CN110791116A - 一种含碳碳双键的dpp类有机颜料及合成方法和用途 - Google Patents

一种含碳碳双键的dpp类有机颜料及合成方法和用途 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种含碳碳双键的DPP类有机颜料及合成方法和用途。所述有机颜料具有式I所示的化学结构，式I：
Figure DDA0001750777850000011
其中，DPP骨架上取代基的位置是对位或间位或邻位；R1和R2为吸电子取代基，各自独立地表示氰基、酰基、酯基或酰胺基；或者R1和R2组成吸电子环状结构基团。所述有机颜料通过将醛基取代的DPP颜料衍生物与缺电子亚甲基进行克脑文盖尔缩合反应获得。所述有机颜料可以单独作为着色剂使用，也可与其他吡咯并吡咯二酮类有机颜料形成混晶后使用。本发明丰富了DPP类有机颜料的光谱范围，拓宽了该类颜料的应用范围。

Description

一种含碳碳双键的DPP类有机颜料及合成方法和用途
技术领域
本发明涉及精细化工技术领域，尤其涉及一种吡咯并吡咯二酮(简称DPP)类有机颜料、合成方法及其用途。
背景技术
吡咯并吡咯二酮(简称DPP)类颜料，是由Ciba公司在1983年开发出的一种高性能有机颜料(美国发明专利US4415685)。DPP类颜料具有鲜艳的颜色，高的颜色饱和度和着色力，优异的耐候性、遮盖力，良好的流动性、分散性和耐酸耐碱性能；由于分子间氢键的存在，还具有优异的耐溶剂性、耐迁移性和耐热性，被广泛应用于油墨、涂料、塑料和滤色片领域。目前主要的DPP颜料品种有颜料橙71、颜料橙73、颜料红254、颜料红255、颜料红264、颜料红270和颜料红272，光谱范围为橙色到蓝光红。
DPP颜料的生产工艺为苯腈或其衍生物和丁二酸二酯在醇钠的叔戊醇溶液中缩合，随后质子化，可以在一个反应釜中完成，产率较高，而且溶剂可以回收套用。与其他高性能颜料相比较，DPP的生产工艺更简单，也更环保。
DPP颜料性能优异，合成简单，是一类性价比极高的高性能有机颜料。华东理工大学的沈永嘉教授一直在探讨DPP颜料对其他有机颜料的替代可能性(沈永嘉，DPP颜料的化学性能、应用与市场分析[J]，上海染料，2011,39,2,29-38)。更丰富的光谱范围可以进一步扩大DPP颜料的应用领域。从现有DPP颜料品种的分子结构来看，DPP骨架上取代基的种类和位置都对色光有影响，文献也从理论上对其机理进行解释(Jin Mizuguchi,Correlationbetween Crystal and Electronic Structures in Diketopyrrolopyrrole Pigments asViewed from Exciton Coupling Effects[J].Phys.Chem.A,2000,104,1817-1821)。从经验和理论来看，设计一种合理的取代基可以使DPP颜料达到更宽的光谱范围。
杭州百合科莱恩颜料有限公司曾在扩展偶氮颜料光谱方面做了一些尝试，包括色酚AS类(CN102504573A)、汉沙类、吡唑啉酮类和苯并咪唑酮类(CN103160144A)。这类新型的偶氮颜料是以对氨基苯甲醛为重氮组分，与色酚AS、乙酰乙酰苯胺、吡唑啉酮、苯并咪唑酮或其衍生物发生偶合反应，将醛基引入偶氮颜料结构，再与缺电子亚甲基发生克脑文盖尔缩合反应，生成含有碳碳双键的偶氮颜料新结构。这类颜料丰富了偶氮类颜料的光谱范围，且具有较好的耐热性能，为有机颜料的开发打开了新思路。无论是重氮化反应，还是偶合反应，都是在水相进行，条件相对温和，而对于高性能颜料，反应条件比较苛刻，如果从一开始就引入醛基，势必会在合成过程中破坏，不能得到目标产物。
因此，如何设计新型DPP类有机颜料的结构和合成方法，以丰富DPP类有机颜料的光谱范围，拓宽DPP类有机颜料的应用范围，是精细化工技术领域需要解决的问题。
发明内容
本发明的目的是丰富DPP类有机颜料的光谱范围，拓宽DPP类有机颜料的应用范围。为了实现本发明的目的，本发明提供了一种含碳碳双键的DPP类有机颜料，所述DPP类有机颜料具有式I所示的化学结构，
