KR100740040B1 - 디케토피롤로피롤 안료 및 염기성 페릴렌 분산제에 기초한안료 제제 - Google Patents

디케토피롤로피롤 안료 및 염기성 페릴렌 분산제에 기초한안료 제제 Download PDF

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Abstract

본 발명은 (a) 하나 이상의 디케토피롤로피롤 안료 및 (b) 하나 이상의 하기 화학식 1의 페릴렌 안료 분산제를 포함하는 안료 제제에 관한 것으로, 상기 안료 제제는 유동학적 특성 및 착색 특성이 우수하다:
Figure 112007007194125-pat00001
상기 식에서,
두 개의 라디칼 Z는 Z3 또는 Z4로 정의되고 동일하거나 상이하되, 동시에 Z4일 수는 없는 것으로,
Z3은 하기 화학식 14의 라디칼이고:
Figure 112007007194125-pat00024
[상기 라디칼에서,
R2 및 R3은 동일하거나 상이하고, 수소 원자; 치환되지 않거나 치환되거나 부분적으로 플루오르화되거나 퍼플루오르화된 탄소수 1 내지 20의 알킬 그룹; 또는 치환되지 않거나 치환되거나 부분적으로 플루오르화되거나 퍼플루오르화된 탄소수 2 내지 20의 알케닐 그룹이거나(상기 알킬 및 알케닐 그룹에서 가능한 치환기는 히드록실, 페닐, 시아노, 클로로, 브로모, C2-C4-아실 및 C1-C4-알콕시이다), 또는 R2 및 R3은 질소 원자와 함께 고리 내에 추가의 질소, 산소 또는 황 원자를 갖거나 갖지 않는 포화, 불포화 또는 방향족 헤테로사이클릭 고리를 형성하고;
X는 1 내지 4개의 C1-C4-알킬 라디칼, 히드록실 라디칼, 탄소수 1 내지 4의 히드록시알킬 라디칼, 및/또는 1 또는 2개의 추가의 C5-C7-사이클로알킬 라디칼에 의해 치환될 수 있는 분지되거나 분지되지 않은 C2-C6-알킬렌 라디칼 또는 C5-C7-사이클로알킬렌 라디칼이다]
Z4는 수소, 히드록실, 아미노, 페닐, (C1-C4-알킬)페닐 또는 C1-C20-알킬로서, 상기 페닐 고리 및 알킬 그룹은 Cl, Br, CN, OH, C6H5, 카바모일, C2-C4-아실 및 C1-C4-알콕시로 구성된 군으로부터의 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고; 상기 페닐 고리는 NR2R3에 의해 치환되거나 상기 알킬 그룹은 퍼플루오르화되거나 부분적으로 플루오르화될 수 있다.

Description

디케토피롤로피롤 안료 및 염기성 페릴렌 분산제에 기초한 안료 제제{PIGMENT PREPARATIONS BASED ON DIKETOPYRROLOPYRROLE PIGMENTS WITH BASIC PERYLENE DISPERSANTS}
본 발명은 착색 및 유동학적 특성이 개선된 디케토피롤로피롤 안료 및 염기성 페릴렌 분산제에 기초한 신규한 안료 제제, 그의 제조 방법, 및 고분자량의 물질의 착색을 위한 그의 용도에 관한 것이다.
안료 제제는 안료, 및 안료와 구조적으로 유사하고 특정한 효과를 갖는 그룹에 의해 치환된 안료 분산제의 혼합물이다. 분산제는 적용 매질에서, 특히 바니쉬(varnish)에서 안료의 분산을 용이하고 안료의 유동학적 및 착색 특성을 개선시키기 위해 안료에 첨가된다. 고도로 착색된 페인트 농축물[밀베이스(millbase)]의 점도가 낮아지고, 안료 입자의 응집이 감소된다. 이것은 예를 들면 투명성 및 광택을 증진시킬 수 있다. 이러한 개선은 특히 금속성 안료의 경우에 특히 바람직하다.
JP-A-03-026 767 호에는 디케토피롤로피롤의 염기성 설폰아미드, 및 다양한 안료와 함께 분산제로서의 용도가 개시되어 있다.
DE-A-197 09 798 호에는 비대칭성의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 디이미드를 포함하는 안료 제제가 개시되어 있고, US-A-4,762,569 호에는 대칭성의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 디이미드를 포함하는 안료 제제가 개시되어 있다. 그러나, 이러한 페릴렌 분산제와 디케토피롤로피롤 안료의 용도는 기재되어있지 않다.
디케토피롤로피롤 안료의 경우, 개선의 필요성이 있었고, 따라서 본 발명의 목적은 착색 특성, 유동성 및 보편적인 적용성의 측면에서 당업계의 요구사항을 만족시키는 디케토피롤로피롤 안료 제제를 제공하는 것이다.
이러한 목적은 디케토피롤로피롤 안료 이외에 특정한 대칭 또는 비대칭의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 디이미드를 포함하는 안료 제제에 의해 놀랍게도 성취됨이 발견되었다. 디케토피롤로피롤 안료와 디케토피롤로피롤의 구조적 유도체가 아닌 안료 분산제의 혼합물이 디케토피롤로피롤 안료 단독에 비해 유리함은 예상되지 않았다.
본 발명은 (a) 하나 이상의 디케토피롤로피롤 안료, 또는 디케토피롤로피롤 안료를 함유하는 혼합 결정, 및 (b) 하나 이상의 하기 화학식 1의 안료 분산제를 포함하는 안료 제제를 제공한다:
화학식 1
Figure 112000002815112-pat00003
상기 식에서,
두 개의 라디칼 Z는 Z3 또는 Z4로 정의되고 동일하거나 상이하되, 동시에 Z4일 수는 없는 것으로,
Z3은 하기 화학식 14의 라디칼이고:
화학식 14
Figure 112007007194125-pat00025
[상기 라디칼에서,
R2 및 R3은 동일하거나 상이하고, 수소 원자; 치환되지 않거나 치환되거나 부분적으로 플루오르화되거나 퍼플루오르화된 탄소수 1 내지 20의 알킬 그룹; 또는 치환되지 않거나 치환되거나 부분적으로 플루오르화되거나 퍼플루오르화된 탄소수 2 내지 20의 알케닐 그룹이고(상기 알킬 및 알케닐 그룹에서 가능한 치환기는 히드록실, 페닐, 시아노, 클로로, 브로모, C2-C4-아실 및 C1-C4-알콕시이고, 바람직하게는 1 내지 4개의 치환기가 치환된다), 또는 R2 및 R3은 질소 원자와 함께 고리내에 추가의 질소, 산소 또는 황 원자를 갖거나 갖지 않는 포화, 불포화 또는 방향족 헤테로사이클릭 고리를 형성하고;
X는 1 내지 4개의 C1-C4-알킬 라디칼, 히드록실 라디칼, 탄소수 1 내지 4의 히드록시알킬 라디칼, 및/또는 1 또는 2개의 추가의 C5-C7-사이클로알킬 라디칼에 의해 치환될 수 있는 분지되거나 분지되지 않은 C2-C6-알킬렌 라디칼 또는 C5-C7-사이클로알킬렌 라디칼이다]
Z4는 수소, 히드록실, 아미노, 페닐, (C1-C4-알킬)페닐 또는 C1-C20-알킬로서, 상기 페닐 고리 및 알킬 그룹은 Cl, Br, CN, OH, C6H5, 카바모일, C2-C4-아실 및 C1-C4-알콕시(예를 들면, 메톡시 또는 에톡시)로 구성된 군으로부터의 하나 이상(예를 들면, 1,2,3 또는 4개)의 치환기로 치환될 수 있고; 상기 페닐 고리는 NR2R3(R2 및 R3은 상기 정의된 바와 같다)에 의해 치환되거나 상기 알킬 그룹은 퍼플루오르화되거나 부분적으로 플루오르화될 수 있다.
