JP2004067714A - 顔料分散液、着色剤組成物、カラーフィルター、及び液晶表示パネル - Google Patents

Abstract

【課題】顔料が微細に分散されており、かつ分散安定性に優れた顔料分散液および着色剤組成物を提供し、更には画素塗膜の表面粗さやコントラストに優れたカラーフィルターを提供する。
【解決手段】少なくとも顔料、下記一般式（１）で表される低分子顔料分散剤、構造中に塩基性基を有する高分子顔料分散剤を含有することを特徴とする顔料分散液。
Ｐ−（ＮＨＣＯ−Ｘ−Ｙ）_ｎ　　（１）
［ここで、Ｐは顔料残基を、Ｘはアリール基を、ｎは１〜４の整数を表し、Ｙはカルボキシル基、エステル基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、スルホン酸基、下記一般式（２）で表される基の中から選ばれる。
−（ＣＨ_２）_ｍ−ＮＲ^１Ｒ^２　　（２）
（ここでＲ^１およびＲ^２は同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、アリール基の中から選ばれ、ｍは１〜６の整数を表す。）］
【選択図】なし

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、顔料分散液、着色剤組成物およびカラーフィルターに関する。
本発明の顔料分散液、着色剤組成物は液晶ディスプレイや撮像素子用のカラ−フィルターの製造に有用である。
【０００２】
【従来の技術】
液晶ディスプレイをカラー化するために、透明基板上にＲ（レッド）、Ｇ（グリーン）、Ｂ（ブルー）の３色の画素を、ライン状またはモザイク状に配置したカラ−フィルターが用いられている。例えば、現在広く普及しているＴＦＴ（薄膜トランジスター）カラー液晶ディスプレイは、カラーフィルターが形成された透明ガラス基板とＴＦＴが形成された透明ガラス基板の間に液晶を封入したパネルと、バックライトと称される光源から構成される。バックライトから発する光が液晶パネルを通る際、その透過率を液晶への印加電圧により制御することによって、画像が表示される。表示品位の高い、すなわち明るく、色純度の高い画像を得るために、各画素で用いられる顔料はバックライトと液晶表示素子の光線透過特性に合うよう選択され、また２種類以上の顔料を一定の割合で調色されて用いられることが多い。例えばカラーフィルターのＲ（レッド）画素は、赤色、オレンジ色、黄色の顔料を２種類以上を選び、一定の割合で調色して用いられる。同様にＧ（グリーン）画素も、緑色、オレンジ色、黄色の顔料を２種類以上を選び、調色して用いられる。顔料はこのように要求される色度特性から選ばれる。
【０００３】
顔料が本来持っている色度特性を得、かつ高い透過率、コントラストを得るためには、顔料を微細で安定な粒子に分散させる必要がある。顔料の分散が不安定な場合、顔料が凝集するため、画素塗膜のコントラスト低下や表面荒れが生じ、その結果、液晶ディスプレイの表示品位が低下したり、表示不良が発生したりする。特にコントラストは画素中の顔料濃度とも関係があり、顔料濃度が高いほど偏光解消の程度が大きいが、最近では液晶表示パネルは高い色純度が要求されており、結果、画素中の顔料濃度が高くなることから、コントラスト低下は顕著な問題となっている。一般的に赤色、オレンジ色、黄色の顔料は安定な分散が難しく、表面荒れやコントラスト低下の大きな要因となっていた。
【０００４】
顔料を微細で安定な粒子に分散するための方法としては、例えば、特開昭５７−２８１６２号公報、特開昭５９−１６８０７０号公報などに顔料の表面処理、例えば一般的なロジン処理の他、酸性基処理、塩基性処理、顔料誘導体処理などの処理が提案されている。しかしながら、顔料表面処理だけでは十分な分散安定性を得るのは難しく、より分散安定性を改善するために、各種の分散剤が提案されている。例えば、特公平４−３８４１号公報、特開平１１−２９５５１５号公報などに、分散剤として低分子の顔料誘導体を使用する方法が提案されている。高分子の顔料分散剤を用いる方法についても提案されており、例えば、特開昭５４−３７０８２号公報、特開平９−１６９８２１号公報、特開２０００−９５９９２号公報、特開２０００−１５５２０９号公報、特開２００１−５９９０６号公報などには塩基性基を有する高分子顔料分散剤が提案されている。しかしながら、これらの方法を用いても、必ずしも選ばれた顔料が良好に分散できるわけではなく、たとえ分散安定性が改善されても、最近の液晶ディスプレイに要求される高いコントラストが得られるほど十分なレベルではなかった。
【０００５】
また、特開２００２−１２１４１８号公報、特開２００２−１２１４５６号公報、特開２００２−１２１４５７号公報、特開２００２−１２１４５８号公報、特開２００２−１２１４５９号公報、特開２００２−１７９９７９号公報には、本発明のようなアミド酸構造を有する低分子顔料分散剤が記載されているが、塩基性基を有する高分子分散剤については記載されておらず、確かに分散安定性は改善されるものの、十分なレベルではなく、得られるコントラストも低かった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、かかる従来技術の背景に鑑み、微細で、流動特性および分散安定性に優れた顔料分散液および着色剤組成物を提供し、もって、画素塗膜の表面あらさやコントラストに優れたカラーフィルターを提供せんとするものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明は、かかる課題を解決するために、次のような手段を採用するものである。すなわち、本発明の顔料分散液は、少なくとも顔料、下記一般式（１）で表される低分子顔料分散剤、構造中に塩基性基を有する高分子顔料分散剤を含有することを特徴とするものである。
【０００８】
Ｐ−（ＮＨＣＯ−Ｘ−Ｙ）_ｎ　　（１）
［ここで、Ｐは顔料残基を、Ｘはアリール基を、ｎは１〜４の整数を表し、Ｙはカルボキシル基、エステル基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、スルホン酸基、下記一般式（２）で表される基の中から選ばれる。
【０００９】
−（ＣＨ_２）_ｍ−ＮＲ^１Ｒ^２　　（２）
（ここでＲ^１およびＲ^２は同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、アリール基の中から選ばれ、ｍは１〜６の整数を表す。）］
また、本発明の着色剤組成物は、少なくとも顔料、光開始剤、多官能性モノマー、樹脂および溶剤とを含有する着色剤組成物において、前記低分子、高分子顔料分散剤を含有することを特徴とするものである。
また、本発明のカラ−フィルターは、任意の色数で各色別に所望のパターン状に設けられた着色層からなる画素を有するカラ−フィルターにおいて、着色層が前記着色剤組成物により形成される着色膜であることを特徴とするものである。
