WO2018220994A1 - キノフタロン化合物 - Google Patents

キノフタロン化合物 Download PDF

Info

Publication number
WO2018220994A1
WO2018220994A1 PCT/JP2018/014231 JP2018014231W WO2018220994A1 WO 2018220994 A1 WO2018220994 A1 WO 2018220994A1 JP 2018014231 W JP2018014231 W JP 2018014231W WO 2018220994 A1 WO2018220994 A1 WO 2018220994A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
pigment
parts
present
compound
yellow
Prior art date
Application number
PCT/JP2018/014231
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
龍矢 重廣
近藤　仁
安井　健悟
Original Assignee
Dic株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dic株式会社 filed Critical Dic株式会社
Priority to JP2018550846A priority Critical patent/JP6443711B1/ja
Publication of WO2018220994A1 publication Critical patent/WO2018220994A1/ja

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B25/00—Quinophthalones
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters

Definitions

  • the present invention relates to a novel quinophthalone compound.
  • Patent Documents 1 and 2 disclose bisquinophthalone compounds having a certain structure. However, Patent Documents 1 and 2 do not disclose the compound of the present invention represented by the following formula (1).
  • colored compositions are used in various fields. Specific applications include printing inks, paints, resin colorants, fiber colorants, information recording colorants (for color filters, toners, ink jets, etc.). Colorant to be used). Colors used in coloring compositions are mainly divided into pigments and dyes. The required properties include color characteristics (coloring power, sharpness) and resistance (weather resistance, light resistance, heat resistance, solvent resistance). )and so on. Usually, unlike a dye that develops color in a molecular state, a pigment develops from a particle state (aggregates of primary particles). For this reason, pigments are generally superior in resistance compared to dyes, but are often inferior in coloring power and sharpness. From such a background, pigments with high coloring power and high saturation are demanded. Of these, organic pigments, which have been dominant in terms of coloring power, are particularly attracting attention.
  • yellow organic pigments many new pigments have been actively developed so far, with yellow pigments having the second largest number of registered color indexes after red pigments.
  • yellow organic pigments that are actually used include C.I. I. Pigment Yellow 3, 12, and 74, etc. are used for paint, and 74, 83, 109, and 110 are used for paint, and 129, 138, 150, and 185 are used for color filter. Yes.
  • their basic structures are mainly azo, azomethine, isoindoline, isoindolinone and the like. Therefore, the structural variation in the yellow organic pigment is not yet sufficient to meet various required uses.
  • color filters for liquid crystal displays or pigments used in these color filters are required to have characteristics different from conventional general-purpose applications.
  • high luminance that can reduce the power consumption of the backlight
  • high coloring power that enables color filter thinning and high color reproduction.
  • the current yellow pigment for color filters has no pigment that meets all these requirements.
  • the color filter includes a red pixel portion (R), a green pixel portion (G), and a blue pixel portion (B), and the yellow pigment is often used for toning of the green pixel portion.
  • the most used amount is C.I. I. Pigment Yellow 138, which has poor coloring power and is not practical in color standards that require high color reproducibility.
  • C.I. I. Pigment Yellow 150 is used as the current yellow pigment, but it cannot be said that 150 also has sufficient luminance and coloring power. Thus, there is a demand for the creation of a new yellow pigment having both excellent brightness and coloring power.
  • the present inventors show more selective absorption and permeation by dimerizing a specific quinophthalone skeleton and examining the connection position of dimerization. I found.
  • the dimerization method has been repeatedly studied, and instead of simply adopting a direct bond, excessive redness or spectral degradation can be achieved by cleaving the conjugate using an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms as a spacer. We found that broadening can be suppressed.
  • the dispersibility was improved by introducing a polyhalogenated imide structure.
  • the present inventors have found that a compound represented by the following formula (1) can solve the above problems based on such examination results, and have completed the present invention. That is, the present invention provides the following formula (1):
  • X 1 to X 16 are each independently a hydrogen atom or a halogen atom, and Z is an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms (hereinafter referred to as “the compound of the present invention”). ”).
  • the compound of the present invention has excellent luminance and coloring power.
  • the compound of the present invention has a brightness superior to that of the current yellow pigment (CI Pigment Yellow 150) and an excellent coloring power exceeding this. Have.
  • halogen atom in the above formula (1) examples include fluorine, chlorine, bromine or iodine atoms, among which a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom is preferable, and a chlorine atom is more preferable.
  • Examples of the alkylene group in the above formula (1) include C1-3 groups such as methylene, ethylene, propylene and the like from the viewpoint of not causing a decrease in crystallinity and a decrease in resistance such as heat resistance and light resistance. However, the case of methylene is more preferable. Even when the compound of the present invention is used as a pigment, the alkylene group is preferably within the above-mentioned range from the viewpoint of preventing dyeing and reduction in coloring power.
  • the quinophthalone compound represented by the above formula (1) has tautomers having structures such as the following general formula (1-i) and general formula (1-ii), and these are also included in the present invention. It is included.
  • Such a production method of the compound of the present invention is not particularly limited, and can be produced by appropriately using a conventionally known method.
  • a conventionally known method for example, one embodiment of the production method of the compound of the present invention will be described.
  • the present invention is not limited to these.
  • the compound of the present invention can be obtained, for example, by a method including the following step I and step II.
  • ⁇ Process I> First, 0.5 to 1 equivalent of lower aldehyde or dialkoxy lower alkane is added to 1 equivalent of 8-amino-2-methylquinoline to synthesize a compound of formula (2) described below under acidic or basic conditions. .
  • the reaction temperature can be 60 ° C. to 100 ° C., preferably 80 ° C. to 100 ° C.
  • the reaction time can be 1 hour to 24 hours, preferably 2 hours to 6 hours.
  • Step II> Furthermore, 4 to 6 equivalents of phthalic anhydride or tetrahalophthalic anhydride are added to 1 equivalent of the compound of the formula (2) obtained by the method described in JP2013-61622A in the presence of an acid catalyst.