선택된 라디칼 Z에 따라서, 화학식 1의 대칭성 또는 비대칭성 안료 분산제가 수득되고, 화학식 1의 비대칭성 안료 분산제는 상이한 라디칼 Z3을 갖는다.
유리한 안료 분산제는, 예를 들면 화학식 1에서 X가 C2-C4-알킬렌 라디칼 또는 사이클로헥실렌인 화합물이다.
유리한 안료 분산제는, 예를 들면 화학식 1에서 R2 및 R3이 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C6-알킬 그룹, 또는 히드록실, 아세틸, 메톡시, 에톡시, 클로로 및 브로모로 구성된 군으로부터의 1 또는 2개의 치환기로 치환된 C1-C6-알킬 그룹이거나, R2 및 R3이 인접한 질소 원자와 함께 이미다졸릴, 피페리딜, 모르폴리닐, 피페콜리닐, 피롤릴, 피롤리디닐, 피라졸릴 또는 피페라지닐 고리를 형성하는 화합물이다.
특히 유리한 안료 분산제는, 예를 들면 화학식 1에서 Z3이
Figure 112000002815112-pat00022
중 하나인 화합물이다.
유리한 안료 분산제는, 예를 들면 화학식 1에서 Z4가 수소, 아미노, 페닐, 벤질, NR2R3-치환된 페닐 또는 벤질, C1-C6-알킬, 또는 히드록실, 아세틸, 메톡시 및 에톡시로 구성된 군으로부터의 1 또는 2개의 치환기로 치환된 C2-C6-알킬인 화합물; 특히 바람직하게는 수소,
Figure 112000002815112-pat00006
메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 벤질, 히드록시에틸, 히드록시프로필 또는 메톡시프로필인 화합물이다.
본 발명에 따라서 성분 (b)의 안료 분산제로서 사용된 화학식 1의 페릴렌 화합물은 예를 들면 DE-A-197 09 798 호 또는 US-A-4,762,596 호에 따라 제조될 수 있다.
성분 (a)는 디케토피롤로피롤 안료, 2개 이상(예를 들면, 2 또는 3개)의 상기 안료의 혼합물, 또는 1개 이상(예를 들면, 1, 2 또는 3개)의 디케토피롤로피롤 안료를 포함하는 혼합물, 및 또한 통상적인 안료 제제의 형태에 존재할 수 있는 디케토피롤로피롤 안료를 함유하는 혼합 결정을 포함한다.
본 발명의 목적에 있어서, 적합한 디케토피롤로피롤은 하기를 포함하거나 하기 안료일 수 있다: C.I. 피그먼트 레드(Pigment Red) 254(C.I.번호 56 110), C.I. 피그먼트 레드 255(C.I.번호 56 1050), C.I. 피그먼트 레드 264(C.I.번호 561 300), C.I. 피그먼트 레드 270, C.I. 피그먼트 레드 272(C.I.번호 56 1150), C.I. 피그먼트 오렌지(Pigment Orange) 71(C.I.번호 561 200), C.I. 피그먼트 오렌지 73(C.I.번호 561 170). 성분 (a)는 또한 예를 들면 디케토피롤로피롤 및 퀴나크리돈 안료의 혼합물일 수 있다.
본 발명의 안료 제제에서 화학식 1의 성분 (b)의 안료 분산제의 양은 의도하는 안료의 품질에 악영향을 미치지 않는다면 넓은 범위 내에서 변화될 수 있지만, 일반적으로 그 양은 안료 제제의 총 중량을 기준으로 1 내지 40중량%, 바람직하게는 2 내지 30중량%이다.
본 발명의 안료 제제는 표면 활성제 및 다른 통상적인 첨가제, 예를 들면 충전재, 표준화제, 수지, 소포제, 분진방지제, 전색제, 차광 착색제, 방부제 및 건조 지연제를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 목적을 위한 바람직한 안료 제제는 필수적으로,
i) 40 내지 99중량%, 바람직하게는 70 내지 98중량%의 성분 (a);
ii) 1 내지 40중량%, 바람직하게는 2 내지 30중량%의 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 화학식 1의 성분 (b)의 안료 분산제;
iii) 0 내지 20중량%, 바람직하게는 0.1 내지 15중량%의 표면 활성제; 및
iv) 0 내지 20중량%, 바람직하게는 0.1 내지 10중량%의 다른 통상적인 첨가제(여기서, 각 성분의 비율은 조성물의 총 중량(100중량%)을 기준으로 한다)를 포함한다.
적합한 표면 활성제는 통상적인 음이온성, 양이온성 또는 비이온성 계면활성제 또는 그의 혼합물을 포함하고, 음이온성 물질의 예는 지방산 타우라이드, 지방산 N-메틸 타우라이드, 지방산 이세티오네이트, 알킬벤젠설포네이트, 알킬나프탈렌설포네이트, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르 설페이트 및 지방 알콜 폴리글리콜 에테르 설페이트; 지방산, 예를 들면 팔미트산, 스테아르산 및 올레산; 비누, 예를 들면 지방산, 나프텐산 및 수지산(예를 들면, 아비에트산)의 알칼리 금속염, 알칼리-가용성 수지, 예를 들면 로진-개질된 말레이트 수지, 및 시아누릭 클로라이드, 타우린, N,N-디알킬아미노알킬아민(예를 들면, N,N-디에틸아미노프로필아민) 및 p-페닐렌디아민에 기초한 축합 생성물, 수지 비누, 즉 수지산의 알칼리 금속염이 바람직하다. 적합한 양이온성 물질의 예는 4급 암모늄염, 지방 아민 에톡실레이트, 지 방 아민 폴리글리콜 에테르, 및 지방 아민이다. 적합한 음이온성 물질의 예는 아민 옥사이드, 지방 알콜 폴리글리콜 에테르, 지방산 폴리글리콜 에스테르, 및 알킬페놀 폴리글리콜 에테르이다.
