JP5717230B2 - カラーフィルターにおいて使用するための2成分ジケトピロロピロール系顔料組成物 - Google Patents
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Description
そして式 (I)の化合物対式 (II) の化合物の質量比が、99.5:0.5〜80:20であり、好ましくは 99:1〜85:15であり、一層特に98:2〜90:10であり、
nは、数0〜4であり、好ましくは0〜2であり、特にゼロであり、そして
Xは、OH、F、Cl、Br、CN、CF3、ニトロ、C1-C8-アルキル、C5-C7-シクロアルキル、C2-C8-アルケニル、C1-C8-アルコキシ、フェニルまたはベンジルであることを特徴とする、式(I)および(II) の化合物の2成分顔料組成物を提供する。
Qは、ペリノン顔料、キナクリドン顔料、キナクリドンキノン顔料、アンタントロン顔料、インダントロン顔料、ジオキサン顔料、例えばトリフェンジオキサン、ジケトピロロピロール顔料、インジゴ顔料、チオインジゴ顔料、チアジンインジゴ顔料、イソインドリン顔料、イソインドリノン顔料、ピラントロン顔料、イソビオラントロン顔料、フラバントロン顔料またはアントラピリミジン顔料の群からの有機顔料の残基であり;
sは、数1〜5であり、好ましくは 1〜3であり;
nは、数0〜4であり、好ましくは 0.1〜2であり; s および nの総計は、1〜5であり、そしてsは、nより大きく;
R30は、炭素原子を1〜20個有する、枝分かれしたもしくは枝なしの、飽和もしくは不飽和の、脂肪族ヒドロカルビルラジカルであるか、またはC5-C7-シクロアルキルラジカルであるか、または芳香族環を1、2または3個有する芳香族脂肪族または芳香族ラジカルであり、環は、縮合されるかまたは結合によって結び付けられる可能性があるか、あるいはO、NおよびSからなる群よりのヘテロ原子を1、2、3または4個含有する環を1、2または3個有する複素環式ラジカル、またはそれらの組合せであり; ここで、上述したヒドロカルビル、シクロアルキル、芳香族、芳香族脂肪族(araliphatic)および複素環式芳香族ラジカルは、OH、CN、F、Cl、Br、NO2、CF3、C1-C6-アルコキシ、S-C1-C6-アルキル、NHCONH2、NHC(NH)NH2、NHCO-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキル、COOR5、CONR5R6、NR5R6、SO3R5、SO2-NR5R6、SO3 -E+およびCOO-E+、(式中、R5およびR6は、 同じであるかまたは異なりそして各々水素、フェニルまたはC1-C6-アルキルである)からなる群よりの置換基1、2、3または4個で置換されてもよい;
R40は、水素またはR30であり;
E+, G+は、独立してH+または周期表の第1〜第5 主族からのまたは第1 または 第2 または 第4〜第8 遷移族からのMp+/m当量の金属カチオンMp+(式中、mは数1、2または3の内の1つでありそして pは1、2または3である)であり;
または置換されたまたは非置換のアンモニウムイオンである。
Qは、キナクリドン、ジオキサンまたはジケトピロロピロール顔料の群からの有機顔料の残基であり;
R30は、 C1-C6-アルキル、ベンジル、フェニルであり、これらは、各々OH、C1-C6-アルコキシ、S-C1-C6-アルキル、NHCONH2、NHC(NH)NH2、NHCO-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキル、CONR5R6およびNR5R6(式中、R5およびR6は、 同じであるかまたは異なりそして水素、フェニルまたはC1-C6-アルキルである)からなる群よりの置換基1、2、3または4個で置換されてよい;
R40は、水素であり、
G+は、水素、アルカリ金属またはアンモニウムイオンである。
式(4)の特に好適な顔料分散剤では、
Qは、ジケトピロロピロール顔料の群からの有機顔料、好ましくはC.I. Pigment Red 255または264, あるいはキナクリドン顔料の群からの有機顔料、好ましくはC.I. Pigment Violet 19 またはPigment Red 122の残基であり;
R30は、C1-C6-アルキルであり、これはNR5R6(式中、R5およびR6は、 同じであるかまたは異なりそして各々水素、フェニルまたはC1-C6-アルキルである)で置換され;
R40は、水素であり、
G+は、水素、Li、Na、K またはアンモニウムイオンである。
