WO2020012865A1 - キノフタロン化合物 - Google Patents

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yellow
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近藤　仁
龍矢 重廣
安井　健悟
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Dic株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a novel quinophthalone compound.
  • Patent Documents 1 and 2 disclose a bisquinophthalone compound having a certain structure.
  • Patent Document 3 discloses a quinophthalone compound having a certain structure.
  • Patent Documents 1, 2, and 3 do not disclose the compound of the present invention represented by the following formula (1).
  • coloring compositions are used in various fields. Specific applications include printing inks, paints, coloring agents for resins, coloring agents for fibers, coloring materials for information recording (color filters, toners, ink jets, etc.). Used coloring material). Dyes used in coloring compositions are mainly classified into pigments and dyes. The performance required for them is color characteristics (coloring power, sharpness), resistance (weather resistance, light resistance, heat resistance, solvent resistance). )and so on. Generally, unlike a dye that develops a color in a molecular state, a pigment develops a color from a particle state (aggregate of primary particles). For this reason, pigments are generally superior to dyes in resistance, but are often inferior in coloring power and sharpness. From such a background, a pigment having high coloring power and high chroma is demanded. Among them, organic pigments, which are considered to be dominant in terms of tinting strength, have received particular attention.
  • yellow organic pigment has the second largest color index registration after the red pigment.
  • I have.
  • their basic structure is mainly azo, azomethine, isoindoline, isoindolinone and the like.
  • color filters for liquid crystal displays or pigments used for these color filters are required to have characteristics different from those of conventional general-purpose applications. Specifically, there are demands for “high brightness” that can reduce the power consumption of the backlight, and “high coloring power” that enables thinning of the color filter and high color reproduction. However, at present, there is no pigment that can meet all of these requirements with the current yellow pigments for color filters.
  • the color filter includes a red pixel portion (R), a green pixel portion (G), and a blue pixel portion (B), and a yellow pigment is often used for toning the green pixel portion.
  • the yellow pigments C.I. I.
  • Pigment Yellow 138 which has poor coloring power and is not practical in a color standard that requires high color reproducibility. Therefore, in the color standard of high color reproducibility, C.I. I. Pigment Yellow 150 is used as a current yellow pigment, but it cannot be said that the pigment 150 has sufficient luminance and coloring power. Therefore, creation of a new yellow pigment having both excellent luminance and coloring power is desired.
  • the present inventors have conducted intensive studies to solve the above problems, and as a result, have found that dimerization of a quinophthalone skeleton exhibits more selective absorption and transmission. Furthermore, the present inventors have also studied the dimerization technique and found that excessive redness can be suppressed by using a methylene chain as a spacer and cleaving the conjugation instead of simply employing a direct bond. In addition, the dispersibility was improved by introducing a polyhalogenated and imide structure. The present inventors have found that a compound represented by the following formula (1) can solve the above-mentioned problem based on the above-described study results, and have completed the present invention. That is, the present invention provides the following formula (1):
  • X 1 to X 16 are each independently a hydrogen atom or a halogen atom) (hereinafter sometimes referred to as “the compound of the present invention”).
  • the compound of the present invention has excellent luminance and coloring power.
  • the compound of the present invention has better luminance than the current yellow pigment (CI Pigment @ Yellow 150) and excellent coloring power exceeding this. Have.
  • each atom of fluorine, chlorine, bromine or iodine can be mentioned, and among them, a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom is preferable, and a chlorine atom is more preferable.
  • the quinophthalone compound represented by the above formula (1) includes tautomers having the following general formulas (1-i) and (1-ii), and these tautomers are also included in the present invention. Included.
  • the method for producing such a compound of the present invention is not particularly limited, and it can be produced by appropriately utilizing a conventionally known method.
  • a conventionally known method Hereinafter, one embodiment of the method for producing the compound of the present invention will be described. However, the present invention is not limited to these.
  • the compound of the present invention can be obtained, for example, by a method comprising the following Step I, Step II, Step III and Step IV.
  • Step I First, J.I.
  • 2-3 equivalents of crotonaldehyde are added to 1 equivalent of 4,4'-diaminodiphenylmethane, and the mixture is reacted in a strong acid in the presence of an oxidizing agent.
  • 6,6′-Methylenebis (2-methylquinoline) Formula (2) is synthesized.
  • the strong acid includes hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid and the like.
  • the oxidizing agent include sodium iodide, p-chloranil, nitrobenzene and the like.
  • the reaction temperature can be from 80 ° C. to 100 ° C., preferably from 90 ° C. to 100 ° C.
  • the reaction time can be from 1 hour to 6 hours, preferably from 3 hours to 6 hours.
  • the compound of the formula (3) can be obtained by reacting the obtained compound of the formula (2) with nitric acid or fuming nitric acid in the presence of concentrated sulfuric acid.
  • the reaction temperature can be from -20 ° C to + 40 ° C, preferably from 0 ° C to + 20 ° C, and the reaction time can be from 1 hour to 4 hours, preferably from 1 hour to 3 hours. .
  • the compound of formula (4) can be obtained by adding 6 to 8 equivalents of reduced iron to 1 equivalent of the obtained compound of formula (3) and reacting.
  • the reaction can be carried out at a reaction temperature of 60 ° C. to 80 ° C., preferably 70 ° C. to 80 ° C., and the reaction time can be 1 hour to 3 hours, preferably 2 hours to 3 hours.
  • Step IV Further, 4 to 6 equivalents of phthalic anhydride or tetrahalophthalic anhydride is added to 1 equivalent of the obtained compound of the formula (4) in the presence of an acid catalyst, for example, by the method described in JP-A-2013-61622. By reacting, the compound of the formula (1) can be obtained.
  • the acid catalyst include benzoic acid and zinc chloride.
  • the reaction temperature can be from 180 ° C to 250 ° C, preferably from 200 ° C to 250 ° C, and the reaction time can be from 1 hour to 8 hours, preferably from 3 hours to 8 hours.
