KR100187516B1 - 안료 조성물 - Google Patents

안료 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR100187516B1
KR100187516B1 KR1019920006861A KR920006861A KR100187516B1 KR 100187516 B1 KR100187516 B1 KR 100187516B1 KR 1019920006861 A KR1019920006861 A KR 1019920006861A KR 920006861 A KR920006861 A KR 920006861A KR 100187516 B1 KR100187516 B1 KR 100187516B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
pigment
cationic
weight
organic
diketopyrrolopyrrole
Prior art date
Application number
KR1019920006861A
Other languages
English (en)
Other versions
KR920021671A (ko
Inventor
우던 게리
발퀴스트 올로프
Original Assignee
월터 클리웨인
시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인코포레이티드
한스-피터 위트린
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 월터 클리웨인, 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인코포레이티드, 한스-피터 위트린 filed Critical 월터 클리웨인
Publication of KR920021671A publication Critical patent/KR920021671A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100187516B1 publication Critical patent/KR100187516B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/006—Preparation of organic pigments
    • C09B67/0063—Preparation of organic pigments of organic pigments with only macromolecular substances

Abstract

a) 한개 이상의 유기 안료,
b) 유기 안료 a)를 기준하여 0.05내지 10중량%의 한 개 이상의 하기 일반식(I)의 개질 유기 안료, 및
c) 평균 분자량이 500 내지 2500000이고 물 또는 저급 알칸올에 용해되는, 유기 안료a)를 기준하여 0.05내지 10중량%의 한 개 이상의 중합성 암모늄염을 포함하는 안료 조성물:
A-(-SO3X)m (I)
상기식에서, A는 유기 안료의 라디칼이고, X는 H, Na 또는 K이며, 또 m은 0.05 내지 3의수이다.
이들안료 조성물은 폴리올레핀을 와프 없이 안료 착색시키는데 아주 적합하고 또 도료계 및 인쇄잉크에 혼입되면 우수한 유동성을 나타낸다.

