MXPA04012033A - Tintes azo de antraquinona. - Google Patents

Abstract

La presente invencion se refiere a un tinte azo de las formulas I, II o III;(Ver formulas I, II y III)en que R1 y R2 son cada uno, independientemente entre si, uno o mas grupos divalentes, seleccionados de alquileno, arileno, aralquileno y cicloalauileno, que pueden estar interrumpidos por -O-, -S-, -NH-, -NR8-, -COO-, -CONH- o -CONR9-, en que R8 y R9 son alquilo o arilo, X es -O- o -NH-, R3 es -CN o -CONH2, R4 es metilo o trifluorometilo y R5, R6, R7 y R8 son cada uno, independientemente de los otros, hidrogeno, halogeno o -CN,a un proceso para su preparacion y a su empleo en un metodo para producir plasticos coloreados en masa o particulas polimericas de color.

Description

TINTES AZO DE ANTRAQUINONA La presente invención se refiere a novedosos tintes azo, a un proceso para su preparación y a su empleo en un método para producir plásticos coloreados en masa o partículas de color poliméricas, y como colorantes en la producción de filtros de color. Los tintes para plásticos coloreados en masa son conocidos. Por ejemplo, se describen en la patente de EE.UU., No. 5 367 039, las antraquinonas 1 , 4 , 5, 8-tetra-sustituidas, que tienen grupos de (met ) acriloilo, los cuales pueden ser copo1imerizados con monómeros de vinilo y son así adecuados para la producción de polímeros de vinilo coloreados . Los tintes usados hasta ahora, sin embargo, no cumplen con los requisitos más altos en términos de la firmeza a la luz y, especialmente la termo-estabilidad. Por lo tanto, existe la necesidad de novedosos tintes termoestables que producen coloraciones que tienen una alta fuerza de teñido y que exhiben firmeza a la luz, especialmente una firmeza a la luz a alta temperatura, y no tienen siempre buenas propiedades de firmeza.

La patente de EE.UU., No. 3,998,802, describe tintes azo basados en la 2, 6-diaminopiridina, que son adecuados para colorar poliamidas sintéticas y poliésteres, de acuerdo con el proceso de extracción y que se distinguen por buenas propiedades de firmeza al establecimiento de calor y a la luz. Se ha encontrado ahora, sorprendentemente, que los tintes específicos azo, basados en la 2, 6-diaminopiridina, son adecuados para la coloración en masa de polímeros sintéticos, proporcionando coloraciones que tienen una alta fuerza de teñido y exhibiendo firmeza a la luz, especialmente firmeza a la luz a altas temperaturas, y que tienen siempre buenas propiedades de firmeza. La presente invención se relaciona con un tinte azo, de las fórmulas I, II o III: en que Ri y R2 son cada uno, independientemente entre si, uno o más grupos divalentes, seleccionados de alquileno, arileno, aralquileno y cicloalauileno, que pueden estar interrumpidos por -0-, -S - , -NH- , -NR8- , -C00-, -CONH- o -CONRg- , en que Re y R9 son alquilo o arilo, X es -0- o -NH-, R3 es -CN o -CONH2 , R4 es metilo o trifluorometilo y R5 , R6 , 7 y e son cada uno, independientemente de los otros, hidrógeno, halógeno o -CN. Los sustituyentes Ri y R2 pueden ser idénticos o diferentes; preferiblemente Ri y R2 son idénticos. Cualquier radical que denote alquilo puede ser un radical alquilo de cadena recta o ramificada, que tiene preferiblemente de 1 a 12 átomos de carbono, el cual puede estar sustituido por uno o más grupos de hidroxi, grupos de amino o átomos de halógeno. Ejemplos de grupos alquilo incluyen el metilo, etilo, n'-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, tere-butilo, n-pentilo, isopentilo, neopentilo, n-hexilo, n-heptilo, n-octilo, isooctilo, n-decilo y n-dodecilo . Grupos alquilo sustituidos incluyen, por ejemplo, el 2-hidroxietilo, 2-hidroxipropilo, 4-hidroxibutilo, 2-aminoetilo, 2-aminopropilo, 4-aminobutilo, 2-cloroetilo, 2-bromoetilo y 4-clorobutilo . Los grupos arilo, como Rs o R9 tienen preferiblemente de 5 a 24, especialmente de 6 a 14, átomos de carbono, y pueden estar sustituidos, por ejemplo, por C1-C alquilo, C1-C4 alcoxi, halógeno o por el radical -NH-CO-R donde R es amino, C1-C4 alquilo, fenilo insustituido o fenilo sustituido por C1-C4 alquilo, C1-C4 alcoxi o por halógeno . Ejemplos de grupos arilo adecuados incluyen: fenilo, tolilo, mesitilo, isitilo, 2-hidroxifenilo, 4-hidroxifenilo, 2-clorofenilo, 4-clorofenilo, 2-aminofenilo, 3-aminofenilo, 4-aminofenilo, 4-metoxifenilo, 4-etoxifenilo, 4-acetilaminofenilo, naftilo y fenantrilo.

