KR101396904B1 - 안료 조성물의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 예를 들어 컬러 액정 표시 장치 또는 고체촬상장치에 사용되는 컬러필터의 안료로서 유용한, 안료 조성물, 더 구체적으로는 디안트라퀴논 안료 및/또는 디케토피롤로피롤 안료를 함유하는 조성물의 제조 방법에 관한 것이다.
전형적으로, 예를 들어 컬러 액정 표시 장치 또는 고체촬상장치에 사용되는 컬러필터용 적색 안료로서, 고휘도의, 우수한 내광성 및 내열성이 있는, 디안트라퀴논 안료 또는 디케토피롤로피롤 안료가 사용되어왔다. 그러나, 더 고휘도의 안료가 강하게 요구되어왔다. 이러한 요구에 부합하기 위해서는, 안료의 1차 입자 크기를 더 감소시킴으로써 투명도가 향상되어져야만 한다.
안료의 1차 입자 크기를 감소시키기 위해서, 일본 특허공개 평7-13016호는 실온에서 고체이고 물에 용해되지 않는 합성 수지의 존재 하에서 안료의 습식 분쇄를 개시한다. 일본 특허공개 No.2004-277434는 결정 성장 기능을 갖는 소량의 유기 용매의 첨가와 함께 안료를 건식 분쇄 하는 것을 개시한다. 일본 특허공개 평10-245501은 안트라퀴논 유도체의 존재하에서 디안트라퀴논 안료의 습식 분쇄를 개시한다. 게다가, 일본 특허공개 No.2001-220520은 안료 유도체의 존재하에서 디케토 피롤로피롤 안료의 습식 분쇄를 개시한다.
그러나, 이러한 방법에 의해 획득되는 디안트라퀴논 안료나 디케토피롤로피롤 안료는 휘도, 등에서 불충분하다.
발명의 개요
그러므로, 본 발명의 목적은 우수한 휘도를 갖는 적색 필터를 제공하는 안료 조성물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 첫번째 관점에 의하면, 화학식 1로 표시되는 화합물의 존재하에서, 디안트라퀴논 안료, 디케토피롤로피롤 안료 및 그것들의 혼합물로 구성되는 군으로부터 선택된 안료를 습식 또는 건식 분쇄하는 것을 포함하는 안료 조성물의 제조 방법이 제공된다.
상기식에서 Q는 -NH(CH2)nNR1(R2)기 또는 히드록실기를 나타내며; R은 -NH(CH2)nNR1(R2)기를 나타내고; R1 및 R2 는 각각 독립적으로 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알킬기를 나타내거나, R1 및 R2는 그것들이 결합된 질소 원자와 함께, 고리에 부가적인 질소 원자 또는 산소 원자를 함유할 수 있는, 질소를 함유하는 5- 또는 6-원 헤테로환 고리를 형성할 수 있다; 그리고 n은 1 내지 4개의 정수를 나타낸다.
본 발명의 두 번째 관점에 의하면, 본 발명에 따른 안료 조성물의 제조 방법에 의해 제조된 안료 조성물이 제공된다.
본 발명의 세 번째 관점에 의하면, 본 발명에 따른 안료 조성물과 안료 조성물을 분산시키는 안료 담체가 제공된다.
본 발명에 따른 안료 조성물의 제조 방법은 상기 기재된 화학식 1로 표시되는 화합물의 존재하에서, 디안트라퀴논 안료, 디케토피롤로피롤 안료 및 그것들의 혼합물로 구성되는 군으로부터 선택된 안료를 습식 또는 건식 분쇄하는 것을 포함한다.
화학식 1에서, Q는 -NH(CH2)nNR1(R2)기 또는 히드록실기를 나타내며, R은 -NH(CH2)nNR1(R2)기를 나타낸다. R1 및 R2는 각각 독립적으로 1 내지 4 탄소 원자를 갖는 알킬기를 의미하거나, R1 및 R2는 결합된 질소 원자와 함께, 고리에 부가적인 질소나 산소 원자를 함유할 수 있는, 질소를 함유하는 5- 또는 6-원 헤테로환 고리를 형성할 수 있다. n은 1 내지 4개의 정수를 나타낸다. R1 및 R2가 형성하는 헤테로환 고리의 예는 피페라진 고리와 모르폴린 고리를 포함한다.
화학식 1로 표시되는 화합물은 예를 들어 일본 특허공개 소60-88185에서 기술되어있다.
화학식 1로 표시되는 화합물은 습식 또는 건식 분쇄가 되는 동안 디안트라퀴논 안료 및/또는 디케토피롤로피롤 안료의 결정의 성장을 억제하는 역할을 한다. 화학식 1로 표시되는 화합물은 디안트라퀴논 안료 또는 디케토피롤로피롤 안료 또는 그것들의 혼합물의 사용된 중량을 기준으로 바람직하게는 0.5 내지 20중량%의 양으로 사용된다. 20중량%를 초과하는 화학식 1로 화합물의 양은 표시되는 안료의 레지스트 성질이 손상되기 때문에 바람직하지 않다. 화학식 1로 표시되는 화합물은 디안트라퀴논 안료 또는 디케토피롤로피롤 안료 또는 그것들의 혼합물의 사용된 중량을 기준으로 바람직하게는 2 내지 15중량%의 양으로 사용된다. 화학식 1로 표시되는 화합물은 습식 또는 건식 분쇄를 하기 전 또는 하는 동안 첨가될 수도 있다.
