ES2256749T3 - Colorantes antraquinona-azoicos. - Google Patents

Colorantes antraquinona-azoicos.

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ES2256749T3
ES2256749T3 ES03732478T ES03732478T ES2256749T3 ES 2256749 T3 ES2256749 T3 ES 2256749T3 ES 03732478 T ES03732478 T ES 03732478T ES 03732478 T ES03732478 T ES 03732478T ES 2256749 T3 ES2256749 T3 ES 2256749T3
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sub
iii
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Athanassios Tzikas
Antoine Clement
Urs Lauk
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BASF Schweiz AG
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Ciba SC Holding AG
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Abstract

Un colorante azo de fórmula I, II o III en donde R1 y R2 son cada uno, independientemnte, uno o mas grupos divalentes elegidos entre alquileno, arileno, aralquileno y cicloalquileno, que pueden interrumpirse por -O-, -S-, -NH-, -NR9-, -COO-, -CONH- o ¿CONR10-, en donde R9 y R10 son alquilo o arilo, X es -O- o -NH-, R3 es -CN o -CONH2, R4 es metilo o trifluorometilo y R5, R6, R7 y R8 son cada uno, independientemente, hidrógeno, halógeno o -CN.

Description

Colorantes antraquinona-azoicos.
El presente invento se refiere a nuevos colorantes azo, a un procedimiento para su preparación, y su empleo en un método para producir plásticos de masa coloreada o partículas de color polimérico y como colorantes en la producción de filtros de color.
Se conocen colorantes para plásticos de coloración de masa. Por ejemplo en la patente estadounidense 5 367 039 se describen antraquinonas 1,4,5,8-tetrasustituidas que tienen grupos de (met)acriloilo que pueden copolimerizarse con monómeros de vinilo y son por tanto apropiados para la producción de polímeros de vinilo coloreados.
Los colorantes utilizados hasta ahora no reúnen, no obstante, las mejores exigencias en términos de solidez a la luz y, especialmente, temoestabilidad.
Existe por tanto una necesidad para nuevos colorantes termoestables que produzcan coloraciones con un alta potencia tintórea y que exhiban solidez a la luz, especialmente solidez a la luz de alta temperatura, y que tengan buenas propiedades de solidez completas.
La patente estadounidense 3 998 802 describe colorantes azo a base de 2,6-diaminopiridina que son apropiados para la coloración de poliamidas y poliésteres sintéticos de conformidad con el proceso de agotamiento y que se distinguen por buenas propiedades de solidez al calor y a la luz.
Se ha encontrado ahora, sorprendentemente, que colorantes azo a base de 2,6-diaminopiridina específicos son apropiados para coloración de masa de polímeros sintéticos, proporcionar coloraciones con una alta potencia tintórea y que exhiben solidez a la luz, especialmente solidez a la luz con alta temperatura, y tienen buenas propiedades de solidez en general.
El presente invento se refiere a un colorante azo de fórmula I, II o III
1
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en donde R_{1} y R_{2} son cada uno, independientemente, uno o mas grupos divalentes elegidos entre alquileno, arileno, aralquileno y cicloalquileno, que pueden interrumpirse por -O-, -S-, -NH-, -NR_{9}-, -COO-, -CONH- o –CONR_{10}-, en donde R_{9} y R_{10} son alquilo o arilo,
X es -O- o -NH-,
R_{3} es -CN o -CONH_{2},
R_{4} es metilo o trifluorometilo y
R_{5}, R_{6}, R_{7} y R_{8} son cada uno, independientemente, hidrógeno, halógeno o -CN.
Los sustituyentes R_{1} y R_{2} pueden ser idénticos o diferentes; de preferencia R_{1} y R_{2} son idénticos.
Cualquier radical que denota alquilo puede ser un radical de alquilo de cadena lineal o ramificada con, de preferencia, de 1 a 12 átomos de carbono que puede estar sustituido por uno o mas grupos hidroxi, grupos amino o átomos de halógeno.