  • the acid catalyst include benzoic acid and zinc chloride.
  • the reaction temperature can be 180 ° C. to 250 ° C., preferably 210 ° C. to 250 ° C.
  • the reaction time can be 1 hour to 8 hours, preferably 3 hours to 8 hours.
  • the compound of the present invention may be used alone, or two or more compounds may be appropriately selected and used in combination.
  • the compound of the present invention is considered applicable to various uses.
  • it can be used as a colorant for a wide range of uses such as printing ink, paint, colored plastic, toner, inkjet ink, light-shielding member for display, and seed coloring.
  • the compound of the present invention exhibits properties as an organic pigment and may be used more suitably by subjecting the pigment particles to a finer size, such as by salt milling. Such processing may be performed by a known and conventional method.
  • the present compound may be used in combination with a coloring material such as an organic pigment, an organic dye, or an organic pigment derivative other than the present compound for the purpose of toning.
  • a coloring material such as an organic pigment, an organic dye, or an organic pigment derivative other than the present compound for the purpose of toning.
  • any of known pigments, dyes and the like may be used.
  • C.I. I. Pigment Yellow 3, 12, 12, etc. are for paint applications, 74, 83, 109, 110, etc., and for color filters are 83, 129, 138, 139, 150, 150, etc. 185, 228, 231 and the like.
  • the compound of the present invention when used for forming a green pixel portion in a color filter application, for example, C.I. I. Pigment Green 1, 2, 4, 4, 7, 10, 13, 14, 14, 17, 17, 18, 19, 26, 36, 45, 48, It can be used in combination with green pigments such as 50, 51, 54, 55, 58, 59, 62, and 63, but is not limited thereto.
  • the combined ratio of the green pigment and the yellow pigment of the present invention is, for example, 10 to 100 parts by mass of the yellow pigment per 100 parts by mass of the green pigment. It is.
  • this invention compound when using this invention compound for green pixel part formation, this invention compound and a blue pigment can also be used together.
  • the blue pigment include C.I. I. Pigment Blue 15, 15: 1, 15: 2, 15: 3, 15: 4, 15: 6, aluminum phthalocyanine derivatives, and the like.
  • the aluminum phthalocyanine derivative include compounds represented by the following general formula (5-1).
  • R is a halogen atom, a hydroxy group, or a group represented by the following general formula (5-2).
  • X is a direct bond or an oxygen atom.
  • Ar is a phenyl group or a naphthyl group. In the formula, an asterisk represents a binding site.
  • halogen atom in R in the above formula (5-1) examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the halogen atom in R is preferably a chlorine atom or a bromine atom.
  • R is preferably a chlorine atom, a bromine atom, a hydroxy group, or a group represented by the general formula (5-2).
  • X is preferably an oxygen atom.
  • Preferred examples of the formula (5-1) include hydroxyaluminum phthalocyanine, chloroaluminum phthalocyanine, bromoaluminum phthalocyanine, a compound represented by the following formula (5-1-1), and a compound represented by the following formula (5-1-2). ), A compound represented by the following formula (5-1-3), a compound represented by the following formula (5-1-4), and the like.
  • the compound of the present invention can be used in combination with a red pigment for forming a red pixel portion in color filter applications.
  • red pigments include C.I. I. Pigment red 177, 254, and the like.
  • a known method can be employed.
  • a photosensitive composition for a color filter containing the compound of the present invention and a photosensitive resin as essential components can be obtained.
  • the compound of the present invention is dispersed in a dispersion medium made of a photosensitive resin, and then applied onto a transparent substrate such as glass by a spin coating method, a roll coating method, an ink jet method, etc.
  • a method called photolithography in which the coating film is subjected to pattern exposure with ultraviolet rays through a photomask, and then an unexposed portion is washed with a solvent or the like to obtain a green pattern.
  • photolithography in which the coating film is subjected to pattern exposure with ultraviolet rays through a photomask, and then an unexposed portion is washed with a solvent or the like to obtain a green pattern.
  • the present invention is used for forming the pattern of the red pixel portion of the color filter.
  • a color filter may be manufactured by forming a pattern of the pixel portion by an electrodeposition method, a transfer method, a micellar electrolysis method, or a PVED (Photovoltaic Electrodeposition) method.
  • a photosensitive composition for a color filter for example, a pigment, a photosensitive resin, a photopolymerization initiator, and an organic solvent that dissolves the resin are mixed as essential components.
  • a method is generally used in which a dispersion is prepared using a pigment, an organic solvent, and a dispersant as required, and then a photosensitive resin or the like is added thereto.
  • a pigment when obtaining a green pixel portion, a pigment obtained by compounding the compound of the present invention and the above-described green pigment or blue pigment can be used.
  • a red pixel portion when obtaining a red pixel portion, a pigment obtained by compounding the compound of the present invention and the red pigment described above can be used.
  • dispersant used as needed examples include DISPERBYK (registered trademark) 130, 161, 162, 163, 170, LPN-6919, LPN-21116, etc. manufactured by Big Chemie.
  • a doctorBYK registered trademark 130, 161, 162, 163, 170, LPN-6919, LPN-21116, etc. manufactured by Big Chemie.
  • a tauroping agent, a coupling agent, a cationic surfactant, and the like can be used together.
  • organic solvent examples include aromatic solvents such as toluene, xylene, and methoxybenzene, acetate solvents such as ethyl acetate and butyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, and ethoxyethyl propionate.
  • Propionate solvents such as alcohol solvents such as methanol and ethanol, ether solvents such as butyl cellosolve, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol ethyl ether and diethylene glycol dimethyl ether, ketone solvents such as methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone, and fats such as hexane Group hydrocarbon solvents, N, N-dimethylformamide, ⁇ -butyrolactam, N-methyl-2-pyrrolidone, a Phosphorus, nitrogen compound-based solvent such as pyridine, a lactone-based solvents such as ⁇ - butyrolactone, there are carbamic acid esters such as a mixture of 48:52 of methyl carbamate and ethyl carbamate.
  • ether solvents such as butyl cellosolve
  • propylene glycol monomethyl ether diethylene glycol ethyl ether
  • the organic solvent in an amount of 300 to 1000 parts by mass per 100 parts by mass of the pigment composition for a color filter of the present invention, and optionally 100 parts by mass or less of a dispersant and / or 20 parts by mass or less of a quinophthalone derivative
