JPH09281730A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPH09281730A JPH09281730A JP8087755A JP8775596A JPH09281730A JP H09281730 A JPH09281730 A JP H09281730A JP 8087755 A JP8087755 A JP 8087755A JP 8775596 A JP8775596 A JP 8775596A JP H09281730 A JPH09281730 A JP H09281730A
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- Japan
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- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B26/00—Hydrazone dyes; Triazene dyes
- C09B26/02—Hydrazone dyes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0616—Hydrazines; Hydrazones
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 高感度、高耐久性及び繰り返し安定性を有す
る電子写真感光体を提供すること。 【解決手段】 導電性支持体上に下記一般式Ｉで示され
るヒドラゾン化合物を１種または２種以上含む感光層を
有することを特徴とする電子写真感光体。 【化１】 （一般式Ｉにおいて、Ｒ1はＣ5以上のアルキル基を表
し、 Ｒ2は置換されていてもよいアルキル基、アルケニ
ル基、アラルキル基、アリール基、または複素環基を示
す。Ｒ3及びＲ4はそれぞれ水素原子、アルキル基、アル
コキシ基、またはハロゲン原子を示す。）
る電子写真感光体を提供すること。 【解決手段】 導電性支持体上に下記一般式Ｉで示され
るヒドラゾン化合物を１種または２種以上含む感光層を
有することを特徴とする電子写真感光体。 【化１】 （一般式Ｉにおいて、Ｒ1はＣ5以上のアルキル基を表
し、 Ｒ2は置換されていてもよいアルキル基、アルケニ
ル基、アラルキル基、アリール基、または複素環基を示
す。Ｒ3及びＲ4はそれぞれ水素原子、アルキル基、アル
コキシ基、またはハロゲン原子を示す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は特定のヒドラゾン化合物
を含有することを特徴とする電子写真感光体に関するも
のである。
を含有することを特徴とする電子写真感光体に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】従来、電子写真方式の感光体には無機系
の光導電性物質、例えばセレン、硫化カドミウム、酸化
亜鉛、シリコンなどが知られており、広く研究され、か
つ実用化されている。これらの無機物質は多くの長所を
持っているのと同時に、種々の欠点をも有している。例
えばセレンには製造条件が難しく、熱や機械的衝撃で結
晶化しやすいという欠点があり、硫化カドミウムや酸化
亜鉛は耐湿性、耐久性に難がある。シリコンについては
帯電性の不足や製造上の困難さが指摘されている。更
に、セレンや硫化カドミウムには毒性の問題もある。
の光導電性物質、例えばセレン、硫化カドミウム、酸化
亜鉛、シリコンなどが知られており、広く研究され、か
つ実用化されている。これらの無機物質は多くの長所を
持っているのと同時に、種々の欠点をも有している。例
えばセレンには製造条件が難しく、熱や機械的衝撃で結
晶化しやすいという欠点があり、硫化カドミウムや酸化
亜鉛は耐湿性、耐久性に難がある。シリコンについては
帯電性の不足や製造上の困難さが指摘されている。更
に、セレンや硫化カドミウムには毒性の問題もある。
【０００３】これに対し、有機系の光導電性物質は成膜
性がよく、可撓性も優れていて、軽量であり、透明性も
よく、適当な増感方法により広範囲の波長域に対する感
光体の設計が容易であるなどの利点を有していることか
ら、次第にその実用化が注目を浴びている。
性がよく、可撓性も優れていて、軽量であり、透明性も
よく、適当な増感方法により広範囲の波長域に対する感
光体の設計が容易であるなどの利点を有していることか
ら、次第にその実用化が注目を浴びている。
【０００４】ところで、電子写真技術に於て使用される
感光体は、一般的に基本的な性質として次のような事が
要求される。即ち、(1) 暗所におけるコロナ放電に対し
て帯電性が高いこと、(2) 得られた帯電電荷の暗所での
漏洩（暗減衰）が少ないこと、(3) 光の照射によって帯
電電荷の散逸（光減衰）が速やかであること、(4) 光照
射後の残留電荷が少ないことなどである。
感光体は、一般的に基本的な性質として次のような事が
要求される。即ち、(1) 暗所におけるコロナ放電に対し
て帯電性が高いこと、(2) 得られた帯電電荷の暗所での
漏洩（暗減衰）が少ないこと、(3) 光の照射によって帯
電電荷の散逸（光減衰）が速やかであること、(4) 光照
射後の残留電荷が少ないことなどである。
【０００５】しかしながら、今日まで有機系光導電性物
質としてポリビニルカルバゾールを始めとする光導電性
ポリマーに関して多くの研究がなされてきたが、これら
は必ずしも皮膜性、可撓性、接着性が十分でなく、又上
述の感光体としての基本的な性質を十分に具備している
とはいい難い。
質としてポリビニルカルバゾールを始めとする光導電性
ポリマーに関して多くの研究がなされてきたが、これら
は必ずしも皮膜性、可撓性、接着性が十分でなく、又上
述の感光体としての基本的な性質を十分に具備している
とはいい難い。
【０００６】一方、有機系の低分子光導電性化合物につ
いては、感光体形成に用いる結着剤などを選択すること
により、皮膜性や接着性、可撓性など機械的強度に優れ
