JPH11263921A - 有機顔料の調整法 - Google Patents
有機顔料の調整法Info
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- JPH11263921A JPH11263921A JP10353142A JP35314298A JPH11263921A JP H11263921 A JPH11263921 A JP H11263921A JP 10353142 A JP10353142 A JP 10353142A JP 35314298 A JP35314298 A JP 35314298A JP H11263921 A JPH11263921 A JP H11263921A
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- alkyl
- organic
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- C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
- C09C3/08—Treatment with low-molecular-weight non-polymer organic compounds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0084—Dispersions of dyes
- C09B67/0085—Non common dispersing agents
- C09B67/0089—Non common dispersing agents non ionic dispersing agent, e.g. EO or PO addition products
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 高分子材料への改良分散性を有する顔料組成
物を、有機顔料を特定表面活性剤を含む非溶媒で調整し
て製造する方法の提供。 【解決手段】 有機顔料を約５０〜約２００℃で、 １）有機顔料に対し約０．１重量％以上の一般式Ｉ ［Ｒ1は主鎖中の１つ以上のＣが−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ
ＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｃ5〜Ｃ7シ
クロアルキレン、フェニレン、または−ＯＳｉ(Ｃ1〜Ｃ
4アルキル)2−で置き換えられてよいＣ8〜Ｃ30脂肪族
基、Ｒ2とＲ3は水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル／ヒドロキシア
ルキル基、又は一緒にＣ4〜Ｃ7アルキレンを形成し、Ｘ
は直接結合又はＸとＲ2は５〜７員複素環を形成し、或
いはＸ、Ｒ2、Ｒ3はＮ−オキシド窒素と一緒に２環式複
素環を表す］の１つ以上の表面活性剤と、 ２）有機顔料に対し約１〜約１００重量部の有機顔料が
不溶の液体で調整する。
物を、有機顔料を特定表面活性剤を含む非溶媒で調整し
て製造する方法の提供。 【解決手段】 有機顔料を約５０〜約２００℃で、 １）有機顔料に対し約０．１重量％以上の一般式Ｉ ［Ｒ1は主鎖中の１つ以上のＣが−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ
ＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｃ5〜Ｃ7シ
クロアルキレン、フェニレン、または−ＯＳｉ(Ｃ1〜Ｃ
4アルキル)2−で置き換えられてよいＣ8〜Ｃ30脂肪族
基、Ｒ2とＲ3は水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル／ヒドロキシア
ルキル基、又は一緒にＣ4〜Ｃ7アルキレンを形成し、Ｘ
は直接結合又はＸとＲ2は５〜７員複素環を形成し、或
いはＸ、Ｒ2、Ｒ3はＮ−オキシド窒素と一緒に２環式複
素環を表す］の１つ以上の表面活性剤と、 ２）有機顔料に対し約１〜約１００重量部の有機顔料が
不溶の液体で調整する。
Description
【０００１】
【従来技術】本発明は、プラスチック及び他の高分子材
料への改良された分散性を有する顔料組成物を、有機顔
料をＮ−オキシド基を持つある種の表面活性剤を含む非
溶媒で調整（ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｉｎｇ）することによ
り製造する方法に関する。
料への改良された分散性を有する顔料組成物を、有機顔
料をＮ−オキシド基を持つある種の表面活性剤を含む非
溶媒で調整（ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｉｎｇ）することによ
り製造する方法に関する。
【０００２】化学合成後に最初に得られる、しばしば粗
顔料と呼ばれる有機顔料は、一般に顔料として使用する
のに不適であり、粒子の大きさ、粒子の形、及び／また
は結晶構造を、良好な顔料の性質を提供できるように改
良する１つまたはそれ以上の仕上げ工程に供さねばなら
ない。参照、例えばＫ．マークル（Ｍｅｒｋｌｅ）及び
Ｈ．シェーファー（Ｓｃｈａｅｆｅｒ）、「有機顔料の
表面処理」、顔料ハンドブック第III巻［ニューヨー
ク、ジョン・ウイリー・アンド・サンズ社（Ｊｏｈｎ
Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ、Ｉｎｃ．）］、１５７ペー
ジ；Ｒ．Ｂ．マッケイ（ＭｃＫａｙ）、「特に物理的形
態、結果として使用中の挙動に関する有機顔料の開
発」、レブ・プログ・カラレイション（Ｒｅｖ．Ｐｒｏ
ｇ．Ｃｏｌｏｒａｔｉｏｎ）、１０、２５〜３２（１９
７９）；及びＲ．Ｂ．マッケイ、「古典的有機顔料の適
用性能の制御」、ＪＯＣＣＡ、８９〜９３（１９８
９）。
顔料と呼ばれる有機顔料は、一般に顔料として使用する
のに不適であり、粒子の大きさ、粒子の形、及び／また
は結晶構造を、良好な顔料の性質を提供できるように改
良する１つまたはそれ以上の仕上げ工程に供さねばなら
ない。参照、例えばＫ．マークル（Ｍｅｒｋｌｅ）及び
Ｈ．シェーファー（Ｓｃｈａｅｆｅｒ）、「有機顔料の
