DE19835757A1 - Perylenverbindungen und Pigmentzubereitungen - Google Patents
Perylenverbindungen und PigmentzubereitungenInfo
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- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
Abstract
Die vorliegende Erfindung betrifft Pigmentdispergatoren der allgemeinen Formel (I) DOLLAR F1 worin DOLLAR A Z·1· ein Rest der Formel (Ia) ist DOLLAR A -[X-Y]¶q¶-[X·1·-Y·1·]¶r¶-[X·2·-NH]¶s¶H (Ia), worin DOLLAR A X, X·1· und X·2· gleich oder verschieden sind und einen verzweigten oder unverzweigten C¶2¶-C¶6¶-Alkylenrest oder einen C¶5¶-C¶7¶-Cycloalkylenrest bedeuten, der durch 1 bis 4 C¶1¶-C¶4¶-Alkylreste, Hydroxyreste und/oder durch 1 bis 2 weitere C¶5¶-C¶7¶-Cycloalkylreste substituiert sein kann; DOLLAR A Y und Y·1· gleich oder verschieden sind und eine NH-, -O-, N(C¶1¶-C¶6¶-alkyl)-Gruppe, DOLLAR A q eine Zahl von 1 bis 6, DOLLAR A r und s unabhängig voneinander eine Zahl von 0 bis 6, wobei r und s nicht gleichzeitig Null sind; und DOLLAR A Z die Bedeutung Z·1·, Z·2· oder Z·3· hat, worin Z·2· ein Rest der Formel (Ib) ist DOLLAR A -[X-O]¶q1¶-[X·1·-O]¶q¶H (Ib) DOLLAR A q1 eine Zahl von 0 bis 6, DOLLAR A und Z·3· Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder C¶1¶-C¶8¶-Alkyl ist, wobei die Alkylgruppe durch 1 bis 4 Substituenten aus der Gruppe Cl, Br, CN, OH, C¶6¶H¶5¶, Carbamoyl, C¶1¶-C¶4¶-Acyl, C¶1¶-C¶4¶-Alkoxy und NR·2·R·3· substituiert sein kann, sowie Pigmentzubereitungen mit organischen Basispigmenten und Pigmentdispergatoren, sowie aus den Pigmentzubereitungen hergestellte Pigmentpräparationen.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Pigmentdispergatoren und
Pigmentzubereitungen mit verbesserten coloristischen und rheologischen
Eigenschaften sowie deren Herstellung und Verwendung zum Pigmentieren von
hochmolekularen Materialien.
Pigmentzubereitungen sind Kombinationen von Pigmenten und strukturell zu
Pigmenten analogen Pigmentdispergatoren, die mit spezifisch wirksamen Gruppen
substituiert sind. Sie werden den Pigmenten zugesetzt, um die Dispergierung in den
Anwendungsmedien, insbesondere in Lacken, zu erleichtern und um die
rheologischen und coloristischen Eigenschaften der Pigmente zu verbessern. Die
Viskosität der hochpigmentierten Lackkonzentrate (Millbase) wird erniedrigt und die
Flockung der Pigmentteilchen wird vermindert. Dadurch kann beispielsweise die
Transparenz erhöht werden. Dies ist insbesondere bei Metallicpigmenten erwünscht.
Es gibt eine Vielzahl von Vorschlägen zur Verbesserung der rheologischen und
coloristischen Eigenschaften von organischen Pigmenten durch Zusatz von
Pigmentdispergatoren, die jedoch nicht immer zum erhofften Resultat führen.
Die EP-B-0 321 919 beschreibt die Herstellung von Pigmentzubereitungen durch
Mischen der Basispigmente mit methylenimidazolylgruppenhaltigen
Pigmentderivaten. Auf dem Gebiet der Perylenpigmente werden
Pigmentzubereitungen erhalten, deren coloristische Eigenschaften nicht mehr den
heutigen Anforderungen genügen.
Die DE-A-31 06 906 beschreibt die Herstellung von sulfonamidgruppenhaltigen
Pigmentdispergatoren. Die dort beschriebenen Pigmentdispergatoren auf der Basis
von Perylenverbindungen besitzen jedoch erhebliche coloristische und rheologische
Mängel.
Die US-A-4 762 569 beschreibt die Herstellung von Pigmentzubereitungen auf der
Basis von symmetrischen Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimiden. Diese
Pigmentzubereitungen sind nur für den Einsatz in lösemittelhaltigen Systemen
geeignet. Sie erfüllen nicht alle Anforderungen hinsichtlich der rheologischen und
coloristischen Eigenschaften, die an Pigmentzubereitungen gestellt werden. Die
coloristischen Eigenschaften sind insbesondere bei hohen
Pigmentdispergatorgehalten nicht mehr ausreichend und in vielen Fällen ist ein
deutlicher Glanzverlust und eine deutliche Farbtonabweichung feststellbar.
Außerdem besitzen diese Pigmentdispergatoren eine ungenügende Lösemittel- und
Überlackierechtheit, wodurch ihr universeller Einsatz sehr eingeschränkt ist.
Desweiteren können Unverträglichkeiten mit dem Bindemittel in manchen
Lacksystemen beobachtet werden, die prohibitiv für den Einsatz sind.
Es bestand daher die Aufgabe, Pigmentzubereitungen zur Verfügung zu stellen, die
die genannten Nachteile des Standes der Technik im Hinblick auf Coloristik,
Rheologie und universelle Anwendbarkeit überwinden.
Es wurde gefunden, daß die Aufgabe überraschenderweise durch
Pigmentzubereitungen gelöst wird, die neben den Basispigmenten ein oder mehrere
bestimmte Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimide enthalten.
Gegenstand der Erfindung sind Perylenverbindungen der allgemeinen Formel (I),
worin
Z1 ein Rest der Formel (Ia) ist,
Z1 ein Rest der Formel (Ia) ist,
-[X-Y]q-[X1-Y1]r-[X2-NH]sH (Ia)
worin
X, X1 und X2 gleich oder verschieden sind und einen verzweigten oder unverzweigten C2-C6-Alkylenrest oder einen C5-C7-Cycloalkylenrest bedeuten, der durch 1 bis 4 C1-C4-Alkylreste, Hydroxyreste, Hydroxyalkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder durch 1 bis 2 weitere C5-C7-Cycloalkylreste substituiert sein kann;
Y und Y1 gleich oder verschieden sind und eine NH-, -O-, N(C1-C6-alkyl)-Gruppe, vorzugsweise -NCH3 oder
X, X1 und X2 gleich oder verschieden sind und einen verzweigten oder unverzweigten C2-C6-Alkylenrest oder einen C5-C7-Cycloalkylenrest bedeuten, der durch 1 bis 4 C1-C4-Alkylreste, Hydroxyreste, Hydroxyalkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder durch 1 bis 2 weitere C5-C7-Cycloalkylreste substituiert sein kann;
Y und Y1 gleich oder verschieden sind und eine NH-, -O-, N(C1-C6-alkyl)-Gruppe, vorzugsweise -NCH3 oder
bedeuten;
q eine Zahl von 1 bis 6, vorzugsweise 1, 2, 3 oder 4;
r und s unabhängig voneinander eine Zahl von 0 bis 6, vorzugsweise 0, 1 oder 2, wobei r und s nicht gleichzeitig Null sind; und
Z die Bedeutung Z1, Z2 oder Z3 hat, worin Z2 ein Rest der Formel (Ib) ist,
q eine Zahl von 1 bis 6, vorzugsweise 1, 2, 3 oder 4;
r und s unabhängig voneinander eine Zahl von 0 bis 6, vorzugsweise 0, 1 oder 2, wobei r und s nicht gleichzeitig Null sind; und
Z die Bedeutung Z1, Z2 oder Z3 hat, worin Z2 ein Rest der Formel (Ib) ist,
-[X-O]q1-[X1-O]qH (Ib)
worin
q1 eine Zahl von 0 bis 6, vorzugsweise 0, 1, 2, 3 oder 4;
und Z3 Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder C1-C8-Alkyl ist, wobei die Alkylgruppe durch 1 bis 4 Substituenten aus der Gruppe Cl, Br, CN, OH, C6H5, Carbamoyl, C1-C4-Acyl, C1-C4-Alkoxy und NR2R3 substituiert sein kann, oder perfluoriert oder teilfluoriert ist, wobei
R2 und R3 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte, oder teil- oder perfluorierte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte, oder teil- oder perfluorierte Alkenylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen darstellen, wobei die Substituenten Hydroxy, Phenyl, Cyano, Chlor, Brom, C2-C4-Acyl oder C1-C4-Alkoxy sein können, oder R2 und R3 zusammen mit dem N-Atom einen gesättigten, ungesättigten oder aromatischen heterocyclischen Ring bilden, der gegebenenfalls ein weiteres Stickstoff-, Sauerstoff oder Schwefelatom im Ring enthält.
q1 eine Zahl von 0 bis 6, vorzugsweise 0, 1, 2, 3 oder 4;
und Z3 Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder C1-C8-Alkyl ist, wobei die Alkylgruppe durch 1 bis 4 Substituenten aus der Gruppe Cl, Br, CN, OH, C6H5, Carbamoyl, C1-C4-Acyl, C1-C4-Alkoxy und NR2R3 substituiert sein kann, oder perfluoriert oder teilfluoriert ist, wobei
R2 und R3 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte, oder teil- oder perfluorierte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte, oder teil- oder perfluorierte Alkenylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen darstellen, wobei die Substituenten Hydroxy, Phenyl, Cyano, Chlor, Brom, C2-C4-Acyl oder C1-C4-Alkoxy sein können, oder R2 und R3 zusammen mit dem N-Atom einen gesättigten, ungesättigten oder aromatischen heterocyclischen Ring bilden, der gegebenenfalls ein weiteres Stickstoff-, Sauerstoff oder Schwefelatom im Ring enthält.
Je nach Auswahl der Reste Z und Z1 werden symmetrische oder asymmetrische
Pigmentdispergatoren der Formel (I) erhalten. Asymmetrische Pigmentdispergatoren
der Formel (I) sind auch solche, die unterschiedliche Reste Z1 haben.
Bevorzugt sind Perylenverbindungen der Formel (I), worin X, X1 und X2 ein
C2-C4-Alkylenrest oder Cyclohexylen ist.
Von besonderem Interesse sind beispielsweise Perylenverbindungen der Formel (I),
worin Z1 eine der Bedeutungen -(CH2)3-NH-(CH2)3-NH2, -(CH2)2-NH-(CH2)2-NH2,
-(CH2)3-NH-(CH2)2-NH-(CH2)3-NH2,
-(CH2)3-N(CH3)-(CH2)3-NH2, -(CH2)3-O-(CH2)2-O-(CH2)3-NH2,
-(CH2)3-O-(CH2)3-O-(CH2)3-NH2, -(CH2)2-NH-(CH2)3-NH2,
-(CH2)3-NH-(CH2)2-NH2, -(CH2)2-NH-(CH2)2-NH-(CH2)2-NH2, -(CH2-CH2-NH)4-H,
-(CH2-CH2-NH)5-H oder -(CH2)3-O-(CH2)4-O-(CH2)3-NH2 hat.
-(CH2)3-O-(CH2)3-O-(CH2)3-NH2, -(CH2)2-NH-(CH2)3-NH2,
-(CH2)3-NH-(CH2)2-NH2, -(CH2)2-NH-(CH2)2-NH-(CH2)2-NH2, -(CH2-CH2-NH)4-H,
-(CH2-CH2-NH)5-H oder -(CH2)3-O-(CH2)4-O-(CH2)3-NH2 hat.
Von Interesse sind beispielsweise Perylenverbindungen der Formel (I), worin Z2 eine
der Bedeutungen -CH(CH2OH)2 oder -(CH2)2-O-(CH2)2OH hat.
Von Interesse sind beispielsweise Perylenverbindungen der Formel (I), worin Z3
Wasserstoff, Benzyl, C1-C6-Alkyl oder ein durch 1 bis 2 Substituenten aus der
Gruppe Hydroxy, Acetyl, Methoxy und Ethoxy substituiertes C2-C6-Alkyl, besonders
bevorzugt Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Benzyl, Hydroxyethyl,
Hydroxypropyl oder Methoxypropyl ist.
Weiterhin von Interesse sind Perylenverbindungen der Formel (I), worin 23 ein Rest
der Gruppe -(CH2)n-NR2R3 ist, worin n eine Zahl von 1 bis 6, vorzugsweise 2 bis 4,
und
R2 und R3 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine durch 1 bis 2 Substituenten aus der Gruppe Hydroxy, Acetyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor und Brom substituierte C1-C6-Alkylgruppe, oder R2 und R3 zusammen mit dem angrenzenden N-Atom einen Imidazolyl-, Piperidinyl-, Morpholinyl-, Pipecolinyl-, Pyrrolyl-, Pyrrolidinyl-, Pyrazolyl- oder Piperazinyl-Ring bilden.
R2 und R3 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine durch 1 bis 2 Substituenten aus der Gruppe Hydroxy, Acetyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor und Brom substituierte C1-C6-Alkylgruppe, oder R2 und R3 zusammen mit dem angrenzenden N-Atom einen Imidazolyl-, Piperidinyl-, Morpholinyl-, Pipecolinyl-, Pyrrolyl-, Pyrrolidinyl-, Pyrazolyl- oder Piperazinyl-Ring bilden.
Von besonderem Interesse sind in diesem Zusammenhang Perylenverbindungen,
worin
n die Zahl 2 oder 3, und
R2 und R3 jeweils eine Methyl- oder Ethylgruppe, oder R2 und R3 zusammen mit dem angrenzenden Stickstoffatom einen Imidazolyl-, Piperazinyl- oder Morpholinylrest bilden.
n die Zahl 2 oder 3, und
R2 und R3 jeweils eine Methyl- oder Ethylgruppe, oder R2 und R3 zusammen mit dem angrenzenden Stickstoffatom einen Imidazolyl-, Piperazinyl- oder Morpholinylrest bilden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der
Perylenverbindungen der allgemeinen Formel (I) durch Umsetzung von Perylen-
3,4,9,10-tetracarbonsäuremonoanhydridmonoimiden der allgemeinen Formel (IIa)
mit einem oder mehreren, vorzugsweise 1 oder 2 Aminen der Formeln (IIIa) oder
(IIIb)
Z-NH2 (IIIa)
Z1-NH2 (IIIb);
oder durch Umsetzung von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure-
monoanhydridmonoimiden der allgemeinen Formel (IIb)
mit einem oder mehreren, vorzugsweise 1 oder 2, Aminen der Formel (IIIb);
oder durch Umsetzung von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure-dianhydrid der
Formel (IIc)
mit einem oder mehreren, vorzugsweise 1 oder 2, Aminen der Formel (IIIb).