Ejemplos de grupos alquilo incluyen metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, ter-butilo, n-pentilo, isopentilo, neopentilo, n-hexilo, n-heptilo, n-octilo, isooctilo, n-decilo y n-dodecilo.
Grupos de alquilo sustituidos incluyen, por ejemplo 2-hidroxietilo, 2-hidroxipropilo, 4-hidroxibutilo, 2-amino-etilo, 2-aminopropilo, 4-aminobutilo, 2-cloroetilo, 2-bromoetilo y 4-clorobutilo.
Grupos de arilo como R_{9} o R_{10} tienen, de preferencia, de 5 a 24 átomos de carbono, especialmente de 6 a 14 y pueden estar sustituidos, por ejemplo, por alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxilo C_{1}-C_{4}, halógeno o por el radical -NH-CO-R en donde R es amino, alquilo C_{1}-C_{4}, fenilo no sustituido o fenilo sustituido por alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxilo C_{1}-C_{4} o por halógeno.
Ejemplos de grupos arilo apropiados incluyen fenilo, tolilo, mesitilo, isitilo, 2-hidroxifenilo, 4-hidroxifenilo, 2-clorofenilo, 4-clorofenilo, 2-aminofenilo, 3-aminofenilo, 4-aminofenilo, 4-metoxifenilo, 4-etoxifenilo, 4-acetil-aminofenilo, naftilo y fenantrilo.
Cuando uno de los radicales divalentes R_{1} o R_{2} es alquileno, este es, de preferencia, un grupo alquileno C_{1}-C_{6}, por ejemplo etileno, propileno, trimetileno, tetrametileno o hexametileno.
Grupos alquileno interrumpidos por -O- o -NH- pueden ser poli(oxietileno), poli(oxipropileno), poli(aminoetileno) y poli(oxipropileno), por ejemplo -(OCH_{2}CH_{2})_{n}-, -(OCHCH_{3}-CH_{2})_{n}-, (NHCH_{2}CH_{2})_{n}-, -(NHCHCH_{3}CH_{2})_{n}-, en donde n es un número de 1 a 10.
Ejemplos de grupos arileno incluyen 1,2-, 1,3- y 1,4-fenileno, tolueno-2,4-diilo, tolueno-2,5-diilo, tolueno-2,6-diilo, naftaleno-1,4-diilo, naftaleno-1,5-diilo y naftaleno-1,8-diilo.
Grupos de aralquileno son, por ejemplo, grupos de las fórmulas siguientes:
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Ejemplos de cicloalquileno son 1,2-ciclopentileno, 1,3-ciclopentileno, 1,2-ciclohexileno, 1,3-ciclohexileno y 1,4-ciclohexileno.
Halógeno, es flúor, cloro, bromo o yodo.
Se da preferencia a colorantes azo de fórmula I, II o III en donde R_{3} es -CN y R_{4} es metilo.
Se da preferencia también a colorantes azo de fórmula I, II o III en donde R_{1} y R_{2} son alquileno C_{2}-C_{8}, arileno C_{6}-C_{14} o aralquileno C_{8}-C_{22}.
Se da especial preferencia a colorantes azo de fórmula I, II o III en donde R_{1} y R_{2} son cada uno un grupo de fórmula IV
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estando XH enlazado al grupo alquileno y siendo X -O-.
R_{5}, R_{6}, R_{7} y R_{8} son de preferencia hidrógeno, cloro o bromo y especialmente hidrógeno.
Un colorante azo especialmente preferido de fórmula I es el compuesto de fórmula Ia
8
Los compuestos de fórmula I, II o III pueden prepararse de conformidad con métodos conocidos, por ejemplo mediante diazoación de diaminoantraquinona o aminoantraquinona y una reacción de acoplamiento subsiguiente.
El invento se refiere también a un procedimiento para la preparación de un colorante azo de fórmula I, II o III que comprende diazoar un compuesto de antraquinona de fórmula V, VI o VII
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en donde R_{5}, R_{6}, R_{7} y R_{8} son como se ha definido antes,
de conformidad con un método convencional, y luego acoplándose a un componente de acoplamiento de fórmula VIII
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en donde R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4} y X son como se ha definido antes.