  • the compound of the present invention may be used alone, or two or more compounds may be appropriately selected and used in combination.
  • the compound of the present invention is considered to be applicable to various uses.
  • it can be used as a colorant for a wide range of uses such as printing inks, paints, colored plastics, toners, ink-jet inks, light-shielding members for displays, and seed coloring.
  • the compound of the present invention exhibits properties as an organic pigment, and may be more suitably used by making pigment particles finer by a salt milling treatment or the like. Such processing may be performed by a known and commonly used method.
  • the compound of the present invention may be used in combination with coloring materials such as organic pigments, organic dyes, and organic pigment derivatives other than the compound of the present invention for the purpose of, for example, toning. These should be appropriately selected according to the use as described above. Depending on the use, the compound of the present invention may be used alone, or two or more of them may be used in combination.
  • any of known pigments and dyes may be used.
  • xanthene, azo, disazo, anraquinone, quinophthalone, triarylmethane, methine, phthalocyanine and rhodamine dyes any of known pigments and dyes.
  • the compound of the present invention is used for forming a green pixel portion in a color filter
  • C.I. I. Pigment Green 1 2, 4, 7, 8, 10, 10, 13, 14, 15, 17, 18, 18, 19, 26, 36, 45, 48
  • Green pigments such as those described in Examples 50, 51, 54, 55, 58, 59, 62, and 63 can be used in combination, but are not limited thereto.
  • the combination ratio of the green pigment and the yellow pigment of the present invention is, for example, 10 to 100 parts by mass of the yellow pigment per 100 parts by mass of the green pigment. It is.
  • the compound of the present invention When the compound of the present invention is used for forming a green pixel portion, the compound of the present invention and a blue pigment can be used in combination.
  • the blue pigment include C.I. I. Pigment Blue 15, 15: 1, 15: 2, 15: 3, 15: 4, 15: 6, aluminum phthalocyanine derivative and the like.
  • the above-mentioned aluminum phthalocyanine derivative includes, for example, a compound represented by the following general formula (5-1).
  • R is a halogen atom, a hydroxy group, or a group represented by the following general formula (5-2).
  • X is a direct bond or an oxygen atom.
  • Ar is a phenyl group or a naphthyl group. In the formula, an asterisk indicates a bonding site.
  • halogen atom for R in the above formula (5-1) for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom and the like can be mentioned.
  • the halogen atom in R is preferably a chlorine atom or a bromine atom.
  • R is preferably a chlorine atom, a bromine atom, a hydroxy group, or a group represented by the general formula (5-2).
  • X is preferably an oxygen atom.
  • hydroxyaluminum phthalocyanine preferred are, for example, hydroxyaluminum phthalocyanine, chloroaluminum phthalocyanine, bromoaluminum phthalocyanine, a compound represented by the following formula (5-1-1), and a compound represented by the following formula (5-1-2) And a compound represented by the following formula (5-1-3).
  • the compound of the present invention can also be used in combination with a red pigment for forming a red pixel portion in a color filter.
  • a red pigment for forming a red pixel portion in a color filter.
  • examples of the red pigment include C.I. I. Pigment Red 177 and 254.
  • ⁇ ⁇ When the present invention is used for forming a pattern of a green pixel portion of a color filter, a known method can be adopted. Typically, a photosensitive composition for a color filter containing the compound of the present invention and a photosensitive resin as essential components can be obtained.
  • a method for producing a color filter for example, after dispersing the compound of the present invention in a dispersion medium made of a photosensitive resin, spin coating, roll coating, coating on a transparent substrate such as glass by an inkjet method, and the like, A method called photolithography is used in which a pattern exposure using ultraviolet rays is performed on the coating film through a photomask, and an unexposed portion is washed with a solvent or the like to obtain a green pattern. The same applies to the case where the present invention is used for forming a pattern of a red pixel portion of a color filter.
  • a color filter may be manufactured by forming a pattern of a pixel portion by an electrodeposition method, a transfer method, a micellar electrolysis method, or a PVED (Photovoltaic Electrodeposition) method.
  • the photosensitive composition for a color filter for example, a pigment, a photosensitive resin, a photopolymerization initiator, and an organic solvent that dissolves the resin are mixed as essential components.
  • a method is generally used in which a dispersion is prepared using a pigment, an organic solvent, and a dispersant as required, and then a photosensitive resin or the like is added thereto.
  • the pigment of the present invention and the above-mentioned green pigment or blue pigment can be used.
  • the compound of the present invention made into a pigment and the above-described red pigment can be used.
  • dispersant used as needed examples include DISPERBYK (registered trademark) 130, 161, 162, 163, 170, LPN-6919, LPN-21116 and LPN-21116 of Big Chemie, and Efka 46 of BASF. Efka 47 and the like. Further, a Leven rig agent, a coupling agent, a cationic surfactant, and the like can be used together.
  • organic solvent examples include aromatic solvents such as toluene, xylene and methoxybenzene, ethyl acetate and butyl acetate, acetic acid ester solvents such as propylene glycol monomethyl ether acetate and propylene glycol monoethyl ether acetate, and ethoxyethyl propionate.
  • Propionate solvents alcohol solvents such as methanol and ethanol, ether solvents such as butyl cellosolve, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol ethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, ketone solvents such as methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, and fats such as hexane
  • a polar solvent such as propionate, alcohol, ether, ketone, nitrogen compound, lactone, etc., which is soluble
  • a dispersion can be obtained by stirring and dispersing.
  • 3 to 20 parts by mass of a photosensitive resin per 100 parts by mass of the dispersion, 0.05 to 3 parts by mass of a photopolymerization initiator per 1 part by mass of the photosensitive resin and, if necessary, an organic A photosensitive composition for a color filter pixel portion can be obtained by adding a solvent and stirring and dispersing the mixture so as to be uniform.
  • the above-mentioned pigment composition for a color filter was mixed with 10 parts by mass of the quinophthalone pigment composition of the present invention per 200 parts by mass of a green pixel in the case of a green pixel application, by appropriately setting 200 parts by mass or less of a green pigment or / and 200 parts by mass of a blue pigment or less.