た感光体を得ることができ得るものの、高感度の特性を
保持し得るのに適した化合物を見出すことは困難であ
る。
いては、感光体形成に用いる結着剤などを選択すること
により、皮膜性や接着性、可撓性など機械的強度に優れ
た感光体を得ることができ得るものの、高感度の特性を
保持し得るのに適した化合物を見出すことは困難であ
る。
【０００７】このような点を改良するためにキャリア発
生機能とキャリア輸送機能とを異なる物質に分担させ、
より高感度の特性を有する有機感光体が開発されてい
る。機能分離型と称されているこのような感光体の特徴
はそれぞれの機能に適した材料を広い範囲から選択でき
ることであり、任意の性能を有する感光体を容易に作製
し得ることから多くの研究が進められてきた。
生機能とキャリア輸送機能とを異なる物質に分担させ、
より高感度の特性を有する有機感光体が開発されてい
る。機能分離型と称されているこのような感光体の特徴
はそれぞれの機能に適した材料を広い範囲から選択でき
ることであり、任意の性能を有する感光体を容易に作製
し得ることから多くの研究が進められてきた。
【０００８】このうち、キャリア発生機能を担当する物
質としては、フタロシアニン、スクエアリウム色素、ア
ゾ顔料、ペリレン顔料等の多種の物質が検討され、中で
もアゾ顔料は多様な分子構造が可能であり、また、高い
電荷発生効率が期待できることから広く研究され、実用
化も進んでいる。しかしながら、このアゾ顔料において
は、分子構造と電荷発生効率の関係はいまだに明らかに
なっていない。膨大な合成研究を積み重ねて、最適の構
造を探索しているのが実情である。
質としては、フタロシアニン、スクエアリウム色素、ア
ゾ顔料、ペリレン顔料等の多種の物質が検討され、中で
もアゾ顔料は多様な分子構造が可能であり、また、高い
電荷発生効率が期待できることから広く研究され、実用
化も進んでいる。しかしながら、このアゾ顔料において
は、分子構造と電荷発生効率の関係はいまだに明らかに
なっていない。膨大な合成研究を積み重ねて、最適の構
造を探索しているのが実情である。
【０００９】一方、キャリア輸送機能を担当する物質に
は正孔輸送物質と電子輸送物質がある。正孔輸送物質と
してはヒドラゾン化合物やスチルベン化合物など、電子
輸送性物質としては２，４，７−トリニトロ−９−フル
オレノン、ジフェノキノン誘導体など多種の物質が検討
され、実用化も進んでいるが、こちらも膨大な合成研究
を積み重ねて最適の構造を探索しているのが実情であ
る。事実、これまでに多くの改良がなされてきたが、先
に掲げた感光体として求められている基本的な性質や高
い耐久性などの要求を満足するものは、未だ十分に得ら
れていない。
は正孔輸送物質と電子輸送物質がある。正孔輸送物質と
してはヒドラゾン化合物やスチルベン化合物など、電子
輸送性物質としては２，４，７−トリニトロ−９−フル
オレノン、ジフェノキノン誘導体など多種の物質が検討
され、実用化も進んでいるが、こちらも膨大な合成研究
を積み重ねて最適の構造を探索しているのが実情であ
る。事実、これまでに多くの改良がなされてきたが、先
に掲げた感光体として求められている基本的な性質や高
い耐久性などの要求を満足するものは、未だ十分に得ら
れていない。
【００１０】以上述べたように電子写真感光体の作製に
は種々の改良が成されてきたが、先に掲げた感光体とし
て要求される基本的な性質や高い耐久性などの要求を満
足するものは未だ十分に得られていないのが現状であ
る。
は種々の改良が成されてきたが、先に掲げた感光体とし
て要求される基本的な性質や高い耐久性などの要求を満
足するものは未だ十分に得られていないのが現状であ
る。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高感
度で高耐久性を有し、帯電電位が高く、繰返し使用して
も感度の低下が殆んど起らず、帯電電位の安定した電子
写真感光体を提供することである。
度で高耐久性を有し、帯電電位が高く、繰返し使用して
も感度の低下が殆んど起らず、帯電電位の安定した電子
写真感光体を提供することである。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明者らは高感度、高
耐久性を有する光導電性物質の研究を行なった結果、一
般式Ｉで示されるヒドラゾン化合物が有効であることを
見出し、本発明に至った。
耐久性を有する光導電性物質の研究を行なった結果、一
般式Ｉで示されるヒドラゾン化合物が有効であることを
見出し、本発明に至った。
【００１３】
【化２】
【００１４】一般式Ｉにおいて、Ｒ1はＣ5以上のアルキ
ル基を表し、Ｒ2は置換されていてもよいアルキル基、
アルケニル基、アラルキル基、アリール基、または複素
環基を示す。Ｒ3及びＲ4は水素原子、アルキル基、アル
コキシ基、またはハロゲン原子を示す。
ル基を表し、Ｒ2は置換されていてもよいアルキル基、
アルケニル基、アラルキル基、アリール基、または複素
環基を示す。Ｒ3及びＲ4は水素原子、アルキル基、アル
コキシ基、またはハロゲン原子を示す。
【００１５】ここでＲ1の具体例としては、ペンチル
基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ドデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基など
のアルキル基が挙げられる。
基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ドデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基など
のアルキル基が挙げられる。
【００１６】また、Ｒ2の具体例としてはメチル基、エ
チル基、イソプロピル基、ブチル基などのアルキル基、
アリル基、１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−メ
チルアリル基などのアルケニル基、ベンジル基、β−フ
ェニルエチル基、α−ナフチルメチル基などのアラルキ
