JPH11286489A

JPH11286489A - ペリレン化合物および顔料調製物

Info

Publication number: JPH11286489A
Application number: JP11041984A
Authority: JP
Inventors: Joachim Dr Weber; ヨアヒム・ヴエーベル; Manfred Urban; マンフレート・ウルバン; Erwin Dietz; エルウイン・ディーツ
Original assignee: Clariant GmbH
Current assignee: Clariant Produkte Deutschland GmbH
Priority date: 1998-02-21
Filing date: 1999-02-19
Publication date: 1999-10-19
Also published as: ES2252880T3; EP0937724A1; EP0937724B1; DE59912690D1; KR19990072803A; KR100588884B1; US6221150B1

Abstract

(57)【要約】【課題】着色性、流動性および一般的な適用性に関して
従来技術の欠点を克服する顔料調製物の提供。【解決手段】この課題は式Ｉ【化１】〔式中、Ｚ¹は式（１ａ） −［Ｘ−Ｙ］_q−［Ｘ¹−Ｙ¹］_r−［Ｘ²−ＮＨ］_sＨ（１ａ）（式中、Ｘ、Ｘ¹およびＸ²は互いに同一または異な
り、アルキレン残基または置換または非置換のシクロア
ルキレン残基であり、ＹおよびＹ¹は同一または異なり
ＮＨ−、−Ｏ−またはＮ（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル）基で
あり、ｑは１〜６の数であり、ｒおよびｓは互いに無関
係に０〜６の数である。）で表される残基であり、Ｚは
Ｚ¹、Ｚ²またはＺ³と規定され、Ｚ²は式（１ｂ） −［Ｘ−Ｏ］_q1−［Ｘ¹−Ｏ］_qＨ（１ｂ）（式中、ｑ１は０〜６の数である。）で表される残基で
ありそしてＺ³は水素原子、水酸基、アミノ基または置
換されたまたは非置換の炭素原子数１〜８のアルキル基
であり、またはペルフルオル化または部分的弗素化され
ている。］で表される顔料分散剤によって解決される。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の利用分野】本発明は、新規の顔料分散剤および
改善された着色性および流動性を有する顔料調製物並び
にそれの製法およびそれを高分子量物質の顔料化(pigme
nting)に使用することに関する。

【０００２】

【従来の技術】顔料調製物は顔料と、顔料に構造的に類
似しそして特別の活性を示す基で置換されている顔料分
散剤との組合せ物である。このものは、適用媒体、特に
ワニスに顔料を分散させそして顔料の流動性および着色
性を改善するために添加される。多量に顔料を含有する
塗料濃厚物（ミルベース）の粘度を下げ、顔料粒子の凝
集を減少させる。これによって例えば特にメタリック顔
料の場合に特に望まれる透明度を向上させることができ
る。

【０００３】顔料分散剤の添加によって有機顔料の流動
性および着色性を改善するための沢山の提案が存在して
いが、それらは必ずしも所望の結果を達成していない。

【０００４】ヨーロッパ特許（Ｂ）第０，３２１，９１
９号明細書には、基礎顔料(base pigment)をメチレンイ
ミダゾーリル基含有の顔料誘導体と混合することによる
顔料調製物の製法が開示されている。ここではペリレン
顔料の分野において、着色性が現在の要求にもはや適合
していない顔料調製物が得られれる。

【０００５】ドイツ特許出願公開（Ａ）第３，１０６，
９０６号明細書にはスルホンアミド基含有顔料分散剤の
製法が開示されている。ここに記載された顔料分散剤は
ペリレン化合物をベースとするものであるが、着色上お
よび流動性上(rheological)の重大な欠点を有してい
る。

【０００６】米国特許（Ａ）第４，７６２，５６９号明
細書には対称性のペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン
酸ジイミド類をベースとする顔料調製物の製法が開示さ
れている。これらの顔料調整物は溶剤含有系で使用する
場合にしか適していない。これらは顔料調製物に設けら
れる流動性および着色性に関する全ての要求には適合す
るものでない。顔料分散剤の含有量が多い場合には特に
着色性が最早適切でなく、そして多くの場合、光沢が明
らかに不足し、かつ顕著なシェード（shade)偏りが生ず
る恐れがある。更に、これらの顔料分散剤は耐溶剤性お
よび耐オーバーコーティング性(fastness to overcoati
ng) が不十分なので、一般的な用途が著しく制限されて
いる。更に多くのワニス系では、バインダーとの相容性
がない場合が認められ、このことは使用上の妨げとなる
ものである。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】それ故に本発明の課題
は、着色性、流動性および一般的な適用性に関して従来
技術の上述の欠点を克服する顔料調製物を提供すること
である。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者は驚くべきこと
に、上記の課題が基礎顔料の他に１種類以上の特別のペ
リレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ジイミドを含有す
る顔料調製物によって解決されることを見出した。

【０００９】本発明は、式（Ｉ）

【００１０】

【化９】〔式中、Ｚ¹は式（１ａ） −［Ｘ−Ｙ］_q−［Ｘ¹−Ｙ¹］_r−［Ｘ²−ＮＨ］_sＨ（１ａ）（式中、Ｘ、Ｘ¹およびＸ²は互いに同一または異な
り、炭素原子数２〜６の枝分かれしたまたは直鎖状のア
ルキレン残基または炭素原子数５〜７のシクロアルキレ
ン残基であり、このシクロアルキレン残基は炭素原子数
１〜４のアルキル残基、水酸基、炭素原子数１〜４のヒ
ドロキシアルキル残基よりなる群の内の１〜４個および
／または別の炭素原子数５〜７のシクロアルキル残基１
〜２個で置換されていてもよく、ＹおよびＹ¹は同一ま
たは異なりＮＨ−、−Ｏ−またはＮ（Ｃ₁〜Ｃ₆−アル
キル）基、好ましくは−ＮＣＨ₃または

【００１１】

【化１０】であり、ｑは１〜６の数、好ましくは１、２、３または
４であり、ｒおよびｓは互いに無関係に０〜６の数、好
ましくは０、１または２であるが、同時に０とはならず
そしてｓはＹ¹が−Ｏ−である場合には０と異なる。）
で表される残基であり、ＺはＺ¹、Ｚ²またはＺ³と規
定され、Ｚ²は式（１ｂ） −［Ｘ−Ｏ］_q1−［Ｘ¹−Ｏ］_qＨ（１ｂ）（式中、ｑ１は０〜６の数、好ましくは０、１、２、３
または４である。）で表される残基でありそしてＺ³は
水素原子、水酸基、アミノ基または炭素原子数１〜８の
アルキル基であり、該アルキル基はＣｌ、Ｂｒ、ＣＮ、
ＯＨ、Ｃ₆Ｈ₅、カルバモイル、炭素原子数１〜４のア
シル基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基およびＮＲ²
Ｒ³よりなる群から選択される１〜４個の置換基で置換
されていてもよく、またはペルフルオル化または部分的
弗素化されており、ただしＲ²およびＲ³は互いに無関
係に水素原子、置換されたまたは非置換のまたは部分的
に弗素化されたまたはペルフルオル化された炭素原子数
１〜２０のアルキル基、または置換されたまたは非置換
のまたは部分的に弗素化されたまたはペルフルオル化さ
れた炭素原子数２〜２０のアルケニル基であり、その際
に置換基は水酸基、フェニル基、シアノ基、塩素原子、
臭素原子、炭素原子数２〜４のアシル基または炭素原子
数１〜４のアルコキシ基であり、またはＲ²およびＲ³
は窒素原子と一緒に飽和または不飽和または芳香族のヘ
テロ環を形成し、これらヘテロ環は所望の場合には別の
窒素原子、酸素原子または硫黄原子を環中に有してい
る。］で表されるペリレン化合物に関する。

【００１２】残基ＺおよびＺ¹の選択によって式（Ｉ）
の対称性または非対称性顔料分散剤が得られる。式
（Ｉ）の非対称性顔料分散剤は色々の残基Ｚ¹を有する
ものを含んでいる。

【００１３】Ｘ、Ｘ¹およびＸ²が炭素原子数２〜４の
アルキレン残基またはシクロヘキシレンであるペリレン
化合物が有利である。

【００１４】Ｚ¹が

【００１５】

【化１１】で表される一つの意味を有する式（Ｉ）のペリレン化合
物が特に有利である。

【００１６】興味のあるペリレン化合物の例には、Ｚ²
が−ＣＨ（ＣＨ₂ＯＨ）₂または−（ＣＨ₂）₂−Ｏ−
（ＣＨ₂）₂ＯＨの意味を有する式（Ｉ）の化合物があ
る。

【００１７】Ｚ³が水素原子、ベンジル基、炭素原子数
１〜６のアルキル基、または水酸基、アセチル基、メト
キシ基およびエトキシ基より成る群から選択される１〜
２個の置換基で置換された炭素原子数２〜６のアルキル
基であり、好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ベンジル基、ヒドロキシエチル
基、ヒドロキシプロピル基またはメトキシプロピル基で
ある式（Ｉ）のペリレン化合物も有利である。

【００１８】更に、Ｚ³が式 −（ＣＨ₂）_n−ＮＲ²Ｒ³ （式中、ｎは１〜６、好ましくは２〜４の数でりそして
Ｒ²およびＲ³が互いに無関係に水素原子、炭素原子数
１〜６のアルキル基、または水酸基、アセチル基、メト
キシ基、エトキシ基、塩素原子および臭素原子よりなる
群から選択される１〜２個の置換基で置換された炭素原
子数１〜６のアルキル基であるか、またはＲ²およびＲ
³が隣接する窒素原子と一緒にイミダゾリル環、ピペリ
ジニル環、モルホリニル環、ピペコリニル環、ピロリル
環、ピロリジニル環、ピラゾリル環またはピペラジニル
環を形成する。）で表される式（１）のペリレン化合物
も興味が持たれる。

【００１９】この関係で特に有利なペリレン化合物は、
ｎが２または３の数でありそしてＲ ²およびＲ³がメチ
ル基またはエチル基であるかまたはＲ²およびＲ³が隣
接する窒素原子と一緒にイミダゾリル−、ピペラジニル
−またはモルホリニル残基を形成する化合物である。

【００２０】本発明は、式Ｉのペリレン化合物を製造す
る方法において、式（IIa)

【００２１】

【化１２】で表されるペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸−モ
ノ無水物−モノイミドを式(IIIa)または(IIIb) Ｚ−ＮＨ₂ (III ａ) Ｚ¹−ＮＨ₂ (IIIｂ) で表される１種類以上の、好ましくは１または２種類の
アミンと反応させることまたは式（IIｂ）

【００２２】

【化１３】で表されるペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸−モ
ノ無水物−モノイミドを式(IIIb)で表される１種類以上
の、好ましくは１または２種類のアミンと反応させるこ
とまたは式（IIc)

【００２３】

【化１４】で表されるペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸二無
水物を式(IIIb)で表される１種類以上の、好ましくは１
または２種類のアミンと反応させることを特徴とする、
上記方法にも関する。

【００２４】式（IIa)、（IIｂ）および（IIc)中の酸無
水物基はジカルボン酸として存在していてもよい。

【００２５】本発明の反応は水性−、有機性−または水
性有機性媒体中で０〜２００℃、好ましくは２０〜１８
０℃で実施することができる。有機媒体としては不活性
有機溶剤、好ましくは沸点が水のそれよりも高いもの、
例えばＤＭＳＯ、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
トリクロロベンゼン、比較的高沸点のアルコール、カル
ボキシアミドおよび比較的高沸点のエーテルが適する。
更に式(IIIa)または(IIIb)のアミンは同時に溶剤として
も役立ち得る。水性−または水性有機性媒体のｐＨは酸
性でも、中性でもまたはアルカリ性でもよく、３〜１４
であるのが有利である。式（Ｉ）のペリレン化合物の混
合物を製造するために種々のアミンを同時に使用するこ
とも可能である。