表面処理」、顔料ハンドブック第III巻［ニューヨー
ク、ジョン・ウイリー・アンド・サンズ社（Ｊｏｈｎ
Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ、Ｉｎｃ．）］、１５７ペー
ジ；Ｒ．Ｂ．マッケイ（ＭｃＫａｙ）、「特に物理的形
態、結果として使用中の挙動に関する有機顔料の開
発」、レブ・プログ・カラレイション（Ｒｅｖ．Ｐｒｏ
ｇ．Ｃｏｌｏｒａｔｉｏｎ）、１０、２５〜３２（１９
７９）；及びＲ．Ｂ．マッケイ、「古典的有機顔料の適
用性能の制御」、ＪＯＣＣＡ、８９〜９３（１９８
９）。
【０００３】最も普通に使用される調整法は、粗顔料を
強鉱酸に溶解または懸濁させ、ついで沈殿させ、及び／
または粗顔料を粉砕することを含む。強酸での調整は、
粗顔料を、「酸ペーステイング（ｐａｓｔｉｎｇ）］
（プロトン化された顔料を含む酸性溶液を生成させる）
或いは「酸膨潤」（プロトン化された顔料の懸濁液を生
成させる）として公知の方法により水性鉱酸例えば硫酸
で処理することを含む。酸処理が完了した後、この強酸
性溶液を、顔料が完全にまたは殆ど完全に不溶である液
体、例えば水またはメタノールまたは他の低級脂肪族ア
ルコール、並びにこれらの混合物に添加して、顔料を沈
殿せしめる。
強鉱酸に溶解または懸濁させ、ついで沈殿させ、及び／
または粗顔料を粉砕することを含む。強酸での調整は、
粗顔料を、「酸ペーステイング（ｐａｓｔｉｎｇ）］
（プロトン化された顔料を含む酸性溶液を生成させる）
或いは「酸膨潤」（プロトン化された顔料の懸濁液を生
成させる）として公知の方法により水性鉱酸例えば硫酸
で処理することを含む。酸処理が完了した後、この強酸
性溶液を、顔料が完全にまたは殆ど完全に不溶である液
体、例えば水またはメタノールまたは他の低級脂肪族ア
ルコール、並びにこれらの混合物に添加して、顔料を沈
殿せしめる。
【０００４】調整された有機顔料の更なる処理は、特に
顔料をプラスチックに分散させる場合、時に望ましく、
または必要である。表面処理は、ある助剤例えばロジン
または他の樹脂を顔料に適用して、その表面構造、かく
してその物理性及び着色性を改変するある種の仕上げ法
である。例えばＷ．ハーブスト（Ｈｅｒｂｓｔ）及び
Ｋ．フンガー（Ｈｕｎｇｅｒ）、工業有機顔料（ニュー
ヨーク、ＶＣＨ出版社、１９９３）、２０５〜２０７ペ
ージ。例えば有機顔料の、ある種の分散剤例えばスルホ
ン化ジカルボン酸の非水性揮発油例えばナフサ中乳化液
での処理は、インキ、塗料、及びワニスに使用される顔
料の、非水性ビヒクルへの分散性を改良することができ
る。例えば米国特許第２２６８１４４号。しかし顔料の
望ましい性質が維持できるならば、そのような付加的な
工程を省略することは有利であろう。
顔料をプラスチックに分散させる場合、時に望ましく、
または必要である。表面処理は、ある助剤例えばロジン
または他の樹脂を顔料に適用して、その表面構造、かく
してその物理性及び着色性を改変するある種の仕上げ法
である。例えばＷ．ハーブスト（Ｈｅｒｂｓｔ）及び
Ｋ．フンガー（Ｈｕｎｇｅｒ）、工業有機顔料（ニュー
ヨーク、ＶＣＨ出版社、１９９３）、２０５〜２０７ペ
ージ。例えば有機顔料の、ある種の分散剤例えばスルホ
ン化ジカルボン酸の非水性揮発油例えばナフサ中乳化液
での処理は、インキ、塗料、及びワニスに使用される顔
料の、非水性ビヒクルへの分散性を改良することができ
る。例えば米国特許第２２６８１４４号。しかし顔料の
望ましい性質が維持できるならば、そのような付加的な
工程を省略することは有利であろう。
【０００５】米国特許第５６６２７３９号は、ある脂肪
酸タウリドを用いてキナクリドン及びジオキサジン顔料
の分散性を改良する方法を記述している。しかしなが
ら、脂肪酸タウリドは、本発明で使用されるようなアン
モニウムまたはアミン化合物というよりはむしろアミド
である。
酸タウリドを用いてキナクリドン及びジオキサジン顔料
の分散性を改良する方法を記述している。しかしなが
ら、脂肪酸タウリドは、本発明で使用されるようなアン
モニウムまたはアミン化合物というよりはむしろアミド
である。
【０００６】ヨーロッパ特許願第７５８００４号は、製
造時のカップリング反応を、ある種のアミン及びアミン
オキシド表面活性剤の存在下に行うことにより、特別な
顔料、顔料イエロー１２の分散性を改良する方法を記述
している。しかしながらこのヨーロッパ特許願は、他の
種類の顔料を言及していないし、顔料がそのような表面
活性剤の存在下に調整できることも示唆していない。
造時のカップリング反応を、ある種のアミン及びアミン
オキシド表面活性剤の存在下に行うことにより、特別な
顔料、顔料イエロー１２の分散性を改良する方法を記述
している。しかしながらこのヨーロッパ特許願は、他の
種類の顔料を言及していないし、顔料がそのような表面
活性剤の存在下に調整できることも示唆していない。
【０００７】本発明の目的は、強酸の使用を減じまたは
排除し且つ更なる表面処理工程を省略し、同時にプラス
チックに容易に分散しうる有機顔料を提供することであ
る。これらの及び他の目的は、有機顔料をＮ−オキシド
基を持つ特別な種類の表面活性剤を含む非溶媒で調整す
ることにより達成できる。
排除し且つ更なる表面処理工程を省略し、同時にプラス
チックに容易に分散しうる有機顔料を提供することであ
る。これらの及び他の目的は、有機顔料をＮ−オキシド
基を持つ特別な種類の表面活性剤を含む非溶媒で調整す
ることにより達成できる。
【０００８】本発明は、（ａ）有機顔料を、約５０〜約
２００℃の温度下に、（１）有機顔料に対して少なくと
も約０．１重量％（好ましくは０．１〜１００重量％、
更に好ましくは２〜１５重量％）の式（Ｉ）
２００℃の温度下に、（１）有機顔料に対して少なくと
も約０．１重量％（好ましくは０．１〜１００重量％、
更に好ましくは２〜１５重量％）の式（Ｉ）
【０００９】
【化２】 ［式中、Ｒ1はＣ8〜Ｃ30脂肪族基または主鎖中の少なく
とも１つの炭素原子が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＮＨ−、
−ＮＨＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、随時置換されたＣ5〜