ル基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基などのア
リール基、ピリジル基、フリル基、チエニル基などの複
素環基を挙げる事ができる。上記基に置換する置換基と
しては、例えばハロゲン原子、ジメチルアミノ基、ジフ
ェニルアミノ基などのアミノ基、水酸基、エステル化さ
れていてもよいカルボキシル基、シアノ基、メチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、ｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基などのアルキ
ル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ｎ−ブ
トキシ基などのアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチ
オ基、フェニルチオ基などのアルキルチオ基などが挙げ
られる。
チル基、イソプロピル基、ブチル基などのアルキル基、
アリル基、１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−メ
チルアリル基などのアルケニル基、ベンジル基、β−フ
ェニルエチル基、α−ナフチルメチル基などのアラルキ
ル基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基などのア
リール基、ピリジル基、フリル基、チエニル基などの複
素環基を挙げる事ができる。上記基に置換する置換基と
しては、例えばハロゲン原子、ジメチルアミノ基、ジフ
ェニルアミノ基などのアミノ基、水酸基、エステル化さ
れていてもよいカルボキシル基、シアノ基、メチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、ｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基などのアルキ
ル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ｎ−ブ
トキシ基などのアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチ
オ基、フェニルチオ基などのアルキルチオ基などが挙げ
られる。
【００１７】また、Ｒ3、Ｒ4の具体例としては、それぞ
れ、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、トリフルオロメ
チル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原
子が挙げられる。
れ、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、トリフルオロメ
チル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原
子が挙げられる。
【００１８】さらに本発明者らは前記一般式Ｉで示され
るヒドラゾン化合物において、Ｒ1がＣ5以上Ｃ8以下の
アルキル基である場合に特に有効であることを見出し
た。さらにはＲ1がｎ−ヘキシル基であることが特に望
ましいこともわかった。さらにその中でもＲ1がｎ−ヘ
キシル基、Ｒ2がメチル基、Ｒ3、Ｒ4がともに水素原子
の時に最も高い特性を示すことがわかった。
るヒドラゾン化合物において、Ｒ1がＣ5以上Ｃ8以下の
アルキル基である場合に特に有効であることを見出し
た。さらにはＲ1がｎ−ヘキシル基であることが特に望
ましいこともわかった。さらにその中でもＲ1がｎ−ヘ
キシル基、Ｒ2がメチル基、Ｒ3、Ｒ4がともに水素原子
の時に最も高い特性を示すことがわかった。
【００１９】本発明に用いられる一般式Ｉで示されるヒ
ドラゾン化合物の具体例としては、例えば次の構造式を
有するものが挙げられるが、これらに限定されるもので
はない。
ドラゾン化合物の具体例としては、例えば次の構造式を
有するものが挙げられるが、これらに限定されるもので
はない。
【００２０】
【化３】
【００２１】
【化４】
【００２２】
【化５】
【００２３】
【化６】
【００２４】
【化７】
【００２５】
【化８】
【００２６】
【化９】
【００２７】
【化１０】
【００２８】
【化１１】
【００２９】
【化１２】
【００３０】
【化１３】
【００３１】
【化１４】
【００３２】
【化１５】
【００３３】
【化１６】
【００３４】
【化１７】
【００３５】
【化１８】
【００３６】
【化１９】
【００３７】
【化２０】
【００３８】
【化２１】
【００３９】
【化２２】
【００４０】
【化２３】
【００４１】
【化２４】
【００４２】
【化２５】
【００４３】
【化２６】
【００４４】
【化２７】
【００４５】
【化２８】
【００４６】
【化２９】
【００４７】
【化３０】
【００４８】
【化３１】
【００４９】
【化３２】
【００５０】
【化３３】
【００５１】
【化３４】
【００５２】
【化３５】
【００５３】
【化３６】
【００５４】
【化３７】
【００５５】
【化３８】
【００５６】
【化３９】
【００５７】
【化４０】
【００５８】
【化４１】
【００５９】
【化４２】
【００６０】
【化４３】
【００６１】
【化４４】
【００６２】
【化４５】
【００６３】
【化４６】
【００６４】
【化４７】
【００６５】本発明の電子写真感光体は、前期一般式Ｉ
で示されるヒドラゾン化合物、及び、電荷発生物質をそ
れぞれ１種類あるいは２種類以上含有することにより得
られる。電荷発生物質としてはセレン、カドミウムなど
の金属や、フタロシアニン化合物、ペリレン化合物な
ど、また、アゾ化合物も用いられる。アゾ化合物として
はたとえば特開昭４７−３７５４３号、特開昭５３−９
５０３３号、特開昭５３−１３２３４７号、特開昭５３
−１３３４４５号、特開昭５４−１２７４２号、特開昭
５４−２０７３６号、特開昭５４−２０７３７号、特開
昭５４−２１７２８号、特開昭５４−２２８３４号、特
開昭５５−６９１４８号、特開昭５５−６９６５４号、