  • a red pixel application it is a mixture of 200 parts by mass or less of a red pigment.
  • the photosensitive resin for example, a urethane-based resin, an acrylic-based resin, a polyamic acid-based resin, a polyimide-based resin, a styrene-maleic-acid-based resin, a styrene-maleic anhydride-based thermoplastic resin, or the like, Bifunctional monomers such as 1,6-hexanediol diacrylate, ethylene glycol diacrylate, neopentyl glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate, bis (acryloxyethoxy) bisphenol A, 3-methylpentanediol diacrylate, etc.
  • a urethane-based resin an acrylic-based resin
  • a polyamic acid-based resin a polyimide-based resin
  • a styrene-maleic-acid-based resin a styrene-maleic anhydride-based thermoplastic resin
  • Bifunctional monomers such as 1,6-hexanediol
  • Trimethylolpropane triacrylate pentaerythritol triacrylate, tris (2-hydroxyethyl) isocyanate, dipentaerythritol hexaacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, etc. It includes photopolymerizable monomers such as polyfunctional monomers, such as.
  • photopolymerization initiator examples include acetophenone, benzophenone, benzyldimethylketanol, benzoyl peroxide, 2-chlorothioxanthone, 1,3-bis (4′-azidobenzal) -2-propane, 1,3-bis (4 ′ -Azidobenzal) -2-propane-2'-sulfonic acid, 4,4'-diazidostilbene-2,2'-disulfonic acid and the like.
  • the photosensitive composition for a color filter pixel portion thus prepared is subjected to pattern exposure with ultraviolet rays through a photomask, and then a color filter is manufactured by washing an unexposed portion with an organic solvent, alkaline water, or the like. Can be.
  • Synthesis Example 2 5.30 g of reduced iron and 135 ml of acetic acid were charged into a flask and heated to 50 ° C. with stirring. Next, 4.50 g (11.6 mmol) of the compound (A) obtained in Synthesis Example 1 was added so as to be kept at 70 ° C. or lower. After completion of the addition, stirring was continued at 60 ° C. for 1 hour, then the reaction solution was cooled to 35 ° C. or lower, poured into 500 ml of ice water, and adjusted to pH 9 with 20% aqueous NaOH. The resulting precipitate was filtered under reduced pressure on Celite.
  • the solid was collected, dried by blowing air at 70 ° C., added to a mixed solvent of 100 ml of dimethyl sulfoxide (DMSO) and 100 ml of N, N-dimethylformamide (DMF), and stirred at 90 ° C. for 1 hour.
  • DMSO dimethyl sulfoxide
  • DMF N, N-dimethylformamide
  • the mixture was filtered under reduced pressure on Celite, and the obtained filtrate was added to 1 L of water with stirring.
  • the resulting precipitate was collected by filtration under reduced pressure, and washed with water to obtain 3.80 g (11.6 mmol) of intermediate (B).
  • Pigmentation 0.500 parts by mass of the quinophthalone compound obtained in the above Synthesis Example was ground together with 1.50 parts by mass of sodium chloride and 0.750 parts by mass of diethylene glycol. Thereafter, the mixture was poured into 600 parts by mass of warm water and stirred for 1 hour. The water-insoluble matter was separated by filtration, washed well with warm water, and then blow-dried at 90 ° C. to form a pigment.
  • the particle system of the pigment was 100 nm or less and the average length / width ratio of the particles was less than 3.00.
  • the following dispersion test and color filter evaluation test were performed using the obtained yellow pigment of the quinophthalone compound.
  • Production Example 2 A spin coating liquid was prepared in the same manner as in Production Example 1, except that the quinophthalone compound (D) obtained in Synthesis Example 4 was used instead of the quinophthalone compound (C).
  • Example 1 The composition for yellow toning obtained in Production Example 1 and the composition for green toning obtained in Production Example 3 were mixed, applied to a glass substrate by a spin coater, and dried. After heating the obtained glass substrate for evaluation at 230 ° C. for 1 hour, a green color filter showing each green chromaticity when a C light source in a color standard for high color reproduction was used was produced. As the green chromaticity, (0.210, 0.710) used in JP-A-2013-205581 and (0.230, 0.670) used in JP-A-2011-242425 are used. Was.
  • Example 2 A green color filter was produced in the same manner as in Example 1, except that the composition obtained in Production Example 2 was used in place of the composition obtained in Production Example 1 as the composition for yellow toning.
  • Comparative Example 1 A green color filter was produced in the same manner as in Example 1, except that the composition obtained in Production Example 4 was used instead of the composition obtained in Production Example 1 as the composition for yellow toning.
  • Comparative Example 2 A green color filter was produced in the same manner as in Example 1, except that the composition obtained in Production Example 5 was used instead of the composition obtained in Production Example 1 as the composition for yellow toning.
  • Production Example 6 In Production Example 4, C.I. I. Pigment Yellow 138 (manufactured by BASF) was replaced with a quinophthalone compound (6) synthesized by the method described in JP-A-53-228 to prepare a yellow toning composition in the same manner.
  • Comparative Example 3 A green color filter was produced in the same manner as in Example 1, except that the composition obtained in Production Example 6 was used instead of the composition obtained in Production Example 1 as the yellow toning composition.
  • Color filter test example / color filter characteristic test Using each of the color filters produced, the chromaticity and transmission spectrum were measured by a spectrophotometer (U3900 / 3900H type manufactured by HITACHI), and the film thickness meter (VS1000 manufactured by HITACHI) scanning white interference Under a microscope, the film thickness was measured (the thinner the film, the higher the coloring power). The results are shown in Tables 1 and 2 below.
  • Examples 1 and 2 exhibited better luminance and a significantly thinner film thickness than Comparative Example 2 using the current yellow pigment (CI Pigment Yellow 150). This indicates that the yellow pigment of the present invention has high luminance and high coloring power in high color reproducibility standards and is suitable as a yellow pigment for color filters.