  • the dispersion can be obtained by stirring and dispersing as described above.
  • a photosensitive composition for a color filter pixel portion can be obtained by adding a solvent and stirring and dispersing so as to be uniform.
  • the above-mentioned color filter pigment composition is used for a green pixel, per 10 parts by mass of the quinophthalone pigment composition of the present invention, and for a green pixel, 200 parts by mass or less of a green pigment and / or 200 parts by mass or less of a blue pigment.
  • a green pixel 200 parts by mass or less of a green pigment and / or 200 parts by mass or less of a blue pigment.
  • 200 parts by mass or less of a red pigment is mixed.
  • photosensitive resins examples include urethane resins, acrylic resins, polyamic acid resins, polyimide resins, styrene maleic acid resins, styrene maleic anhydride resins, and the like, Bifunctional monomers such as 1,6-hexanediol diacrylate, ethylene glycol diacrylate, neopentyl glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate, bis (acryloxyethoxy) bisphenol A, 3-methylpentanediol diacrylate, Trimethylolpropane triacrylate, pentaerythritol triacrylate, tris (2-hydroxyethyl) isocyanate, dipentaerythritol hexaacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, etc. It includes photopolymerizable monomers such as polyfunctional monomers, such as.
  • photopolymerization initiator examples include acetophenone, benzophenone, benzyldimethylketanol, benzoyl peroxide, 2-chlorothioxanthone, 1,3-bis (4′-azidobenzal) -2-propane, 1,3-bis (4 ′ -Azidobenzal) -2-propane-2'-sulfonic acid, 4,4'-diazidostilbene-2,2'-disulfonic acid, and the like.
  • the thus prepared photosensitive composition for a color filter pixel portion is subjected to pattern exposure with ultraviolet rays through a photomask, and then a color filter is prepared by washing an unexposed portion with an organic solvent or alkaline water. Can do.
  • quinophthalone dimer (B) 0.50 parts by mass of the compound (B) obtained in Pigmentation Synthesis Example 2 (hereinafter referred to as quinophthalone dimer (B)) was ground together with 1.50 parts by mass of sodium chloride and 0.700 parts by mass of diethylene glycol. . Thereafter, this mixture was poured into 600 parts by mass of warm water and stirred for 1 hour. The water-insoluble matter was separated by filtration and washed well with warm water, and then air-dried at 90 ° C. for pigmentation. The particle diameter of the pigment was 100 nm or less, and the average length / width ratio of the particles was less than 3.00. The following dispersion test and color filter evaluation test were performed using the obtained yellow pigment of quinophthalone dimer.
  • Example 1 The composition for yellow toning obtained in Production Example 1 and the composition for green toning obtained in Production Example 2 were mixed, applied onto a glass substrate with a spin coater, and then dried. After heating the obtained glass substrate for evaluation at 230 degreeC for 1 hour, the green color filter which shows each green chromaticity at the time of using C light source in the color specification for high color reproduction was produced.
  • the green chromaticity the values used in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2011-128181 (0.240, 0.650) and those used in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2011-242425 (0.230, 0.670) are used. It was.
  • Production Example 3 In Production Example 1, C.I. was used instead of the quinophthalone dimer (B) obtained in Synthesis Example 2. I. A yellow toning composition was prepared in the same manner as in Production Example 1 except that CI Pigment Yellow 138 (manufactured by BASF) was used.
  • Comparative Example 1 A green color filter was obtained in the same manner as in Example 1 except that the yellow toning composition obtained in Production Example 3 was used in place of the yellow toning composition obtained in Production Example 1.
  • Pigment Yellow 150 (manufactured by Sanyo Dye) 1.14 parts by mass in a plastic bottle, 12.0 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate, DISPERBYK (registered trademark) LPN 21116 (manufactured by Big Chemie) 2.84 parts by mass, 38.0 parts by mass of 0.3-0.4 mm ⁇ sepul beads were added and dispersed with a paint conditioner (manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd.) for 4 hours to obtain a pigment dispersion.
  • a paint conditioner manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd.
  • Comparative Example 2 A green color filter was obtained in the same manner as in Example 1 except that the yellow toning composition obtained in Production Example 4 was used in place of the yellow toning composition obtained in Production Example 1.
  • Production Example 5 In Production Example 1, instead of the quinophthalone dimer (B) obtained in Synthesis Example 2, a directly-coupled quinophthalone dimer (C) synthesized by the method described in WO2013 / 098836A1 (CI Pigment Yellow 228) A composition for yellow toning was prepared in the same manner as in Production Example 1 except that was used.
  • Comparative Example 3 A green color filter was obtained in the same manner as in Example 1 except that the yellow toning composition obtained in Production Example 5 was used in place of the yellow toning composition obtained in Production Example 1.
  • Color Filter Test Example / Color Filter Characteristic Test Using each color filter produced, chromaticity and transmission spectrum were measured with a spectrophotometer (U3900 / 3900H type manufactured by HITACHI). The film thickness was measured by a film thickness meter (VS1000 scanning white interference microscope manufactured by HITACHI) using each of the produced color filters. The results are shown in Table 1 and Table 2 below. In the table, the higher the brightness value, the better, and the thinner the film thickness, the higher the coloring power.
  • Example 1 showed superior brightness compared to the comparative example at any green chromaticity in the color standard for high color reproduction. This indicates that the yellow pigment of the present invention has a suitable performance not found in conventional yellow pigments as a yellow pigment used in a green color filter with a high color reproducibility standard.
  • Example 1 using the compound of the present invention has higher luminance and film thickness than the comparative examples using these conventional yellow pigments (corresponding to Comparative Examples 1 and 2 respectively). From the thin point, it is clear that the compound of the present invention is excellent as a yellow pigment for use in a green color filter having a high color reproducibility standard.
  • C.I. I. In comparison with Pigment Yellow 138 (Comparative Example 1), the film thickness was significantly reduced, confirming the effect of improving coloring power by dimerization.
  • Example 1 had a very high luminance as compared with Comparative Example 3, and that the introduction of non-conjugated spacers suppressed excessive redness and spectral broadening, and the color development was optimized. Therefore, it is clear that the compound of the present invention is excellent as a yellow pigment used for a high-color reproducibility standard green color filter.