본 발명에서, 디안트라퀴논 안료는 화학식 2로 표시될 수 있다.
화학식 2에서, 각 A는 독립적으로 수소 원자, 치환기를 가질 수 있는 알킬기, 치환기를 가질 수 있는 아릴기를 나타낸다.
치환기 A로서의 알킬기는 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기이며, 알킬기 상의 치환기는 염소 원자와 같은 할로겐 원자나 페닐기를 포함한다.
치환기 A로서의 아릴기는 바람직하게는 페닐기이며, 아릴기 상의 치환기는 염소 원자와 같은 할로겐 원자, 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 또는 페닐기를 포함한다.
상업적으로 이용가능한 디안트라퀴논 안료는 씨.아이. 피그먼트 레드(C.I. Pigment Red) 89 및 177을 포함한다. 컬러필터용으로는, 스펙트럼의 특성상 씨.아이. 피그먼트 레드 177이 바람직하다.
본 발명에서, 디케토피롤로피롤 안료는 화학식 3으로 표시될 수 있다.
화학식 3에서, 각 B는 독립적으로 수소원자, 치환기를 가질 수 있는 알킬기, 치환기를 가질 수 있는 아릴기, 시아노기, 할로겐 원자를 의미한다.
치환기 B로서의 알킬기는 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기이며, 알킬기 상의 치환기는 염소 원자와 같은 할로겐 또는 페닐기를 포함한다.
치환기 B로서의 아릴기는 바람직하게는 페닐기이며, 아릴기 상의 치환기는 염소 원자와 같은 할로겐 원자, 메틸, 에틸 또는 t-부틸기와 같은 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기 또는 페닐기를 포함한다.
치환기 B로서의 할로겐 원자는 바람직하게는 염소 원자이다.
상업적으로 이용가능한 디케토피롤로피롤 안료는 씨.아이. 피그먼트 레드 254, 255 와 264, 그리고 씨.아이. 피그먼트 오렌지 71을 포함한다. 컬러필터용으로는, 스펙트럼의 특성을 고려하여 씨.아이. 피그먼트 레드 254가 바람직하다.
본 발명에서, 디안트라퀴논 안료 또는 디케토피롤로피롤 안료는, 습식 또는 건식 분쇄를 받게되는데, 일반적으로 안료로서 사용되는, 입자 직경이 1μm 이상의 굵은 입자를 함유하는 굵은 형태일 수도 있고 또는, 평균 입자 직경이 0.02μm 내지 0.2μm일 수 있다. 더 나아가서, 디안트라퀴논 안료와 디케토피롤로피롤 안료는 함께 혼합 될 수도 있고, 혼합물을 습식 또는 건식 분쇄시킬 수도 있다.
본 발명에서, 습식 분쇄는 디안트라퀴논 안료 및/또는 디케토피롤로피롤 안료 그리고 상기 화학식 1에 표시되는 화합물을 함유하는 혼합물을, 수용성 무기염과 수용성 무기염을 실질적으로 용해하지 않는 수용성 유기 용매와 함께, 니더와 같은 반죽 기계를 사용함으로써, 기계적으로 반죽하는 단계(이 작업은 염 분쇄라 한다.), 반죽된 재료를 물에 가하는 단계, 그리고 예를 들어 위한 고속 믹서를 사용함으로써 재료를 교반하여 슬러리를 형성하는 단계를 포함하며, 이것은 그 후 여과하고 물로 세척하여 수용성 무기염과 수용성 유기 용매를 제거한다.
수용성 무기염은 분쇄 보조제로서 역할을 한다. 안료는 염 분쇄의 동안에, 무기염의 높은 경도를 이용하여, 분쇄되고, 안료의 1차 입자 크기는 감소된다.
수용성 무기염은 그것이 물에 용해되기만 한다면, 특히 제한되지는 않으며, 예를 들어 염화나트륨, 염화 바륨, 염화 칼륨, 황산 나트륨이 사용될 수 있다. 비용면에서, 염화 나트륨(식탁용 소금)을 사용하는 것이 바람직하다. 습식 분쇄에 사용되는 무기염의 양은 효율성과 생산성의 측면에서 바람직하게는 안료 중량의 1 내지 20배, 특히 3 내지 10배이다. 안료에 대한 무기염의 비율이 더 클 때, 처리되는 총량은 커지나, 효율은 안료의 크기를 작게 하는데에서 높다.