Ｃ7シクロアルキレン、随時置換されたフェニレン、ま
たは−ＯＳｉ(Ｃ1〜Ｃ4アルキル)2−で置き換えられた
改変Ｃ8〜Ｃ30脂肪族基であり、Ｒ2は水素、Ｃ1〜Ｃ6ア
ルキルまたはＣ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキルであり、Ｒ3
は水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ6ヒドロキシア
ルキルであり、或いはＲ2及びＲ3は一緒になってＣ4〜
Ｃ7アルキレンであり（結果として５〜８員複素環を形
成し）、そしてＸは直接結合であり、或いはＸ及びＲ2
はＮ−オキシド窒素原子と一緒になって５〜７員複素環
を表し且つＲ3は水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ
6ヒドロキシアルキル、またはＮ−オキシド窒素原子及
び（好ましくは芳香族複素環中の）Ｘの隣る原子間の二
重結合を表し、或いはＸ、Ｒ2、及びＲ3はＮ−オキシド
窒素原子と一緒になって橋頭窒素原子を有する２環式複
素環を表す］を有する１つまたはそれ以上の表面活性
剤、そして（２）有機顔料の重量部当たり約１〜約１０
０重量部（好ましくは４〜１５重量部）の、有機顔料が
実質的に不溶の液体、で調整して、調整した有機顔料の
液体中懸濁液を生成させ、（ｂ）随時調整した有機顔料
を表面処理し、そして（ｃ）調整した顔料を集める、こ
とを含んでなる顔料組成物の製造法に関する。
とも１つの炭素原子が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＮＨ−、
−ＮＨＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、随時置換されたＣ5〜
Ｃ7シクロアルキレン、随時置換されたフェニレン、ま
たは−ＯＳｉ(Ｃ1〜Ｃ4アルキル)2−で置き換えられた
改変Ｃ8〜Ｃ30脂肪族基であり、Ｒ2は水素、Ｃ1〜Ｃ6ア
ルキルまたはＣ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキルであり、Ｒ3
は水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ6ヒドロキシア
ルキルであり、或いはＲ2及びＲ3は一緒になってＣ4〜
Ｃ7アルキレンであり（結果として５〜８員複素環を形
成し）、そしてＸは直接結合であり、或いはＸ及びＲ2
はＮ−オキシド窒素原子と一緒になって５〜７員複素環
を表し且つＲ3は水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ
6ヒドロキシアルキル、またはＮ−オキシド窒素原子及
び（好ましくは芳香族複素環中の）Ｘの隣る原子間の二
重結合を表し、或いはＸ、Ｒ2、及びＲ3はＮ−オキシド
窒素原子と一緒になって橋頭窒素原子を有する２環式複
素環を表す］を有する１つまたはそれ以上の表面活性
剤、そして（２）有機顔料の重量部当たり約１〜約１０
０重量部（好ましくは４〜１５重量部）の、有機顔料が
実質的に不溶の液体、で調整して、調整した有機顔料の
液体中懸濁液を生成させ、（ｂ）随時調整した有機顔料
を表面処理し、そして（ｃ）調整した顔料を集める、こ
とを含んでなる顔料組成物の製造法に関する。
【００１０】本発明の方法で調整できる適当な有機顔料
は、ペリレン、キナクリドン、及びイソインドリン顔
料、並びに他の公知の有機顔料を含む。そのような顔料
の固溶液を含む混合物も適当である。
は、ペリレン、キナクリドン、及びイソインドリン顔
料、並びに他の公知の有機顔料を含む。そのような顔料
の固溶液を含む混合物も適当である。
【００１１】ペリレン、特にペリレン−３，４，９，１
０−テトラカルボン酸のジイミド及び二無水物は、特に
適当な有機顔料である。適当なペリレン顔料は、未置換
でも、イミド窒素原子においてアルキルのような化学的
に適当な基で置換されたものも含んで、例えば１つまた
はそれ以上のアルキル、アルコキシ、ハロゲン例えば塩
素、または他のペリレン顔料に典型的な置換基で置換さ
れていてもよい。粗ペリレンは技術的に公知の方法で製
造できる。例えばＷ．ハーブスト（Ｈｅｒｂｓｔ）及び
Ｋ．フンガー（Ｈｕｎｇｅｒ）、工業有機顔料（ニュー
ヨーク、ＶＣＨ出版社、１９９３）、９及び４６７〜４
７５ページ；Ｈ．ゾリンガー（Ｚｏｌｌｉｎｇｅｒ）、
色の化学（ＶＣＨ出版社、１９９１）、２２７〜２２８
及び２９７〜２９８ページ；及びＭ．Ａ．パーキンス
（Ｐｅｒｋｉｎｓ）、「ピリジン及びピリドン」、Ｈ．
Ａ．リュブス（Ｌｕｂｓ）編、合成染料及び顔料の化学
［フロリダ、マラバー（Ｍａｌａｂａｒ）、ロバート
（Ｒｏｂｅｒｔ）Ｅ．クリーガー（Ｋｒｉｅｇｅｒ）出
版社、１９５５）、４８１〜４８２ページ。
０−テトラカルボン酸のジイミド及び二無水物は、特に
適当な有機顔料である。適当なペリレン顔料は、未置換
でも、イミド窒素原子においてアルキルのような化学的
に適当な基で置換されたものも含んで、例えば１つまた
はそれ以上のアルキル、アルコキシ、ハロゲン例えば塩
素、または他のペリレン顔料に典型的な置換基で置換さ
れていてもよい。粗ペリレンは技術的に公知の方法で製
造できる。例えばＷ．ハーブスト（Ｈｅｒｂｓｔ）及び
Ｋ．フンガー（Ｈｕｎｇｅｒ）、工業有機顔料（ニュー
ヨーク、ＶＣＨ出版社、１９９３）、９及び４６７〜４
７５ページ；Ｈ．ゾリンガー（Ｚｏｌｌｉｎｇｅｒ）、
色の化学（ＶＣＨ出版社、１９９１）、２２７〜２２８
及び２９７〜２９８ページ；及びＭ．Ａ．パーキンス
（Ｐｅｒｋｉｎｓ）、「ピリジン及びピリドン」、Ｈ．
Ａ．リュブス（Ｌｕｂｓ）編、合成染料及び顔料の化学
［フロリダ、マラバー（Ｍａｌａｂａｒ）、ロバート
（Ｒｏｂｅｒｔ）Ｅ．クリーガー（Ｋｒｉｅｇｅｒ）出
版社、１９５５）、４８１〜４８２ページ。
【００１２】キナクリドン顔料も、適当な有機顔料であ
る。キナクリドン（ここでは、未置換のキナクリドン、
キナクリドン誘導体、及びその固溶液を含む）は、技術
的に公知のいくつかの方法のいずれかで製造できるが、
好ましくは種々の２，５−ジアニリノテレフタル酸前駆
体をポリ燐酸の存在下に熱的に閉環して製造される。例
えばＳ．Ｓ．ラバナ（Ｌａｂａｎａ）及びＬ．Ｌ．ラバ