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optical Filters (AREA)

Abstract

優れた輝度と着色力を兼備する新規黄色顔料を提供することを課題とする。このような課題を解決するために、本発明は新規キノフタロン化合物を提供する。具体的には、下記式（１）：（式（１）中、Ｘ１～Ｘ１６は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｚは炭素数１～３のアルキレン基である）で表されるキノフタロン化合物を提供することにより、上記課題を解決する。さらに、式（１）で表されるキノフタロン化合物を含有する着色剤、及び当該着色剤を含有する着色組成物を提供する。

Description

キノフタロン化合物
　本発明は、新規キノフタロン化合物に関する。
　特許文献１や特許文献２には、一定の構造を有するビスキノフタロン化合物が開示されている。しかしながら、特許文献１及び２には、下記式（１）で表される本発明の化合物は開示されていない。
国際公開２０１３／０９８８３６号パンフレット 特公昭４８－３２７６５号公報
　現在、着色組成物は様々な分野に用いられており、具体的な用途としては印刷インキ、塗料、樹脂用着色剤、繊維用着色剤、情報記録用色材（カラーフィルタ、トナー、インクジェットなどに用いる色材）などが挙げられる。着色組成物に用いられる色素は主に顔料と染料に大別され、それらに求められる性能としては、色特性（着色力、鮮明性）、耐性（耐候性、耐光性、耐熱性、耐溶剤性）などがある。通常、分子状態で発色する染料とは異なり、顔料は粒子状態（一次粒子の凝集体）からの発色となる。そのため、顔料は染料に比べ、一般的に耐性においては優位であるものの、着色力や鮮明性では劣っているものが多い。このような背景から高着色力・高彩度な顔料が求められている。その中でも、着色力の点において優勢とされている有機顔料にとりわけ注目が集まっている。
　それら有機顔料において、黄色顔料はカラーインデックスの登録数が赤色顔料に次いで多いなど、これまで多くの新規顔料が積極的に開発されてきた。実際に用いられている黄色有機顔料として、例えば、印刷インキ用途ではＣ．Ｉ．ピグメント　イエロー３、同１２、同７４等が、塗料用途では同７４、同８３、同１０９、同１１０等が、カラーフィルタ用途では、同１２９、同１３８、同１５０、同１８５等が使用されている。しかし、それらの基本構造は主にアゾ、アゾメチン、イソインドリン、イソインドリノンなどである。よって、黄色有機顔料における構造バリエーションは要求される様々な用途に対応するのに未だ十分ではない。
　特に、液晶ディスプレイ用カラーフィルタ、あるいは、それらカラーフィルタに用いられる顔料には、従来の汎用用途とは異なる特性が求められている。具体的には、バックライトの消費電力を低減できる「高輝度」、さらに、カラーフィルタの薄膜化及び高色再現を可能とする「高着色力」等の要求がある。しかしながら、現行のカラーフィルタ用黄色顔料では、これら全ての要求に応える顔料が無いのが現状である。
　ここで、カラーフィルタは、赤色画素部（Ｒ）、緑色画素部（Ｇ）及び青色画素部（Ｂ）からなり、黄色顔料は、緑色画素部の調色用として用いられる場合が多い。黄色顔料の中で、最も使用量が多いのはＣ．Ｉ．ピグメント　イエロー１３８であるが、この同１３８は着色力に乏しく、高色再現性が求められる色規格では実用性がない。よって、高色再現性の色規格においては、Ｃ．Ｉ．ピグメント　イエロー１５０が現行の黄色顔料として用いられているが、同１５０も輝度・着色力ともに十分であるとはいえない。そこで、優れた輝度と着色力を兼備する新規黄色顔料の創出が希求されている。
　本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、特定のキノフタロン骨格を二量化すること、及び二量化の連結位置を検討することで、より選択的な吸収・透過を示すことを見出した。さらに、二量化手法にも検討を重ね、単純に直接結合を採用するのではなく、炭素数１～３のアルキレン基をスペーサーとして用いて共役を切断することで、過剰な赤味化やスペクトルのブロード化を抑制できることを見出した。加えて、ポリハロゲン化イミド構造を導入することで分散性を向上させた。
　本発明者らは、このような検討結果に基づき下記式（１）で表される化合物が上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成させた。即ち本発明は、下記式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 （式（１）中、Ｘ１～Ｘ１６は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｚは炭素数１～３のアルキレン基である）で表されるキノフタロン化合物（以下、「本発明化合物」と表記する場合がある）に関する。
　本発明化合物は、優れた輝度と着色力を有する。特に、カラーフィルタ用途における高色再現用色規格において、本発明化合物は、現行の黄色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント　イエロー１５０）より良好な輝度を有し、かつ、これを超える優れた着色力を有する。
　上記式（１）中のハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素の各原子が挙げられ、なかでも、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子が好ましく、塩素原子がより好ましい。
　上記式（１）中のアルキレン基としては、結晶性の低下や、耐熱性、耐光性といった耐性の低下を引き起こさない点から、メチレン、エチレン、プロピレンなどのＣ１～３のものが挙げられ、なかでも、メチレンである場合がより好ましい。本発明の化合物を顔料として用いる場合にも、染料化や着色力の低下を防止できる点から、アルキレン基は上記範囲のものであることが好ましい。
　なお、上記式（１）で表されるキノフタロン化合物は、下記一般式（１－ｉ）及び一般式（１－ｉｉ）等の構造の互変異性体が存在するが、これらについても本発明に包含されるものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　式（１－ｉ）及び式（１－ｉｉ）中、Ｘ１～Ｘ１６及びＺは上述の通りである。
　本発明のキノフタロン化合物の好適な具体例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　このような本発明化合物の製造方法は、特に制限されるものではなく従来公知の方法を適宜利用して製造することができる。以下、本発明化合物の製造方法の一態様を記載する。しかしながら、本発明はこれらに限定されるものではない。
　本発明化合物は、例えば以下の工程Ｉ及び工程ＩＩを含む方法により得ることができる。
＜工程Ｉ＞
