JP2947605B2 - 有機顔料の▲ろ▼過性を高める方法 - Google Patents
有機顔料の▲ろ▼過性を高める方法Info
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- JP2947605B2 JP2947605B2 JP2265283A JP26528390A JP2947605B2 JP 2947605 B2 JP2947605 B2 JP 2947605B2 JP 2265283 A JP2265283 A JP 2265283A JP 26528390 A JP26528390 A JP 26528390A JP 2947605 B2 JP2947605 B2 JP 2947605B2
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、脂肪族1,2−ジオールを用いてが顔料懸濁
液を処理することにより有機顔料の過性を高める方法
に関する。
液を処理することにより有機顔料の過性を高める方法
に関する。
特に細かい微粒子の形状での原料懸濁液の過はしば
しば問題となる。この様な顔料懸濁液は、真空円筒過
器、分離器又はフィルター・プレスのような常用の過
装置の助けをかりて全く大規模に満足できる方法で処理
できない。長時間の過及び数回の洗浄が必要である。
不完全な洗浄のために不十分な化学的純度の生成物がし
ばしば得られる。さらに、単離された顔料は、その特性
に関して、特に顔料粒子の凝集のために、その不十分な
分散性及び／又は彩色特性により高分子有機物質の彩色
用に直接的に使用できないような損害をしばしば受け
る。さらにその細かな顔料懸濁液の処理のためにこの様
な過装置を使用するときにその再現性は常に不満足で
ある。
しば問題となる。この様な顔料懸濁液は、真空円筒過
器、分離器又はフィルター・プレスのような常用の過
装置の助けをかりて全く大規模に満足できる方法で処理
できない。長時間の過及び数回の洗浄が必要である。
不完全な洗浄のために不十分な化学的純度の生成物がし
ばしば得られる。さらに、単離された顔料は、その特性
に関して、特に顔料粒子の凝集のために、その不十分な
分散性及び／又は彩色特性により高分子有機物質の彩色
用に直接的に使用できないような損害をしばしば受け
る。さらにその細かな顔料懸濁液の処理のためにこの様
な過装置を使用するときにその再現性は常に不満足で
ある。
液体中の固体の各種の懸濁液の処理に対しては、すで
に膜分離技術の使用が提唱されており、例えば、ファル
ベ ウント ラック（Farbe und lack）、第90巻、5/19
84年、第372〜374ページ、及びケミ．−イング．−テ
ク．（Chem.−Ing.−Tech.）、第53巻、（1981年）、第
４号、第227〜236ページ及び、特に、米国特許第481039
0号に記述されている。この技術においては、懸濁した
固体から液を分離する（しばしば浸透と呼ばれてい
る）ために、膜の形態の半透層が使用される。この半透
膜は液体、例えば水を浸透するが、不溶性固体を残す。
に膜分離技術の使用が提唱されており、例えば、ファル
ベ ウント ラック（Farbe und lack）、第90巻、5/19
84年、第372〜374ページ、及びケミ．−イング．−テ
ク．（Chem.−Ing.−Tech.）、第53巻、（1981年）、第
４号、第227〜236ページ及び、特に、米国特許第481039
0号に記述されている。この技術においては、懸濁した
固体から液を分離する（しばしば浸透と呼ばれてい
る）ために、膜の形態の半透層が使用される。この半透
膜は液体、例えば水を浸透するが、不溶性固体を残す。
少量の脂肪族の1,2−ジオールによって水性の顔料懸
濁液を処理することによって、驚くべきことに顔料が非
