JP2010520339A - 微細なジケトピロロピロール顔料を直接製造する方法 - Google Patents
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Abstract
(式中、R1a、R1b、R2aおよびR2bは、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、シアノ、またはフェニルを意味する)、
該方法は、該顔料のアルカリ塩のプロトリシスの際に有効量の次式(II)の顔料系分散剤を加えることを特徴とする。
(式中、
Qは、ペリノン系顔料、キナクリドン系顔料、キナクリドンキノン系顔料、アンタントロン系顔料、インダントロン系顔料、ジオキサジン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、インディゴ系顔料、チオインディゴ系顔料、チアジンインディゴ系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、ピラントロン系顔料、イソビオラントロン系顔料、フラバントロン系顔料もしくはアントラピリミジン系顔料の群から選択される有機顔料の残基である。)
Description
上記顔料のアルカリ塩のプロトリシスの時に、次式(II)で表される顔料系分散剤の有効量を加えることを特徴とする、方法である。
Qは、ペリノン系顔料、キナクリドン系顔料、キナクリドンキノン系顔料、アンタントロン系顔料、インダントロン系顔料、ジオキサジン系顔料、例えば、トリフェンジオキサジン、ジケトピロロピロール系顔料、インディゴ系顔料、チオインディゴ系顔料、チアジンインディゴ系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、ピラントロン系顔料、イソビオラントロン系顔料、フラバントロン系顔料もしくはアントラピリミジン系顔料からなる群から選択される有機顔料の残基であり;
sは、1〜5の数、好ましくは1〜3の数を表し;
nは、0〜4の数、好ましくは0.1〜2の数を表し、ここでsとnの合計は1〜5となり、
R3は、分岐状のもしくは非分岐状の、飽和もしくは不飽和の1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素基、またはC5−C7−シクロアルキル基、または1、2もしくは3個の芳香族環を有する芳香脂肪族もしくは芳香族の基(ここで環は縮合していても、あるいは結合して架橋していてもよい)、またはO、NおよびSからなる群から選択されるヘテロ原子を1、2、3または4個含む、1、2もしくは3個の環を有する複素環の基、またはそれらの組み合わせを意味し;ここで、上述の炭化水素基、シクロアルキル基、芳香族の基、芳香脂肪族の基、およびヘテロ芳香族の基は、OH、CN、F、Cl、Br、NO2、CF3、C1−C6−アルコキシ、S−C1−C6−アルキル、NHCONH2、NHC(NH)NH2、NHCO−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキル、COOR5、CONR5R6、NR5R6、SO3R5、SO2−NR5R6、SO3 −E+またはCOO−E+の群から選択される1、2、3もしくは4個の置換基で置換することができ、ここでR5とR6は、同一または異なって、水素、フェニルまたはC1−C6−アルキルを意味し、
R4は、水素またはR3を意味し;
E+、G+は、互いに独立して、H+、あるいは化学元素周期律表の第1〜5主族または第1もしくは2亜族または第4〜8亜族から選択される金属カチオンMp+の当量Mp+/m(ここで、mは1、2もしくは3の数を、そしてpは1、2もしくは3の数を意味する)を表すか、あるいは置換されたもしくは非置換のアンモニウムイオンを表す。)
(i)NR7R8R9R10(式中、置換基R7、R8、R9とR10は、互いに独立して、それぞれ水素原子、C1−C30−アルキル、C2−C30−アルケニル、C5−C30−シクロアルキル、フェニル、(C1−C8)−アルキルフェニル、(C1−C4)−アルキレンフェニル、または式−[CH(R11)−CH(R11)−O]k−H(式中、kは1〜30の数であり、2つの基R11は、互いに独立して、水素、C1−C4−アルキル、または、k>1である場合に限り、それらの組み合わせを意味する。)で表される(ポリ)アルキレンオキシ基であり;