R1は、芳香族環を1、2または3個有する芳香族ラジカルであり、環は、縮合されるかまたは結合によって結び付けられる可能性があるか、あるいはO、NおよびSからなる群よりのヘテロ原子を1、2、3または4個含有する環を1、2または3個有する複素環式ラジカルであり; またはそれらの組合せであり;
ここで、上述した芳香族および複素環式芳香族ラジカルは、OH、CN、F、Cl、Br、NO2、CF3、C1-C6-アルコキシ、S-C1-C6-アルキル、NHCONH2、NHC(NH)NH2、NHCO-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキル、COOR5、CONR5R6、NR5R6、SO3R5、SO2-NR5R6およびCOO-E+(式中、R5およびR6は、 同じであるかまたは異なりそして各々水素、フェニルまたはC1-C6-アルキルでありそしてE+は、水素、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウムまたは非置換のアンモニウムイオンである)からなる群よりの置換基1、2、3または4個で置換されてもよい;
Yは、SO3 ― E+または Z-SO3 ― E+(式中、 Zは、C1-C10-アルキレンまたはフェニレンである)であり;
nは、数1、2または3であり;
R2は、-OR8 または -NHR8
(式中、R8は、H、C1-C6-アルキル、ベンジル、芳香族環を1、2または3個有する芳香族ラジカルであり、環は、縮合されるかまたは結合によって結び付けられる可能性があるか、あるいはO、NおよびSからなる群よりのヘテロ原子を1、2、3または4個含有する環を1、2または3個有する複素環式ラジカルであり; またはそれらの組合せである)であり;
ここで、上述した芳香族および複素環式ラジカルは、各々OH、C1-C6-アルコキシ、S-C1-C6-アルキル、F、Cl、Brのようなハロゲン、NHCONH2、NHC(NH)NH2、NHCO-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキル、ニトロ、COOR5、CONR5R6、SO3R5、SO2-NR5R6、NR9R10、SO3 -E+およびCOO-E+(式中、R5 およびR6は、 同じであるかまたは異なりそして各々水素、フェニルまたはC1-C6-アルキルであり; R9および R10は、 同じであるかまたは異なりそして各々水素、フェニルまたはC1-C6-アルキルである)からなる群よりの置換基1、2、3または4個で置換されてもよい;
R3 および R4は、各々芳香族環を1、2または3個有する芳香族ラジカルであり、環は、縮合されるかまたは結合によって結び付けられる可能性があるか、あるいはO、NおよびSからなる群よりのヘテロ原子を1、2、3または4個含有する環を1、2または3個有する複素環式ラジカルであり; またはそれらの組合せであり;
ここで、上述した芳香族および複素環式芳香族ラジカルは、各々OH、C1-C6-アルコキシ、S-C1-C6-アルキル、F、Cl、Brのようなハロゲン、NHCONH2、NHC(NH)NH2、NHCO-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキル、ニトロ、COOR5、CONR5R6、SO3R5、SO2-NR5R6、NR9R10、SO3 -E+およびCOO-E+(式中、R5 およびR6は、 同じであるかまたは異なりそして各々水素、フェニルまたはC1-C6-アルキルであり; R9および R10は、 同じであるかまたは異なりそして各々水素、フェニルまたはC1-C6-アルキルである)からなる群よりの置換基1、2、3または4個で置換されてもよい。
(i) p-アミノベンゼンスルホン酸の群から:
第一の実施態様では、-R2 ラジカルは、OHまたはO-C1-C6-アルキルの意味を有する。
一方でOH そしてまた、下記である。
4-クロロアセトフェノン155 gを乾燥トルエン800 mlに導入する。澄明な溶液をジエチルカーボネート236 gに20分かけて滴下して混和する。これに続けて、水素化ナトリウム(60%形態) 42 gを注意深く添加する。
エチル3-(4-クロルフェニル)-3-オキソプロピオナート(30) のナトリウム塩(42.3 g)を注意深く少しずつエチルブロモアセタート29.8 gに導入する。TLC モニタリングに従って反応が終了するまで、混合物を65°Cに保つ。
ジエチル2-(4-クロロベンゾイル)スクシナート(31) 16.0 gを氷酢酸70 mlに導入する。酢酸アンモニウム36.4 gを加えそして混合物を2.5 時間撹拌する。加熱して沸点にした後に、懸濁液を更に1.5時間撹拌しそして次いで、ゆっくり冷却して5°Cにする。結晶性、シルバーグレイの残渣を分離し、氷酢酸そして水で洗浄し、そして次いで、80°Cにおいて減圧下で乾燥させる(12.8 g)。
