JP2018062578A - 新規キノフタロン化合物 - Google Patents
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ここで、カラーフィルタは、赤色画素部(R)、緑色画素部(G)及び青色画素部(B)からなり、黄色顔料は、緑色画素部の調色用として用いられる場合が多い。黄色顔料の中で、最も使用量が多いのはC.I.ピグメント イエロー138であるが、この同138は着色力に乏しく、高色再現性が求められる色規格では実用性がない。よって、高色再現性の色規格においては、C.I.ピグメント イエロー150が現行の黄色顔料として用いられているが、同150も輝度・着色力ともに十分であるとはいえない。そこで、優れた輝度と着色力を兼備する新規黄色顔料の創出が希求されている。
<工程I>
まず、国際公開2013/098837公報(WO2013/098837)に記載の方法などにより、ビスアニリンを1当量に対し、クロトンアルデヒドを2〜4当量加え、酸化剤存在下、強酸中において反応させ、後記する式(2)の化合物を合成する。
強酸としては、塩酸、硫酸、硝酸などが挙げられる。
酸化剤としては、ヨウ化ナトリウム、p−クロラニル、ニトロベンゼンなどが挙げられる。
工程Iに関し、反応温度は、80℃〜100℃、好ましくは90℃〜100℃で行うことができ、反応時間は、1時間〜48時間、好ましくは20時間〜48時間で行うことができる。
さらに、特開2013−61622号公報に記載の方法などにより、得られた式(2)の化合物を1当量に対し、2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物2〜6当量を酸触媒存在下において反応させることで、式(1)の化合物を得ることができる。
ここで、酸触媒としては、安息香酸、塩化亜鉛などが挙げられる。
工程IIに関し、反応温度は、180℃〜250℃、好ましくは210℃〜250℃で行うことができ、反応時間は、1時間〜8時間、好ましくは3時間〜8時間で行うことができる。
用途によって、アゾ系、ジスアゾ系、アゾメチン系、アントラキノン系、キノフタロン系、キナクリドン系、ジケトピロロピロール系、ジオキサジン系、ベンズイミダゾロン系、フタロシアニン系、イソインドリン系、イソインドリノン系、ペリレン系顔料、およびキサンテン系、アゾ系、ジスアゾ、アンラキノン系、キノフタロン系、トリアリールメタン系、メチン系、フタロシアニン系、ローダミン系染料などが挙げられる。
ここで、上記のアルミニウムフタロシアニン誘導体とは、例えば、下記一般式(3−1)で表される化合物等が挙げられる。
合成例1−1
フラスコ中に2,2’−ジクロロベンジジン塩酸塩25g(76.7mmol)を量りとり、70%(w/w)硫酸125gを添加して50℃で1時間攪拌した。この混合物に、ヨウ化ナトリウム1.3gを水8mLに溶解した水溶液を添加して、100℃で1時間攪拌した後、クロトンアルデヒド16.1g(230mmol)を1時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに100℃で7時間攪拌した。放冷後、反応液を400gの氷水に注ぎ、攪拌しながら水酸化ナトリウム水溶液(水酸化ナトリウム15g/水50mL)を添加し、不溶物をろ過して除いた後、ろ液に水酸化ナトリウム水溶液(水酸化ナトリウム55g/水150mL)を添加してpH12に調整した。生成した沈殿物をろ過、水洗して粗生成物を得た。得られた粗生成物を6N塩酸水100mLに溶解し、激しく攪拌しながら塩化亜鉛20.9gを加え、室温で0.5時間攪拌し、次いで氷冷下で0.5時間攪拌した。生成した沈殿物をろ別し、3N塩酸水で洗浄した。得られた固形物に2−プロパノール150mLを加えて室温で1時間攪拌した後、不溶物をろ過し、2−プロパノールで洗浄した。得られた固形物を水150mLに加えて攪拌しながら28%アンモニア水50mLを添加し、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過してエバポレーターでクロロホルムを留去した。残渣をクロロベンゼンより再結晶して中間体(A−1)9.50g(27.0mmol)を得た。(収率:35%)
13C-NMR (CDCl3) δppm: 25.8, 123.6, 124.7, 127.9, 128.7, 133.6, 136.5, 136.8, 143.6, 160.7
FT-IR cm-1: 2952(芳香族orメチル基C-H伸縮), 1602(芳香族C=C伸縮), 1488, 1468