　まず、８－アミノ－２－メチルキノリンを１当量に対し、低級アルデヒドあるいはジアルコキシ低級アルカンを０．５～１当量加え、酸性あるいは塩基性条件下において後記する式（２）の化合物を合成する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　式（２）中、Ｚは上述の通りである。
　ここで、低級アルデヒド、ジアルコキシ低級アルカンとしては、ホルムアルデヒド、ジエトキシメタンなどが挙げられる。
　工程Ｉに関し、反応温度は、６０℃～１００℃、好ましくは８０℃～１００℃で行うことができ、反応時間は、１時間～２４時間、好ましくは２時間～６時間で行うことができる。
＜工程ＩＩ＞
　さらに、特開２０１３－６１６２２号公報に記載の方法などにより、得られた式（２）の化合物１当量に対し、無水フタル酸あるいはテトラハロフタル酸無水物４～６当量を酸触媒存在下において反応させることで、式（１）の化合物を得ることができる。
　ここで、酸触媒としては、安息香酸、塩化亜鉛などが挙げられる。
　工程ＩＩに関し、反応温度は、１８０℃～２５０℃、好ましくは２１０℃～２５０℃で行うことができ、反応時間は、１時間～８時間、好ましくは３時間～８時間で行うことができる。
　本発明化合物は、単独で用いてもよいし、２種類以上の化合物を適宜選択し併用してもよい。
　本発明化合物は、多様な用途に適用可能と考えられる。例えば、印刷インキ、塗料、着色プラスチック、トナー、インクジェット用インキ、ディスプレイ用遮光性部材、種子着色などの広範囲な用途の着色剤として用いることができる。
　本発明化合物は、有機顔料としての性質を示すものであり、ソルトミリング処理などにより、顔料粒子の微細化を施すことで、より好適に使用できる場合がある。このような処理は、公知慣用の方法で行えばよい。
　本発明化合物は、本発明化合物以外の有機顔料、有機染料、有機顔料誘導体などの色材を、調色などの目的で併用してもよい。これらは、上述のような用途にあわせて適宜選択されるべきものであり、用途によっては、本発明化合物を単独で用いてもよいし、２種以上を適宜併用してもよい。
　併用可能な色材としては、公知の顔料、染料等いずれのものでも構わない。
　用途によって、アゾ系、ジスアゾ系、アゾメチン系、アントラキノン系、キノフタロン系、キナクリドン系、ジケトピロロピロール系、ジオキサジン系、ベンズイミダゾロン系、フタロシアニン系、イソインドリン系、イソインドリノン系、ペリレン系顔料、及びキサンテン系、アゾ系、ジスアゾ、アンラキノン系、キノフタロン系、トリアリールメタン系、メチン系、フタロシアニン系、ローダミン系染料などが挙げられる。
　本発明化合物と併用可能な黄色顔料としては、インキ用途ではＣ．Ｉ．ピグメント　イエロー３、同１２、同７４等が、塗料用途では同７４、同８３、同１０９、同１１０等が、カラーフィルタ用途では、同８３、同１２９、同１３８、同１３９、同１５０、同１８５、同２２８、同２３１などを例示することができる。
　特にカラーフィルタ用途における緑色画素部形成用として本発明化合物を使用する場合には、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメント・グリーン１、同２、同４、同７、同８、同１０、同１３、同１４、同１５、同１７、同１８、同１９、同２６、同３６、同４５、同４８、同５０、同５１、同５４、同５５、同５８、同５９、同６２、同６３のような緑色顔料などと併用することができるが、これらに限定されない。カラーフィルタ用途における緑色画素部形成用として本発明化合物を使用する場合、緑色顔料と、本発明の黄色顔料との併用割合は、例えば、緑色顔料１００質量部当たり、黄色顔料が１０～１００質量部である。
　また、緑色画素部形成用として本発明化合物を使用する場合には、本発明化合物と青色顔料を併用することもできる。青色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、同１５：１、同１５：２、同１５：３、同１５：４、同１５：６、アルミニウムフタロシアニン誘導体などが挙げられる。
　ここで、上記のアルミニウムフタロシアニン誘導体とは、例えば、下記一般式（５－１）で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
（式（５－１）中、Ｒはハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は下記一般式（５－２）で表される基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
（式（５－２）中、Ｘは直接結合又は酸素原子である。Ａｒはフェニル基又はナフチル基である。式中、アスタリスクは結合部位を示す。）
　上記した式（５－１）中のＲにおける前記ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。中でも、Ｒにおける前記ハロゲン原子としては、塩素原子、又は臭素原子であることが好ましい。
　式（５－１）中、Ｒは、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基、又は上記一般式（５－２）で表される基であることが好ましい。
　式（５－２）中、Ｘは酸素原子であることが好ましい。
　式（５－１）の中でも好ましいものとしては、例えば、ヒドロキシアルミニウムフタロシアニン、クロロアルミニウムフタロシアニン、ブロモアルミニウムフタロシアニン、下記式（５－１－１）で表される化合物、下記式（５－１－２）で表される化合物、下記式（５－１－３）で表される化合物、下記式（５－１－４）で表される化合物などが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011
　さらに、本発明化合物は、カラーフィルタ用途における赤色画素部形成用として、赤色顔料と併用することもできる。赤色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、同２５４などが挙げられる。
　本発明をカラーフィルタの緑色画素部のパターンの形成に用いる際には、公知の方法を採用することができる。典型的には、本発明の化合物と、感光性樹脂とを必須成分として含むカラーフィルタ用感光性組成物を得ることができる。
　カラーフィルタの製造方法としては、例えば、本発明化合物を感光性樹脂からなる分散媒に分散させた後、スピンコート法、ロールコート法、インクジェット法等でガラス等の透明基板上に塗布し、ついでこの塗布膜に対して、フォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を溶剤等で洗浄して緑色パターンを得る、フォトリソグラフィーと呼ばれる方法が挙げられる。本発明をカラーフィルタの赤色画素部のパターンの形成に用いる場合も同様である。
　その他、電着法、転写法、ミセル電解法、ＰＶＥＤ（Ｐｈｏｔｏｖｏｌｔａｉｃ　Ｅｌｅｃｔｒｏｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法の方法で画素部のパターンを形成して、カラーフィルタを製造してもよい。
　カラーフィルタ用感光性組成物を調製するには、例えば、顔料と、感光性樹脂と、光重合開始剤と、前記樹脂を溶解する有機溶剤とを必須成分として混合する。その製造方法としては、顔料と有機溶剤と必要に応じて分散剤を用いて分散液を調製してから、そこに感光性樹脂等を加えて調製する方法が一般的である。