レーキされていないスルホ含有モノアゾ染料の調製:
例A: 化合物 (VIII)
a) ジアゾ(混合物1):
2-アミノ-4-クロロ-5-メチルベンゼンスルホン酸89.6部を水400部および水酸化ナトリウム水溶液(w = 33%)41部に溶解させる。ジアゾ化を塩酸(w = 31%) 162 部および亜硝酸ナトリウム溶液 (w=40%)73部を用いて10°Cで実施する。続いて、酢酸ナトリウム50部を加えることによって、pH 3-4を設定する。
b) カップリング剤(混合物2):
BONS (3-ヒドロキシナフタレン-2-カルボン酸)79部を水1600部および力価33%の水酸化ナトリウム水溶液98部に溶解させる。溶液を、氷を加えることによって冷却して10°Cにする。
c) カップリング:
混合物1を混合物2に15°C で90 分かけて加える。撹拌を初め30°Cで1時間実施しそして次いで、60°C で1時間実施する。生成された深紅の懸濁液を濾過しそして生成物を洗浄しそして強制空気乾燥炉内で80°Cにおいて乾燥させる。これは、化合物 (VIII) 160 部を生じさせる。
例B〜U
化合物(IX)〜(XXVIII)を例Aと同じようにして調製する。
例1:
EP-A-0 190 999の例1に沿って調製した、メジアン粒径が200 nmより大きいP.R. 254を使用して、塩混練作業を実施する。この目的を達成するために、乾燥顔料P.R. 254 15 gおよび式 (29)の非対称 DPP 顔料0.6 g を、塩化ナトリウム90 gおよびジエチレングリコール25 mlと一緒に温度80°Cで12時間混練する。混練されたドウを重量による力価5%の塩酸0.9リッターに2時間撹拌しながら入れそして続いて、顔料を濾別する。
例 2:
塩混練作業を例1と同じようにして実施するが、式(29)の非対称DPP顔料1.2 gを使用する。
例 3:
EP-A-0 190 999の例1に沿って調製した、メジアン粒径が200 nmより大きいP.R. 254を使用して、塩混練作業を実施する。この目的を達成するために、乾燥顔料P.R. 254 14 g、式 (29)の非対称 DPP 顔料0.56 g、塩化ナトリウム84 gおよびジエチレングリコール25 mlを温度80°Cで、混練されたドウが均質になるまで混練する。
例 4:
塩混練作業を例3と同じようにして実施するが、式(29)の非対称DPP顔料1.12 gを使用する。
例 5:
例3と同じようにして、EP-A-1 362 081の例1aに沿って合成した分散剤 (33)
例 6:
例3と同じようにして、混練されたドウを、分散剤 (34) 1.4 gを、塩化ナトリウム8.4 gおよびジエチレングリコール2.4 gと一緒にした均質な混合物と混和する。これは、メジアン粒径d50 = 27 nm およびd95値42 nmを有し、標準偏差 σ 8 nmの赤色顔料組成物を生じさせる。
例3と同じようにして、混練されたドウを、DE-A-3 106 906の例1に沿って合成した分散剤 (35) 1.4 gを、塩化ナトリウム8.4 gおよびジエチレングリコール2.4 gと一緒にした均質な混合物と混和する。これは、メジアン粒径d50 = 29 nm およびd95値41 nmを有し、標準偏差 σ 8 nmの赤色顔料組成物を生じさせる。
例3と同じようにして、混練されたドウを、顔料分散剤(32) 1.4 gおよび分散剤 (VIII) 1.4 gを、塩化ナトリウム8.4 gおよびジエチレングリコール2.4 gと一緒にした均質な混合物と混和する。混練されたドウを重量による力価5%の塩酸0.9リッターに2時間撹拌しながら入れそして次いで、顔料を濾別する。
例 9:
例3と同じようにして、混練されたドウを、顔料分散剤(32) 1.4 gおよび分散剤 (IX) 1.4 gを、塩化ナトリウム8.4 gおよびジエチレングリコール2.4 gと一緒にした均質な混合物と混和する。これは、メジアン粒径d50 = 35 nm およびd95値53 nm、標準偏差 σ 13 nmによって区別される赤色顔料組成物を生じさせる。
例3と同じようにして、混練されたドウを、顔料分散剤(32) 1.4 gおよび分散剤 (X) 1.4 gを、塩化ナトリウム8.4 gおよびジエチレングリコール2.4 gと一緒にした均質な混合物と混和する。これは、メジアン粒径d50 = 31 nm およびd95値46 nm、標準偏差 σ 10 nmによって区別される赤色顔料組成物を生じさせる。