La diazoación del compuesto de diaminoantraquinona o compuesto de aminoantraquinona se lleva a cabo en forma de por sí conocida, por ejemplo utilizando ácido nitrosilsulfúrico en un medio acídico acuoso, por ejemplo un medio de ácido clorhídrico acuoso o medio de ácido sulfúrico acuoso. Sin embargo, la diazoación puede llevarse a cabo también utilizando otros agentes diazoantes, por ejemplo nitrito sódico. Un ácido adicional puede estar presente en el medio de reacción en el proceso de diazoación, por ejemplo ácido fosfórico, ácido sulfúrico, ácido acético, ácido propiónico, ácido clorhídrico o una mezcla de estos ácidos, por ejemplo una mezcla de ácido propiónico y ácido acético. La diazoación se lleva a cabo, ventajosamente, a temperaturas entre -10 y +30ºC, por ejemplo entre 0ºC y temperatura ambiente.
El acoplamiento del derivado de antraquinona diazoado al componente de acoplamiento de la fórmula VIII se lleva a cabo, asimismo, en forma conocida, por ejemplo en un medio acídico, acuoso o acuoso-orgánico, ventajosamente a temperaturas entre -10 y 30ºC, especialmente por debajo de 10ºC. El ácido utilizado puede ser, por ejemplo, ácido clorhídrico, ácido acético, ácido propiónico, ácido sulfúrico o ácido fosfórico.
Los componentes de acoplamiento de fórmula VIII son conocidos o pueden prepararse en forma de por sí conocida, por ejemplo haciendo reaccionar un derivado de 2,6-dicloropiridina de fórmula IX
13
en donde R_{3} y R_{4} son como se ha definido antes,
de modo simultáneo o en sucesión, con una amina de fórmula X y una amina de fórmula XI
(X)HX-R_{1}-NH_{2}
(XI)HX-R_{2}-NH_{2}
en donde R_{1} y R_{2} son como se ha definido antes.
Los compuestos de fórmula IX y las aminas de fórmulas X y XI son conocidos y pueden prepararse en forma de por sí conocida.
El invento se refiere también a un método para producir plásticos coloreados o partículas de color poliméricas que comprende mezclar un material orgánico de alto peso molecular con una cantidad tintorialmente efectiva de por lo menos un colorante azo de fórmula I, II o III.
La coloración de las sustancias orgánicas de alto peso molecular utilizando un colorante azo de fórmula I, II o III puede llevarse a cabo, por ejemplo, utilizando molinos de rodillos, aparatos de mezcla o aparatos de molturación para combinar un colorante de esta índole con estos sustratos, disolviéndose el colorante o siendo distribuido de forma pina en el material de alto peso molecular. El material orgánico de alto peso molecular con el colorante mezclado se procesa luego de conformidad con métodos de por sí conocidos, tal como, por ejemplo, calandrado, moldeo por compresión, extrusión, recubrimiento, hilatura, vertido o moldeo por inyección, como resultado de lo cual el material coloreado adquiere su forma final.
La mezcla del colorante puede efectuarse también inmediatamente antes de la etapa de procesado actual, por ejemplo mediante alimentación de modo simultáneo continuo, directamente en la zona de admisión de una extrusora, un colorante sólido, por ejemplo pulverulento, y un material orgánico de alto peso molecular granulado o pulverulento y, cuando sea apropiado, también otros ingredientes, tal como aditivos, mezclándose los constituyentes justo antes de ser procesado. Sin embargo, en general, se da preferencia a la mezcla del colorante en el material orgánico de alto peso molecular de antemano, puesto que pueden obtenerse sustratos mas uniformemente coloreados.