본 발명의 안료 제제는 일반적으로 자유 유동성의 미분말 경점성의 고체 시스템, 또는 과립이다.
본 발명에 따라 수득될 수 있는 분산 효과는 성분 (b)의 안료 분산제에 의한 기재 안료의 표면 구조 개질로부터 유도되는 것으로 생각된다. 따라서, 성분 (b)의 안료 분산제의 효능 및 그와 함께 제조된 안료 제제의 품질은 성분 (b)의 안료 분산제가 안료 (a)의 제조 공정에 첨가되는 시점에 따라 달라진다. 성분 (b)의 안료 분산제는 동시에 첨가될 수 있거나 상이한 시점에 첨가될 수 있거나 첨가 이전에 혼합될 수 있다.
성분 (b)의 안료 분산제의 효능은 또한 입자 크기 및 입자 유형에 따라 달라질 수 있고, 사용가능한 안료 표면의 수준에 따라 달라질 수 있다. 성분 (b)의 안료 분산제를 예정되어 있는 적용 매질 중에서만 안료 (a)에 첨가하는 것이 유리할 수 있다. 각 경우에 성분 (b)의 안료 분산제의 최적 농도는 예비적인 기준 실험에 의해 결정되어야 하고, 그 이유는 안료 (a)의 성질의 개선이 안료 분산제의 양에 항상 선형으로 비례하는 것은 아니기 때문이다. 본 발명의 안료 제제는 하나 이상, 바람직하게는 1 또는 2개의 안료 (a)와 하나 이상, 바람직하게는 1 또는 2개의 성분 (b)의 안료 분산제의 혼합물일 수 있다.
또한, 본 발명은 안료 분산제(들) (b) 및 안료(들) (a)를 서로 혼합시키거나 제조 공정 동안 임의의 필요한 시점에 서로 작용하도록 함을 포함하는 본 발명의 안료 제제를 제조하는 방법을 제공한다.
유기 안료의 제조 방법은 그의 합성, 예를 들면 분쇄 또는 재결정에 의한 가능한 미분, 가능하게는 마무리, 및 프레스케이크(presscake) 또는 무수 과립 또는 분말의 형태로서의 단리를 포함한다. 예를 들면, 성분 (b)의 안료 분산제는 안료 합성 이전에 또는 그 동안, 미분 공정 또는 후속의 마무리 공정 바로 이전 또는 그 동안 첨가될 수 있다. 이러한 공정 동안에 주된 온도는 예를 들면 0 내지 200℃일 수 있다. 물론 성분 (b)의 안료 분산제는 또한 상이한 시점에 나뉘어 첨가될 수 있다.
미분 공정의 일부로서 성분 (b)의 안료 분산제의 첨가는 롤 분쇄기 또는 진동 분쇄기 상의 추가의 밀링(milling) 보조제의 존재 또는 부재 하에 조질 안료의 건조 분쇄 이전에 또는 그 동안, 또는 예를 들면 비드(bead) 분쇄기 상에서의 수성, 수성-유기성 또는 유기성 분쇄 매질중의 조질 안료의 습식 분쇄 이전 또는 그 동안에 수행한다.
또한, 수성, 수성-알칼리성, 수성-유기성 또는 유기성 매질에서 안료 (a)를 마무리하기 이전 또는 이후에 성분 (b)의 안료 분산제를 첨가하는 것이 적합한 것으로 입증되었다. 또한, 성분 (b)의 안료 분산제는 건조 이전에 습윤 안료 프레스케이크에 첨가하고 혼입될 수 있고, 이 경우 성분 (b)의 안료 분산제는 자체로 마찬가지로 프레스케이크로서 존재할 수 있다. 성분 (b)의 안료 분산제의 분말 또는 과립을 하나 이상의 안료 (a)의 분말 또는 과립과 건조 혼합시키는 것도 추가로 가 능하다.
본 발명에 따라서 수득가능한 안료 제제는 예를 들면 그의 뛰어난 착색 특성 및 유동학적 특성, 특히 뛰어난 유동성, 고 응집 안정성, 고도의 투명성, 용이한 분산성, 뛰어난 광택 특성, 고도의 색상 강도, 피막 및 용매에 대한 뛰어난 고착성, 및 매우 양호한 습윤 고착성에서 두드러진다. 이들은 용매 및 수성 시스템 둘 다에 사용하기에 적합하다.
본 발명에 따라 제조된 안료 제제는 예를 들면, 플라스틱, 수지, 바니쉬, 페인트, 전자 사진 토너 및 현상액, 및 필기 잉크, 그림 잉크 및 인쇄 잉크인 천연 또는 합성 원료의 고분자량 유기 물질을 착색시키는데 사용될 수 있다.
안료 제제에 의해 착색될 수 있는 고분자량의 유기 물질의 예는, 독립적으로 사용되거나 또는 혼합하여 사용되는 셀룰로스 에테르 및 셀룰로스 에스테르, 예를 들면 에틸셀룰로스, 니트로셀룰로스, 셀룰로스 아세테이트 또는 셀룰로스 부티레이트; 천연 수지 또는 합성 수지, 예를 들면 부가 중합 수지 또는 축합 수지(예: 아미노 수지, 특히 우레아-포름알데히드 및 멜라민-포름알데히드 수지), 알키드 수지, 아크릴 수지, 페놀 수지, 폴리카보네이트, 폴리올레핀, 예를 들면 폴리스티렌, 폴리비닐 클로라이드, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리아크릴로니트릴, 폴리아크릴레이트, 폴리아미드, 폴리우레탄 또는 폴리에스테르, 고무, 카세인, 실리콘 및 실리콘 수지이다.
상기 언급된 고분자량의 유기 화합물이 플라스틱 물질, 용융물, 방사 용액, 바니쉬, 페인트 또는 인쇄 잉크의 형태의 존재 여부는 중요하지 않다. 의도된 용 도에 따라서, 블렌드 또는 제조된 배합물 또는 분산액의 형태로서 본 발명의 안료 제제를 이용하는 것이 유리한 것으로 밝혀졌다. 착색되는 고분자량의 유기 물질을 기준으로, 본 발명의 안료 제제가 바람직하게는 0.05 내지 30중량%, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 10중량%의 양으로 사용된다.