式I：
Figure BDA0001750777840000021
其中，DPP骨架上取代基的位置是对位或间位或邻位；R1和R2为吸电子取代基，各自独立地表示氰基、酰基、酯基或酰胺基；或者R1和R2组成吸电子环状结构基团。
进一步，在本发明所公开的技术方案中，所述的吸电子环状结构基团为巴比妥酸基或1,3-环己二酮基或吡唑啉酮-5基。
为了实现本发明的目的，本发明还公开了一种含碳碳双键的DPP类有机颜料的合成方法。所述方法按照反应方程式I：
反应方程式I
将醛基取代的DPP颜料衍生物与缺电子亚甲基进行克脑文盖尔缩合反应，即：
在氮气保护下将醛基取代的吡咯并吡咯二酮类颜料衍生物、含缺电子亚甲基的化合物与催化剂分散在有机溶剂中，回流反应，冷却至室温，过滤，乙醇洗至滤液无色，再用热水洗，烘干；
其中，所述醛基取代的DPP颜料衍生物的分子结构如式II所示，
式II：
Figure BDA0001750777840000023
其中，醛基分别独立位于苯环的邻位、间位、对位中的一个。
优选的，在本发明所公开的技术方案中，所述催化剂为哌啶或4-甲基哌啶。
优选的，在本发明所公开的技术方案中，所述有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺。
优选的，在本发明所公开的技术方案中，所述醛基取代的DPP颜料衍生物与含缺电子亚甲基的化合物的摩尔比为1:2～4。
优选的，在本发明所公开的技术方案中，所述醛基取代的DPP颜料衍生物与催化剂的摩尔比为10～5:1。
优选的，在本发明所公开的技术方案中，所述的烘干温度为60～80℃。
进一步，本发明还提供上述DPP类有机颜料的用途，单独作为着色剂使用，或与其他吡咯并吡咯二酮类有机颜料形成混晶后使用。
与现有技术相比，本发明至少包括以下有益效果：
(1)由于本发明所公开的技术方案中在DPP类有机颜料中引入碳碳双键，共轭体系更大，并保持DPP结构的分子间氢键、分子对称性和平面性，易于制备，操作简单，产率较高，解决了现有技术中存在的问题，是一种具有潜力的有机颜料。
(2)提供一种结构新颖的DPP类有机颜料，丰富了DPP类颜料的光谱范围，拓宽了该类颜料的应用范围。
(3)拓展了DPP类有机颜料的用途，既可以单独作为着色剂使用，也可与其他吡咯并吡咯二酮类有机颜料形成混晶后使用。
本发明的其它优点和特征将部分通过下面的说明体现，部分还将通过对本发明的研究和实践而为本领域的技术人员所理解。
附图说明
无
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的详细说明，以令本领域技术人员参照说明书文字能够据以实施。
在现有技术中，DPP类有机颜料光谱范围为橙色到蓝光红色，范围较窄，应用局限大。为了解决现有技术中存在的问题，本发明实施例公开了一种含碳碳双键的DPP类有机颜料。该有机颜料具有式I所示的化学结构，
式I：
Figure BDA0001750777840000041
其中，DPP骨架上取代基的位置是对位或间位或邻位；R1和R2为吸电子取代基，各自独立地表示氰基、酰基、酯基或酰胺基；或者R1和R2组成吸电子环状结构基团。
进一步，本发明实施例还公开了一种含碳碳双键的DPP类有机颜料的合成方法。所述方法按照反应方程式I：
Figure BDA0001750777840000042
反应方程式I
将醛基取代的DPP颜料衍生物与缺电子亚甲基进行克脑文盖尔缩合反应，即：
在氮气保护下将醛基取代的吡咯并吡咯二酮类颜料衍生物、含缺电子亚甲基的化合物与催化剂分散在有机溶剂中，回流反应，冷却至室温，过滤，乙醇洗至滤液无色，再用热水洗，烘干；其中，所述醛基取代的DPP颜料衍生物的分子结构如式II所示，
式II：
其中，醛基分别独立位于苯环的邻位、间位、对位中的一个。
在本发明实施例所公开的技术方案中，所涉及的醛基取代的吡咯并吡咯二酮类颜料衍生物及其合成方法，请参考专利(申请号2018104648990)。在该专利所公开的技术方案中，这种吡咯并吡咯二酮类颜料衍生物采用被乙二醇保护醛基的醛代苯腈与丁二酸二异酯缩合，得到的缩合产物经水解解除乙二醇对醛基的保护，最终得到具有反应活性的吡咯并吡咯二酮类颜料衍生物。