Die Anhydridgruppen in den Formeln (IIa), (IIb) und (IIc) können auch als
Dicarbonsäuren vorliegen.
Die erfindungsgemäße Umsetzung kann in wäßrigem, organischem oder wäßrig-
organischem Medium bei Temperaturen von 0 bis 200°C, vorzugsweise 20 bis
180°C, durchgeführt werden. Als organisches Medium kommen inerte organische
Lösemittel, bevorzugt solche, deren Siedepunkt über dem von Wasser liegt, in
Betracht, beispielsweise DMSO, Chlorbenzol, Dichlorbenzole, Trichlorbenzole,
höhersiedende Alkohole, Carbonamide und höhersiedende Ether. Auch die Amine
der Formeln (IIIa) oder (IIIb) können gleichzeitig als Lösemittel dienen. Der pH-Wert
des wäßrigen oder wäßrig-organischen Mediums kann sauer, neutral oder alkalisch
sein, vorzugsweise zwischen pH 3 bis 14. Es können auch verschiedene Amine
gleichzeitig eingesetzt werden, um Mischungen von Perylenverbindungen der
Formel (I) herzustellen.
Die Kondensation wird besonders bevorzugt in wäßriger Lösung unter alkalischen
pH-Bedingungen bei Temperaturen im Bereich zwischen 50 und 180°C
durchgeführt. Zweckmäßig werden hierbei die Amine im Überschuß eingesetzt,
zweckmäßig in einem bis zu 8-fachen, vorzugsweise bis zu einem 4-fachen molaren
Überschuß. Die Isolierung der gebildeten Verfahrensprodukte der Formel (I) aus
dem Reaktionsgemisch erfolgt vorzugsweise durch Filtration.
Als Amine der allgemeinen Formel (IIIa) können beispielsweise Ammoniak,
Methylamin, Ethylamin, Propylamin, Butylamin, β-Hydroxyethylamin,
N,N-Dimethylamino-propylendiamin, N,N-Diethylamino-propylendiamin,
N,N-Dimethylamino-ethylendiamin, N-Methylaminopropylendiamin, β- oder
y-Hydroxypropylamin, 2-(2-Aminoethoxy)ethanol, Hydroxylamin oder Hydrazin
eingesetzt werden.
Als Amine der allgemeinen Formel (IIIb) können beispielsweise Diethylentriamin,
Triethylentetramin, Tetraethylenpentamin, Pentaethylenhexamin, Dipropylentriamin,
N,N-Bis-(3-aminopropyl)methylamin, Tripropylentetramin, 3-(2-Aminoethyl)-
aminopropylamin, N,N'-Bis-(3-aminopropyl)ethylendiamin, 4,7-Dioxadecan-1,10-
diamin, 4,9-Dioxadodecan-1,12-diamin oder 1,4-Bis-(3-aminopropoxy)-butan
eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Perylenverbindungen der Formel (I) dienen beispielsweise
zur Herstellung von Pigmentzubereitungen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Pigmentzubereitungen,
gekennzeichnet durch einen Gehalt an
- a) mindestens einem organischen Basispigment und
- b) mindestens einem Pigmentdispergator der allgemeinen Formel (IV),
worin die beiden Reste Z gleich oder verschieden sind und die vorstehenden
Bedeutungen haben, mit der Maßgabe, daß beide Reste Z nicht gleichzeitig Z3
bedeuten.
Die Herstellverfahren der Pigmentdispergatoren der Formel (IV) können analog
denen der Perylenverbindungen der Formel (I) sein.
Unter Basispigment werden organische Pigmente oder Mischungen organischer
Pigmente verstanden, die auch als übliche Pigmentzubereitungen vorliegen können.
Geeignete Basispigmente für die Herstellung der erfindungsgemäßen
Pigmentzubereitungen sind z. B. Perylen-, Perinon-, Phthalocyanin-, Dioxazin-,
Chinacridon-, Azo-, Anthrachinon-, Aminoanthrachinon-, Thioindigo-,
Diketopyrrolopyrrol-, Flavanthron-, Indanthron-, Isoindolin-, Isoindolinon-,
Anthrapyrimidin-, Pyranthron-, Chinophthalon-, Isoviolanthron-, Triarylcarbonium-,
Carbon Black-(Ruß), Anthanthronpigmente oder Mischungen davon. Es kann auch
mehr als ein Basispigment eingesetzt werden.
Bevorzugte Basispigmente im Sinne der vorliegenden Erfindung sind beispielsweise
C.I. Pigment Red 123 (C.I. No. 71 145), C.I. Pigment Red 149
(C.I. No. 71 137), C.I. Pigment Red 178 (C.I. No. 71 155), C.I. Pigment Red 179
(C.I. No. 71 130), C.I. Pigment Red 190 (C.I. 71 140), C.I. Pigment Red 224
(C.I. No. 71 127), C.I. Pigment Violet 29 (C.I. No. 71 129); C.I. Pigment Orange 43
(C.I. No. 71 105), C.I. Pigment Red 194 (C.I. No. 71 100); C.I. Pigment Violet 19
(C.I. No. 73 900), C.I. Pigment Red 122 (C.I. No. 73 915); C.I. Pigment Red 209
(C.I. No. 73 905); C.I. Pigment Yellow 147, C.I. Pigment Red 168 (C.I. No. 59 300);
C.I. Pigment Yellow 120 (C.I. No. 11 783); C.I. Pigment Yellow 151
(C.I. No. 13 980), C.I. Pigment Brown 25 (C.I. No. 12 510), C.I. Pigment Violet 32
(C.I. No. 12 517), C.I. Pigment Red 170 (C.I. No. 12 475), C.I. Pigment Orange 38
(C.I. No. 12 367), C.I. Pigment Red 188 (C.I. No. 12 467), C.I. Pigment Red 187
(C.I. No. 12 486), C.I. Pigment Orange 34 (C.I. No. 21 115), C.I. Pigment Orange 13
(C.I. No. 21 110), C.I. Pigment Red 9 (C.I. No. 12 460), C.I. Pigment Red 2
(C.I. No. 12 310), C.I. Pigment Red 112 (C.I. No. 12 340), C.I. Pigment Red 7
(C.I. No. 12 420), C.I. Pigment Red 210 (C.I. No. 12 477), C.I. Pigment Red 12
(C.I. No. 12 385), C.I. Pigment Red 202 (C.I. No. 73 907), C.I. Pigment Blue 60
(C.I. No. 69 800), C.I. Pigment Green 7 (C.I. No. 74 260), C.I. Pigment Green 36
(C.I. No. 74 265), C.I. Pigment Blue 15 : 1, 15 : 2, 15 : 3, 15 : 4 und 15 (C.I. No. 74 160),
C.I. Pigment Blue 56 (C.I. No. 42 800), C.I. Pigment Blue 61 (C.I. No. 42 765 : 1),
C.I. Pigment Violet 37 (C.I. No. 51 345), C.I. Pigment Red 177 (C.I. No. 65 300),
C.I. Pigment Red 254 (C.I. No. 56 110), C.I. Pigment Red 255, 264, C.I. Pigment Orange 73, C.I. Pigment Violet 23 (C.I. No. 51 319), C.I. Pigment Red 88 (C.I. No. 73 312).
C.I. Pigment Red 123 (C.I. No. 71 145), C.I. Pigment Red 149
(C.I. No. 71 137), C.I. Pigment Red 178 (C.I. No. 71 155), C.I. Pigment Red 179
(C.I. No. 71 130), C.I. Pigment Red 190 (C.I. 71 140), C.I. Pigment Red 224
(C.I. No. 71 127), C.I. Pigment Violet 29 (C.I. No. 71 129); C.I. Pigment Orange 43
(C.I. No. 71 105), C.I. Pigment Red 194 (C.I. No. 71 100); C.I. Pigment Violet 19
(C.I. No. 73 900), C.I. Pigment Red 122 (C.I. No. 73 915); C.I. Pigment Red 209
(C.I. No. 73 905); C.I. Pigment Yellow 147, C.I. Pigment Red 168 (C.I. No. 59 300);
C.I. Pigment Yellow 120 (C.I. No. 11 783); C.I. Pigment Yellow 151
(C.I. No. 13 980), C.I. Pigment Brown 25 (C.I. No. 12 510), C.I. Pigment Violet 32
(C.I. No. 12 517), C.I. Pigment Red 170 (C.I. No. 12 475), C.I. Pigment Orange 38
(C.I. No. 12 367), C.I. Pigment Red 188 (C.I. No. 12 467), C.I. Pigment Red 187
(C.I. No. 12 486), C.I. Pigment Orange 34 (C.I. No. 21 115), C.I. Pigment Orange 13
(C.I. No. 21 110), C.I. Pigment Red 9 (C.I. No. 12 460), C.I. Pigment Red 2
(C.I. No. 12 310), C.I. Pigment Red 112 (C.I. No. 12 340), C.I. Pigment Red 7
(C.I. No. 12 420), C.I. Pigment Red 210 (C.I. No. 12 477), C.I. Pigment Red 12
(C.I. No. 12 385), C.I. Pigment Red 202 (C.I. No. 73 907), C.I. Pigment Blue 60
(C.I. No. 69 800), C.I. Pigment Green 7 (C.I. No. 74 260), C.I. Pigment Green 36
(C.I. No. 74 265), C.I. Pigment Blue 15 : 1, 15 : 2, 15 : 3, 15 : 4 und 15 (C.I. No. 74 160),
C.I. Pigment Blue 56 (C.I. No. 42 800), C.I. Pigment Blue 61 (C.I. No. 42 765 : 1),
C.I. Pigment Violet 37 (C.I. No. 51 345), C.I. Pigment Red 177 (C.I. No. 65 300),
C.I. Pigment Red 254 (C.I. No. 56 110), C.I. Pigment Red 255, 264, C.I. Pigment Orange 73, C.I. Pigment Violet 23 (C.I. No. 51 319), C.I. Pigment Red 88 (C.I. No. 73 312).
Die Menge der Pigmentdispergatoren der Formel (IV) in den erfindungsgemäßen
Pigmentzubereitungen kann, soweit die angestrebte Pigmentqualität nicht negativ
beeinflußt wird, in weiten Grenzen schwanken, doch kommt im allgemeinen ein
Gehalt von 0,5 bis 40 Gew.-%, insbesondere von 1 bis 20 Gew.-%, an mindestens
einem der Pigmentdispergatoren der Formel (IV), bezogen auf das Gewicht des
Basispigments, in Betracht.
Die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen können neben dem Basispigment
und dem Pigmentdispergator der Formel (IV) noch weitere übliche Zusatzstoffe
enthalten, wie beispielsweise Füllstoffe, Stellmittel, oberflächenaktive Mittel, Harze,
Entschäumer, Antistaubmittel, Extender, Farbmittel, Konservierungsmittel,
Trocknungsverzögerungsmittel. Besagte Farbmittel werden vorzugsweise zum
Nuancieren eingesetzt.
Von Interesse sind weiterhin Pigmentzubereitungen, enthaltend
- a) mindestens ein organisches Basispigment,
- 1. einen Pigmentdispergator der Formel (IX)
und - 2. einen Pigmentdispergator der Formel (X)
- 1. einen Pigmentdispergator der Formel (IX)
Die Mengenverhältnisse zwischen dem Pigmentdispergator gemäß b1) und b2)
können zwischen 1 : 10 und 10 : 1 Gewichtsteilen liegen, bevorzugt zwischen 1 : 5 und
5 : 1 Gewichtsteilen, insbesondere zwischen 1 : 3 und 3 : 1 Gewichtsteilen.
Bevorzugte Pigmentzubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung bestehen
im wesentlichen aus
- a) 40 bis 99,5 Gew.-%, vorzugsweise 60 bis 99 Gew.-%, mindestens eines Basispigments,
- b) 0,5 bis 40 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 20 Gew.-%, mindestens eines, vorzugsweise 1, 2 oder 3, Pigmentdispergators der Formel (IV),
- c) 0 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 15 Gew.-% an oberflächenaktiven Mitteln und
- d) 0 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 10 Gew.-% an anderen üblichen Zusatzstoffen,
wobei die Anteile der jeweiligen Komponenten auf das Gesamtgewicht der
Zubereitung (100 Gew.-%) bezogen sind.
Als oberflächenaktive Mittel kommen übliche anionische, kationische oder
nichtionische Tenside in Betracht, beispielsweise anionaktive Substanzen wie
Fettsäuretauride, Fettsäure-N-methyltauride, Fettsäureisethionate,
Alkylbenzolsulfonate, Alkylnaphthalinsulfonate, Alkylphenolpolyglykolethersulfate
und Fettalkoholpolyglykolethersulfate; Fettsäuren, z. B. Palmitin-, Stearin- und
Ölsäure; Seifen, z. B. Alkalisalze von Fettsäuren, Naphthensäuren und Harzsäuren,
z. B. Abietinsäure, alkalilöslische Harze, z. B. kolophoniummodifizierte Maleinatharze;
kationaktive Substanzen, wie quarternäre Ammoniumsalze, Fettaminoxethylate,
Fettaminpolyglykolether und Fettamine; nichtionogene Substanzen wie
Fettalkoholpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolester und
Alkylphenolpolyglykolether.
Bei den erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen handelt es sich in der Regel um
feste Systeme von rieselfähiger, pulverförmiger Beschaffenheit oder um Granulate.
Der erfindungsgemäß erzielbare Dispergiereffekt beruht vermutlich auf einer
Modifizierung der Oberflächenstruktur der Basispigmente mit den
Pigmentdispergatoren der Formel (IV). So sind in einer Reihe von Fällen die
Wirksamkeit der Pigmentdispergatoren der Formel (IV) und die Qualität der damit
erzeugten Pigmentzubereitungen abhängig vom Zeitpunkt der Zugabe des
Dispergators im Herstellungsprozess des Basispigments. Auch die Art und Weise
der Applikation des Pigmentdispergators der Formel (IV) kann einen Einfluß haben.
Die Wirksamkeit der Pigmentdispergatoren der Formel (IV) kann auch von der
Teilchengröße und Teilchenform der Pigmentdispergatoren der Formel (IV) sowie
vom Umfang der belegbaren Pigmentoberfläche abhängen. Es kann ebenso
vorteilhaft sein, den Pigmentdispergator der Formel (IV) erst im in Aussicht
genommenen Anwendungsmedium dem Basispigment direkt zuzufügen. Die
jeweilige optimale Konzentration des Pigmentdispergators der Formel (IV) muß
durch orientierende Vorversuche ermittelt werden, da die Verbesserung der
Eigenschaften der Basispigmente nicht immer linear mit der
Pigmentdispergatormenge einhergeht.