본 발명의 안료 제제는 또한 전자 사진 토너 및 현상액, 예를 들면 하나 또는 두 성분의 분말 토너(또한 하나 또는 두 성분의 현상액을 말한다), 자석 토너, 액체 토너, 중합 토너, 및 예를 들면 특수 토너(참조: L.B. Schein, "Electrophotography and Development Physics"; Springer Series in Electrophysics 14, Springer Verlag, 2nd edition, 1992)중의 착색제로서 적합하다.
전형적인 토너 결합제는 독립적으로 사용되거나 또는 혼합하여 사용되는 부가 중합 수지, 다중 부가 수지 및 다중 축합 수지, 예를 들면 스티렌, 스티렌-아크릴레이트, 스티렌-부타디엔, 아크릴레이트, 폴리에스테르 및 페놀-에폭시 수지, 폴리설폰, 폴리우레탄이고, 또한 전하 조절제, 왁스 또는 유동 보조제와 같은 추가의 성분을 포함할 수 있거나 이들 첨가제에 의해 이어서 개질될 수 있는 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌이다.
또한, 본 발명의 안료 제제는 분말 및 분말 피복 물질, 특히 금속, 목재, 플라스틱, 유리, 세라믹, 콘크리트, 직물, 종이 또는 고무로 제조된 제품의 표면을 피복시키는데 사용되는 마찰전기적이거나 동전기적으로 분사가능한 분말 피복 물질중의 착색제로서 적합하다(참조: J. F. Hughes, "Electrostatics Powder Coating" Research Studies, John Wiley & Sons, 1984).
사용되는 전형적인 분말 피복 수지는 통상적인 경화제를 함께 갖는 에폭시 수지, 카복실- 및 히드록실 함유 폴리에스테르 수지, 폴리우레탄 수지 및 아크릴 수지이다. 수지 혼합물이 또한 사용된다. 예를 들면, 에폭시 수지는 카복실- 및 히드록실 함유 폴리에스테르 수지와 혼합하여 자주 사용된다. 전형적인 경화제 성분(수지 시스템에 따라서)은 예를 들면 산 무수물, 이미다졸 및 디시아노디아미드 및 그의 유도체, 블로킹된 이소시아네이트, 비스아실우레탄, 페놀 수지 및 멜라민 수지, 트리글리시딜 이소시아누레이트, 옥사졸린 및 디카복실산이다.
또한, 본 발명의 안료 제제는 수성 또는 비수성 기초의 잉크젯 잉크에서 착색제로서 사용하기에 적합하고, 상기 잉크에서 고온 용융 기술에 따라 작용한다.
그러나, 본 발명의 안료 제제는 또한 색상 필터, 및 첨가성 및 추출성 색상 발생을 위한 착색제로서 적합하다.
또한, 성분 (b)의 안료 분산제가 안료 (a)에, 또는 역으로 적용 매질에서만 첨가될 수 있다. 또한 발명은 결국 상기 안료 (a), 상기 성분 (b)의 안료 분산제, 상기 고분자량 유기 물질, 특히 바니쉬, 및 필요에 따라서 표면 활성제 및/또는 다른 통상적인 첨가제로 필수적으로 구성된 조제 안료 배합물을 제공한다. 안료 (a)와 성분 (b)의 안료 분산제의 총 중량은 제조된 안료 배합물을 기준으로 이상적으로는 0.05 내지 30중량%, 바람직하게는 0.1 내지 10중량%이다.
본 발명에 따라 제조된 안료 제제의 피복 부분에서의 특성을 평가하기 위하여, 방향족 성분을 함유하고 중질유 알키드 수지 및 부탄올-에테르화된 멜라민 수 지에 기초한 알키드-멜라민 수지 바니쉬(AM), 셀룰로스 아세토부티레이트 및 멜라민 수지에 기초한 폴리에스테르 바니쉬(PE), 비수용성 분산물에 기초한 고도의 고형 아크릴 수지(HS), 및 폴리우레탄계 수성 바니쉬(PU)의 공지된 다수의 바니쉬 중에서 선택하였다.
색상 강도 및 농도를 DIN 55986에 따라 결정하였다. 분산 이후의 밀베이스의 유동성을 하기 다섯 가지의 기준으로 시각적으로 평가하였다.
5 고도로 유체성
4 액체성
3 점성
2 가볍게 고정됨
1 고정됨
최종 안료 농도로 밀베이스를 희석한 이후에, 점도를 에릭센(Erichsen)에서 구입한 로스만 비스코스파튤라(Rossmann viscospatula) 유형 301을 사용하여 평가하였다. 비크 말린크로트(Byk-Mallinckrodt)에서 구입한 "멀티글로스 (multigloss)" 광택계를 사용하여 DIN 67530(ASTM D 523)에 따라 20°의 각으로 캐스트 필름 위에서 광택 측정을 수행하였다. 용매 고착성을 DIN 55976에 따라 측정하였다. 피막에 대한 고착성을 DIN 53221에 따라서 측정하였다.
하기 실시예에서, 부 및 %는 각 경우에 기재된 물질의 중량에 대한 것이다.
실시예
실시예 1a
물 900부를 오토클레이브에 투입하고, 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 일무수물 모노메틸이미드 40.5부를 도입하고, N-(2-아미노에틸)피페라진 51.6부를 첨가 하였다. 이어서, 상기 혼합물을 가압하에서 150℃로 가열하고 5시간동안 150℃에서 교반하였다. 25℃로 냉각한 후에, 안료 분산제를 감압 여과하고 물로 중성이 될 때까지 세척하였다. 39.4% 순도의 안료 분산제 프레스케이크 133.5부를 수득하였다. 일부를 80℃에서 건조시켰다.
분석: 계산값 10.6% N; 측정값 10.3% N.
1H-NMR(D2SO4): δ8.7; 6.6; 6.4; 4.5; 3.8; 3.5; 3.2ppm.
Figure 112000002815112-pat00007
실시예 1b
상업적으로 통상적으로 사용되는 디케토피롤로피롤 안료(C.I. 피그먼트 레드 264) 20부를 실시예 1a에 따라 제조된 화학식 2의 안료 분산제 1부와 기계적으로 혼합시켰다. HS 바니쉬에 투명하고 강하게 착색된 피복물을 제공하는 안료 제제를 수득하였다. 점도는 1.7s이었다. 광택 측정값은 70이었다. 금속성 피복이 강하게 착색되었고 선명하였다.