特開昭５５−７９４４９号、特開昭５５−１１７１５１
号、特開昭５６−４６２３７号、特開昭５６−１１６０
３９号、特開昭５６−１１６０４０号、特開昭５６−１
１９１３４号、特開昭５６−１４３４３７号、特開昭５
７−６３５３７号、特開昭５７−６３５３８号、特開昭
５７−６３５４１号、特開昭５７−６３５４２号、特開
昭５７−６３５４９号、特開昭５７−６６４３８号、特
開昭５７−７４７４６号、特開昭５７−７８５４２号、
特開昭５７−７８５４３号、特開昭５７−９００５６
号、特開昭５７−９００５７号、特開昭５７−９０６３
２号、特開昭５７−１１６３４５号、特開昭５７−２０
２３４９号、特開昭５８−４１５１号、特開昭５８−９
０６４４号、特開昭５８−１４４３５８号、特開昭５８
−１７７９５５号、特開昭５９−３１９６２号、特開昭
５９−３３２５３号、特開昭５９−７１０５９号、特開
昭５９−７２４４８号、特開昭５９−７８３５６号、特
開昭５９−１３６３５１号、特開昭５９−２０１０６０
号、特開昭６０−１５６４２号、特開昭６０−１４０３
５１号、特開昭６０−１７９７４６号、特開昭６１−１
１７５４号、特開昭６１−９０１６４号、特開昭６１−
９０１６５号、特開昭６１−９０１６６号、特開昭６１
−１１２１５４号、特開昭６１−２８１２４５号、特開
昭６１−５１０６３号、特開昭６２−２６７３６３号、
特開昭６３−６８８４４号、特開昭６３−８９８６６
号、特開昭６３−１３９３５５号、特開昭６３−１４２
０６３号、特開昭６３−１８３４５０号、特開昭６３−
２８２７４３号、特開昭６４−２１４５５号、特開昭６
４−７８２５９号、特開平１−２００２６７号、特開平
１−２０２７５７号、特開平１−３１９７５４号、特開
平２−７２３７２号、特開平２−２５４４６７号、特開
平３−２７８０６３号、特開平４−９６０６８号、特開
平４−９６０６９号、特開平４−１４７２６５号、特開
平５−１４２８４１号、特開平５−３０３２２６号、特
開平６−３２４５０４号、特開平７−１６８３７９号公
報に記載の化合物が挙げられる。
で示されるヒドラゾン化合物、及び、電荷発生物質をそ
れぞれ１種類あるいは２種類以上含有することにより得
られる。電荷発生物質としてはセレン、カドミウムなど
の金属や、フタロシアニン化合物、ペリレン化合物な
ど、また、アゾ化合物も用いられる。アゾ化合物として
はたとえば特開昭４７−３７５４３号、特開昭５３−９
５０３３号、特開昭５３−１３２３４７号、特開昭５３
−１３３４４５号、特開昭５４−１２７４２号、特開昭
５４−２０７３６号、特開昭５４−２０７３７号、特開
昭５４−２１７２８号、特開昭５４−２２８３４号、特
開昭５５−６９１４８号、特開昭５５−６９６５４号、
特開昭５５−７９４４９号、特開昭５５−１１７１５１
号、特開昭５６−４６２３７号、特開昭５６−１１６０
３９号、特開昭５６−１１６０４０号、特開昭５６−１
１９１３４号、特開昭５６−１４３４３７号、特開昭５
７−６３５３７号、特開昭５７−６３５３８号、特開昭
５７−６３５４１号、特開昭５７−６３５４２号、特開
昭５７−６３５４９号、特開昭５７−６６４３８号、特
開昭５７−７４７４６号、特開昭５７−７８５４２号、
特開昭５７−７８５４３号、特開昭５７−９００５６
号、特開昭５７−９００５７号、特開昭５７−９０６３
２号、特開昭５７−１１６３４５号、特開昭５７−２０
２３４９号、特開昭５８−４１５１号、特開昭５８−９
０６４４号、特開昭５８−１４４３５８号、特開昭５８
−１７７９５５号、特開昭５９−３１９６２号、特開昭
５９−３３２５３号、特開昭５９−７１０５９号、特開
昭５９−７２４４８号、特開昭５９−７８３５６号、特
開昭５９−１３６３５１号、特開昭５９−２０１０６０
号、特開昭６０−１５６４２号、特開昭６０−１４０３
５１号、特開昭６０−１７９７４６号、特開昭６１−１
１７５４号、特開昭６１−９０１６４号、特開昭６１−
９０１６５号、特開昭６１−９０１６６号、特開昭６１
−１１２１５４号、特開昭６１−２８１２４５号、特開
昭６１−５１０６３号、特開昭６２−２６７３６３号、
特開昭６３−６８８４４号、特開昭６３−８９８６６
号、特開昭６３−１３９３５５号、特開昭６３−１４２
０６３号、特開昭６３−１８３４５０号、特開昭６３−
２８２７４３号、特開昭６４−２１４５５号、特開昭６
４−７８２５９号、特開平１−２００２６７号、特開平
１−２０２７５７号、特開平１−３１９７５４号、特開
平２−７２３７２号、特開平２−２５４４６７号、特開
平３−２７８０６３号、特開平４−９６０６８号、特開
平４−９６０６９号、特開平４−１４７２６５号、特開
平５−１４２８４１号、特開平５−３０３２２６号、特
開平６−３２４５０４号、特開平７−１６８３７９号公
報に記載の化合物が挙げられる。
【００６６】また、これらのアゾ顔料に用いられるカッ
プラー成分の構造は多岐に渡る。たとえば特開昭５４−
１７７３５号、特開昭５４−７９６３２号、特開昭５７
−１７６０５５号、特開昭５９−１９７０４３号、特開
昭６０−１３０７４６号、特開昭６０−１５３０５０
号、特開昭６０−１０３０４８号、特開昭６０−１８９
７５９号、特開昭６３−１３１１４６号、特開昭６３−
１５５０５２号、特開平２−１１０５６９号、特開平４
−１４９４４８号、特開平６−２７７０５号、特開平６
−３４８０４７号公報に記載の化合物が挙げられる。
プラー成分の構造は多岐に渡る。たとえば特開昭５４−
１７７３５号、特開昭５４−７９６３２号、特開昭５７
−１７６０５５号、特開昭５９−１９７０４３号、特開
昭６０−１３０７４６号、特開昭６０−１５３０５０
号、特開昭６０−１０３０４８号、特開昭６０−１８９
７５９号、特開昭６３−１３１１４６号、特開昭６３−
１５５０５２号、特開平２−１１０５６９号、特開平４
−１４９４４８号、特開平６−２７７０５号、特開平６
−３４８０４７号公報に記載の化合物が挙げられる。
【００６７】上記アゾ化合物の具体例として以下の表に
示す化合物が挙げられるが、これらに限定されるもので
はない。また、これらの化合物と他の電荷発生物質を併
用することも可能である。