常な速さでそして容易に過され及び洗浄され得ること
が見い出されました。
濁液を処理することによって、驚くべきことに顔料が非
常な速さでそして容易に過され及び洗浄され得ること
が見い出されました。
1,2−ジオールを用いた顔料の後処理は、すでに英国
特許第1395700号及び欧州特許出願第101666号から公知
である。しかしながら、両方の文献においては、その後
処理は、それらのレオロジー特性及び分散性を高めるた
めにすでに単離された顔料のコンディショニングからな
っている。最初の刊行部部においては、手順は、常法に
よりすでにコートされている好ましい無機顔料粒子の1,
2−ジオールを用いた処理からなる。第２の刊行物にお
いては、粉砕助剤として1,2−ジオールを使用して有機
顔料を水性ミーリングするものである。
特許第1395700号及び欧州特許出願第101666号から公知
である。しかしながら、両方の文献においては、その後
処理は、それらのレオロジー特性及び分散性を高めるた
めにすでに単離された顔料のコンディショニングからな
っている。最初の刊行部部においては、手順は、常法に
よりすでにコートされている好ましい無機顔料粒子の1,
2−ジオールを用いた処理からなる。第２の刊行物にお
いては、粉砕助剤として1,2−ジオールを使用して有機
顔料を水性ミーリングするものである。
従って、本発明は有機顔料の過性を高める方法に関
し、水性顔料懸濁液へ、８〜22個の炭素原子を有する分
枝していない脂肪族の1,2−ジヒドロキシ化合物を顔料
に対し0.5〜15重量％添加し、その混合物を20℃から100
℃の温度範囲で少なくとも15分間撹拌することを含む方
法である。
し、水性顔料懸濁液へ、８〜22個の炭素原子を有する分
枝していない脂肪族の1,2−ジヒドロキシ化合物を顔料
に対し0.5〜15重量％添加し、その混合物を20℃から100
℃の温度範囲で少なくとも15分間撹拌することを含む方
法である。
適当な1,2−ジヒドロ化合物の代表例は、1,2−オクタ
ンジオール、1,2−ノナンジオール、1,2−デカンジオー
ル、1,2−ウンデカンジオール、1,2−ドデカンジオー
ル、1,2−トリデカンジオール、1,2−テトラデカンジオ
ール、1,2−ペンタデカンジオール、1,2−ヘキサデカン
ジオール、1,2−ヘプタデカンジオール、1,2−オクタデ
カンジオール、1,2−ノナデカンジオール、1,2−エイコ
サンジオール、1,2−へネイコサンジオール、1,2−ドコ
サンジオールであり、これらは単独でも又は混合物であ
ってもよい。
ンジオール、1,2−ノナンジオール、1,2−デカンジオー
ル、1,2−ウンデカンジオール、1,2−ドデカンジオー
ル、1,2−トリデカンジオール、1,2−テトラデカンジオ
ール、1,2−ペンタデカンジオール、1,2−ヘキサデカン
ジオール、1,2−ヘプタデカンジオール、1,2−オクタデ
カンジオール、1,2−ノナデカンジオール、1,2−エイコ
サンジオール、1,2−へネイコサンジオール、1,2−ドコ
サンジオールであり、これらは単独でも又は混合物であ
ってもよい。
本発明の方法においては、10〜16個の炭素原子を含む
脂肪族1,2−ジヒドロキシ化合物の使用が好ましい。特
に1,2−デカンジオール、1,2−ヘキサデカンジオールの
使用が好ましく、及び最も好ましくは、1,2−ドデカン
ジオールである。
脂肪族1,2−ジヒドロキシ化合物の使用が好ましい。特
に1,2−デカンジオール、1,2−ヘキサデカンジオールの
使用が好ましく、及び最も好ましくは、1,2−ドデカン
ジオールである。
1,2−ジヒドロキシ化合物は、顔料に対して１〜５重
量％の量での使用が好ましい。
量％の量での使用が好ましい。
本発明の方法により処理され得る代表的な有機顔料
は、ペリレン、ピローロピロール、ペリノン、キナクリ