Description

안료 조성물
본 발명은 한 개 이상의 유기안료, 술폰산 또는 알칼리 금속 술포네이트기로 개질된 한 개의 유기 안료 및 한 개의 중합성 암모늄염을 포함하는 신규 안료 조성물, 및 고분자량의 유기물질을 착색시키기 위한, 특히 와프(warp)없이 폴리올레핀을 안료착색시키기 위한 그의 용도에 관한 것이다.
폴리올레핀, 특히 폴리에틸렌을 유기 안료로 착색시키는 경우, 착색된 물질의 기계적 특성이 조만간 변화되는 것을 흔히 볼 수 있다. 크게 보아 와핑(warping)으로 분류될 수 있는 파손 증상이 생긴다. 고밀도 폴리에틸렌으로 제조된 병 크레이트와 같은 부피가 큰 성형 제품에서는 변형과 수축이 관측되고, 때로는 열분해마저 생겨 흔히 이들 제품을 사용할 수 없게 만든다. 아주 잠시 사용한 후에도 이 물질이 파손되기도 한다. 이들 결함은 대부분의 유기 안료에 기인한 것이지만, 무기 안료 및 소수의 유기 안료는 아무런 영향을 갖지 않는다. 이들 결함은 안료가 존재하면 안료가 핵형성 반응의 중심으로 작용함으로 인하여 폴리올레핀의 전형적인 결정화 반응이 방해되기 때문이라 사료된다.
이들 결점을 피할 수 있는 다양한 방법이 이미 제안되어 있다. 그러나 흔히 이들 방법은 특수한 안료 종류에 관한 것이다. 폴리올레핀을 와프 없이 착색시키는 것은 미합중국 특허 제4 233 206호에 따르면, 가르복시산으로 에스테르화된 메틸올기를 함유하는 유기 안료(특히 구리 프탈로시아닌)를 사용함으로써; 일본국 공개 특허53-124555호, 미합중국 특허 제4 107 133호 및 일본국 공개 특허 제 53-143646호에 따르면, 실란 커플링제로 처리된 이소인돌리논 또는 구리 프탈로시아닌 안료를 사용함으로써: 일본국 공개 특허 제 53-132048호에 따르면 살리실로일 히드라지드를 부가한 이소인돌리논 안료를 상요함으로써: 일본국 공개 특허 제 57-73029호에 따르면, 무기 물질(예컨대 실리카겔)상에 흡착된 퀴나크리돈, 이소인돌리논, 아조 또는 프탈로시아닌계 안료를 사용한 다음 실란 또는 티탄 커플링제로 처리시킴으로써; 일본국 공개 특허 제57-159831호에 따르면, 페닐렌비스테트라클로로벤즈아미드로 처리된 이소인돌리논 안룔르 사용함으로써; 일본국 공개특허 제 53-23840호에 따르면, 아민처리된 할로메틸 구리 프탈로시아닌을 부가하면서 프탈로시아닌 안료를 사용함으로써 달성할 수 있다.
이소인돌리논 안료의 와프 특성의 개선은 일본국 공개 특허 제 57-51733호에 기재된 바와 같이 안료를 재결정시킴으로써 달성할 수 있다. 그러나 안료 분야의 숙련자들은 수득된 안료의 입도 증가가 다른 중요한 안료 특성, 특히 착색 강도의 감소와 관련되어 있다는 것을 알고 있다.
멜라민-포름알데히드 수지, 바람직하게는 페릴렌, 페리논, 비스아조 또는 이소이소인돌리논 안료로 피복된 유기 안료를 사용함으로써 폴리올레핀을 와프 없이 착색시키는 방법은 미합중국 특허 제4 049 615호에 기재되어 있다.
이들 방법은 현재 기술에서의 엄격한 요건을 모두 만족시키지 못하며 안료에 따라서는 원하는 결과를 얻지 못한다. 따라서 예컨대 폴리올레핀을 와프 없이 안료 착색시키는 데 디케토피롤로피롤 안료의 사용을 허용할 수 있는 방법이 아직 알려져 있지 않다.
놀랍게도, 한 개 이상의 유기 안료, 술폰산 또는 알칼리 금속 술포네이트기로 개질된 한 개의 유기 안료 및 한 개의 중합성 암모늄염을 포함하는 안료 조성물이 폴리올레핀을 와프 없이 착색시키는 데 매우 적합하다는 것이 밝혀졌다. 또한, 이들 안료 조성물은 도료계 또는 인쇄 잉크에 혼입되면, 우수한 유동성 및 매우 양호한 분산능, 착색 강도, 응집 내성 및 우수한 광택을 나타낸다.
따라서, 본 발명은 a) 한개 이상의 유기 안료,
b) 유기 안료 a)를 기준하여 0.05내지 10중량%의 한 개 이상의 하기 일반식(I)의 개질 유기 안료, 및 C) 평균 분자량이 500내지 2 500 000이고 물 또는 저급 알칸올에 용해되는, 유기 안료 a)를 기준하여 0.05내지 10중량%의 한 개 이상의 중합성 암모늄염을 포함하는 안료 조성물에 관한 것이다:
A-(-SO3X)m(I)
상기식에서, A는 유기 안료의 라디칼이고, X는 H,Na 또는 K이며, 또 m은 0.05내지 3의 수이다.