窒素雰囲気下、フラスコ中にモノクロロベンゼン7mL、安息香酸13.8g(113mmol)、及び2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物2.80g(14.1mmol)を量りとり、150℃にて溶融させた。そこに、合成例1−1で得た中間体(A−1) 2.00g(5.66mmol)をモノクロロベンゼン10mLに懸濁して添加した。モノクロロベンゼンを留去しながら1.5時間で210℃まで加熱攪拌し、同温度にてさらに4時間攪拌した。放冷後、反応溶液にクロロベンゼン140mLを加え、1時間攪拌した後、ろ過して固形物を得た。得られた固形物をアセトン80mL中に懸濁してろ過・アセトン洗浄にて黄色粉末である目的物(B−1)を2.70g(3.78mmol)得た。(収率:67%)
FD-MS: 712 M+
フラスコ中に2,2’,5,5’−テトラクロロベンジジン38.0g(118mmol)を量りとり、70wt%硫酸129mLを加え、50℃で1時間攪拌した。その後、系中に8Mのヨウ化ナトリウム水溶液1.90mLを加え、100℃で1時間攪拌した後、系中にクロトンアルデヒド29.0mL(353mmol)を4時間かけて滴下した。滴下後、温度を100℃でキープし、18時間攪拌した。放冷後、反応溶液に水酸化カリウム170g(3.03mol)を氷浴中において添加し、反応溶液を塩基性とした後、クロロホルムで抽出作業を行った。得られたクロロホルム溶液を減圧蒸留にて濃縮し、シリカゲルカラムによって精製を行った(展開溶媒:クロロホルム)。最後にデシケーターで乾燥させ、淡黄色粉末である中間体(A−2)を4.67g(11.1mmol)得た。(収率:9%)
13C-NMR (CDCl3) δppm: 25.7, 124.2, 126.0, 129.3, 130.8, 132.0, 134.1, 134.5, 144.3, 161.5
FT-IR cm-1: 3029, 2995, 2952(芳香族orメチル基C-H伸縮), 1190(塩化アリールC-Cl伸縮)
窒素雰囲気下、フラスコ中に安息香酸7.11g(58.2mmol)を量りとり、150℃にて溶融させた。そこに、合成例2−1で得た中間体(A−2) 1.14g(2.70mmol)と2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物1.43g(7.22mmol)を加え、220℃にて4時間攪拌した。放冷後、反応溶液にアセトン400mLを加え、1時間攪拌した後、減圧ろ過にて黄色粉末である目的物(B−2)を1.80g(2.30mmol)得た。(収率:85%)
FD-MS: 782 M+
フラスコ中に4,4’−メチレンビス(2−クロロアニリン)20.1g(75.2mmol)を量りとり、70wt%硫酸82.3mLを加え、50℃で1時間攪拌した。その後、系中に8Mのヨウ化ナトリウム水溶液1.21mLを加え、100℃で1時間攪拌した後、系中にクロトンアルデヒド18.5mL(225mmol)を4時間かけて滴下した。滴下後、温度を100℃でキープし、18時間攪拌した。放冷後、反応溶液に水酸化カリウム103g(1.83mol)を氷浴中において添加し、反応溶液を塩基性とした後、クロロホルムで抽出作業を行った。得られたクロロホルム溶液を減圧蒸留にて濃縮し、シリカゲルカラムによって精製を行った(展開溶媒:クロロホルム)。最後にデシケーターで乾燥させ、淡黄色粉末である中間体(A−3)を14.2g(38.7mmol)得た。(収率:51%)
13C-NMR (CDCl3) δppm: 25.8, 41.1, 123.2, 126.2, 127.8, 130.9, 133.1, 136.3, 137.6, 143.1, 160.0
FT-IR cm-1: 3435, 3055, 3031, 2915(芳香族orメチル基C-H伸縮), 1603, 1487, 1206(塩化アリールC-Cl伸縮)
FD-MS: 366 M+
窒素雰囲気下、フラスコ中に安息香酸15.1g(124mmol)を量りとり、150℃にて溶融させた。そこに、合成例2−1で得た中間体(A−3)2.11g(5.75mmol)と2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物1.43g(7.22mmol)を加え、220℃にて4時間攪拌した。放冷後、反応溶液にアセトン400mLを加え、1時間攪拌した後、減圧ろ過にて黄色粉末である目的物(B−3)を3.67g(5.04mmol)得た。(収率:88%)
FD-MS: 726 M+
前記合成例で得たキノフタロン化合物 0.50質量部を塩化ナトリウム1.50質量部、ジエチレングリコール0.75質量部とともに磨砕した。その後、この混合物を600質量部の温水に投じ、1時間攪拌した。水不溶分をろ過分離して温水でよく洗浄した後、90℃で送風乾燥して顔料化を行った。顔料の粒子系は、100nm以下、粒子の平均長さ/幅比は3.00未満であった。得られたキノフタロン化合物の黄色顔料を用いて以下の分散試験及びカラーフィルタ評価試験を行った。