수용성 유기 용매는 안료, 화학식 1로 표시되는 화합물 및 수용성 무기 용매를 젖게 하는 역할을 하며, 물에 용해성이거나 혼화성인 한 특별히 제한되지 않고, 사용된 수용성 무기염을 실질적으로 용해하지 않는다. 그러나, 안전성의 측면에서, 120℃ 이상의 비점을 갖는 고비점 용매가 바람직한데, 습식 분쇄를 하는 동안 온도가 상승하고 따라서 용매가 증발하기 쉽기 때문이다. 수용성 유기 용매로서는, 예를 들어 2-메톡시에탄올, 2-부톡시에탄올, 2-(이소펜틸옥시)에탄올, 2-(헥실옥시)에탄올, 디에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 액체 폴리에틸렌 글리콜, 1-메톡시-2-프로판올, 1-에톡시-2-프로판올, 디프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르, 액체 폴리프로필렌 글리콜을 이용할 수 있다. 수용성 유기 용매는 사용된 안료의 중량을 기준으로 0.2 내지 5.0%의 양으로 사용된다.
습식 분쇄에서, 미세하게 분할된 안료가 건조될 때 보여진 안료 입자의 강한 응집을 방지하기 위해서 그리고 투명 수지에 안료 입자를 쉽게 분산시키기 위해 수지 물질이 첨가될 수도 있다. 부가적으로 수지를 사용함으로써, 부드러운 가루의 안료가 수득될 수 있다. 이러한 수지로서, 천연 수지, 변성 천연 수지, 합성 수지, 그리고 천연 수지로 변성된 합성 수지와 같이, 물에 용해되지 않고 수용성 유기 용매에 적어도 부분적으로 용해되는 실온에서 고체인 수지을 사용하는 것은 바람직하다. 천연 수지의 대표적인 예는 로진을 포함한다. 변성 천연 수지의 예는 로진 유도체, 셀룰로오즈 유도체, 고무 유도체, 단백질 유도체, 그리고 그것들의 올리고머를 포함한다. 합성 수지의 예는 에폭시 수지, 아크릴 수지, 말레산 수지, 부티랄 수지, 폴리에스테르 수지, 멜라민 수지, 페놀 수지, 폴리우레탄 수지, 그리고 폴리아미드 수지를 포함한다. 천연 수지로 변성된 합성 수지의 예는 로진변성 말레산 수지, 그리고 로진변성 페놀 수지를 포함한다. 첨가되는 수지의 양은 사용된 안료의 중량을 기준으로 바람직하게는 5 내지 100중량%이다.
습식 분쇄가 행해질 때, 안료 분산제 또는 가소제같은 첨가제, 또는 탄산 칼슘, 황산 바륨, 실리카와 같은 증량제로서 일반적으로 사용되는 무기안료가 부가적으로 사용될 수도 있다. 게다가, 디안트라퀴논과 디케토피롤로피롤 안료가 아닌 안료가 색조를 조절하기위해 첨가될 수도 있다.
본 발명에서, 건식 분쇄는 안료를 액체가 되게하는 일이 없이(건조한 상태에서), 분쇄매질을 포함하는 분산장치를 사용하여, 디안트라퀴논 안료 및/또는 디케토피롤로피롤 안료 그리고 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 함유하는 혼합물을 분쇄하는 것을 포함한다. 분산장치로서, 볼밀, 마멸기(attritor) 또는 진동 밀이 사용될 수도 있다. 분쇄 공정은 분쇄 매질의 충돌과 마찰을 통해 진행된다. 분쇄 장치는 그것의 내부 압력에 있어서 감소시킬 수도 있고, 또는 질소와 같은 불활성 가스로 채워질 수도 있다.
건식 분쇄에서, 안료의 결정들을 성장시키는 기능을 갖는 유기 용매가 건조상태를 해치지 않는 양에서 사용될 수도 있다. 유기용매가 디안트라퀴논 또는 디케토피롤로피롤 안료와 접촉할 때 유기 용매가 안료 입자의 결정의 성장을 허용하는 한, 유기 용매는 특별히 제한되지 않는다. 그와 같은 용매의 예는 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 에틸 벤젠, 클로로벤젠, 니트로벤젠, 아닐린, 피리딘, 퀴놀린, 테트라히드로푸란, 디옥산, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, n-프로판올, 이소부탄올, n-부탄올, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 프로필렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 에틸 아세테이트, 이소프로필 아세테이트, 부틸 아세테이트, 헥산, 헵탄, 옥탄, 노난, 데칸, 운데칸, 도데칸, 시클로헥산, 메틸시클로헥산, 할로겐화된 탄화수소, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 시클로헥사논, 디메틸포름아미드, 디메틸설폭사이드, 그리고 N-메틸피롤리돈을 포함한다. 이러한 용매는 필요하다면, 이들의 둘 이상을 조합하여 사용할 수도 있다.
건식 분쇄에서, 수지가 첨가 될 수도 있다. 수지는 특별히 제한되지 않는다. 수지의 예는 로진, 로진 유도체, 로진변성 말레산 수지, 로진변성 페놀수지, 고무 유도체, 단백질 유도체, 염소화 폴리에틸렌, 염소화 폴리프로필렌, 폴리비닐 아세 테이트, 에폭시 수지, 아크릴 수지, 말레산 수지, 스티렌 수지, 스티렌-말레산 공중합체 수지, 부티랄 수지, 폴리에스테르 수지, 멜라민 수지, 페놀 수지, 폴리우레탄 수지, 폴리아미드 수지, 폴리이미드 수지, 알키드 수지, 고무 수지, 셀룰로오즈, 벤조구아나민 수지, 우레아 수지, 그리고 이들 수지의 올리고머 또는 모노머를 포함한다.