  • Comparative Example 3 quinophthalone compound (6)
  • Example 1 and Example 2 exhibited higher luminance and thinner film thickness, the color filter characteristics due to dimerization were also obtained. Remarkable improvement was confirmed.
  • the quinophthalone compound (6) is a compound described in Example 2 of JP-A-53-228.
  • Comparative Example 1 CI Pigment Yellow 138
  • Comparative Example 1 is not at a practical level because the luminance is low and the film thickness is extremely large. As described above, the compound of the present invention has a remarkable effect over current typical yellow pigments.

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Abstract

優れた輝度と着色力を兼備する新規黄色顔料を提供することにある。　特定のキノフタロン骨格を二量化することで、より選択的な吸収・透過を示すことを見出した。さらに、二量化手法にも検討を重ね、単純に直接結合を採用するのではなく、メチレン鎖をスペーサーとして用い、共役を切断することで、過剰な赤味化を抑制できることを見出した。加えて、ポリハロゲン化およびイミド構造を導入することで分散性を向上させた。さらに、当該キノフタロン化合物を含有する着色剤、及び当該着色剤を含有する着色組成物を提供する。

Description

キノフタロン化合物
　本発明は、新規キノフタロン化合物に関する。
　特許文献１及び２には、一定の構造を有するビスキノフタロン化合物が開示されている。また、特許文献３には、一定の構造を有するキノフタロン化合物が開示されている。しかしながら、特許文献１、２及び３には、下記式（１）で表される本発明の化合物は開示されていない。
特公昭４８－３２７６５号公報 国際公開２０１３／０９８８３６号パンフレット 特開昭５３－２２８号公報
　現在、着色組成物は様々な分野に用いられており、具体的な用途としては印刷インキ、塗料、樹脂用着色剤、繊維用着色剤、情報記録用色材（カラーフィルタ、トナー、インクジェットなどに用いる色材）などが挙げられる。着色組成物に用いられる色素は主に顔料と染料に大別され、それらに求められる性能としては、色特性（着色力、鮮明性）、耐性（耐候性、耐光性、耐熱性、耐溶剤性）などがある。通常、分子状態で発色する染料とは異なり、顔料は粒子状態（一次粒子の凝集体）からの発色となる。そのため、顔料は染料に比べ、一般的に耐性においては優位であるものの、着色力や鮮明性では劣っているものが多い。このような背景から高着色力・高彩度な顔料が求められている。その中でも、着色力の点において優勢とされている有機顔料にとりわけ注目が集まっている。
　それら有機顔料において、黄色顔料はカラーインデックスの登録数が赤色顔料に次いで多いなど、これまで多くの新規顔料が積極的に開発されてきた。実際に用いられている黄色有機顔料として、例えば、印刷インキ用途ではＣ．Ｉ．ピグメント　イエロー３、同１２、同７４等が、塗料用途では同７４、同８３、同１０９、同１１０等が、カラーフィルタ用途では、同１２９、同１３８、同１５０、同１８５等が使用されている。しかし、それらの基本構造は主にアゾ、アゾメチン、イソインドリン、イソインドリノンなどである。よって、黄色有機顔料における構造バリエーションは要求される様々な用途に対応するのに未だ十分ではない。
　特に、液晶ディスプレイ用カラーフィルタ、あるいは、それらカラーフィルタに用いられる顔料には、従来の汎用用途とは異なる特性が求められている。具体的には、バックライトの消費電力を低減できる「高輝度」、さらに、カラーフィルタの薄膜化及び高色再現を可能とする「高着色力」等の要求がある。しかしながら、現行のカラーフィルタ用黄色顔料では、これら全ての要求に応える顔料が無いのが現状である。
　ここで、カラーフィルタは、赤色画素部（Ｒ）、緑色画素部（Ｇ）及び青色画素部（Ｂ）からなり、黄色顔料は、緑色画素部の調色用として用いられる場合が多い。黄色顔料の中で、最も使用量が多いのはＣ．Ｉ．ピグメント　イエロー１３８であるが、この同１３８は着色力に乏しく、高色再現性が求められる色規格では実用性がない。よって、高色再現性の色規格においては、Ｃ．Ｉ．ピグメント　イエロー１５０が現行の黄色顔料として用いられているが、同１５０も輝度・着色力ともに十分であるとはいえない。そこで、優れた輝度と着色力を兼備する新規黄色顔料の創出が希求されている。
　本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、キノフタロン骨格を二量化することで、より選択的な吸収・透過を示すことを見出した。さらに、二量化手法にも検討を重ね、単純に直接結合を採用するのではなく、メチレン鎖をスペーサーとして用い、共役を切断することで、過剰な赤味化を抑制できることを見出した。加えて、ポリハロゲン化およびイミド構造を導入することで分散性を向上させた。
　本発明者らは、このような検討結果に基づき下記式（１）で表される化合物が上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成させた。即ち本発明は、下記式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 （式（１）中、Ｘ１～Ｘ１６は各々独立に水素原子又はハロゲン原子である）で表されるキノフタロン化合物（以下、「本発明化合物」と表記する場合がある）に関する。
　本発明化合物は、優れた輝度と着色力を有する。特に、カラーフィルタ用途における高色再現用色規格において、本発明化合物は、現行の黄色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント　イエロー１５０）より良好な輝度を有し、かつ、これを超える優れた着色力を有する。
　上記式（１）中のハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素の各原子が挙げられ、なかでも、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子が好ましく、塩素原子がより好ましい。
　なお、上記式（１）で表されるキノフタロン化合物は、下記一般式（１－ｉ）及び一般式（１－ｉｉ）等の構造の互変異性体が存在するが、これらについても本発明に包含されるものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　式（１－ｉ）及び式（１－ｉｉ）中、Ｘ１～Ｘ１６は上述の通りである。