Die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen können Mischungen von einem oder
mehreren, vorzugsweise 1 oder 2, Basispigmenten mit einem oder mehreren,
vorzugsweise 1, 2 oder 3, der Pigmentdispergatoren der Formel (IV) sein.
Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung einer
erfindungsgemäßen Pigmentzubereitung, dadurch gekennzeichnet, daß man den
oder die Pigmentdispergator(en) der Formel (IV) und das oder die Basispigment(e)
an einem beliebigen Zeitpunkt ihres Herstellungsprozesses aufeinander einwirken
läßt.
Der Herstellungsprozeß eines organischen Pigments umfaßt dessen Synthese,
gegebenenfalls Feinverteilung, z. B. durch Mahlung oder Umfällen, gegebenenfalls
Lösemittelfinish, sowie die Isolierung als Preßkuchen oder als trockenes Granulat
oder Pulver. Beispielsweise können die Pigmentdispergatoren der Formel (IV) vor
oder während der Pigmentsynthese, vor oder während eines
Feinverteilungsprozesses oder einer anschließenden Lösemittelbehandlung (Finish)
zugegeben werden. Dabei können Temperaturen von 0 bis 200°C auftreten.
Selbstverständlich kann der Pigmentdispergator der Formel (IV) auch in
Teilportionen zu unterschiedlichen Zeiten zugegeben werden.
Die Zugabe der Pigmentdispergatoren der Formel (IV) im Rahmen eines
Feinverteilungsprozesses erfolgt beispielsweise im Verlauf einer Trockenmahlung
eines Rohpigments mit oder ohne zusätzliche Mahlhilfsmittel auf einer Roll- oder
Schwingmühle, oder im Zuge einer Naßmahlung eines Rohpigments in wäßrigem,
wäßrig-organischem oder organischem Mahlmedium, beispielsweise auf einer
Perlmühle.
Gleichfalls bewährt hat sich die Zugabe der Pigmentdispergatoren der Formel (IV)
vor oder während eines Finishs für das Basispigment in wäßrigem, wäßrig-
alkalischem, wäßrig-organischem oder organischem Medium.
Die Pigmentdispergatoren der Formel (IV) können auch dem wasserfeuchten
Pigmentpreßkuchen vor der Trocknung zugesetzt und eingearbeitet werden, wobei
der Pigmentdispergator der Formel (IV) selbst ebenfalls als Preßkuchen vorliegen
kann.
Es ist weiterhin möglich, Trockenmischungen von pulverförmigen
Pigmentdispergatoren der Formel (IV) mit dem Pulver oder Granulat eines oder
mehrerer Basispigmente vorzunehmen.
Weiterhin ist es möglich, den Pigmentdispergator der Formel (IV) und ein
Perylenpigment durch Umsetzung mit demselben Amin der Formel (IIIa) oder (IIIb)
als Mischung zu synthetisieren.
Die erfindungsgemäßen Perylenverbindungen der Formel (I) zeichnen sich durch
hervorragende Echtheiten, wie z. B. Lösemittelechtheiten aus, und sind für den
Einsatz sowohl in lösemittelhaltigen als auch in wäßrigen Systemen geeignet.
Die nach der vorliegenden Erfindung erhältlichen Pigmentzubereitungen zeichnen
sich aus durch ihre hervorragenden coloristischen und rheologischen Eigenschaften,
insbesondere durch eine hervorragende Rheologie, hohe Flockungsstabilität, hohe
Transparenz, leichte Dispergierbarkeit, gutes Glanzverhalten, hohe Farbstärke,
einwandfreie Überlackier- und Lösemittelechtheiten sowie sehr gute Wetterechtheit.
Sie sind für den Einsatz sowohl in lösemittelhaltigen als auch in wäßrigen Systemen
geeignet.
Die erfindungsgemäß hergestellten Pigmentzubereitungen lassen sich zum
Pigmentieren (Einfärben) von hochmolekularen organischen Materialien natürlicher
oder synthetischer Herkunft einsetzen.
Hochmolekulare organische Materialien, die mit den genannten
Pigmentzubereitungen pigmentiert werden können, sind beispielsweise
Celluloseether und -ester, wie Ethylcellulose, Nitrocellulose, Celluloseacetat oder
Cellulosebutyrat, natürliche Harze oder Kunstharze, wie Polymerisationsharze oder
Kondensationsharze, z. B. Aminoplaste, insbesondere Harnstoff- und
Melaminformaldehydharze, Alkydharze, Acrylharze, Phenoplaste, Polycarbonate,
Polyolefine, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyethylen, Polypropylen,
Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Polyamide, Polyurethane oder Polyester,
Gummi, Casein, Silikon und Silikonharze, einzeln oder in Mischungen.
Dabei spielt es keine Rolle, ob die erwähnten hochmolekularen organischen
Verbindungen als plastische Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen,
Lacken, Anstrichstoffen oder Druckfarben vorliegen. Je nach Verwendungszweck
erweist es sich als vorteilhaft, die erfindungsgemäß erhaltenen
Pigmentzubereitungen als Blend oder in Form von Präparationen oder Dispersionen
zu benutzen. Bezogen auf das zu pigmentierende, hochmolekulare organische
Material setzt man die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen in einer Menge
von vorzugsweise 0,1 bis 10 Gew.-% ein.
Die erfindungsgemäßen Perylenverbindungen der Formel (I) und die
erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen sind geeignet als Farbmittel in
elektrophotographischen Tonern und Entwicklern, wie z. B. Ein- oder
Zweikomponentenpulvertonern (auch Ein- oder Zweikomponenten-Entwickler
genannt), Magnettoner, Flüssigtoner, Polymerisationstoner sowie Spezialtoner
(Lit: L. B. Schein, "Electrophotography and Development Physics"; Springer Series in
Electrophysics 14, Springer Verlag, 2nd edition, 1992).
Typische Tonerbindemittel sind Polymerisations-, Polyadditions- und
Polykondensationsharze, wie Styrol-, Styrolacrylat-, Styrolbutadien-, Acrylat-,
Polyester-, Phenol-Epoxidharze, Polysulfone, Polyurethane, einzeln oder in
Kombination, sowie Polyethylen und Polypropylen, die noch weitere Inhaltsstoffe,
wie Ladungssteuermittel, Wachse oder Fließhilfsmittel, enthalten können oder im
Nachhinein mit diesen Zusätzen modifiziert werden.
Desweiteren sind die erfindungsgemäßen Perylenverbindungen der Formel (I) und
die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen geeignet als Farbmittel in Pulver und
Pulverlacken, insbesondere in triboelektrisch oder elektrokinetisch versprühbaren
Pulverlacken, die zur Oberflächenbeschichtung von Gegenständen aus
beispielsweise Metall, Holz, Kunststoff, Glas, Keramik, Beton, Textilmaterial, Papier
oder Kautschuk zur Anwendung kommen (J. F. Hughes, "Electrostatics Powder
Coating" Research Studies, John Wiley & Sons, 1984).
Als Pulverlackharze werden typischerweise Epoxidharze, carboxyl- und
hydroxylgruppenhaltige Polyesterharze, Polyurethan- und Acrylharze zusammen mit
üblichen Härtern eingesetzt. Auch Kombinationen von Harzen finden Verwendung.
So werden beispielsweise häufig Epoxidharze in Kombination mit carboxyl- und
hydroxylgruppenhaltigen Polyesterharzen eingesetzt. Typische Härterkomponenten
(in Abhängigkeit vom Harzsystem) sind beispielsweise Säureanhydride, Imidazole
sowie Dicyandiamid und deren Abkömmlinge, verkappte Isocyanate,
Bisacylurethane, Phenol- und Melaminharze, Triglycidylisocyanurate, Oxazoline und
Dicarbonsäuren.
Außerdem sind die erfindungsgemäßen Perylenverbindungen der Formel (I) und die
erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen als Farbmittel in Ink-Jet Tinten auf
wäßriger und nichtwäßriger Basis sowie in solchen Tinten, die nach dem hot-melt-
Verfahren arbeiten, geeignet.
Es ist auch möglich, daß erst im Anwendungsmedium der Pigmentdispergator der
Formel (IV) dem Basispigment, oder umgekehrt, zugegeben wird. Gegenstand der
Erfindung ist daher auch eine Pigmentpräparation, bestehend im wesentlichen aus
dem besagten Basispigment, dem besagten Pigmentdispergator der Formel (IV),
dem besagten hochmolekularen organischen Material, insbesondere Lack,
gegebenenfalls oberflächenaktiven Mittel und/oder weiteren üblichen Zusatzstoffen.
Die Gesamtmenge an Basispigment plus Pigmentdispergator der Formel (IV) ist
vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der
Pigmentpräparation.
Zur Beurteilung der Eigenschaften der nach der Erfindung hergestellten
Pigmentzubereitungen auf dem Lacksektor wurden aus der Vielzahl der bekannten
Lacke ein aromatenhaltiger Alkydmelaminharzlack (AM) auf Basis eines mittelöligen
Alkydharzes und eines butanolveretherten Melaminharzes, ein Polyesterlack (PE)
auf Basis von Celluloseacetobutyrat und eines Melaminharzes, ein High-Solid-
Acrylharzeinbrennlack auf Basis einer nichtwäßrigen Dispersion (HS) sowie ein
wäßriger Lack auf Polyurethanbasis (PUR) ausgewählt.
Die Bestimmung der Farbstärke und des Farbtons erfolgte nach DIN 55986.
Die Rheologie des Mahlguts nach der Dispergierung (Millbase-Rheologie) wurde
visuell anhand der folgenden fünfstufigen Skala bewertet
5 | dünnflüssig |
4 | flüssig |
3 | dickflüssig |
2 | leicht gestockt |
1 | gestockt |
Nach dem Verdünnen des Mahlguts auf die Pigmentendkonzentration wurde die
Viskosität mit dem Viskospatel nach Rossmann, Typ 301 der Firma Erichsen
beurteilt.
Glanzmessungen erfolgten an Folienaufgüssen unter einem Winkel von 20° nach
DIN 67530 (ASTMD 523) mit dem "multigloss"-Glanzmeßgerät der Firma Byk-
Mallinckrodt. Die Bestimmung der Lösemittelechtheit erfolgte nach DIN 55976. Die
Bestimmung der Überlackierechtheit erfolgte nach DIN 53221. Die Bestimmung der
Kristallphase der Pigmente und Pigmentzubereitungen erfolgte durch
Röntgenspektroskopie. Die Aufnahme der Röntgenspektren erfolgte mit Cu
Kα-Strahlung.
In den nachfolgenden Beispielen beziehen sich Teile jeweils auf Gewichtsteile und
Prozente jeweils auf Gewichtsprozente der so beschriebenen Substanzen.
In einem Autoklaven werden 300 Teile Wasser vorgelegt, 22,7 Teile Perylen-
3,4,9,10-tetracarbonsäuremonoanhydridmonohydroxyethylimid eingetragen und
26,2 Teile Dipropylentriamin zugegeben. Anschließend wird unter Druck auf 150°C
erhitzt und 5 Stunden bei 150°C gerührt. Nach dem Abkühlen auf 25°C wird der
Pigmentdispergator abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen.
Man erhält 143,2 Teile Presskuchen Pigmentdispergator 19,1%ig. Ein Teil wird für
die Analyse bei 80°C getrocknet.
Analyse:
Berechnet: 70.1% C
Gefunden: 70.0% C
Analyse:
Berechnet: 70.1% C
Gefunden: 70.0% C
Das 1H-NMR-Spektrum stimmt mit der oben angegebenen Strukturformel überein.
δ(D2SO4) 8,65; 6,1; 5,65; 5,16; 4,5; 4,16; 2,97; 2,81; 2,09 und 1,76 ppm.
Die Lösemittelechtheit des Pigmentdispergators ist sehr gut.
In einem Rührgefäß werden 363,5 Teile Wasser vorgelegt und unter Rühren
108,9 Teile Filterkuchen Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid 20,7%ig
eingetragen. Zu dieser Suspension werden 2,4 Teile einer handelsüblichen
50%igen wäßrigen Harzseife gegeben und 6,2 Teile Presskuchen
Pigmentdispergator 19,1%ig der Formel VIII, hergestellt gemäß Beispiel 1,
eingetragen. Nach Abkühlung auf 0 bis 5°C, werden während 10 Minuten 40,8 Teile
einer 40%igen wäßrigen Monomethylaminlösung zugetropft. Es wird noch
15 Minuten bei 0 bis 5°C gerührt. Dann wird eine Lösung aus 12,8 Teilen
Calciumchlorid *2H2O in 42,5 Teilen Wasser zugetropft und 1 Stunde bei 0 bis 5°C
gerührt. Die Suspension wird auf 80°C erhitzt und 2 Stunden bei 80°C gerührt. Nach
dem Abkühlen auf 50°C wird bei dieser Temperatur Essigsäure zugetropft, bis ein
pH-Wert von 8 erreicht ist. Die erhaltene Pigmentzubereitung wird abgesaugt, mit
Wasser chlorionenfrei gewaschen und bei 80°C im Umluftschrank getrocknet. Man
erhält 27 Teile Pigmentzubereitung.
Die Pigmentzubereitung liefert im HS-Lack transparente und farbstarke
Lackierungen. Die Rheologie wird mit 4 bewertet und die Glanzmessung ergibt den
Wert 73. Die Rheologie des PUR-Lacks der Pigmentzubereitung wird mit 4 bewertet.
In einem Autoklaven werden 450 Teile Wasser vorgelegt, 37 Teile Perylen-3,4,9,10-
tetracarbonsäuremonoanhydridmonomethylimid eingetragen und 47,1 Teile
Dipropylentriamin zugegeben. Anschließend wird unter Druck auf 150°C erhitzt und
5 Stunden bei 150°C gerührt. Nach dem Abkühlen auf 25°C wird der
Pigmentdispergator abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen. Man erhält
263 Teile Presskuchen Pigmentdispergator 15,5%ig.
Analyse:
Berechnet: 12.3% O
Gefunden: 13.0% O
1H-NMR (D2SO4) δ 8,7; 6,1; 5,7; 4,2; 3,5; 3,0; 2,8; 2,0 und 1,8 ppm.
Die Lösemittelechtheit des Pigmentdispergators ist sehr gut.
Analyse:
Berechnet: 12.3% O
Gefunden: 13.0% O
1H-NMR (D2SO4) δ 8,7; 6,1; 5,7; 4,2; 3,5; 3,0; 2,8; 2,0 und 1,8 ppm.
Die Lösemittelechtheit des Pigmentdispergators ist sehr gut.