본 발명의 안료 조성물은 비히클을 포함하는 안료 담체에서 분산됨으로써, 안료 분산물을 제공할 수 있다. 안료 조성물은 3롤 분쇄, 2롤 분쇄, 모래 분쇄 또는 니더와 같은 다양한 분산 장치를 사용함으로써 안료 담체에서 분산될 수 있다. 우수한 분산을 획득하기 위해서, 계면활성제 또는 안료 유도체와 같은 분산 보조제가 첨가될 수도 있다.
본 발명에서, 안료 분산물에 사용되는 안료 담체는 잉크, 페인트, 착색된 플라스틱 또는 수성 물감용 비히클을 포함한다.
오프셋 인쇄 잉크용 비히클의 예는 로진변성 페놀 수지, 석유 수지, 알키드 수지 또는 이러한 수지들의 건식 오일변성 유도체 20 내지 50중량%, 아마인 유(linseed oil), 우드 오일(wood oil) 또는 대두유(soybean oil)와 같은 건식 오일 0 내지 30중량%, 그리고 n-파라핀, 이소파라핀, 나프탈렌 또는 α-올레핀과 같은 용매의 10 내지 60중량%의 혼합물을 포함한다.
그라비어 인쇄 잉크용 비히클의 예는 검 로진(gum rosin), 우드 로진, 톨유 로진(tall oil rosin), 라임 로진, 로진 에스테르, 말레산 로진, 폴리아미드 수지, 비닐 수지, 니트로셀룰로오즈, 셀룰로오즈 아세테이트, 에틸셀룰로오즈, 염소화 고 무, 환화(環化)고무(cyclized rubber), 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체 수지, 폴리우레탄 수지, 폴리에스테르 수지, 알키드 수지, 아크릴 수지, 길소나이트(gilsonite), 대머(dammer), 셸락(shellac) 또는 그것들의 혼합물, 또는 상기 수지가 물에 용해되는 수용성 수지 또는 그것들의 에멀전 수지 10 내지 50중량%와, 그리고 탄화 수소, 알코올, 케톤, 에테르 알코올, 에테르, 에스테르 또는 물과 같은 용매 30 내지 80중량%의 혼합물을 포함한다.
페인트용 비히클의 예는 아크릴 수지, 알키드 수지, 에폭시 수지, 염소화 고무, 폴리염화비닐, 합성 수지 에멀전, 실리콘 수지, 플루오르수지, 폴리우레탄 수지, 폴리에스테르 수지, 멜라민 수지, 우레아 수지 또는 그것들의 혼합물 또는 상기 수지가 물에 용해되는 수용성 수지, 또는 그것들의 에멀전 수지 20 내지 80 중량%와, 그리고 탄화수소, 알코올, 케톤, 에테르 알코올, 에테르, 에스테르 또는 물과 같은 용매 10 내지 60중량%의 혼합물을 포함한다.
착색된 플라스틱용 비히클의 예는 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리부타디엔, 에틸렌-기재의 이오노머, 폴리염화비닐, 폴리염화비닐리덴, ABS 수지, 아크릴 수지, 메타아크릴 수지, 폴리비닐 알코올, 셀룰로오즈 플라스틱, 에폭시 수지, 폴리에스테르 수지, 페놀 수지, 우레아 수지, 멜라민 수지, 폴리우레탄 수지, 실리콘 수지, 폴리아미드 수지, 폴리스티렌, 폴리아세탈, 폴리카보네이트, 폴리페닐렌 에테르, 폴리페닐렌 설파이트, 폴리설폰, 폴리에테르 이미드, 폴리에테르 케톤 그리고 그것들의 혼합물을 포함한다.
수성 물감용 비히클의 예는 비이온 계면 활성제, 음이온 계면활성제, 양이온 계면활성제, 설폰산 아미드 분산제, 히드록시스테아르산 분산제 및 ε-카프로락탐 분산제로 부터 선택되는 적어도 하나의 구성요소, 글리세린, 에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 또는 펜타에리트리톨과 같은 다가알코올, 물 그리고 선택적으로 아민과 같은 보조제, 보존제 또는 소포제와의 혼합물을 포함한다.
컬러필터용 잉크는, 비히클로서, 투명 수지, 그것의 전구체, 또는 투명 수지와 전구체의 혼합물을 함유한다. 투명 수지는 400 내지 700nm의 전체 가시광 파장에 대하여는, 80% 이상의, 바람직하게는 95% 이상의 광투과율을 갖는 수지이다. 투명 수지는 열경화성 수지, 열가소성 수지 및 감광성 수지를 포함하며, 투명 수지의 전구체는 방사선 조사에 의해 경화시 수지와 같은 코팅 필름을 제조하는 모노머 및 올리고머를 포함하고, 이들은 단독으로 또는 조합하여 사용될 수 있다. 수지는 컬러필터 제조 공정에서 고온 처리를 받기 때문에 양호한 내열성을 갖는 수지를 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 컬러필터의 제조에서 용매와 화학약품으로의 처리가 수행되기 때문에, 수지에는 용매에 대한 저항성과 화학약품에 대한 저항성이 요구된다.