【００２６】縮合反応は水溶液中でアルカリ性ｐＨ条件
のもとで５０〜１８０℃の範囲内の温度で実施するのが
特に有利である。この場合、アミンは過剰に使用するの
が賢明であり、殊に８倍まで、特に４倍までの過剰モル
量で使用するのが賢明である。得られる式（１）の生成
物は濾過によって反応混合物から分離するのが有利であ
る。

【００２７】使用可能な式(IIIa)のアミンの例にはアン
モニア、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミ
ン、ブチルアミン、β−ヒドロキシエチルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノプロピレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノプロピレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノエチレンジアミン、Ｎ−メチルアミノプロピレンジア
ミン、β−またはγ−ヒドロキシプロピルアミン、２−
（２−アミノエトキシ）エタノール、ヒドロキシアミン
またはヒドラジンがある。

【００２８】使用可能な式(IIIb)のアミンの例にはジエ
チレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエ
チレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、ジプロ
ピレントリアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（３−アミノプロピ
ル）メチルアミン、トリプロピレンテトラミン、３−
（２−アミノエチル）−アミノプロピルアミン、Ｎ，
Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）エチレンジアミン、
４、７−ジオキサデカン−１，１０−ジアミン、４, ９
−ジオキサドデカン−1,12−ジアミンまたは１，４−ビ
ス−（３−アミノプロポキシ）ブタンがある。

【００２９】本発明の式（１）のペリレン化合物は例え
ば顔料調製物の製造に使用される。

【００３０】本発明は、また、ａ）少なくとも１種類の有機系基礎顔料およびｂ）式（IV）

【００３１】

【化１５】［式中、二つの残基Ｚは、二つの残基Ｚが同時にＺ³と
はならないという前提条件のもとで上記で規定される
意味を有する。］で表される少なくとも１種類の顔料分
散物を含む顔料調製物にも関する。

【００３２】式（IV) の顔料分散物は式（Ｉ）のペリレ
ン化合物を製造するための方法に類似する方法によって
製造できる。

【００３３】基礎顔料とは有機顔料または通例の顔料調
製物として存在していてもよい有機顔料または有機顔料
混合物を意味する。

【００３４】本発明の顔料調製物を製造するための適す
る基礎顔料は例えばペリレン−、ペリノン−、フタロシ
アニン−、ジオキサジン−、キナクリドン−、アゾ−、
アントラキノン−、アミノアントラキノン−、チオイン
ジゴ−、ジケトピロロピロール−、フラバンスロン−、
インダンスロン−、イソインドリン−、イソインドリノ
ン−、アントラピリミジン−、ピランスロン−、キノフ
タロン−、イソビオランスロン−、トリアリールカルボ
ニウム−、カーボンブラック−またはアンタンスロン顔
料またはそれらの混合物である。

【００３５】本発明の目的のための有利な基礎顔料の例
はＣ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１２３（Ｃ．Ｉ．Ｎ
ｏ．７１１４５）、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ
１４９（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．７１１３７）、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇ
ｍｅｎｔＲｅｄ１７８（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．７１１５
５）、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１７９（Ｃ．
Ｉ．Ｎｏ．７１１３０）、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲ
ｅｄ１９０（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．７１１４０）、Ｃ．Ｉ．
ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ２２４（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．７１
１２７）、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＶｉｏｌｅｔ２
９（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．７１１２９）、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅ
ｎｔＯｒａｎｇｅ４３（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．７１１０
５）、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１９４（Ｃ．
Ｉ．Ｎｏ．７１１００）、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＶ
ｉｏｌｅｔ１９（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．７３９００）、Ｃ．
Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１２２（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．
７３９１５）、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ２０
９（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．７３９０５）、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅ
ｎｔＹｅｌｌｏｗ１４７、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｒｅｄ１６８（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．５９３００）、Ｃ．
Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ１２０（Ｃ．Ｉ．Ｎ
ｏ．１１７８３）、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏ
ｗ１５１（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．１３９８０）、Ｃ．Ｉ．Ｐ
ｉｇｍｅｎｔＢｒｏｗｎ２５（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．１２
５１０）、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＶｉｏｌｅｔ３２
（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．１２５１７）、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎ
ｔＲｅｄ１７０（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．１２４７５）、Ｃ．
Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＯｒａｎｇｅ３８（Ｃ．Ｉ．Ｎ
ｏ．１２３６７）、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ
１８８（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．１２４６７）、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇ
ｍｅｎｔＲｅｄ１８７（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．１２４８
６）、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＯｒａｎｇｅ３４
（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．２１１１５）、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎ
ｔＯｒａｎｇｅ１３（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．２１１１
０）、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ９（Ｃ．Ｉ．
Ｎｏ．１２４６０）、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ
２（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．１２３１０）、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍ
ｅｎｔＲｅｄ１１２（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．１２３４
０）、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ７（Ｃ．Ｉ．
Ｎｏ．１２４２０）、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ
２１０（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．１２４７７）、Ｃ．Ｉ．Ｐｉ
ｇｍｅｎｔＲｅｄ１２（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．１２３８
５）、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ２０２（Ｃ．
Ｉ．Ｎｏ．７３９０７）、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢ
ｌｕｅ６０（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．６９８００）、Ｃ．Ｉ．
ＰｉｇｍｅｎｔＧｒｅｅｎ７（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．７４
２６０）、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＧｒｅｅｎ３６
（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．７４２６５）、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎ
ｔＢｌｕｅ１５：１、１５：２、１５：３、１５：
４および１５（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．７４１６０）、Ｃ．Ｉ．
ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ５６（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．４２
８００）、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ６１
（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．４２７６５：１）、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍ
ｅｎｔＶｉｏｌｅｔ３７（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．５１３４
５）、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１７７（Ｃ．
Ｉ．Ｎｏ．６５３００）、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲ
ｅｄ２５４（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．５６１１０）、Ｃ．Ｉ．
ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ２５５，２６４、Ｃ．Ｉ．Ｐ
ｉｇｍｅｎｔＯｒａｎｇｅ７３、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍ
ｅｎｔＶｉｏｌｅｔ２３（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．５１３１
９）およびＣ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ８８
（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．７３３１２）がある。

【００３６】本発明の顔料調製物中の式（IV) の顔料分
散剤の量は、意図する顔料品質がマイナスの影響を受け
ない限り、広い範囲で変えることができるが、しかし一
般にはこの調製物は基礎顔料の重量を基準として０．５
〜４０重量％、好ましくは１〜２０重量％の量で少なく
とも１種類の式（IV) の顔料分散剤を含有する。

【００３７】基礎顔料および式（IV) の顔料分散剤の他
に、本発明の顔料調製物は他の慣用の添加物、例えばフ
ィラー、標準化剤、界面活性剤、樹脂、消泡剤、防塵剤
（antidust agent) 、エキステンダー、着色剤、保存剤
および乾燥抑制剤を含有していてもよい。上記着色剤は
シェーディング（色直し；sahding)に有利に使用され
る。

【００３８】顔料調製物は、ａ）少なくとも１種類の有機系基礎顔料、 b1) 式（IX)

【００３９】

【化１６】で表される顔料分散剤および b2) 式（Ｘ）

【００４０】

【化１７】で表される顔料分散剤を含有するのが有利である。

【００４１】分散剤b1) とb2) との比は１：１０〜１
０：１、好ましくは１：５〜５：１、特に好ましくは
１：３〜３：１（重量比）である。

【００４２】本発明の関係において有利な顔料調製物
は、実質的にａ）４０〜９９．５重量％、好ましくは６０〜９９重量
％の少なくとも１種類の基礎顔料、ｂ）０．５〜４０重量％、好ましくは１〜２０重量％の
少なくとも１種類、好ましくは１、２または３種類の式
（IV）の顔料分散剤、ｃ）０〜２０重量％、好ましくは０．１〜１５重量％の
界面活性剤およびｄ）０〜２０重量％、好ましくは０．１〜１０重量％の
他の慣用の添加物で組成されており、個々の成分の割合
が調製物の全重量（１００重量％）を基準としている。

【００４３】適する界面活性剤は慣用のアニオン系−、
カチオン系−および非イオン系界面活性剤であり、その
例にはアニオン系界面活性剤、例えば脂肪酸タウリド
類、脂肪酸Ｎ−メチルタウリド類、脂肪酸イセチオナー
ト類、アルキルベンゼンスルホナート類、アルキルナフ
タレンスルホナート類、アルキルフェノールポリグリコ
ールエーテルスルファート類および脂肪アルコールポリ
グリコールエーテルスルファート類；脂肪酸、例えばパ
ルミチン酸、ステアリン酸およびオレイン酸；セッケ
ン、例えば脂肪酸の、ナフテン酸のおよび樹脂酸の、例
えばアビエチン酸のアルカリ金属塩、アルカリ可溶性樹
脂、例えばロジン変性マレイナート樹脂；カチオン性物
質、例えば第四アンモニウム塩、脂肪アミンエトキシレ
ート、脂肪アミンポリグリコールエーテルおよび脂肪ア
ミン；および非イオン性物質、例えば脂肪アルコールポ
リグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコール
エステルおよびアルキルフェノールポリグリコールエー
テルがある。

【００４４】本発明の顔料調製物は一般に自由流動性の
粉末状態の固体系または顆粒である。

【００４５】本発明に従って得ることのできる分散効果
は式（IV) の顔料分散剤によって基礎顔料の表面構造を
変質させることに基づいていると思われる。多くの場
合、式（IV) の顔料分散剤の能力およびそれで製造され
る顔料調製物の品質は、分散剤が基礎顔料の製造過程で
添加される時点に依存している。式（IV) の顔料分散剤
の適用の仕方も影響を及ぼし得る。

【００４６】式（IV) の顔料分散剤の能力は式（IV) の
顔料分散剤の粒度および粒子形態にもおよび利用できる
顔料表面の程度にも依存している。同様に式（IV) の顔
料分散剤を有望な適用媒体中においてだけ基礎顔料に直
接的に添加することも有利である。それぞれの場合にお
ける式（IV) の顔料分散剤の最適な濃度は、基礎顔料の
性質の向上が顔料分散剤の量と直線的な関係を必ずしも
有していないので、予備実験によって決めなければなら
ない。

【００４７】本発明の顔料調製物は、１種類以上の、好
ましくは１または２種類の基礎顔料と１種類以上の、好
ましくは１、２または３種類の式（IV) の顔料分散剤と
の混合物であってもよい。

【００４８】本発明はまた、式（IV) の顔料分散剤およ
び基礎顔料をそれらを製造する間の任意の時点で互いに
作用させることを特徴とする、本発明の顔料調製物の製
造方法にも関する。

【００４９】有機系顔料の製造方法は、それの合成工
程、場合によっては例えば粉砕または再沈殿による微粉
砕工程、場合によっては溶剤仕上げ工程並びにケーキ状
圧縮物としてのまたは乾燥顆粒または−粉末としての単
離工程を含んでいる。例えば式（IV) の顔料分散剤は、
顔料の合成の前または間、微粉砕工程の前または間また
は続く溶剤処理（溶剤仕上げ）の前または間に添加する
ことができる。これらの工程における支配的な温度は０
〜２００℃である。式（IV) の顔料分散剤は、勿論、色
々な時点で少しずつ添加してもよい。

【００５０】微粉砕工程の過程での式（IV) の顔料分散
剤の添加は、例えば粗顔料をローラーでまたは振動ミル
中で粉砕助剤の存在下にまたは不存在下に乾式粉砕する
過程でまたは粗顔料を例えばビーズ・ミル中で水性−、
水性有機性−または有機性粉砕媒体中で湿式粉砕する過
程で行うことができる。

【００５１】水性−、水性アルカリ性−、水性有機性−
または有機性媒体中で基礎顔料を仕上げ工程の前または
間に式（IV) の顔料分散剤を添加するのも適しているこ
とが実証されている。

【００５２】式（IV) の顔料分散剤は乾燥前の水で湿っ
た顔料ケーキ状圧縮物に添加し、混入してもよい。この
場合、式（IV) の顔料分散剤それ自身がケーキ状圧縮物
の状態であってもよい。

