0：4烷基、crC4烷氧基取代的 15 苯基；或可由鹵素取代。 合適的芳基實例包括苯基、甲苯基、茱基、isityl、2-羥基苯基、4-羥基苯基、2-氯苯基、4-氯笨基、2_胺基苯基、 3- 胺基笨基、4-胺基苯基、4-甲氧基苯基、‘乙氧基苯基、 4- 乙醯基胺基苯基、萘基及菲基。 20 當二價基團Ri或R2之一為伸烧基時，其較佳為(^-(^伸 烷基團，例如伸乙基、伸丙基、三亞甲基、四亞甲基或六 亞甲基。 由-0-或-NH-岔斷的伸烷基可為聚（氧乙烯）、聚（氧丙 沐）、聚（胺基乙坤）及聚（氧丙稀），例如-(OCH2CH2)-、 8 200400231 -(OCHCH3CH2)n-、-(NHCH2CH2)n-、-(NHCHCH3CH2)n-，其 中n為從1至10的數目。 伸芳基的實例包括1，2-、1，3-及1，4-伸苯基、甲苯-2,4-二基、甲苯-2,5-二基、甲苯-2,6-二基、秦-1，4-二基、秦-1，5-5 二基及秦-1，8-二基。 伸芳烷基可例如為下式之基團：
10 伸環烷基的實例有1，2-次環戊基、1，3-次環戊基、1，2- 次環己基、1，3-次環己基及1,4-次環己基。 鹵素為氟、氯、溴或碘。 所提供之式I、II或III的偶氮染料之較佳物為其中R3為 -CN且R4為甲基。 15 所提供之式I、II或III的偶氮染料之較佳物亦可為其中 心及112為(：2-0：8-伸烷基、0：6-€14伸芳基或(：8-〇22伸芳烷基。 所提供之式I、II或III的偶氮染料之特別較佳物為其中 1及112每個為式IV之基團 200400231
(ιν)， XH鍵結至該伸烷基團且X為-Ο-。 R5、R6、R7及Rs較佳為氫、氯或溴，特別是氫。 特別佳的式I之偶氮染料為式la之化合物：
OH
式I、II或III之化合物可根據熟知的方法來製備，例如 其可藉由重氮化二胺基蔥醌或胺基蒽醌，隨後進行耦合反 應而製備。
本發明亦關於一種用來製備式I、II或III之偶氮染料的 10 方法，其包括根據習知的方法重氮化式V、VI或VII的蔥醌 化合物；
(V)，
10 (VI), 200400231
其中R5、R6、R7及R8於此如上述所定義· 然後，將其耦合至式VIII的耦合組分
XH 5 其中Ri、R2、R3、R4及X於此如上述戶斤定義。 二胺基蒽S昆化合物或胺基蔥靦化合物之重氮化了、 身所熟知的方法來進行，例如可使用在酸性水媒質（例如在 氫氣酸水媒質或硫酸水媒質）中的亞硝基硫酸。但是，今重 氮化亦可使用其它重氮化劑(例如亞硝酸納）來進行。在重氮 10化程序中，於該反應媒質中可存在有其它酸，例如填酸、 硫酸、醋酸、丙酸、氫氯酸或此些酸之混合物（例如丙酸與 醋酸之混合物）。此重氮化可有利地在從_1〇至+3〇〇C的溫度 下進行，例如可從〇°C至室溫。 同樣地，可以熟知的方式對該已重氮化的葱醌衍生物 15 與式VIII之搞合組分來進行轉合，例如可在酸性、水或水-有機媒質中，有利地於從-10至30°C(特別為低於l〇°C)的溫 度下進行。所使用的酸可例如為氫氣酸、醋酸、丙酸、硫 酸或磷酸。 式VIII的耦合組分已熟知，或其可以本身所熟知的方 200400231 法來製備，例如可藉由將式IX的2,6-二氣吡啶衍生物
α 其中R3及R4於此如上述所定義， 同步或連續地與式X的胺及式XI的胺反應 5 HX_RrNH2 (X)， HX-R2_NH2 (XI)， 其中1及以2於此如上述所定義。 式IX之化合物與式X及XI的胺類已熟知，且可以本身 所熟知的方法來製備。 10 本發明亦關於一種製造經著色的塑膠或聚合的彩色粒 子之方法，其包括將一高分子量有機材料與一給色有效量 之至少一種式I、II或ΠΙ的偶氮染料混合。 使用式I、II或III的偶氮染料來著色高分子量有機物質 之方法可例如藉由使用輥筒製粉機、混合設備或輪磨設備 15
來將此一染料與此些基質混合而進行，該染料會溶解或精 細地分佈在該高分子量材料中。然後，可根據本身所熟知 的方法來加工該含有此混合染料之高分子量有機材料，諸
如例如，壓延加i、壓縮成型、擠壓、塗佈、旋轉、傾注 或射出成型，而此結果為該經著色的材料可獲得其最後形 式。此染料之混合亦可在實際加巧顯讀達成，例^ 可藉由同步連續直接地將1體(例如粉狀)染料、粒 狀高分子量有滅料及(若亦騎的話)其它原料(諸如添I 12 20 200400231 劑）進料至該擠壓器的進料區，僅在加工之前混合該些組 分。但是，通常較佳的為事先將該染料混入該高分子量有 機材料中，因為此可獲得更均勻之經著色的基質。 為了製造非堅硬形狀的物件或為了減低其易碎性，時 5 常想要的是在塑形之前將所謂的增塑劑摻入該高分子量化 合物。於此可使用例如磷酸、酞酸或癸二酸的酯類作為增 塑劑。在根據本發明之方法中，可在該著色劑摻入之前或 之後將此些增塑劑摻入該些聚合物。為了獲得不同的顏色 濃淡，除了式I、II或III的偶氮染料外，亦可將想要量之其 10 它色素或其它著色劑（選擇性地與進一步添加劑（例如充填 劑或乾燥劑）一起)加入至該高分子量有機物質。 該接受著色的熱塑性塑膠特別佳為纖維形式。可根據 本發明來著色的較佳高分子量有機材料常常為具有介電常 數22.5的聚合物，特別是聚酯、聚碳酸酯（PC)、聚苯乙烯 15 (PS)、聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA)、聚醯胺、聚乙烯、聚丙 烯、苯乙烯/丙烯腈（SAN)或丙烯腈/丁二烯/苯乙烯(ABS)。 聚酯及聚醯胺特別佳。