Cuando uno de los radicales divalentes, Ri o R2 es alquileno, éste es preferiblemente un grupo Ci-C6 alquileno , por ejemplo etileno, propileno, trimetileno, tetrametileno o hexametileno . Los grupos alquileno interrumpidos por -O- ó -NH-pueden ser el poli (oxietileno) , poli (oxipropileno) , poli (aminoetileno) y poli (oxipropileno) , por ejemplo, - (OCH2CH2) n-, - (OCHCH3CH2)r ~ (NHCH2CH2) n~, - (NHCHCH3CH2) n- , donde n es un número de 1 a 10. Ejemplos de grupos arileno incluyen el 1,2-, 1,3-y 1, 4-fenileno, toluen-2 , -diilo, toluen-2, 5-diilo, toluen-2,6-diilo, naftalen-1, 4-diilo, naftalen-1, 5-diilo y naftalen-1, 8-diilo. Grupos aralquileno son, por ejemplo, los grupos de las siguientes fórmulas: Ejemplos de ciclalquileno son el 1/2-ciclopentileno, 1, 3-ciclopentileno, 1, 2-ciclohexileno, 1, 3-ciclohexileno y 1 , 4-ciclohexileno . El halógeno es flúor, cloro, bromo o yodo. Se da preferencia a los tintes azo de las fórmulas I , I I o I I I , en que R3 es -CN y R4 es metilo. También se da preferencia a los tintes azo, de las fórmulas I, II o III, en que i y R2 son C2-C8 alquileno, C&-C1 arileno o C8-C22 aralquileno. Se da preferencia especial a los tintes azo de las fórmulas I , I I o I I I , en que Ri y R2 son cada cual un grupo de la fórmula IV : XH está unido al grupo alquileno y X es -0- . R5 , R6 , R7 y Rs son preferiblemente hidrógeno, cloro o bromo, especialmente hidrógeno. Un tinte azo especialmente preferido, de la fórmula I, es el compuesto de la fórmula la: Los compuestos de las fórmulas I, II o III se pueden preparar por métodos conocidos, por ejemplo por diazotación de la diaminoantraquinona o la aminoantraquinona y una reacción subsiguiente de acoplamiento. La invención se refiere igualmente a un proceso para la preparación de un tinte azo de las fórmulas I, II o III, el cual comprende diazotar un compuesto de antraquinona de las fórmulas V, VI o VII: (V), en que R5, R.6 R7 y Rs tienen las definiciones anteriores, de acuerdo con un método convencional, y luego acoplar a un componente acoplador de la fórmula VIII: donde Ri, R2 R3 R4 y X tienen las definiciones anteriores. La diazotación del compuesto de diaminoantraquinona o de antraquinona, se lleva a cabo en una manera de por si conocida, por ejemplo usando el ácido nitrosilsulfurico en un medio ácido acuoso, por ejemplo, un medio acuoso de ácido clorhídrico o un medio acuoso de ácido sulfúrico. La diazotación, sin embargo, puede también llevarse a cabo usando otros agentes de diazotación, por ejemplo el nitrito de sodio. Un ácido adicional puede estar presente en el medio de reacción en el procedimiento de diazotación, por ejemplo el ácido fosfórico, ácido sulfúrico, ácido acético, ácido propiónico, ácido clorhídrico o una mezcla de tales ácidos, por ejemplo una mezcla del ácido propiónico y el ácido acético. Esta diazotación se lleva a cabo ventajosamente a temperaturas desde -10 hasta +30°C, por ejemplo de 0°C hasta la temperatura ambiente. El acoplamiento del derivado de antraquinona diazotado al componente de acoplamiento de la fórmula VIII es llevado a cabo similármente en una manera conocida, por ejemplo en un medio ácido, acuoso o acuoso-orgánico, venta osamente a temperaturas desde -10 hasta +30°C, en especial debajo de 10°C. El ácido usado puede ser, por ejemplo, el ácido clorhídrico, ácido acético, ácido propiónico, ácido sulfúrico o ácido fosfórico. Los componentes de acoplamiento de la fórmula VIII, son conocidos o se pueden preparar en una manera conocida de por si, por ejemplo por la reacción de un derivado de 2, 6-dicloropiridina de la fórmula IX: en que R3.y R4 tienen las definiciones