(スピンコート塗液の作製)
キノフタロン化合物(B−1)0.660質量部をガラス瓶に入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート12.8質量部、DISPERBYK(登録商標名)LPN−6919(ビックケミー株式会社社製)0.467質量部、DIC(株)製アクリル樹脂溶液ユニディック(登録商標名)ZL−295 0.700質量部、0.3−0.4mmφセプルビーズ22.0質量部を加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で4時間分散し、顔料分散体を得た。さらに、得られた顔料分散体2.00質量部、DIC(株)製アクリル樹脂溶液ユニディック(登録商標名)ZL−295 0.490質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.110質量部をガラス瓶に入れ、スピンコート塗液を作製した。
得られたスピンコート塗液をスピンコーターによりガラス基板上に塗布した。スピンコーターの回転数は600、800、1000、1200rpmとし、組成物の塗布膜厚の異なる4種のカラーフィルタ基板を作製した。こうして得られた各カラーフィルタ基板を90℃で3分間加熱し、黄色カラーフィルタを得た。
キノフタロン化合物(B−1)に代えて、キノフタロン化合物(B−2)を使用した以外は実施例1と同様の方法でスピンコート塗液を得、黄色カラーフィルタを得た。
キノフタロン化合物(B−1)に代えて、キノフタロン化合物(B−3)を使用した以外は実施例1と同様の方法でスピンコート塗液を得、黄色カラーフィルタを得た。
実施例1において、キノフタロン化合物(B−1)に代えてC.I.ピグメント イエロー138(BASF社製)を、また、分散前に加えるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを6.42重量部用いた以外は、同様の方法でスピンコート塗液を得、黄色カラーフィルタを得た。
C.I.ピグメント イエロー150(山陽色素社製)1.14質量部をポリ瓶に入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート12.0質量部、DISPERBYK(登録商標名)LPN−21116(ビックケミー株式会社社製)2.84質量部、0.3−0.4mmφセプルビーズ38.0質量部を加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で4時間分散し、顔料分散体を得た。さらに、得られた顔料分散体2.00質量部、DIC(株)製アクリル樹脂溶液ユニディック(登録商標名)ZL−295 0.490質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.110質量部をガラス瓶に入れ、スピンコート塗液を得、前記実施例1の「黄色カラーフィルタの作製」工程と同様にして黄色カラーフィルタを得た。
・カラーフィルタ特性試験
当該顔料を用いた分散液からカラーフィルタを作製し、分光光度計(HITACHI社製U3900/3900H形)によって色度ならびに透過スペクトルを、膜厚計(HITACHI社製 VS1000 走査型白色干渉顕微鏡)によって膜厚を、それぞれ測定した。それらの結果を基に緑色色度に合わせた際の推定輝度ならびに推定膜厚(膜厚は薄いほど高着色力)より、カラーフィルタ特性を評価した。
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Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018220994A1 (ja) * | 2017-05-30 | 2018-12-06 | Dic株式会社 | キノフタロン化合物 |
WO2020012865A1 (ja) * | 2018-07-13 | 2020-01-16 | Dic株式会社 | キノフタロン化合物 |
WO2020045200A1 (ja) * | 2018-08-31 | 2020-03-05 | Dic株式会社 | アルキレン化合物、キノフタロン化合物及びキノフタロン混合物 |
WO2020241535A1 (ja) | 2019-05-31 | 2020-12-03 | 富士フイルム株式会社 | 光センサおよびセンシング装置 |
WO2021039205A1 (ja) | 2019-08-29 | 2021-03-04 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、近赤外線カットフィルタ、パターン形成方法、積層体、固体撮像素子、赤外線センサ、画像表示装置、カメラモジュール、及び、化合物 |
