JPH1060418A - 有機光導電性材料及びそれを用いた電子写真感光体 - Google Patents
有機光導電性材料及びそれを用いた電子写真感光体Info
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- JPH1060418A JPH1060418A JP21380896A JP21380896A JPH1060418A JP H1060418 A JPH1060418 A JP H1060418A JP 21380896 A JP21380896 A JP 21380896A JP 21380896 A JP21380896 A JP 21380896A JP H1060418 A JPH1060418 A JP H1060418A
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Abstract
特性が変化せず安定した性能を発揮できる電子写真感光
体及びセンサー材料、EL素子、静電記録素子等にも使
用可能な有機光導電性材料を提供すること。 【解決手段】下記一般式(1)で示されることを特徴と
する有機光導電性材料、及び導電性支持体上にこれらの
有機光導電性材料を1種または2種以上含む感光層を有
することを特徴とする電子写真感光体。 【化1】 一般式(1)において、R1は置換基を有していてもよ
いアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環を示
し、R2は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してい
てもよいアルキル基、アルコキシ基を示す。Ar1、A
r2は、水素原子、置換基を有していてもよいアリール
基、複素環基を示し、両者が共に水素原子になることは
ない。nは1〜3までの整数を示す。Zはインドリン環
の2つの炭素と共に飽和の炭化水素環あるいは複素5〜
8員環を形成するのに必要な原子を示す。
Description
びそれを用いた電子写真感光感光体に関し、詳しくは特
定の有機光導電性材料を含有することを特徴とする電子
写真感光体に関するものである。
野に限らず印刷版材、スライドフィルム、マイクロフィ
ルム等の従来では写真技術が使われていた分野へ広が
り、またレーザーやLED、CRTを光源とする高速プ
リンターへの応用も検討されている。また最近では光導
電性材料の電子写真感光体以外の用途、例えば静電記録
素子、センサー材料、EL素子等への応用も検討され始
めた。従って光導電性材料及びそれを用いた電子写真感
光体に対する要求も高度で幅広いものになりつつある。
これまで電子写真方式の感光体としては無機系の光導電
性物質、例えばセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛、シ
リコンなどが知られており、広く研究され、かつ実用化
されている。これらの無機物質は多くの長所を持ってい
るのと同時に、種々の欠点をも有している。例えばセレ
ンには製造条件が難しく、熱や機械的衝撃で結晶化しや
すいという欠点があり、硫化カドミウムや酸化亜鉛は耐
湿性、耐久性に難がある。シリコンについては帯電性の
不足や製造上の困難さが指摘されている。更に、セレン
や硫化カドミウムには毒性の問題もある。
性がよく、可撓性も優れていて、軽量であり、透明性も
よく、適当な増感方法により広範囲の波長域に対する感
光体の設計が容易であるなどの利点を有していることか
ら、次第にその実用化が注目を浴びている。
感光体は、一般的に基本的な性質として次のような事が
要求される。即ち、(1) 暗所におけるコロナ放電に対し
て帯電性が高いこと、(2) 得られた帯電電荷の暗所での
漏洩(暗減衰)が少ないこと、(3) 光の照射によって帯
電電荷の散逸(光減衰)が速やかであること、(4) 光照
射後の残留電荷が少ないことなどである。
質としてポリビニルカルバゾールを始めとする光導電性
ポリマーに関して多くの研究がなされてきたが、これら
は必ずしも皮膜性、可撓性、接着性が十分でなく、又上
述の感光体としての基本的な性質を十分に具備している
とはいい難い。
いては、感光体形成に用いる結着剤などを選択すること
により、皮膜性や接着性、可撓性など機械的強度に優れ
た感光体を得ることができ得るものの、高感度の特性を
保持し得るのに適した化合物を見出すことは困難であ
る。
能と電荷輸送機能とを異なる物質に分担させ、より高感
度の特性を有する有機感光体が開発されている。機能分
離型と称されているこのような感光体の特徴はそれぞれ