　ここでの顔料として、緑色画素部を得る場合には、本発明化合物を顔料化したものと、上記した緑色顔料や青色顔料を用いることができる。同様に、赤色画素部を得る場合には、本発明化合物を顔料化したものと、上記した赤色顔料を用いることができる。
　必要に応じて用いる分散剤としては、例えばビックケミー社のＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標）１３０、同１６１、同１６２、同１６３、同１７０、同ＬＰＮ－６９１９、同ＬＰＮ－２１１１６等が挙げられる。また、レベンリグ剤、カップリング剤、カチオン系の界面活性剤なども併せて使用可能である。
　有機溶剤としては、例えばトルエンやキシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤、酢酸エチルや酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の酢酸エステル系溶剤、エトキシエチルプロピオネート等のプロピオネート系溶剤、メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、γ－ブチロラクタム、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、アニリン、ピリジン等の窒素化合物系溶剤、γ－ブチロラクトン等のラクトン系溶剤、カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルの４８：５２の混合物のようなカルバミン酸エステル等がある。有機溶剤としては、特にプロピオネート系、アルコール系、エーテル系、ケトン系、窒素化合物系、ラクトン系等の極性溶媒で水可溶のものが適している。
　本発明のカラーフィルタ用顔料組成物１００質量部当たり、３００～１０００質量部の有機溶剤と、必要に応じて１００質量部以下の分散剤及び／又は２０質量部以下のキノフタロン誘導体とを、均一となる様に攪拌分散して分散液を得ることができる。次いでこの分散液に、分散液１００質量部当たり、３～２０質量部の感光性樹脂、感光性樹脂１質量部当たり０．０５～３質量部の光重合開始剤と、必要に応じてさらに有機溶剤を添加し、均一となる様に攪拌分散してカラーフィルタ画素部用感光性組成物を得ることができる。
　上記のカラーフィルタ用顔料組成物とは、緑色画素用途の場合、本発明のキノフタロン顔料組成物１０質量部当たり、緑色画素用途の場合、緑色顔料２００質量部以下または／及び青色顔料２００質量部以下を適宜設定し混合したもの、また、赤色画素用途の場合、赤色顔料２００質量部以下を混合したものである。なお、他の黄色顔料を必要に応じ、混合しても良い。
　この際に使用可能な感光性樹脂としては、例えばウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、ポリアミド酸系樹脂、ポリイミド系樹脂、スチレンマレイン酸系樹脂、スチレン無水マレイン酸系樹脂等の熱可塑性樹脂や、例えば１，６－ヘキサンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ビス（アクリロキシエトキシ）ビスフェノールＡ、３－メチルペンタンジオールジアクリレート等のような２官能モノマー、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアネート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等のような多官能モノマー等の光重合性モノマーが挙げられる。
　光重合開始剤としては、例えばアセトフェノン、ベンゾフェノン、ベンジルジメチルケタノール、ベンゾイルパーオキサイド、２－クロロチオキサントン、１，３－ビス（４'－アジドベンザル）－２－プロパン、１，３－ビス（４'－アジドベンザル）－２－プロパン－２'－スルホン酸、４，４'－ジアジドスチルベン－２，２'－ジスルホン酸等がある。
　こうして調製されたカラーフィルタ画素部用感光性組成物は、フォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を有機溶剤やアルカリ水等で洗浄することによりカラーフィルタを作製することができる。
　以下、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。なお、実施例及び比較例において特に断りがない場合は、「部」及び「％」は質量基準である。
［合成例］
合成例１
　フラスコ中に８－アミノ－２－メチルキノリン５．３部、パラホルムアルデヒド０．５０部、２５％塩酸８４．０部を仕込み、６０℃で３時間加熱攪拌した。室温まで放冷後、反応溶液を蒸留水２２０部に注ぎ、２８％アンモニア水を用いてｐＨ７－８とし、析出してきた粉末を減圧ろ過にて回収した。得られた固形物をシリカゲルカラムで精製後、減圧下で乾燥して５，５′－メチレンビス（８－アミノ－２－メチルキノリン）（中間体（Ａ））２．００部を得た。(収率３６％)
＜ＮＭＲ分析＞
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：２．７１（ｓ，６Ｈ），４．５３（ｓ，２Ｈ），４．９０（ｂｒｓ，４Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）
１３Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：２５．２，３３．６，１０９．９，１２２．０，１２４．７，１２５．７，１２７．１，１３２．６，１３８．５，１４２．１，１５５．８
＜赤外分光分析＞
３４５０，３４０７，３３０３，１５９７，１５０９，１４８３，１３７３，１２４２，１１３４，１０４９，８３２ｃｍ－１
＜ＦＤ／ＭＳ分析＞
３２８Ｍ＋
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
合成例２
　フラスコ中に安息香酸１４．０部を仕込み、窒素雰囲気下１４０℃で加熱溶融した。次いで攪拌しながら化合物（Ａ）２．００部、テトラクロロフタル酸無水物９．２８部を添加した。混合物を２２０℃まで昇温し、さらに同温で窒素雰囲気下５時間、加熱攪拌した。室温まで放冷後、アセトン８００部で洗浄した。得られた固形物をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドとエタノールの混合溶媒（１／２＝ｖｏｌ／ｖｏｌ）１００部で洗浄し、減圧下で乾燥して式（Ｂ）で表される化合物８．３５部を得た。（収率９８％）
＜赤外分光分析＞
１７９２，１７３２，１６４４，１６２０，１６００，１５４１，１４７８，１４１６，１３６８，１３０２，１２２３，１１１３，９６８，７４１，７２９ｃｍ－１
＜ＦＤ／ＭＳ分析＞
１４００Ｍ＋
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
顔料化