Con el fin de producir artículos configurados no rígidos o reducir su fragilidad, es frecuentemente deseable incorporar los llamados plastificantes en los compuestos de alto peso molecular antes de la conformación. Pueden utilizarse como plastificantes, por ejemplo, ésteres de ácido fosfórico, ácido ftálico o ácido sebácico. En el método de conformidad con el invento los plastificantes pueden incorporarse en los polímeros antes o después de la incorporación del colorante. Es también posible, con el fin de obtener diferentes tonos de color, adicionar a las sustancias orgánicas de alto peso molecular, además del colorante azo de fórmula I, II o III, también otros pigmentos u otros colorantes en las cantidades deseadas, opcionalmente junto con otros aditivos, por ejemplo rellenos o secantes.
Se da preferencia a la coloración de plásticos termoplásticos especialmente en forma de fibras. Materiales orgánicos de alto peso molecular preferidos que pueden colorearse de conformidad con el invento son muy generalmente polímeros que tienen una constante dieléctrica \geq 2,5, especialmente poliéster, policarbonato (PC), poliestirneo (PS), polimetil metacrilato (PMMA), poliamida, polietileno, polipropileno, estireno/acrilonitrilo (SAN) o acrilonitrilo/butadieno/estireno (ABS). Se prefiere especialmente poliéster y poliamida. Mas especialmente se prefieren poliésteres aroáticos lineales, que pueden obtenerse mediante policondensación de ácido tereftálico y glicoles, especialmente etilenglicol, o productos de condensación de ácido tereftálico y 1,4-bis(hidroxi-metil)ciclohexano, por ejemplo polietilen tereftalato (PET) o polibutilen tereftalato (PBT); asimismo policarbonatos, por ejemplo los obtenidos a partir de alfa,alfa-dimetil-4,4-dihidroxi-difenilmetano y fosgeno, o polímeros a base de cloruro de polivinilo y también de poliamida, por ejemplo poliamida 6 o poliamida 6.6.
Debido a que los compuestos de fórmulas I, II y III de conformidad con el invento contienen por lo menos 4 átomos de H activos (dos grupos NH y dos XH), la mezcla del colorante con los monómeros y su incorporación en forma de un comonómero directamente en el esqueleto polimérico es posible, siempre que los monómeros contengan grupos reactivos que reaccionen con los átomos de hidrógeno activos de los grupos NH u OH. Ejemplos de estos monómeros incluyen epóxidos (resinas epoxi), isocianatos (poliuretanos) y cloruros de ácido carboxílico (poliamidas, poliésteres).
El invento se refiere por tanto a un método para producir plásticos coloreados o partículas de color poliméricas que comprende hacer que una mezcla que comprende por lo menos un monómero que contiene por lo menos un grupo reactivo NH- u OH y apto de producir reacciones de polimerización, poliadición o policondensación para reaccionar con por lo menos un compuesto de fórmula I, II o III.
El presente invento se refiere también al empleo de compuestos de fórmula I, II o III en la producción de plásticos de masa coloreada o partículas de color poliméricas y a los plásticos y partículas de color poliméricas coloreadas utilizando los compuestos de fórmula I, II o III.
Los colorantes de conformidad con el invento imparten a los materiales antes citados, especialmente materiales de poliéster, tonos de color de nivel de alta resistencia tintórea que tienen buenas propiedades de solidez en uso, especialmente muy buena solidez a la luz y alta temperatura.
Los colorantes de conformidad con el invento puede utilizarse también fácilmente junto con otros colorantes para producir tonos combinados.
Los colorantes azo de fórmulas I, II y III de conformidad con el invento son además apropiados como colorantes en la producción de filtros de color, especialmente para luz visible en la gama de 400 a 700 nm, para pantallas de cristal líquido (LCDs) o dispositivos combinados de carga (CCDS).
La producción de filtros de color mediante aplicación secuencial de un colorante rojo, azul y verde a un sustrato apropiado, por ejemplo silicio amorfo, se describe en GB-A 2 182 165. Los filtros de color pueden revestirse, por ejemplo, utilizando tintas, especialmente tintas de impresión, que comprenden los colorantes azo de conformidad con el invento, o pueden producirse, por ejemplo, combinando los colorantes azo de conformidad con el invento con material de alto peso molecular química, térmica o fotolíticamente estructurable. La ulterior producción puede llevarse a cabo, por ejemplo, de modo análogo a la EP-A 654 711 mediante aplicación a un sustrato, tal como un LCD, seguido de foto-estructuración y revelado. Otros documentos que describen la producción de filtros de color incluyen US-A 5 624 467, Displays 14/2, 115 (1993) y WO 98/45756.