具体的，所述醛基取代的DPP颜料衍生物的合成方法，可按照以下步骤实施：
步骤一：醛基的保护：在氮气保护下，将醛代苯腈和乙二醇溶于甲苯中，加入对甲苯磺酸，回流反应并分水，冷却至室温后加弱碱分液，得到的有机层经洗涤、干燥、除溶剂，得到醛基保护的苯腈衍生物；
步骤二：缩合反应：将步骤一所得的苯腈衍生物和丁二酸二异丙酯溶于叔戊醇，将其缓慢滴加到醇钠溶液中，反应3～6小时，依次加入甲醇和冰乙酸回流质子化、过滤、洗涤、烘干、粉碎得到醛基保护的DPP衍生物；
步骤三：醛基脱保护：将步骤二所得的醛基保护的DPP衍生物分散在质量浓度为4～15％的盐酸水溶液中，搅拌反应2～10h后，过滤，水洗，干燥，得到醛基取代的吡咯并吡咯二酮类颜料衍生物。
优选的，在本发明实施例所公开的技术方案中，所述催化剂为哌啶或4-甲基哌啶。
优选的，在本发明实施例所公开的技术方案中，所述有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺。
优选的，在本发明实施例所公开的技术方案中，所述醛基取代的DPP颜料衍生物与含缺电子亚甲基的化合物的摩尔比为1:2～4。
优选的，在本发明实施例所公开的技术方案中，所述醛基取代的DPP颜料衍生物与催化剂的摩尔比为10～5:1。
优选的，在本发明实施例所公开的技术方案中，所述的烘干温度为60～80℃。
进一步，本发明实施例还提供上述DPP类有机颜料的用途，单独作为着色剂使用，或与其他吡咯并吡咯二酮类有机颜料形成混晶后使用。
在本发明以下实施例中，所述份均为重量份。
实施例1
一种吡咯并吡咯二酮类有机颜料，按照反应方程式I将醛基取代的吡咯并吡咯二酮类颜料衍生物与缺电子亚甲基进行克脑文盖尔缩合反应，获得如式III所示分子结构的化合物，
式III
Figure BDA0001750777840000051
即按照以下步骤合成该有机颜料：
在氮气保护下取34.4份对位醛基取代的DPP衍生物、33.6份氰乙酰胺与1.7份哌啶，其中，对位醛基取代的DPP衍生物与氰乙酰胺的摩尔比＝1:4.0，对位醛基取代的DPP衍生物与哌啶的摩尔比＝5.0:1；分散在500份N,N-二甲基甲酰胺中，回流反应4小时，冷却至室温，过滤，乙醇洗至滤液无色，再用热水洗，烘干，得到紫色固体42.8份，通过计算，产率为90％。
对得到的DPP类有机颜料做红外光谱检测和质谱检测，结果如下：
傅里叶变换红外光谱FTIR(KBr)：3447，3137，2920，2851，2210，1641，1602，1508，1443，1384，1322，1292，1201，1141，1082，1036，831，809，746，632，451。红外光谱数据验证了产物中官能团的存在。
基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱MALDI-TOF(DHBA，+H)为477.3，理论值为477。因此，质谱数据证明产物的分子量符合理论值。
红外光谱检测和质谱检测的结果表明，按照本实施例步骤制备出的产品为式III所示的DPP类有机颜料。
实施例2
一种吡咯并吡咯二酮类有机颜料，按照反应方程式I将醛基取代的吡咯并吡咯二酮类颜料衍生物与缺电子亚甲基进行克脑文盖尔缩合反应，获得如式IV所示分子结构的化合物，
式IV
即按照以下步骤合成该有机颜料：
在氮气保护下将34.4份对位醛基取代的DPP衍生物、38.4份巴比妥酸与1.5份4-甲基哌啶，其中，对位醛基取代的DPP衍生物与巴比妥酸的摩尔比＝1:3.0，对位醛基取代的DPP衍生物与4-甲基哌啶的摩尔比＝6.67:1；分散在500份N,N-二甲基甲酰胺中，回流反应4小时，冷却至室温，过滤，乙醇洗至滤液无色，再用热水洗，烘干，得到紫色固体52.5份，产率为93％。
对得到的DPP类有机颜料做红外光谱检测和质谱检测，结果如下：