更特別佳的為線性芳香族聚酯類， 其可藉由對苯二曱酸與二醇類（特別是乙二醇）之縮聚作用 而獲得，或可為對苯二甲酸與1,4-雙(羥甲基)環己烷之縮合 20 產物，例如聚對苯二甲酸乙酯（PET)或聚對苯二甲酸丁酯 (PBT),亦可為聚石炭酸酉旨類，例如從cx，(x-二甲基-4,4-二經基麵 二苯基甲烷與氣化碳醯所獲得的那些；或以聚氯乙烯為 主；及亦可為以聚醯胺為主之聚合物，例如聚醯胺6或聚醯 胺6.6。 13 200400231 因為根據本發明之式I、II及III的化合物包含至少4個活 性Η原子（二個NH及二個XH基團），故可將該染料與該些單 體混合而以一共單體形式直接摻入該聚合物骨架，其限制 條件為該些單體需包含可與ΝΗ或ΟΗ基團的活性氫原子反 5 應之反應基團。此些單體的實例包括環氧化合物類(環氣樹 脂類）、異氰酸酯類（聚胺甲酸酯類）及羧酸氯化物類（聚醯胺 類、聚酯類）。 因此，本發明亦關於一種經著色的塑膠或聚合的彩色 粒子之製造方法，其包括產生一包含至少一種單體的混合 10 物，該單體包含至少一個ΝΗ-或ΟΗ-反應基團而能與式I、II 或III的至少一種化合物進行聚合、聚合加成或縮聚反應。 本發明亦關於式I、II或III之化合物在經大量著色的塑 膠或聚合的彩色粒子之製造上的用途；及關於使用式I、II 或III之化合物來著色的塑膠及聚合的彩色粒子。 15 根據本發明之染料可授予上述提及的材料（特別是聚 酉旨材料）具有南色澤強度之顏色濃淡程度’其在使用上具有 好的堅牢度性質，特別是非常好的高溫耐光牢度。 根據本發明之染料亦可容易地與其它染料一起使用， 以產生混合的濃淡度。 20 再者，根據本發明之式I、II及III的偶氮染料合適於作 為在生產液晶顯示器（LCDs)或電荷耦合裝置(CCDs)的濾色 片時之著色劑，特別是對在400至700奈米範圍之可見光。 該濾色片可藉由將紅色、藍色及綠色的著色劑相繼塗 佈至一合適的基板(例如非晶矽）而製造，此描述在GB-A 2 14 200400231 182 165中。該些濾色片可例如使用包含根據本發明之偶氮 染料的墨水(特別是印刷墨水）來塗佈；或可例如藉由將根據 本發明之偶氮染料與可化學、熱或光解地結構化的高分子 量材料混合而產生。進一步的製造可例如（類似於EP-A 654 5 711)藉由將其塗佈至一基板(諸如LCD)，接著進行光結構化 及顯影。其它描述濾色片之製造的文件包括US-A 5 624 467，顯示器（Displays) ϋ/2，115(1993);及WO 98/45756。 使用根據本發明之偶氮染料所製造的液晶顯示器 (LCDs)用之濾色片可由色點的高穿透性來辨別。 ® 10 本發明亦關於根據本發明之偶氮染料使用作為製造濾 色片用之著色劑的用途。 t實施方式3 提供下列實例以闡明本發明。 I.製備實例 15 1.1式la之化合物
OH ^ ·
OH Α·2,6-雙[4-(2-羥乙基）苯基胺基]-3-氰基-4-甲基吡啶的合成 將495.0克的2-(4-胺基苯基)-乙醇放進平底燒瓶且加熱 至140°C。首先，將255.8克的碳酸鈉放入該熔融物（在 15 200400231 120-140°C下），然後為190.8克的2,6-二氣-3-氰基-4-甲基吡 啶。在190-195°C下攪拌該反應混合物18小時，然後分批加 入至1升的2N氫氣酸中，保留維持過夜。過濾掉析出物，清 洗且在真空乾燥櫃中乾燥。 5 產率：380.8克(98%) B·以2,6-二胺基蔥醌重氮化
在10分鐘期間内，將14.4克的2,6-二胺基蔥醌引入75毫 升的濃硫酸中，使得該混合物的溫度不超過4(rc。在以丁攪 拌30分鐘後，將21.6¾升40%的亞確基硫酸以將溫度維持為 10 22-25°C的方式慢慢逐滴加入（大約20分鐘）。然後，在RTT 授拌該混合物4小時，可獲得棕色的重氮化合物鹽溶液。 將1.5升的冰醋酸引入(作為起始充入物）6升配備有1)11 計量器的玻璃燒杯中；攪拌，引入48克的2,6-雙[4-(2-羥乙 基）苯基胺基]-3-氰基-4-曱基吡啶。在加入750毫升的冰水 15 後，在約分鐘的期間内逐滴加入該重氮化合物鹽溶液。 藉由加入240毫升30%的氫氧化鈉溶液將pH調整至0·25 ;在 加入期間，該反應混合物的溫度不超過3 5 °C。然後，在4 5 - 5 0 °C下攪拌該溶液4小時且在RT下過夜。過濾掉該析出物，以 80%的醋酸、水、二甲基甲醯胺(DMF)清洗並再次以水清 20 洗，在60-70°C的真空乾燥櫃中乾燥。 產率：57.2克(92%) II.應用實例 II· 1液晶顯不|§ (LCDs)用之渡色片之製造 在100毫升包含83.3克的錯陶莞小珠之玻璃容器中，將 16 200400231 2.8克根據實例U之偶氮染料、〇28克的梭史迫史 (S〇1Sp叫克的狄斯柏畢克(Disp吻啊61(分 散劑，30%的高分子量嵌段共聚物溶液，其包含對色素具 有親和力的基團，在醋酸正丁酯/醋酸丨_甲氧基_2_丙酯為 5 1:6中，BYK化學(BYKChemie))&amp;14.62克的醋酸卜曱氧基 -2-丙S曰（MPA) ’在23 C下使用狄斯波美特（DiSpermat)以 1〇〇〇轉/分鐘攪拌1〇分鐘及以3〇〇〇轉/分鐘18〇分鐘。在加入 4.01克的丙烯酸酯聚合物黏著劑（35%在MPA中的溶液） 後，在室溫下以3000轉/分鐘進行攪拌30分鐘。接著移除小 10 珠，以相等重量的MPA稀釋該分散物。 使用旋轉塗佈設備，對一玻璃基板(康寧(Corning)型式 1737-F)塗佈所產生的分散液，並在1000轉/分鐘下離心30 秒。在100°C的加熱板上乾燥該層2分鐘及在2〇〇°C下5分 鐘。所產生的層厚度為0.4微米。 15 下列偶氮染料（表1-15)(其同樣合適於大量著色塑膠) 可類似於實例1.1而製備： 17 200400231 表1 :