컬러필터용 잉크에서, 안료 조성물과 비히클은 고형물 기준으로 1:4 내지 10:1의 중량비로 바람직하게 사용된다.
열경화성 및 열가소성 수지의 예는 부티랄 수지, 스티렌-말레산 공중합체, 염소화 폴리에틸렌, 염소화 폴리프로필렌, 폴리염화비닐, 염화비닐-비닐 아세테이트 공중합체, 폴리비닐 아세테이트, 폴리우레탄 수지, 페놀 수지, 폴리에스테르 수지, 아크릴 수지, 알키드 수지, 폴리스티렌 수지, 폴리아미드 수지, 고무 수지, 환 화고무 수지, 에폭시 수지, 셀룰로오즈, 폴리부타디엔, 폴리이미드 수지, 벤조구아나민 수지, 멜라민 수지, 그리고 우레아 수지를 포함한다.
칼라 필터용 잉크에 사용되는 감광성 수지의 예는 이소시아네이토기, 알데히도기 또는 에폭시기를 통해 히드록실기, 카르복실기 또는 아미노기와 같은 반응성 치환기를 갖는 선형 중합체에, (메트)아크릴 화합물이나 신남산(cinnamic acid)과 같은 광가교성 기를 도입함으로써 제조되는 수지를 포함한다. 게다가, 스티렌-말레산 무수물 공중합체 또는 α-올레핀-말레산 무수물 공중합체와 같은 산무수물을 함유하는 선형 중합체의, 히드록시알킬 (메트)아크릴레이트와 같은 히드록실기-함유(메트)아크릴 화합물의 부분적인 에스테르화에 의해 얻어진 중합체도 또한 사용될 수 있다.
방사선 조사에 의해 경화시 수지와 같은 코팅 필름을 형성하는 컬러필터용 잉크에 사용되는 모노머와 올리고머의 예는, 2-히드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 2-히드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 시클로헥실 (메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메트)아크릴레이트, 트리시클로데카닐 (메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메트)아크릴레이트의 카프로락톤 부가물의 헥사(메트)아크릴레이트, 멜라민(메트)아크릴레이트, 그리고 에폭시(메트)아크릴레이트 프레폴리머와 같은 다양한 아크릴과 메타아크릴산 에스테르; (메트)아크릴 산; 스티렌; 비닐 아세테이트; 히드록시에틸 비닐 에테르; 에틸렌글리콜 디비닐 에테르; 펜타에리트리톨 트리비닐 에테르; (메트)아크릴아미드; N-히드록시메틸 (메트)아크릴아미드; 스 티렌; 비닐 아세테이트; 그리고 아크릴로니트릴를 포함한다.
레지스트 잉크로서 제조된 컬러필터용 잉크가 UV 조사에 의해 경화된다면 광중합 개시제를 함유한다.
광중합 개시제의 예는 4-페녹시-디클로로아세토페논, 4-t-부틸-디클로로아세토페논, 디에톡시아세토페논, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실 페닐 케톤, 및 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰포리노페닐)-부탄-1온과 같은 아세토페논 광중합 개시제; 벤조인, 벤조인 메틸에테르, 벤조인 에틸에테르, 벤조인 이소프로필에테르, 그리고 벤질디메틸 케탈과 같은 벤조인 광중합 개시제; 벤조페논, 벤조일벤조산, 메틸 벤조일벤조에이트, 4-페닐벤조페논, 히드록시벤조페논, 아크릴화된 벤조페논, 및 4-벤조일-4'-메틸 디페닐설파이드와 같은 벤조페논 광중합 개시제; 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필티오크산톤 및 2,4-디이소프로필티오크산톤과 같은 티오크산톤 광중합 개시제; 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-피페로닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시-나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(피페로닐)-6-트리아진, 및 2,4-트리클로로메틸(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진과 같은 트리아진 광중합 개시제; 카바졸 광중합 개시제; 그리고 이미다졸 광중합 개시제를 포함한다. 광 중합 개시제는 사용된 안료 조성물 100중량부를 기준으로, 5 내지 200중량부, 바람직하게는 10 내지 150중량부의 양으로 사용될 수 있다.
광중합 개시제는 단독으로 또는 조합하여 사용될 수 있지만, α-아실옥심 에스테르, 아실포스핀 옥사이드, 메틸페닐 글리옥실레이트, 벤질, 9,10-페난트렌퀴논(phenanthrenequinone), 캄포퀴논(camphoquinone), 에틸안트라퀴논, 4,4'-디에틸이소프탈로페논, 3,3',4,4'-테트라(t-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논 또는 4,4'-디에틸아미노벤조페논과 같은 감광제와 함께 사용될 수도 있다. 감광제는 사용된 광중합 개시제 100중량부에 대하여 0.1 내지 60중량부의 양으로 사용될 수 있다.
