JPH0740135B2 - 感光体 - Google Patents
感光体Info
- Publication number
- JPH0740135B2 JPH0740135B2 JP18223786A JP18223786A JPH0740135B2 JP H0740135 B2 JPH0740135 B2 JP H0740135B2 JP 18223786 A JP18223786 A JP 18223786A JP 18223786 A JP18223786 A JP 18223786A JP H0740135 B2 JPH0740135 B2 JP H0740135B2
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- Japan
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- present
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- general formula
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0681—Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規ジスアゾ顔料を光電荷発生層に含む感光体
に関する。
に関する。
従来技術 有機電荷発生物質を樹脂結着中に配合し、これを導電性
基体上に塗布した形態の感光体が、その低い毒性と製造
の容易さ、低価格等の理由で広く実用に供されている。
基体上に塗布した形態の感光体が、その低い毒性と製造
の容易さ、低価格等の理由で広く実用に供されている。
提案された代表的有機電荷発生材料としては、フタロシ
アニン、TNT、PVK、ペリレン誘導体等があり、これらを
適当な電荷輸送物質、例えばヒドラゾン類、オキサジア
ゾール類等と併用している。
アニン、TNT、PVK、ペリレン誘導体等があり、これらを
適当な電荷輸送物質、例えばヒドラゾン類、オキサジア
ゾール類等と併用している。
また、近年各種ジスアゾ顔料を電荷発生層に使用する技
術が提案されている。たとえば、特開昭55-69147号公報
には、 (式中Aは (R2はHまたはCl)あるいは を表わし、nは1または2の数である) を、特開昭56-1944号公報には、 を、特開昭57-96345号公報には、 を電荷発生材料として用いる技術が開示されている。
術が提案されている。たとえば、特開昭55-69147号公報
には、 (式中Aは (R2はHまたはCl)あるいは を表わし、nは1または2の数である) を、特開昭56-1944号公報には、 を、特開昭57-96345号公報には、 を電荷発生材料として用いる技術が開示されている。
発明が解決しようとする問題点 しかし、従来、製造工程中、特に電荷発生層塗膜用の顔
料分散液の分散安定性が不良であり、ポットライフ塗膜
性状に悪影響を与えることが大きな問題であった。
料分散液の分散安定性が不良であり、ポットライフ塗膜
性状に悪影響を与えることが大きな問題であった。
本発明はかかる問題点を解消し、塗液の分散安定性に優
れ、かつ光感度、赤色再現性、繰り返し安定性にも優れ
た有機感光体用電荷発生材料として新規なジスアゾ顔料
を提供することを目的とする。
れ、かつ光感度、赤色再現性、繰り返し安定性にも優れ
た有機感光体用電荷発生材料として新規なジスアゾ顔料
を提供することを目的とする。
問題点を解決するための手段 本発明は、一般式[I]: (式中、Aは置換基を有していてもよい、芳香族炭素環
または芳香族複素環を示し、Arは置換基を有していても
よい、〔フェニレンまたはビフェニレン〕を示す) で示されるジスアゾ顔料を光電荷発生層中に含有する感
光体に関する。
または芳香族複素環を示し、Arは置換基を有していても
よい、〔フェニレンまたはビフェニレン〕を示す) で示されるジスアゾ顔料を光電荷発生層中に含有する感
光体に関する。
本発明に用いるジスアゾ顔料は、 一般式[I]: (式中、Aは置換基を有していてもよい、芳香族炭素環