【００５３】式（IV) の粉末状の顔料分散剤と１種類以
上の基礎顔料の粉末または顆粒との乾燥混合物を製造す
ることも可能である。

【００５４】更に、式(IIIa)または(IIIb)の同じアミン
と反応させることによって式（IV)の顔料分散剤および
ペリレン顔料を混合物として合成することも可能であ
る。

【００５５】式（Ｉ）のペリレン化合物は優れた堅牢
性、例えば耐溶剤性に特徴があり、溶剤含有系および水
性系の両方で使用するのに適している。

【００５６】本発明に従って得ることのできる顔料調製
物は、その優れた着色性および流動性、特に卓越した流
動性、高い凝集安定性、高い透明度、易分散性、良好な
光沢、高い色強度、優れた耐溶剤性および耐オーバーコ
ーティング性および非常に良好な耐候性に特徴がある。
このものは溶剤含有系および水性系の両方で使用するの
に適している。

【００５７】本発明に従って製造された顔料調製物は、
天然−または合成源の高分子量有機物質の顔料化（着
色）に特に有利に使用できる。

【００５８】この種の顔料調製物を用いて着色すること
のできる高分子量有機物質の例には、セルロースエーテ
ルおよび−エステル、例えばエチルセルロース、ニトロ
セルロース、セルロースアセテートまたはセルロースブ
チラート、天然樹脂または合成樹脂、例えば付加重合樹
脂または縮合樹脂、例えばアミノ樹脂、特に尿素−ホル
ムアルデヒド−およびメラミン−ホルムアルデヒド樹
脂、アルキッド樹脂、アクリル樹脂、フェノール樹脂、
ポリカルボナート、ポリオレフィン、例えばポリスチレ
ン、ポリビニルクロライド、ポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリアクリルニトリル、ポリアクリル酸エステ
ル、ポリアミド、ポリウレタンまたはポリエステル、ゴ
ム、カゼイン、シリコーンおよび珪素樹脂のそれぞれ単
独または相互の混合物がある。

【００５９】ここでは、上記高分子有機化合物が可塑性
組成物、溶融物としてまたは紡糸溶液、ラッカ、塗料ま
たは印刷インキの状態で存在するかどうかは重要ではな
い。個々の用途次第で、本発明の顔料調製物をブレンド
としてまたは調製物または分散物の状態で使用するのが
有利であることが判っている。顔料化すべき高分子有機
物質を基準として０．１〜１０重量% の量で本発明の顔
料調製物を使用するのが好ましい。

【００６０】本発明の式（Ｉ）のペリレン化合物および
本発明の顔料調製物は電子写真用トナーおよび顕色剤、
例えば一成分−または二成分粉末トナー（いわゆる一成
分−または二成分顕色剤）、磁性トナー、液状トナー、
重合トナーおよび特殊トナー（L.B. Schein, "Electrop
hotography and Development Physics"; Springer Scer
ies in Electrophysics 14, Springer Verlag,第２版、
1992) において着色剤として適している。代表的なトナ
ー用結合剤には、付加重合−、重付加−および重縮合樹
脂、例えばスチレン−、スチレン−アクリレート−、ス
チレン−ブタジエン−、アクリレート−、ポリエステル
−およびフェノールエポキシ樹脂、ポリスルホン、ポリ
ウレタンのそれぞれまたはそれらの組合せ、および別の
成分、例えば電荷制御剤、ワックスまたは流動助剤を含
有しているかまたはこれらの添加物で後で変性され得る
ポリエチレンおよびポリプロピレンがある。

【００６１】本発明の式（Ｉ）のペリレン化合物および
本発明の顔料調製物は粉末および粉末塗料において、特
に例えば金属、木材、合成樹脂、ガラス、セラミック、
コンクリート、繊維材料、紙またはゴムで製造された製
品の表面被覆に使用される摩擦電気的にまたは動電的に
噴霧塗装可能な粉末塗料において着色剤として適してい
る（J.F., Hughes, "Electrostatic Powder Coating ”
Reseach Studies, John Wiley & Sons, 1984) 。

【００６２】使用される代表的な粉末塗料用樹脂は慣用
の硬化剤と組み合わされたエポキシ樹脂、カルボキシル
基−および水酸基含有ポリエステル樹脂、ポリウレタン
樹脂およびアクリル樹脂がある。これらの樹脂の組合せ
も使用できる。例えばエポキシ樹脂はカルボキシル基−
および水酸基含有ポリエステル樹脂と組み合わせてたび
たび使用される。代表的な硬化剤成分（樹脂系に依存す
る）は例えば酸無水物、イミダゾールおよびジシアンジ
アミドおよびそれの誘導体、ブロックドイソシアネー
ト、ビスアシルウレタン、フェノール−およびメラミン
樹脂、トリグリシジルイソシアヌレート、オキサゾリン
およびジカルボン酸がある。

【００６３】更に本発明の式（Ｉ）のペリレン化合物お
よび本発明の顔料調製物は、水性系または非水性系のイ
ンクジェット−インクおよびホットメルト技術によって
使用できるインクにおいて着色剤として使用するのに適
している。

【００６４】適用媒体中でだけ式 (IV) の顔料分散剤を
基礎顔料に添加してもまたはその逆に添加してもよい。
それ故に本発明は、実質的に上記基礎顔料、式(IV)の上
述の顔料分散剤、上述の高分子量有機物質、特にワニ
ス、場合によっては界面活性剤、および／または他の慣
用の添加物より成る調製された顔料配合物にも関する。
基礎顔料と式 (IV) の顔料分散剤との合計量は調製され
た顔料配合物の総重量を基準として１〜１０重量％であ
るのが有利である。

【００６５】本発明に従って製造された顔料調製物の塗
料分野における性質を評価するために、沢山の公知のワ
ニスの内、中油のアルキッド樹脂とブタノールでエーテ
ル化されたメラミン樹脂とをベースとす芳香族化合物含
有アルキッドメラミン樹脂塗料（ＡＭ）、セルロースア
セトブチラートとメラミン樹脂とをベースとするポリエ
ステル塗料（ＰＥ）、非水性分散剤をベースとするハイ
ソリッド−アクリル樹脂焼付け塗料（ＨＳ）並びにポリ
ウレタンをベースとする水性塗料（ＰＵＲ）を選択し
た。

【００６６】色強度および色調はＤＩＮ５５９８６に従
って測定した。

【００６７】分散処理後のミルベースの流動性〔ミルベ
ース流動性（ｍｉｌｌｂａｓｅｒｈｅｏ１ｌｇｙ）〕
は以下の五つの尺度によって視角的に評価する：５希溶液状２僅かにゲル化している４液状１ゲル化している３濃厚液状ミルベースを最終顔料濃厚液に希釈した後に、粘度をＥ
ｒｉｃｈｓｅｎ社のロスマン（Ｒｏｓｓｍａｎｎ）式粘
度用スパチュラ３０１タイプで評価した。

【００６８】光沢測定はＤＩＮ６７５３０（ＡＳＴＭＤ
５２３）に従って２０°の角度でＢｙｋ−Ｍａｌｌｉｎ
ｃｋｒｏｄｔ社の“マルチ光沢”の光沢測定装置を使用
して実施する。耐溶剤性はＤＩＮ５５９７６に従って測
定しる。耐オーバーコーティング性はＤＩＮ５３２２１
に従って測定する。顔料および顔料調製物の結晶相はＸ
線回折スペクトルによって測定する。Ｘ線回折スペクト
ルはＣｕＫα線を用いて記録する。

【００６９】以下の実施例において部および百分率はい
ずれの場合にも記載された物質の重量に関する。

【００７０】

【実施例】例１（実施例）：

【００７１】

【化１８】オートクレーブに２２．７部のペリレン−３，４，９，
１０−テトラカルボン酸−モノ無水物−モノヒドロキシ
エチルイミドを３００部の水と一緒に導入し、２６．２
部のジプロピレントリアミンを添加する。この混合物を
次いで加圧下に１５０℃に加熱しそして１５０℃で５時
間攪拌する。２５℃に冷却した後に顔料分散剤を吸引濾
過しそして中性になるまで水で洗浄する。

【００７２】１４３．２部の１９．１％濃度の顔料分散
剤ケーキ状圧縮物を得る。これの一部を分析のために８
０℃で乾燥させる。

【００７３】 ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルは上記の構造式と一致する。 δ（Ｄ₂ＳＯ₄）８．６５；６．１；５．６５；５．１
６；４．５；４．１６；２．９７；２．８１；２．０９
および１．７６ｐｐｍ。

【００７４】この顔料分散剤の耐溶剤性は非常に良好で
ある。

【００７５】例１ａ（実施例）：攪拌式容器に３６３．
５部の水を装入し、そして１０８．９部の２０．７％濃
度の濾過ケーキ状のペリレン−３，４，９，１０−テト
ラカルボン酸二無水物を攪拌下に導入する。２．４部の
市販の５０％濃度水性樹脂セッケンをこの懸濁液に添加
し、実施例１に従って製造された６．２部の式(VIII)の
19.1％濃度顔料分散剤ケーキ状圧縮物を導入する。０〜
５℃に冷却した後に４０．８部の４０％濃度モノメチル
アミン水溶液を１０分に渡って滴加する。この混合物を
更に１５分、０〜５℃で攪拌する。次いで４２．５部の
水に１２．８部の塩化カルシウム^*２Ｈ₂Ｏを溶解した
溶液を滴加し、その混合物を０〜５℃で１時間攪拌す
る。この懸濁液を８０℃に加熱し、８０℃で２時間攪拌
する。５０℃に冷却した後に、ｐＨが８に達するまで酢
酸をこの温度で滴加する。得られる顔料調製物を吸引濾
過し、塩化物イオンが無くなるまで水で洗浄しそして空
気循環式乾燥室において８０℃で乾燥する。２７部の顔
料調製物が得られる。

【００７６】ＨＳワニスにおいてこの顔料調製物は高い
色強度の透明な上塗り塗膜をもたらす。流動性は４と評
価され、光沢測定は７３の値である。顔料調製物のＰＵ
ワニスの流動性は４と評価される。

【００７７】例２（実施例）：

【００７８】

【化１９】オートクレーブに３７部のペリレン−３，４，９，１０
−テトラカルボン酸−モノ無水物−モノメチルイミドを
４５０部の水と一緒に導入し、４７．１部のジプロピレ
ントリアミンを添加する。この混合物を次いで加圧下に
１５０℃に加熱しそして１５０℃で５時間攪拌する。２
５℃に冷却した後に顔料分散剤を吸引濾過しそして中性
になるまで水で洗浄する。２６３部の１５．５％濃度の
顔料分散剤ケーキ状圧縮物を得る。

【００７９】 ¹Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ₂ＳＯ₄）δ ８．７；６．１；５．
７；４．２；３．５；３．０；２．８；２．０および
１．８ｐｐｍ。

【００８０】この顔料分散剤の耐溶剤性は非常に良好で
ある。

【００８１】例２ａ（実施例）：攪拌式容器に３０００
部の水を装入し、そして５４０部の２７．８％濃度の濾
過ケーキ状のペリレン−３，４，９，１０−テトラカル
ボン酸二無水物を攪拌下に導入する。１６部の市販の５
０％濃度水性樹脂セッケンをこの懸濁液に添加し、０〜
５℃に冷却した後に、２２２部の４５．４％濃度モノメ
チルアミン水溶液を１０分にわたって滴加する。次いで
この混合物を０〜５℃で１５分攪拌する。８４．９部の
無水塩化カルシウムを２５０部の水に溶解した溶液を１
５分にわたって０〜５℃で滴加し、この混合物を０〜５
℃で１時間攪拌する。この懸濁液を８０℃に加熱し、８
０℃で１時間攪拌する。次いで８部のジステアリルジメ
チルアンモニウム−クロライドおよび３５０部の水を滴
加し、この混合物を１時間８０℃で攪拌する。５０℃に
冷却した後に、ｐＨが７に達するまで９８％濃度蟻酸を
この温度で滴加する。この混合物を５０℃で３０分攪拌
し、得られる顔料を吸引濾過し、塩化物イオンが無くな
るまで水で洗浄しそして空気循環式乾燥室において８０
℃で乾燥する。１７２．３部の顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍ
ｅｎｔＲｅｄ１７９）が得られる。