ナ、「キナクリドン」、ケミカル・レビュー（Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗ）、６７、１〜１８（１９６
７）、及び米国特許第３１５７６５９号、第３２５６２
８５号、第３２５７４０５号、及び第３３１７５３９
号。適当なキナクリドン顔料は、未置換でも、（例えば
１つまたはそれ以上のアルキル、アルコキシ、ハロゲン
例えば塩素、または他のキナクリドン顔料に典型的な置
換基で）置換されていてもよい。
る。キナクリドン（ここでは、未置換のキナクリドン、
キナクリドン誘導体、及びその固溶液を含む）は、技術
的に公知のいくつかの方法のいずれかで製造できるが、
好ましくは種々の２，５−ジアニリノテレフタル酸前駆
体をポリ燐酸の存在下に熱的に閉環して製造される。例
えばＳ．Ｓ．ラバナ（Ｌａｂａｎａ）及びＬ．Ｌ．ラバ
ナ、「キナクリドン」、ケミカル・レビュー（Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗ）、６７、１〜１８（１９６
７）、及び米国特許第３１５７６５９号、第３２５６２
８５号、第３２５７４０５号、及び第３３１７５３９
号。適当なキナクリドン顔料は、未置換でも、（例えば
１つまたはそれ以上のアルキル、アルコキシ、ハロゲン
例えば塩素、または他のキナクリドン顔料に典型的な置
換基で）置換されていてもよい。
【００１３】随時対称的にまたは非対称的に置換されて
いてもよいイソインドリン顔料も、適当な有機顔料で、
技術的に公知の方法で製造しうる。例えばＷ．ハーブス
ト（Ｈｅｒｂｓｔ）及びＫ．フンガー（Ｈｕｎｇｅ
ｒ）、工業有機顔料（ニューヨーク、ＶＣＨ出版社、１
９９３）、３９８〜４１５ページ。特に好適なイソイン
ドリン顔料、顔料イエロー１３９は、イミノイソインド
リンとバルビツール酸前駆体の対称付加物である。
いてもよいイソインドリン顔料も、適当な有機顔料で、
技術的に公知の方法で製造しうる。例えばＷ．ハーブス
ト（Ｈｅｒｂｓｔ）及びＫ．フンガー（Ｈｕｎｇｅ
ｒ）、工業有機顔料（ニューヨーク、ＶＣＨ出版社、１
９９３）、３９８〜４１５ページ。特に好適なイソイン
ドリン顔料、顔料イエロー１３９は、イミノイソインド
リンとバルビツール酸前駆体の対称付加物である。
【００１４】他の適当な有機顔料は、フタロシアニン、
ジオキサジン（即ちトリフェンジオキサジン）、１，４
−ジケトピロロピロール、アンスラピリミジン、アンサ
ンスロン、フラバンスロン、インダンスロン、ペリノ
ン、ピランスロン、チオインジゴ、４，４′−ジアミノ
−１，１′−ジアンスラキノニル、及びアゾ化合物、並
びにこれらの置換誘導体を含む。
ジオキサジン（即ちトリフェンジオキサジン）、１，４
−ジケトピロロピロール、アンスラピリミジン、アンサ
ンスロン、フラバンスロン、インダンスロン、ペリノ
ン、ピランスロン、チオインジゴ、４，４′−ジアミノ
−１，１′−ジアンスラキノニル、及びアゾ化合物、並
びにこれらの置換誘導体を含む。
【００１５】本発明の方法は、粗有機顔料を調整するの
に適当であるが、この方法を用いて、他の調整法ですで
に調整された顔料の分散性を改善することも可能であ
る。
に適当であるが、この方法を用いて、他の調整法ですで
に調整された顔料の分散性を改善することも可能であ
る。
【００１６】工程（ａ）において、有機顔料を先ず非溶
媒（２）中の表面活性剤（１）と混合する。適当な表面
活性剤は式（Ｉ）
媒（２）中の表面活性剤（１）と混合する。適当な表面
活性剤は式（Ｉ）
【００１７】
【化３】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＸは上述の通りである］
のアミンオキシドである。表面活性剤（１）の記述に関
して本明細書で使用されるような「Ｃ8〜Ｃ30脂肪族」
とは、炭素数８〜３０の直鎖または分岐鎖脂肪族炭化水
素基であって、随時主鎖の炭素原子の１つまたはそれ以
上が化学的に適当な方法で−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＮＨ
−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｃ5〜Ｃ7シクロア
ルキレン、フェニレン、または−ＯＳｉ(Ｃ1〜Ｃ4アル
キル)2−で置き換えられて改変されたものであってもよ
い。２つまたはそれ以上のそのような基が存在する場
合、それらは勿論化学的に適当な組み合わせで存在して
いてよい。例えばヘテロ原子は、好ましくは互いに隣り
合ってまたはＮ−オキシド窒素原子に隣って位置しな
い。更に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＮＨ−、及び−ＮＨＣ
Ｏ−基は、Ｎ−オキシド窒素原子に直接結合できない。
（効果的には線状鎖のアルキル置換に相当する）随意の
分岐鎖に加えて、（−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｃ5〜Ｃ7シクロア
ルキレン、及びフェニレンを含む）Ｃ8〜Ｃ30脂肪族基
はＣ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ7〜Ｃ16アラルキル、ハロゲ
ン（特に−ＣＦ2−中のＦ）、ヒドロキシ、オキソ（即
ちケト酸素として）、（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）カルボニ
ル、（Ｃ6〜Ｃ10アリ−ロキシ）カルボニル、及びシア
ノのような基で置換されていてもよい。適当なＣ8〜Ｃ
30脂肪族基は、アルキル基、例えばオクチル、デシル、
ウンデシル、ラウリル（即ちドデシル）、ミリスチル
（即ちテトラデシル）、セチル（即ちヘキサデシル、パ
ルミチルとしても公知）、ステアリル（即ちオクタデシ
ル）、エイコサニル、及びドコサニル（即ちベヘニ
ル）、並びにこれらの異性体形；対応するアルケニル、
アルカジエニル、及びアルカトリエニル基、例えば８−
ヘプタデセニルまたは９−オクタデセニル（オレイルＺ
−異性体またはエライジルＥ−異性体）；アミドアルキ
ル基、例えばアルカンアミドアルキルまたはアルケンア
ミドアルキル（特にステアラミドプロピル、イソステア
ラミドプロピル、ベヘナアミドプロピル、またはオレア
ミドプロピル）、コカミドアルキル（即ちアミノアルキ