【００１０】
【発明の実施の形態】
本発明は、前記課題、つまり微細で、流動特性および分散安定性に優れた顔料分散液および着色剤組成物について、鋭意検討し、特定の低分子顔料分散剤及び高分子顔料分散剤を使用してみたところ、意外にも、かかる課題を一挙に解決、優れたカラ−フィルターを提供することができることを究明したものである。
本発明の顔料分散液は下記一般式（１）で表される低分子顔料分散剤を含有することを特徴とする。
【００１１】
Ｐ−（ＮＨＣＯ−Ｘ−Ｙ）_ｎ　　（１）
［ここで、Ｐは顔料残基を、Ｘはアリール基を、ｎは１〜４の整数を表し、Ｙはカルボキシル基、エステル基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、スルホン酸基、下記一般式（２）で表される基の中から選ばれる。
【００１２】
−（ＣＨ_２）_ｍ−ＮＲ^１Ｒ^２　　（２）
（ここでＲ^１およびＲ^２は同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、アリール基の中から選ばれ、ｍは１〜６の整数を表す。）］
これらの中で顔料残基は、分散対象となる顔料の骨格に応じて選択される。例えばキナクリドン骨格、ペリレン骨格、ナフタレン骨格、アントラキノン骨格、ジケトピロロピロール骨格、銅フタロシアニン骨格、キノリン骨格、バルビツール酸骨格、イソインドリノン骨格などが挙げられるがこれらに限定されるものではない。また、アリール基とは例えばフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、フェナントリル基、ターフェニル基、ピレニル基などの芳香族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。また、エステル基、アミノ基には脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環などで置換されたものも含む。またアルキル基とは例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。また、Ｙとしては、特にカルボキシル基が好ましく用いられる。
【００１３】
上記低分子顔料分散剤としては、特に限定されるものではないが、具体的には下記のような構造のものが好ましく使用される。
【００１４】
【化１】

【００１５】
【化２】

【００１６】
【化３】

【００１７】
【化４】

【００１８】
上記低分子顔料分散剤の添加量としては、特に限定されるものではないが、顔料１００重量部に対して０．１〜１５重量部、より好ましくは０．５〜１０重量部、特に好ましくは１．５〜７重量部である。上記範囲を越えて添加すると画素の色性能が低下することがあり、上記範囲より添加量が少ないと分散安定性に問題が生じる場合がある。
【００１９】
本発明で用いられる構造中に塩基性基を有する高分子顔料分散剤としては、公知の分散剤、例えば、特開昭５４−３７０８２号公報等に記載のポリ（低級アルキレンイミン）誘導体、あるいは特開平９−１６９８２１号公報、特開２００１−５９９０６号公報等に記載のポリアリルアミンまたはポリビニルアミン誘導体、あるいは特開２０００−１５５２０９号公報等に記載のジイソシアナート類及び／またはトリイソシアナート類と片末端に水酸基を有するポリエステル類及び／または両末端に水酸基を有するポリエステル類との反応生成物であるウレタン系分散剤、あるいは特開２０００−９５９９２号公報等に記載のポリカプロラクトン骨格を有する分散剤等を使用することができる。これらの中で、特に限定されるわけではないが、分散安定効果が高い点でポリ（低級アルキレンイミン）誘導体、あるいはポリアリルアミン誘導体といったポリアミン誘導体を用いるのが好ましく、更には、これら上記ポリアミン誘導体のアミノ基及び／またはイミノ基にポリエステル、ポリアミド及びポリエステルアミドよりなる群から選ばれる少なくとも１種が導入された構造を有する側鎖導入型ポリアミン誘導体の使用が、より分散安定性を向上させることができるため、より好ましい。
【００２０】
以下に、本発明において高分子顔料分散剤として好ましく用いることができる側鎖導入型ポリアミン誘導体の例を示す。
側鎖導入型ポリアリルアミン誘導体としては、ポリアリルアミンのアミノ基と、カルボキシル基を有するポリエステル、カルボキシル基を有するポリアミド、またはカルボキシル基を有するポリエステルアミドから選ばれる化合物（以下、導入化合物という）の少なくとも１種のカルボキシル基との反応により、式：−ＮＨＣＯＲ（式中、Ｒはカルボキシル基を有するポリエステル、カルボキシル基を有するポリアミド、またはカルボキシル基を有するポリエステルアミドのカルボキシル基を除いた残基を表す）で表されるアミド基が、ポリアリルアミン誘導体の１分子当たり少なくとも１個導入されている化合物、あるいは、導入化合物のカルボキシル基とポリアリルアミンのアミノ基との塩形成により、式：−ＮＨ_３ ^＋−ＯＣＯＲで表されるアンモニウム塩構造が導入されている化合物が好ましい。更にポリアリルアミン誘導体は導入化合物のカルボキシル基と反応せず、塩も形成しない遊離のアミノ基を有していてもよい。より好ましいポリアリルアミン誘導体は、１分子当たり前記アミド基及び／またはアンモニウム塩構造と遊離のアミノ基をそれぞれ１個以上有するものである。遊離のアミノ基を有する方が顔料への吸着力が強く、より分散安定性が向上する傾向がある。
【００２１】
側鎖導入型ポリ（低級アルキレンイミン）誘導体としては、ポリ（低級アルキレンイミン）のイミノ基及び／またはアミノ基と、上記導入化合物のカルボキシル基との反応により、イミド基及び／またはアミド基が、ポリ（低級アルキレンイミン）１分子当たり少なくとも１個導入されている化合物、あるいは、導入化合物のカルボキシル基とポリ（低級アルキレンイミン）のイミノ基及び／またはアミノ基との塩形成により、アンモニウム塩構造が導入されている化合物が好ましい。更にポリ（低級アルキレンイミン）誘導体は導入化合物のカルボキシル基と反応せず、塩も形成しない遊離のアミノ基及び／またはイミノ基を有していてもよい。
【００２２】