そして、R7、R8、R9および/またはR10として示したアルキル、アルケニル、シクロアルキル、フェニルまたはアルキルフェニルは、アミノ、ヒドロキシおよび/またはカルボキシによって置換されることができ;
あるいは、置換基R7とR8が第四級N原子と一緒に、5〜7員の飽和環系を形成することができ、該環は、場合によってはO、SおよびNの群から選択される更に別のヘテロ原子も含む;
あるいは、置換基R7、R8とR9が第四級N原子と一緒に5〜7員の芳香環系を形成することができ、該環は、場合によってはO、SおよびNの群から選択される更に別のヘテロ原子も含み、および場合によっては上記の環には追加の環が縮合することができる;
あるいは、
(ii)次式(IIIa)のアンモニウムイオン、
R12、R13、R14とR15は、互いに独立して、水素、または、式-[CH(R11)−CH(R11)O]k−H(式中、kとR11は、上述の意味を有する)で表される(ポリ)アルキレンオキシ基を意味し;
qは、1〜10の数であり;
rは、1〜5の数であり、ここでr≦q+1であり;
Tは、分岐状もしくは非分岐状のC2−C6−アルキレン基を意味するか、またはq>1である場合に、Tは分岐状もしくは非分岐状のC2−C6−アルキレン基の組み合わせであることもできる。)
Qは、キナクリドン系顔料、ジオキサジン系顔料もしくはジケトピロロピロール系顔料の群から選択される有機顔料の残基を意味し;
R3は、C1−C6−アルキル、ベンジル、フェニルを意味し、これらはそれぞれ、OH、C1−C6−アルコキシ、S−C1−C6−アルキル、NHCONH2、NHC(NH)NH2、NHCO−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキル、COOR5、CONR5R6、NR5R6、SO3R5、SO2−NR5R6(ここで、R5とR6は、同一または異なって、水素、フェニルまたはC1−C6−アルキルを意味する)、SO3 −E+もしくはCOO−E+の群から選択される1、2、3または4個の置換基で置換することができ、
R4は、水素を意味し;
E+、G+は、水素、アルカリ土類金属、アルカリ金属、または第3主族の金属、特にLi、Na、K、Ca、Sr、Ba、Al、あるいはアンモニウムイオンを意味する。
Qは、ジケトピロロピロール系顔料、好ましくはP.R.255もしくはP.R.264の群から選択される有機顔料の残基を意味し;
R3は、NHCONH2、NHC(NH)NH2、NHCO−C1−C6−アルキル、COOR5、NR5R6(ここで、R5とR6は、同一または異なって、水素、フェニルまたはC1−C6−アルキルを意味する)、もしくはCOO−E+の群から選択される1、2、3または4個の置換基で置換することができるC1−C6−アルキルを意味し;
R4は、水素を意味し;
E+、G+は、水素、アルカリ土類金属、アルカリ金属、または第3主族の金属、特にLi、Na、K、Ca、Sr、Ba、Al、またはアンモニウムイオンを意味する。
R1bおよびR2bが、それぞれ水素であり、そして、
R1aおよびR2aが、同一または異なって、そして水素、メチル、tert−ブチル、塩素、シアノ、もしくはフェニルである、
上記式(I)の顔料である。
コハク酸−ジシクロヘキシルエステル、−ジアルキルエステル類、−モノアルキルモノフェニルエステル類、もしくは−ジフェニルエステル類(ここで、コハク酸の基において、アルキルは、C1−C18−アルキルを意味し、フェニルは、非置換の、もしくは一つまたは二つのC1−C6−アルキル基もしくはC1−C6−アルコキシ基で置換されたフェニルを意味する。)1モルと、式R1aR1bC6H3−CNのニトリル類と式R2aR2bC6H3−CNのニトリル類(式中、R1a、R1b、R2aとR2bは、上記の意味を有する)の混合物であって、該ニトリル類の混合物において式R1aR1bC6H3−CNのニトリル類と式R2aR2bC6H3−CNのニトリル類は、互いに100:0〜50:50のモル比にある、上記混合物2モルとの反応;
あるいは、次式(III)で表されるラクタム類もしくは次式(IV)で表されるエナミン類1モルと、
その後、上記式(I)の化合物のプロトリシスによって遊離させることによって特徴付けられ、該プロトリシスが、顔料のアルカリ塩並びに上記式(II)の顔料系分散剤を液状のプロトリシス媒体に加えるか、あるいは、上記式(II)の顔料系分散剤が溶解または懸濁された液状のプロトリシス媒体に、顔料のアルカリ塩を加え、そしてその際、添加される上記式(II)の顔料系分散剤の量が、上記式(I)の顔料の重量に基づいて少なくとも0.05重量%であることを特徴とする。