Los filtros de color que se producen para pantallas de cristal líquido (LCDs) utilizando los colorantes azo de conformidad con el invento se distinguen por alta transmisión de puntos de color.
El invento se refiere también al empleo de un colorante azo de conformidad con el invento como un colorante en la producción de filtros de color.
Los ejemplos que siguen sirven para ilustrar el invento.
I. Ejemplos de preparación
I.1 Compuesto de fórmula Ia 
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A. Síntesis de 2,6-bis[4-(2-hidroxietil)fenilamino]-3-ciano-4-metilpiridina
Se introducen 495,0 g de 2-(4-aminofenil)-etanol en un matraz de fondo plano y se calienta hasta 140ºC. Se introduce en la fusión, a 120-140ºC, primero 255,8 g de carbonato sódico y luego 190,8 g de 2,6-dicloro-3-ciano-4-metilpiridina. Se agita la mezcla reaccional durante 18 horas a 190-195ºC, y luego se adiciona en porciones a 1 litro de ácido clorhídrico 2N y se deja reposar durante la noche. Se separa por filtración el precipitado, se lava y se seca en un armario de secado en vacío.
B. Diazoación con 2,6-diaminoantraquinona
Se introducen 14,4 g de 2,6-diaminoantraquinona en 75 ml de ácido sulfúrico concentrado en el curso de 10 minutos, de modo que la temperatura de la mezcla no exceda de 40ºC. Después de agitación durante 30 minutos a temperatura ambiente, se adiciona a gotas lentamente 40% de ácido nitrosilsulfúrico en modo que la temperatura sea de 22-25ºC (aproximadamente 20 minutos). Luego se agita la mezcla durante 4 horas a temperatura ambiente, obteniéndose una solución parda de la sal diazonio.
Se introducen 1,5 litros de ácido acético glacial, como la carga inicial, en un cubilote de vidrio de 6 litros equipado con un medidor de pH; con agitación se introducen 48 g de 2,6-bis[4-(2-hdiroxietil)fenilamino]-3-ciano-4-metilpiridina. Después de la adición de 750 ml de hielo-agua se adiciona a gotas la solución de la sal de diazonio en el curso de unos 10 minutos. Se ajusta el pH a 0,25 con la adición de 240 ml de solución de hidróxido sódico al 30%; la temperatura de la mezcla reaccional no excede de 35ºC en el curso de esta adición. Luego se agita la solución durante 4 horas a 45-50ºC y durante la noche a temperatura ambiente. Se separa por filtración el precipitado, se lava con ácido acético al 80%, agua, dimetilformamdia (DMF) y de nuevo con agua, y se seca en un mueble de secado pro vacío a 60-70ºC.
Rendimiento: 57,2 g (92%.
II. Ejemplos de aplicación
II.1. Producción de un filtro de color para pantallas de cristal líquido (LCDs)
En un recipiente de vidrio de 100 ml conteniendo 83,3 g de perlas de cerámica de zirconio, 2,8 g de colorante azo de conformidad con el ejemplo I.1, 0,28 g de Solsperse® 5000, 4,10 g de Disperbyk® 161 (agente dispersante, solución al 30% de un copolímero de bloque de alto peso molecular, conteniendo grupos con afinidad para el pigmento, en n-butil acetato/1-metoxi-2-propil acetato 1:6, BYK Chemie) y 14,62 g de 1-metoxi-2-propil acetato (MPA) se agita a 23ºC durante 10 minutos a 1000 rev/min. y durante 180 minutos a 3000 rev/min. utilizando un Dispermat. Después de la adición de 4,01 g de un ligante de polímero acrilato (solución al 35% en MPA), se lleva a cabo la agitación a temperatura ambiente durante 30 minutos a 3000 rev/min. Después de la separación de las perlas se diluye la dispersión con un peso igual de MPA.