칼라필터용 잉크는 비히클에, 안료 조성물을 충분히 분산시키고 0.5 내지 5μm 건조 두께로 유리 기판과 같은 기판상의 잉크의 코팅을 용이하게 하기 위해 바람직하게는 용매를 함유한다. 용매의 예는 시클로헥사논, 에틸셀로솔브 아세테이트, 부틸셀로솔브 아세테이트, 1-메톡시-2-프로필 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 에틸벤젠, 디에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 크실렌, 에틸셀로솔브, 메틸 n-아밀 케톤, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 톨루엔, 메틸 에틸 케톤, 에틸 아세테이트, 메탄올, 에탄올, 이소프로필 알코올, 부탄올, 이소부틸 케톤 및 석유 용매를 포함한다. 이러한 용매는 단독으로 또는 조합하여 사용될 수 있다. 용매의 총량은 사용된 안료 조성물 100중량부에 대하여 800 내지 4,000 중량부, 바람직하게는 1000 내지 2500 중량부일 수 있다.
본 발명은 하기 실시예에 의해 설명될 것이다. 실시예에서, "부"는 중량부를 의미하며, "%"는 중량%를 의미한다. 안료의 1차 입자 크기는 투과 전자 현미경에 의한 관측하에서 측정되었으며, BET 방법에 의해 비표면적을 측정하였다. 하기 실시예에서 사용된 화학식 1로 표시되는 화합물들은 하기의 표 1에 나타낸다. 비교예에 사용된 일본 특허공개 No. 2001-220520에 주어진 실시예에서 기술된 안료 유도체는 하기 표 2에 나타낸다.
화합물 명 | 화학식 1에서 Q | 화학식 1에서 R |
화합물 (a) | -NHCH2N(CH3)2 | -NHCH2N(CH3)2 |
화합물 (b) | -OH | -NH(CH2)2N(C2H5)2 |
화합물 (c) | -NH(CH2)3N(C4H9)2 | -NH(CH2)3N(C4H9)2 |
화합물 (d) | -OH | -NH(CH2)4N(C3H7)2 |
안료 유도체 | 기본 유기 안료 | 치환기 |
안료 유도체 (e) | C.I. Pigment Red 255 | -SO2NH(CH2)3N(CH3)2 |
안료 유도체 (f) | C.I. Pigment Violet 19 | -SO2NH(CH2)3N(CH3)2 |
<아크릴 수지 용액의 제조>
시클로헥사논 800부를 반응용기에 채우고 질소 기체를 용기에 도입하면서, 100℃로 가열하였다. 그 다음 스티렌 60.0부, 메타아크릴산 60.0부, 메틸 메타아크릴레이트 65.0부, 부틸 메타아크릴레이트 65.0 부 및 아조비스이소부티로나이트릴 10.0 부의 혼합물을 적가하여 중합 반응을 행하였다. 적가 후에, 반응을 추가로 3시간동안 계속하고, 시클로헥사논 50부 중의 아조비스이소부티로니트릴 2.0부의 용액을 가하였다. 다음에, 반응을 100℃에서 한시간 동안 더 계속하여 수지 용액을 얻었다.
<실시예 1>
디케토피롤로피롤(DPP) 안료 144부(Ciba Specialty Chemicals로 부터 이용가능한 IRGAZIN DPP RED BO: C.I. Pigment Red 254), 화합물(a) 16부, 염화 나트륨 1600부 및 디에틸렌 글리콜 190부를 1갤론 스테인레스 스틸 니더(이노우에 세이사쿠쇼로부터 이용가능)에 채우고, 10시간동안 60℃에서 반죽하였다. 그리고, 혼합물을 3리터의 따뜻한 물에 가하고, 약 80℃에서 가열하면서, 약 한시간동안 고속 믹서로 교반하여 슬러리를 얻었다. 슬러리를 반복해서 여과하고 물로 세척하여 염화나트륨과 용매를 제거하고, 80℃에서 밤새도록 건조시켜 컬러필터용 안료 조성물 156.0부를 얻었다(1차 입자 크기: 30-40nm; 비표면적: 88m2/g).
<실시예 2>
실시예 1과 동일한 과정을 따르되, DPP안료를 디아미노디안트라퀴논 안료, CROMOPHTAL RED A2B(C.I. Pigment Red 177)로 바꾸고 화합물 (a)를 화합물 (b)로 바꾸었고, 컬러필터용 안료 조성물 158.1부를 얻었다(1차 입자 크기: 30-40nm; 비표면적: 92m2/g).
<실시예 3>
실시예 1과 동일한 과정을 따르되, 화합물 (a)를 화합물(c)로 바꾸었고, 컬러 필터용 안료 조성물 156.5부를 얻었다(1차 입자 크기: 30-40nm; 비표면적: 89m2/g).
<실시예 4>
실시예 1과 동일한 과정을 따르되, DPP안료의 양을 144부로부터 136부로 변화시키고, 화합물 (a) 16부를 화합물(d) 24부로 바꾸었고, 컬러필터용 안료 조성물 156.0부를 얻었다(1차 입자 크기: 20-30nm; 비표면적: 95m2/g).