上記側鎖導入型ポリアリルアミン誘導体、ポリ（低級アルキレンイミン）誘導体に導入される導入化合物としては、カルボキシル基を有するポリエステルの場合、例えば、１２−ヒドロキシステアリン酸、リシノール酸、９および１０−ヒドロキシステアリン酸の混合物、ヒマシ油脂肪酸、水添ヒマシ油脂肪酸、乳酸などのヒドロキシ脂肪酸や、ε−カプロラクトン、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン、β−メチル−δ−バレロラクトン、４−メチルカプロラクトン、２−メチルカプロラクトンなどのラクトンから得られるものがあげられる。また、無水マレイン酸、フマール酸、無水フタル酸、テレフタル酸、アジピン酸、セバシン酸などの二塩基酸とエチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコールなどのジオールとの反応により得られるものがあげられる。カルボキシル基を有するポリアミドの場合、例えば、ε−カプロラクタム、ω−ラウロラクタムなどのラクタムや、アミノカプロン酸、１１−アミノウンデカン酸等のアミノカルボン酸などから得られるものがあげられる。また、二塩基酸（ポリエステルの製造に使用するものと同様なもの）とエチレンジアミン、１，４−アミノブタン、ヘキサメチレンジアミン等のジアミンとの反応により得られるものがあげられる。カルボキシル基を有するポリエステルアミドの場合、上記ポリエステル、ポリアミドの製造に使用する、ヒドロキシカルボン酸、ラクトン、あるいは二塩基酸及びジオールから選ばれる少なくとも１種と、アミノカルボン酸、ラクタム、あるいは二塩基酸及びジアミンから選ばれる少なくとも１種の反応により得られるものがあげられる。
【００２３】
上記のような構造を有するポリアリルアミン誘導体の具体例としては、商品名で、例えば、”アジスパー”ＰＢ８２１、ＰＢ８２２（味の素ファインテクノ社製）等がある。また、上記のような構造を有するポリ（低級アルキレンイミン）誘導体の具体例としては、商品名で、例えば、”ソルスパース（Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ）”２４０００ＧＲ、２４０００ＳＣ（アビシア社製）等がある。
【００２４】
本発明で用いられる高分子顔料分散剤の添加量としては、特に限定されるわけではないが、好ましくは顔料１００重量部に対して２〜１００重量部であり、より好ましくは１０〜５０重量部である。高分子分散剤の添加量が２重量部より少ないと良好な顔料分散安定性が得られず、１００重量部より多いと現像性が不良となる場合がある。
【００２５】
本発明の顔料分散液および着色剤組成物に用いられる顔料としては、透明性が高く、耐光性、耐熱性、耐薬品性に優れたものが好ましい。代表的な顔料の具体的な例をカラ−インデックス（ＣＩ）ナンバ−で示すと、次のようなものが好ましく使用されるが、いずれもこれらに限定されるものではない。
【００２６】
黄色顔料の例としては、ピグメントイエロ−（以下ＰＹと略す）１２、１３、１７、２０、２４、８３、８６、９３、９５、１０９、１１０、１１７、１２５、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１６８、１８５などが使用される。
また、オレンジ色顔料の例としては、ピグメントオレンジ（以下ＰＯと略す）１３、３６、３８、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１などが使用される。
また、赤色顔料の例としては、ピグメントレッド（以下ＰＲと略す）９、４８、９７、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７７、１７９、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２１７、２２０、２２３、２２４、２２６、２２７、２２８、２４０、２５４などが使用される。
また、紫色顔料の例としては、ピグメントバイオレット（以下ＰＶと略す）１９、２３、２９、３０、３２、３７、４０、５０などが使用される。
また、青色顔料の例としては、ピグメントブル−（以下ＰＢと略す）１５、１５：３、１５：４、１５：６、２２、６０、６４などが使用される。
また、緑色顔料の例としては、ピグメントグリ−ン（以下ＰＧと略す）７、１０、３６、などが使用され、また、黒色顔料の例としては、ピグメントブラック７、チタンブラックなどが使用される。
これらの顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基処理、塩基性処理などの表面処理がされていてもかまわない。
【００２７】
上記顔料は、カラ−フィルタ−のＲ（レッド）、Ｇ（グリーン）、Ｂ（ブルー）３色の画素が、ＣＲＴ蛍光体の色度特性、バックライトやＬＣＤの液晶特性に合うように、数色組み合わせて調色され使用される。
Ｒ（レッド）の場合を例にあげると、ＰＲ−２５４と、ＰＲ−１７７の組合せ、ＰＲ−２５４と、ＰＹ−１３８の組合せ、ＰＲ−２５４と、ＰＹ−１３９の組合せ、ＰＲ−２０９と、ＰＯ−３８の組合せ等で色度が調色されている。
Ｇ（グリーン）の場合は、ＰＧ−７やＰＧ−３６と上記黄色顔料、例えば、ＰＹ−１７、ＰＹ−８３の組合せやＰＹ−１３８の組合せ、ＰＹ−１３９の組合せ、ＰＹ−１５０の組合せ等で色度が調色されている。
【００２８】
本発明の顔料分散液は、分散機を用いて、水または有機溶剤中に顔料を分散して製造される。有機溶剤としては、特に限定されるものではなく、例えばメチルセロソルブ、エチルセロソルブ、メチルカルビトール、エチルカルビトール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルなどの（ポリ）アルキレングリコールエーテル系溶剤、あるいは、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、アセト酢酸エチル、メチル―３―メトキシプロピオネート、３―メチル―３―メトキシブチルアセテートなどの脂肪族エステル類、あるいは、エタノール、３―メチル―３―メトキシブタノールなどの脂肪族アルコール類、シクロペンタノン、シクロヘキサノンなどのケトン類を用いることができ、これらの単独、あるいは２種類以上の混合溶媒も好ましく用いることができる。またこれら以外の溶剤との混合も好ましく用いられる。
【００２９】
ただし、後述するように、本発明の着色剤組成物をダイコーティング法により基板に塗布する場合には、膜厚の均一性、及び吐出スリット部に顔料凝集物が生じるのを防止する観点から、沸点が比較的高い溶剤を使用するのが好ましい。一方、沸点が高すぎると乾燥性が悪化するので、具体的には、特に限定されるわけではないが、１５８℃以上２１４℃の範囲に沸点を有する溶剤を用いるのが好ましい。例えば、メチルベンゾエート（２００℃）、エチルベンゾエート（２１３℃）、シュウ酸ジエチル（１８５℃）、マロン酸ジエチル（１９９℃）、３−メトキシ−ブチルアセテート（１７３℃）、３−メトキシ−３−メチル−ブチルアセテート（１８８℃）、２−エチルブチルアセテート（１６２℃）、２−ブトキシエチルアセテート（１９２℃）、２−エチルヘキシルアセテート（１９９℃）、シクロヘキシルアセテート（１７４℃）、ベンジルアセテート（２１４℃）、アセト酢酸メチル（１７２℃）、アセト酢酸エチル（１８１℃）、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート（１５８℃）、イソペンチルプロピオネート（１６０℃）、エチル−３−エトキシプロピオネート（１７０℃）、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート（１６０℃）などを好ましく用いることができる。ここで（）の温度は沸点を示す。