anteriores, simultáneamente o en sucesión, con una amina de la fórmula X y una amina de la fórmula XI: HX-Ri-N¾ (X) , HX-R2-NH2 (XI) , en que ¾ y R2 tienen las definiciones anteriores. Los compuestos de la fórmula IX y las aminas de las fórmulas X y XI son conocidos y se pueden preparar de una manera de por sí conocida. La invención también se refiere a un método para producir plásticos de color .0 partículas poliméricas de color, el cual comprende mezclar un material orgánico de alto peso molecular, con una cantidad efectiva para el teñido, de al menos un tinte azo de las fórmulas I, II ó III. La coloración de las sustancias orgánicas de alto peso molecular, que usan un tinte azo de la fórmula I, I ó III, se puede llevar a cabo, por ejemplo, usando molinos de rodillos, un aparato mezclador o aparato de molienda, para mezclar este tinte con los substratos, el tinte se disuelve o distribuye finalmente en el material de alto peso molecular. Este material orgánico de alto peso molecular con el tinte en mezcla, luego se procesa, de acuerdo con métodos conocidos de por sí, tal como, por ejemplo, calandrado, moldeo de compresión, extrusión, recubrimiento, rotación, moldeo de vaciado o inyección, como resultado de lo cual el material coloreado adquiere su forma final. La mezcla del tinte puede también ser efectuada inmediatamente antes de la etapa de proceso real, por ejemplo, por alimentar, en forma simultánea continuamente, directamente en la zona de admisión de un extrusor, un sólido, por ejemplo pulverulento, tinte y un material orgánico de alto peso molecular, pulverulento o granulado, donde sea apropiado, también :otros ingredientes, tal como aditivos, los constituyentes siendo mezclados justamente antes de ser procesados. Sin embargo, en general se a preferencia a la mezcla del tinte en un material orgánico de alto peso molecular de antemano puesto que se pueden obtener substratos coloreados más uniformemente. Con el fin de producir artículos configurados no rígidos o reducir su brillantez, es frecuentemente conveniente incorporar los nombrados plastificantes en los compuestos de alto peso molecular, antes de la configuración. Ellos pueden ser usados como plastificantes, por ejemplo, los ásteres del ácido fosfórico, ácido ftálico, ácido sebácico. En el método, de acuerdo con la invención, los plastificantes pueden ser incorporados en los polímeros, antes o después de la incorporación del colorante. Es también posible, con el fin de lograr sombras de color diferentes, agregar a las sustancias orgánicas de alto peso molecular, además del tinte azo de las fórmulas I, II o III, también otros pigmentos u otros colorantes en las cantidades deseadas, opcionalmente junto con otros aditivos, por ejemplo, rellenos o desecadores. Se da preferencia a la coloración de los plásticos termoplásticos, especialmente en la forma de fibras. Materiales orgánicos de alto peso molecular, preferidos, que pueden ser colorados, de acuerdo con la invención, son muy generalmente los polímeros que tienen una constante eléctrica de >2.5, especialmente el poliéster, policarbonato (PC), poliestireno (PS) , metacrilato de polimetilo (PMMA) , poliamida, polietileno, polipropileno, estireno /acrilonitrilo (SAN) o acrilonitrilo/butadieno/estireno (ABS) . El poliéster y la poliamida son especialmente preferidos. Más especialmente preferidos son los poliésteres aromáticos lineales, los cuales se pueden obtener por la policondensación del ácido tereftálico y los glicoles, especialmente el etilen-glicol, o los productos de condensación del ácido tereftálico y el 1,4-bis (hidroximetil) ciclohexano, por