FTIR(KBr)：3448，3236，3133，2851，1735，1674，1641，1602，1508，1438，1401，1339，1288，1200，1144，1073，757，614，537。红外光谱数据验证了产物中官能团的存在。
MALDI-TOF(DHBA，+H)为565.8，理论值为565。质谱数据证明产物的分子量符合理论值。
红外光谱检测和质谱检测的结果表明，按照本实施例步骤制备出的产品为式IV所示的DPP类有机颜料。
实施例3
一种吡咯并吡咯二酮类有机颜料，按照反应方程式I将醛基取代的吡咯并吡咯二酮类颜料衍生物与缺电子亚甲基进行克脑文盖尔缩合反应，获得如式V所示分子结构的化合物，式V
Figure BDA0001750777840000071
即按照以下步骤合成该有机颜料：
在氮气保护下取34.4份间位醛基取代的DPP衍生物、18.5份氰乙酰胺与1.0份哌啶，其中，间位醛基取代的DPP衍生物与氰乙酰胺的摩尔比＝1:2.2，间位醛基取代的DPP衍生物与哌啶的摩尔比＝8.33:1；分散在500份N,N-二甲基甲酰胺中，回流反应4小时，冷却至室温，过滤，乙醇洗至滤液无色，再用热水洗，烘干，得到橙色固体41.9份，产率为88％。
对得到的DPP类有机颜料做红外光谱检测和质谱检测，结果如下：
FTIR(KBr)：3397，3143，3062，2855，2223，1692，1673，1615，1580，1499，1421，1386，1341，1324，1215，1181，1144，1113，1052，953，893，798，737，696，681，616，536，446。红外光谱数据验证了产物中官能团的存在。
MALDI-TOF(DHBA，+H)为477.3，理论值为477。质谱数据证明产物的分子量符合理论值。
红外光谱检测和质谱检测的结果表明，按照本实施例步骤制备出的产品为式V所示的DPP类有机颜料。
实施例4
一种吡咯并吡咯二酮类有机颜料，按照反应方程式I将醛基取代的吡咯并吡咯二酮类颜料衍生物与缺电子亚甲基进行克脑文盖尔缩合反应，获得如式VI所示分子结构的化合物，
式VI
Figure BDA0001750777840000072
即按照以下步骤合成该有机颜料：
在氮气保护下取34.4份间位醛基取代的DPP衍生物、30.7份巴比妥酸与1.2份哌啶，其中，间位醛基取代的DPP衍生物与巴比妥酸的摩尔比＝1:2.4，间位醛基取代的DPP衍生物与哌啶的摩尔比＝7.14:1；分散在500份N,N-二甲基甲酰胺中，回流反应4小时，冷却至室温，过滤，乙醇洗至滤液无色，再用热水洗，烘干，得到橙色固体53.7份，通过计算，产率为95％。
对得到的DPP类有机颜料做红外光谱检测和质谱检测，结果如下：
FTIR(KBr)：3454，3216，3171，2924，2851，1760，1704，1671，1610，1579，1415，1379，1330，1219，1150，786，742，686，661，528，498。红外光谱数据验证了产物中官能团的存在。
MALDI-TOF(DHBA，+H)为565.8，理论值为565。因此，质谱数据证明产物的分子量符合理论值。
红外光谱检测和质谱检测的结果表明，按照本实施例步骤制备出的产品为式VI所示的DPP类有机颜料。
实施例5
一种吡咯并吡咯二酮类有机颜料，按照反应方程式I将醛基取代的吡咯并吡咯二酮类颜料衍生物与缺电子亚甲基进行克脑文盖尔缩合反应，获得如式V所示分子结构的化合物；即按照以下步骤合成该有机颜料：
在氮气保护下取34.4份间位醛基取代的DPP衍生物、16.8份氰乙酰胺与0.85份哌啶，其中，间位醛基取代的DPP衍生物与氰乙酰胺的摩尔比＝1:2.0，间位醛基取代的DPP衍生物与哌啶的摩尔比＝10:1；分散在500份N,N-二甲基甲酰胺中，回流反应5小时，冷却至室温，过滤，乙醇洗至滤液无色，再用热水洗，烘干，得到橙色固体41.4份，产率为87％。
对比分析
将90重量份颜料红254和10重量份实施例1所得的有机颜料一起进行捏合颜料化处理，所得的混晶颜料用于水性墨体系。与纯的颜料红254相比，所得的混晶颜料色光稍蓝，透明度稍好，着色力提高8％。