Utilizando un aparato de revestimiento por centrifugación, se reviste un sustrato de vidrio (Corning tipo 1737-F) con la dispersión resultante y se centrifuga durante 30 segundos a 1000 rev/min. Se seca la capa sobre una placa caliente durante 2 minutos a 100ºC y durante 5 minutos a 200ºC. El espesor de capa resultante es de 0,4 \mum.
\newpage
Los colorantes azo que siguen (Tablas 1-15), que son asimismo apropiados para coloración de masa de plásticos, pueden prepararse de modo análogo al ejemplo I.1:
TABLA 1 
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TABLA 2 
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TABLA 3
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TABLA 4
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TABLA 5
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TABLA 6
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TABLA 7
22
TABLA 8 
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23 
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TABLA 9 
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TABLA 10
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TABLA 11
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TABLA 12
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TABLA 13 
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29 
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TABLA 14 
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TABLA 15
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Claims (11)

1. Un colorante azo de fórmula I, II o III
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35
en donde R_{1} y R_{2} son cada uno, independientemente, uno o mas grupos divalentes elegidos entre alquileno, arileno, aralquileno y cicloalquileno, que pueden interrumpirse por
-O-, -S-, -NH-, -NR_{9}-, -COO-, -CONH- o –CONR_{10}-, en donde R_{9}
y R_{10} son alquilo o arilo,
X es -O- o -NH-,
R_{3} es -CN o -CONH_{2},
R_{4} es metilo o trifluorometilo y
R_{5}, R_{6}, R_{7} y R_{8} son cada uno, independientemente, hidrógeno, halógeno o -CN.
2. Un colorante azo de fórmula I, II o III, de conformidad con la reivindicación 12, en donde R_{3} es -CN y R_{4} es metilo.
3. Un colorante azo de fórmula I, II o III, de conformidad con la reivindicación 1 o reivindicación 2, en donde R_{1} y R_{2} son alquileno C_{2}-C_{8}, arileno C_{6}-C_{14} o aralquileno C_{8}-C_{22}.
4. Un colorante azo de fórmula I, II o III, de conformidad con la reivindicación 1 o reivindicación 2, en donde R_{1} y R_{2} son un grupo de fórmula IV
36
estando XH enlazado al grupo alquileno y siendo X -O-.
5. El colorante azo de fórmula Ia de conformidad con la reivindicación l
37
6. Un procedimiento para la preparación de un colorante azo de fórmula I, II o III, de conformidad con la reivindicación 1, que comprende diazoación de un compuesto de antraquinona de fórmula V, VI o VII
38
en donde R_{5}, R_{6}, R_{7} y R_{8} son como se ha definido en la reivindicación 1,
de conformidad con un método convencional, y luego acoplamiento a un componente de acoplamiento de fórmula VIII
39
en donde R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4} y X son como se ha definido en al reivindicación 1.
7. Un método para producir plásticos coloreados o partículas de color poliméricas que comprende mezclar un material orgánico de alto peso molecular con una cantidad tintoreamente efectiva de por lo menos un colorante azo de fórmula I, II o III de conformidad con la reivindicación 1.
8. Un método para producir plásticos coloreados o partículas de color poliméricas que comprende obtener una mezcla que comprende por lo menos un monómero que contiene, por lo menos un grupo reactivo NH u OH y es apto de reacciones de polimerización, poliadición o policondensación para reaccionar con por lo menos un compuesto de fórmula I, II o III de conformidad con la reivindicación 1.
9. Empleo de un colorante azo de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 en la producción de plásticos de masa coloreada o partículas de color poliméricas.
10. Plásticos o partículas de color poliméricas coloreadas de conformidad con un método de acuerdo con la reivindicación 7 o la reivindicación 8.
11. Empleo de un colorante azo de fórmula I, II o III de conformidad con la reivindicación 1 como un colorante en la producción de filtros de color.
ES03732478T 2002-06-03 2003-05-27 Colorantes antraquinona-azoicos. Expired - Lifetime ES2256749T3 (es)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
EP02405444 2002-06-03
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