In einem Rührgefäß werden 3000 Teile Wasser vorgelegt und unter Rühren
540 Teile Filterkuchen Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid 27,8%ig
eingetragen. Zu dieser Suspension werden 16 Teile einer handelsüblichen
50%igen wäßrigen Harzseife gegeben und, nach Abkühlung auf 0 bis 5°C,
während 10 Minuten 222 Teile einer 45,5%igen wäßrigen Monomethylaminlösung
zugetropft. Es wird 15 Minuten bei 0 bis 5°C gerührt. Während 15 Minuten wird bei 0
bis 5°C eine Lösung aus 84,9 Teilen wasserfreiem Calciumchlorid in 250 Teilen
Wasser zugetropft und 1 Stunde bei 0 bis 5°C gerührt. Die Suspension wird auf
80°C erhitzt und 1 Stunde bei 80°C gerührt. Danach wird eine Suspension aus
8 Teilen Distearyldimethylammoniumchlorid und 350 Teilen Wasser zugetropft und
eine Stunde bei 80°C gerührt. Nach dem Abkühlen auf 50°C wird bei dieser
Temperatur 98%ige Ameisensäure zugetropft, bis ein pH-Wert von 7 erreicht ist. Es
wird 1/2 Stunde bei 50°C gerührt, das erhaltene Pigment abgesaugt, mit Wasser
chlorionenfrei gewaschen und bei 80°C im Umluftschrank getrocknet. Man erhält
172,3 Teile Pigment (C.I. Pigment Red 179).
20 Teile dieses Pigments werden mit 1 Teil Pigmentdispergator der Formel IX,
hergestellt gemäß Beispiel 2, mechanisch gemischt.
Man erhält eine Pigmentzubereitung, die im HS-Lack transparente und farbstarke
Lackierungen liefert. Die Rheologie wird mit 4 bewertet. Die Metalliclackierung ist
farbstark und brillant.
Ohne den Zusatz des Pigmentdispergators sind die Lackierungen deutlich
deckender und wesentlich farbschwächer. Die Rheologie wird mit 1 bewertet.
30 Teile Pigment (C.I. Pigment Blue 15 : 1) werden mit 1,5 Teilen Pigmentdispergator
der Formel IX, hergestellt gemäß Beispiel 2, mechanisch gemischt.
Man erhält eine Pigmentzubereitung, die im AM-Lack transparente und farbstarke
Lackierungen liefert. Die Viskosität beträgt 7,0 s. Die Glanzmessung ergibt den
Wert 49.
Ohne den Zusatz des Pigmentdispergators sind die Lackierungen merklich
deckender. Die Viskosität beträgt 10,3 s. Die Glanzmessung ergibt den Wert 30.
30 Teile Pigment (C.I. Pigment Red 194) werden mit 1,5 Teilen Pigmentdispergator
der Formel IX, hergestellt gemäß Beispiel 2, mechanisch gemischt.
Man erhält eine Pigmentzubereitung, die im AM-Lack farbstarke Lackierungen
liefert. Die Rheologie wird mit 4 bis 5 bewertet. Die Viskosität beträgt 3,3 s. Die
Glanzmessung ergibt den Wert 70.
Ohne den Zusatz des Pigmentdispergators ergibt die Glanzmessung den Wert 60.
30 Teile Pigment (C.I. Pigment Violet 19) werden mit 1,5 Teilen Pigmentdispergator
der Formel IX, hergestellt gemäß Beispiel 2, mechanisch gemischt.
Man erhält eine Pigmentzubereitung, die im AM-Lack transparente und farbstarke
Lackierungen mit tiefem Farbton liefert. Die Rheologie wird mit 5 bewertet. Die
Viskosität beträgt 5,2 s. Die Überlackierechtheit ist einwandfrei.
Ohne den Zusatz des Pigmentdispergators sind die Lackierungen merklich
deckender und deutlich heller.
30 Teile Pigment (C.I. Pigment Red 168) werden mit 0,75 Teilen Pigmentdispergator
der Formel IX, hergestellt gemäß Beispiel 2, mechanisch gemischt.
Man erhält eine Pigmentzubereitung, die im AM-Lack transparente und farbstarke
Lackierungen mit tiefem Farbton liefert. Die Rheologie wird mit 4 bis 5 bewertet. Die
Viskosität beträgt 3,2 s.
Ohne den Zusatz des Pigmentdispergators sind die Lackierungen merklich
deckender und wesentlich heller.
30 Teile Pigment (C.I. Pigment Violet 23) werden mit 1,5 Teilen Pigmentdispergator
der Formel IX, hergestellt gemäß Beispiel 2, mechanisch gemischt.
Man erhält eine Pigmentzubereitung, die im AM-Lack farbstarke Lackierungen
liefert. Die Rheologie wird mit 3 bewertet. Die Viskosität beträgt 4,6 s.
Ohne den Zusatz des Pigmentdispergators beträgt die Viskosität 5,1 s.
In einem Stahlbehälter, der mit 1400 Teilen Steatitkugeln vom Durchmesser 12 mm
als Mahlkörper zu 80 Vol.-% gefüllt ist, werden 30 Teile grobkristallines
Perylenrohpigment (C.I. Pigment Red 149) (hergestellt gemäß der
DE-PS 10 67 157), 150 Teile wasserfreies Natriumsulfat und 1,6 Teile
Pigmentdispergator der Formel IX, hergestellt gemäß Beispiel 2, eingefüllt und auf
einer Schwingmühle (Typ Vibratom, Hersteller: Siebtechnik, Mühlheim),
8 Stunden bei 1400 Umdehungen pro Minute, Schwingkreis 4 mm, gemahlen.
Anschließend wird das Mahlgut von den Mahlkörpern abgesiebt. Das Mahlgut wird
in 1500 Teile Wasser eingetragen und 1 Stunde bei 80°C gerührt. Danach wird die
Pigmentzubereitung abgesaugt, mit Wasser salzfrei gewaschen und bei 80°C
getrocknet. Man erhält 28,6 Teile Pigmentzubereitung.
Die Pigmentzubereitung liefert im AM-Lack farbstarke und transparente
Lackierungen. Die Viskosität beträgt 12.9 s.
Ohne den Zusatz des Pigmentdispergators sind die Lackierungen deutlich
deckender. Die Viskosität ist so hoch, daß sie mit dem Viskospatel nicht meßbar ist.
30 Teile Pigment (C.I. Pigment Brown 25) werden mit 1.5 Teilen Pigmentdispergator
der Formel IX, hergestellt gemäß Beispiel 2, mechanisch gemischt.
Man erhält eine Pigmentzubereitung, die im AM-Lack farbstarke Lackierungen
liefert. Die Viskosität beträgt 6.85. Die Glanzmessung ergibt den Wert 63.
Ohne den Zusatz des Pigmentdispergators beträgt die Viskosität 8.5 s. Die
Glanzmessung ergibt den Wert 59.
Im PE-Lack liefert die Pigmentzubereitung farbstarke und transparente
Lackierungen mit einwandfreier Überlackierechtheit. Die Metalliclackierung ist
farbstark und brillant.
Ohne Zusatz des Pigmentdispergators sind die Lackierungen deckender.
150 Teile 2,5-Dianilinoterephthalsäure werden unter Rühren bei 80 bis 90°C in
750 Teile Polyphosphorsäure, die <84% P2O5 enthält, eingetragen und 1 Stunde
auf 125°C erhitzt, wobei der Ringschluß zum Chinacridon erfolgt. Danach wird das
Reaktionsgemisch unter Rühren mit 3375 Teilen Phosphorsäure 13,9%ig mit einer
Temperatur von 80°C hydrolysiert. Es wird 1 Stunde bei 105°C gerührt. Danach wird
das Rohpigment abgesaugt und neutral gewaschen.
Man erhält 734 Teile eines 18,0%igen Rohpigment-Filterkuchens, der überwiegend
in der α-Phase vorliegt.
694,5 Teile des Rohpigment-Filterkuchens werden in ein Rührgefäß eingefüllt,
680,5 Teile Wasser, 12,9 Teile Natriumhydroxid (98%ig) und 375 Teile Isobutanol
(100%ig) zugegeben, auf 150°C unter Druck erhitzt und 5 Stunden bei 150°C
gerührt. Nach dem Abkühlen auf 90°C wird das Isobutanol bis 100°C am Übergang
azeotrop abdestilliert. Die Suspension wird auf 60°C abgekühlt, das Rohpigment
abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und bei 80°C getrocknet.
Man erhält 115,7 Teile hochkristallines Rohpigment, das in der β-Phase vorliegt.
In eine Rührwerkskugelmühle (Hersteller: Draiswerke GmbH, Mannheim), die mit
360 Teilen Zirkonmischoxidperlen vom Durchmesser 0,3-0,4 mm als Mahlkörper
gefüllt ist, wird eine Suspension, bestehend aus 77 Teilen Natronlauge 1%ig,
6,3 Teilen grobkristallinem, unsubstituiertem Chinacridonrohpigment (β-Phase) und
0,32 Teilen Pigmentdispergator der Formel IX, hergestellt gemäß Beispiel 2,
eindosiert und mit einer Rührwerksumfangsgeschwindigkeit von 15,6 m/s sowie
einer spezifischen Leistungsdichte von 3,1 kW pro Liter Mahlraum 15 Minuten lang
bei 25°C gemahlen. Diese Mahlung wird ein zweites Mal durchgeführt, die beiden
Mahlgutsuspensionen vereinigt und von den Mahlkörpern abgesiebt, die Mahlkörper
werden mit Wasser abgespült. Anschließend werden die Mahlgutsuspensionen
abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 80°C getrocknet.
Man erhält 11,9 Teile Pigmentzubereitung auf Basis von C.I. Pigment Violet 19, die
im AM-Lack transparente und farbstarke Lackierungen mit tiefem Farbton liefert. Die
Rheologie wird mit 5 bewertet. Die Viskosität beträgt 3,7 s. Die Überlackierechtheit
ist einwandfrei.
Ohne den Zusatz des Pigmentdispergators sind die Lackierungen wesentlich heller
und deutlich deckender.
30 Teile Pigment (C.I. Pigment Red 122) werden mit 0,75 Teilen Pigmentdispergator
der Formel IX, hergestellt gemäß Beispiel 2, mechanisch gemischt.
Man erhält eine Pigmentzubereitung, die im AM-Lack farbstarke und transparente
Lackierungen mit tiefem Farbton liefert. Die Rheologie wird mit 4 bis 5 bewertet. Die
Glanzmessung ergibt den Wert 55. Die Überlackierechtheit ist einwandfrei.
Ohne den Zusatz des Pigmentdispergators sind die Lackierungen merklich
deckender und deutlich heller.
15 Teile Pigment (C.I. Pigment Red 179), hergestellt gemäß Beispiel 2a, werden mit
0,75 Teilen Pigmentdispergator der Formel VIII, hergestellt gemäß Beispiel 1, und
mit 0,75 Teilen Pigmentdispergator mit der Formel IX, hergestellt gemäß Beispiel 2,
mechanisch gemischt.
Man erhält eine Pigmentzubereitung, deren Lösemittelechtheit sehr gut ist. Im HS-Lack
liefert die Pigmentzubereitung transparente und farbstarke Lackierungen. Die
Rheologie wird mit 4 bewertet und die Viskosität beträgt 2,0 s. Die Glanzmessung
ergibt den Wert 69.
Ohne den Zusatz der beiden Pigmentdispergatoren sind die Lackierungen des
HS-Lacks farbschwächer und wesentlich deckender. Die Rheologie wird mit 1
bewertet und die Viskosität ist so hoch, daß sie mit dem Viskospatel nicht meßbar
ist. Wegen der starken Flockung ist der Glanz nicht meßbar.
Im PUR-Lack liefert die Pigmentzubereitung transparente Lackierungen, die
Rheologie wird mit 4 bewertet.
Ohne den Zusatz der beiden Pigmentdispergatoren sind die Lackierungen des PUR-
Lacks merklich deckender. Die Rheologie wird mit 3 bis 4 bewertet.
In einem Autoklaven werden 1200 Teile Wasser vorgelegt und 50,1 Teile Taurin
eingetragen und gelöst. Durch weitere Zugabe von 26,4 Teilen Kaliumhydroxid
(85%ig) wird in dieser Lösung ein pH-Wert von 9,6 eingestellt. Anschließend trägt
man 40,5 Teile Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuremonoanhydrid-N-monomethylimid
ein. Es wird auf 150°C geheizt und 3 Stunden bei 150°C gerührt. Nach dem
Abkühlen auf 25°C wird das als K-Salz gebildete Umsetzungsprodukt abgesaugt,
mit Wasser gewaschen und bei 80°C getrocknet. Der erhaltene Rückstand wird bei
25°C zunächst in 1000 Teilen 100%ige Schwefelsäure eingebracht und gelöst.
Danach werden dieser Lösung noch 850 Teile 50%ige Schwefelsäure tropfenweise
zugefügt, wobei die Temperatur bis 80°C ansteigen darf. Anschließend läßt man
auf 25°C abkühlen; die so freigesetzte Sulfonsäure wird abgesaugt, mit 78%iger
Schwefelsäure gewaschen, danach mit 31%iger Salzsäure sulfatfrei gewaschen
und im Vakuum bei 80°C getrocknet.
Man erhält 44,9 Teile Pigmentdispergator der Formel X, die 1,9% chemisch
gebundenes Wasser enthält, entsprechend 44,0 Teile 100%ig (= 85,9% d. Th.).
Analyse: Unter Berücksichtigung von 1,9% Wasser
Berechnet: 63.3% C
Gefunden: 63.0% C
Analyse: Unter Berücksichtigung von 1,9% Wasser
Berechnet: 63.3% C
Gefunden: 63.0% C
100 Teile Pigment (C.I. Pigment Red 179), hergestellt gemäß Beispiel 2a, werden
mit 10 Teilen Pigmentdispergator der Formel IX, hergestellt gemäß Beispiel 2, und
mit 5 Teilen Pigmentdispergator der Formel X, hergestellt gemäß Beispiel 4, und mit
1 Teil handelsüblichen C.I. Basic Blue 140 mechanisch gemischt.
Man erhält eine Pigmentzubereitung, deren Lösemittelechtheit sehr gut ist. Im
HS-Lack liefert die Pigmentzubereitung transparente und farbstarke Lackierungen.
Die Rheologie wird mit 4 bis 5 bewertet und die Viskosität beträgt 1,7 s. Die
Glanzmessung ergibt den Wert 68. Die Metalliclackierung ist farbstark und brillant.
Ohne den Zusatz der beiden Pigmentdispergatoren sind die Lackierungen
farbschwächer und deckender. Die Rheologie wird mit 1 bewertet und die Viskosität
ist so hoch, daß sie mit dem Viskospatel nicht meßbar ist. Auch der Glanz ist durch
die starke Flockung nicht meßbar. Die Metalliclackierung ist farbschwach und matt.