例3と同じようにして、混練されたドウを、顔料分散剤(32) 1.4 gおよび分散剤 (XI) 1.4 gを、塩化ナトリウム8.4 gおよびジエチレングリコール2.4 gと一緒にした均質な混合物と混和する。これは、メジアン粒径d50 = 32 nm およびd95値55 nm、標準偏差 σ 14 nmによって区別される赤色顔料組成物を生じさせる。
例3と同じようにして、混練されたドウを、顔料分散剤(32) 1.4 gおよび分散剤 (XII) 1.4 gを、塩化ナトリウム8.4 gおよびジエチレングリコール2.4 gと一緒にした均質な混合物と混和する。これは、メジアン粒径d50 = 28 nm およびd95値46 nm、標準偏差 σ 10 nmによって区別される赤色顔料組成物を生じさせる。
例3と同じようにして、混練されたドウを、顔料分散剤(32) 1.4 gおよび分散剤 (XIII) 1.4 gを、塩化ナトリウム8.4 gおよびジエチレングリコール2.4 gと一緒にした均質な混合物と混和する。これは、メジアン粒径d50 = 35 nm およびd95値49 nm、標準偏差 σ 9 nmによって区別される赤色顔料組成物を生じさせる。
例3と同じようにして、混練されたドウを、顔料分散剤(32) 1.4 gおよび分散剤 (XIV) 1.4 gを、塩化ナトリウム8.4 gおよびジエチレングリコール2.4 gと一緒にした均質な混合物と混和する。これは、メジアン粒径d50 = 30 nm およびd95値53 nm、標準偏差 σ 13 nmによって区別される赤色顔料組成物を生じさせる。
例3と同じようにして、混練されたドウを、顔料分散剤(32) 1.4 gおよび分散剤 (XV) 1.4 gを、塩化ナトリウム8.4 gおよびジエチレングリコール2.4 gと一緒にした均質な混合物と混和する。これは、メジアン粒径d50 = 31 nm およびd95値40 nm、標準偏差 σ 12 nmによって区別される赤色顔料組成物を生じさせる。
例7と同じようにして、DE-A-3 106 906の例1に沿って合成した分散剤 (35) 1.4 gおよび分散剤 (IX) 1.9 gを、塩化ナトリウム8.4 gおよびジエチレングリコール2.4 gと一緒にした均質な混合物と混和する。これは、メジアン粒径d50 = 32 nm およびd95値50 nmを有し、標準偏差 σ 10 nmの赤色顔料組成物を生じさせる。
例17:
例7と同じようにして、DE-A-3 106 906の例1に沿って合成した分散剤 (35) 0.7 gおよび分散剤 (VIII) 0.42 gを、塩化ナトリウム8.4 gおよびジエチレングリコール2.4 gと一緒にした均質な混合物と混和する。これは、メジアン粒径d50 = 31 nm およびd95値45 nmを有し、標準偏差 σ 12 nmを有する赤色顔料組成物を生じさせる。
例18:
例3と同じようにして、化合物 (IX) 1.4 gを混練作業において唯一の分散剤として使用する。これは、メジアン粒径d50 = 38 nm およびd95値52 nm、標準偏差 σ 14 nmを有する赤色顔料組成物を生じさせる。
例19:
例3と同じようにして、化合物(VIII) 1.4 gを混練作業において唯一の分散剤として使用する。これは、メジアン粒径d50 = 43 nm およびd95値57 nm、標準偏差 σ 15 nmを有する赤色顔料組成物を生じさせる。
例 20:
例1と同じようにして、顔料組成物を、更なる添加剤を用いないで混練する。混練中のケークを、重量による力価5%の塩酸を用いて撹拌することよって抽出した後に、抽出物を再び脱塩水0.9リッターでペースト化しそしてペーストを50°Cの水性懸濁液中で顔料分散剤(32) 1.4 gおよび分散剤 (IX) 1.4 gと一緒に1時間撹拌する。冷却した後に、混合物を濾過しそして生成物を脱塩水およそ2 リッターで洗浄する。顔料を減圧下で乾燥させそして次いで、粉砕する。 これは、メジアン粒径 d50 = 32 nm およびd95値50 nm、標準偏差 σ 12 nmを有する赤色顔料組成物を生じさせる。
比較例:
EP-A-0 190 999の例1に沿って調製した、メジアン粒径が200 nmより大きいP.R. 254を使用して、塩混練作業を実施する。この目的を達成するために、乾燥顔料15 gを、塩化ナトリウム90 gおよびジエチレングリコール25 mlと共に温度80°Cで12時間混練する。混練されたドウを重量による力価5%の塩酸0.9リッターに2時間撹拌しながら入れそして続いて、顔料を濾別する。