　本発明のキノフタロン化合物の具体例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
　このような本発明化合物の製造方法は、特に制限されるものではなく従来公知の方法を適宜利用して製造することができる。以下、本発明化合物の製造方法の一態様を記載する。しかしながら、本発明はこれらに限定されるものではない。
　本発明化合物は、例えば以下の工程Ｉ、工程ＩＩ、工程ＩＩＩ及び工程ＩＶを含む方法により得ることができる。
＜工程Ｉ＞
　まず、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ，Ｃｈｅｍ，３０，１７（１９９３）に記載の方法などにより、４，４'－ジアミノジフェニルメタンを１当量に対し、クロトンアルデヒドを２～３当量加え、酸化剤存在下、強酸中において反応させ、６，６’－メチレンビス（２－メチルキノリン）式（２）を合成する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　ここで、強酸としては、塩酸、硫酸、硝酸などが挙げられる。
　酸化剤としては、ヨウ化ナトリウム、ｐ－クロラニル、ニトロベンゼンなどが挙げられる。
　工程Ｉに関し、反応温度は、８０℃～１００℃、好ましくは９０℃～１００℃で行うことができ、反応時間は、１時間～６時間、好ましくは３時間～６時間で行うことができる。
＜工程ＩＩ＞
　さらに、得られた式（２）の化合物と硝酸または発煙硝酸を濃硫酸存在下において反応させることで、式（３）の化合物を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　工程ＩＩに関し、反応温度は、－２０℃～＋４０℃、好ましくは０℃～＋２０℃で行うことができ、反応時間は、１時間～４時間、好ましくは１時間～３時間で行うことができる。
＜工程ＩＩＩ＞
　さらに、得られた式（３）の化合物を１当量に対し、還元鉄を６～８当量加え、反応させることで、式（４）の化合物を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　工程ＩＩＩに関し、反応温度は、６０℃～８０℃、好ましくは７０℃～８０℃で行うことができ、反応時間は、１時間～３時間、好ましくは２時間～３時間で行うことができる。
＜工程ＩＶ＞
　さらに、特開２０１３－６１６２２号公報に記載の方法などにより、得られた式（４）の化合物１当量に対し、無水フタル酸あるいはテトラハロフタル酸無水物４～６当量を酸触媒存在下において反応させることで、式（１）の化合物を得ることができる。
　ここで、酸触媒としては、安息香酸、塩化亜鉛などが挙げられる。
　工程ＩＶに関し、反応温度は、１８０℃～２５０℃、好ましくは２００℃～２５０℃で行うことができ、反応時間は、１時間～８時間、好ましくは３時間～８時間で行うことができる。
　本発明化合物は、単独で用いてもよいし、２種類以上の化合物を適宜選択し併用してもよい。
　本発明化合物は、多様な用途に適用可能と考えられる。例えば、印刷インキ、塗料、着色プラスチック、トナー、インクジェット用インキ、ディスプレイ用遮光性部材、種子着色などの広範囲な用途の着色剤として用いることができる。
　本発明化合物は、有機顔料としての性質を示すものであり、ソルトミリング処理などにより、顔料粒子の微細化を施すことで、より好適に使用できる場合がある。このような処理は、公知慣用の方法で行えばよい。
　本発明化合物は、本発明化合物以外の有機顔料、有機染料、有機顔料誘導体などの色材を、調色などの目的で併用してもよい。これらは、上述のような用途にあわせて適宜選択されるべきものであり、用途によっては、本発明化合物を単独で用いてもよいし、２種以上を適宜併用してもよい。
　併用可能な色材としては、公知の顔料、染料等いずれのものでも構わない。
　用途によって、アゾ系、ジスアゾ系、アゾメチン系、アントラキノン系、キノフタロン系、キナクリドン系、ジケトピロロピロール系、ジオキサジン系、ベンズイミダゾロン系、フタロシアニン系、イソインドリン系、イソインドリノン系、ペリレン系顔料、及びキサンテン系、アゾ系、ジスアゾ、アンラキノン系、キノフタロン系、トリアリールメタン系、メチン系、フタロシアニン系、ローダミン系染料などが挙げられる。
　本発明化合物と併用可能な黄色顔料としては、インキ用途ではＣ．Ｉ．ピグメント　イエロー３、同１２、同７４等が、塗料用途では同７４、同８３、同１０９、同１１０等が、カラーフィルタ用途では、同８３、同１２９、同１３８、同１３９、同１５０、同１８５、同２３１などを例示することができる。
　特にカラーフィルタ用途における緑色画素部形成用として本発明化合物を使用する場合には、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメント・グリーン１、同２、同４、同７、同８、同１０、同１３、同１４、同１５、同１７、同１８、同１９、同２６、同３６、同４５、同４８、同５０、同５１、同５４、同５５、同５８、同５９、同６２、同６３のような緑色顔料などと併用することができるが、これらに限定されない。カラーフィルタ用途における緑色画素部形成用として本発明化合物を使用する場合、緑色顔料と、本発明の黄色顔料との併用割合は、例えば、緑色顔料１００質量部当たり、黄色顔料が１０～１００質量部である。
　また、緑色画素部形成用として本発明化合物を使用する場合には、本発明化合物と青色顔料を併用することもできる。青色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、同１５：１、同１５：２、同１５：３、同１５：４、同１５：６、アルミニウムフタロシアニン誘導体などが挙げられる。
　ここで、上記のアルミニウムフタロシアニン誘導体とは、例えば、下記一般式（５－１）で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
（式（５－１）中、Ｒはハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は下記一般式（５－２）で表される基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
（式（５－２）中、Ｘは直接結合又は酸素原子である。Ａｒはフェニル基又はナフチル基である。式中、アスタリスクは結合部位を示す。）
　上記した式（５－１）中のＲにおける前記ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。中でも、Ｒにおける前記ハロゲン原子としては、塩素原子、又は臭素原子であることが好ましい。
　式（５－１）中、Ｒは、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基、又は上記一般式（５－２）で表される基であることが好ましい。
　式（５－２）中、Ｘは酸素原子であることが好ましい。