적합한 유기 안료 a)는 전형적으로 아조, 디케토피롤로피롤, 페릴렌, 퀴나크리돈, 프탈로시아닌, 페리논, 퀴노프탈론, 이소인돌리논, 이소인돌린, 벤즈아미다졸론, 디옥사진, 안트라퀴논, 티오인디고, 메틴, 아조메틴 또는 금속 착물계의 안료이다.
그러나 특히 중요한 안료는 아조, 디케토피롤로피롤, 페릴렌, 퀴나크리돈, 프탈로시아닌,이소인돌린 또는 이소인돌리논계의 안료, 바람직하게는 프탈로시아닌,보다 바람직하게는 디케토피롤로피롤, 가장 바람직하게는 1,4-디케토-3,6-디-(4-클로로페닐)피롤로[3,4-c]피롤 안료이다.
유기 안료의 라디칼A는 아조 디케토피롤로피롤, 페릴렌, 퀴나크리돈, 프탈로시아닌, 이소인돌린, 이소인돌리논 또는 금속 착물계 안료의 라디칼, 바람직하게는 프탈로시아닌의 라디칼, 보다 특히 디케토피롤로피롤의 라디칼이다.
일반식(I)의 개질된 안료 및 그와 안료(a+b)와의 혼합물은 미합중국 특허 제4 914 211호,동 제 4 992 495호, 동 제 4 980 458호, 동 제 4 865 650호, 동 제 4 764 217호, EP-A 278 913호 및 DE-A 4 037 556호에 기재되어 있다. 신규하지 않은 것은 공지된 것과 유사한 방식으로 제조될 수 있다.
적합한 중합성 암묘늄염 c)은 전형적으로 다음과 같다:
-2-[트리(C1-C2알킬)암모늄]에틸 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트의 동종 중합체 또는 공중합체;
-양이온성 셀룰로오스 또는 녹말 아미노에테르;
-비닐 피리딘의 양이온성 동종 중합체 또는 공중합체;
-양이온성 폴리에틸렌폴리아민;
-양이온성 아민-포름알데히드 축합물;
-디(C1-C2알킬)디알릴암모늄염의 동종 중합체 또는 공중합체;
-양이온성 개질 폴리펩티드;
-양이온성 폴리아미드;
-4차화된 에피클로로히드린의 동종중합체 또는 공중합체.
바람직한 중합체성 암묘늄염c)는 다음과 같다:
-2-[트리(C1-C2알킬)암모늄]에틸 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트의 동종중합체 또는 공중합체;
-양이온성 폴리에틸렌폴리아민;
-양이온성 아민-포름알데히드 축합물;
-디(C1-C2알킬)디알림암모늄염의 동종중합체 또는 공중합체;
-양이온성 폴리아미드;
-4차화된 에피클로로히드린의 동종중합체 또는 공중합체.
이러한 중합성 암모늄염은 공지된 것이고 또 시판되고 있다. 이들은 주로 화장품에서 사용된다. 신규 안료 조성물에 적합한 상기 종류의 제품은 Cationic Polymers for Skin Hair Conditioning, Manufacturing Chemist, July 1987, pp.24-29 및 EP-A 132 960호에 기재되어 있다.
저급 알칸올이라는 용어는 전형적으로 메탄올, n-프로판올, 이소프로판올 및 바람직하게는 에탄올과 같은 C1-C3알칸올을 의미한다.
바람직한 조성물은 a)한개 이상의 유기 안료,
b)m이 0.1내지 2.5인 일반식(I)의 한 개 이상의 개질된 유기 안료 0.1내지 7중량%(안료 a)기준) 및 c)평균 분자량이 1000 내지 1 500 000인 중합성 암모늄염 0.1내지 7중량%(안료 a)기준)를 포함한다.
특히 바람직한 안료 조성물은 a)유기 안료, b)X가 H또는 Na이고 또 m이 0.5 내지 2인 일반식(I)의 한 개 이상의 개질된 유기 안료 0.1내지 5중량%(안료a)기준)및c)평균 분자량이 5000내지 1 000 000인 중합성 암묘늄염 0.1내지 5중량%(안료a)기준)를 포함한다.
A는 바람직하게는 조성물에서 성분a)로 존재하는 동일 안료의 라디칼이다. 바람직하게는 A는 디케토피롤로피롤계 안료의 라디칼이다.
신규한 조성물을 제조하기 위해서는, 성분a)는 물 또는 저급 알칸올 중에서 습윤 압축 케이크로 현탁된 다음 성분 b)와 혼합하고 이것을 다시 물 또는 저급 알칸올에 현탁시킨다. 이 슬러리에 중합성 암모늄염이 물 또는 저급 알칸올에 용해된 용액을 부가한다. 이 현탁액을 바람직하게는 10내지 100℃, 보다 특히 20내지 85℃의 온도에서 교반하고, 여과하며 또 잔류물을 물로 세척하고 건조시킨다. 교반 시간은 흔히 30분 내지 20시간으로 다양하다. 필요에 따라서, 현탁액은 분산 장치(전형적으로 고압 균질기 또는 임펠러)를 이용하여 분산될 수 있다.