または芳香族複素環を示し、Arは置換基を有していても
よい、フェニル、ビフェニルまたはオキシビフェニルを
示す) で表わされる。
または芳香族複素環を示し、Arは置換基を有していても
よい、フェニル、ビフェニルまたはオキシビフェニルを
示す) で表わされる。
一般式[I]中、Aは置換基を有していてもよい芳香族
炭素環または芳香族複素環、たとえば、 等を、Arは置換基、たとえばフッ素、塩素、臭素等のハ
ロゲン原子等を有していてもよい、フェニレン、ビフェ
ニレンを表わす。
炭素環または芳香族複素環、たとえば、 等を、Arは置換基、たとえばフッ素、塩素、臭素等のハ
ロゲン原子等を有していてもよい、フェニレン、ビフェ
ニレンを表わす。
化合物[I]は、たとえば下記2方法によって合成する
ことができる。
ことができる。
[合成法1] 2−ヒドロキシ−1′,2′−ベンゾカルバゾール−3−
カルボン酸クロライドのアゾ化合物 [II]: (式中、Aは一般式[I]と同じ) の2モルとジアミン[III]: NH2-Ar-NH2 [III] (式中、Arは一般式[I]と同じ) の1モルとの縮合反応。
カルボン酸クロライドのアゾ化合物 [II]: (式中、Aは一般式[I]と同じ) の2モルとジアミン[III]: NH2-Ar-NH2 [III] (式中、Arは一般式[I]と同じ) の1モルとの縮合反応。
[合成法2] 2−ヒドロキシ−1′,2′−ベンゾカルバゾール−3−
カルボン酸のジアミド化合物[IV]: (式中、Arは一般式[I]と同じ) の1モルとジアゾニウム化合物[VI]: A-N2 +・BF4 - [VI] (式中、Aは一般式[I]と同じ) の2モルとのカップリング反応。
カルボン酸のジアミド化合物[IV]: (式中、Arは一般式[I]と同じ) の1モルとジアゾニウム化合物[VI]: A-N2 +・BF4 - [VI] (式中、Aは一般式[I]と同じ) の2モルとのカップリング反応。
上記ジアミン化合物[IV]は、2−ヒドロキシ−1′,
2′−ベンゾカルバゾール−3−カルボン酸ナトリウム
とジアミン化合物[III]とを公知の方法、たとえば
「理論製造染料化学」(細田豊著;技報堂出版)に記載
の方法により脱水縮合させて得ることができる。
2′−ベンゾカルバゾール−3−カルボン酸ナトリウム
とジアミン化合物[III]とを公知の方法、たとえば
「理論製造染料化学」(細田豊著;技報堂出版)に記載
の方法により脱水縮合させて得ることができる。
ジアゾニウム化合物[VI]は対応するニトロ化合物[VI
I]: A-NO2 [VII] (式中、Aは一般式[VI]と同じ) を、常套の方法、たとえばスズと塩酸により還元してア
ミン化合物[VIII]: A-NH2 [VIII] (式中、Aは一般式[VII]と同じ) を得、それを塩酸溶液中で亜硝酸ナトリウムを反応させ
ることにより、ジアゾニウム塩[VI]とすることができ
る。
I]: A-NO2 [VII] (式中、Aは一般式[VI]と同じ) を、常套の方法、たとえばスズと塩酸により還元してア
ミン化合物[VIII]: A-NH2 [VIII] (式中、Aは一般式[VII]と同じ) を得、それを塩酸溶液中で亜硝酸ナトリウムを反応させ
ることにより、ジアゾニウム塩[VI]とすることができ
る。
上記合成法1および合成法2は、詳細にはたとえば、
「理論製造染料化学(細田豊著;技報堂出版)、特開昭
49-3924号公報あるいはアメリカ合衆国特許第4,051,121
号の記載を参考にすることもできる。
「理論製造染料化学(細田豊著;技報堂出版)、特開昭
49-3924号公報あるいはアメリカ合衆国特許第4,051,121
号の記載を参考にすることもできる。
本発明に使用されるカップリング剤は限定的でなく、市
販のカップリング剤を適宜使用すればよい。カップリン
グ剤の例としては、たとえば置換または非置換のフェノ
ール、ナフトール、またはこれらの基を有する多環また
は複素環化合物が例示される。
販のカップリング剤を適宜使用すればよい。カップリン
グ剤の例としては、たとえば置換または非置換のフェノ
ール、ナフトール、またはこれらの基を有する多環また