将95重量份颜料橙71和5重量份实施例3所得的有机颜料一起进行捏合颜料化处理，所得的混晶你颜料用于水性墨体系。与纯的颜料红254相比，所得的混晶颜料色光稍黄，透明度稍好，着色力提高5％。
将实施例4所得的有机颜料进行捏合颜料化处理，用于高密度聚乙烯的着色。所得的颜料呈橙色，较易分散，具有较好的耐热和耐晒性能。
通过所述对比分析结果可知，本发明实施例所公开的技术方案，丰富了DPP类有机颜料的光谱范围，拓宽了该类颜料的应用范围。
尽管本发明的实施方案已公开如上，但其并不仅仅限于说明书和实施方式中所列的运用方式。它完全可以被适用于各种适合本发明的领域。对于熟悉本领域的人员而言，可容易地实现另外的修改。因此在不背离权利要求及等同范围所限定的一般概念下，本发明并不限于特定的细节和这里示出与描述的图例。

Claims (9)

1.一种含碳碳双键的DPP类有机颜料，其特征在于，具有式I所示的化学结构，
式I：
Figure FDA0001750777830000011
其中，DPP骨架上取代基的位置是对位或间位或邻位；R1和R2为吸电子取代基，各自独立地表示氰基、酰基、酯基或酰胺基；或者R1和R2组成吸电子环状结构基团。
2.根据权利要求1所述的含碳碳双键的DPP类有机颜料，其特征在于，所述的吸电子环状结构基团为巴比妥酸基或1,3-环己二酮基或吡唑啉酮-5基。
3.一种权利要求1或2所述的含碳碳双键的DPP类有机颜料的合成方法，其特征在于，所述方法按照反应方程式I：
Figure FDA0001750777830000012
反应方程式I
将醛基取代的DPP颜料衍生物与缺电子亚甲基进行克脑文盖尔缩合反应，即：
在氮气保护下将醛基取代的吡咯并吡咯二酮类颜料衍生物、含缺电子亚甲基的化合物与催化剂分散在有机溶剂中，回流反应，冷却至室温，过滤，乙醇洗至滤液无色，再用热水洗，烘干；其中，所述醛基取代的DPP颜料衍生物的分子结构如式II所示，
式II：
Figure FDA0001750777830000013
其中，醛基分别独立位于苯环的邻位、间位、对位中的一个。
4.根据权利要求3所述的合成方法，其特征在于，所述催化剂为哌啶或4-甲基哌啶。
5.根据权利要求3所述的合成方法，其特征在于，所述有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺。
6.根据权利要求3所述的合成方法，其特征在于，所述醛基取代的DPP颜料衍生物与含缺电子亚甲基的化合物的摩尔比为1:2～4。
7.根据权利要求3所述的合成方法，其特征在于，所述醛基取代的DPP颜料衍生物与催化剂的摩尔比为10～5:1。
8.根据权利要求3所述的合成方法，其特征在于，所述的烘干温度为60～80℃。
9.一种权利要求1或2所述的含碳碳双键的DPP类有机颜料的用途，其特征在于，单独作为着色剂使用或与其他吡咯并吡咯二酮类有机颜料形成混晶后使用。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112778602A (zh) * 2020-12-29 2021-05-11 金发科技股份有限公司 一种遮光透红外聚乙烯复合材料及其制备方法和应用

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4585878A (en) * 1983-06-29 1986-04-29 Ciba-Geigy Corporation N-substituted 1,4-diketopyrrolo-[3,4-c]-pyrroles
WO2006018271A1 (de) * 2004-08-18 2006-02-23 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Verfahren um verzugsfreien pigmentieren von teilkristallinen kunststoffen
JP2008007773A (ja) * 2006-06-02 2008-01-17 Fujifilm Corp 有機ナノ粒子及びその分散組成物、並びにそれらを含有する着色感光性樹脂組成物、インクジェットインク、感光性樹脂転写材料、それらを用いたカラーフィルタ、液晶表示装置、及びｃｃｄデバイス