성분 b) 및 c)는 상술한 바와 같이 성분a)를 상태조절한 후 부가하는 것이 바람직하다. 상태조절이라는 것은 전형적으로 알칼리성 침강, 염을 사용하거나 사용하지 않은 건식 분쇄, 용매 또는 습식 분쇄 또는 염 혼합에 의해 미세 미립자 형태로 제조하는 것을 의미한다.
상태조절 방법 또는 직면한 용도에 따라서, 상태조절 전후에 신규한 성분b) 및 c)를 부가하는 이외에, 그 부가가 신규 안료 조성물(특허 폴리에틸렌)의 용도에 악영향을 주지 않는한 소정량의 조직 개량제를 부가하는 것이 유리하다. 특히 적합한 조직 개량제는 18개 이상의 탄소 원자를 갖는 지방산, 전형적으로 스테아르산 또는 베헨산 또는 이들의 아미드 또는 금속염, 바람직하게는 마그네슘염 뿐만아니라 가소제, 왁스, 수지산 예컨대 아비에트산, 송진 비누, 알킨 페놀 또는 지방 알코올 예컨대 스테아리 알코올, 또는 8내지 22개 탄소 원자의 지방족 1,2-디히드록시 화합물, 전형적으로 1,2-도데칸디올, 및 또한 개질송진 말레에이트 수지 또는 푸마르산 송진 수지이다. 조직 개량제는 바람직하게는 최종 생성물을 기준하여 0.1내지 30중량%, 바람직하게는 2내지 15중량%의 양으로 부가되는 것이 바람직하다. 인용된 1,2-디히드록시 화합물, 바람직하게는 1,2-도데칸디올은 현탁된 안료 조성물의 여과를 촉진한다.
상술한 바와 같이, 신규 안료 조성물은 폴리올레핀을 와프 없이 안료착색시키는 데 놀랍만큼 우수한 적합성을 갖는 것을 특징으로 한다.
따라서, 본 발명은 상기 정의된 바와 같은 안료 조성물을 사용하는 것을 포함하는 폴리올레핀을 와프없이 안료착색시키는 방법에 관한 것이다.
폴리올레핀을 본 발명의 안료 조성물을 사용하여 와프 없이 안료착색시키는 신규한 방법은 전형적으로 폴리올레핀을 기준하여 0.01내지 5중량%의 양을 사용하여 표준방법에 의해 실행한다.
신규 방법의 놀랄만한 이점은 아주 우수한 견뢰도 특성을 갖고 따라서 이때까지 부적합했던 유기 안료에 의해 폴리올레핀, 특히 폴리올레핀이 착색될 수 있거나, 또는 이 목적에 대해 한정된 적합도 이상으로 착색될 수 있는 점이다.
안료에 의한 폴리올레핀의 와프 없는 착색에 대한 시험은 판 형태의 사출 성형제품을 사용하여 실행하였다. 100℃에서 72시간 동안 노화시킨후, 판의 크기(길이 및 폭)를 측정하고 또 와프 △L(길이) 및 △B(폭)(‰ 단위)를 하기 식에 의해 구하였다.
실제로 와프가 없는 안료는 △L 및 △B의 절대값이 5보다 작은 안료이다. 3보다 작은 값이 특히 바람직하다
신규 안료 조성물은 자신이 그속에서 우수한 유동성을 나타내는 수성 및/또는 용매형 안료계 뿐만 아니라 인쇄 잉크를 안료착색시키기에 아주 적합하다. 신규 안료조성물로 얻은 착색은 분산성, 고 착색강도 및 광택, 그리고 이동, 열, 광 및 기후에 대한 양호한 견뢰도를 포함하여 전반에 걸쳐 양호한 특성을 갖는다.
하기 실시예는 본 발명을 설명하기 위한 것이다.
[실시예 1]
a) 35g의 폴리에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르(Fluka제),27.2g의 트리메틸실릴 클로라이드 및 17.4g의 브롬화 리튬을 200ml의 무수 아세토니트릴에 용해시킨 혼합물을 24시간 동안 환류시킨다. 용매 및 과량의 트리메틸실릴 클로라이드를 증류에 의해 제거하고 또 그 잔류물을 80℃의 진공 오븐에서 철야로 건조시킨다. 수득한 생성물은 NMR분석에 의하면에 상당한다.
b) 물중의 50%인 폴리에틸렌이민(얀센 케미카제; 평균 분자량 50,000-60,000) 8.6g을 500ml의 물중에서 24시간 동안 환류시킴으로써 상기 a)에서 수득한 생성물과 반응시킨다. 증발에 의해 물을 제거하고 또 그 잔류물을 80℃의 진공 오븐에서 20시간 동안 건조시켜 황색을 띄는 오일상 중합체 59g을 수득한다.
[실시예 2]
35g의 폴리에틸렌 글리콜 유도체 대신75g의 폴리에틸렌 글리콜 모노메틸 에테로(플루카제)을 사용하는 이외에는 실시예1의 과정을 반복하여 95g의 황색을 띄는 오일상 중합체를 수득한다.
[실시예 3 내지 11]
1,4-디케토-3,6-디-(4-클로로페닐)피롤로[3,4-c]피롤의 습윤 압축케이크(25.0g 건조중량)와 DE-OS4 037 556호의 실시예 a+b)에 따라 수득한 하기 일반식의 디케토피롤로피롤의 술폰화 혼합물의 나트륨염 0.5g의 혼합물을 450ml의 탈이온수중의 슬러리로 만든다.