は複素環化合物が例示される。
本発明感光体は光導電層に一般式[I]で表わされるジ
スアゾ顔料を含有する分散型であっても、電荷発生層と
電荷輸送層を積層してなり、前記電荷発生層に一般式
[I]で表わされるジスアゾ顔料を顔料する機能分離型
であってもよい。
スアゾ顔料を含有する分散型であっても、電荷発生層と
電荷輸送層を積層してなり、前記電荷発生層に一般式
[I]で表わされるジスアゾ顔料を顔料する機能分離型
であってもよい。
分散型感光体である場合、本発明感光体は、一般式
[I]で表わされるジスアゾ顔料を結着剤樹脂とともに
適当な溶剤中に溶解あるいは分散し、必要に応じ電荷輸
送物質を添加して得られる塗布液を導電性基体上に塗
布、乾燥し、通常5〜30μm、好ましくは6〜20μmの
膜厚の光導電層を形成させることにより製造することが
できる。
[I]で表わされるジスアゾ顔料を結着剤樹脂とともに
適当な溶剤中に溶解あるいは分散し、必要に応じ電荷輸
送物質を添加して得られる塗布液を導電性基体上に塗
布、乾燥し、通常5〜30μm、好ましくは6〜20μmの
膜厚の光導電層を形成させることにより製造することが
できる。
本発明ジスアゾ顔料は、光導電層の結着剤樹脂に対して
0.5〜50重量%、より好ましくは、0.5〜5重量%配合す
る。0.5重量%より少ない場合は十分感度が得られず、
5重量%より多いと、帯電性不良、成膜性不良等の問題
を生じる。
0.5〜50重量%、より好ましくは、0.5〜5重量%配合す
る。0.5重量%より少ない場合は十分感度が得られず、
5重量%より多いと、帯電性不良、成膜性不良等の問題
を生じる。
電荷輸送物質としては、たとえば、ヒドラゾン化合物、
ピラゾリン化合物、トリフェニルアミン化合物、オキサ
ジアゾール化合物、トリフェニルメタン化合物、アント
ラセン誘導体のポリエステル化合物等が挙げられ、これ
らの電荷輸送物質の量は、光導電層の結着剤樹脂に対し
て280重量%以下、好ましくは25〜75重量%である。本
発明においては特に好ましい電荷輸送物質は、N−エチ
ルカルバゾール−3−アルデヒドメチルフェニルヒドラ
ゾン(MPH)、ジエチルアミノベンズアルデヒドジフェ
ニルヒドラゾン(DEH)等である。
ピラゾリン化合物、トリフェニルアミン化合物、オキサ
ジアゾール化合物、トリフェニルメタン化合物、アント
ラセン誘導体のポリエステル化合物等が挙げられ、これ
らの電荷輸送物質の量は、光導電層の結着剤樹脂に対し
て280重量%以下、好ましくは25〜75重量%である。本
発明においては特に好ましい電荷輸送物質は、N−エチ
ルカルバゾール−3−アルデヒドメチルフェニルヒドラ
ゾン(MPH)、ジエチルアミノベンズアルデヒドジフェ
ニルヒドラゾン(DEH)等である。
結着剤樹脂としては、これに限定されるものではない
が、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル
樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、イオン架橋オレ
フィン共重合体(アイオノマー)、スチレン−ブタジエ
ンブロック共重合体、ポリカーボネート、塩化ビニル−
酢酸ビニル共重合体、セルロースエステル、ポリイミド
等の熱可塑性結着剤;エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、シ
リコーン樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、キシレ
ン樹脂、アルキッド樹脂、熱硬化性アクリル樹脂等の熱
硬化性結着剤;光硬化性樹脂;ポリ−N−ビニルカルバ
ゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン等
の光導電性樹脂である。
が、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル
樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、イオン架橋オレ