【００３０】
特に樹脂成分、光重合開始剤に対する溶解能力、顔料の分散安定性等の観点から、上記の中で酢酸エステル系またはプロピオン酸エステル系の溶媒が好ましい。さらに安全、環境面から米国の１９９０年改正大気浄化法で指定された有害性大気汚染物質リストに記載の溶媒に該当しないことおよび１９８６年制定のスーパーファンド法修正および再授産法のタイトルＩＩＩ３１３項のＴＯＸＩＣ　　ＣＨＥＭＩＣＡＬ　　ＲＥＰＯＲＴＩＮＧに該当しない溶媒で、かつ毒性が低いことがより好ましく、上記観点から、特に好ましい溶媒は、３−メトキシ−ブチルアセテート（引火点６０℃）、３−メトキシ−３−メチル−ブチルアセテート（引火点７３℃）、２−エチルブチルアセテート（引火点５７℃）、２−エチルヘキシルアセテート（引火点８８℃）、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート（引火点５２℃）、イソペンチルプロピオネート（引火点６３℃）、エチル−３−エトキシプロピオネート（引火点５８℃）、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート（引火点５６℃）で、さらに引火点６０℃以上の溶媒がより安全に取り扱えるので好ましい。なかでも３−メトキシ−３−メチル−ブチルアセテートは臭気が殆どしないことおよび入手が容易な点で最も好ましい。これらは単独あるいは他の溶剤と混合して用いることができる。
【００３１】
顔料の分散方法には特に限定はなく、ボールミル、サンドグラインダー、３本ロールミル、高速度衝撃ミルなど、種々の方法が採用される。
本発明の顔料分散液における顔料の濃度としては、顔料分散液全体に対して、好ましくは５〜９０重量部、より好ましくは５〜２０重量部の範囲である。更に本発明の顔料分散液では、前述の低分子顔料分散剤、高分子顔料分散剤の他に、後述のカラーフィルター用樹脂等を添加して分散することも、より分散安定性を増すことができるため好ましく行われる。
【００３２】
カラーフィルターを作製するには、水または有機溶剤に少なくとも樹脂が溶解した溶液に、顔料を分散した着色剤組成物が用いられる。特に着色剤組成物が感光性である場合には、顔料、樹脂、溶剤以外に、少なくとも光開始剤、重合性モノマーを含有していることが好ましい。
【００３３】
本発明の着色剤組成物に用いられる樹脂については、一般にカラーフィルターに使用される樹脂であれば特に限定されず、どのようなものも使用することができる。例えば、アクリル樹脂、アルキド樹脂、メラミン樹脂、ポリビニルアルコール、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド、ポリイミド前駆体など種々の樹脂を用いることができる。アルカリ水溶液に溶解する樹脂の中では、カルボキシル基を有するアクリル樹脂、あるいはポリアミック酸などのポリイミド前駆体が、現像あるいはエッチングで容易にパターン形成が可能な点で好ましい。特に樹脂としてカルボキシル基を有するアクリル樹脂を用いると、光重合開始剤、重合性モノマーの添加によりカラーフィルター製造が比較的簡易な感光性着色剤組成物とすることができるので、より好ましい。
【００３４】
本発明で用いることができるカルボキシル基を有するアクリル系ポリマーとしては、不飽和カルボン酸とエチレン性不飽和化合物の共重合体が好ましい。不飽和カルボン酸の例としては、例えばアクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、ビニル酢酸などがあげられる。
【００３５】
これらは単独で用いても良いが、他の共重合可能なエチレン性不飽和化合物と組み合わせて用いても良い。共重合可能なエチレン性不飽和化合物としては、具体的には、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸エチル、アクリル酸ｎ−プロピル、アクリル酸イソプロピル、メタクリル酸ｎープロピル、メタクリル酸イソプロピル、アクリル酸ｎ−ブチル、メタクリル酸ｎ−ブチル、アクリル酸ｓｅｃ−ブチル、メタクリル酸ｓｅｃ−ブチル、アクリル酸イソ−ブチル、メタクリル酸イソ−ブチル、アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル、メタクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル、アクリル酸ｎ−ペンチル、メタクリル酸ｎ−ペンチル、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレートなどの不飽和カルボン酸アルキルエステル、スチレン、ｐ−メチルスチレン、ｏ−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、α−メチルスチレンなどの芳香族ビニル化合物、アミノエチルアクリレートなどの不飽和カルボン酸アミノアルキルエステル、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレートなどの不飽和カルボン酸グリシジルエステル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルなどのカルボン酸ビニルエステル、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、α−クロルアクリロニトリルなどのシアン化ビニル化合物、１，３−ブタジエン、イソプレンなどの脂肪族共役ジエン、それぞれ末端にアクリロイル基、あるいはメタクリロイル基を有するポリスチレン、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルアクリレート、ポリブチルメタクリレートなどがあげられるが、これらに限定されるものではない。とくにメタクリル酸およびまたはアクリル酸とメタクリル酸メチル、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、スチレンから選ばれた３〜４元共重合体で平均分子量Ｍｗ９千〜１０万、酸価７０〜１５０（ｍｇＫＯＨ／ｇ）のポリマーが溶剤に対する溶解性とアルカリ現像液に対する溶解性の観点から好ましい。この範囲をはずれると、溶剤に対する溶解性とアルカリ現像液に対する溶解性が低下し、好ましくない。
【００３６】