示す化合物が挙げられるが、これらに限定されるもので
はない。また、これらの化合物と他の電荷発生物質を併
用することも可能である。
【００６８】
【表１】
【００６９】
【表２】
【００７０】
【表３】
【００７１】
【表４】
【００７２】
【表５】
【００７３】
【表６】
【００７４】
【表７】
【００７５】
【表８】
【００７６】
【表９】
【００７７】
【表１０】
【００７８】
【表１１】
【００７９】
【表１２】
【００８０】
【表１３】
【００８１】
【表１４】
【００８２】
【表１５】
【００８３】
【表１６】
【００８４】
【表１７】
【００８５】
【表１８】
【００８６】
【表１９】
【００８７】
【表２０】
【００８８】
【表２１】
【００８９】
【表２２】
【００９０】
【表２３】
【００９１】
【表２４】
【００９２】感光体の形態としては種々のものが知られ
ているが、そのいずれにも用いることができる。例え
ば、導電性支持体上に電荷発生物質、電荷輸送性物質、
およびフィルム形成性結着剤樹脂からなる感光層を設け
たものがある。また、導電性支持体上に、電荷発生物質
と結着剤樹脂からなる電荷発生層と、電荷輸送性物質と
結着剤樹脂からなる電荷輸送層を設けた積層型の感光体
も知られている。電荷発生層と電荷輸送層はどちらが上
層となっても構わない。また、必要に応じて導電性支持
体と感光層の間に下引き層を、感光体表面にオーバーコ
ート層を、積層型感光体の場合は電荷発生層と電荷輸送
層との間に中間層を設けることもできる。本発明の化合
物を用いて感光体を作製する支持体としては金属製ドラ
ム、金属板、導電性加工を施した紙、プラスチックフィ
ルムのシート状、ドラム状あるいはベルト状の支持体な
どが使用される。
ているが、そのいずれにも用いることができる。例え
ば、導電性支持体上に電荷発生物質、電荷輸送性物質、
およびフィルム形成性結着剤樹脂からなる感光層を設け
たものがある。また、導電性支持体上に、電荷発生物質
と結着剤樹脂からなる電荷発生層と、電荷輸送性物質と
結着剤樹脂からなる電荷輸送層を設けた積層型の感光体
も知られている。電荷発生層と電荷輸送層はどちらが上
層となっても構わない。また、必要に応じて導電性支持
体と感光層の間に下引き層を、感光体表面にオーバーコ
ート層を、積層型感光体の場合は電荷発生層と電荷輸送
層との間に中間層を設けることもできる。本発明の化合
物を用いて感光体を作製する支持体としては金属製ドラ
ム、金属板、導電性加工を施した紙、プラスチックフィ
ルムのシート状、ドラム状あるいはベルト状の支持体な
どが使用される。
【００９３】それらの支持体上へ感光層を形成するため
に用いるフィルム形成性結着剤樹脂としては利用分野に
応じて種々のものがあげられる。例えば複写用感光体の
用途ではポリスチレン樹脂、ポリビニルアセタール樹
脂、ポリスルホン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエ
ステル樹脂、ポリフェニレンオキサイド樹脂、ポリアリ
レート樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、フェノキ
シ樹脂などがあげられる。これらの中でも、ポリスチレ
ン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリカーボネート
樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂等は感光
体としての電位特性に優れている。又、これらの樹脂
は、単独あるいは共重合体として２種以上を混合して用
いることができる。
に用いるフィルム形成性結着剤樹脂としては利用分野に
応じて種々のものがあげられる。例えば複写用感光体の
用途ではポリスチレン樹脂、ポリビニルアセタール樹
脂、ポリスルホン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエ
ステル樹脂、ポリフェニレンオキサイド樹脂、ポリアリ
レート樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、フェノキ
シ樹脂などがあげられる。これらの中でも、ポリスチレ
ン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリカーボネート
樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂等は感光
体としての電位特性に優れている。又、これらの樹脂
は、単独あるいは共重合体として２種以上を混合して用
いることができる。
【００９４】積層型感光体の場合、電荷発生層に含有さ
れるこれらの樹脂は、電荷発生物質に対して１０〜５０
０重量％が好ましく、５０〜１５０重量％がより好まし
い。樹脂の比率が高くなりすぎると電荷発生効率が低下
し、また樹脂の比率が低くなりすぎると成膜性に問題が
生じる。また、電荷輸送層に含有されるこれらの樹脂
は、電荷輸送物質に対して２０〜１０００重量％が好ま
しく、５０〜５００重量％がより好ましい。樹脂の比率
が高すぎると感度が低下し、また、樹脂の比率が低くな
りすぎると繰り返し特性の悪化や塗膜の欠損を招くおそ
れがある。
れるこれらの樹脂は、電荷発生物質に対して１０〜５０
０重量％が好ましく、５０〜１５０重量％がより好まし
い。樹脂の比率が高くなりすぎると電荷発生効率が低下
し、また樹脂の比率が低くなりすぎると成膜性に問題が
生じる。また、電荷輸送層に含有されるこれらの樹脂
は、電荷輸送物質に対して２０〜１０００重量％が好ま
しく、５０〜５００重量％がより好ましい。樹脂の比率
が高すぎると感度が低下し、また、樹脂の比率が低くな
りすぎると繰り返し特性の悪化や塗膜の欠損を招くおそ
れがある。
【００９５】これらの樹脂の中には、引っ張り、曲げ、
圧縮等の機械的強度に弱いものがある。この性質を改良
するために、可塑性を与える物質を加えることができ
る。具体的には、フタル酸エステル（例えばＤＯＰ、Ｄ
ＢＰ等）、リン酸エステル（例えばＴＣＰ、ＴＯＰ