ドン、キノフタロン、イソインドリノン、イソインドリ
ン、ジオキサジン、アントラキノン、チオインジゴ、ア
ゾ、メチン又はアゾメチン系列及びそれらの塩の顔料で
ある。メチン又はアゾメチン系列の適当な顔料はその金
属錯体のみならず金属を含まない顔料でもある。顔料混
合物の使用も可能である。本発明の方法の処理に対して
特に適するのは、アントラキノン系列、特に4,4′−ジ
アミノ−1,1′−ジアントラキノニル、さらにジスアゾ
な金属塩及びアンモニウム塩の顔料であり、特にドイツ
公開公報明細書第2616981号及び第3318073号、及び欧州
特許出願第73972号及び第241413号に開示されているモ
ノアゾ顔料である。
は、ペリレン、ピローロピロール、ペリノン、キナクリ
ドン、キノフタロン、イソインドリノン、イソインドリ
ン、ジオキサジン、アントラキノン、チオインジゴ、ア
ゾ、メチン又はアゾメチン系列及びそれらの塩の顔料で
ある。メチン又はアゾメチン系列の適当な顔料はその金
属錯体のみならず金属を含まない顔料でもある。顔料混
合物の使用も可能である。本発明の方法の処理に対して
特に適するのは、アントラキノン系列、特に4,4′−ジ
アミノ−1,1′−ジアントラキノニル、さらにジスアゾ
な金属塩及びアンモニウム塩の顔料であり、特にドイツ
公開公報明細書第2616981号及び第3318073号、及び欧州
特許出願第73972号及び第241413号に開示されているモ
ノアゾ顔料である。
ジオールの添加は、顔料合成の終了直後又はフィルタ
ーケーキを水へ懸濁した後の予備的な過の直後にする
のが好都合である。
ーケーキを水へ懸濁した後の予備的な過の直後にする
のが好都合である。
懸濁液をジオールと共に50℃から100℃の温度範囲で3
0分から４時間撹拌するのが好ましい。
0分から４時間撹拌するのが好ましい。
顔料懸濁液は通常中性であるが、ある場合において
は、pHを酸性又はアルカリ性の範囲へ調整するのが有利
なこともありうる。
は、pHを酸性又はアルカリ性の範囲へ調整するのが有利
なこともありうる。
本発明の方法は通常有機溶媒の非存在下で実施され
る。しかしながら、微量の有機溶媒は許容され、微量の
有機溶媒は本法の妨げとはならない。
る。しかしながら、微量の有機溶媒は許容され、微量の
有機溶媒は本法の妨げとはならない。
処理は、顔料懸濁液を濾過し、そしてフィルターケー
キを洗浄し、乾燥することによる公知の方法で行うこと
ができる。1,2−ジヒドロキシ化合物は、メタノールの
ような有機溶媒を用いてフィルターケーキを洗浄するこ
とにより取り除くことができる。必要性はないけれど
も、顔料及びその使用目的により、顔料又は顔料混合物
中に1,2−ジヒドロキシ化合物を残しておくことが得策
でありうる。
キを洗浄し、乾燥することによる公知の方法で行うこと
ができる。1,2−ジヒドロキシ化合物は、メタノールの
ような有機溶媒を用いてフィルターケーキを洗浄するこ
とにより取り除くことができる。必要性はないけれど
も、顔料及びその使用目的により、顔料又は顔料混合物
中に1,2−ジヒドロキシ化合物を残しておくことが得策
でありうる。
1,2−ジヒドロキシ化合物は、組織改良剤としても作
用し、そして次の処理において顔料粒子が再凝集するの
を防ぐことができる。ともかく、顔料又は顔料混合物中
における1,2−ジヒドロキシ化合物の存在は、顔料の分
散性について有益な影響を有する。真空又は循環空気乾
燥機、パドル乾燥機、流動床又は凍結乾燥機又はスプレ
ードライヤーの様な常用の装置が顔料を乾燥するのに適
している。
用し、そして次の処理において顔料粒子が再凝集するの
を防ぐことができる。ともかく、顔料又は顔料混合物中
における1,2−ジヒドロキシ化合物の存在は、顔料の分
散性について有益な影響を有する。真空又は循環空気乾