また、側鎖にエチレン性不飽和基を有するアクリル系ポリマーを用いると、画素パターンニングの際の感度がよくなるので好ましく用いることができる。エチレン性不飽和基としては、アクリル基、メタクリル基が好ましい。このようなアクリル系ポリマーは、アクリル系（共）重合体のカルボキシル基に、グリシジル基あるいは脂環式エポキシ基を有するエチレン性不飽和化合物を付加反応させ得ることが出来る。　側鎖にエチレン性不飽和基を有するアクリル系ポリマーの具体例として特許第３１２０４７６号公報、特開平８−２６２２２１号公報に記載されている共重合体、あるいは市販のアクリル系ポリマーである光硬化性樹脂「サイクロマーＰ」（ダイセル化学工業（株））などが挙げられる。とくに、側鎖にエチレン性不飽和基を有するアクリル系ポリマーで平均分子量Ｍｗ９千〜１０万（ゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定し、標準ポリスチレンによる検量線を用いて換算したもの）、酸価７０〜１５０（ｍｇＫＯＨ／ｇ）のポリマーが感光特性、エステル系溶媒に対する溶解性、アルカリ現像液に対する溶解性の各観点から最も好ましい。
【００３７】
本発明で用いられる重合性モノマーとしては、多官能、単官能のアクリル系モノマーあるいはオリゴマーを用いることができる。多官能モノマーとしては、例えば、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル（メタ）アクリレート、ポリ（メタ）アクリレートカルバメート、変性ビスフェノールＡエポキシ（メタ）アクリレート、アジピン酸１，６−ヘキサンジオール（メタ）アクリル酸エステル、無水フタル酸プロピレンオキサイド（メタ）アクリル酸エステル、トリメリット酸ジエチレングリコール（メタ）アクリル酸エステル、ロジン変性エポキシジ（メタ）アクリレート、アルキッド変性（メタ）アクリレートのようなオリゴマー、あるいはトリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリアクリルホルマール、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートなどがあげられる。これらは単独または混合して用いることができる。また、次にあげるような単官能モノマーも併用することができ、例えば、エチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、グリシジルメタクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレートなどがあり、これらの２種以上の混合物、あるいはその他の化合物との混合物などが用いられる。
【００３８】
これらの多官能及び単官能モノマーやオリゴマーの選択と組み合わせにより、レジストの感度や加工性の特性をコントロールすることが可能である。とくに感度を上げるためには、官能基が３以上、より好ましくは５以上ある化合物が望ましい。
【００３９】
本発明で用いられる光重合開始剤としては、特に限定はなく、ベンゾフェノン系化合物、アセトフェノン系化合物、オキサントン系化合物、イミダゾール系化合物、ベンゾチアゾール系化合物、ベンゾオキサゾール系化合物、トリアジン系化合物、リン系化合物あるいはチタネート等の無機系光重合開始剤など公知のものが使用できる。例えば、ベンゾフェノン、Ｎ，Ｎ’−テトラエチル−４，４’−ジアミノベンゾフェノン、４−メトキシ−４’−ジメチルアミノベンゾフェノン、２，２−ジエトキシアセトフェノン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、α−ヒドロキシイソブチルフェノン、チオキサントン、２−クロロチオキサントン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノ−１−プロパン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン、ｔ−ブチルアントラキノン、１−クロロアントラキノン、２，３−ジクロロアントラキノン、３−クロル−２−メチルアントラキノン、２−エチルアントラキノン、１，４−ナフトキノン、９，１０−フェナントラキノン、１，２−ベンゾアントラキノン、１，４−ジメチルアントラキノン、２−フェニルアントラキノン、２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール２量体、２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール、４−（ｐ−メトキシフェニル）−２，６−ジ−（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジンなどがあげられる。また、芳香族、脂肪族の第３級アミンなどの増感助剤を添加すると、さらに感度を向上させることができ好ましい。また、これらの光重合開始剤は２種類以上を併用して用いることもできる。
【００４０】
光重合開始剤の添加量としては、特に限定はないが、着色剤組成物全固形分に対して、好ましくは２〜３０重量％、より好ましくは５〜２５重量％である。
【００４１】
本発明の着色剤組成物に用いる溶媒については、特に限定はなく、水および有機溶剤を用いることができる。有機溶剤としては、特に限定されるものではないが、例えば前記の（ポリ）アルキレングリコールエーテル系溶剤、脂肪族エステル類、脂肪族アルコール類、ケトン類などを使用することができる。ただし、本発明の着色剤組成物をダイコーティング法により基板に塗布する場合には、特に限定されるわけではないが、前記の分散に使用できる溶剤の場合と同様の理由により、前記１５８℃以上２１４℃以下の範囲に沸点を有する溶剤が好ましく、これらが全溶媒に対して４０重量％以上、好ましくは５０重量％以上、より好ましくは６０重量％以上含有していることが好ましい。
【００４２】
また、１５８℃以上２１４℃以下の範囲に沸点を有する溶剤の中で、より好ましい溶媒は、分散に使用できる溶剤と同じ理由で、３−メトキシ−ブチルアセテート（引火点６０℃）、３−メトキシ−３−メチル−ブチルアセテート（引火点７３℃）、２−エチルブチルアセテート（引火点５７℃）、２−エチルヘキシルアセテート（引火点８８℃）、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート（引火点５２℃）、イソペンチルプロピオネート（引火点６３℃）、エチル−３−エトキシプロピオネート（引火点５８℃）、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート（引火点５６℃）であり、さらに引火点６０℃以上の溶媒がより安全に取り扱えるので好ましく、なかでも３−メトキシ−３−メチル−ブチルアセテートが最も好ましい。これらは単独あるいは２種類以上の溶剤の混合溶剤として適宜組み合わせて使用される。また、上記以外の溶剤との組み合わせも適宜好ましく行われる。
【００４３】
かかる着色剤組成物は、分散機を用いて樹脂溶液中に直接顔料を分散させる方法や、前記の顔料分散液を樹脂溶液、場合によっては樹脂、高分子分散剤、光開始剤、重合性モノマーを含む溶液と混合する方法などにより製造される。顔料の分散方法には特に限定はなく、前述の種々の方法が採用される。