フィン共重合体(アイオノマー)、スチレン−ブタジエ
ンブロック共重合体、ポリカーボネート、塩化ビニル−
酢酸ビニル共重合体、セルロースエステル、ポリイミド
等の熱可塑性結着剤;エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、シ
リコーン樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、キシレ
ン樹脂、アルキッド樹脂、熱硬化性アクリル樹脂等の熱
硬化性結着剤;光硬化性樹脂;ポリ−N−ビニルカルバ
ゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン等
の光導電性樹脂である。
これら樹脂は単独で測定して1×1014Ω・cm以上の体積
抵抗を有することが望ましい。
抵抗を有することが望ましい。
機能分離型である場合、本発明感光体は導電性基体上に
本発明ジスアゾ顔料を結着剤樹脂を溶解させた溶液中に
分散させて作製した塗布液を塗布、乾燥して電荷発生層
を形成し、その上に電荷輸送物質と結着剤樹脂とを適当
な溶剤に溶解させた溶液を塗布、乾燥し、電荷輸送層を
形成して得られる。この時、電荷発生層の厚さは0.01〜
5μm、好ましくは0.05〜2μmであり、ジスアゾ顔料
の量は電荷発生層の結着剤樹脂に対して0.5〜50重量
%、好ましくは0.5〜5重量%である。また、電荷輸送
層の厚さは2〜100μm、好ましくは10〜20μm、電荷
輸送物質の量は電荷輸送層の結着剤樹脂に対して10〜80
重量%、特に25〜75重量%である。なお、電荷輸送物質
および結着剤樹脂としては分散型と同様の物質が用いら
れ、また、機能分離型感光体では電荷発生層を表面側に
電荷輸送物質を基板側にしてもよく、あるいはその逆で
あってもよい。
本発明ジスアゾ顔料を結着剤樹脂を溶解させた溶液中に
分散させて作製した塗布液を塗布、乾燥して電荷発生層
を形成し、その上に電荷輸送物質と結着剤樹脂とを適当
な溶剤に溶解させた溶液を塗布、乾燥し、電荷輸送層を
形成して得られる。この時、電荷発生層の厚さは0.01〜
5μm、好ましくは0.05〜2μmであり、ジスアゾ顔料
の量は電荷発生層の結着剤樹脂に対して0.5〜50重量
%、好ましくは0.5〜5重量%である。また、電荷輸送
層の厚さは2〜100μm、好ましくは10〜20μm、電荷
輸送物質の量は電荷輸送層の結着剤樹脂に対して10〜80
重量%、特に25〜75重量%である。なお、電荷輸送物質
および結着剤樹脂としては分散型と同様の物質が用いら
れ、また、機能分離型感光体では電荷発生層を表面側に
電荷輸送物質を基板側にしてもよく、あるいはその逆で
あってもよい。
顔料合成例 本発明ジスアゾ顔料(a)の合成 2−ニトロ−9−フルオレノン(e)をSnCl2と塩酸に
より還元し得られた2−アミノ−9−フルオレノン塩酸
塩(d)の2.31g(0.01モル)を塩酸100ml中に分散し、
攪拌しながらこの分散液を0〜5℃に冷却し、これに亜
硝酸ナトリウム1gを20mlの水に溶解させた水溶液を滴下
した。滴下終了後、更に1時間冷却下で攪拌を継続し、
その後、未反応物を濾別し、得られた濾液にホウフッ化
水素酸(42%)を加え生成した結晶を濾取し、ジアゾニ
ウム塩のジフルオロボレート(c)を得た。
より還元し得られた2−アミノ−9−フルオレノン塩酸
塩(d)の2.31g(0.01モル)を塩酸100ml中に分散し、
攪拌しながらこの分散液を0〜5℃に冷却し、これに亜
硝酸ナトリウム1gを20mlの水に溶解させた水溶液を滴下
した。滴下終了後、更に1時間冷却下で攪拌を継続し、
その後、未反応物を濾別し、得られた濾液にホウフッ化
水素酸(42%)を加え生成した結晶を濾取し、ジアゾニ
ウム塩のジフルオロボレート(c)を得た。
2−ヒドロキシ−1′,2′−ベンゾカルバゾール−3−
カルボン酸ナトリウム(f)とパラフェニレンジアミン
(g)とを公知の方法(たとえば、「理論製造染料化
学」(細田豊著;技報堂出版)により縮合させて得られ
た4,4′−ビス−(2−ヒドロキシ−1′,2′−ベンゾ
カルバゾール−3−カルボン酸)パラフェニレンジアミ