이 슬러리의 pH를 7로 조정(희석 naOH또는 HCl을 사용하여)한 다음 하기 표에 수록된 것으로 50ml의 탈이온수 또는 에탄올에 용해된 중합성 암모늄염 0.5g(건조중량을 부가한다. 이 혼합물을 75℃에서 90분간 교반한 다음 40℃로 냉각시키고 또 여과한다. 이렇게 하여 수득한 안료를 물로 세척하고 또 100℃의 진공오븐에서 건조시킨다.
[실시예 12]
1,4-디케토-3,6-디-(4-메틸페닐)피롤로[3,4-c]피롤(7.0g건조중량)의 습윤 압축케이크 및 미합중국 특허 제 4 914 211호의 실시예 17에 따라 수득한 하기 구조식의 디케토피롤로피롤의 습윤 압축 케이크 (0.07g,건조 중량)의 혼합물을 230ml의 탈이온수중의 슬러리로 만든다.
이 슬러리의 pH를 7로 조정한 다음 50ml의 탈이온수에 용해된 양이온성 아민-포름알데히드 축합물Tinofix EW(시바-가이기 아게 제) 0.35g을 부가한다. 이 슬러리를 75℃에서 1시간동안 교반한 다음 40℃로 냉각시키고 또 여과한다. 생성한 안료를 물로 세척하고 또 100도C의 진공 오븐에서 건조시켜 적색 분말 7.4g을 수득한다.
[실시예 13]
Tinofix EW대신 동량의 실시예1의 중합성 암모늄염으로 대체한 이외에는 실시예 12에 기재된 과정을 반복하여 동일한 특성을 갖는 적색 분말 7.2g을 수득한다.
[실시예 14]
구리 프탈로시아닌의 습윤 압축 케이크 (14.6g건조중량) 및 하기 구조식의 안료의 습윤 압축 케이크(0.3g, 건조중량)의 혼합물을 180ml의 탈이온수중의 슬러리로 만든다.
이 슬러리의 pH를 30% 수산화 나트륨을 사용하여 7 내지 8로 조정한다음 이 슬러리를 60℃로 가열한다. 30ml의 탈이온수에 용해된 양이온성 아민-포름알데히드 축합물Tinofix EW(시바-가이기 아게 제)0.6g을 부가한다. 이 현탁액을 75℃에서 1.5시간동안 교반시킨 다음 실온으로 냉각시키고 또 여과한다. 잔류물을 물로 세척하고 80℃의 진공 오븐에서 건조시켜 청색 분말14.8g을 수득한다.
[실시예 15]
실시예 14에 따라 수득한 안료 조성물2g을 편심 텀블러 혼합기중에서 1kg의 폴리에틸렌Stamilan 9089V와 10분간 건식 혼합한다. 이 혼합물을 200℃의 단축 압출기에서 2회 압출시킨다. 이렇게 하여 수득한 과립을 240℃의 사출 성형기에서 가공시켜 174×49×2.5mm크기의 판으로 만든다. 안료착색된 판 및 동일한 조건하에서 제조되지만 코팅되지 않은 동량의 안료를 갖는 판을 100℃에서 72시간 동안 노화시키고 또 판을 평가한다. 상술한 방법에 의해 와핑이 관측된다.
처리되지 않은 안료로 착색된 판에 비하여, 본 발명의 방법에 의해 제조된 판은 현저히 감소된 △L 및 △B값을 갖는다.
동일한 방법에 의해 실시예 3내지 11의 안료 조성물로 착색된 폴리에틸렌 판은 비교적 양호한 결과를 나타낸다. 모든 경우에서, 특히 실시예5 내지 9의 안료 조성물로 착색된 판의 경우 △L 및 △B값은 미처리 안료로 착색된 판의 값에 비하여 현저히 감소된다.
[실시예 16]
실시예 3의 안료 조성물을 14중량%의 양으로 통상의 방법으로 알키드/멜라민 니스계에 혼입시킨다. 니스의 유동 특성을 상이한 스핀들 속도(1.5,6,30 및 60rpm)에서 브룩필드 점도계를 이용하여 평가한다. 니스의 점도는 동일 농도의 미처리 1,4-디케토-3,6-비스(4-클로로페닐)피롤로[3,4-c]피롤을 함유하고 또 그외에는 동일한 조성을 갖는 니스에서 보다 현저히 낮다.
이들 니스로 얻은 마무리칠은 신규한 안료 조성물을 함유하는 고 광택 및 고 착색강도의 제품을 나타낸다.
실시예3의 안료조성물 대신 실시예 4 내지 11의 안료 조성물을 사용하여 비교적 양호한 결과를 얻는다.
[실시예 17]
실시예 12의 안료 조성물을 9중량%의 양으로 통상의 방법에 의해 알키드/멜라민 니스계에 혼입시킨다. 이 니스의 유동 특성은Rotovisco RV12점도계(HAAKE제)(측정온도:25℃,측정 계:SV-SO, 전단 범위 D=0내지 100[1/s])를 이용하여 측정한다. 이 니스는 동일 농도의 미처리 1,4-디케토-3,6-디-(4-메틸페닐)피롤로[3,4-c]피롤을 함유하고 그외에는 동일한 조성을 갖는 니스보다 훨씬 낮은 점도를 나타낸다.
실시예 13의 안료 조성물 대신 실시예 12의 안료 조성물을 사용하여도 비교적 양호한 결과를 얻는다.