R’2=-NH-(CH2CH2)-OH， -nh-(ch2ch2)-o-(ch2ch2)-oh， 5 -NH-CH2_CHOH-CH2-OH， -NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH， -NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH， -NH-(CH2CH2)-NH2， -NH-CH2_CHOH-CH2-NH2， 10 -NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2， -NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2，
—NH 15 —NH
18 200400231 表2 :
R，1=-NH-(CH2CH2)-0H ^ -nh-(ch2ch2)-o-(ch2ch2)-oh， 5 -NH-CH2-CHOH-CH2-OH，
-NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH， -NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH， -NH-(CH2CH2)-NH2， -NH-CH2-CHOH-CH2-NH2， 10 -NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2， -NH-CH2CH2_CON(CH2CH2OH)2， 15
—NH
NH
o
OH
19 200400231 表3 :
R!f=R2--NH-(CH2CH2)-OH ^ -nh-(ch2ch2)-o-(ch2ch2)-oh，
-NH-CH2-CHOH-CH2-OH， -NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH， -NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH -nh-(ch2ch2)-nh2， 10
-NH-CH2-CHOH-CH2-NH2， -NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2， NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2， 15
20 200400231 表4 :
R，2=-NH-(CH2CH2)-OH， -nh-(ch2ch2)-o-(ch2ch2)-oh， 5 -NH-CH2-CHOH-CH2-OH，
-NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH， -NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH， -NH-(CH2CH2)-NH2， -NH-CH2-CHOH-CH2-NH2 ^ 10 -NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2， -NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH2)、 15
21 200400231 表5 :
Rf1=-NH-(CH2CH2)-OH ^ 10
•NH-(CH2CH2)-0-(CH2CH2)-0H， -NH-CH2-CHOH-CH2-OH， -NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH， -NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH， -NH-(CH2CH2)-NH2， -NH-CH2-CHOH-CH2-NH2， -NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2， -NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2， 15
22 200400231
R,1--NH-(CH2CH2)-OH ^ -nh-(ch2ch2)-o-(ch2ch2)-oh， 5 -NH-CH2_CHOH-CH2-OH，
-NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH， -NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH， -NH-(CH2CH2)-NH2， -NH-CH2-CHOH-CH2-NH2， 10 -NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2， NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2， 15
23 200400231 表7 :
OH