燥機、パドル乾燥機、流動床又は凍結乾燥機又はスプレ
ードライヤーの様な常用の装置が顔料を乾燥するのに適
している。
もし顔料又は顔料混合物中に1,2−ジヒドロキシ化合
物が残存しているならば、1,2−ジヒドロキシ化合物の
量に係わらず、彩色されるべき基体に対する1,2−ジヒ
ドロキシ化合物の優れた適合性が観察される。耐熱、耐
候、耐光及び耐マイグレーションの様な着色された基体
の特性をそこなうことはない。
物が残存しているならば、1,2−ジヒドロキシ化合物の
量に係わらず、彩色されるべき基体に対する1,2−ジヒ
ドロキシ化合物の優れた適合性が観察される。耐熱、耐
候、耐光及び耐マイグレーションの様な着色された基体
の特性をそこなうことはない。
すでに述べた様に、本発明の方法は処理された顔料の
過及び洗浄性の増強のみならず、スプレードライに対
する適性の増強をももたらす。顔料懸濁液の流動性、撹
拌性、pH調整及び顔料の品質の再現性は、それによって
有益な影響を及ぼす。
過及び洗浄性の増強のみならず、スプレードライに対
する適性の増強をももたらす。顔料懸濁液の流動性、撹
拌性、pH調整及び顔料の品質の再現性は、それによって
有益な影響を及ぼす。
さらに、本発明の方法で処理された顔料は、優れたレ
オロジー特性及び非常に良い分散性を有する。彩色力、
及び耐光性、耐候性、耐熱性及び耐マイグレーション性
の如き堅牢性などの通常の特性は、本発明の方法によっ
てそこなわれない。良好なレオロジー特性は、高い顔料
詰込量を有する塗料の生産において特に有効な結果を有
する。粘度における変化は、この様な塗料の保存の間に
観察されない。プラスチック類中への配合のためには、
付加的な剪断力を加えることなく顔料が容易に分散しう
ることが一般に重要である。
オロジー特性及び非常に良い分散性を有する。彩色力、
及び耐光性、耐候性、耐熱性及び耐マイグレーション性
の如き堅牢性などの通常の特性は、本発明の方法によっ
てそこなわれない。良好なレオロジー特性は、高い顔料
詰込量を有する塗料の生産において特に有効な結果を有
する。粘度における変化は、この様な塗料の保存の間に
観察されない。プラスチック類中への配合のためには、
付加的な剪断力を加えることなく顔料が容易に分散しう
ることが一般に重要である。
本発明の方法によって処理された顔料は、以下の高分
子有機物質を着色するに適している。例えばエチルセル
ロース、アセチルセルロース、ニトロセルロースの様な
セルロースエーテル類及びセルロースエステル類、ポリ
アミド類及びポリウレタン類又はポリエステル類、天然
樹脂又は合成樹脂、特に尿素／ホルムアルデヒド及びメ
ラミン／ホルムアルデヒド樹脂、アルキド樹脂、フェノ
ール性プラスチック類、ポリカーボネート類、ポリエチ
レン、ポリプロピレン及びポリスチレンの様なポリオレ
フィン類、ポリ塩化ビニル、ポリアクリロニトリル、ポ
ルアクリレート、ポリフルオロエチレン、ポリトリフル
オロクロロエチレン又はテトラフルオロエチレン／ヘキ
サフルオロプロピレン共重合体の様なフッ素化されたポ
リマー類、さらに熱可塑性の又は硬化性のアクリル樹
脂、ゴム、カゼイン、シリコーン及びシリコーン樹脂、
これらは単独でも又は混合物であってもよい。これらの
高分子化合物は、プラスチック、溶融物又は紡糸溶液、
塗料又は印刷インキの形態であることができる。考えら
れる使用目的に応じて、トーナー類として、又は調合物
の形態で顔料を使用するのが好都合である。
子有機物質を着色するに適している。例えばエチルセル
ロース、アセチルセルロース、ニトロセルロースの様な
セルロースエーテル類及びセルロースエステル類、ポリ
アミド類及びポリウレタン類又はポリエステル類、天然
樹脂又は合成樹脂、特に尿素／ホルムアルデヒド及びメ
ラミン／ホルムアルデヒド樹脂、アルキド樹脂、フェノ