ル基のココナッツ脂肪酸アミド、特にコカミドプロピ
ル）及びリシノールアミドアルキル（特にリシノールア
ミドプロピル）；及びエーテル、例えばアルコキシアル
キル（特にイソデシロキシプロピル、Ｃ12〜Ｃ15アルコ
キシプロピル、及びイソトリデシロキシプロピル）及び
ポリエーテル、例えばポリアルキレンオキシアルキル
（特にポリエチレンオキシエチルまたはポリプロピレン
オキシプロピル）を含む。特に好適なＣ8〜Ｃ30脂肪族
基は、ラウリル、イソデシロキシプロピル、及びＣ12〜
Ｃ15アルコキシプロピルを含む。好適ではないけれど、
基Ｒ1の主鎖炭素原子のいくつかまたはすべてを−ＯＳ
ｉ(Ｃ1〜Ｃ4アルキル)2−基で置き換えることも可能で
ある。これは本明細書で用いるような「Ｃ8〜Ｃ30脂肪
族」が、ケイ素及び酸素原子がＮ−オキシド窒素原子に
直接結合しなくて、その代わりに１つまたはそれ以上の
介在する炭素原子を通して結合しているポリシロキサン
基も含むことを意味する。
のアミンオキシドである。表面活性剤（１）の記述に関
して本明細書で使用されるような「Ｃ8〜Ｃ30脂肪族」
とは、炭素数８〜３０の直鎖または分岐鎖脂肪族炭化水
素基であって、随時主鎖の炭素原子の１つまたはそれ以
上が化学的に適当な方法で−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＮＨ
−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｃ5〜Ｃ7シクロア
ルキレン、フェニレン、または−ＯＳｉ(Ｃ1〜Ｃ4アル
キル)2−で置き換えられて改変されたものであってもよ
い。２つまたはそれ以上のそのような基が存在する場
合、それらは勿論化学的に適当な組み合わせで存在して
いてよい。例えばヘテロ原子は、好ましくは互いに隣り
合ってまたはＮ−オキシド窒素原子に隣って位置しな
い。更に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＮＨ−、及び−ＮＨＣ
Ｏ−基は、Ｎ−オキシド窒素原子に直接結合できない。
（効果的には線状鎖のアルキル置換に相当する）随意の
分岐鎖に加えて、（−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｃ5〜Ｃ7シクロア
ルキレン、及びフェニレンを含む）Ｃ8〜Ｃ30脂肪族基
はＣ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ7〜Ｃ16アラルキル、ハロゲ
ン（特に−ＣＦ2−中のＦ）、ヒドロキシ、オキソ（即
ちケト酸素として）、（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）カルボニ
ル、（Ｃ6〜Ｃ10アリ−ロキシ）カルボニル、及びシア
ノのような基で置換されていてもよい。適当なＣ8〜Ｃ
30脂肪族基は、アルキル基、例えばオクチル、デシル、
ウンデシル、ラウリル（即ちドデシル）、ミリスチル
（即ちテトラデシル）、セチル（即ちヘキサデシル、パ
ルミチルとしても公知）、ステアリル（即ちオクタデシ
ル）、エイコサニル、及びドコサニル（即ちベヘニ
ル）、並びにこれらの異性体形；対応するアルケニル、
アルカジエニル、及びアルカトリエニル基、例えば８−
ヘプタデセニルまたは９−オクタデセニル（オレイルＺ
−異性体またはエライジルＥ−異性体）；アミドアルキ
ル基、例えばアルカンアミドアルキルまたはアルケンア
ミドアルキル（特にステアラミドプロピル、イソステア
ラミドプロピル、ベヘナアミドプロピル、またはオレア
ミドプロピル）、コカミドアルキル（即ちアミノアルキ
ル基のココナッツ脂肪酸アミド、特にコカミドプロピ
ル）及びリシノールアミドアルキル（特にリシノールア
ミドプロピル）；及びエーテル、例えばアルコキシアル
キル（特にイソデシロキシプロピル、Ｃ12〜Ｃ15アルコ
キシプロピル、及びイソトリデシロキシプロピル）及び
ポリエーテル、例えばポリアルキレンオキシアルキル
（特にポリエチレンオキシエチルまたはポリプロピレン
オキシプロピル）を含む。特に好適なＣ8〜Ｃ30脂肪族
基は、ラウリル、イソデシロキシプロピル、及びＣ12〜
Ｃ15アルコキシプロピルを含む。好適ではないけれど、
基Ｒ1の主鎖炭素原子のいくつかまたはすべてを−ＯＳ
ｉ(Ｃ1〜Ｃ4アルキル)2−基で置き換えることも可能で
ある。これは本明細書で用いるような「Ｃ8〜Ｃ30脂肪
族」が、ケイ素及び酸素原子がＮ−オキシド窒素原子に
直接結合しなくて、その代わりに１つまたはそれ以上の
介在する炭素原子を通して結合しているポリシロキサン
基も含むことを意味する。
【００１８】本明細書で用いるような「Ｃ1〜Ｃ6アルキ
ル」とは、炭素数１〜６の直鎖または分岐鎖脂肪族炭化
水素基に関し、低級アルキルとも言及される。Ｃ1〜Ｃ6
アルキルの例は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、
ペンチル、ヘキシル、及びこれらの異性体形である。本
明細書で用いるような「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ」とは、炭
素数１〜６の直鎖または分岐鎖アルキルオキシ基に関す
る。Ｃ1〜Ｃ6アルコキシの例は、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、ブチロキシ、ペンチロキシ、ヘキシロキ
シ、及びこれらの異性体形である。「Ｃ7〜Ｃ16アラル
キル」は、全炭素数が７〜１６のＣ6〜Ｃ10アリールで
置換されたＣ1〜Ｃ6アルキルを示す。Ｃ7〜Ｃ16アラル
キルの例は、ベンジル、フェネチル、及びナフチルメチ
ルである。「（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）カルボニル」と
は、アルコキシ部分の炭素数が１〜６の直鎖または分岐
鎖アルコキシカルボニル基に関する。（Ｃ1〜Ｃ6アルコ
キシ）カルボニルの例は、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボ
ニル、ペンチロキシカルボニル、ヘキシロキシカルボニ
ル、及びこれらの異性体形である。「Ｃ6〜Ｃ10アリー
ロキシ）カルボニル」とは、アリール部分が随時更にハ