【００４４】
本発明の着色剤組成物において、樹脂成分（ポリマー、モノマーあるいはオリゴマーと高分子分散剤の合計）と、少なくとも顔料を含む着色剤とは、通常、樹脂成分が２０重量％〜９５重量％、好ましくは４０重量％〜９０重量％の範囲で混合して用いられる。樹脂成分の量が少なすぎると、着色被膜の基板との接着性が不良となり、逆に顔料の量が少なすぎると着色度が問題となる。
【００４５】
また、着色剤組成物の基板への密着性を向上させる目的で、本発明の着色剤組成物にシランカップリング剤を添加することも好ましく行われる。
【００４６】
更に、着色剤組成物の塗布性および着色膜の表面の均一性を良好にする目的で、あるいは、顔料の分散性を良好にする目的で、本発明の着色剤組成物に界面活性剤を添加することができる。かかる界面活性剤の添加量は、顔料に対して、好ましくは０．００１〜１０ｗｔ％、さらに好ましくは０．０１〜１ｗｔ％であるのがよい。添加量が少なすぎると、塗布性、着色膜表面の均一性の改良、あるいは顔料の分散性の改良の効果がなく、多すぎると逆に塗布性が不良となったり、顔料の凝集が起こる。
【００４７】
かかる界面活性剤の具体例としては、ラウリル硫酸アンモニウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸トリエタノールアミンなどの陰イオン界面活性剤、ステアリルアミンアセテート、ラウリルトリメチルアンモニウムクロライドなどの陽イオン界面活性剤、ラウリルジメチルアミンオキサイド、ラウリルカルボキシメチルヒドロキシエチルイミダゾリウムベタインなどの両性界面活性剤、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ソルビタンモノステアレートなどの非イオン界面活性剤などが好ましく使用される。かかる界面活性剤は、１種または２種以上混合して用いることができる。かかる界面活性剤の添加は、顔料の分散工程中またはその工程の前後のどの時点でも行うことができる。しかし、添加の時点により、顔料の分散性が変わる場合があるので、注意を要する。
【００４８】
本発明の着色剤組成物を用いたカラーフィルターの製造方法の例を説明する。着色剤組成物を基板上に塗布する方法としては、スピンコーター、バーコーター、ブレードコーター、ロールコーター、ダイコーター、スクリーン印刷法などで基板に塗布する方法、基板を着色剤組成物中に浸漬する方法、着色剤組成物を基板に噴霧するなどの種々の方法を用いることができるが、特に限定されるわけではないが、これらの中で着色剤組成物の省液性、及び大板塗布性が優れる点で、ダイコーター塗布が最も好ましい。また、かかる基板としては、通常、ソーダガラス、無アルカリガラス、ホウケイ酸ガラス、石英ガラスなどの透明基板や、シリコン、ガリウム−ひ素などの半導体基板などが用いられるが、特にこれらに限定されない。なお、かかる基板上に着色剤組成物を塗布する場合、シランカップリング剤などの接着助剤で基板表面を処理しておくと、着色膜と基板の接着力を向上させることができる。
【００４９】
上記により、基板上に着色剤組成物を塗布した後、風乾、減圧乾燥、加熱乾燥などにより、溶媒を除去し、カラーレジストの塗膜を形成する。とくに減圧乾燥工程を設けた後、オーブンあるいはホットプレートで追加の加熱乾燥することにより、対流によって生じる塗布欠点が解消され収率が向上する。減圧乾燥は常温〜１００℃、５秒〜１０分、減圧度５００〜５（Ｐａ）、より好ましくは減圧度１００〜１０（Ｐａ）の範囲で行うのが好ましい。加熱乾燥はオーブン、ホットプレートなどを使用し、５０〜１２０℃の範囲で１０秒〜３０分行うのが好ましい。続いて該被膜上にマスクを置き、露光装置を用いて紫外線を照射する。ついでアルカリ性現像液で現像を行う。非イオン系界面活性剤などの界面活性剤を０．０５〜１％添加したアルカリ性現像液を使用すると、より良好なパターンが得られて好ましい。アルカリ性現像液に用いるアルカリ性物質としては特に限定はしないが、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水等の無機アルカリ類、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン等の１級アミン類、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン等の２級アミン類、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン等の３級アミン類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド（ＴＭＡＨ）等のテトラアルキルアンモニウムヒドロキシド類、コリン等の４級アンモニウム塩、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン、モノエタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、ジエチルアミノエタノール等のアルコールアミン類、ピロール、ピペリジン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−５−ノナン、モルホリン等の環状アミン類などの有機アルカリ類が挙げられる。
【００５０】
アルカリ性物質の濃度は０．０１重量％から５０重量％である。好ましくは０．０５重量％から１０重量％、さらに好ましくは０．１から１重量％である。また現像液がアルカリ水溶液の場合、現像液にエタノール、γーブチロラクトン、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等の水溶性有機溶媒を適宜加えても良い。
【００５１】
これら現像液の中では作業環境、廃現像液処理の点から、アルカリ水溶液の水系現像液が好ましい。
【００５２】
現像方式は浸漬法、スプレー法、パドル法等を用いるが特に限定しない。現像またはエッチング後必要に応じて不要となったフォトレジスト被膜、酸素遮断膜を剥離する。現像後適宜純水などによる洗浄工程を加えても良い。
【００５３】
得られた着色剤組成物の塗膜パターンは、その後、加熱処理することによってパターンニングされた着色画素となる。加熱処理は通常、空気中、窒素雰囲気中、あるいは、真空中などで、１５０〜３００℃、好ましくは１８０〜２５０℃の温度のもとで、０．２５〜５時間、連続的または段階的に行われる。
【００５４】
上記方法で逐次必要な色の着色パターンを形成せしめると、液晶表示装置用カラーフィルターが作製できる。ここで着色剤組成物のパターニング順序は限定されない。また必要に応じて、上記着色画素上に保護膜、透明電導膜等を形成することができる。
【００５５】