等）、セバシン酸エステル、アジピン酸エステル、ニト
リルゴム、塩素化炭化水素などがあげられる。これらの
物質は、必要以上に添加すると電子写真特性の悪影響を
及ぼすので、その割合は結着剤樹脂に対し２０％以下が
好ましい。
圧縮等の機械的強度に弱いものがある。この性質を改良
するために、可塑性を与える物質を加えることができ
る。具体的には、フタル酸エステル（例えばＤＯＰ、Ｄ
ＢＰ等）、リン酸エステル（例えばＴＣＰ、ＴＯＰ
等）、セバシン酸エステル、アジピン酸エステル、ニト
リルゴム、塩素化炭化水素などがあげられる。これらの
物質は、必要以上に添加すると電子写真特性の悪影響を
及ぼすので、その割合は結着剤樹脂に対し２０％以下が
好ましい。
【００９６】その他、感光体中への添加物として酸化防
止剤やカール防止剤などを必要に応じて添加することが
できる。
止剤やカール防止剤などを必要に応じて添加することが
できる。
【００９７】一般式Ｉで示される化合物はさらに他の電
荷輸送物質と組み合わせて用いることができる。電荷輸
送物質には正孔輸送物質と電子輸送物質がある。前者の
例としては、例えば特公昭３４−５４６６号公報に示さ
れているオキサジアゾール類、特公昭４５−５５５号公
報に示されているトリフェニルメタン類、特公昭５２−
４１８８号公報に示されているピラゾリン類、特公昭５
５−４２３８０号公報に示されているヒドラゾン類、特
開昭５６−１２３５４４号公報に示されているオキサジ
アゾール類等をあげることができる。一方、電子輸送物
質としては、例えばクロラニル、テトラシアノエチレ
ン、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，
４，５，７−テトラニトロキサントン、１，３，７−ト
リニトロジベンゾチオフェンなどがある。これらの電荷
輸送物質は単独または２種以上組み合わせて用いること
ができる。
荷輸送物質と組み合わせて用いることができる。電荷輸
送物質には正孔輸送物質と電子輸送物質がある。前者の
例としては、例えば特公昭３４−５４６６号公報に示さ
れているオキサジアゾール類、特公昭４５−５５５号公
報に示されているトリフェニルメタン類、特公昭５２−
４１８８号公報に示されているピラゾリン類、特公昭５
５−４２３８０号公報に示されているヒドラゾン類、特
開昭５６−１２３５４４号公報に示されているオキサジ
アゾール類等をあげることができる。一方、電子輸送物
質としては、例えばクロラニル、テトラシアノエチレ
ン、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，
４，５，７−テトラニトロキサントン、１，３，７−ト
リニトロジベンゾチオフェンなどがある。これらの電荷
輸送物質は単独または２種以上組み合わせて用いること
ができる。
【００９８】
【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
するが、本発明はこれらに何ら限定されるものではな
い。
するが、本発明はこれらに何ら限定されるものではな
い。
【００９９】実施例１ アゾ化合物（例示化合物Ｋ−２）を１重量部とポリエス
テル樹脂（東洋紡製バイロン２００）１重量部をテトラ
ヒドロフラン１００重量部に混合し、ペイントコンディ
ショナー装置によりガラスビーズと共に２時間分散し
た。こうして得た分散液をアプリケーターにて、アルミ
蒸着ポリエステル上に塗布して、膜厚約０．２μの電荷
発生層を形成した。次にヒドラゾン化合物（例示化合物
化８）を、ポリアリレート樹脂（ユニチカ製Ｕ−ポリマ
ー）と１：１の重量比で混合し、ジクロロエタンを溶媒
として１０％の溶液を作り、上記の電荷発生層の上にア
プリケーターで塗布して、膜厚約２０μの電荷輸送層を
形成した。
テル樹脂（東洋紡製バイロン２００）１重量部をテトラ
ヒドロフラン１００重量部に混合し、ペイントコンディ
ショナー装置によりガラスビーズと共に２時間分散し
た。こうして得た分散液をアプリケーターにて、アルミ
蒸着ポリエステル上に塗布して、膜厚約０．２μの電荷
発生層を形成した。次にヒドラゾン化合物（例示化合物
化８）を、ポリアリレート樹脂（ユニチカ製Ｕ−ポリマ
ー）と１：１の重量比で混合し、ジクロロエタンを溶媒
として１０％の溶液を作り、上記の電荷発生層の上にア
プリケーターで塗布して、膜厚約２０μの電荷輸送層を
形成した。
【０１００】このようにして作製した積層型感光体を、
静電記録試験装置（川口電気製ＳＰ−４２８）により電
子写真特性評価を行なった。 測定条件：印加電圧−６ｋＶ、スタティックNo. ３（タ
ーンテーブルの回転スピードモード：１０ｍ／ｍｉｎ
）。 その結果、帯電電位Ｖ0が−７９４Ｖ、半減露光量Ｅ1/2
が０．８ルックス・秒と高感度の値を示した。
静電記録試験装置（川口電気製ＳＰ−４２８）により電
子写真特性評価を行なった。 測定条件：印加電圧−６ｋＶ、スタティックNo. ３（タ
ーンテーブルの回転スピードモード：１０ｍ／ｍｉｎ
）。 その結果、帯電電位Ｖ0が−７９４Ｖ、半減露光量Ｅ1/2
が０．８ルックス・秒と高感度の値を示した。
【０１０１】更に同装置を用いて、帯電−除電（除電
光：白色光で４００ルックス×１秒照射）を１サイクル
とする繰返し使用に対する特性評価を行った。５０００
回での繰返しによる帯電電位の変化を求めたところ、１
回目の初期電位Ｖ0が−７９４Ｖに対し、５０００回目
の初期電位Ｖ0は−７８３Ｖであり、繰返しによる電位
の低下が少なく安定していることがわかった。また、１
回目の半減露光量Ｅ1/2が０．８ルックス・秒に対して
５０００回目の半減露光量Ｅ1/2は０．９ルックス・秒
とほとんど変化がないことがわかった。
光：白色光で４００ルックス×１秒照射）を１サイクル
とする繰返し使用に対する特性評価を行った。５０００
回での繰返しによる帯電電位の変化を求めたところ、１
回目の初期電位Ｖ0が−７９４Ｖに対し、５０００回目
の初期電位Ｖ0は−７８３Ｖであり、繰返しによる電位
の低下が少なく安定していることがわかった。また、１
回目の半減露光量Ｅ1/2が０．８ルックス・秒に対して