ロゲン、アルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニ
ル、またはニトロで置換されていてもよいフェノキシカ
ルボニル及び１−または２−ナフトキシカルボニルに関
する。ハロゲンの例は、弗素、塩素、臭素、及びヨウ素
である。
ル」とは、炭素数１〜６の直鎖または分岐鎖脂肪族炭化
水素基に関し、低級アルキルとも言及される。Ｃ1〜Ｃ6
アルキルの例は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、
ペンチル、ヘキシル、及びこれらの異性体形である。本
明細書で用いるような「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ」とは、炭
素数１〜６の直鎖または分岐鎖アルキルオキシ基に関す
る。Ｃ1〜Ｃ6アルコキシの例は、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、ブチロキシ、ペンチロキシ、ヘキシロキ
シ、及びこれらの異性体形である。「Ｃ7〜Ｃ16アラル
キル」は、全炭素数が７〜１６のＣ6〜Ｃ10アリールで
置換されたＣ1〜Ｃ6アルキルを示す。Ｃ7〜Ｃ16アラル
キルの例は、ベンジル、フェネチル、及びナフチルメチ
ルである。「（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）カルボニル」と
は、アルコキシ部分の炭素数が１〜６の直鎖または分岐
鎖アルコキシカルボニル基に関する。（Ｃ1〜Ｃ6アルコ
キシ）カルボニルの例は、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボ
ニル、ペンチロキシカルボニル、ヘキシロキシカルボニ
ル、及びこれらの異性体形である。「Ｃ6〜Ｃ10アリー
ロキシ）カルボニル」とは、アリール部分が随時更にハ
ロゲン、アルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニ
ル、またはニトロで置換されていてもよいフェノキシカ
ルボニル及び１−または２−ナフトキシカルボニルに関
する。ハロゲンの例は、弗素、塩素、臭素、及びヨウ素
である。
【００１９】好適な非環式表面活性剤は、式（II）
【００２０】
【化４】 ［式中、Ｒ1は随時主鎖炭素原子の１つまたはそれ以上
を−Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、または−ＣＨ
＝ＣＨ−で置き換えられていてよいＣ8〜Ｃ30脂肪族基
であり、Ｒ2及びＲ3は独立にＣ1〜Ｃ6アルキル（好まし
くはメチル）またはＣ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル（好ま
しくは２−ヒドロキシエチル）である］の化合物であ
る。特に好適な式（II）の表面活性剤は、Ｎ−ラウリル
−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンオキシド、即ちＲ1がラウリ
ル、Ｒ2及びＲ3がメチルのアミンオキシド；Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−（イソデシロキシプ
ロピル）アミンオキシド、即ちＲ1がイソデシロキシプ
ロピル、Ｒ2及びＲ3が２−ヒドロキシエチルのアミンオ
キシド；及びＮ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−
Ｎ−（Ｃ12〜Ｃ15アルコキシプロピル）アミンオキシ
ド、即ちＲ1がＣ12〜Ｃ1 5アルコキシプロピル、Ｒ2及び
Ｒ3が２−ヒドロキシエチルのアミンオキシドである。
を−Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、または−ＣＨ
＝ＣＨ−で置き換えられていてよいＣ8〜Ｃ30脂肪族基
であり、Ｒ2及びＲ3は独立にＣ1〜Ｃ6アルキル（好まし
くはメチル）またはＣ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル（好ま
しくは２−ヒドロキシエチル）である］の化合物であ
る。特に好適な式（II）の表面活性剤は、Ｎ−ラウリル
−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンオキシド、即ちＲ1がラウリ
ル、Ｒ2及びＲ3がメチルのアミンオキシド；Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−（イソデシロキシプ
ロピル）アミンオキシド、即ちＲ1がイソデシロキシプ
ロピル、Ｒ2及びＲ3が２−ヒドロキシエチルのアミンオ
キシド；及びＮ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−
Ｎ−（Ｃ12〜Ｃ15アルコキシプロピル）アミンオキシ
ド、即ちＲ1がＣ12〜Ｃ1 5アルコキシプロピル、Ｒ2及び
Ｒ3が２−ヒドロキシエチルのアミンオキシドである。
【００２１】式（Ｉ）の環式表面活性剤は、Ｒ2、Ｒ3、
及びＸの種々の組み合わせで形成される複素環を含むこ
とができる。ある種の環式表面活性剤において、基Ｒ2
及びＲ3は、一緒になってＣ4〜Ｃ7アルキレンであり、
かくして式（III）
及びＸの種々の組み合わせで形成される複素環を含むこ
とができる。ある種の環式表面活性剤において、基Ｒ2
及びＲ3は、一緒になってＣ4〜Ｃ7アルキレンであり、
かくして式（III）
【００２２】
【化５】 ［式中、Ｒ1はＣ8〜Ｃ30脂肪族基であり、そしてＡｌｋ
はＣ4〜Ｃ7アルキレン基を表す］の化合物において５〜
８員複素環を形成する。そのような化合物の記述に使用
される「Ｃ4〜Ｃ7アルキレン」とは、炭素数４〜７の直
鎖または分岐鎖２官能性脂肪族炭化水素基を意味し、こ
れが本明細書で示されるようにＮ−オキシド窒素原子の
入った５〜８員複素環を形成する。Ｃ4〜Ｃ7アルキレン
の例は、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、及びヘプ
チレンである。一般には好適ではないけれど、アルキレ
ンの１つまたはそれ以上の炭素原子は、ヘテロ原子が互
いにまたはＮ−オキシド窒素原子に隣って位置しない限