ejemplo el tereftalato de polietileno (PET) o el tereftalato de polibutadieno (PBT) también los policarbonatos, por ejemplo aquellos obtenidos del a,a-dimetil-4, 4-dihidroxi-difenilmetano y el fosgeno, o los polímeros basados en el cloruro de polivinilo y también en la poliamida, por ejemplo la poliamida 6 o poliamida 6.6. Puesto que los compuestos de las fórmulas I, II y III, de acuerdo con la invención, contienen al menos 4 átomos de H activos (dos grupos NH y dos XH) , la mezcla del tinte co los monómeros y su incorporación en la forma de un comonómero directamente en el esqueleto del polímero es posible, con la condición que los monómeros contengan grupos reactivos que reaccionan con los átomos de hidrógenos activos de los grupos NH ó OH. Ejemplos de tales monómeros incluyen los epóxidos (resinas de epoxi) , isocianatos (poliuretanos) y cloruros del ácido carboxílico (poliamidas, poliésteres) . Por lo tanto, la invención se refiere también a un método de producción los plásticos de color o las partículas poliméricas de color, el cual comprende causar una mezcla que incluye al menos un monómero que contenga cuando menos un grupo reactivo de NH o de OH, y sea capaz de la reacción de polimerización, poliadición o policondensación, para reaccionar con al menos un compuesto de las fórmulas I, II o III . La presente invención se refiere también al uso de los compuestos de las fórmulas I, II ó III en la producción de plásticos coloreados en masa o partículas poliméricas de color, ya los plásticos y partículas poliméricas de color, colorados usando los compuestos de las fórmulas I, II o III. Los tintes, de acuerdo con la invención, imparten a los materiales, antes mencionaos, especialmente los materiales de poliéster, noveles de las sombras de color de alta fuerza de tinción, que tienen buenas propiedades de firmeza durante su uso, en especial muy buena firmeza a la luz a altas temperaturas. Los tintes, de acuerdo con la invención, pueden ser usados fácilmente juntos con otros tintes, para producir sombras mezcladas. Los tintes azo de las fórmulas I, II y III, de acuerdo con la invención, son igualmente adecuados como colorantes en la producción de filtros de color, en especial para la luz visible, en el intervalo de 400 a 700 nm, para exhibidores de cristal líquido (LCD) o dispositivos combinados de carga (CCD) . La producción de filtros de color para la aplicación en secuencia de un colorante rojo, azul o verde a un sustrato adecuado, por ejemplo el silicio amorfo, se describen la patente GB-A 2 182 165. Los filtros de color pueden ser recubiertos, por ejemplo, usando tintas, en especial tintas de impresión, que comprenden los tintes azul, de acuerdo con la invención, o se pueden producir, por ejemplo, por mezcla de los tintes azo, de acuerdo con la invención, con material de alto peso molécula, estructurable quimica, térmica o fotoliticamente . La producción ulterior puede ser llevada a cabo, por ejemplo, análogamente a la patente EP-A 654 711, por aplicación a un substrato, tal como un LC, seguido por la foto-estructuración y desarrollo. Otos documentos que describen la producción de filtros de color, incluyen la patente US-A 5, 624 467. Displays 142, 15 (1993) y WO 98/45756. Los filtros de color que se producen para los exhibidores de cristal liquido (LCD) que usa los tintes azo, de acuerdo con la invención, se distinguen por la alta transmisión de los puntos de color. La invención también se refiere al uso de un tinte azo, de acuerdo con la invención, como un colorante en la producción de los filtros de color. Los siguientes Ejemplos sirven para ilustrar la invención .