５０００回目の半減露光量Ｅ1/2は０．９ルックス・秒
とほとんど変化がないことがわかった。
【０１０２】実施例２〜９ 実施例１のアゾ化合物およびヒドラゾン化合物の代わり
にそれぞれ表２５に示す化合物を用いる他は、実施例１
と同様にして感光体を作製してその特性を評価した。結
果を表２５に示す。
にそれぞれ表２５に示す化合物を用いる他は、実施例１
と同様にして感光体を作製してその特性を評価した。結
果を表２５に示す。
【０１０３】
【表２５】
【０１０４】実施例１０ アゾ化合物（例示化合物Ｋ−２）１重量部とテトラヒド
ロフラン４０重量部を、ペイントコンディショナー装置
によりガラスビーズと共に４時間分散処理した。こうし
て得た分散液に、ヒドラゾン化合物（例示化合物化８）
を２．５重量部、ポリカーボネート樹脂（ＰＣＺ−２０
０；三菱ガス化学製）１０重量部、テトラヒドロフラン
６０重量部を加え、さらに３０分間のペイントコンディ
ショナー装置による分散処理を行った後、アプリケータ
ーにて、アルミ蒸着ポリエステル上に塗布して、膜厚約
１５μの感光体を形成した。この感光体の電子写真特性
を、実施例１と同様にして測定した。ただし、印加電圧
のみ＋５ｋＶに変更した。その結果、１回目の初期電位
Ｖ0が＋４５２Ｖ、半減露光量Ｅ1/2が１．２ルックス・
秒、５０００回繰り返し後の初期電位Ｖ0が＋４４０
Ｖ、半減露光量Ｅ1/2が１．１ルックス・秒と、高感度
でしかも変化の少ない、優れた特性を示した。
ロフラン４０重量部を、ペイントコンディショナー装置
によりガラスビーズと共に４時間分散処理した。こうし
て得た分散液に、ヒドラゾン化合物（例示化合物化８）
を２．５重量部、ポリカーボネート樹脂（ＰＣＺ−２０
０；三菱ガス化学製）１０重量部、テトラヒドロフラン
６０重量部を加え、さらに３０分間のペイントコンディ
ショナー装置による分散処理を行った後、アプリケータ
ーにて、アルミ蒸着ポリエステル上に塗布して、膜厚約
１５μの感光体を形成した。この感光体の電子写真特性
を、実施例１と同様にして測定した。ただし、印加電圧
のみ＋５ｋＶに変更した。その結果、１回目の初期電位
Ｖ0が＋４５２Ｖ、半減露光量Ｅ1/2が１．２ルックス・
秒、５０００回繰り返し後の初期電位Ｖ0が＋４４０
Ｖ、半減露光量Ｅ1/2が１．１ルックス・秒と、高感度
でしかも変化の少ない、優れた特性を示した。
【０１０５】実施例１１〜１８ 実施例１０のアゾ化合物とヒドラゾン化合物の代わりに
表２６に示す化合物を用いる他は、実施例１０と同様に
して感光体を作製してその特性を評価した。結果を表２
６に示す。
表２６に示す化合物を用いる他は、実施例１０と同様に
して感光体を作製してその特性を評価した。結果を表２
６に示す。
【０１０６】
【表２６】
【０１０７】比較例１ 電荷発生物質としてアゾ化合物（例示化合物Ａ−１）を
用い電荷輸送物質として化合物（化４８）を用いるほか
は、実施例１と同様に感光体を作製して、その特性を評
価した。その結果、１回目の初期電位Ｖ0は−６２６
Ｖ、 半減露光量Ｅ1/2は１．７ルックス・秒と比較的良
好な結果であったが、５０００回目の初期電位Ｖ0は−
３１０Ｖ、半減露光量Ｅ1/2は１．６ルックス・秒であ
り、繰り返しによる大幅な電位の低下がみられた。
用い電荷輸送物質として化合物（化４８）を用いるほか
は、実施例１と同様に感光体を作製して、その特性を評
価した。その結果、１回目の初期電位Ｖ0は−６２６
Ｖ、 半減露光量Ｅ1/2は１．７ルックス・秒と比較的良
好な結果であったが、５０００回目の初期電位Ｖ0は−
３１０Ｖ、半減露光量Ｅ1/2は１．６ルックス・秒であ
り、繰り返しによる大幅な電位の低下がみられた。
【０１０８】比較例２ 電荷発生物質としてアゾ化合物（例示化合物Ａ−１）を
用い、電荷輸送物質として化合物（化４９）を用いる他
は、実施例１１と同様にして感光体を作製して、その特
性を評価した。その結果初期電位Ｖ0が２９０Ｖ、半減
露光量Ｅ1/2が６.７ルックス・秒と感度不足であった。
用い、電荷輸送物質として化合物（化４９）を用いる他
は、実施例１１と同様にして感光体を作製して、その特
性を評価した。その結果初期電位Ｖ0が２９０Ｖ、半減
露光量Ｅ1/2が６.７ルックス・秒と感度不足であった。
【０１０９】
【化４８】
【０１１０】
【化４９】
【０１１１】
【発明の効果】以上から明らかなように、本発明によれ
ば高感度で高耐久性を有する電子写真感光体を提供する
ことができる。
ば高感度で高耐久性を有する電子写真感光体を提供する
ことができる。
Claims (4)
- 【請求項１】 導電性支持体上に下記一般式Ｉで示され
るヒドラゾン化合物を含む感光層を有することを特徴と
する電子写真感光体。 【化１】 （一般式Ｉにおいて、Ｒ1はＣ5以上のアルキル基を表
し、 Ｒ2は置換されていてもよいアルキル基、アルケニ
ル基、アラルキル基、アリール基、または複素環基を示
す。Ｒ3及びＲ4はそれぞれ水素原子、アルキル基、アル
コキシ基、またはハロゲン原子を示す。） - 【請求項２】 一般式Ｉで示されるヒドラゾン化合物に
おいて、Ｒ1がＣ5以上Ｃ8以下のアルキル基であること
を特徴とする請求項１記載の電子写真感光体。 - 【請求項３】 一般式Ｉで示されるヒドラゾン化合物に
おいて、 Ｒ1がｎ−ヘキシル基であることを特徴とする
請求項１記載の電子写真感光体。 - 【請求項４】 一般式Ｉで示されるヒドラゾン化合物に
おいて、 Ｒ1がｎ−ヘキシル基であり、Ｒ2がメチル基
またはフェニル基であり、 Ｒ3、Ｒ4が水素原子である
ことを特徴とする請求項１記載の電子写真感光体。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8087755A JPH09281730A (ja) | 1996-04-10 | 1996-04-10 | 電子写真感光体 |
| US08/946,346 US5945242A (en) | 1996-04-10 | 1997-10-07 | Electrophotographic photoreceptor containing hydrazone |