りにおいて、ヘテロ原子例えばＮ（例えばＮＨまたはＮ
−アルキルとして）、Ｏ、またはＳで置き換えられてい
てもよい。式（III）の好適な化合物は、複素環系、例
えばピペリジン、ピペラジン、ピロリジン、イミダゾリ
ン、モルフォリンなどを含む。
はＣ4〜Ｃ7アルキレン基を表す］の化合物において５〜
８員複素環を形成する。そのような化合物の記述に使用
される「Ｃ4〜Ｃ7アルキレン」とは、炭素数４〜７の直
鎖または分岐鎖２官能性脂肪族炭化水素基を意味し、こ
れが本明細書で示されるようにＮ−オキシド窒素原子の
入った５〜８員複素環を形成する。Ｃ4〜Ｃ7アルキレン
の例は、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、及びヘプ
チレンである。一般には好適ではないけれど、アルキレ
ンの１つまたはそれ以上の炭素原子は、ヘテロ原子が互
いにまたはＮ−オキシド窒素原子に隣って位置しない限
りにおいて、ヘテロ原子例えばＮ（例えばＮＨまたはＮ
−アルキルとして）、Ｏ、またはＳで置き換えられてい
てもよい。式（III）の好適な化合物は、複素環系、例
えばピペリジン、ピペラジン、ピロリジン、イミダゾリ
ン、モルフォリンなどを含む。
【００２３】第２の種類の式（Ｉ）の環式表面活性剤に
おいて、基Ｘ及びＲ2は、Ｎ−オキシド窒素原子と一緒
になって、非芳香族または芳香族であってもよい５〜７
員複素環を表す。この種の非芳香族環を含む環式表面活
性剤は、式（IV）
おいて、基Ｘ及びＲ2は、Ｎ−オキシド窒素原子と一緒
になって、非芳香族または芳香族であってもよい５〜７
員複素環を表す。この種の非芳香族環を含む環式表面活
性剤は、式（IV）
【００２４】
【化６】 ［式中、Ａｌｋ′及びＡｌｋ″は共にＣ1〜Ｃ5アルキレ
ン基及び／または直接結合の組み合わせであり、これが
Ｎ−オキシド窒素原子及びＣＨと一緒になって５〜７員
複素環を形成する］で表すことができる。そのような化
合物の記述で使用されるような「Ｃ1〜Ｃ5アルキレン」
とは、炭素数１〜５の２官能性脂肪族炭化水素基を意味
し、これが本明細書で用いるようにＮ−オキシド窒素原
子を含んだ５〜７員複素環を形成する。Ｃ1〜Ｃ5アルキ
レンの例は、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレ
ン、及びペンチレンである。一般には好適ではないけれ
ど、そのような複素環の１つまたはそれ以上の炭素原子
を、ヘテロ原子が互いにまたはＮ−オキシド窒素原子に
隣って位置しない限りにおいて、ヘテロ原子例えばＮ
（例えばＮＨまたはＮ−アルキルとして）、Ｏ、または
Ｓで置き換えることもできる。非芳香族環は、Ｎ−オキ
シド窒素原子が入った二重結合を含む１つまたは２つの
環二重結合を含有することもできる（即ちＲ3がＸの第
１の原子と二重結合を表す式（IV）の意味に含まれる化
合物）。式（IV）の好適な化合物は複素環式系、例えば
ピペリジン、ピペラジン、ピロリジン、イミダゾリン、
モルフォリンなどを含む。
ン基及び／または直接結合の組み合わせであり、これが
Ｎ−オキシド窒素原子及びＣＨと一緒になって５〜７員
複素環を形成する］で表すことができる。そのような化
合物の記述で使用されるような「Ｃ1〜Ｃ5アルキレン」
とは、炭素数１〜５の２官能性脂肪族炭化水素基を意味
し、これが本明細書で用いるようにＮ−オキシド窒素原
子を含んだ５〜７員複素環を形成する。Ｃ1〜Ｃ5アルキ
レンの例は、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレ
ン、及びペンチレンである。一般には好適ではないけれ
ど、そのような複素環の１つまたはそれ以上の炭素原子
を、ヘテロ原子が互いにまたはＮ−オキシド窒素原子に
隣って位置しない限りにおいて、ヘテロ原子例えばＮ
（例えばＮＨまたはＮ−アルキルとして）、Ｏ、または
Ｓで置き換えることもできる。非芳香族環は、Ｎ−オキ
シド窒素原子が入った二重結合を含む１つまたは２つの
環二重結合を含有することもできる（即ちＲ3がＸの第
１の原子と二重結合を表す式（IV）の意味に含まれる化
合物）。式（IV）の好適な化合物は複素環式系、例えば
ピペリジン、ピペラジン、ピロリジン、イミダゾリン、
モルフォリンなどを含む。
【００２５】芳香族環を含む環式表面活性剤は、式
（Ｖ）
（Ｖ）
【００２６】
【化７】 ［式中、環は（例えばピリジン、ピリミジン、ピラジ
ン、チオフェンなどを含む）５または６員芳香族環系を
表し、そしてＲ1は上述の通りである］で表すことがで
きる。
ン、チオフェンなどを含む）５または６員芳香族環系を
表し、そしてＲ1は上述の通りである］で表すことがで
きる。
【００２７】好適な芳香族表面活性剤は、式（Ｖａ）
【００２８】
【化８】 ［式中、Ｒ1は上述の通りであるが、好ましくはＮ−オ
キシド窒素原子に対してメタ位においてカルボニル炭素
を通して結合する−ＮＨＣＯ−を持つＣ8〜Ｃ30脂肪族
基である］を有するピリジン誘導体である。
キシド窒素原子に対してメタ位においてカルボニル炭素
を通して結合する−ＮＨＣＯ−を持つＣ8〜Ｃ30脂肪族
基である］を有するピリジン誘導体である。
【００２９】第３の種類の式（Ｉ）の環式表面活性剤に
おいて、基Ｒ2、Ｒ3、及びＸは、Ｎ−オキシド窒素原子
と一緒になって橋頭窒素原子を有する２環式複素環を表
す。この種の２環式環を含む環式表面活性剤は、式（V
I）
おいて、基Ｒ2、Ｒ3、及びＸは、Ｎ−オキシド窒素原子
と一緒になって橋頭窒素原子を有する２環式複素環を表
す。この種の２環式環を含む環式表面活性剤は、式（V
I）
【００３０】
【化９】 ［式中、Ａｌｋ′、Ａｌｋ″、及びＡｌｋ″′は独立
に、Ｎ−オキシド窒素原子と一緒になって橋頭窒素原子
を有する２環式複素環を表すＣ2〜Ｃ4アルキレン基であ
る］で表すことができる。式（VI）の好適な化合物は、
２環式複素環例えば１，４−ジアザビシクロ［２．２．
２］オクタン１−オキシドを含む。２環式表面活性剤
は、Ｒ1が橋頭原子に結合してない化合物も含む。
に、Ｎ−オキシド窒素原子と一緒になって橋頭窒素原子
を有する２環式複素環を表すＣ2〜Ｃ4アルキレン基であ
る］で表すことができる。式（VI）の好適な化合物は、
２環式複素環例えば１，４−ジアザビシクロ［２．２．
２］オクタン１−オキシドを含む。２環式表面活性剤