ール性プラスチック類、ポリカーボネート類、ポリエチ
レン、ポリプロピレン及びポリスチレンの様なポリオレ
フィン類、ポリ塩化ビニル、ポリアクリロニトリル、ポ
ルアクリレート、ポリフルオロエチレン、ポリトリフル
オロクロロエチレン又はテトラフルオロエチレン／ヘキ
サフルオロプロピレン共重合体の様なフッ素化されたポ
リマー類、さらに熱可塑性の又は硬化性のアクリル樹
脂、ゴム、カゼイン、シリコーン及びシリコーン樹脂、
これらは単独でも又は混合物であってもよい。これらの
高分子化合物は、プラスチック、溶融物又は紡糸溶液、
塗料又は印刷インキの形態であることができる。考えら
れる使用目的に応じて、トーナー類として、又は調合物
の形態で顔料を使用するのが好都合である。
本発明を次の実施例により説明する。
実施例1: ドイツ公開公報第1205215号の実施例１に従い、80％
硫酸中で4,4′−ジアミノ−1,1′−ジアントラキノニル
−3,3′−ジスルホン酸の135〜140℃での脱スルホン化
により得られた4,4′−ジアミノ−1,1′−ジアントラキ
ノニル（C.I.Pigment Red 177）の30gを湿ったフィルタ
ーケーキ（100〜150g）として185mlの水中で約８時間懸
濁した。この懸濁液のpHを２に調整し、水を用いて容積
を500mlにした。40℃に温めた後に水の60mlの中の1,2−
ドデカンジオールの0.6gの懸濁液を添加した。よく撹拌
しながら65〜70℃へまず加熱したのちに、粘稠な懸濁液
が徐々により流動性になった時に96℃で２時間撹拌し続
けた。次に懸濁液を400mlの水を用いて希釈し、過し
た。このフィルターケーキを75℃で真空乾燥又はスプレ
ードライし、次の構造式の顔料の30gを得た。
硫酸中で4,4′−ジアミノ−1,1′−ジアントラキノニル
−3,3′−ジスルホン酸の135〜140℃での脱スルホン化
により得られた4,4′−ジアミノ−1,1′−ジアントラキ
ノニル（C.I.Pigment Red 177）の30gを湿ったフィルタ
ーケーキ（100〜150g）として185mlの水中で約８時間懸
濁した。この懸濁液のpHを２に調整し、水を用いて容積
を500mlにした。40℃に温めた後に水の60mlの中の1,2−
ドデカンジオールの0.6gの懸濁液を添加した。よく撹拌
しながら65〜70℃へまず加熱したのちに、粘稠な懸濁液
が徐々により流動性になった時に96℃で２時間撹拌し続
けた。次に懸濁液を400mlの水を用いて希釈し、過し
た。このフィルターケーキを75℃で真空乾燥又はスプレ
ードライし、次の構造式の顔料の30gを得た。
ジオールで処理されない同一の顔料と比較して、本実
施例で得た生成物は非常な速さで過及び洗浄すること
ができ、そしてスプレードライに対して非常に良いて適
応性がある。塗料におけるレオロジー特性は優れており
そして最終的に得られた生成物は優れた透明度を有して
いる。
施例で得た生成物は非常な速さで過及び洗浄すること
ができ、そしてスプレードライに対して非常に良いて適
応性がある。塗料におけるレオロジー特性は優れており
そして最終的に得られた生成物は優れた透明度を有して
いる。
未処理の顔料よりも速く過されそして容易に洗浄さ
れうる顔料は、1.2gのドデカンジオールの代わりに同量
の次のジオール類を用いても得られる。
れうる顔料は、1.2gのドデカンジオールの代わりに同量
の次のジオール類を用いても得られる。
1,2−オクタンジオール、1,2−テトラデカンジオー
ル、1,2−ヘキサデカンジオール。
ル、1,2−ヘキサデカンジオール。
実施例2: 脱イオン水の90ml及び25％アンモニア水溶液の5.7ml
中へ93％の２−アミノ−4,5−ジクロロベンゼンスルホ
ン酸の13gを溶解した。この透明な赤紫色の溶液へ、23.