I. Ejemplos de Preparación 1.1 Compuesto de la fórmula la A. Síntesis de la 2, 6-bis [4- (2-hidroxietil ) fenilamino] -3-ciano-4-metilpiridina 495.0 g del 2- (4-aminofenil) -etanol se introdujeron en un matraz de fondo plano y se calentaron a 140°C. Se agregaron a la masa fundida, a 120-140°C, primero 255.8 g de carbonato de sodio y luego 190.8 g de la 2, 6-dicloro-3-ciano-4-metilpiridina . La mezcla se reacción se agitó durante 18 horas a 190-195°C y luego se agregó, en porciones, a 1 litro del ácido clorhídrico 2N y se dejó reposar durante la noche. El precipitado se separó por filtración, se lavó y secó en un gabinete secador al vacío.

Rendimiento: 380.8 g (98%).

B. Diazotación con la 2, 6-diaminoantraquinona 14.4 g de la 2 , 6-diaminoantraquinona se introdujeron en 75 mi de ácido sulfúrico en el curso de 10 minutos, asi que la temperatura de la mezcla no excedió de 0°C. Después de agitar durante 30 minutos a la temperatura ambiente, 21.6 mi de ácido nitrosilsulfúrico al 40% se agregaron en gotas lentamente, de tal manea que la temperatura fuera de 22-25°C (aproximadamente 20 minutos) . La mezcla luego se agitó durante 4 horas a la temperatura ambiente, se obtuvo una solución de color castaño de la al de diazonio. 1.5 litros de ácido acético glacial se introdujeron, como la carga inicial, en una cubeta de vidrio de 6 litros, equipada con un medidor del pH; con agitación, se introdujeron 48 g de la 2, 6-bis [4- (2-hidroxietil) fenilamino] -3-ciano-4-metilpiridina . Después de la adición de 750 mi de hielo-agua, la solución de la sal de diazonio se agregó en gotas, en el curso de aproximadamente 10 minutos. El pH se ajustó en 0.25 agregando 240 mi de una solución de hidróxido de sodio al 30%; la temperatura de la mezcla de reacción no excedió de 35°C en el curso de esa adición. La solución luego se agito durante 4 hors a 45-50°C y durante la noche a la temperatura ambiente. El precipitado se separó por filtración, se lavó con ácido acético al 80%, agua, dimetilformamida (DM) y de nuevo con agua, y se secó en un gabinete secador al vacio, a una temperatura de 60- 70°C. Rendimiento: 57.2 g (92%).