また、液晶表示装置用カラーフィルターとして用いる場合、着色膜の重要な特性として色度以外にコントラスト、表面粗さがある。コントラストは、着色膜の状態で、好ましくは８００以上、より好ましくは１０００以上、更に好ましくは１２００以上あることが望まれる。コントラストが８００未満であると、ディスプレイのコントラストが低くなりすぎ、表示特性が悪くなるおそれがある。表面粗さは、通常、中心線表面粗さ（Ｒａ）で表され、好ましくは０．００８μｍ以下、より好ましくは０．００６μｍ以下、さらに好ましくは０．００４μｍ以下が望まれる。表面粗さ（Ｒａ）が０．００８μｍより大きいとディスプレイとしたときに液晶の配向が乱れることがあり、表示特性不良が生じる恐れがある。
【００５６】
【実施例】
以下、実施例に基づいて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されない。なお、実施例中に記載された測定法は以下に示すとおりである。
（測定法）
＜コントラスト＞
バックライト（明拓システム）上で色彩輝度計（トプコンＢＭ−５Ａ）にて２度視野で試料の平行ニコルの輝度と直行ニコルの輝度を測定し、平行ニコルの輝度と直行ニコルの輝度との比をコントラストとした。
【００５７】
＜表面粗さ＞
東京精密（株）製、サ−フコム１５００Ａにて中心線平均粗さ（Ｒａ）を測定した。
【００５８】
＜色度＞
大塚電子（株）製、ＭＣＰＤ−２０００にて２度視野、Ｃ光源で測定した。
【００５９】
＜粘度、降伏値＞
東機産業（株）製、ビスコメーター、モデルＲＥ１００Ｌにて測定した。
（製造例１：低分子顔料分散剤の合成）
１，４−ジケト−３，６−ジ（ｐ−アミノフェニル）ピロロ−［３，４−ｃ］−ピロール　１００ｇ、無水フタル酸　１４０ｇ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン　９００ｇを仕込み、１００℃で２４時間反応させた後、室温に冷却し、反応混合物を水　１０００ｇに注ぎ、ろ過、水洗後、アセトン　１００ｍｌで洗浄した。真空乾燥し、下記式に示す低分子顔料分散剤（Ｄ−１）を得た。
【００６０】
【化５】

【００６１】
（製造例２：低分子顔料分散剤の合成）
ＰＲ−１７７　２００ｇ、無水フタル酸　１６０ｇ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン　１５００ｇを仕込み、１００℃で２４時間反応させた後、室温に冷却し、反応混合物を水　３０００ｇに注ぎ、ろ過、水洗後アセトン　２００ｍｌで洗浄した。真空乾燥し、下記式に示す低分子顔料分散剤（Ｄ−２）を得た。
【００６２】
【化６】

【００６３】
（製造例３：高分子顔料分散剤の合成）
フラスコ内に、１２−ヒドロキシステアリン酸（純正化学製）１０．０ｇ及びε−カプロラクトン（純正化学製）１９０ｇを仕込み、窒素気流下で１６０℃まで４時間かけて昇温し、１６０℃で２時間加熱した後、ε−カプロラクトンの残量が１％以下になるまで加熱を行った。続いて室温まで冷却し、ポリエステルＰＥ−１を得た。
【００６４】
フラスコ内に、キシレン２５．０ｇとポリアリルアミン１０％水溶液（日東紡績製”ＰＡＡ−１ＬＶ”）７０．０ｇからなる混合物を１６０℃で攪拌し、分離装置を使用し水を溜去すると共に、キシレンを反応溶液に返流しながら、これに上記ＰＥ−１　１３．９ｇを１６０℃まで昇温したものを加え、２時間１６０℃で反応させ、続いてキシレンを溜去することにより、ポリエステル−ポリアリルアミン誘導体ＰＤ−１を得た。
（製造例４：高分子顔料分散剤の合成）
分子量約１８００を有するポリエチレンイミン”エポミン”ＳＰ−０１８（日本触媒製）２５．０ｇ、トルエン２２．０ｇをフラスコ内に仕込み、ここに製造例３に記載のＰＥ−１を５０．０ｇ、更にトルエン２２．０ｇを添加し、この混合物をトルエンを溜去しつつ、１５０℃で２時間加熱する。続いて、室温まで冷却することにより、ポリエステル−ポリエチレンイミン誘導体ＰＤ−２を得た。（参考例１：側鎖にカルボキシル基とメタクリル基を有するアクリルポリマーの合成）
特許第３１２０４７６号公報の実施例１に記載の方法により、メチルメタクリレート／メタクリル酸／スチレン共重合体（重量組成比３０／４０／３０）を合成後、グリシジルメタクリレート４０重量部を付加させ、精製水で再沈、濾過、乾燥することにより、平均分子量Ｍｗ　４０，０００、酸価１１０（ｍｇＫＯＨ／ｇ）の特性を有するアクリルポリマー粉末ＰＡ−１を得た。
【００６５】
実施例１
ピグメントレッドＰＲ−２５４　１１４．０ｇ、製造例１で合成した低分子顔料分散剤（Ｄ−１）　６．０ｇ、高分子顔料分散剤（アビシア（株）製”ソルスパース”２４０００ＳＣ）の５０重量％キシレン溶液　４８．０ｇ、参考例１で合成したアクリルポリマー（ＰＡ−１）の２０重量％３−メトキシ−３−メチル−ブチルアセテート溶液　１２０．０ｇ、及び３−メトキシ−３−メチル−ブチルアセテート　７１２．０ｇを秤量し、０．３ｍｍ径ジルコニアビーズが充填されたミル型分散機を用いて１５００ｒｐｍで２時間分散し、赤色顔料分散液（Ｒ１）を得た。Ｒ１の粘度は　１５センチポアズ（２０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．０００１５パスカルと流動特性が非常に優れていた。
【００６６】
続いて、この赤色顔料分散液（Ｒ１）　２５０ｇにアクリルポリマー（ＰＡ−１）　２６．１ｇ、多官能モノマーとしてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（日本化薬（株）製”カヤキュア”ＤＰＨＡ）１３．８ｇ、光重合開始剤として２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製“イルガキュア”３６９）１５．０ｇ、接着性改良剤としてＫＢＭ１００３（信越化学（株）製）３ｇを３−メトキシ−３−メチル−ブチルアセテート　１９２．１ｇに溶解した溶液を添加、混合し、赤色着色剤組成物（固形分濃度２０重量％）を調製した。
【００６７】
この赤色着色剤組成物を用い、ガラス基板上に仕上がりの色度　ｘが０．６４０になるようにダイコーティング装置で塗布し、９０℃で１０分乾燥することにより赤色着色膜を形成した。続いてこの赤色着色膜にネガマスクを介し所定領域を露光し、０．２％ジエチルアミノエタノール水溶液に、非イオン界面活性剤として“エマルゲン”Ａ−６０（ＨＬＢ１２．８、ポリオキシエチレン誘導体）（花王（株）製）を現像液総量に対して０．２％添加したアルカリ現像液で６０秒間揺動しながら浸漬を行い現像し、続いて純水洗浄することにより、パターンニング基板を得た。得られたパターンニング基板を熱風オーブン中２１０℃で３０分保持することにより、アクリル系樹脂の硬化を行い、幅９０μｍのストライプパターンを得た。このようにして得られたＲ（レッド）パターンは表面荒さ０．００２μｍ、コントラスト９００の優れた特性を示した。
【００６８】
実施例２