の機能に適した材料を広い範囲から選択できることであ
り、任意の性能を有する感光体を容易に作製し得ること
から多くの研究が進められてきた。
しては、フタロシアニン顔料、スクエアリウム色素、ア
ゾ顔料、ペリレン顔料等の多種の物質が検討され、中で
もアゾ顔料は多様な分子構造が可能であり、また、高い
電荷発生効率が期待できることから広く研究され、実用
化も進んでいる。しかしながら、このアゾ顔料において
は、分子構造と電荷発生効率の関係はいまだに明らかに
なっていない。膨大な合成研究を積み重ねて、最適の構
造を探索しているのが実情であるが、先に掲げた感光体
として求められている基本的な性質や高い耐久性などの
要求を十分に満足するものは、未だ得られていない。
孔輸送物質と電子輸送物質がある。正孔輸送物質として
はヒドラゾン化合物やスチルベン化合物など、電子輸送
物質としては2,4,7−トリニトロ−9−フルオレノ
ン、ジフェノキノン誘導体など多種の物質が検討され、
実用化も進んでいるが、こちらも膨大な合成研究を積み
重ねて最適の構造を探索しているのが実情である。事
実、これまでに多くの改良がなされてきたが、先に掲げ
た感光体として求められている基本的な性質や高い耐久
性などの要求を十分に満足するものは、未だ得られてい
ない。
は種々の改良が成されてきたが、先に掲げた感光体とし
て要求される基本的な性質や高い耐久性などの要求を十
分に満足するものは未だ得られていないのが現状であ
る。
電位が高く高感度で、繰返し使用しても諸特性が変化せ
ず安定した性能を発揮できる電子写真感光体及びセンサ
ー材料、EL素子、静電記録素子等にも使用可能な有機
光導電性材料を提供することである。
達成すべく光導電性材料の研究を行なった結果、特定の
構造を有する有機光導電性材料が有効であることを見出
し、本発明に至った。上記で特定の構造を有する有機光
導電性材料とは、下記一般式(1)で示される化合物で
ある。
していてもよいアルキル基、アラルキル基、アリール
基、複素環を示し、R2は水素原子、ハロゲン原子、置
換基を有していてもよいアルキル基、アルコキシ基を示
す。Ar1、Ar2は、水素原子、置換基を有していても
よいアリール基、複素環基を示し、両者が共に水素原子
になることはない。nは1〜3までの整数を示す。Zは
インドリン環の2つの炭素と共に飽和の炭化水素環ある
いは複素5〜8員環を形成するのに必要な原子を示す。
エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基等のアルキ
ル基、ベンジル基、1−ナフチルメチル基等のアラルキ
ル基、フェニル基、ナフチル基等のアリール基、あるい
はフリル基、チエニル基、インドリル基等の複素環基等
を挙げることができる。また、R1は置換基を有してい
てもよいが、その置換基の具体例としては弗素原子、塩
素原子等のハロゲン原子、上述のアルキル基等を挙げる
ことができる。
チル基、エチル基、イソプロピル基等のアルキル基、メ
トキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基等のアル
コキシ基、あるいはフッ素原子、塩素原子等のハロゲン
原子を挙げることができる。また、R2は置換基を有し
ていてもよいが、その置換基の具体例としては上述のア
ルキル基、上述のハロゲン原子等を挙げることができ
る。
原子、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基等のアリ
ール基、あるいはフリル基、チエニル基、インドリル基
等の複素環基等を挙げることができる。また、Ar1、
Ar2は置換基を有していてもよく、その具体例として
は、弗素原子、塩素原子等のハロゲン原子、メチル基、
エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基等のアルキ
ル基、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、そし
て上述のアリール基等を挙げることができる。
ものを挙げることができる。
示される有機光導電性材料の具体例としては、表1〜3
6に示すC−01〜180の構造を有するものが挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。
で示される有機光導電性材料及び電荷発生物質をそれぞ
れ1種類あるいは2種類以上含有することにより得られ
る。電荷発生物質には無機系電荷発生物質と有機系電荷
発生物質があり、前者の例としては例えばセレン、セレ