R，2=-NH-(CH2CH2)-OH， -nh_(ch2ch2)-o-(ch2ch2)-oh， 5 -NH-CH2-CHOH-CH2-OH， -NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH， -NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH， -NH-(CH2CH2)-NH2， -NH-CH2_CHOH-CH2-NH2， 10 -NH-CH2-CON(CHACH2OH)2， -NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2，
—NH
—NH
OH
24 15 200400231 表8 :
Rf1=R?2=-NH-(CH2CH2)-OH ^ -NH-(CH2CH2)-0-(CH2CH2)-0H， 5 -NH-CH2-CHOH-CH2-OH，
-NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH， -NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH， -NH_(CH2CH2)-NH2， -NH-CH2-CHOH-CH2-NH2， 10 _NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2， -NH_CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2，
—NH
NH OH 25 200400231 表9 :
R丨2=-NH-(CH2CH2)-OH， -nh-(ch2ch2)-o-(ch2ch2)-oh， 5 -NH-CH2-CHOH-CH2-OH，
-NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH， -NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH， -NH-(CH2CH2)-NH2， -NH-CH2-CHOH-CH2_NH2， 10 -NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2， -NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2， 15
26 200400231 表ίο:
R，产-NH-(CH2CH2)-OH， -nh-(ch2ch2)-o-(ch2ch2)-oh， 5 -NH-CH2_CHOH-CH2_OH，
-NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH， -NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH， -NH-(CH2CH2)-NH2， -NH-CH2-CHOH-CH2-NH2， 10 -NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2， -NH_CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2， 15
27 200400231 表11 :
OH r-2=-nh-(ch2ch2)-oh， -NH-(CH2CH2)-0-(CH2CH2)-OH，
5 -NH-CH2-CHOH-CH2-OH， -NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH， -NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH， -NH-(CH2CH2)-NH2， -NH-CH2_CHOH-CH2-NH2， 10 -NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2， -NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2，
—NH 15 —NH
28 200400231 表12 :
Rf1=-NH-(CH2CH2)-OH ^ 10
-NH_(CH2CH2)-0_(CH2CH2)-0H， -NH-CH2-CHOH-CH2-OH， -NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH， -NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH， -NH-(CH2CH2)-NH2， -NH-CH2-CHOH-CH2-NH2， -NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2， -NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2， 15
29 200400231 表13 :
R1f=R2f--NH-(CH2CH2)-OH ^ -NH-(CH2CH2)_0-(CH2CH2)_0H， 5 -NH-CH2-CHOH-CH2-OH，
-NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH， -NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH， -NH-(CH2CH2)-NH2， -NH-CH2-CHOH-CH2-NH2， 10 -NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2， -NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2，
30 200400231 表14 :
R*2 r，2=-nh-(ch2ch2)-oh， -nh-(ch2ch2)-o-(ch2ch2)-oh， 5 -NH-CH2-CHOH-CH2-OH，
-NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH， -NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH， NH-(CH2CH2)-NH2， -NH-CH2-CHOH-CH2-NH2， 10 _NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2， -NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2，
31 200400231 表15 :
Rf1=.NH-(CH2CH2)-OH ^ -NH-(CH2CH2)-0-(CH2CH2)-0H， 5 -NH-CH2-CHOH-CH2-OH，
-NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH， -NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH， -NH-(CH2CH2)-NH2， -NH-CH2-CHOH-CH2-NH2， 10 -NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2， -NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2， 15
—NH
NH OH 32 200400231 【圖式簡單說明】 無 【圖式之主要元件代表符號表】 無
33

Claims (1)

  1. 200400231 拾、申請專利範圍： 1. 一種式I、II或III之偶氮染料 XH
    NH—R—XH XH ⑴，
    NH—R—XH (Π)，
    NH—Rn—XH (HI), 其中心及112每個可彼此各自獨立地為一種或多種 選自於伸烷基、伸芳基、伸芳烷基及伸環烷基的二價基 團，其可由-0-、-S-、-NH-、-NR8-、-COO-、-CONH-或-CONR9-岔斷(其中R8&amp;R9為烷基或芳基）； 10 X為-〇_或-丽-， R3為-CN或-CONH2， R4為甲基或三氟甲基，及 R5、R6、R7及R8每個可彼此各自獨立地為氫、鹵素 或-CN。 15 2.如申請專利範圍第1項之式I、II或III的偶氮染料，其中 34 200400231 R3為-CN及R4為甲基。 3. 如申請專利範圍第1或2項之式I、II或III的偶氮染料，其 中化及心為C2-C8伸烷基、C6-C14伸芳基或C8-C22伸芳烷基。 4. 如申請專利範圍第1或2項之式I、II或III的偶氮染料，其 5 中1^及112為式IV之基團
    XH鍵結至該伸烷基團且X為-0-。 5. —種如申請專利範圍第1項之式la的偶氮染料：
    10 6· —種用來製備如申請專利範圍第1項之式I、II或III的偶 氮染料之方法，其包括根據習知的方法重氮化式V、VI 或VII之蔥醌化合物；
    (V),
    35 (VI), 200400231
    其中R5、R6、R7&amp;R8如在申請專利範圍第1項中所 定義， 然後，將其與式VIII之耦合組分耦合
    XH I1 XH (VIII),
    其中Ri、R2、R3、R4及X如在申請專利範圍第1項中 所定義。 10 7. —種經著色的塑膠或聚合的彩色粒子之製造方法，其包 括將一高分子量有機材料與一給色有效量之如申請專 利範圍第1項的式I、II或III之至少一種偶氮染料混合。
    15 8. —種經著色的塑膠或聚合的彩色粒子之製造方法，其包 括產生一包含至少一種單體的混合物，該單體包含至少 一個NH-或OH-反應基團而能與如申請專利範圍第1項 之式I、II或III的至少一種化合物進行聚合、聚合加成或 縮聚反應。 9. 一種如申請專利範圍第1至5項中任何一項的偶氮染料 之用途，其可使用來製造經大量著色的塑膠或聚合的彩 色粒子。 10. —種塑膠或聚合的彩色粒子，其可使用如申請專利範圍 36 200400231 第7或8項之方法著色。 11. 一種如申請專利範圍第1項之式I、II或III的偶氮染料之 用途，其可使用作為濾色片製造時的著色劑。
    37 200400231 柒、指定代表圖： (一） 本案指定代表圖為：第（ ）圖。 (二) 本代表圖之元件代表符號簡單說明： 捌、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：
    r4 XH 5
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