　式（５－１）の中でも好ましいものとしては、例えば、ヒドロキシアルミニウムフタロシアニン、クロロアルミニウムフタロシアニン、ブロモアルミニウムフタロシアニン、下記式（５－１－１）で表される化合物、下記式（５－１－２）で表される化合物、下記式（５－１－３）で表される化合物などが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
　さらに、本発明化合物は、カラーフィルタ用途における赤色画素部形成用として、赤色顔料と併用することもできる。赤色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、同２５４などが挙げられる。
　本発明をカラーフィルタの緑色画素部のパターンの形成に用いる際には、公知の方法を採用することができる。典型的には、本発明の化合物と、感光性樹脂とを必須成分として含むカラーフィルタ用感光性組成物を得ることができる。
　カラーフィルタの製造方法としては、例えば、本発明化合物を感光性樹脂からなる分散媒に分散させた後、スピンコート法、ロールコート法、インクジェット法等でガラス等の透明基板上に塗布し、ついでこの塗布膜に対して、フォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を溶剤等で洗浄して緑色パターンを得る、フォトリソグラフィーと呼ばれる方法が挙げられる。本発明をカラーフィルタの赤色画素部のパターンの形成に用いる場合も同様である。
　その他、電着法、転写法、ミセル電解法、ＰＶＥＤ（Ｐｈｏｔｏｖｏｌｔａｉｃ　Ｅｌｅｃｔｒｏｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法の方法で画素部のパターンを形成して、カラーフィルタを製造してもよい。
　カラーフィルタ用感光性組成物を調製するには、例えば、顔料と、感光性樹脂と、光重合開始剤と、前記樹脂を溶解する有機溶剤とを必須成分として混合する。その製造方法としては、顔料と有機溶剤と必要に応じて分散剤を用いて分散液を調製してから、そこに感光性樹脂等を加えて調製する方法が一般的である。
　ここでの顔料として、緑色画素部を得る場合には、本発明化合物を顔料化したものと、上記した緑色顔料や青色顔料を用いることができる。同様に、赤色画素部を得る場合には、本発明化合物を顔料化したものと、上記した赤色顔料を用いることができる。
　必要に応じて用いる分散剤としては、例えばビックケミー社のＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標名）１３０、同１６１、同１６２、同１６３、同１７０、同ＬＰＮ－６９１９、同ＬＰＮ－２１１１６、ＢＡＳＦ社のエフカ４６、エフカ４７等が挙げられる。また、レベンリグ剤、カップリング剤、カチオン系の界面活性剤なども併せて使用可能である。
　有機溶剤としては、例えばトルエンやキシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤、酢酸エチルや酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の酢酸エステル系溶剤、エトキシエチルプロピオネート等のプロピオネート系溶剤、メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、γ－ブチロラクタム、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、アニリン、ピリジン等の窒素化合物系溶剤、γ－ブチロラクトン等のラクトン系溶剤、カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルの４８：５２の混合物のようなカルバミン酸エステル等がある。有機溶剤としては、特にプロピオネート系、アルコール系、エーテル系、ケトン系、窒素化合物系、ラクトン系等の極性溶媒で水可溶のものが適している。
　本発明のカラーフィルタ用顔料組成物１００質量部当たり、３００～１０００質量部の有機溶剤と、必要に応じて１００質量部以下の分散剤及び／又は２０質量部以下のキノフタロン誘導体とを、均一となる様に攪拌分散して分散液を得ることができる。次いでこの分散液に、分散液１００質量部当たり、３～２０質量部の感光性樹脂、感光性樹脂１質量部当たり０．０５～３質量部の光重合開始剤と、必要に応じてさらに有機溶剤を添加し、均一となる様に攪拌分散してカラーフィルタ画素部用感光性組成物を得ることができる。
　上記のカラーフィルタ用顔料組成物とは、本発明のキノフタロン顔料組成物１０質量部当たり、緑色画素用途の場合、緑色顔料２００質量部以下または／及び青色顔料２００質量部以下を適宜設定し混合したもの、また、赤色画素用途の場合、赤色顔料２００質量部以下を混合したものである。なお、他の黄色顔料を必要に応じ、混合しても良い。
　この際に使用可能な感光性樹脂としては、例えばウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、ポリアミド酸系樹脂、ポリイミド系樹脂、スチレンマレイン酸系樹脂、スチレン無水マレイン酸系樹脂等の熱可塑性樹脂や、例えば１，６－ヘキサンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ビス（アクリロキシエトキシ）ビスフェノールＡ、３－メチルペンタンジオールジアクリレート等のような２官能モノマー、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアネート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等のような多官能モノマー等の光重合性モノマーが挙げられる。
　光重合開始剤としては、例えばアセトフェノン、ベンゾフェノン、ベンジルジメチルケタノール、ベンゾイルパーオキサイド、２－クロロチオキサントン、１，３－ビス（４'－アジドベンザル）－２－プロパン、１，３－ビス（４'－アジドベンザル）－２－プロパン－２'－スルホン酸、４，４'－ジアジドスチルベン－２，２'－ジスルホン酸等がある。
　こうして調製されたカラーフィルタ画素部用感光性組成物は、フォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を有機溶剤やアルカリ水等で洗浄することによりカラーフィルタを作製することができる。
　以下、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。なお、実施例及び比較例において特に断りがない場合は、「部」及び「％」は質量基準である。
［合成例］
合成例１
フラスコ中に濃硫酸５５ｇを仕込み、氷冷下に攪拌しながら文献（Polymer, volume39, No.20(1998), p4949）記載の方法で得られる６，６' －メチレンジキナルジン７．０ｇ（２３．５ｍｍｏｌ）を添加した。１０℃以下を保ちながら６０％硝酸６．１ｇを滴下し、１０℃から２０℃で１時間攪拌を続けた。反応液を氷水１５０ｍｌに注ぎ、２０ｗｔ％水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨ3に調整した。析出した粉末を減圧ろ過で回収し、水で中性まで洗浄した。得られた固体を７０℃で送風乾燥した後、粗生成物を熱酢酸エチル１００ｍｌ、次いで熱トルエン６０ｍｌで洗浄ろ過して不純物を除き、中間体（Ａ）６．５２ｇ（１６．８ｍｍｏｌ）を得た。（収率：７２％）