WO2021039253A1 (ja) | 2019-08-30 | 2021-03-04 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、光学フィルタ及びその製造方法、固体撮像素子、赤外線センサ、並びに、センサモジュール |
WO2022130773A1 (ja) | 2020-12-17 | 2022-06-23 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ |
WO2022131191A1 (ja) | 2020-12-16 | 2022-06-23 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4832765B1 (ja) * | 1970-12-29 | 1973-10-09 | ||
JPH05197176A (ja) * | 1992-01-23 | 1993-08-06 | Mitsubishi Kasei Corp | 電子写真用感光体 |
JP2013209435A (ja) * | 2012-03-30 | 2013-10-10 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | キノフタロン色素、およびそれを用いた着色感光性組成物、およびその用途 |
-
2016
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4832765B1 (ja) * | 1970-12-29 | 1973-10-09 | ||
JPH05197176A (ja) * | 1992-01-23 | 1993-08-06 | Mitsubishi Kasei Corp | 電子写真用感光体 |
JP2013209435A (ja) * | 2012-03-30 | 2013-10-10 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | キノフタロン色素、およびそれを用いた着色感光性組成物、およびその用途 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
色材, vol. 44, no. 7, JPN6020039900, 1971, pages 316 - 324, ISSN: 0004369702 * |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018220994A1 (ja) * | 2017-05-30 | 2018-12-06 | Dic株式会社 | キノフタロン化合物 |
WO2020012865A1 (ja) * | 2018-07-13 | 2020-01-16 | Dic株式会社 | キノフタロン化合物 |
TWI812745B (zh) * | 2018-07-13 | 2023-08-21 | 日商Dic股份有限公司 | 喹啉黃化合物 |
WO2020045200A1 (ja) * | 2018-08-31 | 2020-03-05 | Dic株式会社 | アルキレン化合物、キノフタロン化合物及びキノフタロン混合物 |
WO2020241535A1 (ja) | 2019-05-31 | 2020-12-03 | 富士フイルム株式会社 | 光センサおよびセンシング装置 |
WO2021039205A1 (ja) | 2019-08-29 | 2021-03-04 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、近赤外線カットフィルタ、パターン形成方法、積層体、固体撮像素子、赤外線センサ、画像表示装置、カメラモジュール、及び、化合物 |
WO2021039253A1 (ja) | 2019-08-30 | 2021-03-04 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、光学フィルタ及びその製造方法、固体撮像素子、赤外線センサ、並びに、センサモジュール |
WO2022131191A1 (ja) | 2020-12-16 | 2022-06-23 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ |
WO2022130773A1 (ja) | 2020-12-17 | 2022-06-23 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ |
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