ン−テルル合金、セレン−ヒ素合金、硫化カドミウム、
酸化亜鉛、アモルファスシリコン等が挙げられる。有機
系電荷発生物質の例としては、例えばメチルバイオレッ
ト、ブリリアントグリーン、クリスタルバイオレット等
のトリフェニルメタン系染料、メチレンブルーなどのチ
アジン染料、キニザリン等のキノン染料、シアニン染
料、アクリジン染料、ピリリウム色素、チアピリリウム
色素、スクエアリウム色素、ペリノン系顔料、アントラ
キノン系顔料、金属含有あるいは無金属のフタロシアニ
ン系顔料、ペリレン系顔料等が挙げられ、また、アゾ顔
料も用いられる。
543号公報、特開昭53−95033号公報、特開昭
53−132347号公報、特開昭53−133445
号公報、特開昭54−12742号公報、特開昭54−
20736号公報、特開昭54−20737号公報、特
開昭54−21728号公報、特開昭54−22834
号公報、特開昭55−69148号公報、特開昭55−
69654号公報、特開昭55−79449号公報、特
開昭55−117151号公報、特開昭56−4623
7号公報、特開昭56−116039号公報、特開昭5
6−116040号公報、特開昭56−119134号
公報、特開昭56−143437号公報、特開昭57−
63537号公報、特開昭57−63538号公報、特
開昭57−63541号公報、特開昭57−63542
号公報、特開昭57−63549号公報、特開昭57−
66438号公報、特開昭57−74746号公報、特
開昭57−78542号公報、特開昭57−78543
号公報、特開昭57−90056号公報、特開昭57−
90057号公報、特開昭57−90632号公報、特
開昭57−116345号公報、特開昭57−2023
49号公報、特開昭58−4151号公報、特開昭58
−90644号公報、特開昭58−144358号公
報、特開昭58−177955号公報、特開昭59−3
1962号公報、特開昭59−33253号公報、特開
昭59−71059号公報、特開昭59−72448号
公報、特開昭59−78356号公報、特開昭59−1
36351号公報、特開昭59−201060号公報、
特開昭60−15642号公報、特開昭60−1403
51号公報、特開昭60−179746号公報、特開昭
61−11754号公報、特開昭61−90164号公
報、特開昭61−90165号公報、特開昭61−90
166号公報、特開昭61−112154号公報、特開
昭61−269165号公報、特開昭61−28124
5号公報、特開昭61−51063号公報、特開昭62
−267363号公報、特開昭63−68844号公
報、特開昭63−89866号公報、特開昭63−13
9355号公報、特開昭63−142063号公報、特
開昭63−183450号公報、特開昭63−2827
43号公報、特開昭64−21455号公報、特開昭6
4−78259号公報、特開平1−200267号公
報、特開平1−202757号公報、特開平1−319
754号公報、特開平2−72372号公報、特開平2
−254467号公報、特開平3−95561号公報、
特開平3−278063号公報、特開平4−96068
号公報、特開平4−96069号公報、特開平4−14
7265号公報、特開平5−142841号公報、特開
平5−303226号公報、特開平6−324504号
公報、特開平7−168379号公報等に記載の化合物
が挙げられる。
ラー成分の構造は多岐に渡る。例えば特開昭54−17
735号公報、特開昭54−79632号公報、特開昭
57−176055号公報、特開昭59−197043
号公報、特開昭60−130746号公報、特開昭60
−153050号公報、特開昭60−103048号公
報、特開昭60−189759号公報、特開昭63−1
31146号公報、特開昭63−155052号公報、
特開平2−110569号公報、特開平4−14944
8号公報、特開平6−27705号公報、特開平6−3
48047号公報等に記載の化合物が挙げられる。
〜40に示す化合物と表37〜50に示すカプラーとの
組み合わせからなる全ての化合物を挙げることができる
が、これらに限定されるものではない。また、これらの
化合物と他の電荷発生物質を併用することも可能であ
る。
ているが、そのいずれにも用いることができる。例え
ば、導電性支持体上に電荷発生物質、電荷輸送物質、お
よびフィルム形成性結着剤樹脂からなる感光層を設けた
ものがある。また、導電性支持体上に、電荷発生物質と
結着剤樹脂からなる電荷発生層と、電荷輸送物質と結着
剤樹脂からなる電荷輸送層を設けた積層型の感光体も知