실시예 2a
Figure 112000002815112-pat00008
물 900부를 오토클레이브에 투입하고 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 일무수물 모노메틸이미드 40.5부를 도입하고, 1-(3-아미노프로필)이미다졸 50부를 첨가하였다. 이어서, 상기 혼합물을 가압하에서 150℃로 가열하고 5시간동안 150℃에서 교반하였다. 25℃로 냉각한 후에, 안료 분산제를 감압 여과하고 물로 중성이 될 때까지 세척하였다. 31.4% 순도의 안료 분산제 프레스케이크 164부를 수득하였다. 일부를 80℃에서 건조시켰다.
분석: 계산값 10.9% N; 측정값 10.9% N.
1H-NMR(D2SO4): δ8.7; 8.0; 7.0; 4.1; 4.0; 3.5; 2.1ppm.
실시예 2b
상업적으로 통상적으로 사용되는 디케토피롤로피롤 안료(C.I. 피그먼트 레드 264) 20부를 실시예 2a에 따라 제조된 화학식 3의 안료 분산제 1부와 기계적으로 혼합시켰다. HS 바니쉬에서 투명하고 강하게 착색된 피복물을 제공하는 안료 제제를 수득하였다. 점도는 4.5s이었다. 광택 측정값은 70이었다. 금속성 피복이 강하게 착색되었고 선명하였다. 안료 제제의 용매 고착성은 매우 양호하였다.
실시예 3a
Figure 112000002815112-pat00009
물 900부를 오토클레이브에 투입하고 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 일무수물 모노메틸이미드 40.5부를 도입하고, N-(3-아미노프로필)모르폴린 57.6부를 첨가하였다. 이어서, 상기 혼합물을 가압하에서 150℃로 가열하고 5시간동안 150℃에서 교반하였다. 25℃로 냉각한 후에, 안료 분산제를 감압 여과하고 물로 중성이 될 때까지 세척하였다. 16.8% 순도의 안료 분산제 프레스케이크 330.5부를 수득하였다. 일부를 80℃에서 건조시켰다.
분석: 계산값 7.9% N; 측정값 7.7% N.
1H-NMR(D2SO4): δ8.7; 4.2; 3.9; 3.6; 3.5; 3.2; 3.0; 2.9; 2.0ppm.
실시예 3b
상업적으로 통상적으로 사용되는 디케토피롤로피롤 안료(C.I. 피그먼트 레드 264) 20부를 실시예 3a에 따라 제조된 화학식 4의 안료 분산제 1부와 기계적으로 혼합시켰다. HS 바니쉬에서 투명하고 강하게 착색된 피복물을 제공하는 안료 제제를 수득하였다. 점도는 2.3s이었다. 광택 측정값은 76이었다. 금속성 피복이 강하게 착색되었고 선명하였다.
실시예 4a
Figure 112000002815112-pat00010
화학식 5의 안료 분산제를 US-A-4,762,569 호 및 실시예 1에 따라 제조하였다.
분석: 계산값 9.1% N; 측정값 8.8% N.
1H-NMR(D2SO4): δ8.7; 4.1; 2.9; 2.8; 1.9 및 0.9ppm.
실시예 4b
상업적으로 통상적으로 사용되는 디케토피롤로피롤 안료(C.I. 피그먼트 레드 264) 20부를 실시예 4a에 따라 제조된 화학식 5의 안료 분산제 1부와 기계적으로 혼합시켰다. HS 바니쉬에서 투명하고 강하게 착색된 피복물을 제공하는 안료 제제를 수득하였다. 점도는 1.4s이었다. 광택 측정값은 77이었다. 금속성 피복이 강하게 착색되었고 선명하였다.
실시예 5a
Figure 112000002815112-pat00011
물 300부를 오토클레이브에 투입하고 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 일무수물 모노메틸이미드 22.7부를 도입하고, 디메틸아미노프로필아민 10.2부를 첨가하였다. 이어서, 상기 혼합물을 가압하에서 150℃로 가열하고 5시간동안 150℃에서 교반하였다. 25℃로 냉각한 후에, 안료 분산제를 감압 여과하고 물로 중성이 될 때까지 세척하였다. 32.7% 순도의 안료 분산제 프레스케이크 81.4부를 수득하였다. 일부를 80℃에서 건조시켰다.
분석: 계산값 8.1% N; 측정값 7.9% N.
1H-NMR(D2SO4): δ8.7; 5.2; 4.5; 4.4; 4.2; 2.9; 2.5; 2.0ppm.
실시예 5b
상업적으로 통상적으로 사용되는 디케토피롤로피롤 안료(C.I. 피그먼트 레드 264) 20부를 실시예 5a에 따라 제조된 화학식 6의 안료 분산제 1부와 기계적으로 혼합시켰다. HS 바니쉬에서 투명하고 강하게 착색된 피복물을 제공하는 안료 제제를 수득하였다. 투명하고 강하게 착색된 피복이 PU 바니쉬에서 또한 수득되었고, 금속성 피복이 또한 강하게 착색되었다. 안료 제제의 용매 고착성은 매우 양호하 였다.
실시예 6a
Figure 112000002815112-pat00012
물 450부를 오토클레이브에 투입하고 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 일무수물 모노메틸이미드 37부를 도입하고, 디에틸아미노에틸아민 20.9부를 첨가하였다. 이어서, 상기 혼합물을 가압하에서 150℃로 가열하고 5시간동안 150℃에서 교반하였다. 25℃로 냉각한 후에, 안료 분산제를 감압 여과하고 물로 중성이 될 때까지 세척하였다. 29.7% 순도의 안료 분산제 프레스케이크 153.6부를 수득하였다. 일부를 80℃에서 건조시켰다.
분석: 계산값 8.3% N; 측정값 8.7% N.
1H-NMR(D2SO4): δ8.7; 4.4; 3.5; 3.2; 3.0; 1.0ppm.
실시예 6b
상업적으로 통상적으로 사용되는 디케토피롤로피롤 안료(C.I. 피그먼트 레드 264) 20부를 실시예 6a에 따라 제조된 화학식 7의 안료 분산제 1부와 기계적으로 혼합시켰다. HS 바니쉬에서 투명하고 강하게 착색된 피복물을 제공하는 안료 제제를 수득하였다. 점도는 1.5s이었다. 광택 측정값은 82이었다. 금속성 피복이 강 하게 착색되었고 선명하였다. 안료 제제의 용매 고착성은 매우 양호하였다.