<비교예 1>
실시예 1과 동일한 과정을 따르되, 화합물 (a)를 사용하지 않았고, 처리된 안료 149.0부를 얻었다(1차 입자 크기: 40-50nm; 비표면적: 81m2/g).
<비교예 2>
실시예 1과 동일한 과정을 따르되, 화합물 (b)를 사용하지 않았고, 처리된 안료 149.0부를 얻었다(1차 입자 크기: 60-80nm; 비표면적: 65m2/g).
<비교예 3>
실시예 1과 동일한 과정을 따르되, 화합물 (a)를 안료 유도체 (e)로 바꾸었고, 처리된 안료 151.2부를 얻었다(1차 입자 크기: 30-40nm; 비표면적: 85m2/g).
<비교예 4>
실시예 1과 동일한 과정을 따르되, 화합물 (a)를 안료 유도체 (f)로 바꾸었고, 처리된 안료 152.0부를 얻었다(1차 입자 크기: 30-40nm; 비표면적: 87m2/g).
<실시예 5>
DPP 안료(Ciba Specialty Chemicals로 부터 이용가능한 IRGAZIN DPP RED BO: C.I. Pigment Red 254) 54부, 화합물 (a) 6부, 9mm 직경을 갖는 강철 볼의 2000부를 1-리터 마멸기에 채우고, 한시간 동안 교반하였다. 강철 볼을 혼합물로부터 분리하고, 안료 조성물 51부를 얻었다.
<실시예 6>
실시예 5와 동일한 과정을 따르되, DPP 안료를 디아미로디안트라퀴논 안료, CROMOPHTAL RED A2B(C.I. Pigment Red 177)로 바꾸고 화합물 (a)를 화합물 (b)로 바꾸었고, 안료 조성물 51부를 얻었다.
<실시예 7>
실시예 5와 동일한 과정을 따르되, 화합물 (a)를 화합물 (c)로 바꾸었고, 안료 조성물 51부를 얻었다.
<실시예 8>
실시예 5와 동일한 과정을 따르되, DPP안료의 양을 54부로부터 51부로 변화시키고, 화합물 (a) 6부를 화합물 (d) 9부로 변화시켰고, 안료 조성물 50부를 얻었다.
<비교예 5>
실시예 5와 동일한 과정을 따르되, 화합물 (a)를 사용하지 않았고, 처리된 안료 52부를 얻었다.
<비교예 6>
실시예 6과 동일한 과정을 따르되, 화합물 (b)를 사용하지 않았고, 처리된 안료 52부를 얻었다.
<비교예 6>
실시예 6과 동일한 과정을 따르되, 화합물 (b)를 사용하지 않았고, 처리된 안료 52부를 얻었다.
<비교예 7>
실시예 5와 동일한 과정을 따르되, 화합물 (a)를 안료 유도체 (e)로 바꾸었고, 안료 조성물의 52부를 얻었다.
<비교예 8>
실시예 5와 동일한 과정을 따르되, 화합물 (a)를 안료 유도체 (f)로 바꾸었고, 안료 조성물 52부를 얻었다.
실시예 1-실시예 8과 비교예 1-비교예 8에서 제조된 안료 조성물 또는 처리된 안료 중 하나를 함유하는 하기 조성물의 혼합물을 혼합하고 균일하게 섞여지며, 1μm 필터로 여과하여, 알칼리-현상성 감광성 착색 조성물을 얻었다.
<감광성 착색 조성물의 조성>
안료 조성물 또는 처리된 안료 4.5 부
상기한 아크릴 수지 용액 24.0부
트리메틸올프로판 트리아크릴레이트 5.4부
(신-나카무라 케미컬로부터 이용가능한 NK ESTER ATMPT)
광중합 개시제 0.3부
(Ciba Specialty Chemicals로부터 이용가능한 IRGACURE 907)
감광제 0.2부
(Hodogaya Chemical로부터 이용가능한 EAB-F)
시클로헥산 65.1부
각 감광성의 착색된 조성물을 스핀코터를 사용하여, 코팅된 기판을 얻었다. 1.1mm 두께의 100mm × 100mm의 유리 기판상에 코팅하였다. 코팅된 기판을 70℃에서 20분동안 건조하였고, 150mJ의 집적된 광량으로 초고압의 수은 램프를 사용하여, 자외선광에 노출시켰다. 노출 후에, 기판을 230℃에서 한시간동안 가열하고, 냉각하였다. 그리고, 기판의 색도(기판의 Y, x 그리고 y)를 현미분광광도계(올림푸스로부터 이용가능한 OSP-SP 100)를 사용하여, C광원으로 측정하였다. 상기 코팅 조작은 스핀코터의 회전수를 바꾸어 반복하였고, 기판상의 코팅의 두께는 기판의 색도, x가 0.6이 되도록 조절하였다. 휘도를, 코팅 두께를 조절한 기판의 Y값들을 사용하여 비교하였다. 결과를 표 3 및 표 4에서 나타낸다.