In einem Rührgefäß werden 2000 Teile Wasser vorgelegt und unter Rühren
90 Teile Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid und 31 Teile Presskuchen
Pigmentdispergator 15,5%ig der Formel IX, hergestellt gemäß Beispiel 2,
eingetragen. Zu dieser Suspension werden 9.6 Teile einer handelsüblichen
50%igen wäßrigen Harzseife gegeben und, nach Abkühlung auf 0 bis 5°C, während
10 Minuten 163 Teile einer 40%igen wäßrigen Monomethylaminlösung zugetropft.
Es wird noch 15 Minuten bei 0 bis 5°C gerührt. Dann wird eine Lösung aus
51 Teilen Calciumchlorid *2H2O in 170 Teilen Wasser zugetropft und 1 Stunde bei
0 bis 5°C gerührt. Die Suspension wird auf 80°C erhitzt und 1 Stunde bei 80°C
gerührt. Danach wird eine Suspension aus 4,8 Teilen
Distearyldimethylammoniumchlorid und 280 Teilen Wasser zugetropft und eine
Stunde bei 80°C gerührt. Nach dem Abkühlen auf 50°C wird bei dieser Temperatur
Essigsäure zugetropft, bis ein pH-Wert von 8 erreicht ist. Die erhaltene
Pigmentzubereitung wird abgesaugt, mit Wasser chlorionenfrei gewaschen und bei
80°C im Umluftschrank getrocknet.
Man erhält 106,9 Teile Pigmentzubereitung.
10 Teile der obigen Pigmentzubereitung werden mit 0,42 Teilen Pigmentdispergator
der Formel IX, hergestellt gemäß Beispiel 2, und mit 0,42 Teilen Pigmentdispergator
der Formel X, hergestellt gemäß Beispiel 4, und mit 0,04 Teilen handelsüblichem
C.I. Basic Blue 140 mechanisch gemischt.
Man erhält eine Pigmentzubereitung, deren Lösemittelechtheit sehr gut ist. Im
HS-Lack liefert die Pigmentzubereitung transparente und farbstarke Lackierungen.
Die Rheologie wird mit 5 bewertet und die Viskosität beträgt 3,0 s. Die
Glanzmessung ergibt den Wert 71. Die Metalliclackierung ist farbstark und brillant.
Ohne den Zusatz der beiden Pigmentdispergatoren sind die Lackierungen
farbschwächer und deckender. Die Rheologie wird mit 1 bewertet und die Viskosität
ist so hoch, daß sie mit dem Viskospatel nicht meßbar ist. Auch der Glanz ist wegen
der starken Flockung nicht meßbar. Die Metalliclackierung ist farbschwach und matt.
In einem Autoklaven werden 500 Teile Wasser vorgelegt, 40,5 Teile Perylen-
3,4,9,10-tetracarbonsäuremonoanhydridmonomethylimid eingetragen und 52,2 Teile
N,N'-Bis(3-aminopropyl)ethylendiamin zugegeben. Anschließend wird unter Druck
auf 150°C erhitzt und 5 Stunden bei 150°C gerührt. Nach dem Abkühlen auf 25°C
wird der Pigmentdispergator abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen.
Man erhält 132,2 Teile Presskuchen Pigmentdispergator 34,8%ig.
Analyse:
Berechnet: 70.6% C
Gefunden: 71.1% C
1H-NMR (D2SO4) δ 8,71; 6,32; 5,71; 4,47; 4,17; 3,51; 3,3; 3,0; 2,08 ppm.
Die Lösemittelechtheit des Pigmentdispergators ist sehr gut.
Analyse:
Berechnet: 70.6% C
Gefunden: 71.1% C
1H-NMR (D2SO4) δ 8,71; 6,32; 5,71; 4,47; 4,17; 3,51; 3,3; 3,0; 2,08 ppm.
Die Lösemittelechtheit des Pigmentdispergators ist sehr gut.
In einem Rührgefäß werden 368 Teile Wasser vorgelegt und unter Rühren
104,5 Teile Filterkuchen Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid 21,5%ig
eingetragen. Zu dieser Suspension werden 2,4 Teile einer handelsüblichen
50%igen wäßrigen Harzseife gegeben und, nach Abkühlung auf 0 bis 5°C, während
10 Minuten 40,8 Teile einer 40%igen wäßrigen Monomethylaminlösung zugetropft.
Es wird noch 15 Minuten bei 0 bis 5°C gerührt. Dann wird eine Lösung aus
12,8 Teilen Calciumchlorid *2H2O in 42,5 Teilen Wasser zugetropft und 1 Stunde bei
0 bis 5°C gerührt. Die Suspension wird auf 80°C erhitzt und 1 Stunde bei 80°C
gerührt. Danach wird eine Suspension aus 3,44 Teilen Presskuchen
Pigmentdispergator 34.8%ig der Formel XI, hergestellt gemäß Beipiel 6, und
50 Teilen Wasser zugegeben und eine Stunde bei 80°C gerührt. Nach dem
Abkühlen auf 60°C wird bei dieser Temperatur Essigsäure zugetropft, bis ein
pH-Wert von 8 erreicht ist. Das erhaltene Pigment wird abgesaugt, mit Wasser
chlorionenfrei gewaschen und bei 80°C im Umluftschrank getrocknet.
Man erhält 26,3 Teile Pigmentzubereitung.
Die Pigmentzubereitung liefert im HS-Lack transparente und farbstarke
Lackierungen. Die Rheologie wird mit 4 bewertet und die Viskosität beträgt 3,1 s.
Die Glanzmessung ergibt den Wert 74.
Wenn statt der 5,5 Teile Presskuchen Pigmentdispergator 34,8%ig der Formel XI,
hergestellt gemäß Beipiel 6, eine Suspension aus 1,2 Teilen
Distearyldimethylammoniumchlorid und 70 Teilen Wasser zugetropft werden, sind
die Lackierungen merklich deckender und wesentlich farbschwächer. Die Rheologie
wird mit 1 bewertet und die Viskosität ist so hoch, daß sie mit dem Viskospatel nicht
meßbar ist. Auch der Glanz ist durch die starke Flockung nicht meßbar.
10 Teile Pigmentzubereitung, hergestellt gemäß Beispiel 6a, werden mit 0,45 Teilen
Pigmentdispergator der Formel IX, hergestellt gemäß Beispiel 2, mechanisch
gemischt.
Die Pigmentzubereitung liefert im HS-Lack transparente und farbstarke
Lackierungen. Die Rheologie wird mit 4 bis 5 bewertet. Die Viskosität beträgt 1,2 s.
Die Glanzmessung ergibt den Wert 72. Die Metalliclackierung ist farbstark und
brillant.
Wenn statt der 5,5 Teile Presskuchen Pigmentdispergator 34,8%ig der Formel XI,
hergestellt gemäß Beipiel 6, eine Suspension aus 1,2 Teilen
Distearyldimethylammoniumchlorid und 70 Teilen Wasser zugetropft werden,
außerdem keine mechanische Mischung mit 0,45 Teilen Pigmentdispergator mit der
Formel IX, hergestellt gemäß Beispiel 2, durchgeführt wird, wird die Rheologie mit 1
bewertet. Die Viskosität ist so hoch, daß sie mit dem Viskospatel nicht meßbar ist.
Auch der Glanz ist durch die starke Flockung nicht meßbar. Die Metalliclackierung
ist farbschwach und matt.
30 Teile Pigment (C.I. Pigment Red 179), hergestellt gemäß Beispiel 2a, werden mit
1,35 Teilen Pigmentdispergator der Formel IX, hergestellt gemäß Beispiel 2,
mechanisch gemischt.
Man erhält eine Pigmentzubereitung deren Lösemittelechtheit sehr gut ist. Im
PE3-Lack liefert die Pigmentzubereitung farbstarke Lackierungen mit tiefem Farbton.
Die Viskosität beträgt 2,8 s. Die Überlackierechtheit ist einwandfrei.
Ohne Zusatz des Pigmentdispergators sind die Lackierungen heller, die Viskosität
beträgt 3,8 s.
Im PUR-Lack liefert die Pigmentzubereitung farbstarke und transparente
Lackierungen mit tiefem Farbton, die Rheologie wird mit 3 bis 4 bewertet.
Ohne Zusatz des Pigmentdispergators sind die Lackierungen deckender und heller,
die Rheologie wird mit 3 bewertet.
30 Teile Pigment (C.I. Pigment Red 179), hergestellt gemäß Beispiel 2a, werden mit
1,35 Teilen Pigmentdispergator der Formel VIII, hergestellt gemäß Beispiel 1, und
mit 1,35 Teilen Pigmentdispergator der Formel IX, hergestellt gemäß Beispiel 2,
mechanisch gemischt.
Man erhält eine Pigmentzubereitung, die im PE-Lack farbstarke Lackierungen mit
tiefem Farbton liefert. Die Viskosität beträgt 2,6 s. Die Überlackierechtheit ist
einwandfrei.
Ohne Zusatz des Pigmentdispergators sind die Lackierungen heller, die Viskosität
beträgt 3,8 s.
Im PUR-Lack liefert die Pigmentzubereitung transparente Lackierungen mit tiefem
Farbton, die Rheologie wird mit 3 bis 4 bewertet.
Ohne Zusatz des Pigmentdispergators sind die Lackierungen deutlich deckender
und wesentlich heller, die Rheologie wird mit 3 bewertet.
In einem Autoklaven werden 500 Teile Wasser vorgelegt, 189,7 Teile Filterkuchen
Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid 20,7%ig eingetragen und 52 Teile
Diethylaminopropylamin zugegeben. Anschließend wird unter Druck auf 150°C
erhitzt und 5 Stunden bei 150°C gerührt. Nach dem Abkühlen auf 25°C wird der
Pigmentdispergator abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen.
Man erhält 138,2 Teile Presskuchen Pigmentdispergator 45,2%ig.
Analyse:
Berechnet: 9.1% N
Gefunden: 9.1% N
Analyse:
Berechnet: 9.1% N
Gefunden: 9.1% N
1H-NMR-Spektrum (D2SO4): δ 8,7; 4,1; 2,87; 2,8; 1,9 und 0,9 ppm.
Die Lösemittelechtheit des Pigmentdispergators ist ungenügend. Im Vergleich zu
den Lösemittelechtheiten des Pigmentdispergators der Formel VIII, hergestellt
gemäß Beispiel 1, des Pigmentdispergators der Formel IX, hergestellt gemäß
Beispiel 2, und des Pigmentdispergators der Formel XI, hergestellt gemäß
Beispiel 6, ist sie wesentlich schlechter und damit deutlich unterlegen.
30 Teile Pigment (C.I. Pigment Red 179), hergestellt gemäß Beispiel 2a, werden mit
1,35 Teilen Pigmentdispergator der Formel XII, hergestellt gemäß Beispiel 9,
mechanisch gemischt.
Man erhält eine Pigmentzubereitung, die im HS-Lack Vollton-Lackierungen liefert,
die beim Einbrennen nicht mehr vollständig aushärten. Der Glanz kann nicht
gemessen werden, da die Folienaufgüsse ebenfalls nicht aushärten. Auch die
Metalliclackierung härtet nicht aus. Die Rheologie wird mit 3 bewertet.
Im AM-Lack ist die Überlackierechtheit ungenügend.
Dagegen liefert die Pigmentzubereitung des Beispiels 7 (statt 1,35 Teilen
Pigmentdispergator der Formel XII, hergestellt gemäß Beispiel 9, wurden
1,35 Teile Pigmentdispergator der Formel IX, hergestellt gemäß Beispiel 2, zur
mechanischen Mischung verwendet), im HS-Lack farbstarke und transparente
Lackierungen, die beim Einbrennen einwandfrei aushärten. Die Glanzmessung
ergibt den Wert 77. Die Metalliclackierung ist farbstark und brillant. Die Rheologie
wird mit 4 bewertet.
Auch die Überlackierechtheit im AM-Lack der Lackierung der Pigmentzubereitung
des Beispiels 7 ist merklich besser.
Die angeführten Mängel zeigen, daß die Pigmentzubereitung des Beispiels 7
deutlich überlegen ist.
20 Teile Pigment (C.I. Pigment Red 179), hergestellt gemäß Beispiel 2a, werden mit
1 Teil Pigmentdispergator der Formel XII, hergestellt gemäß Beispiel 9, mechanisch
gemischt.
Man erhält eine Pigmentzubereitung, deren Lösemittelechtheit ungenügend ist. Sie
ist wesentlich schlechter im Vergleich zu den Lösemittelechtheiten der
Pigmentzubereitungen der Beispiele 3, 4a und 5 und damit deutlich unterlegen.
Im HS-Lack liefert die Pigmentzubereitung Vollton-Lackierungen, die beim
Einbrennen nicht mehr vollständig aushärten. Der Glanz kann nicht gemessen
werden, da die Folienaufgüsse ebenfalls nicht aushärten. Die Rheologie wird mit 3
bis 4 bewertet.
Dagegen liefert die Pigmentzubereitung des Beispiels 2a (statt 1 Teil
Pigmentdispergator der Formel XII, hergestellt gemäß Beispiel 9, wurde 1 Teil
Pigmentdispergator der Formel IX, hergestellt gemäß Beispiel 2, zur mechanischen
Mischung verwendet), im HS-Lack farbstarke und transparente Lackierungen, die
beim Einbrennen einwandfrei aushärten. Die Rheologie wird mit 4 bewertet.
Die angeführten Mängel zeigen, daß die Pigmentzubereitung des Beispiels 2a
deutlich überlegen ist.
In einem Autoklaven werden 300 Teile Wasser vorgelegt, 189,7 Teile Filterkuchen
Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid 20,7%ig eingetragen und 104,8 Teile
3,3'-Iminobispropylamin zugegeben. Anschließend wird unter Druck auf 150°C
erhitzt und 5 Stunden bei 150°C gerührt. Nach dem Abkühlen auf 25°C wird der
Pigmentdispergator abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen.
Man erhält 435,3 Teile Presskuchen Pigmentdispergator 12,5%ig.
Analyse:
Berechnet: 69.9% C
Gefunden: 68.2% C
1H-NMR-Spektrum (D2SO4): δ 8,67; 6,03; 5,65; 4,15; 2,95; 2,8; 1,95 und 1,75 ppm.
Analyse:
Berechnet: 69.9% C
Gefunden: 68.2% C
1H-NMR-Spektrum (D2SO4): δ 8,67; 6,03; 5,65; 4,15; 2,95; 2,8; 1,95 und 1,75 ppm.