顔料または顔料組成物7.6 g をSolsperse 24000 (Avecia) 1.8 gおよびPGMEA 42 gと混和する。酸化ジルコニウムビーズ(0.5-0.7 mm) 122 g を加え、続けて、塗料振盪器中で2時間分散させる。このようにして得られたミルベースを、PGMEA 13.4 g中のJoncryl(登録商標)611 (スチレン-アクリラート樹脂、Johnson Polymers) 7.2 gの混合物と混和しそして塗料振盪器中で10 分間再分散させる。顔料分散体をスピンコータ(POLOS Wafer Spinner) の助けを借りてガラス板 (SCHOTT、レーザー切断、10 x 10 cm)に適用しそしてコントラスト値を測定する (DMS 803 ゴニオメーター、CCD-SPECT2 スペクトルグラフ)。
なお、本願は、特許請求の範囲に記載の発明に関するものであるが、他の態様として以下も包含し得る。
1.メジアン粒径d 50 が10〜60nmであり、70nmより大きい粒子が5容量%より少なく、
式(I)の化合物対式(II)の化合物の質量比が99.5:0.5〜80:20である、
nは、数0〜4であり;そして
Xは、OH、F、Cl、Br、CN、CF 3 、ニトロ、C 1 −C 8 −アルキル、C 5 −C 7 −シクロアルキル、C 2 −C 8 −アルケニル、C 1 −C 8 −アルコキシ、フェニルまたはベンジルである)
ことを特徴とする、式(I)および(II)の化合物の2成分顔料組成物。
2.メジアン粒径d 50 15〜50nmを特徴とする、上記1記載の顔料組成物。
3.nがゼロである、上記1または2記載の顔料組成物。
4.標準偏差シグマが5〜30nmである、上記1〜3のいずれか一に記載の顔料組成物。
5.一次顔料粒子の長さ対幅比が2:1〜1:1である、上記1〜4のいずれか一に記載の顔料組成物。
6.界面活性剤、分散剤、充填剤、標準化剤、樹脂、ワックス、消泡剤、防塵剤、増量剤、帯電防止剤、保存料、乾燥度遅延剤、湿潤剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤および光安定剤の群からの補助剤を一種以上含有する、上記1〜5のいずれか一に記載の顔料組成物。
7.分散剤が、式(4)の化合物および/またはレーキされていないスルホ含有モノアゾ染料の群:
Qは、ペリノン顔料、キナクリドン顔料、キナクリドンキノン顔料、アンタントロン顔料、インダントロン顔料、ジオキサン顔料、ジケトピロロピロール顔料、インジゴ顔料、チオインジゴ顔料、チアジンインジゴ顔料、イソインドリン顔料、イソインドリノン顔料、ピラントロン顔料、イソビオラントロン顔料、フラバントロン顔料またはアントラピリミジン顔料の群からの有機顔料の残基であり;
sは、数1〜5であり;
nは、数0〜4であり;sおよびnの総計は、1〜5であり、そしてsは、nより大きく;
R 30 は、炭素原子を1〜20個有する、枝分かれしたもしくは枝なしの、飽和もしくは不飽和の、脂肪族ヒドロカルビルラジカルであるか、またはC 5 −C 7 −シクロアルキルラジカルであるか、または芳香族環を1、2または3個有する芳香族脂肪族または芳香族ラジカルであり、環は、縮合されるかまたは結合によって結び付けられる可能性があるか、あるいはO、NおよびSからなる群よりのヘテロ原子を1、2、3または4個含有する環を1、2または3個有する複素環式ラジカル、またはそれらの組合せであり;ここで、上述したヒドロカルビル、シクロアルキル、芳香族、芳香族脂肪族および複素環式芳香族ラジカルは、OH、CN、F、Cl、Br、NO 2 、CF 3 、C 1 −C 6 −アルコキシ、S−C 1 −C 6 −アルキル、NHCONH 2 、NHC(NH)NH 2 、NHCO−C 1 −C 6 −アルキル、C 1 −C 6 −アルキル、COOR 5 、CONR 5 R 6 、NR 5 R 6 、SO 3 R 5 、SO 2 −NR 5 R 6 、SO 3 − E + およびCOO − E + (式中、R 5 およびR 6 は、同じであるかまたは異なりそして各々水素、フェニルまたはC 1 −C 6 −アルキルである)からなる群よりの置換基1、2、3または4個で置換されてよい;
R 40 は、水素またはR 30 であり;
E + ,G + は、独立してH + または周期表第1〜第5主族からのまたは第1または第2または第4〜第8遷移族からのM p+ /m当量の金属カチオンM p+ (式中、mは数1、2または3の内の1つでありそしてpは1、2または3である)であり;
または置換されたまたは非置換のアンモニウムイオンである)
からの顔料分散剤である、上記6記載の顔料組成物。
8.式(I)および(II)の化合物の使用する混合物に基づいて0.1%〜30重量%の顔料分散剤を一種以上含有する、上記7記載の顔料組成物。
9.レーキされていないスルホ含有モノアゾ染料が、式(Va)、(Vb)、(VI)または(VII)の化合物