上記測定には、CPS Instruments, Inc.(米国34997フロリダ州スチュワート)製のディスク遠心機DC24000あるいはDC20000を使用した。
16,000/分の設定回転数の達成後に、遠心分離ディスク中に密度勾配を有するスピン流体を15ml用意する。0.1mlの試料(顔料をアルキドメラミン塗料系中に完全に分散させたもの)を注入。沈降曲線の記録、およびCPSのソフトウェアによる粒度−体積分布の算出。ミー(Mie)理論を考慮した正確な評価には、顔料の複素屈折率が必要である。2つの試料について、ダルムシュタット(Darmstadt)在のL.O.T.−Oriel GmbH社において、プレスタブレットを用いて楕円偏光法によりこれを測定した。同様に必要な顔料粒子の密度は、Gas−Pyknometer(MicromeriticsのAccuPyc 1330)を用いて測定した。
31部の4−クロロベンゾニトリルを、30%濃度のナトリウムアミラート(9.3部のナトリウムと、143部のアミルアルコールから調製)中に導入し、100℃まで加熱する。30部のコハク酸ジイソプロピルエステルを、2時間以内で添加し、そして得られた顔料塩懸濁液を、100℃でさらに4時間、後撹拌する。
31部の4−クロロベンゾニトリルと、1.8部の顔料系分散剤(V)を、30%濃度のナトリウムアミラート(9.3部のナトリウムと、143部のアミルアルコールから調製)中に導入し、100℃まで加熱する。30部のコハク酸ジイソプロピルエステルを、2時間以内で添加し、そして得られた顔料塩懸濁液を、100℃でさらに4時間、後撹拌する。
31部の4−クロロベンゾニトリルと、1.8部の顔料系分散剤(VI)を、30%濃度のナトリウムアミラート(9.3部のナトリウムと、143部のアミルアルコールから調製)中に導入し、100℃まで加熱する。30部のコハク酸ジイソプロピルエステルを、2時間以内で添加し、そして得られた顔料塩懸濁液を、100℃でさらに4時間、後撹拌する。
顔料は、比較例1と同様に調製するが、顔料のジナトリウム塩は、3.7部の顔料系分散剤(VI)が分散された420部の中性の水に注ぎ入れることで、80℃の高温ジナトリウム塩懸濁液を加水分解することによって顔料に転化する。
顔料は、例1と同様に調製し、その際、1.8部の顔料系分散剤(VI)を水に分散させる。
顔料は、例1と同様に調製し、その際、3.7部の顔料系分散剤(VII)を水に分散させる。
顔料は、例3と同様に調製し、その際、1.8部の顔料系分散剤(VII)を水中に分散させる。
顔料は、例1と同様に調製し、その際、3.7部の顔料系分散剤(VIII)を水中に分散させる。
顔料は、例5と同様に調製し、その際、1.8部の顔料系分散剤(VIII)を水中に分散させる。
顔料は、例1と同様に調製し、その際、3.7部の顔料系分散剤(IX)を水中に分散させる。
顔料は、例7と同様に調製し、その際、1.8部の顔料系分散剤(IX)を水中に分散させる。
顔料は、例1と同様に調製し、その際、3.7部の顔料系分散剤(X)を水中に分散させる。
顔料は、例1と同様に調製し、その際、3.7部の顔料系分散剤(XI)を水中に分散させる。
顔料は、例10と同様に調製し、その際、1.8部の顔料系分散剤(XI)を水中に分散させる。
顔料は例1と同様に調製し、その際、顔料のジナトリウム塩は、3.7部の顔料系分散剤(V)が分散されている420部の中性の水に注ぎ入れることで、80℃の高温のジナトリウム塩懸濁液を加水分解することによって顔料に転化する。
顔料は、例12と同様に調製し、その際、1.8部の顔料系分散剤(V)は水中に分散させる。
+VI: 著しくより隠ぺいされている(bedeutend deckender)
+V: はるかにより隠ぺいされている(wesentlich deckender)
+IV: 明らかにより隠ぺいされている(deutlich deckender)
+III: 目だってより隠ぺいされている(merklich deckender)
+II: ある程度より隠ぺいされている(etwas deckender)
+I: わずかにより隠ぺいされている(eine Spur deckender)
/=/: ほぼ同じ(etwa wie)
−I: わずかにより透明である(eine Spur transparenter)
−II: ある程度より透明である(etwas transparenter)