In einem Rührgefäß werden 363.5 Teile Wasser vorgelegt und unter Rühren
108,9 Teile Filterkuchen Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid 20,7%ig und
9,6 Teile Presskuchen Pigmentdispergator 12,5%ig der Formel XIII, hergestellt
gemäß Beispiel 10, eingetragen. Zu dieser Suspension werden 2,4 Teile einer
handelsüblichen 50%igen wäßrigen Harzseife gegeben und, nach Abkühlung auf
0 bis 5°C, während 10 Minuten 40,8 Teile einer 40%igen wäßrigen
Monomethylaminlösung zugetropft. Es wird noch 15 Minuten bei 0 bis 5°C gerührt.
Dann wird eine Lösung aus 12,8 Teilen Calciumchlorid *2H2O in 42,5 Teilen Wasser
zugetropft und 1 Stunde bei 0 bis 5°C gerührt. Die Suspension wird auf
80°C erhitzt und 1 Stunde bei 80°C gerührt. Danach wird eine Suspension aus
1, 2 Teilen Distearyldimethylammoniumchlorid und 70 Teilen Wasser zugetropft und
eine Stunde bei 80°C gerührt. Nach dem Abkühlen auf 50°C wird bei dieser
Temperatur Essigsäure zugetropft, bis ein pH-Wert von 8 erreicht ist. Die erhaltene
Pigmentzubereitung wird abgesaugt, mit Wasser chlorionenfrei gewaschen und bei
80°C im Umluftschrank getrocknet.
Man erhält 27,6 Teile Pigmentzubereitung.
Im HS-Lack liefert die Pigmentzubereitung transparente und farbstarke
Lackierungen. Die Rheologie wird mit 3 bis 4 bewertet und die Viskosität beträgt
13,6 s. Die Glanzmessung ergibt den Wert 38.
Ohne den Zusatz des Pigmentdispergators sind die Lackierungen deutlich
farbschwächer und merklich deckender. Die Rheologie wird mit 1 bewertet und die
Viskosität ist so hoch, daß sie mit dem Viskospatel nicht meßbar ist. Auch der Glanz
ist wegen der starken Flockung nicht meßbar.
In einem Autoklaven werden 500 Teile Wasser vorgelegt, 181,9 Teile Filterkuchen
Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid 21,5%ig eingetragen und 69,6 Teile
N,N'-Bis(3-aminopropyl)ethylendiamin zugegeben. Anschließend wird unter Druck
auf 150°C erhitzt und 5 Stunden bei 150°C gerührt. Nach dem Abkühlen auf 25°C
wird der Pigmentdispergator abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen.
Man erhält 390,2 Teile Presskuchen Pigmentdispergator 12,9%ig.
Analyse:
Berechnet: 68.2% C
Gefunden: 67% C
1H-NMR-Spektrum (D2SO4): δ 8,7; 6,3; 5,7; 4,2; 3,3; 3,1; 2,95; 2,85; 2,1 und 1,82 ppm.
Analyse:
Berechnet: 68.2% C
Gefunden: 67% C
1H-NMR-Spektrum (D2SO4): δ 8,7; 6,3; 5,7; 4,2; 3,3; 3,1; 2,95; 2,85; 2,1 und 1,82 ppm.
In einem Rührgefäß werden 368 Teile Wasser vorgelegt und unter Rühren
104,5 Teile Filterkuchen Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid 21,5%ig
eingetragen. Zu dieser Suspension werden 2,4 Teile einer handelsüblichen
50%igen wäßrigen Harzseife gegeben und 9,3 Teile Presskuchen
Pigmentdispergator 12,9%ig der Formel XIV, hergestellt gemäß Beispiel 11,
eingetragen. Nach Abkühlung auf 0 bis 5°C werden während 10 Minuten 40,8 Teile
einer 40%igen wäßrigen Monomethylaminlösung zugetropft. Es wird noch
15 Minuten bei 0 bis 5°C gerührt. Dann wird eine Lösung aus 12,8 Teilen
Calciumchlorid *2H2O in 42,5 Teilen Wasser zugetropft und 1 Stunde bei
0 bis 5°C gerührt. Die Suspension wird auf 80°C erhitzt und 2 Stunden bei 80°C
gerührt. Nach dem Abkühlen auf 60°C wird bei dieser Temperatur Essigsäure
zugetropft, bis ein pH-Wert von 8 erreicht ist. Die erhaltene Pigmentzubereitung wird
abgesaugt, mit Wasser chlorionenfrei gewaschen und bei 80°C im Umluftschrank
getrocknet.
Man erhält 26 Teile Pigmentzubereitung.
Die Pigmentzubereitung liefert im HS-Lack transparente und farbstarke
Lackierungen. Die Rheologie wird mit 3 bis 4 bewertet und die Glanzmessung ergibt
den Wert 59. Die Viskosität beträgt 4,8 s.
10 Teile Pigmentzubereitung, hergestellt gemäß Beispiel 11a, werden mit
0,45 Teilen Pigmentdispergator der Formel IX, hergestellt gemäß Beispiel 2,
mechanisch gemischt.
Man erhält eine Pigmentzubereitung, die im HS-Lack transparente und farbstarke
Lackierungen. Die Rheologie wird mit 4 bewertet und die Glanzmessung ergibt den
Wert 70. Die Viskosität beträgt 1,2 s.
In einem Autoklaven werden 500 Teile Wasser vorgelegt, 181,9 Teile Filterkuchen
Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid 21,5%ig eingetragen und 30 Teile
3-Amino-1-propanol zugegeben. Anschließend wird unter Druck auf 150°C erhitzt
und 5 Stunden bei 150°C gerührt. Nach dem Abkühlen auf 25°C wird der
Pigmentdispergator abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen.
Man erhält 118 Teile Presskuchen Pigmentdispergator 43,1%ig.
Analyse:
Berechnet: 71.1% C
Gefunden: 70.8% C
1H-NMR-Spektrum (D2SO4): δ 8,67; 4,7; 4; 2; 3,9; 2,15 und 2,0 ppm.
Die Lösemittelechtheit des Pigmentdispergators ist sehr gut.
Analyse:
Berechnet: 71.1% C
Gefunden: 70.8% C
1H-NMR-Spektrum (D2SO4): δ 8,67; 4,7; 4; 2; 3,9; 2,15 und 2,0 ppm.
Die Lösemittelechtheit des Pigmentdispergators ist sehr gut.
In einem Rührgefäß werden 368 Teile Wasser vorgelegt und unter Rühren
104,5 Teile Filterkuchen Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid 21,5%ig
eingetragen. Zu dieser Suspension werden 2,4 Teile einer handelsüblichen
50%igen wäßrigen Harzseife gegeben und, nach Abkühlung auf 0 bis 5°C,
während 10 Minuten 40,8 Teile einer 40%igen wäßrigen Monomethylaminlösung
zugetropft. Es wird noch 15 Minuten bei 0 bis 5°C gerührt. Dann wird eine Lösung
aus 12,8 Teilen Calciumchlorid *2H2O in 42,5 Teilen Wasser zugetropft und
1 Stunde bei 0 bis 5°C gerührt. Die Suspension wird auf 80°C erhitzt und 1 Stunde
bei 80°C gerührt. Danach wird eine Suspension aus 2,78 Teilen Presskuchen
Pigmentdispergator 43,1%ig der Formel XV, hergestellt gemäß Beipiel 12, und
50 Teilen Wasser zugegeben und eine Stunde bei 80°C gerührt. Nach dem
Abkühlen auf 60°C wird bei dieser Temperatur Essigsäure zugetropft, bis ein pH-
Wert von 8 erreicht ist. Die erhaltene Pigmentzubereitung wird abgesaugt, mit
Wasser chlorionenfrei gewaschen und bei 80°C im Umluftschrank getrocknet.
Die Pigmentzubereitung liefert im HS-Lack transparente und farbstarke
Lackierungen. Die Rheologie wird mit 4 bis 5 bewertet.
10 Teile Pigmentzubereitung, hergestellt gemäß Beispiel 12a, werden mit
0,45 Teilen Pigmentdispergator der Formel IX, hergestellt gemäß Beispiel 2,
mechanisch gemischt.
Man erhält eine Pigmentzubereitung, die im HS-Lack transparente und farbstarke
Lackierungen. Die Rheologie wird mit 4 bewertet und die Glanzmessung ergibt den
Wert 67. Die Viskosität beträgt 1,8 s.
In einem Autoklaven werden 500 Teile Wasser vorgelegt, 181,9 Teile Filterkuchen
Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid 21,5%ig eingetragen und 30 Teile
1-Amino-2-propanol zugegeben. Anschließend wird unter Druck auf 150°C erhitzt
und 5 Stunden bei 150°C gerührt. Nach dem Abkühlen auf 25°C wird der
Pigmentdispergator abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen.
Man erhält 139,8 Teile Presskuchen Pigmentdispergator 35,8%ig.
Analyse:
Berechnet: 71.1% C
Gefunden: 70.9% C
1H-NMR-Spektrum (D2SO4): δ 8.67, 5.6, 4.45, 3.9 und 1.5 ppm.
Die Lösemittelechtheit des Pigmentdispergators ist sehr gut.
Analyse:
Berechnet: 71.1% C
Gefunden: 70.9% C
1H-NMR-Spektrum (D2SO4): δ 8.67, 5.6, 4.45, 3.9 und 1.5 ppm.
Die Lösemittelechtheit des Pigmentdispergators ist sehr gut.
15 Teile Pigment (C.I. Pigment Red 179), hergestellt gemäß Beispiel 2a, werden mit
0,75 Teilen Pigmentdispergator der Formel IX, hergestellt gemäß Beispiel 2, und mit
0,75 Teilen Pigmentdispergator der Formel XVI, hergestellt gemäß Beispiel 13,
mechanisch gemischt.
Man erhält eine Pigmentzubereitung, die im HS-Lack transparente und farbstarke
Lackierungen. Die Rheologie wird mit 4 bewertet und die Glanzmessung ergibt den
Wert 73. Die Viskosität beträgt 1,8 s.
In einem Autoklaven werden 500 Teile Wasser vorgelegt, 181,9 Teile Filterkuchen
Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid 21,5%ig eingetragen und 42 Teile
2-(2-Aminoethoxy)ethanol zugegeben. Anschließend wird unter Druck auf 150°C
erhitzt und 5 Stunden bei 150°C gerührt. Nach dem Abkühlen auf 25°C wird der
Pigmentdispergator abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen.
Man erhält 161,7 Teile Presskuchen Pigmentdispergator 38,4%ig.
Analyse:
Berechnet: 4.9% N
Gefunden: 4.9% N
1H-NMR-Spektrum (D2SO4): δ 8,7; 5,25; 4,45 und 4,3 ppm.
Die Lösemittelechtheit des Pigmentdispergators ist sehr gut.
Analyse:
Berechnet: 4.9% N
Gefunden: 4.9% N
1H-NMR-Spektrum (D2SO4): δ 8,7; 5,25; 4,45 und 4,3 ppm.
Die Lösemittelechtheit des Pigmentdispergators ist sehr gut.
In einem Rührgefäß werden 366,5 Teile Wasser vorgelegt und unter Rühren
106 Teile Filterkuchen Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid 21,3%ig
eingetragen. Zu dieser Suspension werden 2,4 Teile einer handelsüblichen
50%igen wäßrigen Harzseife gegeben und 3,12 Teile Presskuchen
Pigmentdispergator 38,4%ig der Formel XVII, hergestellt gemäß Beispiel 14,
eingetragen. Nach Abkühlung auf 0 bis 5°C werden während 10 Minuten 40,8 Teile
einer 40%igen wäßrigen Monomethylaminlösung zugetropft. Es wird noch
15 Minuten bei 0 bis 5°C gerührt. Dann wird eine Lösung aus 12,8 Teilen
Calciumchlorid *2H2O in 42,5 Teilen Wasser zugetropft und 1 Stunde bei
0 bis 5°C gerührt. Die Suspension wird auf 80°C erhitzt und 2 Stunden bei 80°C
gerührt. Nach dem Abkühlen auf 60°C wird bei dieser Temperatur Essigsäure
zugetropft, bis ein pH-Wert von 8 erreicht ist. Die erhaltene Pigmentzubereitung wird
abgesaugt, mit Wasser chlorionenfrei gewaschen und bei 80°C im Umluftschrank
getrocknet.
Man erhält 25,3 Teile Pigmentzubereitung.
Die Pigmentzubereitung liefert im HS-Lack transparente und farbstarke
Lackierungen. Die Rheologie wird mit 3 bis 4 bewertet.
In einem Autoklaven werden 900 Teile Wasser vorgelegt, 40,5 Teile Perylen-
3,4,9,10-tetracarbonsäuremonoanhydridmonomethylimid eingetragen und 30 Teile
1-Amino-2-hydroxypropan zugegeben. Anschließend wird unter Druck auf 150°C
erhitzt und 5 Stunden bei 150°C gerührt. Nach dem Abkühlen auf 25°C wird der
Pigmentdispergator abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen.
Man erhält 117,7 Teile Presskuchen Pigmentdispergator 38%ig. Ein Teil wird für die
Analyse und für mechanische Mischungen bei 80°C getrocknet.
Analyse:
Berechnet: 6.1% N
Gefunden: 6.1% N
1H-NMR-Spektrum (D2SO4): δ 8,7; 5,7; 4,5; 4,0; 3,5 und 1,5 ppm.
Die Lösemittelechtheit des Pigmentdispergators ist sehr gut.
Analyse:
Berechnet: 6.1% N
Gefunden: 6.1% N
1H-NMR-Spektrum (D2SO4): δ 8,7; 5,7; 4,5; 4,0; 3,5 und 1,5 ppm.
Die Lösemittelechtheit des Pigmentdispergators ist sehr gut.
10 Teile Pigment (C.I. Pigment Red 179), hergestellt gemäß aus Beispiel 2a, werden
mit 0,45 Teilen Pigmentdispergator der Formel XVIII, hergestellt gemäß Beispiel 15,
mechanisch gemischt.
Man erhält eine Pigmentzubereitung, die im HS-Lack transparente und farbstarke
Lackierungen liefert.
In einem Autoklaven werden 300 Teile Wasser vorgelegt, 22,7 Teile Perylen-
3,4,9,10-tetracarbonsäuremonoanhydridmonohydroxyethylimid eingetragen und
15,5 Teile einer 40%igen wäßrigen Monomethylaminlösung zugegeben.
Anschließend wird unter Druck auf 150°C erhitzt und 5 Stunden bei 150°C gerührt.
Nach dem Abkühlen auf 25°C wird der Pigmentdispergator abgesaugt und mit
Wasser neutral gewaschen.
Man erhält 66,2 Teile Presskuchen Pigmentdispergator 35,1%ig. Ein Teil wird für
die Analyse und für mechanische Mischungen bei 80°C getrocknet.