高分子顔料分散剤（アビシア（株）製”ソルスパース”２４０００ＳＣ）の代わりに、高分子顔料分散剤（味の素ファインテクノ（株）製”アジスパー”ＰＢ８２１）を使用した以外は、実施例１と同様にして赤色顔料分散液（Ｒ２）を作製し、続いてＲ（レッド）パターンを作製した。Ｒ２の粘度は　１８センチポアズ（２０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．０００１６パスカルと流動特性が非常に優れていた。またＲ（レッド）パターンは表面荒さ０．００２μｍ、コントラスト８５０の優れた特性を示した。
【００６９】
実施例３
高分子顔料分散剤（アビシア（株）製”ソルスパース”２４０００ＳＣ）の代わりに、製造例３で合成したＰＤ−１を使用した以外は、実施例１と同様にして赤色顔料分散液（Ｒ３）を作製し、続いてＲ（レッド）パターンを作製した。Ｒ３の粘度は　１７センチポアズ（２０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．０００２４パスカルと流動特性が非常に優れていた。またＲ（レッド）パターンは表面荒さ０．００２μｍ、コントラスト８２０の優れた特性を示した。
【００７０】
実施例４
高分子顔料分散剤（アビシア（株）製”ソルスパース”２４０００ＳＣ）の代わりに、製造例４で合成したＰＤ−２を使用した以外は、実施例１と同様にして赤色顔料分散液（Ｒ４）を作製し、続いてＲ（レッド）パターンを作製した。Ｒ４の粘度は　１５センチポアズ（２０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．０００３２パスカルと流動特性が非常に優れていた。またＲ（レッド）パターンは表面荒さ０．００２μｍ、コントラスト８００の優れた特性を示した。
【００７１】
比較例１
低分子顔料分散剤（Ｄ−１）を使用せず、ピグメントレッドＰＲ−２５４の使用量を１２０．０ｇとした以外は、実施例１と同様にして赤色顔料分散液（Ｒ５）を作製し、続いてＲ（レッド）パターンを作製した。Ｒ５の粘度は　１２０センチポアズ（５ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．１２０パスカルと流動特性が劣っていた。またＲ（レッド）パターンは表面荒さ０．０２２μｍ、コントラスト３００と低い特性を示した。
【００７２】
比較例２
高分子顔料分散剤（アビシア（株）製”ソルスパース”２４０００ＳＣ）の代わりに、市販の塩基性基のない高分子分散剤（ビックケミー（株）製”Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ”１７０、有効成分３０重量％）を精製水で再沈、濾過、乾燥したものを使用した以外は、実施例１と同様にして赤色顔料分散液（Ｒ６）を作製し、続いてＲ（レッド）パターンを作製した。Ｒ６の粘度は　９０センチポアズ（５ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．０９０パスカルと流動特性が劣っていた。またＲ（レッド）パターンは表面荒さ０．０１８μｍ、コントラスト４５０と低い特性を示した。
【００７３】
実施例５
ピグメントレッドＰＲ−２５４の代わりに、ピグメントレッドＰＲ−１７７を使用し、低分子顔料分散剤（Ｄ−１）の代わりに、製造例２で合成した低分子顔料分散剤（Ｄ−２）を使用した以外は、実施例６と同様にして赤色顔料分散液（Ｒ７）を作製し、続いてＲ（レッド）パターンを作製した。Ｒ７の粘度は　１２センチポアズ（２０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．０００２４パスカルと流動特性が非常に優れていた。またＲ（レッド）パターンは表面荒さ０．００２μｍ、コントラスト９５０の優れた特性を示した。
【００７４】
比較例３
低分子顔料分散剤（Ｄ−２）を使用せず、ピグメントレッドＰＲ−１７７の使用量を１２０．０ｇとした以外は、実施例５と同様にして赤色顔料分散液（Ｒ８）を作製し、続いてＲ（レッド）パターンを作製した。Ｒ８の粘度は　８５センチポアズ（５ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．１５０パスカルと流動特性が劣っていた。またＲ（レッド）パターンは表面荒さ０．０１４μｍ、コントラスト４５０と低い特性を示した。
【００７５】
比較例４
高分子顔料分散剤（アビシア（株）製”ソルスパース”２４０００ＳＣ）の代わりに、市販の塩基性基のない高分子分散剤（ビックケミー（株）製”Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ”１７０、有効成分３０重量％）を精製水で再沈、濾過、乾燥したものを使用した以外は、実施例７と同様にして赤色顔料分散液（Ｒ９）を作製し、続いてＲ（レッド）パターンを作製した。Ｒ９の粘度は　１７０センチポアズ（２．５ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．５２０パスカルと流動特性が劣っていた。またＲ（レッド）パターンは表面荒さ０．０２４μｍ、コントラスト３２０と低い特性を示した。
【００７６】
【発明の効果】
本発明によれば、顔料が微細な粒子に分散され、かつ分散安定性に優れた顔料分散液および着色剤組成物を提供することができる上に、画素塗膜の表面粗さやコントラストに優れた液晶ディスプレイ用カラーフィルターを提供することができる。

Claims (5)

1. 少なくとも顔料、下記一般式（１）で表される低分子顔料分散剤、構造中に塩基性基を有する高分子顔料分散剤を含有することを特徴とする顔料分散液。
   Ｐ−（ＮＨＣＯ−Ｘ−Ｙ）_ｎ　　（１）
   ［ここで、Ｐは顔料残基を、Ｘはアリール基を、ｎは１〜４の整数を表し、Ｙはカルボキシル基、エステル基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、スルホン酸基、下記一般式（２）で表される基の中から選ばれる。
   −（ＣＨ_２）_ｍ−ＮＲ^１Ｒ^２　　（２）
   （ここでＲ^１およびＲ^２は同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、アリール基の中から選ばれ、ｍは１〜６の整数を表す。）］
2. 前記一般式（１）のＹがカルボキシル基であることを特徴とする請求項１記載の顔料分散液。
3. 少なくとも顔料、光開始剤、多官能性モノマー、樹脂および溶剤とを含有する着色剤組成物であって、請求項１または２のいずれかに記載の顔料分散液を使用して調整されることを特徴とする着色剤組成物。
4. 任意の色数で各色別に所望のパターン状に設けられた着色層からなる画素を有するカラ−フィルターにおいて、該着色層が請求項４記載の着色剤組成物により形成される着色膜であることを特徴とするカラ−フィルター。
5. 請求項４記載のカラーフィルターを用いて作製されることを特徴とする液晶表示パネル。