【００８２】２０部のこの顔料を実施例２で製造された
１部の式（ＩＸ）の顔料分散剤と機械的に混合する。

【００８３】ＨＳワニスにおいてこの顔料調製物は高い
色強度の透明な上塗り塗膜をもたらす。流動性は４と評
価される。メタリックの上塗り塗膜は明るく、高い色強
度を有する。

【００８４】顔料分散剤を添加しないと、上塗り塗膜は
著しく隠蔽性があり色強度が弱い。流動性は１と評価さ
れる。

【００８５】例２ｂ（実施例）：３０部の顔料（Ｃ．
Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ１５：１）を例２で製
造された１．５部の式（ＩＸ）の顔料分散剤と機械的に
混合する。

【００８６】ＡＭワニスにおいてこの顔料調製物は高い
色強度の透明な上塗り塗膜をもたらす。粘度は７．０秒
である。光沢測定は４９の値である。

【００８７】顔料分散剤を添加しないと、上塗り塗膜は
明らかに隠蔽性がある。粘度は１０．３秒である。光沢
測定の値は３０である。

【００８８】例２ｃ（実施例）：３０部の顔料（Ｃ．
Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１９４）を例２に従って
製造された１．５部の式（ＩＸ）の顔料分散剤と機械的
に混合する。

【００８９】ＡＭワニスにおいてこれは高い色強度の上
塗り塗膜をもたらす。流動性は４〜５と評価される。粘
度は３．３秒である。光沢測定で７０の値が得られる。

【００９０】顔料分散剤を添加しないと、光沢測定で６
０の値が得られる。

【００９１】例２ｄ（実施例）：３０部の顔料（Ｃ．
Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＶｉｏｌｅｔ１９）を例２で製
造された１．５部の式（ＩＸ）の顔料分散剤と機械的に
混合する。

【００９２】ＡＭワニスにおいてこれは高い色強度を濃
いシェードと一緒に有する透明な上塗り塗膜をもたら
す。流動性は５と評価される。粘度は５．２秒である。
耐オーバーコーティング性に問題がない。

【００９３】顔料分散剤を添加しないと、塗料は著しく
隠蔽性があり、著しく淡色である。

【００９４】例２ｅ（実施例）：３０部の顔料（Ｃ．
Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１６８）を例２で製造さ
れた０．７５部の式（ＩＸ）の顔料分散剤と機械的に混
合する。

【００９５】ＡＭワニスにおいて濃いシェードの透明で
高い色強度の上塗り塗膜をもたらす。流動性は４〜５と
評価される。粘度は３．２秒である。

【００９６】顔料分散剤を添加しないと、著しく隠蔽力
があり、著しく淡色である。

【００９７】例２ｆ（実施例）：３０部の顔料（Ｃ．
Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＶｉｏｌｅｔ２３）を例２で製
造された１．５部の式（ＩＸ）の顔料分散剤と機械的に
混合する。

【００９８】ＡＭワニスにおいてこれは高い色強度の上
塗り塗膜をもたらす。流動性は３と評価される。粘度は
４．６秒である。

【００９９】顔料分散剤を添加しないと、粘度は５．１
秒である。

【０１００】例２ｇ（実施例）：１２ｍｍの直径を有す
る１４００部のステアタイト球状物を粉砕媒体として８
０容量％まで充填した鋼鉄製用容器中に３０部の粗結晶
ペリレン粗顔料（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１
４９）（ドイツ特許第１，０６７，１５７号明細書に従
って製造される）、１５０部の水不含硫酸ナトリウムお
よび１．６部の実施例２で製造された１．６部の式（Ｉ
Ｘ）の顔料分散剤を充填しそしてこの充填物を振動ミル
（型：Vibratom、製造元: Siebtechnik 、Muehlheim)中
で１４００回転／分で８時間、４ｍｍの振幅で粉砕す
る。次いでミルベースを１５００部の水中に導入し、８
０℃で１時間攪拌する。次いで顔料調製物を吸引濾過
し、塩不含状態まで水で洗浄しそして８０℃で乾燥す
る。２８．６部の顔料調製物が得られる。

【０１０１】ＡＭワニスにおいてこの顔料調製物は高い
色強度の透明な上塗り塗膜をもたらす。粘度は１２．９
秒である。

【０１０２】顔料分散剤を添加しないと、上塗り塗膜は
顕著に隠蔽する。粘度はビスコスパチュラ(viscospatul
a)で測定出来ない程に高い。

【０１０３】例２ｈ（実施例）：３０部の顔料（Ｃ．
Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｒｏｗｎ２５）を例２で製造
された１．５部の式（ＩＸ）の顔料分散剤と機械的に混
合する。

【０１０４】これはＡＭワニスにおいて高い色強度の上
塗り塗膜をもたらす顔料調製物である。粘度は６．８秒
である。光沢測定で６３の値が得られる。

【０１０５】顔料分散剤を添加しないと、粘度は８．５
秒である。光沢測定で５９の値が得られる。

【０１０６】ＰＥワニスにおいてこの顔料調製物は問題
のない耐オーバーコティング性のある高い色強度の透明
な上塗り塗膜をもたらす。メタリック上塗り塗膜は明る
く色強度が強い。

【０１０７】顔料分散剤を添加しないと、上塗り塗膜は
隠蔽性がある。

【０１０８】例２ｉ（実施例）：閉環および加水分解：
１５０部の２，５−ジアニリノテレフタレル酸を８０〜
９０℃で攪拌しながら、＞８４％のＰ₂Ｏ₅を含有する
７５０部のポリ燐酸中に導入し、閉環してキナクリドン
を形成する１時間の間１２５℃に加熱する。その後に反
応混合物を３３７５部の１３．９％濃度の燐酸にて８０
℃の温度で攪拌下に加水分解する。この混合物を１０５
℃で１時間攪拌する。次いで粗顔料を吸引濾過し、中性
になるまで洗浄する。主としてα相の状態にある７３４
部の１８．０％濃度の粗顔料ケーキ状濾過物が得られ
る。

【０１０９】相転換：６９４．５部の粗顔料ケーキ状濾
過物を攪拌式容器に導入し、６８０．５部の水、１２．
９部の９８％水酸化ナトリウムおよび３７５部の１００
％イソブタノールを添加し、この混合物を加圧下に１５
０℃に加熱しそして１５０℃で５時間攪拌する。９０℃
に冷却した後にイソブタノールをブリッジ部１００℃ま
でで共沸留去する。

【０１１０】β相の状態にある１１５．７部の高結晶質
粗顔料が得られる。

【０１１１】微粉砕：７７部の１％濃度水酸化ナトリウ
ム、６．３部の粗大結晶の非置換キナクリドン粗顔料
（β相）および０．３２部の実施例２で製造された式
(IX) の顔料分散剤よりなる懸濁物を、粉砕媒体として
の０．３〜０．４ｍｍの直径のジルコニウム混合酸化物
ビーズ状物３６０部が充填された攪拌型ボールミル（製
造元：ＤｒａｉｓｗｅｒｋｅＧｍｂＨ、マンハイム）
中に計量供給し、１５．６ｍ／秒の攪拌機先端速度（攪
拌機周速）および１Ｌの微粉砕空間当り３．１ｋＷの比
電力密度で２５℃で１５分間微粉砕する。この微粉砕は
２度実施し、二つのミルベース懸濁物を一緒にし、破砕
媒体を濾別し、破砕媒体は水で洗う。ミルベース懸濁物
を次いで吸引濾過しそして固体生成物を水で洗浄しそし
て８０℃で乾燥する。

【０１１２】ＡＭワニスにおいて透明で高い色強度の濃
いシェードの上塗り塗膜をもたらすＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅ
ｎｔＶｉｏｌｅｔ１９の顔料調製物１１．９部が得
られる。流動性は５と評価される。粘度は３．７秒であ
る。耐オーバーコーティング性は問題ない。

【０１１３】顔料分散剤を添加しないと、上塗り塗膜は
非常に淡色で顕著に隠蔽する。

【０１１４】例２ｊ（実施例）：３０部の顔料（Ｃ．
Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１２２）を例２で製造さ
れた０．７部の式（ＩＸ）の顔料分散剤と機械的に混合
する。これはＡＭワニスにおいて透明で高い色強度の濃
いシェードの上塗り塗膜をもたらす顔料調製物である。
流動性は４〜５と評価される。光沢測定で５５の値が得
られる。耐オーバーコーティング性は問題ない。顔料分
散剤を添加しないと、上塗り塗膜は明らかに隠蔽性があ
り、著しく淡色である。

【０１１５】例３（実施例）例２ａに従って製造された１５部の顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉ
ｇｍｅｎｔＲｅｄ１７９）を例１に従って製造された
０．７５部の式（VIII）の顔料分散剤および例２に従っ
て製造された０．７５部の式（ＩＸ）の顔料分散剤と機
械的に混合する。

【０１１６】これは耐溶剤性が非常に良好な顔料調製物
である。ＨＳワニスにおいて高い色強度の透明な上塗り
塗膜をもたらす顔料調製物である。流動性は４と評価さ
れ、粘度は２．０秒である。光沢測定で６９の値が得ら
れる。

【０１１７】２種類の顔料分散剤を添加しないと、ＨＳ
ワニスの上塗り塗膜は色強度が弱く、著しく隠蔽性であ
る。流動性は１と評価され、粘度はビスコスパチュラで
測定できない程に高い。光沢は凝集が顕著なために測定
できない。

【０１１８】ＰＵワニスにおいてこの顔料調製物は透明
な上塗り塗膜をもたらし、流動性は４と評価される。

【０１１９】顔料分散剤を添加しないと、ＰＵワニスの
上塗り塗膜は明らかに隠蔽性がある。流動性は３〜４と
評価される。

【０１２０】例４（実施例）

【０１２１】

【化２０】オートクレーブに１２００部の水を装入し、そして５
０．１部のタウリンを導入し溶解する。更に２６．４部
の水酸化カリウム（８５％）を添加することによってこ
の溶液を９．６のｐＨとする。次いで４０．５部のペリ
レン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸−モノ無水
物−Ｎ−モノメチルイミドを導入する。この混合物を１
５０℃に加熱しそして１５０℃で３時間加熱する。２５
℃に冷却した後にカリウム塩として生じる反応生成物を
吸引濾過し、水で洗浄しそして８０℃で乾燥する。得ら
れる残留物を最初に２５℃で１０００部の１００％濃度
硫酸に導入し溶解する。次いで８５０部の５０％濃度硫
酸をこの溶液に滴加する。この過程で温度は８０℃に上
昇してもよい。この混合物を次に２５℃に冷却し、この
様にして遊離される硫酸を吸引濾過し、７８％濃度硫酸
で洗浄し、次に３１％濃度塩酸で硫酸塩が含まれなくな
るまで洗浄しそして減圧下に８０℃で乾燥する。１．
９％の化学結合した水を含有する式（Ｘ）の顔料分散剤
４４．９部が得られる。これは１００％の純度で４４．
０部（＝理論値の８５．９％）に相当する。

【０１２２】例４ａ（実施例）例２ａに従って製造した１００部の顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉ
ｇｍｅｎｔＲｅｄ１７９）を例２に従って製造された
１０部の式（ＩＸ）の顔料分散剤および例４に従って製
造された５部の式（Ｘ）の顔料分散剤および１部のＣ．
Ｉ．ＢａｓｉｃＢｌｕｅ１４０と機械的に混合す
る。

【０１２３】これは耐溶剤性が非常に良好な顔料調製物
である。ＨＳワニスにおいてこの顔料調製物は高い色強
度の透明な上塗り塗膜をもたらす。流動性は４〜５と評
価され、粘度は１．７秒である。光沢測定は６８の値で
ある。メタリック仕上げ塗膜は高い色強度で明るい。

【０１２４】２種類の顔料分散剤を添加しないと、上塗
り塗膜は色強度が弱くそして隠蔽性が強い。流動性は１
と評価され、粘度はビスコスパチュラで測定できない程
に高い。光沢は凝集が激しいので測定できない。メタリ
ック仕上げ塗膜は色強度が弱く濁っている。