II. Ejemplos de Aplicación II.1. Producción de un filtro de color para exhibidores de cristal liquido (LCD) En un recipiente de vidrio de 100 mi, que contiene 83.3 g de perlas de cerámica de circonio, 2.8 g del tinte azo, de acuerdo con el Ejemplo 1.1, 0.28 g de Solsperse®5000, 4.10 g de Disperbyk® 161 (agente de dispersión, solución al 30% de un copolimero de bloque de alto peso molecular, que contiene grupos que tienen afinidad al pigmento, en acetato de n-butilo/ acetato de l-metoxi-2-propilo, 1:6, BIK Chemie) y 14.62 g de acetato de l-metoxi-2-propil (MPA) , se agito a 23°C durante 10 minutos a 1000 rev/min, y durante 180 minutos a 3000 rev/min, usando un dispositivo Dispermat. Después de la adición de 4.01 g del aglutinante del polímero de acrilato (solución al 35% en MPA) , la agitación se llevó a cabo a la temperatura ambiente durante 30 minutos, a 3000 rev/min. En seguida de la remoción de las perlitas, esta dispersión se diluyó con un peso igual de MPA. Usando un aparato de recubrimiento por rotación, un substrato de vidrio (Corning, tipo 1737-F) se recubrió con la dispersión resultante y se centrifugó durante 30 segundos a 1000 rev/min. La capa se secó sobre una placa caliente durante 2 minutos a 100°C y durante 5 minutos a 200°C. El espesor de la capa resultante es de 0.4 um. Se pueden preparar los siguientes tintes azo (Tablas 1-15) , los cuales son similarmente adecuados para los plásticos de coloración en masa, análogamente al Ejemplo 1.1: (CH2CH2)-0-(CH2CH2) -NH-CH2-CHOH-CH2-OH, - H- (CH2CH2) -S- (CH2CH2) -OH, -NH- (CH2CH2) -NH- (CH2CH2) -OH, -NH- (CH2CH2) -NH2, -NH-CH2-CHOH-CH2-NH2, -NH-CH2-CON (CH2CH2OH) 2, -NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH) 2/ -NH- (C¾CH2) -OH, -NH- (CH2CH2) -O- (CH2CH2) -OH, -NH-CH2-CHOH-CH2-OH, -NH- (CH2CH2) -S- (CH2CH2) -OH, -NH- (CH2CH2) -NH- (CH2CH2) -OH, -NH- (CH2CH2) -N¾, -NH-CH2-CHOH-CH2-NH2, -NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2, -NH-CH2CH2-CON (CH2CH2OH) 2, - H- (CH2CH2) -OH, •NH- (CH2CH2) -O- (CH2CH2) -OH, •NH-CH2-CHOH-CH2-OH, •NH- (CH2CH2) -S- (CH2CH2) -OH, ¦NH- (CH2CH2) -NH- (CH2CH2) -OH, ¦NH- (CH2CH2) -NH2, NH-CH2-CHOH-CH2-NH2, NH-CH2-CON(CH2CH2OH) 2, NH-CH2CH2-CON (CH2CH2OH) 2, Tabla : •NH- (CH2CH2) -OH, ¦NH- (CH2CH2) -O- (CH2CH2) -OH ¦NH-CH2-CHOH-CH2-OH, ¦NH- (CH2CH2) -S- (CH2CH2) -OH ¦NH- (CH2CH2) -NH- (CH2CH2) -O: •NH- (CH2CH2) -NH2, •NH-CH2-CHOH-CH2-NH2, NH-CH2-CON (CH2CH2OH) 2, NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2, — NH— V V-S OH Tabla 5: ¦NH- (CH2CH2) -OH, ¦NH- (CH2CH2) -0- (CH2CH2) -OH, ¦NH- (CH2CH2) -S- (CH2CH2) -OH, ¦NH- (CH2CH2) -NH- (CH2CH2) -OH, H- (CH2CH2) -NH2, NH-CH2-CHOH-CH2-NH2, NH-CH2-CON (CH2CH2OH) 2, NH-CH2CH2-CON (CH2CH2OH) 