られている。電荷発生層と電荷輸送層はどちらが上層と
なっても構わない。また、必要に応じて導電性支持体と
感光層の間に下引き層を、感光体表面にオーバーコート
層を、積層型感光体の場合は電荷発生層と電荷輸送層と
の間に中間層を設けることもできる。本発明の化合物を
用いて感光体を作製する支持体としては金属製ドラム、
金属板、導電性加工を施した紙、プラスチックフィルム
のシート状、ドラム状あるいはベルト状の支持体等が使
用される。
に用いるフィルム形成性結着剤樹脂としては利用分野に
応じて種々のものがあげられる。例えば複写用感光体の
用途ではポリスチレン樹脂、ポリビニルアセタール樹
脂、ポリスルホン樹脂、ポリカーボネート樹脂、酢ビ・
クロトン酸共重合体樹脂、ポリエステル樹脂、ポリフェ
ニレンオキサイド樹脂、ポリアリレート樹脂、アルキッ
ド樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、フェノキシ樹
脂等が挙げられる。これらの中でも、ポリスチレン樹
脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリカーボネート樹
脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂等は感光体
としての電位特性に優れている。又、これらの樹脂は、
単独あるいは共重合体として1種又は2種以上を混合し
て用いることができる。これら結着剤樹脂の光導電性化
合物に対して加える量は、20〜1000重量%が好ま
しく、50〜500重量%がより好ましい。
れるこれらの樹脂は、電荷発生物質に対して10〜50
0重量%が好ましく、50〜150重量%がより好まし
い。樹脂の比率が高くなりすぎると電荷発生効率が低下
し、また樹脂の比率が低くなりすぎると成膜性に問題が
生じる。また、電荷輸送層に含有されるこれらの樹脂
は、電荷輸送物質に対して20〜1000重量%が好ま
しく、50〜500重量%がより好ましい。樹脂の比率
が高すぎると感度が低下し、また、樹脂の比率が低くな
りすぎると繰り返し特性の悪化や塗膜の欠損を招くおそ
れがある。
圧縮等の機械的強度に弱いものがある。この性質を改良
するために、可塑性を与える物質を加えることができ
る。具体的には、フタル酸エステル(例えばDOP、D
BP等)、リン酸エステル(例えばTCP、TOP
等)、セバシン酸エステル、アジピン酸エステル、ニト
リルゴム、塩素化炭化水素等が挙げられる。これらの物
質は、必要以上に添加すると電子写真特性の悪影響を及
ぼすので、その割合は結着剤樹脂に対し20%以下が好
ましい。
止剤やカール防止剤等、塗工性の改良のためレベリング
剤等を必要に応じて添加することができる。
電荷輸送物質と組み合わせて用いることができる。電荷
輸送物質には正孔輸送物質と電子輸送物質がある。前者
の例としては、例えば特開昭54−150128号公
報、特開昭55−46761号公報、特開昭57−64
244号公報、特開昭58−184947号公報、特開
昭59−15251号公報、特開昭60−146248
号公報、特開昭60−177350号公報、特開昭60
−230142号公報、特開昭60−255854号公
報、特開平1−102469号公報、特開平2−967
67号公報、特開平2−210451号公報、特開平2
−226160号公報、特開平3−73958号公報、
特開平4−4260号公報、等に示されているヒドラゾ
ン類、特開昭52−4242号公報、特開昭56−52
756号公報、特開昭57−210343号公報、特開
昭58−65440号公報、特開昭60−98437号
公報、特開昭61−134354号公報、特開昭63−
225660号公報、特開平1−142642号公報、
特開平2−190864号公報、特開平2−23025
5号公報、特開平5−303220号公報、等に示され
ているアリールアミン類、特開昭57−148750号
公報、特開昭62−287257号公報、特開昭63−
205659号公報、特開平2−84658号公報、特
開平3−75660号公報、等に示されている置換エチ
レン類、特開昭62−237458号公報、特開平2−
51162号公報、特開平2−184857号公報、等
に示されているエナミン類、特開昭56−123544
号公報、特開昭59−231073号公報、等に示され
ているオキサゾール類、特開昭61−32850号公報
に示されているトリフェニルメタン類、等を挙げること
ができる。ヒドラゾン類の具体例としては、D1〜1
8、アリールアミン類の具体例としてはD−19〜3