Claims (14)

  1. a)한개 이상의 유기 안료, b)유기 안료a)를 기준하여 0.05내지 10중량%의 한 개 이상의 하기 일반식(I)의 개질 유기 안료,및 c)평균 분자량이 500내지 2500000이고 물 또는 저급 알칸올에 용해되는, 유기 안료a)를 기준하여 0.05내지 10중량%의 한 개 이상의 중합성 암모늄염을 포함하는 안료 조성물:
    A-(-SO3X)m(I)
    상기식에서, A는 유기 안료의 라디칼이고, X는 H, Na 또는 K이며, 또 m은 0.05내지 3의 수이다.
  2. 제1항에 있어서, 성분a)가 아조, 디케토피롤로피롤, 페릴렌,퀴나크리돈, 프탈로시아닌, 페리논, 퀴노프탈론, 이소인돌리논, 이소인돌린, 벤즈아미다졸론, 디옥사진, 안트라퀴논, 티오인디고, 메틴,아조메틴 또는 금속 착물계중 한 개 이상의 안료인 안료 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 성분a)가 아조, 디케토피롤로피롤, 페릴렌, 퀴나크리돈, 프탈로시아닌, 이소인돌린 또는 이소인돌리논계중 한 개 이상의 안료인 안료 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 성분a)가 프탈로시아닌 또는 디케토피롤로피롤 안료인 안료 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 일반식(I)중의 A가 아조, 디케토피롤로피롤, 페릴렌, 퀴나크리돈, 프탈로시아닌, 이소인돌린, 이소인돌리논 또는 금속 착물계 안료의 라디칼인 안료 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 일반식(I)중의 A가 프탈로시아닌 또는 디케토피롤로피롤의 라디칼인 안료 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 성분c)가 -2-[트리(C1-C2알킬)암모늄]에틸 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트의 동종 중합체 또는 공중합체;
    -양이온성 셀룰로오스 또는 아미노에테로; -비닐 피리딘의 양이온성 동종 중합체 또는 공중합체; -양이온성 폴리에틸렌폴리아민;
    -양이온성 아민-포름알데히드 축합물; -디(C1-C2알킬)디알릴 암모늄염의 동종 중합체 또는 공중합체; -양이온성 개질 폴리펩티드;
    -양이온성 폴리아미드; -4차화된 에피클로로히드린의 동종중합체 또는 공중합체로 구성된 군으로부터 선정된 중합성 암모늄염인 안료 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 성분c)가 -2-[트리C1-C2알킬)암모늄]에틸 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트의 동종중합체 또는 공중합체; -양이온성 폴리에틸렌폴리아민;
    양이온성 아민-포름알데히드 축합물; 디(C1-C2알킬)디알릴 암모늄염의 동종중합체 또는 공중합체; -양이온성 폴리아미드; -4차화된 에피클로로히드린의 동종중합체 또는 공중합체로 구성된 군으로부터 선정된 중합성 암모늄염인 안료 조성물.
  9. 제1항에 있어서, a)한개 이상의 유기 안료, b)m이 0.1내지2.5 인 일반식(I)의 한 개 이상의 개질된 유기 안료 0.1 내지 7중량%(안료a)기준)및 c)평균 분자량이 1000내지 1500000인 중합성 암모늄염 0.1내지 7중량%(안료a)기준)을 포함하는 안료 조성물.
  10. 제1항에 있어서, a)유기안료, b)X가 H 또는 Na 이고 또 m이 0.5 내지 2인 일반식(I)의 한 개 이상의 개질된 유기 안료 0.1내지 5중량%(안료a)기준) 및 c)평균 분자량이 5000내지 1000000인 중합성 암모늄염 0.1내지 5중량%(안료a)기준)을 포함하는 안료 조성물.
  11. 제1항에 있어서,일반식(I)중의 A가 조성물에서 성분 a)로 존재하는 동일 안료의 라디칼인 안료 조성물.
  12. 제1항에 있어서, 성분a)가 디케토피롤로피롤이고 또 일반식(I)중의 a가 디케토피롤로피롤 안료의 라디칼인 안료 조성물.
  13. 제1항에서 정의된 안료 조성물을 사용하는 것을 포함하는 폴리올레핀을 와프 없이 안료 착색시키는 방법.
  14. 제1항에서 정의된 안료를 사용하는 것을 포함하는 수성 및 용매형 도료계 및 인쇄 잉크를 안료착색시키는 방법.
KR1019920006861A 1991-05-07 1992-04-21 안료 조성물 KR100187516B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1362/91-9 1991-05-07
CH1362/91A CH685162A5 (de) 1991-05-07 1991-05-07 Pigmentzusammensetzungen.