Analyse:
Berechnet: 72.3% C
Gefunden: 72.1% C
1H-NMR-Spektrum (D2SO4): δ 8,7; 5,16; 4,5; 4,41 und 3,48 ppm.
Die Lösemittelechtheit des Pigmentdispergators ist sehr gut.
Analyse:
Berechnet: 72.3% C
Gefunden: 72.1% C
1H-NMR-Spektrum (D2SO4): δ 8,7; 5,16; 4,5; 4,41 und 3,48 ppm.
Die Lösemittelechtheit des Pigmentdispergators ist sehr gut.
20 Teile Pigment (C.I. Pigment Red 179), hergestellt gemäß aus Beispiel 2a, werden
mit 1 Teil Pigmentdispergator der Formel XIX, hergestellt gemäß Beispiel 16,
mechanisch gemischt.
Man erhält eine Pigmentzubereitung, die im HS-Lack transparente und farbstarke
Lackierungen liefert.
In einem Autoklaven werden 300 Teile Wasser vorgelegt, 22,7 Teile Perylen-
3,4,9,10-tetracarbonsäuremonoanhydridmonohydroxyethylimid eingetragen und
13,2 Teile einer 25%igen wäßrigen Ammoniaklösung zugegeben. Anschließend
wird unter Druck auf 150°C erhitzt und 5 Stunden bei 150°C gerührt. Nach dem
Abkühlen auf 25°C wird der Pigmentdispergator abgesaugt und mit Wasser neutral
gewaschen.
Man erhält 68,7 Teile Presskuchen Pigmentdispergator 32,2%ig. Ein Teil wird für
die Analyse bei 80°C getrocknet.
Analyse:
Berechnet: 71.9% C
Gefunden: 71.8% C
1H-NMR-Spektrum (D2SO4): δ 8.7, 5.2, 4.53 und 4.45 ppm.
Die Lösemittelechtheit des Pigmentdispergators ist sehr gut.
Analyse:
Berechnet: 71.9% C
Gefunden: 71.8% C
1H-NMR-Spektrum (D2SO4): δ 8.7, 5.2, 4.53 und 4.45 ppm.
Die Lösemittelechtheit des Pigmentdispergators ist sehr gut.
In einem Rührgefäß werden 363,5 Teile Wasser vorgelegt und unter Rühren
108,9 Teile Filterkuchen Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid 20,7%ig
eingetragen. Zu dieser Suspension werden 2,4 Teile einer handelsüblichen
50%igen wäßrigen Harzseife gegeben und 3,72 Teile Presskuchen
Pigmentdispergator 32,2%ig der Formel XX, hergestellt gemäß Beispiel 17,
eingetragen. Nach Abkühlung auf 0 bis 5°C werden während 10 Minuten 40,8 Teile
einer 40%igen wäßrigen Monomethylaminlösung zugetropft. Es wird noch
15 Minuten bei 0 bis 5°C gerührt. Dann wird eine Lösung aus 12,8 Teilen
Calciumchlorid *2H2O in 42,5 Teilen Wasser zugetropft und 1 Stunde bei
0 bis 5°C gerührt. Die Suspension wird auf 80°C erhitzt und 2 Stunden bei 80°C
gerührt. Nach dem Abkühlen auf 60°C wird bei dieser Temperatur Essigsäure
zugetropft, bis ein pH-Wert von 8 erreicht ist. Die erhaltene Pigmentzubereitung wird
abgesaugt, mit Wasser chlorionenfrei gewaschen und bei 80°C im Umluftschrank
getrocknet.
Man erhält 27,4 Teile Pigmentzubereitung.
Die Pigmentzubereitung liefert im HS-Lack transparente und farbstarke
Lackierungen.
In einem Rührgefäß werden 400 Teile o-Dichlorbenzol vorgelegt, 40,5 Teile
Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuremonoanhydridmonomethylimid eingetragen und
52,4 Teile 3,3'-Iminobisproylamin zugegeben. Anschließend wird auf 150°C erhitzt
und 5 Stunden bei 150°C gerührt. Nach dem Abkühlen auf 25°C wird der
Pigmentdispergator abgesaugt und mit o-Dichlorbenzol bis zum Klarlauf gewaschen.
Der Presskuchen wird in Wasser angerührt und restliches o-Dichlorbenzol mit
Wasserdampf destillativ entfernt. Der Pigmentdispergator wird abgesaugt, mit
Wasser gewaschen und bei 80°C getrocknet.
Man erhält 40,1 Teile Pigmentdispergator der Formel IX.
Analyse:
Berechnet: 72% C
Gefunden: 73% C
Das 1H-NMR-Spektrum stimmt mit der oben angegebenen Strukturformel überein, die Signale liegen bei einer Verschiebung von 8.7 ppm, 6.1 ppm, 5.7 ppm, 4.2 ppm, 3.5 ppm, 3.0 ppm, 2.8 ppm, 2.0 ppm und 1.8 ppm.
Analyse:
Berechnet: 72% C
Gefunden: 73% C
Das 1H-NMR-Spektrum stimmt mit der oben angegebenen Strukturformel überein, die Signale liegen bei einer Verschiebung von 8.7 ppm, 6.1 ppm, 5.7 ppm, 4.2 ppm, 3.5 ppm, 3.0 ppm, 2.8 ppm, 2.0 ppm und 1.8 ppm.
10 Teile Pigment (C.I. Pigment Red 179), hergestellt gemäß Beispiel 2a, werden mit
0,45 Teilen Pigmentdispergator der Formel IX, hergestellt gemäß Beispiel 18,
mechanisch gemischt.
Man erhält eine Pigmentzubereitung, die im HS-Lack transparente und farbstarke
Lackierungen liefert. Die Rheologie wird mit 4 bis 5 bewertet und die Glanzmessung
ergibt den Wert 73. Die Metalliclackierung ist farbstark und brillant.
In einem Rührgefäß werden 300 Teile 3,3'-Iminobispropylamin vorgelegt und
30 Teile Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuremonoanhydridmonomethylimid
eingetragen. Anschließend wird auf 140°C erhitzt und 2 Stunden bei 140°C
gerührt. Nach dem Abkühlen auf 25°C werden 600 Teil Wasser zugegeben, der
Pigmentdispergator abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Der Filterkuchen wird in
800 Teile 1%iger Kalilauge eingetragen, anschließend wird auf 90°C erhitzt und
1 Stunde bei 90°C gerührt. Danach wird bei 90°C abgesaugt und mit 1%iger
Kalilauge bis zum farblosen Ablauf gewaschen. Anschließend wird der
Pigmentdispergator mit Wasser neutral gewaschen und bei 80°C getrocknet.
Man erhält 33,8 Teile Pigmentdispergator der Formel IX.
Analyse:
Berechnet: 72% C
Gefunden: 72% C
Das 1H-NMR-Spektrum stimmt mit der oben angegebenen Strukturformel überein, die Signale liegen bei einer Verschiebung δ von 8.7 ppm, 6.1 ppm, 5.7 ppm, 4.2 ppm, 3.5 ppm, 3.0 ppm, 2.8 ppm, 2.0 ppm und 1.8 ppm.
Analyse:
Berechnet: 72% C
Gefunden: 72% C
Das 1H-NMR-Spektrum stimmt mit der oben angegebenen Strukturformel überein, die Signale liegen bei einer Verschiebung δ von 8.7 ppm, 6.1 ppm, 5.7 ppm, 4.2 ppm, 3.5 ppm, 3.0 ppm, 2.8 ppm, 2.0 ppm und 1.8 ppm.
30 Teile Pigment (C.I. Pigment Red 179), hergestellt gemäß Beispiel 2a, werden mit
1,35 Teilen Pigmentdispergator der Formel IX, hergestellt gemäß Beispiel 19,
mechanisch gemischt.
Man erhält eine Pigmentzubereitung, die im HS-Lack transparente und farbstarke
Lackierungen liefert. Die Rheologie wird mit 4 bis 5 bewertet und die Glanzmessung
ergibt den Wert 67. Die Metalliclackierung ist farbstark und brillant.
10 Teile eines handelsüblichen Pigments (C.I. Pigment Red 179), das aus
1,8-Naphthalimid mittels einer alkalischen Schmelze mit anschließender
Methylierung hergestellt wurde, werden mit 0,5 Teilen Pigmentdispergator der
Formel IX, hergestellt gemäß Beispiel 2, mechanisch gemischt.
Mit der erhaltenen Pigmentzubereitung wird im HS-Lack eine Lackierung hergestellt,
ebenso wird mit dem für die Zubereitung verwendeten handelsüblichen Pigment
(C.I. Pigment Red 179) im HS-Lack eine Lackierung zubereitet. Der Vergleich der
Lackierungen ergibt, daß die Transparenz durch den Einsatz des
Pigmentdispergators merklich verbessert wird und die Rheologie von 3 auf 4 bis 5
gesteigert wird. Die Viskosität ist ohne Einsatz des Pigmentdispergators so hoch,
daß sie mit dem Viskospatel nicht meßbar ist. Durch den Einsatz des
Pigmentdispergators beträgt sie 1,6 s. Der Wert der Glanzmessung wird von 32 auf
76 erhöht.
Der Pigmentdispergator der Formel XII wird gemäß US-PS 4,762,569, Beispiel 1
hergestellt.
Analyse:
Berechnet: 9.1% N
Gefunden: 8.8% N
1H-NMR-Spektrum (D2SO4): δ 8,7; 4,1; 2,87; 2,8; 1,9 und 0,9 ppm.
Analyse:
Berechnet: 9.1% N
Gefunden: 8.8% N
1H-NMR-Spektrum (D2SO4): δ 8,7; 4,1; 2,87; 2,8; 1,9 und 0,9 ppm.
30 Teile Pigment (C.I. Pigment Red 179), hergestellt gemäß Beispiel 2a, werden mit
1,35 Teilen Pigmentdispergator der Formel XII, hergestellt gemäß Beispiel 21,
mechanisch gemischt.
Diese Pigmentzubereitung liefert im HS-Lack eine Lackierung, deren Rheologie im
Vergleich zu der Pigmentzubereitung des Beispiels 7 (statt 1,35 Teilen
Pigmentdispergator der Formel XII, hergestellt gemäß Beispiel 21, wurden
1,35 Teile Pigmentdispergator der Formel IX, hergestellt gemäß Beispiel 2, zur
mechanischen Mischung verwendet) deutlich schlechter ist. Die Lösemittelechtheit
ist ungenügend und damit der Lösemittelechtheit der Pigmentzubereitung des
Beispiels 7 deutlich unterlegen.
In einem Autoklaven werden 900 Teile Wasser vorgelegt, 44,8 Teile Perylen-
3,4,9,10-tetracarbonsäuremonoanhydridmono(dimethylaminopropyl)imid
eingetragen und 58,4 Teile Triethylentetramin zugegeben. Anschließend wird unter
Druck auf 150°C erhitzt und 5 Stunden bei 150°C gerührt. Nach dem Abkühlen auf
25°C wird der Pigmentdispergator abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen.
Man erhält 392,9 Teile Presskuchen Pigmentdispergator 12,4%ig. Ein Teil wird für
die Analyse und für mechanische Mischungen bei 80°C getrocknet.
Analyse:
Berechnet: 69.5% C
Gefunden: 69.3% C
1H-NMR-Spektrum (D2SO4): δ 8.7; 6.6; 6.9; 4.4; 4.1; 3.3; 2.9; 2.5 und 1.9 ppm.
Analyse:
Berechnet: 69.5% C
Gefunden: 69.3% C
1H-NMR-Spektrum (D2SO4): δ 8.7; 6.6; 6.9; 4.4; 4.1; 3.3; 2.9; 2.5 und 1.9 ppm.
30 Teile Pigment (C.I. Pigment Red 179), hergestellt gemäß aus Beispiel 2a, werden
mit 1,35 Teilen Pigmentdispergator der Formel XXI, hergestellt gemäß Beispiel 22,
mechanisch gemischt.
Man erhält eine Pigmentzubereitung, die im HS-Lack transparente und farbstarke
Lackierungen liefert. Die Rheologie wird mit 4 bewertet. Die Metalliclackierung ist
farbstark und brillant.
In einem Autoklaven werden 900 Teile Wasser vorgelegt, 44,8 Teile Perylen-
3,4,9,10-tetracarbonsäuremonoanhydridmono(dimethylaminopropyl)imid
eingetragen und 42 Teile 2(2-Aminoethoxy)ethanol zugegeben. Anschließend wird
unter Druck auf 150°C erhitzt und 5 Stunden bei 150°C gerührt. Nach dem Abkühlen
auf 25°C wird der Pigmentdispergator abgesaugt und mit Wasser neutral
gewaschen.
Man erhält 129,3 Teile Presskuchen Pigmentdispergator 37,3%ig. Ein Teil wird für
die Analyse und für mechanische Mischungen bei 80°C getrocknet.
Analyse:
Berechnet: 7.5% N
Gefunden: 7.4% N
1H-NMR-Spektrum (D2SO4): δ 8.7; 5.2; 4.4; 4.2; 4.1; 2.9; 2.5 und 2.0 ppm.
Analyse:
Berechnet: 7.5% N
Gefunden: 7.4% N
1H-NMR-Spektrum (D2SO4): δ 8.7; 5.2; 4.4; 4.2; 4.1; 2.9; 2.5 und 2.0 ppm.
30 Teile Pigment (C.I. Pigment Red 179), hergestellt gemäß aus Beispiel 2a, werden
mit 1,35 Teilen Pigmentdispergator der Formel XXII, hergestellt gemäß Beispiel 23,
mechanisch gemischt.
Man erhält eine Pigmentzubereitung, die im HS-Lack transparente und farbstarke
Lackierungen liefert. Die Rheologie wird mit 4 bewertet. Die Metalliclackierung ist
farbstark und brillant. Die Glanzmessung ergibt den Wert 74.
In einem Autoklaven werden 900 Teile Wasser vorgelegt, 47,9 Teile Perylen-
3,4,9,10-tetracarbonsäuremonoanhydridmono(2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)imid
eingetragen und 51,6 Teile N-(2-Aminoethyl)piperazin zugegeben. Anschließend
wird unter Druck auf 150°C erhitzt und 5 Stunden bei 150°C gerührt. Nach dem
Abkühlen auf 90°C wird mit Essigsäure der pH 8-8,5 eingestellt und der
Pigmentdispergator abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen.
Man erhält 215,4 Teile Presskuchen Pigmentdispergator 22,7%ig. Ein Teil wird für
die Analyse und für mechanische Mischungen bei 80°C getrocknet.
Analyse:
Berechnet: 9.5% N
Gefunden: 10.0% N
1H-NMR-Spektrum (D2SO4): δ 8.7; 6.6; 6.4; 5.2; 4.4; 4.2; 3.7; 3.5; und 3.2 ppm.