실시예 7a
Figure 112000002815112-pat00013
물 900부를 오토클레이브에 투입하고 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 일무수물 모노메틸이미드 60.8부를 도입하고, 디메틸아미노프로필아민 30.6부를 첨가하였다. 이어서, 상기 혼합물을 가압하에서 150℃로 가열하고 5시간동안 150℃에서 교반하였다. 25℃로 냉각한 후에, 안료 분산제를 감압 여과하고 물로 중성이 될 때까지 세척하였다. 34.0% 순도의 안료 분산제 프레스케이크 209.1부를 수득하였다. 일부를 80℃에서 건조시켰다.
분석: 계산값 8.6% N; 측정값 8.3% N.
1H-NMR(D2SO4): δ8.7; 4.1; 3.5; 2.9; 2.5; 1.9ppm.
실시예 7b
상업적으로 통상적으로 사용되는 디케토피롤로피롤 안료(C.I. 피그먼트 레드 264) 20부를 실시예 7a에 따라 제조된 화학식 8의 안료 분산제 1부와 기계적으로 혼합시켰다. HS 바니쉬에서 투명하고 강하게 착색된 피복물을 제공하는 안료 제제를 수득하였다. 점도는 1.0s이었다. 광택 측정값은 82이었다. 금속성 피복이 강 하게 착색되었고 선명하였다. 안료 제제의 용매 고착성은 매우 양호하였다.
실시예 8a
Figure 112000002815112-pat00014
물 900부를 오토클레이브에 투입하고 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 일무수물 모노메틸이미드 60.8부를 도입하고, 디에틸아미노프로필아민 39부를 첨가하였다. 이어서, 상기 혼합물을 가압하에서 150℃로 가열하고 5시간동안 150℃에서 교반하였다. 25℃로 냉각한 후에, 안료 분산제를 감압 여과하고 물로 중성이 될 때까지 세척하였다. 25.8% 순도의 안료 분산제 프레스케이크 274.9부를 수득하였다. 일부를 80℃에서 건조시켰다.
분석: 계산값 8.1% N; 측정값 8.0% N.
1H-NMR(D2SO4): δ8.7; 4.1; 3.5; 2.8; 1.9; 0.9ppm.
실시예 8b
Figure 112000002815112-pat00015
물 500부를 오토클레이브에 투입하고 20.7% 순도의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 이무수물 프레스케이크 189.7부를 도입하고, 메틸아미노프로필아민 26.4부를 첨가하였다. 이어서, 상기 혼합물을 가압하에서 150℃로 가열하고 5시간동안 150℃에서 교반하였다. 25℃로 냉각한 후에, 안료 분산제를 감압 여과하고 물로 중성이 될 때까지 세척하였다. 38.8% 순도의 안료 분산제 프레스케이크 145.8부를 수득하였다. 일부를 80℃에서 건조시켰다.
분석: 계산값 10.5% N; 측정값 10.4% N.
1H-NMR(D2SO4): δ8.5; 5.6; 4.0; 2.7; 2.3; 1.8ppm.
실시예 8c
상업적으로 통상적으로 사용되는 디케토피롤로피롤 안료(C.I. 피그먼트 레드 264) 20부를 실시예 8a에 따라 제조된 화학식 9의 안료 분산제 1부 및 실시예 8b에 따라 제조된 화학식 10의 안료 분산제 1부와 기계적으로 혼합시켰다. HS 바니쉬에서 투명하고 강하게 착색된 피복물을 제공하는 안료 제제를 수득하였다. 유동성이 4로 평가되었고, 점도는 1.9s이었다. 광택 측정값은 82이었다. 금속성 피복이 강하게 착색되었고 선명하였다.
안료 제제에 상업적으로 통상적으로 사용되는 디케토피롤로피롤 안료(C.I. 피그먼트 레드 264)를 사용하여 HS 바니쉬에서 피복을 유사하게 제조하였다. 피복을 비교하면, 안료 분산제의 사용없이는 피복이 더욱 은폐성이고, 유동성이 단지 3으로 평가되고, 점도가 너무 높아서 비스코스파튤라를 사용하여 측정될 수 없고, 광택 측정값이 단지 23으로 제공되고 금속성 피복이 색상에서 더욱 약하고 옅어짐을 알 수 있다.
실시예 9a
Figure 112000002815112-pat00016
물 500부를 오토클레이브에 투입하고 20.7% 순도의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 이무수물 프레스케이크 189.7부를 도입하고, 디에틸아미노에틸아민 34.8부를 첨가하였다. 이어서, 상기 혼합물을 가압하에서 150℃로 가열하고 5시간동안 150℃에서 교반하였다. 25℃로 냉각한 후에, 안료 분산제를 감압 여과하고 물로 중성이 될 때까지 세척하였다. 43.2% 순도의 안료 분산제 프레스케이크 130부를 수득하였다. 일부를 80℃에서 건조시켰다.
분석: 계산값 9.5% N; 측정값 9.5% N.
1H-NMR(D2SO4): δ8.5; 4.2; 3.0; 2.8; 0.8ppm.
실시예 9b
Figure 112000002815112-pat00017
물 900부를 오토클레이브에 투입하고 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 일무수물 모노메틸이미드 40.5부를 도입하고, 1-(3-아미노프로필)-2-피페콜린 62.4부를 첨가하였다. 이어서, 상기 혼합물을 가압하에서 150℃로 가열하고 5시간동안 150℃에서 교반하였다. 25℃로 냉각한 후에, 안료 분산제를 감압 여과하고 물로 중성이 될 때까지 세척하였다. 31.1% 순도의 안료 분산제 프레스케이크 189.8부를 수득하였다. 일부를 80℃에서 건조시켰다.
분석: 계산값 7.7% N; 측정값 7.7% N.
1H-NMR(D2SO4): δ8.7; 4.1; 3.5; 3.1; 2.8; 2.5; 1.9; 1.3ppm.
실시예 9c
상업적으로 통상적으로 사용되는 디케토피롤로피롤 안료(C.I. 피그먼트 레드 264) 20부를 실시예 9a에 따라 제조된 화학식 11의 안료 분산제 1부 및 실시예 9b에 따라 제조된 화학식 12의 안료 분산제 1부와 기계적으로 혼합시켰다. HS 바니쉬에서 투명하고 강하게 착색된 피복물을 제공하는 안료 제제를 수득하였다. 점도가 1.3s이었다. 광택 측정값은 80이었다. 금속성 피복이 강하게 착색되었고 선명하였다.