ド(b)3.35g(0.005モル)と先に合成したジアゾニウ
ム塩(c)2.98g(0.01モル)をN,N−ジメチルホルムア
ミド(DMF)400mlに溶解し、これに酢酸ナトリウム5gを
水100mlに溶解した溶液を0〜5℃にて約30分で滴下し
た。滴下終了後、室温にて更に3時間攪拌した後、析出
している結晶を濾取した。得られた粗結晶ケーキDMF1
に分散し、室温で3時間攪拌したのち、再び、結晶を濾
取し、更に、この操作を2回繰り返した、その後、結晶
を水洗、乾燥し、本発明のジスアゾ顔料(a)3.8g(8
0.0%)を得た。
カルボン酸ナトリウム(f)とパラフェニレンジアミン
(g)とを公知の方法(たとえば、「理論製造染料化
学」(細田豊著;技報堂出版)により縮合させて得られ
た4,4′−ビス−(2−ヒドロキシ−1′,2′−ベンゾ
カルバゾール−3−カルボン酸)パラフェニレンジアミ
ド(b)3.35g(0.005モル)と先に合成したジアゾニウ
ム塩(c)2.98g(0.01モル)をN,N−ジメチルホルムア
ミド(DMF)400mlに溶解し、これに酢酸ナトリウム5gを
水100mlに溶解した溶液を0〜5℃にて約30分で滴下し
た。滴下終了後、室温にて更に3時間攪拌した後、析出
している結晶を濾取した。得られた粗結晶ケーキDMF1
に分散し、室温で3時間攪拌したのち、再び、結晶を濾
取し、更に、この操作を2回繰り返した、その後、結晶
を水洗、乾燥し、本発明のジスアゾ顔料(a)3.8g(8
0.0%)を得た。
黒色結晶: 分解点:300℃以上 元素分析値: 赤外吸収スペクトル(KBr錠剤法): VCO(第2アミド)1690cm1 本発明のジスアゾ化合物は積層型感光体の電荷発生材料
として有効であり、その点を明らかにするため、以下に
具体的な実施例を示す。
として有効であり、その点を明らかにするため、以下に
具体的な実施例を示す。
実施例1〜10 本発明のジスアゾ化合物0.45重量部(以下、「部」と略
す)、ポリエステル樹脂「バイロレー200」(東洋紡績
社製)0.45部をシクロヘキサノン50部と共にサンドグラ
インダーにより分散させた。得られたジスアゾ化合物の
分散液を厚さ100μmのアルミ化マイラー上にフィルム
アプリケータで乾燥膜厚が0.3g/m2となるように塗布し
た後乾燥した。このようにして得られた電荷発生層上に
N−エチルカルバゾール−3−アルデヒドメチルフェニ
ルヒドラゾン70部およびポリカーボネート樹脂「K-130
0」(帝人化成製)70部を1,4−ジオキサン400部に溶解
した溶液を乾燥膜厚が16μmになるように塗布し、電荷
輸送層を形成した。このようにして2層からなる感光層
を有する電子写真感光層感光体が得られた。
す)、ポリエステル樹脂「バイロレー200」(東洋紡績
社製)0.45部をシクロヘキサノン50部と共にサンドグラ
インダーにより分散させた。得られたジスアゾ化合物の
分散液を厚さ100μmのアルミ化マイラー上にフィルム
アプリケータで乾燥膜厚が0.3g/m2となるように塗布し
た後乾燥した。このようにして得られた電荷発生層上に
N−エチルカルバゾール−3−アルデヒドメチルフェニ
ルヒドラゾン70部およびポリカーボネート樹脂「K-130
0」(帝人化成製)70部を1,4−ジオキサン400部に溶解
した溶液を乾燥膜厚が16μmになるように塗布し、電荷
輸送層を形成した。このようにして2層からなる感光層
を有する電子写真感光層感光体が得られた。
これらの感光体の感度として半減露光量(E1/2)の値を
表1に示した。半減露光量は、前記感光体をまず暗所で
−6.5KVのコロナ放電により帯電させ、次いで照度5Lux
の白色光で露光し、表面電位が初期表面電位の半分に減
衰するために必要な露光量を求めたものである。
表1に示した。半減露光量は、前記感光体をまず暗所で
−6.5KVのコロナ放電により帯電させ、次いで照度5Lux
の白色光で露光し、表面電位が初期表面電位の半分に減
衰するために必要な露光量を求めたものである。
実施例11〜20 電荷移動層にジエチルアミノベンズアルデヒドジフェニ