【０１２５】例５（実施例）攪拌式容器に２０００部の水を装入し、そして９０部の
ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸−二無
水物および３１．０部の例２に従って製造された３１部
の式（ＩＸ）の顔料分散剤ケーキ状圧縮物（１５．５
％）を攪拌下に導入する。９．６部の市販５０％濃度水
性樹脂セッケンをこの懸濁物に添加し、０〜５℃に冷却
した後に１６３部の４０％濃度モノメチルアミン水溶液
を１０分にわたって滴加する。次いでこの混合物を０〜
５℃で更に１５分攪拌する。１７０部の水に５１部の塩
化カルシウム^*２Ｈ₂Ｏを溶解した溶液を滴加し、この
混合物を０〜５℃で１時間攪拌する。この懸濁物を８０
℃に加熱しそして８０℃で１時間攪拌する。次いで４．
８部のジスタリルジメチルアンモニウム−クロライドと
２８０部の水とよりなる懸濁液を滴加しそしてこの混合
物を８０℃で１時間攪拌する。５０℃に冷却した後に酢
酸をこの温度でｐＨ８になるまで滴加する。得られる顔
料調製物を吸引濾過し、塩化物イオンを含まなくなるま
で水で洗浄しそして空気循環式乾燥室で８０℃で乾燥す
る。

【０１２６】１０６．９部の顔料調製物が得られる。

【０１２７】１０部の上記顔料調製物を例２に従って製
造された０．４２部の式（ＩＸ）の顔料分散剤および例
４に従って製造された０．４２部の式（Ｘ）の顔料分散
剤および０．０４部の市販のＣ．Ｉ．ＢａｓｉｃＢｌ
ｕｅ１４０と機械的に混合する。

【０１２８】これは耐溶剤性が非常に良好な顔料調製物
である。ＨＳワニスにおいてこの顔料調製物は高い色強
度の透明な上塗り塗膜をもたらす。流動性は５と評価さ
れ、粘度は３．０秒である。光沢測定値は７１である。
メタリック上塗り塗膜の色強度は強く、かつ明るい。

【０１２９】２種類の顔料分散剤を添加しないと、上塗
り塗膜は色強度が弱くそして隠蔽性が強い。流動性は１
と評価され、粘度はビスコスパチュラで測定できない程
に高い。光沢は凝集が激しいので測定できない。メタリ
ック仕上げ塗膜は色強度が弱く濁っている。

【０１３０】例６（実施例）

【０１３１】

【化２１】オートクレーブ中に５００部の水を装入し、４０．５部
のペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸−モ
ノ無水物−モノメチルイミドを導入し、そして５２．２
部のＮ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）エチレンイ
ミドを添加する。この混合物を次いで加圧下に１５０℃
に加熱しそして１５０℃で５時間攪拌する。２５℃に冷
却した後にこの顔料分散剤を吸引濾過しそして中性にな
るまで水で洗浄する。１３２．２部の３４．８％濃度顔
料分散剤ケーキ状圧縮物が得られる。

【０１３２】分析：計算値：７０．６％Ｃ測定値：７１．１％Ｃ¹ Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ₂ＳＯ₄）δ ８．７１；６．３２；
５．７１；４．４７；４．１７；３．５１；３．３；
３．０；２．０８ｐｐｍ。

【０１３３】この顔料分散剤の耐溶剤性は非常に良好で
ある。

【０１３４】例６ａ（実施例）：攪拌式容器に３６８部
の水を装入し、そして１０４．５部の２１．５％濃度の
濾過ケーキ状のペリレン−３，４，９，１０−テトラカ
ルボン酸二無水物を攪拌下に導入する。２．４部の市販
の５０％濃度水性樹脂セッケンをこの懸濁液に添加し、
０〜５℃に冷却した後に、４０．８部の４０％濃度モノ
メチルアミン水溶液を１０分にわたって滴加する。この
混合物を０〜５℃で更に１５分攪拌する。４２．５部の
水に１２．８部の塩化カルシウム^*２Ｈ₂Ｏを溶解した
溶液を０〜５℃で１時間の間に滴加する。この懸濁物を
８０℃に加熱しそして８０℃で１時間攪拌する。次いで
６に従って製造された式 (XI) の３．４４部の３４．８
％濃度顔料分散剤ケーキ状圧縮物と５０部の水とよりな
る懸濁物を添加しそしてこの混合物を８０℃で１時間攪
拌する。６０℃に冷却した後に酢酸をこの温度でｐＨ８
になるまで滴加する。得られる顔料を吸引濾過し、塩化
物イオンを含まなくなるまで水で洗浄しそして空気循環
式乾燥室で８０℃で乾燥する。

【０１３５】２６．３部の顔料調製物が得られる。

【０１３６】ＨＳワニスにおいてこの顔料調製物は高い
色強度の透明な上塗り塗膜をもたらす。流動性は４と評
価され、粘度は３．１秒である。光沢の測定で７４の値
を得る。

【０１３７】例６ａに従って製造した式(XI)の５．５部
の３４．８％の顔料分散剤ケーキ状圧縮物の代わりに
１．２部のジステアリルジメチルアンモニウム−クロラ
イドと７０部の水との懸濁物を滴加すると、上塗り塗膜
は明らかに隠蔽性があり、色強度が弱い。流動性は１と
評価れ、粘度はビスコスパチュラで測定できない程に高
い。光沢は凝集が激しいので測定できない。

【０１３８】例６ｂ（実施例）：例６ａに従って製造し
た１０部の顔料調製物を例２に従って製造された０．４
５部の式（ＩＸ）の顔料分散剤と機械的に混合する。

【０１３９】ＨＳワニスにおいてこの顔料調製物は高い
色強度の透明な上塗り塗膜をもたらす。流動性は４〜５
と評価され、粘度は１．２秒である。光沢の測定で７２
の値を得る。メタリック仕上げ塗膜は色強度が強く明る
さがある。

【０１４０】例６ａに従って製造した式(XI)の５．５部
の３４．８％の顔料分散剤ケーキ状圧縮物の代わりに
１．２部のジステアリルジメチルアンモニウム−クロラ
イドと７０部の水との懸濁物を滴加しそして更に、例２
に従って製造した０．４５部の式（ＩＸ）の顔料分散剤
と機械的に混合せず実施した場合には、流動性は１と評
価される。粘度はビスコスパチュラで測定できない程に
高い。光沢は凝集が激しいので測定できない。メタリッ
ク仕上げ塗膜は色強度が弱く濁っている。

【０１４１】例７（実施例）：例２ａに従って製造した
３０部の顔料（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１７
９）を例２に従って製造された１．３５部の式（ＩＸ）
の顔料分散剤と機械的に混合する。

【０１４２】耐溶剤性が非常に良好である顔料調製物が
得られる。ＰＥ３ワニスにおいてこの顔料調製物は高い
色強度の濃いシェードの上塗り塗膜をもたらす。粘度は
２．８秒である。耐オーバーコーティング性に問題はな
い。

【０１４３】顔料分散剤を添加しないと、上塗り塗膜は
淡色であり、粘度は３．８秒である。

【０１４４】ＰＵＲワニスでは、顔料調製物が濃いシェ
ードを有する高い色強度の透明な上塗り塗膜が得られ、
流動性は３〜４と評価される。

【０１４５】顔料分散剤を添加しないと、上塗り塗膜は
隠蔽性があり、淡色であり、流動性は３と評価される。

【０１４６】例８（実施例）：例２ａに従って製造した
３０部の顔料（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１７
９）を実施例１に従って製造された１．３５部の式（VI
II）の顔料分散剤および例２に従って製造された１．３
５部の式（IX）の顔料分散剤と機械的に混合する。

【０１４７】ＰＥワニスにおいて濃いシェードの高い色
強度を与える顔料調製物が得られる。粘度は２．６秒で
ある。耐オーバーコーティング性に問題はない。

【０１４８】顔料分散剤を添加しないと、上塗り塗膜は
淡色であり、粘度は３．８秒である。

【０１４９】ＰＵＲワニスでは、顔料調製物が濃いシェ
ードを有する透明な上塗り塗膜が得られ、流動性は３〜
４と評価される。

【０１５０】顔料分散剤を添加しないと、上塗り塗膜は
著しく隠蔽性があり、非常に淡色であり、流動性は３と
評価される。

【０１５１】例９（比較例）：

【０１５２】

【化２２】オートクレーブ中に５００部の水を装入し、１８９．７
部の２０．７％濃度のペリレン−３，４，９，１０−テ
トラカルボン酸−二無水物を導入し、そして５２部のジ
エチルアミノプロピルアミンを添加する。この混合物を
次いで加圧下に１５０℃に加熱しそして１５０℃で５時
間攪拌する。２５℃に冷却した後にこの顔料分散剤を吸
引濾過しそして中性になるまで水で洗浄する。１３８．
２部の４５．２％濃度顔料分散剤ケーキ状圧縮物が得ら
れる。

【０１５３】 ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（Ｄ₂ＳＯ₄）δ ８．７；
４．１；２．８７；２．８；１．９および０．９ｐｐ
ｍ。

【０１５４】この顔料分散剤の耐溶剤性は不十分であ
る。例１に従って製造される式式（VIII）の顔料分散
剤および例２に従って製造された式（IX）の顔料分散剤
および例６に従って製造された式（XI）の顔料分散剤の
耐溶剤性と比較して、非常に悪く、明らかに著しく粗悪
である。

【０１５５】例９a （比較例）：例２ａに従って製造し
た３０部の顔料（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１
７９）を例９に従って製造された１．３５部の式（XII
）の顔料分散剤と機械的に混合する。

【０１５６】ＨＳワニスにおいては焼付け時にもはや十
分に硬化しない上色(masstone)の上塗り塗膜が得られる
顔料調製物が得られる。光沢はキャストフィルムが同様
に硬化しないので測定できない。メタリック上塗り塗膜
も同様に硬化しない。流動性は３と評価される。

【０１５７】ＡＭワニスでは耐オーバーコーティング性
が不十分である。

【０１５８】反対に例７の顔料調製物（例９に従って製
造される式(XII) の１．３５部の顔料分散剤の代わり
に、例２に従って製造される式(IX)の１．３５部の顔料
分散剤を機械的に混合するために使用する）はＨＳワニ
スにおいて、焼付け時に問題なく硬化する高い色強度の
透明な上塗り塗膜が得られる。光沢の測定では７７の値
が得られる。メタリック上塗り塗膜は明るく、高い色強
度である。流動性は４と評価される。

【０１５９】ＡＭワニスにおける例７の顔料調製物の上
塗り塗膜の耐オーバーコーティング性は明らかにより良
好である。

【０１６０】上記の欠点は、例７の顔料調製物が非常に
卓越していることを示している。

【０１６１】例９ｂ（比較例）：例２ａに従って製造し
た２０部の顔料（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１
７９）を例９に従って製造された１部の式（XII ）の顔
料分散剤と機械的に混合する。

【０１６２】耐溶剤性が不十分な顔料調製物が得られ
る。例３、４ａおよび５の顔料調製物の耐溶剤性に比較
して非常に悪く、それ故に著しく粗悪である。

【０１６３】ＨＳワニスにおいては焼付け時に十分に硬
化しない上色の上塗り塗膜が得られる顔料調製物が得ら
れる。光沢はキャストフィルムが同様に硬化しないので
測定できない。流動性は３〜４と評価される。

【０１６４】反対に例２ａの顔料調製物（例９に従って
製造される式(XII) の１部の顔料分散剤の代わりに、例
２に従って製造される式(IX)の１部の顔料分散剤を機械
的に混合するために使用する）はＨＳワニスにおいて、
焼付け時に問題なく硬化する高い色強度の透明な上塗り
塗膜をもたらす。流動性は４と評価される。