PE 바니쉬에서, 안료 제제는 투명하고 강하게 착색된 피복물을 유사하게 제공하고, 금속성 피복도 강하게 착색되고 선명하였다. 안료 제제에 상업적으로 통상적으로 사용되는 디케토피롤로피롤 안료(C.I. 피그먼트 레드 264)를 사용하여 PE 바니쉬에서 피복을 유사하게 제조하였다. PE 바니쉬에서의 피복을 비교하면, 안료 분산제의 사용 없이는 피복이 상당히 더욱 은폐성이고, 색상에서 더욱 약하고, 금속성 피복이 색상에서 약하고 옅어짐을 알 수 있었다.
실시예 10a
물 500부를 오토클레이브에 투입하고 20.7% 순도의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 이무수물 프레스케이크 189.7부를 도입하고, 디에틸아미노프로필아민 52부를 첨가하였다. 이어서, 상기 혼합물을 가압하에서 150℃로 가열하고 5시간동안 150℃에서 교반하였다. 25℃로 냉각한 후에, 안료 분산제를 감압 여과하고 물로 중성이 될 때까지 세척하였다. 실시예 4a에 나타낸 화학식 5의 45.2% 순도의 안료 분산제 프레스케이크 138.2부를 수득하였다. 일부를 80℃에서 건조시켰다.
분석: 계산값 9.1% N; 측정값 9.1% N.
1H-NMR(D2SO4): δ8.7; 4.1; 2.8; 1.9; 0.9ppm.
실시예 10b
상업적으로 통상적으로 사용되는 디케토피롤로피롤 안료(C.I. 피그먼트 레드 264) 10부를 실시예 10a에 따라 제조된 화학식 5의 안료 분산제 1부와 기계적으로 혼합시켰다. HS 바니쉬에서 투명하고 강하게 착색된 피복물을 제공하는 안료 제제를 수득하였다. 점도는 1.5s이었다. 금속성 피복이 강하게 착색되었고 선명하였다.
실시예 11a
Figure 112000002815112-pat00018
물 900부를 오토클레이브에 투입하고 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 일무수물 모노메틸이미드 40.5부를 도입하고, 이소포론디아민 68부를 첨가하였다. 이어서, 상기 혼합물을 가압하에서 150℃로 가열하고 5시간동안 150℃에서 교반하였다. 25℃로 냉각한 후에, 안료 분산제를 감압 여과하고 물로 중성이 될 때까지 세척하였다. 화학식 13에 따른 혼합물로 이루어진 24.9% 순도의 안료 분산제 프레스케이크 215.9부를 수득하였다. 일부를 80℃에서 건조시켰다.
분석: 계산값 7.5% N; 측정값 7.3% N.
1H-NMR(D2SO4): δ8.7; 4.0; 3.5; 3.2; 2.6; 2.0; 1.6; 1.4; 1.2; 1.0; 0.8; 0.7ppm.
실시예 11b
상업적으로 통상적으로 사용되는 디케토피롤로피롤 안료(C.I. 피그먼트 레드 264) 30부를 실시예 11a에 따라 제조된 화학식 13의 안료 분산제 1.5부와 기계적으로 혼합시켰다. AM 바니쉬에서 투명하고 강하게 착색된 피복물을 제공하는 안료 제제를 수득하였다. 점도가 6.5s이었다. 광택 측정값은 70이었다. 피막에 대한 고착성은 매우 양호하였다.
안료 제제에 상업적으로 통상적으로 사용되는 디케토피롤로피롤 안료(C.I. 피그먼트 레드 264)를 사용하여 AM 래커(laquer)에서 피복을 유사하게 제조하였다. AM 바니쉬에서의 피복물에 대하여 비교하면, 안료 분산제의 사용 없이는 피복이 실질적으로 더욱 은폐성이고, 점도가 너무 높아서 비스코스파튤라에서 측정될 수 없고, 유사하게는 광택이 심각한 응집으로 인해 측정이 불가능하게 됨을 알 수 있었다.
PE 바니쉬에서, 안료 제제는 투명한 피복을 제공하고, 유동성은 4로 평가되고, 점도는 2.3s이고, 금속성 피복은 강하게 착색되고 선명하였다.
안료 제제에 상업적으로 통상적으로 사용되는 디케토피롤로피롤 안료(C.I. 피그먼트 레드 264)를 사용하여 PE 바니쉬에서 피복을 유사하게 제조하였다. PE 바니쉬에서의 피복에 대해 비교하면, 안료 분산제의 사용 없이는 피복이 실질적으로 더욱 은폐성이고, 유동성이 단지 3으로 평가되고, 점도가 4.5s이고, 금속성 피복이 색상에서 더욱 약하고 옅어짐을 알 수 있었다.
실시예 12
3급-아밀 알콜 272.9부를 초기에 도입하고 80부를 증류에 의해 제거하였다. 나트륨 13.8부를 도입하였다. 나트륨이 완전히 반응할 때까지 비등점에서 교반을 계속하였다. 95℃에서 p-클로로벤조니트릴 41.7부를 도입하고, 이후에 디이소프로필 숙시네이트 45.5부를 2시간동안 적가하였다. 이어서, 혼합물을 비등점까지 가열하고 4시간 동안 비등점에서 교반시키고, 생성된 반응 혼합물을 60℃로 냉각시켰다. 교반되는 두 번째 용기에서, 물 100부 및 얼음 210부를 초기에 도입하고 반응 혼합물을 상기 얼음-물 충전물 위에 부었다. 생성된 현탁액을 압력 용기에서 110℃로 가열하고 5시간동안 110℃에서 교반하였다. 현탁액을 실온에서 냉각시킨 후에, 실시예 1a에 따라 제조된 화학식 2의 39.4% 순도의 안료 분산제 프레스케이크 6.3부를 부가하였다. 비등점까지 가열시킨 후에, 혼합물을 2시간동안 비등점에서 교반하였다. 이어서, 3급 아밀 알콜을 증기 증류법에 의해 제거하고, 수성 현탁액을 여과하여 프레스케이크를 물로 세척하고 순환-기류 오븐에서 80℃로 건조시켰다. 안료 레드 254에 기초한 과립의 안료 제제 46.3g 을 수득하였다. 과립을 실험실용 분쇄기에서 분쇄하였다.
안료 제제는 AM 바니쉬에서 강하게 착색된 피복물을 제공하였다. 유동성은 4로 평가되었고, 점도는 5.1s이었다. 광택 측정값은 71이었다.
본 발명에 따른 안료 제제는 고분자량의 물질을 착색시키기에 특히 적합하고, 종래에 비해 우수한 착색 및 유동 특성을 갖는다.