Analyse:
Berechnet: 9.5% N
Gefunden: 10.0% N
1H-NMR-Spektrum (D2SO4): δ 8.7; 6.6; 6.4; 5.2; 4.4; 4.2; 3.7; 3.5; und 3.2 ppm.
30 Teile Pigment (C.I. Pigment Red 179), hergestellt gemäß aus Beispiel 2a, werden
mit 1,35 Teilen Pigmentdispergator der Formel XXIII, hergestellt gemäß Beispiel 24,
mechanisch gemischt.
Man erhält eine Pigmentzubereitung, die im HS-Lack transparente und farbstarke
Lackierungen liefert. Die Rheologie wird mit 4 bis 5 bewertet. Die Metalliclackierung
ist farbstark und brillant. Die Glanzmessung ergibt den Wert 64.
Claims (19)
1. Perylenverbindung der allgemeinen Formel (I)
worin
Z1 ein Rest der Formel (Ia) ist,
-[X-Y]q-[X1-Y1]r-[X2-NH]sH (Ia)
worin
X, X1 und X2 gleich oder verschieden sind und einen verzweigten oder unverzweigten C2-C6-Alkylenrest oder einen C5-C7-Cycloalkylenrest bedeuten, der durch 1 bis 4 C1-C4-Alkylreste, Hydroxyreste, Hydroxyalkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder durch 1 bis 2 weitere C5-C7-Cycloalkylreste substituiert sein kann;
Y und Y1 gleich oder verschieden sind und eine NH-, -O-, N(C1-C6-alkyl)-Gruppe,
q eine Zahl von 1 bis 6,
r und s unabhängig voneinander eine Zahl von 0 bis 6, wobei r und s nicht gleichzeitig Null sind; und
Z die Bedeutung Z1, Z2 oder Z3 hat, worin Z2 ein Rest der Formel (Ib) ist,
-[X-O]q1-[X1-O]qH (Ib)
worin
q1 eine Zahl von 0 bis 6,
und Z3 Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder C1-C8-Alkyl ist, wobei die Alkylgruppe durch 1 bis 4 Substituenten aus der Gruppe Cl, Br, CN, OH, C6H5, Carbamoyl, C1-C4-Acyl, C1-C4-Alkoxy und NR2R3 substituiert sein kann, oder perfluoriert oder teilfluoriert ist, wobei
R2 und R3 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte, oder teil- oder perfluorierte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte, oder teil- oder perfluorierte Alkenylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen darstellen, wobei die Substituenten Hydroxy, Phenyl, Cyano, Chlor, Brom, C2-C4-Acyl oder C1-C4-Alkoxy sein können, oder R2 und R3 zusammen mit dem N-Atom einen gesättigten, ungesättigten oder aromatischen heterocyclischen Ring bilden, der gegebenenfalls ein weiteres Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatom im Ring enthält.
worin
Z1 ein Rest der Formel (Ia) ist,
-[X-Y]q-[X1-Y1]r-[X2-NH]sH (Ia)
worin
X, X1 und X2 gleich oder verschieden sind und einen verzweigten oder unverzweigten C2-C6-Alkylenrest oder einen C5-C7-Cycloalkylenrest bedeuten, der durch 1 bis 4 C1-C4-Alkylreste, Hydroxyreste, Hydroxyalkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder durch 1 bis 2 weitere C5-C7-Cycloalkylreste substituiert sein kann;
Y und Y1 gleich oder verschieden sind und eine NH-, -O-, N(C1-C6-alkyl)-Gruppe,
q eine Zahl von 1 bis 6,
r und s unabhängig voneinander eine Zahl von 0 bis 6, wobei r und s nicht gleichzeitig Null sind; und
Z die Bedeutung Z1, Z2 oder Z3 hat, worin Z2 ein Rest der Formel (Ib) ist,
-[X-O]q1-[X1-O]qH (Ib)
worin
q1 eine Zahl von 0 bis 6,
und Z3 Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder C1-C8-Alkyl ist, wobei die Alkylgruppe durch 1 bis 4 Substituenten aus der Gruppe Cl, Br, CN, OH, C6H5, Carbamoyl, C1-C4-Acyl, C1-C4-Alkoxy und NR2R3 substituiert sein kann, oder perfluoriert oder teilfluoriert ist, wobei
R2 und R3 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte, oder teil- oder perfluorierte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte, oder teil- oder perfluorierte Alkenylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen darstellen, wobei die Substituenten Hydroxy, Phenyl, Cyano, Chlor, Brom, C2-C4-Acyl oder C1-C4-Alkoxy sein können, oder R2 und R3 zusammen mit dem N-Atom einen gesättigten, ungesättigten oder aromatischen heterocyclischen Ring bilden, der gegebenenfalls ein weiteres Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatom im Ring enthält.
2. Perylenverbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Z die
Bedeutung Z1, Z2 oder Z3 hat, worin Z2 ein Rest der Formel (Ib) ist
-[X-O]q1-[X1-O]qH (Ib)
und Z3 Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder C1-C8-Alkyl ist, wobei die Alkylgruppe durch 1 bis 4 Substituenten aus der Gruppe Cl, Br, CN, OH, C6H5, Carbamoyl, C1-C4-Acyl und C1-C4-Alkoxy substituiert sein kann oder perfluoriert oder teilfluoriert ist.
-[X-O]q1-[X1-O]qH (Ib)
und Z3 Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder C1-C8-Alkyl ist, wobei die Alkylgruppe durch 1 bis 4 Substituenten aus der Gruppe Cl, Br, CN, OH, C6H5, Carbamoyl, C1-C4-Acyl und C1-C4-Alkoxy substituiert sein kann oder perfluoriert oder teilfluoriert ist.
3. Perylenverbindung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß X,
X1 und X2 ein C2-C4-Alkylenrest oder Cyclohexylen ist.
4. Perylenverbindung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch
gekennzeichent, daß Z1 eine der Bedeutungen
-(CH2)3-NH-(CH2)3-NH2, -(CH2)2-NH-(CH2)2-NH2,
-(CH2)3-NH-(CH2)2-NH-(CH2)3-NH2,
-(CH2)3-N(CH3)-(CH2)3-NH2, -(CH2)3-O-(CH2)2-O-(CH2)3-NH2,
-(CH2)3-O-(CH2)3-O-(CH2)3-NH2, -(CH2)2-NH-(CH2)3-NH2,
(CH2)3-NH-(CH2)2-NH2, -(CH2)2-NH-(CH2)2-NH-(CH2)2-NH2, -(CH2-CH2-NH)4-H,
-(CH2-CH2-NH)5-H oder -(CH2)3-O-(CH2)4-O-(CH2)3-NH2 hat.
-(CH2)3-NH-(CH2)2-NH-(CH2)3-NH2,
-(CH2)3-N(CH3)-(CH2)3-NH2, -(CH2)3-O-(CH2)2-O-(CH2)3-NH2,
-(CH2)3-O-(CH2)3-O-(CH2)3-NH2, -(CH2)2-NH-(CH2)3-NH2,
(CH2)3-NH-(CH2)2-NH2, -(CH2)2-NH-(CH2)2-NH-(CH2)2-NH2, -(CH2-CH2-NH)4-H,
-(CH2-CH2-NH)5-H oder -(CH2)3-O-(CH2)4-O-(CH2)3-NH2 hat.
5. Perylenverbindung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch
gekennzeichnet, daß Z3 Wasserstoff, Benzyl, C1-C6-Alkyl oder ein durch 1 bis 2
Substituenten aus der Gruppe Hydroxy, Acetyl, Methoxy und Ethoxy substituiertes
C2-C6-Alkyl, vorzugsweise Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Benzyl,
Hydroxyethyl, Hydroxypropyl oder Methoxypropyl ist.
6. Perylenverbindung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß Z3 ein
Rest der Gruppe -(CH2)n-NR2R3 ist, worin n eine Zahl von 1 bis 6, vorzugsweise
2 bis 4, und
R2 und R3 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine durch 1 bis 2 Substituenten aus der Gruppe Hydroxy, Acetyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor und Brom substituierte C1-C6-Alkylgruppe, oder R2 und R3 zusammen mit dem angrenzenden N-Atom einen Imidazolyl-, Piperidinyl-, Morpholinyl-, Pipecolinyl-, Pyrrolyl-, Pyrrolidinyl-, Pyrazolyl- oder Piperazinyl-Ring bilden.
R2 und R3 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine durch 1 bis 2 Substituenten aus der Gruppe Hydroxy, Acetyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor und Brom substituierte C1-C6-Alkylgruppe, oder R2 und R3 zusammen mit dem angrenzenden N-Atom einen Imidazolyl-, Piperidinyl-, Morpholinyl-, Pipecolinyl-, Pyrrolyl-, Pyrrolidinyl-, Pyrazolyl- oder Piperazinyl-Ring bilden.
7. Perylenverbindung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß n die Zahl
2 oder 3, und
R2 und R3 jeweils eine Methyl- oder Ethylgruppe, oder R2 und R3 zusammen mit dem angrenzenden Stickstoffatom einen Imidazolyl, Piperazinyl- oder Morpholinylrest bilden.
R2 und R3 jeweils eine Methyl- oder Ethylgruppe, oder R2 und R3 zusammen mit dem angrenzenden Stickstoffatom einen Imidazolyl, Piperazinyl- oder Morpholinylrest bilden.
8. Perylenverbindung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch
gekennzeichnet, daß Z2 eine der Bedeutungen -CH(CH2OH)2 oder
-(CH2)2-O-(CH2)2OH hat.
9. Verfahren zur Herstellung einer Perylenverbindung nach mindestens einem
der Ansprüche 1 bis 8 durch Umsetzung von Perylen-3,4,9,10-
tetracarbonsäuremonoanhydridmonoimiden der allgemeinen Formel (IIa)
mit einem oder mehreren, vorzugsweise 1 oder 2 Aminen der Formeln (IIIa) oder (IIIb)
Z-NH2 (IIIa)
Z1-NH2 (IIIb);
oder durch Umsetzung von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure- monoanhydridmonoimiden der allgemeinen Formel (IIb)
mit einem oder mehreren, vorzugsweise 1 oder 2, Aminen der Formel (IIIb); oder durch Umsetzung von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure-dianhydrid der Formel (IIc)
mit einem oder mehreren, vorzugsweise 1 oder 2, Aminen der Formel (IIIb).
mit einem oder mehreren, vorzugsweise 1 oder 2 Aminen der Formeln (IIIa) oder (IIIb)
Z-NH2 (IIIa)
Z1-NH2 (IIIb);
oder durch Umsetzung von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure- monoanhydridmonoimiden der allgemeinen Formel (IIb)
mit einem oder mehreren, vorzugsweise 1 oder 2, Aminen der Formel (IIIb); oder durch Umsetzung von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure-dianhydrid der Formel (IIc)
mit einem oder mehreren, vorzugsweise 1 oder 2, Aminen der Formel (IIIb).
10. Pigmentzubereitung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
- a) mindestens einem organischen Basispigment und
- b) mindestens einem Pigmentdispergator der allgemeinen Formel (IV),
11. Pigmentzubereitung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß das
organische Basispigment ein Perylen-, Perinon-, Phthalocyanin-, Dioxazin-,
Chinacridon-, Azo-, Anthrachinon-, Aminoanthrachinon-, Thioindigo-,
Diketopyrrolopyrrol-, Flavanthron-, Indanthron-, Isoindolin-, Isoindolinon-,
Anthrapyrimidin-, Pyranthron-, Chinophthalon-, Isoviolanthron-, Triarylcarbonium-,
Carbon Black-(Ruß), Anthanthronpigment oder eine Mischung davon ist.
12. Pigmentzubereitung nach Anspruch 10 oder 11, bestehend im wesentlichen
aus
- a) 40 bis 99,5 Gew.-%, vorzugsweise 60 bis 99 Gew.-%, mindestens eines Basispigments,
- b) 0,5 bis 40 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 20 Gew.-%, mindestens eines, vorzugsweise 1, 2 oder 3, Pigmentdispergators der Formel (IV),
- c) 0 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 15 Gew.-% an oberflächenaktiven Mitteln und
- d) 0 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 10 Gew.-% an anderen üblichen Zusatzstoffen,
13. Pigmentzubereitung, enthaltend
- a) mindestens ein organisches Basispigment,
- 1. einen Pigmentdispergator der Formel (IX)
und - 2. einen Pigmentdispergator der Formel (X)
- 1. einen Pigmentdispergator der Formel (IX)
14. Verfahren zur Herstellung einer Pigmentzubereitung nach einem oder
mehreren der Ansprüche 10 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß man den oder die
Pigmentdispergator(en) der Formel (IV) und das oder die Basispigment(e) an einem
beliebigen Zeitpunkt ihres Herstellungsprozesses aufeinander einwirken läßt.
15. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß der
Pigmentdispergator der Formel (IV) vor, während oder nach der Synthese des
Basispigments; vor, während oder nach eines Feinverteilungsprozesses des
Basispigments, oder vor, während oder nach einer Lösemittelbehandlung des
Basispigments zugegeben wird.
16. Verfahren nach Anspruch 14 oder 15, dadurch gekennzeichnet, daß der
Pigmentdispergator und/oder das organische Basispigment in Form eines
wasserfeuchten Preßkuchens zusammengegeben werden, oder als trockene
Granulate oder Pulver miteinander vermischt werden.
17. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß der
Pigmentdispergator der Formel (IV) und ein organisches Perylenpigment durch
Umsetzung von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuremonoanhydridmonoimiden und
Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure-dianhydrid mit demselben Amin der Formel (IIIa)
oder (IIIb) gemäß Anspruch 9 als Mischung hergestellt werden.
18. Verwendung der gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 10 bis 13
definierten Pigmentzubereitungen als Farbmittel zum Pigmentieren von
hochmolekularen organischen Materialien natürlicher oder synthetischer Herkunft in
Form plastischer Massen, Schmelzen, Spinnlösungen, Lacken, Anstrichfarben,
Druckfarben, elektrophotographischen Tonern, Pulverlacken und Ink-Jet-Tinten.
19. Pigmentpräparation, bestehend im wesentlichen aus mindestens einem
organischen Basispigment, mindestens einem Pigmentdispergator der Formel (IV)
gemäß Anspruch 10, und einem hochmolekularen organischen Material gemäß
Anspruch 18.
Priority Applications (7)
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---|---|---|---|
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KR1019990005687A KR100588884B1 (ko) | 1998-02-21 | 1999-02-20 | 페릴렌 화합물 및 안료 조제물 |
US09/255,252 US6221150B1 (en) | 1998-02-21 | 1999-02-22 | Perylene compounds and pigment preparations |
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