【０１６５】上記の欠点は、例２ａの顔料調製物が非常
に卓越していることを示している。

【０１６６】例１０（実施例）：

【０１６７】

【化２３】オートクレーブ中に３００部の水を装入し、１８９．７
部の２０．７％濃度のペリレン−３，４，９，１０−テ
トラカルボン酸−二無水物濾過ケーキ状物を導入し、そ
して１０４．８部の３，３’−イミノビスプロピルアミ
ンを添加する。この混合物を次いで加圧下に１５０℃に
加熱しそして１５０℃で５時間攪拌する。２５℃に冷却
した後にこの顔料分散剤を吸引濾過しそして中性になる
まで水で洗浄する。４３５．３部の１２．５％濃度顔料
分散剤ケーキ状圧縮物が得られる。

【０１６８】 ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（Ｄ₂ＳＯ₄）δ ８．６７；
６．０３；５．６５；４．１５；２．９５；２．８；
１．９５および１．７５ｐｐｍ。

【０１６９】例１０ａ（実施例）：攪拌式容器に３６．
５部の水を装入し、そして１０８．９部の２０．７％濃
度のペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二
無水物濾過ケーキ状物および例１０に従って製造した
９．６部の式(XIII)の１２．５％濃度顔料分散剤ケーキ
状圧縮物を攪拌下に導入する。２．４部の市販の５０％
濃度水性樹脂セッケンをこの懸濁液に添加し、０〜５℃
に冷却した後に４０．８部の４０％濃度モノメチルアミ
ン水溶液を１０分にわたって滴加する。この混合物を更
に１５分、０〜５℃で攪拌する。次いで４２．５部の水
に１２．８部の塩化カルシウム^*２Ｈ₂Ｏを溶解した溶
液を滴加し、その混合物を０〜５℃で１時間攪拌する。
この懸濁液を８０℃に加熱し、８０℃で１時間攪拌す
る。１．２部のジステアリルメチルアンモニウム−クロ
ライドと７０部の水とより成る懸濁液を滴加し、この混
合物を８０℃で１時間攪拌する。５０℃に冷却した後
に、ｐＨが８に達するまで酢酸をこの温度で滴加する。
得られる顔料調製物を吸引濾過し、塩化物イオンが無く
なるまで水で洗浄しそして空気循環式乾燥室において８
０℃で乾燥する。

【０１７０】２７．６部の顔料調製物が得られる。

【０１７１】ＨＳワニスにおいてこの顔料調製物は高い
色強度の透明な上塗り塗膜をもたらす。流動性は３〜４
と評価され、粘度は１３．６秒である。光沢測定で３８
の値が得られる。

【０１７２】顔料分散剤を添加しないと、上塗りワニス
は色強度が著しく弱く、明らかに隠蔽性がある。流動性
は１と評価され、粘度はビスコスパチュラで測定できな
い程に高い。凝集が著しいので光沢も同様に測定できな
い。

【０１７３】例１１（実施例）：

【０１７４】

【化２４】オートクレーブ中に５００部の水を装入し、１８１．９
部の２１．５％濃度のペリレン−３，４，９，１０−テ
トラカルボン酸−二無水物濾過ケーキ状物を導入し、そ
して６９．６部のＮ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピ
ル）エチレンジアミン）を添加する。この混合物を次い
で加圧下に１５０℃に加熱しそして１５０℃で５時間攪
拌する。２５℃に冷却した後にこの顔料分散剤を吸引濾
過しそして中性になるまで水で洗浄する。３９０．２部
の１２．９％濃度顔料分散剤ケーキ状圧縮物が得られ
る。

【０１７５】 ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（Ｄ₂ＳＯ₄）δ ８．７；
６．３；５．７；４．２；３．３；３．１；２．９５；
２．８５；２．１および１．８２ｐｐｍ。

【０１７６】例１１ａ（実施例）：攪拌式容器に３６８
部の水を装入し、そして１０４．５部の２１．５％濃度
の濾過ケーキ状のペリレン−３，４，９，１０−テトラ
カルボン酸二無水物を攪拌下に導入する。２．４部の市
販の５０％濃度水性樹脂セッケンをこの懸濁液に添加
し、例１１に従って製造した９．３部の式(XIV) の１
２．９％濃度顔料分散剤ケーキ状圧縮物を導入する。０
〜５℃に冷却した後に４０．８部の４０％濃度モノメチ
ルアミン水溶液を１０分にわたって滴加する。この混合
物を更に１５分、０〜５℃で攪拌する。次いで４２．５
部の水に１２．８部の塩化カルシウム^*２Ｈ₂Ｏを溶解
した溶液を滴加し、その混合物を０〜５℃で１時間攪拌
する。この懸濁液を８０℃に加熱し、８０℃で２時間攪
拌する。６０℃に冷却した後に、ｐＨが８に達するまで
酢酸をこの温度で滴加する。得られる顔料調製物を吸引
濾過し、塩化物イオンが無くなるまで水で洗浄しそして
空気循環式乾燥室において８０℃で乾燥する。

【０１７７】２６部の顔料調製物が得られる。

【０１７８】ＨＳワニスにおいてこの顔料調製物は高い
色強度の透明な上塗り塗膜をもたらす。流動性は３〜４
と評価され、光沢測定で３８の値が得られる。粘度は
４．８秒である。

【０１７９】例１１ｂ（実施例）：例１１ａに従って製
造した１０部の顔料調製物を実施例２に従って製造され
た０．４５部の式（ＩＸ）の顔料分散剤と機械的に混合
する。

【０１８０】ＨＳワニスにおいてこの顔料調製物は高い
色強度の透明な上塗り塗膜をもたらす。流動性は４と評
価され、光沢の測定で７０の値を得る。粘度は１．２秒
である。

【０１８１】例１２（実施例）：

【０１８２】

【化２５】オートクレーブ中に５００部の水を装入し、１８１．９
部の２１．５％濃度のペリレン−３，４，９，１０−テ
トラカルボン酸−二無水物濾過ケーキ状物を導入し、そ
して３０部の３−アミノ−１−プロパノールを添加す
る。この混合物を次いで加圧下に１５０℃に加熱しそし
て１５０℃で５時間攪拌する。２５℃に冷却した後にこ
の顔料分散剤を吸引濾過しそして中性になるまで水で洗
浄する。１１８部の４３．１％濃度顔料分散剤ケーキ状
圧縮物が得られる。

【０１８３】 ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（Ｄ₂ＳＯ₄）δ ８．６７；
４．７；４．２；３．９；２．１５および２．０ｐｐ
ｍ。

【０１８４】例１２ａ（実施例）：攪拌式容器に３６８
部の水を装入し、そして１０４．５部の２１．５％濃度
のペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無
水物濾過ケーキ状物を攪拌下に導入する。２．４部の市
販の５０％濃度水性樹脂セッケンをこの懸濁液に添加
し、０〜５℃に冷却した後に４０．８部の４０％濃度モ
ノメチルアミン水溶液を１０分にわたって滴加する。こ
の混合物を更に１５分、０〜５℃で攪拌する。次いで４
２．５部の水に１２．８部の塩化カルシウム^*２Ｈ₂Ｏ
を溶解した溶液を滴加し、その混合物を０〜５℃で１時
間攪拌する。この懸濁液を８０℃に加熱し、８０℃で１
時間攪拌する。その後に、例１２に従って製造された
２．７８部の式(XV)の４３．１％濃度顔料分散剤ケーキ
状物と５０部の水との懸濁液を添加しそしてこの混合物
を８０℃で１時間攪拌する。６０℃に冷却した後に、ｐ
Ｈが８に達するまで酢酸をこの温度で滴加する。得られ
る顔料調製物を吸引濾過し、塩化物イオンが無くなるま
で水で洗浄しそして空気循環式乾燥室において８０℃で
乾燥する。ＨＳワニスにおいてこの顔料調製物は高い色
強度の透明な上塗り塗膜をもたらす。流動性は4 〜5 と
評価される。

【０１８５】例１２ｂ（実施例）：例１２ａに従って製
造した１０部の顔料調製物を実施例２に従って製造され
た０．４５部の式（ＩＸ）の顔料分散剤と機械的に混合
する。

【０１８６】ＨＳワニスにおいてこの顔料調製物は高い
色強度の透明な上塗り塗膜をもたらす。流動性は４と評
価され、光沢の測定で６７の値を得る。粘度は１．８秒
である。

【０１８７】例１３（実施例）：

【０１８８】

【化２６】オートクレーブ中に５００部の水を装入し、１８１．９
部の２１．５％濃度のペリレン−３，４，９，１０−テ
トラカルボン酸−二無水物濾過ケーキ状物を導入し、そ
して３０部の１−アミノ−２−プロパノールを添加す
る。この混合物を次いで加圧下に１５０℃に加熱しそし
て１５０℃で５時間攪拌する。２５℃に冷却した後にこ
の顔料分散剤を吸引濾過しそして中性になるまで水で洗
浄する。１３９．８部の３５．８％濃度顔料分散剤ケー
キ状圧縮物が得られる。

【０１８９】 ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（Ｄ₂ＳＯ₄）δ ８．６７；
５．６；４．４５；３．９および１．５ｐｐｍ。

【０１９０】この顔料分散剤の耐溶剤性は非常に良好で
ある。

【０１９１】例１３ａ（実施例）：例２ａに従って製造
した１５部の顔料（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ
１７９）を例２に従って製造された０．７５部の式（I
X）の顔料分散剤および例１３に従って製造された０．
７５部の式（XVI ）の顔料分散剤と機械的に混合する。

【０１９２】ＨＳワニスにおいてこの顔料調製物は高い
色強度の透明な上塗り塗膜をもたらす。流動性は４と評
価され、光沢の測定で７３の値を得る。粘度は１．８秒
である。

【０１９３】例１４（実施例）：

【０１９４】

【化２７】オートクレーブ中に５００部の水を装入し、１８１．９
部の２１．５％濃度のペリレン−３，４，９，１０−テ
トラカルボン酸−二無水物濾過ケーキ状物を導入し、そ
して４２部の２−（２−アミノエトキシ）エタノールを
添加する。この混合物を次いで加圧下に１５０℃に加熱
しそして１５０℃で５時間攪拌する。２５℃に冷却した
後にこの顔料分散剤を吸引濾過しそして中性になるまで
水で洗浄する。１６１．７部の３８．４％濃度顔料分散
剤ケーキ状圧縮物が得られる。

【０１９５】 ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（Ｄ₂ＳＯ₄）δ ８．７；
５．２５；４．４５および４．３ｐｐｍ。

【０１９６】この顔料分散剤の耐溶剤性は非常に良好で
ある。

【０１９７】例１４ａ（実施例）：攪拌式容器に３６
６．５部の水を装入し、そして１０６部の２１．３％濃
度のペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二
無水物濾過ケーキ状物を拌下に導入する。２．４部の市
販の５０％濃度水性樹脂セッケンをこの懸濁液に添加
し、例１４に従って製造される３．１２部の式（XVII)
の３８．４％濃度顔料分散剤ケーキ状圧縮物を導入す
る。０〜５℃に冷却した後に４０．８部の４０％濃度モ
ノメチルアミン水溶液を１０分にわたって滴加する。こ
の混合物を更に１５分、０〜５℃で攪拌する。次いで４
２．５部の水に１２．８部の塩化カルシウム^*２Ｈ₂Ｏ
を溶解した溶液を滴加し、その混合物を０〜５℃で１時
間攪拌する。この懸濁液を８０℃に加熱し、８０℃で２
時間攪拌する。６０℃に冷却した後に、ｐＨが８に達す
るまで酢酸をこの温度で滴加する。得られる顔料調製物
を吸引濾過し、塩化物イオンが無くなるまで水で洗浄し
そして空気循環式乾燥室において８０℃で乾燥する。