Claims (13)

  1. (a) 하나 이상의 디케토피롤로피롤 안료, 또는 디케토피롤로피롤 안료를 함유하는 혼합 결정; 및
    (b) 하나 이상의 하기 화학식 1의 안료 분산제를 포함하는
    안료 제제:
    화학식 1
    Figure 112007007194125-pat00019
    상기 식에서,
    두 개의 라디칼 Z는 Z3 또는 Z4로 정의되고 동일하거나 상이하되, 동시에 Z4일 수는 없는 것으로,
    Z3은 하기 화학식 14의 라디칼이고:
    화학식 14
    Figure 112007007194125-pat00026
    [상기 라디칼에서,
    R2 및 R3은 동일하거나 상이하고, 수소 원자; 치환되지 않거나 치환되거나 부분적으로 플루오르화되거나 퍼플루오르화된 탄소수 1 내지 20의 알킬 그룹; 또는 치환되지 않거나 치환되거나 부분적으로 플루오르화되거나 퍼플루오르화된 탄소수 2 내지 20의 알케닐 그룹이거나(상기 알킬 및 알케닐 그룹에서 가능한 치환기는 히드록실, 페닐, 시아노, 클로로, 브로모, C2-C4-아실 및 C1-C4-알콕시이다), 또는 R2 및 R3은 질소 원자와 함께 고리 내에 추가의 질소, 산소 또는 황 원자를 갖거나 갖지 않는 포화, 불포화 또는 방향족 헤테로사이클릭 고리를 형성하고;
    X는 분지되거나 분지되지 않은 C2-C6-알킬렌 라디칼 또는 C5-C7-사이클로알킬렌 라디칼로서, 1 내지 4개의 C1-C4-알킬 라디칼, 히드록실 라디칼, 탄소수 1 내지 4의 히드록시알킬 라디칼, 및 1 또는 2개의 추가의 C5-C7-사이클로알킬 라디칼로 구성된 군으로부터 선택된 치환기에 의해 치환될 수 있다]
    Z4는 수소, 히드록실, 아미노, 페닐, (C1-C4-알킬)페닐 또는 C1-C20-알킬로서, 상기 페닐 고리 및 알킬 그룹은 Cl, Br, CN, OH, C6H5, 카바모일, C2-C4-아실 및 C1-C4-알콕시로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고; 상기 페닐 고리는 NR2R3에 의해 치환되거나 상기 알킬 그룹은 퍼플루오르화되거나 부분적으로 플루오르화될 수 있다.
  2. 청구항 2은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제 1 항에 있어서,
    X가 C2-C4-알킬렌 또는 사이클로헥실렌인 안료 제제.
  3. 제 1 항에 있어서,
    R2 및 R3이 동일하거나 상이하고, 수소 원자; C1-C6-알킬 그룹; 또는 히드록실, 아세틸, 메톡시, 에톡시, 클로로 및 브로모로 구성된 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환기로 치환된 C1-C6-알킬 그룹이거나, 또는 R2 및 R3이 인접한 질소 원자와 함께 이미다졸릴, 피페리딜, 모르폴리닐, 피페콜리닐, 피롤릴, 피롤리디닐, 피라졸릴 또는 피페라지닐 고리를 형성하는 안료 제제.
  4. 제 1 항에 있어서,
    Z3이
    Figure 112006050473009-pat00023
    로 구성된 군으로부터 선택된 하나인 안료 제제.
  5. 청구항 5은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제 1 항에 있어서,
    Z4가 수소; 아미노; 페닐; 벤질; NR2R3-치환된 페닐 또는 벤질; C1-C6-알킬; 또는 히드록실, 아세틸, 메톡시 및 에톡시로 구성된 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환기로 치환된 C2-C6-알킬인 안료 제제.
  6. 제 1 항에 있어서,
    디케토피롤로피롤 안료가 C.I.피그먼트 레드(Pigment Red) 254, C.I.피그먼트 레드 255, C.I.피그먼트 레드 264, C.I.피그먼트 레드 270, C.I.피그먼트 레드 272, C.I.피그먼트 오렌지(Pigment Orange) 71 또는 C.I.피그먼트 오렌지 73인 안료 제제.
  7. 제 1 항에 있어서,
    안료 제제의 총 중량(100중량%)을 기준으로,
    i) 40 내지 99중량%의 성분 (a);
    ii) 1 내지 40중량%의 하나 이상의 화학식 1의 성분 (b)의 안료 분산제;
    iii) 0 내지 20중량%의 표면 활성제; 및
    iv) 0 내지 20중량%의 통상적인 첨가제를 포함하는 안료 제제.
  8. 제조 공정에서 화학식 1의 성분 (b)의 안료 분산제(들) 및 성분 (a)의 안료를 서로 혼합시키거나 임의의 필요 시점에 서로에 대해 작용시키는 것을 포함하는 제 1 항 내지 제 7 항중 어느 한 항의 안료 제제의 제조 방법.
  9. 청구항 9은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제 8 항에 있어서,
    화학식 1의 성분 (b)의 안료 분산제(들)를, 성분 (a)의 안료의 합성 이전 또는 이후에; 성분 (a)의 안료의 미분 공정 이후에; 또는 성분 (a)의 안료에 대한 마무리 조작 이후에 첨가하는 방법.
  10. 청구항 10은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제 8 항에 있어서,
    성분 (b)의 안료 분산제(들) 및/또는 성분 (a)의 안료를 습윤 프레스케이크의 형태로 혼합시키거나 무수 과립 또는 분말 형태로 서로 혼합시키는 방법.
  11. 제 1 항 내지 제 7 항중 어느 한 항에 따른 안료 제제를 착색제로서 사용하여 고분자량 유기 물질, 필기 잉크, 그림 잉크 및 인쇄 잉크, 특히 플라스틱, 수지, 바니쉬, 페인트, 전자 사진 토너 및 현상액, 분말 피복 물질 및 잉크젯 잉크를 착색시키는 방법.
  12. 청구항 12은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제 1 항 내지 제 7 항중 어느 한 항에 따른 안료 제제, 고분자량 유기 물질, 특히 바니쉬, 및 필요에 따라 표면 활성제로 필수적으로 이루어진 조제된 안료 배합물.
  13. 청구항 13은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제 7 항에 있어서,
    안료 제제의 총 중량(100중량%)을 기준으로,
    i) 70 내지 98중량%의 성분 (a);
    ii) 2 내지 30중량%의 하나 이상의 화학식 1의 성분 (b)의 안료 분산제;
    iii) 0.1 내지 15중량%의 표면 활성제; 및
    iv) 0.1 내지 10중량%의 통상적인 첨가제를 포함하고,
    단, 상기 성분 i) 내지 iv)의 함량이 총 100중량%를 초과하지 않는,
    안료 제제.
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