2, ¦NH- (CH2CH2) -OH, •NH- (CH2CH2) -0- (CH2CH2) -OH, ¦NH-CH2-CHOH-CH2-OH, ¦NH- (CH2CH2) -S- (CH2CH2) -OH, •NH- (CH2CH2) -NH- (CH2CH2) -OH, ¦NH- (CH2CH2) -NH2, NH-CH2-CHOH-CH2-NH2, NH-CH2-CON (CH2CH2OH) 2l NH-CH2CH2-CON (CH2CH2OH) 2, NH- (CH2CH2) -OH, ¦NH- (CH2CH2) -O- (CH2CH2) -OH, •NH-CH2-CHOH-CH2-OH, NH- (CH2CH2) -S- (CH2CH2) -OH, NH- (CH2CH2) -NH- (CH2CH2) -OH, ¦NH- (CH2CH2) -NH2, NH- CH2- CHOH- CH2-NH2 , NH-CH2-CON (CH2CH2OH) 2, NH-CH2CH2-CON (CH2CH2OH) 2, R'i = R'2 = -NH- (CH2CH2) -OH -NH- (CH2CH2) -O- (CH2CH2) -OH, -NH-CH2-CHOH-CH2-OH, -NH- (CH2CH2) -S- (CH2CH2) -OH, -NH- (CH2CH2) -NH- (CH2CH2) -OH -NH- (CH2CH2) -NH2, -NH-CH2-CHOH-CH2-NH2, -NH-CH2-CON (CH2CH2OH) 2, -NH-CH2CH2-CON (CH2CH2OH) 2, Tabla 9: -NH- (CH2CH2) -OH, - H- (CH2CH2) -O- (CH2CH2) -OH -NH-CH2-CHOH-CH2-OH, -NH- (CH2CH2) -S- (CH2CH2) -OH NH- (CH2CH2) -NH- (CH2CH2) -O: -NH- (CH2CH2) -NH2, -NH-CH2-CHOH-CH2-NH2 , -NH-CH2-CON (CH2CH2OH) 2, -NH-CH2CH2-CON (CH2CH2OH) 2, -NH- S OH -NH- O — O OH -NH \^NH OH Tabla 10: R'i = -NH- (CH2CH2) -OH, -NH- (CH2CH2) -O- (CH2CH2) -OH, -NH-CH2-CHOH-CH2-OH, -NH- (CH2CH2) -S- (CH2CH2) -OH, -NH- (CH2CH2) -NH- (CH2CH2) -OH, -NH- (CH2CH2) -NH2, -NH-CH2-CHOH-CH2-NH2, -NH-CH2-CON (CH2CH2OH) 2, -NH-CH2CH2-CON (CH2CH2OH) 2, -NH- (CH2CH2) -OH, -NH- (CH2CH2) -O- (CH2CH2) -NH-CH2-CHOH-CH2-OH, -NH- (CH2CH2) -S- (CH2CH2) -NH- (CH2CH2) -NH- (CH2CH2) -NH-CH2-CHOH-CH2-NH2 , -NH-CH2-CON (CH2CH2OH) 2 NH-CH2CH2-CON CCH2CH2OH) Tabla 12: -NH- (CH2CH2) -OH, -NH- (CH2CH2) -0- (CH2CH2) -NH-CH2-CHOH-CH2-OH, -NH- (CH2CH2) -S- (CH2CH2) -OH, -NH- (CH2CH2) -NH- (CH2CH2) -OH, -NH- (CH2CH2) -NH2, -NH-CH2-CHOH-CH2-NH2 , -NH-CH2-CON (CH2CH2OH) 2, -NH-CH2CH2-CON (CH2CH2OH) 2, Tabla 13: -NH- (CH2CH2) -OH, ¦NH- (CH2CH2) -O- (CH2CH2) -NH-CH2-CHOH-CH2-OH, -NH- (CH2CH2) -S- (CH2CH2) -OH, -NH- (CH2CH2) -NH- (CH2CH2) -OH -NH- (CH2CH2) -NH2, -NH-CH2-CHOH-CH2-NH2, -NH-CH2-CON(CH2CH2OH) 2, -NH-CH2CH2-CON (CH2CH2OH) 2, -NH- (CH2CH2)-OH, •NH- (CH2CH2) -O- (CH2CH2) -OH, •NH-CH2-CHOH-CH2-OH, ¦NH- (CH2CH2) -S- (CH2CH2) -OH, •NH- (CH2CH2) -NH- (CH2CH2) -OH, ¦NH- (CH2CH2) -NH2, NH-CH2-CHOH-CH2-NH2, NH-CH2-CON (CH2CH2OH) 2, NH-CH2CH2-CON(CH2CH20H) 2, Tabla 15: -NH- (CH2CH2) -OH, -NH- (CH2CH2) -O- (CH2CH2) -OH, -NH-CH2-CHOH-CH2-OH, -NH- (CH2CH2) -S- (CH2CH2) -OH, -NH- (CH2CH2 ) -NH- (CH2CH2) -OH, -NH- (CH2CH2) -NH2, -NH-CH2-CHOH-CH2-NH2 , -NH-CH2-CON (CH2CH2OH) 2, -NH-CH2CH2-CON (CH2CH2OH) 2/

Claims (1)