표 3과 표4에서 나타낸 바와 같이, 실시예 1-실시예 8의 안료 조성물을 함유하는 감광성의 착색된 조성물로 코팅된 기판은 더 높은 Y값을 나타내었고, 비교예 1-비교예 8의 안료 조성물을 함유하는 감광성의 착색된 조성물로 코팅된 기판과 비교했을 때 휘도면에서 우수하였다.
실시예 번호 |
사용된 안료 | 사용된 화합물 또는 사용된 안료 유도체 | 색도 | ||
Y | x | y | |||
실시예 1 | IRGAZIN DPP RED BO | 화합물 (a) | 25.5 | 0.600 | 0.331 |
실시예 2 | CROMOPHTAL RED A2B | 화합물 (b) | 18.3 | 0.600 | 0.292 |
실시예 3 | IRGAZIN DPP RED BO | 화합물 (c) | 25.8 | 0.600 | 0.334 |
실시예 4 | IRGAZIN DPP RED BO | 화합물 (d) | 24.6 | 0.600 | 0.330 |
비교예 1 | IRGAZIN DPP RED BO | 없음 | 20.2 | 0.600 | 0.325 |
비교예 2 | CROMOPHTAL RED A2B | 없음 | 16.4 | 0.600 | 0.286 |
비교예 3 | IRGAZIN DPP RED BO | 안료 유도체 (e) | 22.3 | 0.600 | 0.318 |
비교예 4 | IRGAZIN DPP RED BO | 안료 유도체 (f) | 22.1 | 0.600 | 0.316 |
실시예 번호 |
사용된 안료 | 사용된 화합물 또는 사용된 안료 유도체 | 색도 | ||
Y | x | y | |||
실시예 5 | IRGAZIN DPP RED BO | 화합물 (a) | 23.8 | 0.600 | 0.331 |
실시예 6 | CROMOPHTAL RED A2B | 화합물 (b) | 17.5 | 0.600 | 0.292 |
실시예 7 | IRGAZIN DPP RED BO | 화합물 (c) | 23.2 | 0.600 | 0.334 |
실시예 8 | IRGAZIN DPP RED BO | 화합물 (d) | 22.4 | 0.600 | 0.330 |
비교예 5 | IRGAZIN DPP RED BO | 없음 | 18.0 | 0.600 | 0.325 |
비교예 6 | CROMOPHTAL RED A2B | 없음 | 14.8 | 0.600 | 0.286 |
비교예 7 | IRGAZIN DPP RED BO | 안료 유도체 (e) | 19.5 | 0.600 | 0.318 |
비교예 8 | IRGAZIN DPP RED BO | 안료 유도체 (f) | 19.4 | 0.600 | 0.316 |
본 발명에 따라 제공되는 컬러필터용 안료 조성물은, 건식 또는 습식 분쇄에 의해 안료의 1차 크기를 감소시킴으로써, 휘도 면에서 우수한 특성을 갖는다.
Claims (9)
- 화학식 1로 표시되는 화합물의 존재하에서 디안트라퀴논 안료, 디케토피롤로피롤 안료 및 그것들의 혼합물로 구성되는 군으로부터 선택된 안료를 습식 또는 건식 분쇄하는 것을 포함하는 안료 조성물의 제조 방법,(화학식 1)상기 식에서, Q는 -NH(CH2)nNR1(R2)기 또는 히드록실기를 나타내며; R은 -NH(CH2)nNR1(R2)기를 나타내고; R1 및 R2는 각각 독립적으로 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기를 의미하며 또는 R1 및 R2는 그것들이 결합된 질소 원자와 함께, 고리에 부가적인 질소 또는 산소 원자를 함유할 수 있는, 질소를 함유하는 5- 또는 6-원 헤테로환 고리를 형성할 수 있으며; n은 1 내지 4개의 정수를 나타낸다.
- 제 1항에 있어서, 화합물은 안료의 중량을 기준으로 0.5 내지 20중량%의 양으로 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1항에 있어서, 습식분쇄는 안료, 화합물, 수용성 무기염 그리고 무기염을 실질적으로 용해하지 않는 수용성 유기 용매를 포함하는 혼합물을 반죽하는 단계, 물에 반죽된 혼합물을 첨가하는 단계, 결과된 혼합물을 교반하여 슬러리를 형성하는 단계, 슬러리를 여과 및 물세척하여 무기염과 유기 용매를 제거하는 단계에 의해 실행되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1항에 있어서, 건식 분쇄는 분쇄매질 함유 분산기를 사용하여, 건조 상태에서, 상기 안료와 상기 화합물을 포함하는 혼합물을 분쇄함으로써 실행되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1항에 따르는 방법에 의해 제조된 안료 조성물.
- 제 7항에 있어서, 컬러필터 제조를 위해 사용되는 것을 특징으로 하는 안료 조성물.
- 제 7항에 따르는 안료 조성물과 안료 조성물을 분산시키는 안료 담체를 포함하는 안료 분산제.
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US4664714A (en) * | 1983-10-18 | 1987-05-12 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Pigment composition |
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