US7326793B2 (en) * 2001-09-11 2008-02-05 Ciba Specialty Chemicals Corporation Process for the preparation of diketopyrrolopyrroles
US20080308005A1 (en) * 2005-11-28 2008-12-18 Agfa Graphics Nv Non-Aqueous Pigment Dispersions Using Dispersion Synergists

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4585878A (en) * 1983-06-29 1986-04-29 Ciba-Geigy Corporation N-substituted 1,4-diketopyrrolo-[3,4-c]-pyrroles
US7326793B2 (en) * 2001-09-11 2008-02-05 Ciba Specialty Chemicals Corporation Process for the preparation of diketopyrrolopyrroles
WO2006018271A1 (de) * 2004-08-18 2006-02-23 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Verfahren um verzugsfreien pigmentieren von teilkristallinen kunststoffen
US20080308005A1 (en) * 2005-11-28 2008-12-18 Agfa Graphics Nv Non-Aqueous Pigment Dispersions Using Dispersion Synergists
JP2008007773A (ja) * 2006-06-02 2008-01-17 Fujifilm Corp 有機ナノ粒子及びその分散組成物、並びにそれらを含有する着色感光性樹脂組成物、インクジェットインク、感光性樹脂転写材料、それらを用いたカラーフィルタ、液晶表示装置、及びｃｃｄデバイス

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
LING DENG等: "《Colorimetric and Ratiometric Fluorescent Chemosensor Based on Diketopyrrolopyrrole for Selective Detection of Thiols: An Experimental and Theoretical Study》", 《THE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY》 *
LINGYUN WANG等: "《A colorimetric probe based on diketopyrrolopyrrole and tert-butyl cyanoacetate for cyanide detection》", 《NEW J. CHEM.》 *
周春隆等: "《有机颜料化学及工艺学》", 31 July 2002, 中国石化出版社 *
邓灵: "《基于吡咯并吡咯二酮（DPP）的巯基荧光探针的合成及应用》", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112778602A (zh) * 2020-12-29 2021-05-11 金发科技股份有限公司 一种遮光透红外聚乙烯复合材料及其制备方法和应用

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