ルヒドラゾン(DEH)を用いた以外は実施例1〜10と同
様の方法で電子写真感光体を得た。これらの感光体の感
度として半減露光量(E1/2)の値を表2に示した。
ルヒドラゾン(DEH)を用いた以外は実施例1〜10と同
様の方法で電子写真感光体を得た。これらの感光体の感
度として半減露光量(E1/2)の値を表2に示した。
発明の効果 本発明は、新規な光電荷発生用のジスアゾ顔料を提供し
た。
た。
本発明のジスアゾ顔料は、光電荷発生層塗液の分散安定
性を改良する。
性を改良する。
本発明に従い得られる感光体は光感度、繰り返し安定
性、感色性が向上した。
性、感色性が向上した。
Claims (1)
- 【請求項1】一般式[I]: (式中、Aは置換基を有していてもよい、芳香族炭素環
または芳香族複素環を示し、Arは置換基を有していても
よい、フェニレンまたはビフェニレンを示す)で示され
るジスアゾ顔料を光電荷発生層中に含有する感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18223786A JPH0740135B2 (ja) | 1986-08-01 | 1986-08-01 | 感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18223786A JPH0740135B2 (ja) | 1986-08-01 | 1986-08-01 | 感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6337353A JPS6337353A (ja) | 1988-02-18 |
JPH0740135B2 true JPH0740135B2 (ja) | 1995-05-01 |
Family
ID=16114741
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP18223786A Expired - Lifetime JPH0740135B2 (ja) | 1986-08-01 | 1986-08-01 | 感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0740135B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103282443A (zh) * | 2010-12-28 | 2013-09-04 | 大日精化工业株式会社 | 黑色偶氮色素、制造方法、着色组合物、着色方法及着色物品类 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2903339B2 (ja) * | 1990-10-12 | 1999-06-07 | 大日精化工業株式会社 | 電子写真感光体 |
-
1986
- 1986-08-01 JP JP18223786A patent/JPH0740135B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103282443A (zh) * | 2010-12-28 | 2013-09-04 | 大日精化工业株式会社 | 黑色偶氮色素、制造方法、着色组合物、着色方法及着色物品类 |
CN103282443B (zh) * | 2010-12-28 | 2015-01-07 | 大日精化工业株式会社 | 黑色偶氮色素、制造方法、着色组合物、着色方法及着色物品类 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6337353A (ja) | 1988-02-18 |
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JPS6247300B2 (ja) | ||
US4447513A (en) | Photosensitive material for electrophotography | |
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