　合成例２で得た化合物（Ｂ）（以下、キノフタロン二量体（Ｂ）と表記する）０．５０質量部を塩化ナトリウム１．５０質量部、ジエチレングリコール０．７００質量部とともに磨砕した。その後、この混合物を６００質量部の温水に投じ、１時間攪拌した。水不溶分をろ過分離して温水でよく洗浄した後、９０℃で送風乾燥して顔料化を行った。顔料の粒子径は、１００ｎｍ以下、粒子の平均長さ／幅比は３．００未満だった。得られたキノフタロン二量体の黄色顔料を用いて以下の分散試験およびカラーフィルタ評価試験を行った。
製造例１
　顔料化したキノフタロン二量体（Ｂ）０．７００質量部をガラス瓶に入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート６．４２質量部、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標）ＬＰＮ－６９１９（ビックケミー株式会社製）０．４６７質量部、ＤＩＣ（株）製アクリル樹脂溶液ユニディック（登録商標）ＺＬ－２９５　０．７００質量部、０．３－０．４ ｍｍφセプルビーズ２２．０質量部を加え、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で４時間分散し、顔料分散体を得た。さらに、それらの顔料分散体２．００質量部、ＤＩＣ株式会社製アクリル樹脂溶液ユニディック（登録商標）ＺＬ－２９５　０．４９０質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート０．１１０質量部をガラス瓶に入れ、振とうさせることで黄色調色用組成物を作製した。
製造例２
　Ｃ．Ｉ．ピグメント　グリーン５９（ＤＩＣ株式会社製）２．４８質量部をガラス瓶に入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１０．９量部、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標）ＬＰＮ－６９１９（ビックケミー株式会社製）１．２４質量部、ＤＩＣ株式会社製アクリル樹脂溶液ユニディック（登録商標）ＺＬ－２９５　１．８６質量部、０．３－０．４ｍｍφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で２時間分散し、顔料分散体を得た。さらに、得られた顔料分散体４．００質量部、ＤＩＣ株式会社製アクリル樹脂溶液ユニディック（登録商標）ＺＬ－２９５　０．９８０質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート０．２２０質量部をガラス瓶に入れ、振とうさせることで緑色調色用組成物を作製した。
実施例１
　製造例１で得られた黄色調色用組成物と製造例２で得られた緑色調色用組成物を混合し、スピンコーターによりガラス基板上に塗布後、乾燥させた。得られた評価用ガラス基板を２３０℃で１時間加熱した後に、高色再現用色規格におけるＣ光源を用いた場合の各緑色色度を示す緑色カラーフィルタを作製した。なお、緑色色度としては、特開２０１１－１２８１８１で使用されている（０．２４０, ０．６５０）、及び特開２０１１－２４２４２５で使用されている（０．２３０，０．６７０）を用いた。
製造例３
　製造例１において、合成例２で得たキノフタロン二量体（Ｂ）に代えてＣ．Ｉ．ピグメント　イエロー１３８（ＢＡＳＦ社製）を用いた以外は、製造例１と同様の方法で黄色調色用組成物を作製した。
比較例１
　製造例１で得られた黄色調色用組成物に代えて、製造例３で得られた黄色調色用組成物を用いた以外は実施例１と同様の方法で緑色カラーフィルタを得た。
製造例４
　Ｃ．Ｉ．ピグメント　イエロー１５０（山陽色素社製）１．１４質量部をポリ瓶に入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２．０質量部、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標）ＬＰＮ ２１１１６（ビックケミー株式会社製）２．８４質量部、０．３－０．４ ｍｍΦセプルビーズ３８．０質量部を加え、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で４時間分散し、顔料分散体を得た。さらに、それらの顔料分散体２．００質量部、ＤＩＣ株式会社製アクリル樹脂溶液ユニディック（登録商標）ＺＬ－２９５　０．４９０質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート０．１１０質量部をガラス瓶に入れ、振とうさせることで黄色調色用組成物を作製した。
比較例２
　製造例１で得られた黄色調色用組成物に代えて、製造例４で得られた黄色調色用組成物を用いた以外は実施例１と同様の方法で緑色カラーフィルタを得た。
製造例５
　製造例１において、合成例２で得たキノフタロン二量体（Ｂ）に代えて、ＷＯ２０１３／０９８８３６Ａ１に記載の方法で合成した直結型キノフタロン二量体（Ｃ）（Ｃ．Ｉ．ピグメント　イエロー２２８）を用いた以外は、製造例１と同様の方法で黄色調色用組成物を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
比較例３
　製造例１で得られた黄色調色用組成物に代えて、製造例５で得られた黄色調色用組成物を用いた以外は実施例１と同様の方法で緑色カラーフィルタを得た。
カラーフィルタ試験例
・カラーフィルタ特性試験
　それぞれ作製したカラーフィルタを用いて、分光光度計（ＨＩＴＡＣＨＩ社製Ｕ３９００／３９００Ｈ形）によって色度ならびに透過スペクトルを測定した。
　それぞれ作製したカラーフィルタを用いて、膜厚計（ＨＩＴＡＣＨＩ社製　ＶＳ１０００　走査型白色干渉顕微鏡）によって膜厚を測定した。結果を以下の表１および表２に示す。表中、輝度の値は高いほど優れ、膜厚は薄いほど高着色力を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
　実施例１は、高色再現用色規格におけるいずれの緑色色度においても、比較例に対し優れた輝度を示した。これは、本発明の黄色顔料が、高色再現性規格の緑色カラーフィルタに用いる黄色顔料として、従来の黄色顔料にはない好適な性能を有していることを示している。
　現在、緑色カラーフィルタに使用される代表的な黄色顔料はＣ．Ｉ．ピグメント　イエロー１３８やＣ．Ｉ．ピグメント　イエロー１５０であるが、本発明化合物を用いた実施例１は、これら従来の黄色顔料を用いた比較例（それぞれ比較例１と比較例２に対応）に比べ輝度が高く、かつ膜厚が薄い点から、本発明化合物が、高色再現性規格の緑色カラーフィルタに用いる黄色顔料として優れていることは明らかである。また、Ｃ．Ｉ．ピグメント　イエロー１３８（比較例１）との比較では、膜厚が大幅に薄くなっていることから、二量化による着色力向上の効果が確認された。
　さらに実施例１は、比較例３に比べても輝度が非常に高く、非共役スペーサー導入により過剰な赤味化やスペクトルのブロード化が抑制され、発色が好適化したことが分かった。よって、本発明化合物が高色再現性規格の緑色カラーフィルタに用いる黄色顔料として優れていることは明らかである。