R1は、芳香族環を1、2または3個有する芳香族ラジカルであり、環は、縮合されるかまたは結合によって結び付けられる可能性があるか、あるいはO、NおよびSからなる群よりのヘテロ原子を1、2、3または4個含有する環を1、2または3個有する複素環式ラジカル;またはそれらの組合せであり;
ここで、上述した芳香族および複素環式芳香族ラジカルは、OH、CN、F、Cl、Br、NO 2 、CF 3 、C 1 −C 6 −アルコキシ、S−C 1 −C 6 −アルキル、NHCONH 2 、NHC(NH)NH 2 、NHCO−C 1 −C 6 −アルキル、C 1 −C 6 −アルキル、COOR 5 、CONR 5 R 6 、NR 5 R 6 、SO 3 R 5 、SO 2 −NR 5 R 6 およびCOO − E + (式中、R 5 およびR 6 は、同じであるかまたは異なりそして各々水素、フェニルまたはC 1 −C 6 −アルキルでありそしてE + は、水素、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウムまたは非置換のアンモニウムイオンである)からなる群よりの置換基1、2、3または4個で置換されてよい;
Yは、SO 3 ― E + またはZ−SO 3 ― E + 、(式中、Zは、C 1 −C 10 −アルキレンまたはフェニレンである)であり;
nは、数1、2または3であり;
R2は、−OR 8 または−NHR 8
(式中、R 8 は、H、C 1 −C 6 −アルキル、ベンジル、芳香族環を1、2または3個有する芳香族ラジカルであり、環は、縮合されるかまたは結合によって結び付けられる可能性があるか、あるいはO、NおよびSからなる群よりのヘテロ原子を1、2、3または4個含有する環を1、2または3個有する複素環式ラジカル;またはそれらの組合せである)であり;
ここで、上述した芳香族および複素環式芳香族ラジカルは、各々OH、C 1 −C 6 −アルコキシ、S−C 1 −C 6 −アルキル、F、Cl、Brのようなハロゲン、NHCONH 2 、NHC(NH)NH 2 、NHCO−C 1 −C 6 −アルキル、C 1 −C 6 −アルキル、ニトロ、COOR 5 、CONR 5 R 6 、SO 3 R 5 、SO 2 −NR 5 R 6 、NR 9 R 10 、SO 3 − E + およびCOO − E + (式中、R 5 およびR 6 は、同じであるかまたは異なりそして各々水素、フェニルまたはC 1 −C 6 −アルキルであり;R 9 およびR 10 は、同じであるかまたは異なりそして各々水素、フェニルまたはC 1 −C 6 −アルキルである)からなる群よりの置換基1、2、3または4個で置換されてよい;
R3およびR4は、各々芳香族環を1、2または3個有する芳香族ラジカルであり、環は、縮合されるかまたは結合によって結び付けられる可能性があるか、あるいはO、NおよびSからなる群よりのヘテロ原子を1、2、3または4個含有する環を1、2または3個有する複素環式ラジカル;またはそれらの組合せであり;
ここで、上述した芳香族および複素環式芳香族ラジカルは、各々OH、C 1 −C 6 −アルコキシ、S−C 1 −C 6 −アルキル、F、Cl、Brのようなハロゲン、NHCONH 2 、NHC(NH)NH 2 、NHCO−C 1 −C 6 −アルキル、C 1 −C 6 −アルキル、ニトロ、COOR 5 、CONR 5 R 6 、SO 3 R 5 、SO 2 −NR 5 R 6 、NR 9 R 10 、SO 3 − E + およびCOO − E + (式中、R 5 およびR 6 は、同じであるかまたは異なりそして各々水素、フェニルまたはC 1 −C 6 −アルキルであり;R 9 およびR 10 は、同じであるかまたは異なりそして各々水素、フェニルまたはC 1 −C 6 −アルキルである)からなる群よりの置換基1、2、3または4個で置換されてよい。)
である、上記7または8記載の顔料組成物。
10.R2ラジカルがOHまたはO−C 1 −C 6 −アルキルである、上記9記載の顔料組成物。
11.−CO−R2ラジカルが、アミド基(式中、R2はNH 2 、
である、上記9記載の顔料組成物。
12.P.R.254を式(II)の化合物と、細分の微細な状態に転化させる前におよび/または間に、混合する、好ましくは塩混練またはビーズ微粉砕する、一層好ましくは塩混練することによって、上記1〜5のいずれか一に記載の顔料組成物を製造する方法。
13.式(I)および(II)の化合物の混合物を、細分の微細な状態に転化させるまたは仕上げ処理の前に、間におよび/または後に、式(4)の顔料分散剤および/またはレーキされていないスルホ含有モノアゾ染料の一種以上と混和することを含む上記7〜11のいずれか一に記載の顔料組成物を製造する方法。