−III: 目だってより透明である(merklich transparenter)
−IV: 明らかにより透明である(deutlich transparenter)
−V: はるかにより透明である(wesentlich transparenter)
−VI: 抜きん出てより透明である(bedeutend transparenter)
Claims (12)
- アルカリ性媒体中でニトリル類をコハク酸エステル、またはラクタム類もしくはエナミン類と反応させて顔料のアルカリ塩とし、その後、上記顔料のアルカリ塩のプロトリシスによる、30〜130nmの結晶性粒子の頻度分布の最大値によって特徴付けられる、次式(I)の微細な1,4−ジケトピロロ[3,4−c]ピロール類を直接製造する方法であって、
上記顔料のアルカリ塩のプロトリシスの時に、次式(II)で表される顔料系分散剤を有効量加えることを特徴とする、方法。
Qは、ペリノン系顔料、キナクリドン系顔料、キナクリドンキノン系顔料、アンタントロン系顔料、インダントロン系顔料、ジオキサジン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、インディゴ系顔料、チオインディゴ系顔料、チアジンインディゴ系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、ピラントロン系顔料、イソビオラントロン系顔料、フラバントロン系顔料もしくはアントラピリミジン系顔料からなる群から選択される有機顔料の残基であり;
sは、1〜5の数を表し;
nは、0〜4の数を表し、ここでsとnの合計は1〜5となり;
R3は、分岐状のもしくは非分岐状の、飽和もしくは不飽和の1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素基、またはC5−C7−シクロアルキル基、または1、2もしくは3個の芳香族環を有する芳香脂肪族もしくは芳香族の基(ここで環は縮合していても、あるいは結合して架橋していてもよい)、またはO、NおよびSからなる群から選択されるヘテロ原子を1、2、3または4個含む、1、2もしくは3個の環を有する複素環の基、またはそれらの組み合わせを意味し;ここで、上記炭化水素基、シクロアルキル基、芳香族の基、芳香脂肪族の基、およびヘテロ芳香族の基は、OH、CN、F、Cl、Br、NO2、CF3、C1−C6−アルコキシ、S−C1−C6−アルキル、NHCONH2、NHC(NH)NH2、NHCO−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキル、COOR5、CONR5R6、NR5R6、SO3R5、SO2−NR5R6、SO3 −E+またはCOO−E+の群から選択される1、2、3もしくは4個の置換基で置換されることができ、ここでR5とR6は、同一または異なって、水素、フェニルまたはC1−C6−アルキルを意味し;
R4は、水素またはR3を意味し;
E+、G+は、互いに独立して、H+、あるいは化学元素周期律表の第1〜5主族または第1もしくは2亜族または第4〜8亜族から選択される金属カチオンMp+の当量Mp+/m(ここで、mは1、2もしくは3の数を、そしてpは1、2もしくは3の数を意味する)を表すか、あるいは置換されたもしくは非置換のアンモニウムイオンを表す。) - R1a、R1b、R2aおよびR2bが、互いに独立して、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、tert−ブチル、メトキシ、シアノ、またはフェニルを意味することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記式(I)の顔料が、C.I.ピグメントオレンジ71、73、81、ピグメントレッド254、255、264、270、もしくは272を意味することを特徴とする、請求項1または2のいずれかに記載の方法。
- Qが、キナクリドン系顔料、ジオキサジン系顔料もしくはジケトピロロピロール系顔料の群から選択される有機顔料の残基を意味し;
R3が、C1−C6−アルキル、ベンジル、フェニルを意味し、これらはそれぞれ、OH、C1−C6−アルコキシ、S−C1−C6−アルキル、NHCONH2、NHC(NH)NH2、NHCO−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキル、COOR5、CONR5R6、NR5R6、SO3R5、SO2−NR5R6(ここで、R5とR6は、同一または異なって、水素、フェニルまたはC1−C6−アルキルを意味する)、もしくはCOO−E+の群から選択される1、2、3または4個の置換基で置換することができ;