5％塩酸の27.5mlを添加した。得られた白色の濃いスラ
リーを５℃に冷し、そして４規定亜硝酸ナトリウム水溶
液の12.5mlを５分間にわたり添加した。脱イオン水の10
0ml中の90％１−（３−スルホフェニル）−３−メチル
−５−ピラゾロンの15.5gの細かい懸濁液を滴下した。
淡黄色の懸濁液のpHを25％アンモニア水溶液の15.5mlを
用いて6.5に調整した。このオレンジ色の懸濁液を３時
間撹拌した。この間に温度は５℃から22℃に上昇した。
カップリング完了時に、懸濁液を80℃に加熱し、1.2gの
1,2−ドデカンジオール（120mlの水の中の懸濁液とし
て）を添加し、80℃で２時間撹拌を続けた。懸濁液を50
℃で過し、フィルターケーキを少量の水を用いて洗浄
し、60℃で真空乾燥し、粉末形状で次の構造式のオレン
ジ色の顔料を26.4g得た。
中へ93％の２−アミノ−4,5−ジクロロベンゼンスルホ
ン酸の13gを溶解した。この透明な赤紫色の溶液へ、23.
5％塩酸の27.5mlを添加した。得られた白色の濃いスラ
リーを５℃に冷し、そして４規定亜硝酸ナトリウム水溶
液の12.5mlを５分間にわたり添加した。脱イオン水の10
0ml中の90％１−（３−スルホフェニル）−３−メチル
−５−ピラゾロンの15.5gの細かい懸濁液を滴下した。
淡黄色の懸濁液のpHを25％アンモニア水溶液の15.5mlを
用いて6.5に調整した。このオレンジ色の懸濁液を３時
間撹拌した。この間に温度は５℃から22℃に上昇した。
カップリング完了時に、懸濁液を80℃に加熱し、1.2gの
1,2−ドデカンジオール（120mlの水の中の懸濁液とし
て）を添加し、80℃で２時間撹拌を続けた。懸濁液を50
℃で過し、フィルターケーキを少量の水を用いて洗浄
し、60℃で真空乾燥し、粉末形状で次の構造式のオレン
ジ色の顔料を26.4g得た。
ジオールで処理されない同一の顔料と比較して、本実
施例において得られた生成物は非常な速さで過されう
る。さらに、フィルターケーキ中の塩化アンモニウム残
渣はより完全に洗い流すことができる。処理した顔料の
プラスチック類における分散性は、未処理の顔料と比べ
てより良好である。
施例において得られた生成物は非常な速さで過されう
る。さらに、フィルターケーキ中の塩化アンモニウム残
渣はより完全に洗い流すことができる。処理した顔料の
プラスチック類における分散性は、未処理の顔料と比べ
てより良好である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 フリドリン ベブラー アメリカ合衆国，19707 デラウェア, ホクテシン，ステンニング ドライヴ 509 (72)発明者 ハインツ ノイシュッツ ドイツ連邦共和国，ラインフェルデン 7888，マークグラフェンストラーセ ６ (56)参考文献 英国公開1299536（ＧＢ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09B 67/54 C09B 67/10 - 67/12
Claims (4)
- 【請求項１】水性の顔料懸濁液へ、８〜22個の炭素原子
を有する分枝していない脂肪族の1,2−ジヒドロキシ化
合物を顔料に対して0.5〜15重量％添加し、その混合物
を20℃から100℃の温度範囲で少なくとも15分間撹拌す
ることを含有する有機顔料の過性を高める方法。 - 【請求項２】顔料に対して１〜５重量％の量の1,2−ジ
ヒドロキシ化合物を使用する請求項１記載の方法。 - 【請求項３】有機顔料がペリレン、ピローロピロール、
ペリノン、キナクリドン、キノフタロン、イソインドリ
ノン、イソインドリン、ジオキサジン、アントラキノ
ン、チオインジゴ、アゾ、メチン又はアゾメチン系列お
よびそれらの塩からなる群から選択される請求項１記載
の方法。 - 【請求項４】有機顔料がアントラキノン系列の顔料又は
ジスアゾ顔料又はモノアゾ顔料の金属塩又はアンモニウ
ム塩である請求項１記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH362989 | 1989-10-04 | ||
| CH03629/89-0 | 1989-10-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03131665A JPH03131665A (ja) | 1991-06-05 |
| JP2947605B2 true JP2947605B2 (ja) | 1999-09-13 |
Family
ID=4260086
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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