4、置換エチレン類の具体例としてはD−35〜41、
エナミン類の具体例としてはD−42〜44、オキサゾ
ール類の具体例としてはD−45〜47、トリフェニル
メタン類の具体例としてはD−48等の化合物を挙げる
ことができるが本発明はこれらに限定されるものではな
い。また、これら正孔輸送物質は単独、または2種以上
組み合わせて用いることが出来る。
ロラニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン、2,4,7−トリニトロ−9−フルオレノン、
2,4,5,7−テトラニトロキサントン、1,3,7
−トリニトロジベンゾチオフェン等の他、特開昭61−
233750号公報、特開昭63−70257号公報、
特開昭63−104061号公報、等に示されているア
ントラキノン類、特開平5−148214号公報、特開
平5−232722号公報、特開平5−313384号
公報、等に示されているスチルベン類、特開平4−33
8760号公報、特開平4−338761号公報、特開
平4−338762号公報、等に示されているポリシア
ノ芳香環類、特開平5−19505号公報、特開平5−
19510号公報、特開平5−307272号公報に示
されているナフタレンビスカルボキシイミド類、Jap
an Hard copy ’89論文集p71−7
4、特開平4−285670号公報、特開平5−992
号公報、特開平5−92937号公報、等に示されてい
るキノン類、等が挙げられる。アントラキノン類の具体
例としてはE−1〜4、スチルベン類の具体例としては
E−5〜8、シアノ芳香環類の具体例としてはE−9〜
10、カルボキシイミド類の具体例としてはE−11〜
13、キノン類の具体例としてはE−14〜17等の化
合物を挙げることが出来るが本発明はこれらに限定され
るものではない。また、これらの電荷輸送物質は単独、
または2種以上組み合わせて用いることが出来る。
錯体を形成し、更に増感効果を増大させる増感剤として
ある種の電子吸引性化合物を添加することもできる。こ
の電子吸引性化合物としては例えば、2,3−ジクロロ
−1,4−ナフトキノン、1−ニトロアントラキノン、
1−クロロ−5−ニトロアントラキノン、2−クロロア
ントラキノン、フェナントレンキノン等のキノン類、4
−ニトロベンズアルデヒド等のアルデヒド類、9−ベン
ゾイルアントラセン、インダンジオン、3,5−ジニト
ロベンゾフェノン、3,3′,5,5′−テトラニトロ
ベンゾフェノン等のケトン類、無水フタル酸、4−クロ
ロナフタル酸無水物等の酸無水物、テレフタラルマロノ
ニトリル、9−アントリルメチリデンマロノニトリル、
4−ニトロベンザルマロノニトリル、4−(p−ニトロ
ベンゾイルオキシ)ベンザルマロノニトリル等のシアノ
化合物、3−ベンザルフタリド、3−(α−シアノ−p
−ニトロベンザル)フタリド、3−(α−シアノ−p−
ニトロベンザル)−4,5,6,7−テトラクロロフタ
リド等のフタリド類等を挙げることができる。
態に応じて上記の種々の添加物質と共に適当な溶剤中に
溶解又は分散し、その塗布液を先に述べた導電性支持体
上に塗布し、乾燥して感光体を製造することができる。
エタン、ジクロロメタン、トリクロロエタン、トリクロ
ロエチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハ
ロゲン化炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフラン、メ
チルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコー
ルジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン、メチルイソプロピル
ケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、酢酸エチ
ル、ギ酸メチル、メチルセロソルブアセテート等のエス
テル系溶剤、N,N−ジメチルホルムアミド、アセトニ
トリル、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド
等の非プロトン性極性溶剤及びアルコール系溶剤等を挙
げることができる。これらの溶剤は単独または2種以上
の混合溶剤として使用することができる。
するが、本発明はこれらに何ら限定されるものではな
い。
ル ジエチルフォスフォネート2.86gを溶かした
N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)50ml溶液