1. REIVINDICACIONES 1, Un tinte azo, de las fórmulas I, II o III: en que Ri y R2 son cada uno, independientemente entre si, uno o más grupos divalentes, seleccionados de alquileno, arileno, aralquileno y cicloalauileno, que pueden estar interrumpidos por -0-, -S-, -NH-, -NR8-, -COO-, -CONH- o - CONRg- , en que R8 y R9 son alquilo o arilo, X es -0- o -NH- , R3 es -CN o -C0NH2/ R4 es metilo o trifluorometilo y R5 , R6 , R7 y R8 son cada uno, independientemente de los otros, hidrógeno, halógeno o -CN. -2. Un tinte azo de las fórmulas I, II o III, de acuerdo con la reivindicación 1, en que R3 es -CN y R4 es metilo. 3. Un tinte azo de las fórmulas I, II o III, de acuerdo con la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en que Ri y R2 son C2-C8 alquileno, C6-C14 arileno o C8-C22 aralquileno . 4. Un tinte azo de las fórmulas I, II o III, de acuerdo con la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en que Ri y R2 son un grupo de la fórmula IV donde XH se une al grupo alquileno y X es -0- 6. Un proceso para la prepaacion de un tinte azo de las fórmulas I, II oIII, de acuerdo con la reivindicación 1, el cual comprende diazotar un compuesto de antraquinona, de las fórmulas V, VI o VII: en que R5, R6 7 y Rs son como se definieron en la reivindicación 1, de acuerdo con un método convencional, y luego acoplar a un componente de acoplamiento de la fórmula VIII: en que Ri, R2 R3, R4 y X son como se definieron en la reivindicación 1. 7. Un método para producir plásticos coloreados o partículas poliméricas de color, este método comprende mezclar un material orgánico de peso molecular alto con una cantidad efectiva de tinción de al menos un tinte azo de las fórmulas I, II o III, de acuerdo con la reivindicación 1. .8. Un método para producir plásticos coloreados o partículas poliméricas de color, el cual comprende causar que una mezcla que comprende al menos un monómero, el cual contiene al menos un grupo reactivo NH ó OH, y sea capaz de reacciones de la polimerización, poliadición o policondensación, para reaccionar con al menos un compuesto de las fórmulas I, II o III, de acuerdo con la reivindicación 1. 9. El empleo de un tinte azo, de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en la producción de plásticos coloreados en masa o partículas poliméricas de color . 10. Plásticos o partículas poliméricas coloreados de acuerdo con un método, según cualquiera de la reivindicación 7 o la reivindicación 8. RESUMEN DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a un tinte azo de las fórmulas I, II o III: en que R\ y R2 son cada uno, independientemente entre si, uno o más grupos divalentes, seleccionados de alquileno, arileno, aralquileno y cicloalauileno, que pueden estar interrumpidos por -0-, -S-, -NH-, -NR8- , -C00-, -CONH- o -CONRg-, en que R8 y Rg son alquilo o arilo, X es -0- o -NH-, R3 es -CN o -CONH2, R4 es metilo o trifluorometilo y R5/ R6 R7 y Re son cada uno, independientemente de los otros, hidrógeno, halógeno o -CN, a un proceso para su preparación y a su empleo en un método para producir plásticos coloreados en masa o partículas poliméricas de color.