14.上記1〜11のいずれか一に記載の顔料組成物の一種以上の、プラスチック、樹脂、コーティング、塗料、電子写真トナーおよび現像剤、カラーフィルターおよびまた、液体インク、特にインクジェットインク、印刷用インクを着色するための使用。
15.上記1〜11のいずれか一に記載の顔料組成物を色彩的に有効な量で含むカラーフィルター。
Claims (13)
- メジアン粒径d50が10〜60nmであり、70nmより大きい粒子が5容量%より少なく、
式(I)の化合物対式(II)の化合物の質量比が99.5:0.5〜80:20である、
nは、数0〜4であり;そして
Xは、OH、F、Cl、Br、CN、CF3、ニトロ、C1−C8−アルキル、C5−C7−シクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C1−C8−アルコキシ、フェニルまたはベンジルである)
ことを特徴とする、式(I)および(II)の化合物の2成分顔料組成物であって、分散剤を含有し、そして前記分散剤が、レーキされていないスルホ含有モノアゾ染料の顔料分散剤であるか、またはレーキされていないスルホ含有モノアゾ染料および式(4)の化合物
Qは、ペリノン顔料、キナクリドン顔料、キナクリドンキノン顔料、アンタントロン顔料、インダントロン顔料、ジオキサン顔料、ジケトピロロピロール顔料、インジゴ顔料、チオインジゴ顔料、チアジンインジゴ顔料、イソインドリン顔料、イソインドリノン顔料、ピラントロン顔料、イソビオラントロン顔料、フラバントロン顔料またはアントラピリミジン顔料の群からの有機顔料の残基であり;
sは、数1〜5であり;
nは、数0〜4であり;sおよびnの総計は、1〜5であり、そしてsは、nより大きく;
R 30 は、炭素原子を1〜20個有する、枝分かれしたもしくは枝なしの、飽和もしくは不飽和の、脂肪族ヒドロカルビルラジカルであるか、またはC 5 −C 7 −シクロアルキルラジカルであるか、または芳香族環を1、2または3個有する芳香族脂肪族または芳香族ラジカルであり、環は、縮合されるかまたは結合によって結び付けられる可能性があるか、あるいはO、NおよびSからなる群よりのヘテロ原子を1、2、3または4個含有する環を1、2または3個有する複素環式ラジカル、またはそれらの組合せであり;ここで、上述したヒドロカルビル、シクロアルキル、芳香族、芳香族脂肪族および複素環式芳香族ラジカルは、OH、CN、F、Cl、Br、NO 2 、CF 3 、C 1 −C 6 −アルコキシ、S−C 1 −C 6 −アルキル、NHCONH 2 、NHC(NH)NH 2 、NHCO−C 1 −C 6 −アルキル、C 1 −C 6 −アルキル、COOR 5 、CONR 5 R 6 、NR 5 R 6 、SO 3 R 5 、SO 2 −NR 5 R 6 、SO 3 − E + およびCOO − E + (式中、R 5 およびR 6 は、同じであるかまたは異なりそして各々水素、フェニルまたはC 1 −C 6 −アルキルである)からなる群よりの置換基1、2、3または4個で置換されてよい;
R 40 は、水素またはR 30 であり;
E + ,G + は、独立してH + または周期表第1〜第5主族からのまたは第1または第2または第4〜第8遷移族からのM p+ /m当量の金属カチオンM p+ (式中、mは数1、2または3の内の1つでありそしてpは1、2または3である)であり;
または置換されたまたは非置換のアンモニウムイオンである)
の顔料分散剤であり、
ここで、前記のレーキされていないスルホ含有モノアゾ染料が、式(Va)、(Vb)、(VI)または(VII)の化合物
R1は、芳香族環を1、2または3個有する芳香族ラジカルであり、環は、縮合されるかまたは結合によって結び付けられる可能性があるか、あるいはO、NおよびSからなる群よりのヘテロ原子を1、2、3または4個含有する環を1、2または3個有する複素環式ラジカル;またはそれらの組合せであり;
ここで、上述した芳香族および複素環式芳香族ラジカルは、OH、CN、F、Cl、Br、NO 2 、CF 3 、C 1 −C 6 −アルコキシ、S−C 1 −C 6 −アルキル、NHCONH 2 、NHC(NH)NH 2 、NHCO−C 1 −C 6 −アルキル、C 1 −C 6 −アルキル、COOR 5 、CONR 5 R 6 、NR 5 R 6 、SO 3 R 5 、SO 2 −NR 5 R 6 およびCOO − E + (式中、R 5 およびR 6 は、同じであるかまたは異なりそして各々水素、フェニルまたはC 1 −C 6 −アルキルでありそしてE + は、水素、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウムまたは非置換のアンモニウムイオンである)からなる群よりの置換基1、2、3または4個で置換されてよい;