| DE19744616A DE19744616C1 (de) | 1996-04-10 | 1997-10-09 | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8087755A JPH09281730A (ja) | 1996-04-10 | 1996-04-10 | 電子写真感光体 |
| US08/946,346 US5945242A (en) | 1996-04-10 | 1997-10-07 | Electrophotographic photoreceptor containing hydrazone |
| DE19744616A DE19744616C1 (de) | 1996-04-10 | 1997-10-09 | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09281730A true JPH09281730A (ja) | 1997-10-31 |
Family
ID=27217815
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8087755A Pending JPH09281730A (ja) | 1996-04-10 | 1996-04-10 | 電子写真感光体 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5945242A (ja) |
| JP (1) | JPH09281730A (ja) |
| DE (1) | DE19744616C1 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6991882B2 (en) * | 2002-10-28 | 2006-01-31 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organophotoreceptor with charge transport compound with hydrazone groups |
| US20040152002A1 (en) * | 2003-01-31 | 2004-08-05 | Zbigniew Tokarski | Organophotoreceptor with charge transport material having two linked hydrazone groups |
| EP1443039A1 (en) * | 2003-01-31 | 2004-08-04 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organophotoreceptor with charge transport material having two linked hydrazone groups |
| US7432028B2 (en) * | 2003-03-31 | 2008-10-07 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Polymeric charge transport compositions |
| US7651827B2 (en) * | 2005-07-28 | 2010-01-26 | Xerox Corporation | Photoreceptor layer having phosphorus-containing lubricant |
| ES2403103T3 (es) * | 2007-02-14 | 2013-05-14 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Agente dispersante para pigmento orgánico y su utilización |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3201202A1 (de) * | 1982-01-16 | 1983-07-28 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Neue phenylhydrazone und deren verwendung |
| JPS60186847A (ja) * | 1984-03-06 | 1985-09-24 | Fuji Photo Film Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPH02226160A (ja) * | 1989-02-27 | 1990-09-07 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 電子写真感光体 |
-
1996
- 1996-04-10 JP JP8087755A patent/JPH09281730A/ja active Pending
-
1997
- 1997-10-07 US US08/946,346 patent/US5945242A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-09 DE DE19744616A patent/DE19744616C1/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE19744616C1 (de) | 1999-06-10 |
| US5945242A (en) | 1999-08-31 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040302 |
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| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20040629 |