【０１９８】２５．３部の顔料調製物が得られる。

【０１９９】ＨＳワニスにおいてこの顔料調製物は高い
色強度の透明な上塗り塗膜をもたらす。流動性は３〜４
と評価される。

【０２００】例１５（実施例）：

【０２０１】

【化２８】オートクレーブ中に９００部の水を装入し、４０．５部
のペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸−モ
ノ無水物−モノメチルイミドを導入し、そして３０部の
１−アミノ−２−プロパノールを添加する。この混合物
を次いで加圧下に１５０℃に加熱しそして１５０℃で５
時間攪拌する。２５℃に冷却した後にこの顔料分散剤を
吸引濾過しそして中性になるまで水で洗浄する。１１
７．７部の３８％濃度顔料分散剤ケーキ状圧縮物が得ら
れる。一部を分析のためおよび機械的混合のために８０
℃で乾燥する。

【０２０２】 ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（Ｄ₂ＳＯ₄）δ ８．７；
５．７；４．５；４．０；３．５および１．５ｐｐｍ。

【０２０３】この顔料分散剤の耐溶剤性は非常に良好で
ある。

【０２０４】例１５ａ（実施例）：例２ａに従って製造
した１０部の顔料（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ
１７９）を例１５に従って製造された０．４５部の式
（XVIII ）の顔料分散剤と機械的に混合する。

【０２０５】ＨＳワニスにおいてこの顔料調製物は高い
色強度の透明な上塗り塗膜をもたらす。

【０２０６】例１６（実施例）：

【０２０７】

【化２９】オートクレーブ中に３００部の水を装入し、２２．７部
のペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸−モ
ノ無水物−モノヒドロキシエチルイミドを導入し、そし
て１５．５部の４０％濃度モノメチルアミン水溶液を添
加する。この混合物を次いで加圧下に１５０℃に加熱し
そして１５０℃で５時間攪拌する。２５℃に冷却した後
にこの顔料分散剤を吸引濾過しそして中性になるまで水
で洗浄する。６６．２部の３５．１％濃度顔料分散剤ケ
ーキ状圧縮物が得られる。一部を分析のためおよび機械
的混合のために８０℃で乾燥する。

【０２０８】 ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（Ｄ₂ＳＯ₄）δ ８．７；
５．１６；４．５；４．４１および３．４８ｐｐｍ。

【０２０９】この顔料分散剤の耐溶剤性は非常に良好で
ある。

【０２１０】例１６ａ（実施例）例２ａに従って製造した２０部の顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇ
ｍｅｎｔＲｅｄ１７９）を例１６に従って製造され
た１部の式（XIX ）の顔料分散剤と機械的に混合する。

【０２１１】ＨＳワニスにおいてこの顔料調製物は高い
色強度の透明な上塗り塗膜をもたらす。

【０２１２】例１７（実施例）：

【０２１３】

【化３０】オートクレーブ中に３００部の水を装入し、２２．７部
のペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸−モ
ノ無水物−モノヒドロキシエチルイミドを導入し、そし
て１３．２部の２５％濃度アンモニア水溶液を添加す
る。この混合物を次いで加圧下に１５０℃に加熱しそし
て１５０℃で５時間攪拌する。２５℃に冷却した後にこ
の顔料分散剤を吸引濾過しそして中性になるまで水で洗
浄する。

【０２１４】６８．７部の３２．２％濃度顔料分散剤ケ
ーキ状圧縮物が得られる。一部を分析のために８０℃で
乾燥する。

【０２１５】 ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（Ｄ₂ＳＯ₄）δ ８．７；
５．２；４．５３および４．４５ｐｐｍ。

【０２１６】この顔料分散剤の耐溶剤性は非常に良好で
ある。

【０２１７】例１７ａ（実施例）：攪拌式容器に３６
３．５部の水を装入し、そして１０８．９部の２０．７
％濃度の濾過ケーキ状のペリレン−３，４，９，１０−
テトラカルボン酸二無水物を攪拌下に導入する。２．４
部の市販の５０％濃度水性樹脂セッケンをこの懸濁液に
添加し、例１７に従って製造される３．７２部の式（X
X) の３２．２％濃度顔料分散剤ケーキ状圧縮物を導入
する。０〜５℃に冷却した後に４０．８部の４０％濃度
モノメチルアミン水溶液を１０分にわたって滴加する。
この混合物を更に１５分、０〜５℃で攪拌する。次いで
４２．５部の水に１２．８部の塩化カルシウム^*２Ｈ₂
Ｏを溶解した溶液を滴加し、その混合物を０〜５℃で１
時間攪拌する。この懸濁液を８０℃に加熱し、８０℃で
２時間攪拌する。６０℃に冷却した後に、ｐＨが８に達
するまで酢酸をこの温度で滴加する。得られる顔料調製
物を吸引濾過し、塩化物イオンが無くなるまで水で洗浄
しそして空気循環式乾燥室において８０℃で乾燥する。

【０２１８】２７．４部の顔料調製物が得られる。

【０２１９】ＨＳワニスにおいてこの顔料調製物は高い
色強度の透明な上塗り塗膜をもたらす。

【０２２０】例１８（実施例）：攪拌式容器に４００部
のｏ−ジクロロベンゼンを装入し、４０．５部のペリレ
ン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸−モノ無水物
−モノメチルイミドを導入しそして５２．４部の３，
３’−イミノビスプロピルアミンを添加する。この混合
物を次いで１５０℃に加熱し、そして１５０℃で５時間
攪拌する。２５℃に冷却した後にこの顔料分散剤を吸引
濾過しそして流出液が透明になるまでｏ−ジクロロベン
ゼンで洗浄する。ケーキ状圧縮物を水中で攪拌し、残留
ｏ−ジクロロベンゼンを水蒸気蒸留によって除く。この
顔料分散物を吸引濾過し、水で洗浄しそして８０℃で乾
燥する。

【０２２１】４０．１部の式 (IX) の顔料分散剤が得ら
れる。

【０２２２】 ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルは上記の構造式と一致してお
り、以下のシフトにシグナルがある：８．７ｐｐｍ；
６．１ｐｐｍ；５．７ｐｐｍ；４．２ｐｐｍ；３．５ｐ
ｐｍ；３．０ｐｐｍ；２．８ｐｐｍ；２．０ｐｐｍおよ
び１．８ｐｐｍ。

【０２２３】例１８ａ（実施例）：例２ａに従って製造
した１０部の顔料（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ
１７９）を例１８に従って製造された０．４５部の式
（IX）の顔料分散剤と機械的に混合する。

【０２２４】ＨＳワニスにおいてこの顔料調製物は高い
色強度の透明な上塗り塗膜をもたらす。流動性は４〜５
と評価され、光沢測定で７３の値が得られる。メタリッ
ク上塗り塗膜は色強度が強く明るい。

【０２２５】例１９（実施例）：攪拌式容器に３００部
の３，３’−イミノビスプロピルアミンを装入し、３０
部のペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸−
モノ無水物−モノメチルイミドを導入する。この混合物
を次いで１４０℃に加熱し、そして１４０℃で２時間攪
拌する。２５℃に冷却した後に６００部の水を添加し、
顔料分散剤を吸引濾過しそして水で洗浄する。この濾過
ケーキ状物を８００部の１％濃度水酸化カリウム溶液に
導入し、次いで９０℃に加熱しそして９０℃で１時間攪
拌する。次にこの混合物を９０℃で吸引濾過しそして留
出液が無色になるまで、１％濃度水酸化カリウム溶液で
洗浄する。次にこの顔料分散物を中性になるまで水で洗
浄しそして８０℃で乾燥する。

【０２２６】３３．８部の式 (IX) の顔料分散剤が得ら
れる。

【０２２７】 ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルは上記の構造式と一致してお
り、以下のシフトにシグナルがある：８．７ｐｐｍ；
６．１ｐｐｍ；５．７ｐｐｍ；４．２ｐｐｍ；３．５ｐ
ｐｍ；３．０ｐｐｍ；２．８ｐｐｍ；２．０ｐｐｍおよ
び１．８ｐｐｍ。

【０２２８】例１９ａ（実施例）：例２ａに従って製造
した１０部の顔料（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ
１７９）を例１９従って製造された１．３５部の式（I
X）の顔料分散剤と機械的に混合する。

【０２２９】ＨＳワニスにおいてこの顔料調製物は高い
色強度の透明な上塗り塗膜をもたらす。流動性は４〜５
と評価され、光沢測定で６７の値が得られる。メタリッ
ク上塗り塗膜は色強度が強く明るい。

【０２３０】例２０（実施例）：１，８−ナフタルイミ
ドからアルカリ溶融物を使用しそして次にメチル化する
ことで製造される１０部の市販の顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇ
ｍｅｎｔＲｅｄ１７９）を例２に従って製造された
０．５部の式（IX）の顔料分散剤と機械的に混合する。

【０２３１】得られる顔料調製物はＨＳワニスにおいて
上塗り塗膜を得るのに使用され、この顔料調製物のため
に使用される顔料（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ
１７９）を用いてＨＳワニスにおいて上塗り塗膜を作
る。これらの塗膜の比較で、顔料分散剤の使用によって
透明度が明らかに改善されることおよび流動性が３から
４〜５に増加することが判る。顔料分散剤を使用しない
と、粘度がビスコスパチュラで測定できない程高い。顔
料分散剤の使用によって粘度は１．６秒になる。光沢測
定値は３２から７６に増加する。

【０２３２】例２１（比較例）：式（XII)の顔料分散剤
を米国特許第４，７６２，５６９号明細書の実施例１に
従って製造する。

【０２３３】 ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（Ｄ₂ＳＯ₄）δ ８．７；
４．１；２．８７；２．８；１．９および０．９ｐｐ
ｍ。

【０２３４】例２１ａ（比較例）：例２ａに従って製造
した３０部の顔料（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ
１７９）を例２１に従って製造された１．３５部の式
（XII ）の顔料分散剤と機械的に混合する。

【０２３５】ＨＳワニスにおいてこの顔料調製物は，例
７の顔料調製物（例２１に従って製造される式(XII) の
１．３５部の顔料分散剤の代わりに、例２に従って製造
される式(IX)の１．３５部の顔料分散剤を機械的に混合
するために使用する）に比較して流動性が著しく悪い。
耐溶剤性も不十分であり、それ故に例７の顔料調製物の
耐溶剤性よりも著しく劣っている。

【０２３６】例２２（実施例）：

【０２３７】

【化３１】オートクレーブ中に９００部の水を装入し、４４．８部
のペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸−モ
ノ無水物−モノ（ジメチルアミノプロピル）イミドを導
入し、そして５８．４部のトリエチレンテトラミンを添
加する。この混合物を次いで加圧下に１５０℃に加熱し
そして１５０℃で５時間攪拌する。２５℃に冷却した後
にこの顔料分散剤を吸引濾過しそして中性になるまで水
で洗浄する。３９２．９部の１２．４％濃度顔料分散剤
ケーキ状圧縮物が得られる。一部を分析のためおよび機
械的混合のために８０℃で乾燥する。

【０２３８】 ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（Ｄ₂ＳＯ₄）δ ８．７；
６．６；６．９；４．４；４．１；３．３；２．９；
２．５および１．９ｐｐｍ。

【０２３９】例２２ａ（実施例）：例２ａに従って製造
した３０部の顔料（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ
１７９）を例２２に従って製造された１．３５部の式
（XXI ）の顔料分散剤と機械的に混合する。

【０２４０】ＨＳワニスにおいてこの顔料調製物は高い
色強度の透明な上塗り塗膜をもたらす。流動性は４と評
価される。メタリック上塗り塗膜は高い色強度があり、
かつ明るい。

【０２４１】例２３（実施例）：

【０２４２】

【化３２】オートクレーブ中に９００部の水を装入し、４４．８部
のペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸−モ
ノ無水物−モノ（ジメチルアミノプロピル）イミドを導
入し、そして４２部の２−（２−アミノエトキシ）エタ
ノールを添加する。この混合物を次いで加圧下に１５０
℃に加熱しそして１５０℃で５時間攪拌する。２５℃に
冷却した後にこの顔料分散剤を吸引濾過しそして中性に
なるまで水で洗浄する。

【０２４３】１２９．３部の３７．３％濃度顔料分散剤
ケーキ状圧縮物が得られる。一部を分析のためおよび機
械的混合のために８０℃で乾燥する。

【０２４４】 ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（Ｄ₂ＳＯ₄）δ ８．７；
５．２；４．４；４．２；４．１；２．９；２．５およ
び２．０ｐｐｍ。