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR920021671A KR920021671A (ko) 1992-12-18
KR100187516B1 true KR100187516B1 (ko) 1999-04-01

Family

ID=4208667

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019920006861A KR100187516B1 (ko) 1991-05-07 1992-04-21 안료 조성물

Country Status (9)

Country Link
US (1) US5271759A (ko)
JP (1) JP3296587B2 (ko)
KR (1) KR100187516B1 (ko)
CA (1) CA2068044A1 (ko)
CH (1) CH685162A5 (ko)
DE (1) DE4214868A1 (ko)
FR (1) FR2676232B1 (ko)
GB (1) GB2255565B (ko)
IT (1) IT1255136B (ko)

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4313090A1 (de) * 1993-04-22 1994-10-27 Basf Ag Verfahren zum verzugsfreien Pigmentieren von hochpolymeren organischen Materialien
EP0656402B1 (de) * 1993-12-01 2000-12-20 Ciba SC Holding AG Pigmentzusammensetzung aus modifiziertem Diketopyrrolopyrrol und Aminoalkylacrylatharz
JPH07188576A (ja) * 1993-12-27 1995-07-25 Sumitomo Chem Co Ltd 顔料組成物
US5584922A (en) * 1994-09-14 1996-12-17 Ciba-Geigy Corporation Stir-in organic pigments
EP0811625B1 (en) * 1996-06-05 2002-04-17 Ciba SC Holding AG Process for preparing diketopyrrolopyrrole derivatives
GB9715550D0 (en) * 1997-07-24 1997-10-01 Ciba Geigy Ag Plastics compostions
US6521706B1 (en) 1998-01-12 2003-02-18 Ppg Industries Ohio, Inc. Composition of epoxy polymer, thermoplastic polymer, rubber particles and curing agent
ATE289618T1 (de) * 1998-04-22 2005-03-15 Ciba Sc Holding Ag Verzugsfreie pigmentzusammensetzungen enthaltend diaryl-diketopyrrolo 3,4c pyrrole
US20010015154A1 (en) 2000-01-27 2001-08-23 Roman Lenz Ternary pigment compositions
US6648954B2 (en) * 2000-03-06 2003-11-18 Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. Water-based pigment dispersion, use thereof and process for the production thereof
DE10013188A1 (de) 2000-03-17 2001-09-20 Basf Ag Kristallisationsmodifikatoren auf der Basis von Perylenderivaten
DE60125821T2 (de) * 2000-12-13 2007-10-11 Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. Rheologieverbesserer und pigmentzusammensetzungen mit einer verbesserten rheologie
ATE335052T1 (de) * 2000-12-13 2006-08-15 Ciba Sc Holding Ag Rheologieverbesserer und rheologisch verbesserte pigmentpräparate
WO2002092681A1 (en) * 2001-05-14 2002-11-21 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. New pigmentary compositions
DE10204275A1 (de) * 2002-02-02 2003-08-07 Clariant Gmbh Verfahren zum verzugsfreien Pigmentieren von teilkristallinen Kunststoffen mit Phthalocyaninpigmenten
CN1662611A (zh) * 2002-06-19 2005-08-31 西巴特殊化学品控股有限公司 包含酞菁颜料的无翘曲颜料组合物
DE10235573A1 (de) * 2002-08-03 2004-02-12 Clariant Gmbh Pigmentzubereitungen auf Basis von Diketopyrrolopyrrolpigmenten zum verzugsfreien Pigmentieren von teilkristallinen Kunststoffen
DE10256416A1 (de) * 2002-12-02 2004-06-09 Basf Ag Feste Pigmentzubereitungen, enthaltend Pigmentderivate und oberflächenaktive Additive
DE10257498A1 (de) * 2002-12-10 2004-07-01 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninpigmentzubereitungen
JP4525191B2 (ja) * 2003-06-13 2010-08-18 東洋インキ製造株式会社 顔料組成物およびそのプラスチックにおける使用
US7077896B2 (en) * 2003-06-13 2006-07-18 Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. Pigment composition and use thereof in plastic
DE10338730A1 (de) * 2003-08-21 2005-03-24 Clariant Gmbh Verfahren zum verzugsfreien Pigmentieren von teilkristallinen Kunststoffen mit Phthalocyaninpigmenten
MXPA06004377A (es) 2003-10-23 2006-06-14 Ciba Sc Holding Ag Mezclas de pigmentos de dicetopirrolopirrol estables al calor.
DE10358209A1 (de) * 2003-12-12 2005-07-14 Clariant Gmbh Monoazopigmentzubereitungen auf Basis von C.I. Pigment Yellow 74
DE10358211A1 (de) * 2003-12-12 2005-07-14 Clariant Gmbh Verwendung einer Pigmentzubereitung auf Basis von C.I. Pigment Yellow 74
JP2006124482A (ja) * 2004-10-28 2006-05-18 Kao Corp インクジェット記録用水系インク
JP5108258B2 (ja) * 2005-06-13 2012-12-26 大日精化工業株式会社 顔料改質剤の製造方法
DE102005038358A1 (de) * 2005-08-11 2007-02-15 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Pigmentzubereitungen
US8092909B2 (en) * 2006-09-07 2012-01-10 Columbia Insurance Company Color foundation coat and color top coat paint system
EP2148904B1 (en) 2007-04-24 2012-06-06 Sun Chemical Corporation Pigments for non-aqueous inks and coatings
US20100294781A1 (en) 2007-04-27 2010-11-25 Mitsui Chemicals, Inc. Resin composition and molded product obtained from the composition
WO2009042564A2 (en) * 2007-09-24 2009-04-02 Polyone Corporation Liquid color concentrate for polyester articles
KR101429045B1 (ko) * 2009-03-03 2014-08-11 엠. 테크닉 가부시키가이샤 안료 미립자의 표면 처리 방법
TW201105750A (en) 2009-03-31 2011-02-16 Solvay Process for the preparation of easily dispersible violet pigment
CN104137001A (zh) * 2012-02-29 2014-11-05 佳能株式会社 包含具有偶氮骨架的化合物的青色调色剂
CN104892979B (zh) * 2014-12-31 2019-01-15 先尼科化工（上海）有限公司 在塑料中具有抗翘曲性能的颜料组合物