1H-NMR (DMSO-d6) δppm: 2.70 (s, 6H), 4.42 (s, 2H), 7.58 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.63 (d,　J=8.8Hz,  2H), 8.09 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 8.13 (d, J=8.8Hz, 2H)
13C-NMR (DMSO-d6) δppm: 24.5, 32.0, 117.7, 124.8, 127.5, 129.8, 130.5, 131.9, 145.8, 146.2, 160.7 
FT-IR (KBr disk) cm-1: 3048, 1602, 1520, 1494, 1363
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
合成例２
　フラスコ中に還元鉄５．３０ｇ、酢酸１３５ｍｌを仕込み攪拌しながら５０℃に加熱した。次いで合成例１で得た化合物（Ａ）４．５０ｇ（１１．６ｍｍｏｌ）を７０℃以下に保つように添加した。添加終了後６０℃で１ｈｒ攪拌を続けた後、反応液を３５℃以下に冷却し、氷水５００ｍｌに注ぎ、２０％ＮａＯＨ水でｐＨ９に調製した。生成した沈殿をセライト上で減圧ろ過した。固形物を回収し、７０℃で送風乾燥後、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）１００ｍｌとＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１００ｍｌの混合溶媒に加え、９０℃で１ｈｒ攪拌した。混合物をセライト上で減圧ろ過し、得られたろ液を水１Ｌに攪拌しながら加えた。生成した沈殿を減圧濾過で回収し、水洗して中間体（Ｂ）３．８０ｇ（１１．６ｍｍｏｌ）を得た。（収率１００％）
1H-NMR (DMSO-d6) δppm: 2.57 (s, 6H), 3.95 (s, 2H), 5.66 (s, 4H), 7.06 (d, J=8.2Hz, 2H), 7.16 (d, J=8.2Hz, 2H), 7.23 (d, J=8.2Hz, 2H), 8.49 (d, J=8.2Hz, 2H)
13C-NMR (DMSO-d6) δppm: 24.6, 32.1, 115.8, 116.2, 119.5, 130.9, 131.8, 141.5, 147.4, 157.0
FT-IR (KBr disk) cm-1: 3464, 3363, 3315, 3192, 1640, 1591, 1573, 1415, 1365, 801

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
合成例３
窒素雰囲気下、フラスコ中に安息香酸１３５ｇを量りとり、１４０℃にて溶融させた。そこに、合成例２で得た中間体（Ｂ）　３．８０ｇ（１１．６ｍｍｏｌ）とテトラクロロフタル酸無水物１７．９９ｇ（６２．９ｍｍｏｌ）、無水塩化亜鉛０．４９ｇ（３．６ｍｍｏｌ）を加え、２２０℃にて６時間攪拌した。反応混合物を１２０℃に冷却後、クロロベンゼン３００ｍＬを加えて１時間攪拌し、減圧ろ過にて黄色粉末であるキノフタロン化合物（Ｃ）を１０．５ｇ（７．５ｍｍｏｌ）得た。（収率：６５％）
FT-IR cm-1: 1788, 1729, 1688, 1638, 1607, 1537, 1420, 1310, 732
FD-MS: 1400 M+
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
合成例４
　合成例３においてテトラクロロフタル酸無水物に代えて４，５－ジクロロフタル酸無水物を使用して黄色粉末であるキノフタロン化合物（Ｄ）を得た。(収率８０％)
FT-IR cm-1: 1790, 1728, 1685, 1634, 1582, 1548, 1417, 1343, 1312, 768, 740
FD-MS: 1124 M+
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
合成例５
　合成例３においてテトラクロロフタル酸無水物に代えてテトラブロモフタル酸無水物を使用して黄色粉末であるキノフタロン化合物（Ｅ）を得た。（収率８５％）
FT-IR cm-1: 1730, 1685, 1633, 1604, 1530, 1417, 1335, 1114, 661
FD-MS: 2111 M+
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
合成例６
　合成例３においてテトラクロロフタル酸無水物に代えてテトラフルオロフタル酸無水物を使用して黄色粉末であるキノフタロン化合物（Ｆ）を得た。（収率７０％）
1H-NMR (DMSO-d6) δppm: 4.15 (s, 2H), 7.51 (d, j=8.8Hz, 2H), 8.21 (d, j=8.8Hz, 2H), 8.46 (d, j=9.6Hz, 2H), 8.59 (d, j=9.6Hz, 2H), 13.80 (s, 2H)
FT-IR cm-1: 1734, 1633, 1614, 1494, 1387, 1091, 949
FD-MS: 1136 M+
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019
顔料化
　前記合成例で得たキノフタロン化合物　０．５００質量部を塩化ナトリウム１．５０質量部、ジエチレングリコール０．７５０質量部とともに磨砕した。その後、この混合物を６００質量部の温水に投じ、１時間攪拌した。水不溶分をろ過分離して温水でよく洗浄した後、９０℃で送風乾燥して顔料化を行った。顔料の粒子系は、１００ｎｍ以下、粒子の平均長さ／幅比は３．００未満であった。得られたキノフタロン化合物の黄色顔料を用いて以下の分散試験及びカラーフィルタ評価試験を行った。
製造例１
　キノフタロン化合物（Ｃ）０．７００質量部をガラス瓶に入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート６．６０質量部、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標名）ＬＰＮ－２１１１６（ビックケミー株式会社製）１．４０質量部、０．３－０．４ｍｍφセプルビーズ２２．０質量部を加え、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で２時間分散した。得られた分散液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート６．００質量部を添加して更に０．５時間ペイントコンディショナーで分散して顔料分散体を得た。得られた顔料分散体４．００質量部、ＤＩＣ株式会社製アクリル樹脂溶液ユニディック（登録商標名）ＺＬ－２９５　０．６０質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート０．２２質量部をガラス瓶に入れ、振とうさせることで黄色調色用組成物を作製した。