【０２４５】例２３ａ（実施例）：例２ａに従って製造
した３０部の顔料（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ
１７９）を例２３に従って製造された１．３５部の式
（XXII）の顔料分散剤と機械的に混合する。

【０２４６】ＨＳワニスにおいてこの顔料調製物は高い
色強度の透明な上塗り塗膜をもたらす。流動性は４と評
価される。メタリック上塗り塗膜は高い色強度があり、
かつ明るい。光沢測定値は７４である。

【０２４７】例２４（実施例）：

【０２４８】

【化３３】オートクレーブ中に９００部の水を装入し、４７．９部
のペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸−モ
ノ無水物−モノ（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチ
ル）イミドを導入し、そして５１．６部のＮ−（２−ア
ミノエチル）ピペラジンを添加する。この混合物を次い
で加圧下に１５０℃に加熱しそして１５０℃で５時間攪
拌する。９０℃に冷却した後に酢酸でｐＨを８〜８．５
に調製しそしてこの顔料分散剤を吸引濾過しそして中性
になるまで水で洗浄する。

【０２４９】２１５．４部の２２．７％濃度顔料分散剤
ケーキ状圧縮物が得られる。一部を分析のためおよび機
械的混合のために８０℃で乾燥する。

【０２５０】 ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（Ｄ₂ＳＯ₄）δ ８．７；
６．６；６．４；５．２；４．４；３．７；３．５およ
び３．２ｐｐｍ。

【０２５１】例２４ａ（実施例）：例２ａに従って製造
した３０部の顔料（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ
１７９）を例２４に従って製造された１．３５部の式
（XXIII)の顔料分散剤と機械的に混合する。

【０２５２】ＨＳワニスにおいてこの顔料調製物は高い
色強度の透明な上塗り塗膜をもたらす。流動性は４〜5
と評価される。メタリック上塗り塗膜は高い色強度があ
り、かつ明るい。光沢測定値は６４である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者マンフレート・ウルバンドイツ連邦共和国、65205ウイースバーデン、シユタイゲルヴアルトストラーセ、２アー (72)発明者エルウイン・ディーツドイツ連邦共和国、61462 ケーニッヒシユタイン、アム・エルトベールシユタイン、64

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項 1】式Ｉ【化１】〔式中、Ｚ¹は式（１ａ） −［Ｘ−Ｙ］_q−［Ｘ¹−Ｙ¹］_r−［Ｘ²−ＮＨ］_sＨ（１ａ）（式中、Ｘ、Ｘ¹およびＸ²は互いに同一または異な
り、炭素原子数２〜６の枝分かれしたまたは直鎖状のア
ルキレン残基または炭素原子数５〜７のシクロアルキレ
ン残基であり、このシクロアルキレン残基は炭素原子数
１〜４のアルキル残基、水酸基、炭素原子数１〜４のヒ
ドロキシアルキル残基よりなる群の内の１〜４個および
／または別の炭素原子数５〜７のシクロアルキル残基の
１〜２個で置換されていてもよく、ＹおよびＹ¹は同一または異なりＮＨ−、−Ｏ−または
Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル）基であり、ｑは１〜６の数であり、ｒおよびｓは互いに無関係に０〜６の数であるが、同時
に０とはならずそしてｓはＹ¹が−Ｏ−である場合には
０と異なる。）で表される残基であり、ＺはＺ¹、Ｚ²またはＺ³と規定され、Ｚ²は式（１
ｂ） −［Ｘ−Ｏ］_q1−［Ｘ¹−Ｏ］_qＨ（１ｂ）（式中、ｑ１は０〜６の数である。）で表される残基で
ありそしてＺ³は水素原子、水酸基、アミノ基または炭
素原子数１〜８のアルキル基であり、該アルキル基はＣ
ｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ₆Ｈ₅、カルバモイル、炭素
原子数１〜４のアシル基、炭素原子数１〜４のアルコキ
シ基およびＮＲ²Ｒ³よりなる群から選択される１〜４
個の置換基で置換されていてもよく、またはペルフルオ
ル化または部分的弗素化されており、ただしＲ²および
Ｒ³は互いに無関係に水素原子、置換されたまたは非置
換のまたは部分的に弗素化されたまたはペルフルオル化
された炭素原子数１〜２０のアルキル基、または置換さ
れたまたは非置換のまたは部分的に弗素化されたまたは
ペルフルオル化された炭素原子数２〜２０のアルケニル
基であり、その際に置換基は水酸基、フェニル基、シア
ノ基、塩素原子、臭素原子、炭素原子数２〜４のアシル
基または炭素原子数１〜４のアルコキシ基であり、また
はＲ²およびＲ³は窒素原子と一緒に飽和または不飽和
または芳香族のヘテロ環を形成し、これらヘテロ環は所
望の場合には別の窒素原子、酸素原子または硫黄原子を
環中に有している。］で表されるペリレン化合物。
【請求項２】ＺはＺ¹、Ｚ²またはＺ³と規定され、
Ｚ²は式（１ｂ） −［Ｘ−Ｏ］_q1−［Ｘ¹−Ｏ］_qＨ（１ｂ）で表される残基でありそしてＺ³は水素原子、水酸基、
アミノ基または炭素原子数１〜８のアルキル基であり、
該アルキル基はＣｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ₆Ｈ₅、カ
ルバモイル、炭素原子数１〜４のアシル基および炭素原
子数１〜４のアルコキシ基よりなる群から選択される１
〜４個の置換基で置換されていてもよく、またはペルフ
ルオル化または部分的弗素化されている請求項１に記載
のペリレン化合物。
【請求項３】Ｘ、Ｘ¹およびＸ²は炭素原子数２〜４
のアルキレン残基またはシクロヘキシレンである請求項
１または２に記載のペリレン化合物。
【請求項４】Ｚ¹が【化２】で表される一つを意味する、請求項１〜３のいずれか一
つに記載のペリレン化合物。
【請求項５】Ｚ³が水素原子、ベンジル基、炭素原子
数１〜６のアルキル基、または水酸基、アセチル基、メ
トキシ基およびエトキシ基より成る群から選択される１
〜２個の置換基で置換された炭素原子数２〜６のアルキ
ル基であり、好ましくは水素原子、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ベンジル基、ヒドロキシエ
チル基、ヒドロキシプロピル基またはメトキシプロピル
基である請求項１〜４のいずれか一つに記載のペリレン
化合物。
【請求項６】Ｚ³が式 −（ＣＨ₂）_n−ＮＲ²Ｒ³ （式中、ｎは１〜６、好ましくは２〜４の数でありそし
てＲ²およびＲ³が互いに無関係に水素原子、炭素原子
数１〜６のアルキル基、または水酸基、アセチル基、メ
トキシ基、エトキシ基、塩素原子および臭素原子よりな
る群から選択される１〜２個の置換基で置換された炭素
原子数１〜６のアルキル基であるか、またはＲ²および
Ｒ³が隣接する窒素原子と一緒にイミダゾリル環、ピペ
リジニル環、モルホリニル環、ピペコリニル環、ピロリ
ル環、ピロリジニル環、ピラゾリル環またはピペラジニ
ル環を形成する。）で表される請求項５に記載のペリレ
ン化合物。
【請求項７】ｎが２または３の数でありそしてＲ²お
よびＲ³がメチル基またはエチル基であるかまたはＲ²
およびＲ³が隣接する窒素原子と一緒にイミダゾリル
−、ピペラジニル−またはモルホリニル残基を形成する
請求項６に記載のペリレン化合物。
【請求項８】Ｚ²が−ＣＨ（ＣＨ₂ＯＨ）₂または−
（ＣＨ₂）₂−Ｏ−（ＣＨ₂）₂ＯＨの一つの意味を有
する請求項１〜７のいずれか一つに記載のペリレン化合
物。
【請求項９】請求項１〜８のいずれか一つ規定された
ペリレン化合物を製造する方法において、式（IIa) 【化３】で表されるペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸−モ
ノ無水物−モノイミドを式(IIIa)または(IIIb) Ｚ−ＮＨ₂ (III ａ) Ｚ¹−ＮＨ₂ (IIIｂ) で表される１種類以上の、好ましくは１または２種類の
アミンと反応させることまたは式（IIｂ）【化４】で表されるペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸−モ
ノ無水物−モノイミドを式(IIIb)の１種類以上の、好ま
しくは１または２種類のアミンと反応させることまたは
式（IIc) 【化５】で表されるペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸二無
水物を式(IIIb)の１種類以上の、好ましくは１または２
種類のアミンと反応させることを特徴とする、上記方
法。
【請求項１０】ａ）少なくとも１種類の有機系基礎顔料
およびｂ）式（IV）【化６】［式中、二つの残基Ｚは、二つの残基Ｚが同時にＺ³と
はならないという前提条件のもとで請求項１〜８のいず
れか一つに規定される意味を有する。］で表される少な
くとも１種類の顔料分散物を含む顔料調製物。
【請求項１１】有機系基礎顔料がペリレン、ペリノ
ン、フタロシアニン、ジオキサジン、キナクリドン、ア
ゾ、アントラキノン、アミノアントラキノン、チオイン
ジゴ、ジケトピロロピロール、フラバンスロン、インダ
ンスロン、イソインドリン、イソインドリノン、アント
ラピリミジン、ピランスロン、キノフタロン、イソビオ
ランスロン、トリアリールカルボニウム、カーボンブラ
ックまたはアンタンスロンの各顔料またはそれらの混合
物である請求項１０に記載の顔料調製物。
【請求項１２】実質的にａ）４０〜９９．５重量％、好ましくは６０〜９９重量
％の少なくとも１種類の基礎顔料、ｂ）０．５〜４０重量％、好ましくは１〜２０重量％の
少なくとも１種類、好ましくは１、２または３種類の式
（IV）の顔料分散剤、ｃ）０〜２０重量％、好ましくは０．１〜１５重量％の
界面活性剤およびｄ）０〜２０重量％、好ましくは０．１〜１０重量％の
他の慣用の添加物で組成されており、個々の成分の割合
が調製物の全重量（１００重量％）を基準としている請
求項１０または１１に記載の顔料調製物。
【請求項１３】ａ）少なくとも１種類の有機系基礎顔
料、 b1) 式（IX) 【化７】で表される顔料分散剤および b2) 式（Ｘ）【化８】で表される顔料分散剤を含有する顔料調製物。
【請求項１４】式（IV) の顔料分散剤および基礎顔料
をそれらを製造する方法の間の任意の時点で互いに作用
させる請求項１０〜１２のいずれか一つに記載の顔料調
製物の製造方法。
【請求項１５】式（IV) の顔料分散剤を基礎顔料の合
成の前、間または後で、基礎顔料を微粉砕する前、間ま
たは後でまたは基礎顔料を溶剤で処理する前、間または
後で添加する請求項１４に記載の顔料調製物の製造方
法。
【請求項１６】顔料分散剤および／または有機系基礎
顔料を水で湿ったケーキ状圧縮物の状態で一緒にするか
または乾燥した顆粒または粉末として互いに混合する請
求項１４または１５に記載の方法。
【請求項１７】式（IV) の顔料分散剤および有機ペリ
レン顔料が、ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸−
モノ無水物−モノイミドおよびペリレン−3,4,9,10−テ
トラカルボン酸二無水物と請求項９に記載したのと同じ
式(IIIa)または(IIIb)のアミンと、混合物として反応さ
せることによって製造される請求項１４に記載の方法。
【請求項１８】可塑性組成物、溶融物、紡糸溶液、ワ
ニス、塗料、印刷インキ、電子写真用トナー、粉末塗料
またはインクジェット用インクの状態の天然−または合
成源の高分子有機物質を顔料化する為の着色剤として
の、請求項１０〜１３のいずれか一つに従う顔料調製物
の用途。
【請求項１９】実質的に少なくとも１種類の有機系基
礎顔料、請求項１０に記載の少なくとも１種類の式（I
V) の顔料分散剤および請求項１８に記載した高分子量
有機物質を含有する顔料配合物。