Claims (5)

  1. 下記式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式（１）中、Ｘ１～Ｘ１６は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｚは炭素数１～３のアルキレン基である）で表されるキノフタロン化合物。
  2. Ｚがメチレン基である、請求項１に記載のキノフタロン化合物。
  3. 請求項１又は２に記載のキノフタロン化合物を含有する着色剤。
  4. 請求項３に記載の着色剤を含有するカラーフィルタ用着色組成物。
  5. 請求項３に記載の着色剤を含有してなるカラーフィルタ。
PCT/JP2018/014231 2017-05-30 2018-04-03 キノフタロン化合物 WO2018220994A1 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2018550846A JP6443711B1 (ja) 2017-05-30 2018-04-03 キノフタロン化合物

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2017-106551 2017-05-30
JP2017106551 2017-05-30

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2018220994A1 true WO2018220994A1 (ja) 2018-12-06

Family

ID=64455326

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2018/014231 WO2018220994A1 (ja) 2017-05-30 2018-04-03 キノフタロン化合物

Country Status (2)

Country Link
JP (1) JP6443711B1 (ja)
WO (1) WO2018220994A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114729200A (zh) * 2019-12-13 2022-07-08 Dic株式会社 喹酞酮化合物、颜料组合物和彩色滤光片

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008074985A (ja) * 2006-09-22 2008-04-03 Toyo Ink Mfg Co Ltd 顔料、顔料組成物及び顔料分散体
WO2013098836A1 (en) * 2011-10-24 2013-07-04 Keki Hormusji Gharda A bis-quinophthalome pigment and a process for preparing the same
JP2013186149A (ja) * 2012-03-06 2013-09-19 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd カラーフィルタ用着色剤、着色組成物、およびカラーフィルタ
JP2013209435A (ja) * 2012-03-30 2013-10-10 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd キノフタロン色素、およびそれを用いた着色感光性組成物、およびその用途
JP2018062578A (ja) * 2016-10-13 2018-04-19 Dic株式会社 新規キノフタロン化合物

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008074985A (ja) * 2006-09-22 2008-04-03 Toyo Ink Mfg Co Ltd 顔料、顔料組成物及び顔料分散体
WO2013098836A1 (en) * 2011-10-24 2013-07-04 Keki Hormusji Gharda A bis-quinophthalome pigment and a process for preparing the same
JP2013186149A (ja) * 2012-03-06 2013-09-19 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd カラーフィルタ用着色剤、着色組成物、およびカラーフィルタ
JP2013209435A (ja) * 2012-03-30 2013-10-10 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd キノフタロン色素、およびそれを用いた着色感光性組成物、およびその用途
JP2018062578A (ja) * 2016-10-13 2018-04-19 Dic株式会社 新規キノフタロン化合物

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DATABASE CAS [o] 29 January 2018 (2018-01-29), retrieved from STN Database accession no. 2171312-52-8 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114729200A (zh) * 2019-12-13 2022-07-08 Dic株式会社 喹酞酮化合物、颜料组合物和彩色滤光片

Also Published As

Publication number Publication date
JPWO2018220994A1 (ja) 2019-06-27
JP6443711B1 (ja) 2018-12-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6891442B2 (ja) 新規キノフタロン化合物
JP6020701B2 (ja) カラーフィルタ用緑色顔料およびカラーフィルタ
JP2018203798A (ja) キノフタロン化合物
JP6501050B2 (ja) キノフタロン化合物
JP6041179B1 (ja) カラーフィルタ用緑色顔料組成物およびカラーフィルタ
KR20190045183A (ko) 컬러 필터용 안료 조성물 및 컬러 필터
JP6957883B2 (ja) アゾメチン亜鉛錯体
JP6705571B1 (ja) 顔料組成物、着色組成物及びカラーフィルタ
JP2020033523A (ja) 顔料組成物、着色組成物及びカラーフィルタ
JP6443711B1 (ja) キノフタロン化合物
JP6098913B1 (ja) フタロシアニン化合物およびその製造方法、ならびに該フタロシアニン化合物を含有するカラーフィルタ、着色組成物
JP2020033522A (ja) 顔料組成物、着色組成物及びカラーフィルタ
JP2020033524A (ja) 着色組成物及びカラーフィルタ
JP6607427B1 (ja) キノフタロン化合物
US11186720B2 (en) Quinophthalone compound
JP2018036520A (ja) カラーフィルタ用顔料組成物及びカラーフィルタ
CN114729200A (zh) 喹酞酮化合物、颜料组合物和彩色滤光片
JP2020023660A (ja) キサンテン化合物、及びこれを含んだ顔料組成物

Legal Events

Date Code Title Description
ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2018550846

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 18810378

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 18810378

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1