R4が、水素;
E+、G+が、水素、アルカリ土類金属、アルカリ金属、または第3主族の金属、あるいはアンモニウムイオンを意味することを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項またはそれ以上に記載の方法。 - Qが、C.I.ピグメントレッド255もしくは264の群から選択される有機顔料の残基を意味し;
R3が、NHCONH2、NHC(NH)NH2、NHCO−C1−C6−アルキル、COOR5、NR5R6(ここで、R5とR6は、同一または異なって、水素、フェニルまたはC1−C6−アルキルを意味する)、もしくはCOO−E+の群から選択される1、2、3または4個の置換基で置換することができるC1−C6−アルキルを意味し;
R4が、水素を意味し;
E+、G+が、水素、Li、Na、K、Ca、Sr、Ba、Al、あるいはアンモニウムイオンを意味することを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項またはそれ以上に記載の方法。 - 不活性な有機溶剤中、強塩基としてアルカリ金属もしくはアルカリ金属アルコラートの存在下、高められた温度において、コハク酸−ジシクロヘキシルエステル、−ジアルキルエステル類、−モノアルキルモノフェニルエステル類、もしくは−ジフェニルエステル類(ここで、コハク酸の基において、アルキルは、C1−C18−アルキルを意味し、フェニルは、非置換の、もしくは一つまたは二つのC1−C6−アルキル基もしくはC1−C6−アルコキシ基で置換されたフェニルを意味する。)1モルと、式R1aR1bC6H3−CNのニトリル類と式R2aR2bC6H3−CNのニトリル類(式中、R1a、R1b、R2aとR2bは、請求項1で述べた意味を有する)の混合物であって、該ニトリル類の混合物において、式R1aR1bC6H3−CNのニトリル類と式R2aR2bC6H3−CNのニトリル類が、互いに100:0〜50:50のモル比にある、上記混合物2モルとの反応;
あるいは、次式(III)で表されるラクタム類もしくは次式(IV)で表されるエナミン類1モルと、
上記プロトリシスが、上記顔料のアルカリ塩並びに上記式(II)の顔料系分散剤を液状のプロトリシス媒体に加えるか、あるいは、上記顔料のアルカリ塩を、上記式(II)の顔料系分散剤が溶解または懸濁された液状のプロトリシス媒体に加えるものであり、そしてその際、上記添加される上記式(II)の顔料系分散剤の量が、上記式(I)の顔料の重量に基づいて少なくとも0.05重量%であることを特徴とする、上記方法。 - 前記プロトリシス媒体が、水、水性の酸溶液、低級アルコール、またはそれらの組み合わせであることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項またはそれ以上に記載の方法。
- 前記プロトリシス媒体が、中性の水、メタノールと水の混合物、またはpH<5の水であることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項またはそれ以上に記載の方法。
- 前記式(I)の顔料と、前記式(II)の顔料系分散剤の重量比が、(99.9:0.1)〜(80:20)であることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項またはそれ以上に記載の方法。
- 前記式(I)の顔料と、前記式(II)の顔料系分散剤の重量比が、(95:5)〜(85:15)であることを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項またはそれ以上に記載の方法。
- 前記プロトリシスが、前記顔料のアルカリ塩の温度20〜120℃で行われることを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一項またはそれ以上に記載の方法。
- 前記液状のプロトリシス媒体が、0〜60℃の温度を有することを特徴とする、請求項1〜11のいずれか一項またはそれ以上に記載の方法。
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