に、室温で撹拌下、カリウム t−ブトキシド1.75
gをゆっくりと加えた。15分撹拌を続けた後、反応液
を500mlの氷水に注ぎ込んで反応を停止し、酢酸エ
チルで有機成分を抽出した。分離した有機層を無水硫酸
ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた
オイル状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製して化合物(C−41)を得た。融点109.0〜
110.3℃。
リエステル樹脂(東洋紡製バイロン200)1重量部を
テトラヒドロフラン100重量部と混合し、ペイントコ
ンディショナー装置でガラスビーズと共に2時間分散し
た。こうして得た分散液を、アプリケーターにてアルミ
蒸着ポリエステル上に塗布して乾燥し、膜厚約0.2μ
の電荷発生層を形成した。次にスチルベン化合物(例示
化合物C−02)を、ポリアリレート樹脂(ユニチカ製
U−ポリマー)と1:1の重量比で混合し、ジクロロエ
タンを溶媒として10%の溶液を作り、上記の電荷発生
層の上にアプリケーターで塗布して膜厚約20μの電荷
輸送層を形成した。
て、静電記録試験装置(川口電気製SP−428)を用
いて電子写真特性の評価を行なった。 測定条件:印加電圧−6kV、スタティックNo. 3(タ
ーンテーブルの回転スピードモード:10m/min
)。その結果、帯電電位(Vo)が−790V、半減
露光量(E1/2)が1.1ルックス・秒と高感度の値を
示した。
光:白色光で400ルックス×1秒照射)を1サイクル
とする繰返し使用に対する特性評価を行った。5000
回での繰返しによる帯電電位の変化を求めたところ、1
回目の帯電電位(Vo)−800Vに対し、5000回
目の帯電電位(Vo)は−780Vであり、繰返しによ
る電位の低下がなく安定した特性を示した。また、1回
目の半減露光量(E1/2)1.1ルックス・秒に対して
5000回目の半減露光量(E1/2)は1.1ルックス
・秒と変化がなく優れた特性を示した。
例示化合物C−02の代わりに、それぞれ表51に示す
アゾ顔料及びスチルベン化合物を用いる他は、実施例1
と同様にして感光体を作製してその特性を評価した。結
果を表51に示す。
ンを、例示化合物C−02の代わりにそれぞれ表52に
示すスチルベン化合物を用いる他は、実施例1と同様に
して感光体を作製してその特性を評価した。結果を表5
2に示す。
ラヒドロフラン40重量部を、ペイントコンディショナ
ー装置でガラスビーズと共に8時間分散処理した。こう
して得た分散液に、スチルベン化合物(例示化合物(C
−02))を2.5重量部、ポリカーボネート樹脂(P
CZ−200;三菱ガス化学製)10重量部、テトラヒ
ドロフラン60重量部を加え、さらにペイントコンディ
ショナー装置で30分間分散処理を行った後、アプリケ
ーターにてアルミ蒸着ポリエステル上に塗布し、膜厚約
15μの感光層を形成した。この感光体の電子写真特性
を、実施例1と同様にして評価した。ただし、印加電圧
のみ+5kVに変更した。その結果、1回目の帯電電位
(Vo)+460V、半減露光量(E1/2)1.4ルッ
クス・秒、5000回繰り返し後の帯電電位(Vo)+
440V、半減露光量(E1/2)1.3ルックス・秒
と、高感度でしかも変化の少ない、優れた特性を示し
た。
び例示化合物C−02の代わりに、それぞれ表53に示
すアゾ顔料及びスチルベン化合物を用いる他は、実施例
18と同様にして感光体を作製してその特性を評価し
た。結果を表53に示す。
に示す比較化合物化27を用いる他は、実施例1と同様
に感光体を作製してその特性を評価した。その結果、1
回目の帯電電位は(Vo)−730V、 半減露光量
(E1/2)は2.3ルックス・秒と感度が低く、また5
000回目の帯電電位(Vo)は−500V、半減露光
量(E1/2)2.0ルックス・秒であり、繰り返しによ
る大幅な電位の低下がみられた。
に示す比較化合物化28を用いる他は、実施例18と同
様に感光体を作製してその特性を評価した。その結果、
1回目の帯電電位(Vo)は+350V、半減露光量
(E1/2)は2.8ルックス・秒と感度が低く、また5
000回目の帯電電位(Vo)は+125V、半減露光
量(E1/2)4.5ルックス・秒であり、繰り返しによ
る大幅な電位の低下、並びに感度の低下がみられた。
光導電性材料を用いれば高感度で高耐久性を有する電子
写真感光体を提供することができる。
Claims (3)
- 【請求項1】 下記一般式(1)で示されることを特徴
とする有機光導電性材料。 【化1】 (一般式(1)において、R1は置換基を有していても
よいアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環を
示し、R2は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有して
いてもよいアルキル基、アルコキシ基を示す。Ar1、
Ar2は、水素原子、置換基を有していてもよいアリー
ル基、複素環基を示し、両者が共に水素原子になること
はない。nは1〜3までの整数を示す。Zはインドリン
環の2つの炭素と共に飽和の炭化水素環あるいは複素5
〜8員環を形成するのに必要な原子を示す。) - 【請求項2】 導電性支持体上に上記一般式(1)で示
される有機光導電性材料を含む感光層を有することを特
徴とする電子写真感光体。 - 【請求項3】 感光層が電荷発生物質と電荷輸送物質と
を含有し、この電荷輸送物質が上記一般式(1)で示さ
れる有機光導電性材料であることを特徴とする、請求項
2記載の電子写真感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21380896A JP3736910B2 (ja) | 1996-08-13 | 1996-08-13 | 有機光導電性材料及びそれを用いた電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP21380896A JP3736910B2 (ja) | 1996-08-13 | 1996-08-13 | 有機光導電性材料及びそれを用いた電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH1060418A true JPH1060418A (ja) | 1998-03-03 |
JP3736910B2 JP3736910B2 (ja) | 2006-01-18 |
Family
ID=16645387
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21380896A Expired - Lifetime JP3736910B2 (ja) | 1996-08-13 | 1996-08-13 | 有機光導電性材料及びそれを用いた電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3736910B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012014157A (ja) * | 2010-05-31 | 2012-01-19 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電子写真感光体、画像形成装置、及び電子写真カートリッジ |
JP2012022138A (ja) * | 2010-07-14 | 2012-02-02 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体及び電子写真装置 |
JP2018120157A (ja) * | 2017-01-27 | 2018-08-02 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 電子写真感光体、画像形成装置及びプロセスカートリッジ |
-
1996
- 1996-08-13 JP JP21380896A patent/JP3736910B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2012014157A (ja) * | 2010-05-31 | 2012-01-19 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電子写真感光体、画像形成装置、及び電子写真カートリッジ |
JP2012022138A (ja) * | 2010-07-14 | 2012-02-02 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体及び電子写真装置 |
JP2018120157A (ja) * | 2017-01-27 | 2018-08-02 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 電子写真感光体、画像形成装置及びプロセスカートリッジ |
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