製造例２
　製造例１においてキノフタロン化合物(C)に代えて合成例４で得たキノフタロン化合物(D)を用いた以外は同様の方法でスピンコート塗液を作製した。
製造例３
　Ｃ．Ｉ．ピグメント　グリーン５９（ＤＩＣ株式会社製）２．４８質量部をガラス瓶に入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１０．９量部、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標名）ＬＰＮ－６９１９（ビックケミー株式会社製）１．２４質量部、ＤＩＣ株式会社製アクリル樹脂溶液ユニディック（登録商標名）ＺＬ－２９５　１．８６質量部、０．３－０．４ｍｍφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で２時間分散し、顔料分散体を得た。さらに、得られた顔料分散体４．００質量部、ＤＩＣ株式会社製アクリル樹脂溶液ユニディック（登録商標名）ＺＬ－２９５　０．９８０質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート０．２２０質量部をガラス瓶に入れ、振とうさせることで緑色調色用組成物を作製した。
実施例１
　製造例１で得られた黄色調色用組成物と製造例３で得られた緑色調色用組成物を混合し、スピンコーターによりガラス基板上に塗布後、乾燥させた。得られた評価用ガラス基板を２３０℃で１時間加熱した後に、高色再現用色規格におけるＣ光源を用いた場合の各緑色色度を示す緑色カラーフィルタを作製した。なお、緑色色度としては、特開２０１３－２０５５８１で使用されている（０．２１０，０．７１０）、及び特開２０１１－２４２４２５で使用されている（０．２３０，０．６７０）を用いた。
実施例２
　実施例１において、黄色調色用組成物として製造例１で得られた組成物に代えて、製造例２で得られた組成物を用いた以外は同様の方法で緑色カラーフィルタを作製した。
製造例４
　Ｃ．Ｉ．ピグメント　イエロー１３８（ＢＡＳＦ社製）０．７０質量部をガラス瓶に入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート６．４２質量部、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（商標名）ＬＰＮ－６９１９（ビックケミー株式会社社製）０．４６７質量部、ＤＩＣ（株）製アクリル樹脂溶液ユニディック（登録商標）ＺＬ－２９５　０．７００質量部、０．３－０．４　ｍｍφセプルビーズ２２．０質量部を加え、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で４時間分散し、顔料分散体を得た。さらに、得られた顔料分散体４．００質量部、ＤＩＣ（株）製アクリル樹脂溶液ユニディック（登録商標）ＺＬ－２９５　１．００質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート０．２２０質量部をガラス瓶に入れ、スピンコート塗液を作製した。
比較例１
　実施例１において、黄色調色用組成物として製造例１で得られた組成物に代えて、製造例４で得られた組成物を用いた以外は同様の方法で緑色カラーフィルタを作製した。
製造例５
　Ｃ．Ｉ．ピグメント　イエロー１５０（山陽色素社製）１．１４質量部をポリ瓶に入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２．０質量部、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標名）ＬＰＮ－２１１１６（ビックケミー株式会社社製）２．８４質量部、０．３－０．４ｍｍφセプルビーズ３８．０質量部を加え、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で４時間分散し、顔料分散体を得た。さらに、得られた顔料分散体２．００質量部、ＤＩＣ株式会社製アクリル樹脂溶液ユニディック（登録商標名）ＺＬ－２９５　０．４９０質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート０．１１０質量部をガラス瓶に入れ、振とうさせることで黄色調色用組成物を作製した。
比較例２
　実施例１において、黄色調色用組成物として製造例１で得られた組成物に代えて、製造例５で得られた組成物を用いた以外は同様の方法で緑色カラーフィルタを作製した。
製造例６
　製造例４において、Ｃ．Ｉ．ピグメント　イエロー１３８（ＢＡＳＦ社製）に代えて、特開昭５３－２２８に記載の方法で合成したキノフタロン化合物（６）を用いた以外は、同様の方法で黄色調色用組成物を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
比較例３
　実施例１において、黄色調色用組成物として製造例１で得られた組成物に代えて、製造例６で得られた組成物を用いた以外は同様の方法で緑色カラーフィルタを作製した。
カラーフィルタ試験例
・カラーフィルタ特性試験
　それぞれ作製したカラーフィルタを用いて、分光光度計（ＨＩＴＡＣＨＩ社製Ｕ３９００／３９００Ｈ形）によって色度ならびに透過スペクトルを、膜厚計（ＨＩＴＡＣＨＩ社製　ＶＳ１０００　走査型白色干渉顕微鏡）によって膜厚を（膜厚は薄いほど高着色力）、それぞれ測定した。結果を以下の表１および表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
　実施例１および実施例２は、現行の黄色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント　イエロー１５０）を用いた比較例２と比べ、良好な輝度を示し、膜厚が顕著に薄くなった。これは、本発明の黄色顔料が高色再現性規格において、高輝度・高着色力であり、カラーフィルタ用黄色顔料として好適であることを示している。
　また、比較例３（キノフタロン化合物（６））との比較検討でも同様に、実施例１および実施例２の方がより高い輝度を示し、膜厚がより薄いことから、二量化によるカラーフィルタ特性の顕著な向上が確認された。キノフタロン化合物（６）は、特開昭５３－２２８の実施例２として記載されている化合物である。
　なお、比較例１（Ｃ．Ｉ．ピグメント　イエロー１３８）は、輝度が低く、膜厚が非常に厚いため、実用レベルにない。このように、本発明化合物は、現行の代表的な黄色顔料を超える顕著な効果を有するものである。

Claims (3)

  1. 下記式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式（１）中、Ｘ１～Ｘ１６は各々独立に水素原子又はハロゲン原子である）で表されるキノフタロン化合物。
  2. 請求項１に記載のキノフタロン化合物を含有する着色剤。
  3. 請求項２に記載の着色剤を含有するカラーフィルタ用着色組成物。
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