Yは、SO 3 ― E + またはZ−SO 3 ― E + 、(式中、Zは、C 1 −C 10 −アルキレンまたはフェニレンである)であり;
nは、数1、2または3であり;
R2は、−OR 8 または−NHR 8
(式中、R 8 は、H、C 1 −C 6 −アルキル、ベンジル、芳香族環を1、2または3個有する芳香族ラジカルであり、環は、縮合されるかまたは結合によって結び付けられる可能性があるか、あるいはO、NおよびSからなる群よりのヘテロ原子を1、2、3または4個含有する環を1、2または3個有する複素環式ラジカル;またはそれらの組合せである)であり;
ここで、上述した芳香族および複素環式芳香族ラジカルは、各々OH、C 1 −C 6 −アルコキシ、S−C 1 −C 6 −アルキル、F、Cl、Brのようなハロゲン、NHCONH 2 、NHC(NH)NH 2 、NHCO−C 1 −C 6 −アルキル、C 1 −C 6 −アルキル、ニトロ、COOR 5 、CONR 5 R 6 、SO 3 R 5 、SO 2 −NR 5 R 6 、NR 9 R 10 、SO 3 − E + およびCOO − E + (式中、R 5 およびR 6 は、同じであるかまたは異なりそして各々水素、フェニルまたはC 1 −C 6 −アルキルであり;R 9 およびR 10 は、同じであるかまたは異なりそして各々水素、フェニルまたはC 1 −C 6 −アルキルである)からなる群よりの置換基1、2、3または4個で置換されてよい;
R3およびR4は、各々芳香族環を1、2または3個有する芳香族ラジカルであり、環は、縮合されるかまたは結合によって結び付けられる可能性があるか、あるいはO、NおよびSからなる群よりのヘテロ原子を1、2、3または4個含有する環を1、2または3個有する複素環式ラジカル;またはそれらの組合せであり;
ここで、上述した芳香族および複素環式芳香族ラジカルは、各々OH、C 1 −C 6 −アルコキシ、S−C 1 −C 6 −アルキル、F、Cl、Brのようなハロゲン、NHCONH 2 、NHC(NH)NH 2 、NHCO−C 1 −C 6 −アルキル、C 1 −C 6 −アルキル、ニトロ、COOR 5 、CONR 5 R 6 、SO 3 R 5 、SO 2 −NR 5 R 6 、NR 9 R 10 、SO 3 − E + およびCOO − E + (式中、R 5 およびR 6 は、同じであるかまたは異なりそして各々水素、フェニルまたはC 1 −C 6 −アルキルであり;R 9 およびR 10 は、同じであるかまたは異なりそして各々水素、フェニルまたはC 1 −C 6 −アルキルである)からなる群よりの置換基1、2、3または4個で置換されてよい。)
である、2成分顔料組成物。 - メジアン粒径d5015〜50nmを特徴とする、請求項1記載の顔料組成物。
- 式(II)のnがゼロである、請求項1または2記載の顔料組成物。
- 標準偏差シグマが5〜30nmである、請求項1〜3のいずれか一に記載の顔料組成物。
- 一次顔料粒子の長さ対幅比が2:1〜1:1である、請求項1〜4のいずれか一に記載の顔料組成物。
- 界面活性剤、充填剤、標準化剤、樹脂、ワックス、消泡剤、防塵剤、増量剤、帯電防止剤、保存料、乾燥度遅延剤、湿潤剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤および光安定剤の群からの補助剤を一種以上含有する、請求項1〜5のいずれか一に記載の顔料組成物。
- 式(I)および(II)の化合物の使用する混合物に基づいて0.1%〜30重量%の顔料分散剤を一種以上含有する、請求項1〜6のいずれか一に記載の顔料組成物。
- R2ラジカルがOHまたはO−C1−C6−アルキルである、請求項1〜7のいずれか一に記載の顔料組成物。
- 式(I)および(II)の化合物の混合物を、細分の微細な状態に転化させるまたは仕上げ処理の前に、間におよび/または後に、レーキされていないスルホ含有モノアゾ染料の一種以上、あるいは式(4)の顔料分散剤およびレーキされていないスルホ含有モノアゾ染料の一種以上と混和することを含む請求項1〜10のいずれか一に記載の顔料組成物を製造する方法。
- 請求項1〜10のいずれか一に記載の顔料組成物の一種以上の、プラスチック、樹脂、コーティング、塗料、電子写真トナーおよび現像剤、カラーフィルターおよびまた、液体インク、印刷用インクを着色するための使用。
- 請求項1〜10のいずれか一に記載の顔料組成物を色彩的に有効な量で含むカラーフィルター。
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