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA995383A (en) * 1970-08-25 1976-08-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Color concentrate for mass dyeing of materials
US4049615A (en) * 1973-07-30 1977-09-20 Ciba-Geigy Corporation Process for the distortion-free coloration of polyolefins with organic pigments
CH581158A5 (ko) * 1973-07-30 1976-10-29 Ciba Geigy Ag
US4107133A (en) * 1974-01-14 1978-08-15 Dainippon Ink & Chemicals, Inc. Colored polyethylene molding compositions
US4116897A (en) * 1974-11-11 1978-09-26 Tiszai Vegy Kombinat Compounded plastic system
JPS5650741B2 (ko) * 1974-11-20 1981-12-01
DE2640063A1 (de) * 1975-09-09 1977-03-17 Ciba Geigy Ag Pigmentzusammensetzungen
US4559057A (en) * 1983-07-01 1985-12-17 Clairol Incorporated Process and composition for coloring hair with pigments
EP0243304B1 (en) * 1986-04-08 1993-06-02 Ciba-Geigy Ag Surface modified pigment compositions
US4844742A (en) * 1986-04-08 1989-07-04 Ciba-Geigy Corporation Surface modified pigment compositions
US4764217A (en) * 1986-12-17 1988-08-16 Ciba-Geigy Corporation Novel compositions based on isoindoline pigments
EP0278913A3 (de) * 1987-02-12 1991-06-05 Ciba-Geigy Ag Neue Stoffzusammensetzungen auf der Basis von Metallkomplexpigmenten sowie neue Verbindungen
DE3742815A1 (de) * 1987-12-17 1989-07-13 Hoechst Ag Monoazopigment, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
FR2676232B1 (fr) 1993-09-17
US5271759A (en) 1993-12-21
CA2068044A1 (en) 1992-11-08
JP3296587B2 (ja) 2002-07-02
DE4214868A1 (de) 1992-11-12
GB2255565B (en) 1994-08-10
CH685162A5 (de) 1995-04-13
GB2255565A (en) 1992-11-11
JPH05194873A (ja) 1993-08-03
IT1255136B (it) 1995-10-20
ITMI921081A0 (it) 1992-05-06
GB9209693D0 (en) 1992-06-17
FR2676232A1 (fr) 1992-11-13
ITMI921081A1 (it) 1993-11-06
KR920021671A (ko) 1992-12-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100187516B1 (ko) 안료 조성물
KR100375022B1 (ko) 유기안료와특정입자크기의충전재를포함하는새로운안료조성물
CA1113315A (en) Process for granulating lead chromate-containing pigments
KR19980063654A (ko) 안료 조성물의 제조 방법
JP3337234B2 (ja) ジオキサジン化合物を基礎とする新規の顔料調製物
JPH07113092B2 (ja) インダントロンブル−顔料を基剤とした新規な組成物
EP0296107B1 (de) Mit vernetzter Ethylcellulose beschichtete organische Pigmente
US5229515A (en) Process for preparing modified β-quinacridone pigment
KR960002230B1 (ko) 에틸 셀룰로오즈로 고착시킨 금속 산화물 피복 유기안료
EP0466649B1 (en) 2,9-Dichlorochinacridon in platelet form
DE69717658T3 (de) Pigmentgranulierung
US5028643A (en) Tetrabenzodiazadiketoperylene pigment
EP1163294B1 (de) Purpurfarbene pigmentzusammensetzung und deren verwendung
JP3786727B2 (ja) 変性ジケトピロロピロールとアミノアルキルアクリレート樹脂との顔料組成物
TW593570B (en) Novel beta form of a perinone dye, its preparation process, aqueous dispersion and solid preparations containing the same
US5964938A (en) Pigment granulation
US3615805A (en) Beta-phase phthalocyanine pigment
US5679148A (en) Pigment compositions of a diketopyrrolopyrrole and an aminoalkyl acrylate resin
JP2657112B2 (ja) γ型キナクリドン顔料の製造法
GB1592485A (en) Preparation of coloured pigments of improved dispersibility
JP2947605B2 (ja) 有機顔料の▲ろ▼過性を高める方法
US4970248A (en) Gamma modification of an azine pigment
CA2136911A1 (en) Pigment compositions of a diketopyrrolopyrrole and an aminoalkyl acrylate resin
EP1558683B1 (en) Pigment formulations and processes for their preparation
GB1567782A (en) Preparations containing dyestuff pigment or optical brightener

Legal Events

Date Code Title Description
N231 Notification of change of applicant
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20021111

Year of fee payment: 5

LAPS Lapse due to unpaid annual fee