は、Ｒ1が橋頭原子に結合してない化合物も含む。
【００３１】上述した表面活性剤の混合物も、勿論適当
である。
である。
【００３２】工程（ａ）の更なる成分として、式（Ｉ）
以外の表面活性剤並びに他の通常の添加剤を含ませるこ
とができる。適当なそのような添加剤の例は、長鎖脂肪
酸、例えばステアリン酸またはベヘン酸、或いは対応す
るアミド、エステル、または塩、例えばステアリン酸マ
グネシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニ
ウム、またはベヘン酸マグネシウム、樹脂酸、例えばア
ビエチン酸、ロジン石鹸、水素化または２量化ロジン、
Ｃ12〜Ｃ18パラフィンジスルホン酸、スルホン化ジカル
ボン酸或いは対応するエステルまたはアミド、例えばス
ルホサクシネート、スルホサクシナメート、及びその誘
導体、アルキルホスフェート及びホスホネート、アミ
ン、例えばラウリルアミンまたはステアリルアミン、ポ
リアミン、例えばポリエチレンイミン、第４級アンモニ
ウム化合物、例えばトリ［（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）ベンジ
ル］アンモニウム塩、アルキルフェノール、アルコール
及びジオール、例えばステアリルアルコール及びドデカ
ン１，２−ジオール、アルコキシル化脂肪酸及びアミ
ド、アルコキシル化アルコール、アルコキシル化アルキ
ルフェノール、及びグリコールエステル、ワックス、例
えばポリエチレンワックス、及び可塑剤、例えばエポキ
シ化大豆油を含む。そのような添加剤は、本発明の表面
活性剤の量に基づいて約０．１〜２０重量％（好ましく
は０．１〜５重量％）の量で混入することができる。通
常の添加剤はそれ自体時に顔料の分散性を改善すること
ができる。しかしながら、そのような添加剤を含有させ
た場合でも、本発明による式（Ｉ）の表面活性剤で調整
した顔料は本発明による表面活性剤で処理されてない顔
料に比べて改良された分散性を示す。
以外の表面活性剤並びに他の通常の添加剤を含ませるこ
とができる。適当なそのような添加剤の例は、長鎖脂肪
酸、例えばステアリン酸またはベヘン酸、或いは対応す
るアミド、エステル、または塩、例えばステアリン酸マ
グネシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニ
ウム、またはベヘン酸マグネシウム、樹脂酸、例えばア
ビエチン酸、ロジン石鹸、水素化または２量化ロジン、
Ｃ12〜Ｃ18パラフィンジスルホン酸、スルホン化ジカル
ボン酸或いは対応するエステルまたはアミド、例えばス
ルホサクシネート、スルホサクシナメート、及びその誘
導体、アルキルホスフェート及びホスホネート、アミ
ン、例えばラウリルアミンまたはステアリルアミン、ポ
リアミン、例えばポリエチレンイミン、第４級アンモニ
ウム化合物、例えばトリ［（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）ベンジ
ル］アンモニウム塩、アルキルフェノール、アルコール
及びジオール、例えばステアリルアルコール及びドデカ
ン１，２−ジオール、アルコキシル化脂肪酸及びアミ
ド、アルコキシル化アルコール、アルコキシル化アルキ
ルフェノール、及びグリコールエステル、ワックス、例
えばポリエチレンワックス、及び可塑剤、例えばエポキ
シ化大豆油を含む。そのような添加剤は、本発明の表面
活性剤の量に基づいて約０．１〜２０重量％（好ましく
は０．１〜５重量％）の量で混入することができる。通
常の添加剤はそれ自体時に顔料の分散性を改善すること
ができる。しかしながら、そのような添加剤を含有させ
た場合でも、本発明による式（Ｉ）の表面活性剤で調整
した顔料は本発明による表面活性剤で処理されてない顔
料に比べて改良された分散性を示す。
【００３３】調整段階（ａ）は、有機顔料が実質的に不
溶である液体（２）、好ましくは水、水溶性（部分的水
溶性を含む）有機液体、またはこれらの混合物中で行わ
れる。そのような液体は水並びに水及び低級脂肪族アル
コール、例えばメタノール、ケトン及びケトアルコー
ル、例えばアセトン、メチルエチルケトン、及びジアセ
トンアルコール、アミド、例えばジメチルホルムアミド
及びジメチルアセトアミド、エーテル、例えばテトラヒ
ドロフラン及びジオキサン、アルキレングリコール及び
トリオール、例えばエチレングリコール及びグリセロー
ル、及び他の技術的に公知のそのような有機液体の混合
物を含む。他の有機液体も使用できるが、それほど好適
ではない。一般に、有機顔料に対して少なくとも０．１
重量％（好ましくは０．１〜１００重量％（即ち１：１
重量比）及び更に好ましくは２〜１５重量％）の表面活
性剤が使用される。
溶である液体（２）、好ましくは水、水溶性（部分的水
溶性を含む）有機液体、またはこれらの混合物中で行わ
れる。そのような液体は水並びに水及び低級脂肪族アル
コール、例えばメタノール、ケトン及びケトアルコー
ル、例えばアセトン、メチルエチルケトン、及びジアセ
トンアルコール、アミド、例えばジメチルホルムアミド
及びジメチルアセトアミド、エーテル、例えばテトラヒ
ドロフラン及びジオキサン、アルキレングリコール及び
トリオール、例えばエチレングリコール及びグリセロー
ル、及び他の技術的に公知のそのような有機液体の混合
物を含む。他の有機液体も使用できるが、それほど好適
ではない。一般に、有機顔料に対して少なくとも０．１
重量％（好ましくは０．１〜１００重量％（即ち１：１
重量比）及び更に好ましくは２〜１５重量％）の表面活
性剤が使用される。
【００３４】工程（ａ）の温度は約５０〜約２００℃、
好ましくは７０〜１５０℃に維持すべきである。調整し
た有機顔料は、随時その場でまたは単離した後、調整し
た有機顔料を、有機顔料が実質的に不溶の液体（例えば
上述したもの）中の適当な表面処理剤と混合することに
より工程（ｂ）で表面処理することができる。適当な添
加剤は本発明の表面活性剤と組み合わせて使用する上述
した添加剤を含む。
好ましくは７０〜１５０℃に維持すべきである。調整し
た有機顔料は、随時その場でまたは単離した後、調整し
た有機顔料を、有機顔料が実質的に不溶の液体（例えば
上述したもの）中の適当な表面処理剤と混合することに
より工程（ｂ）で表面処理することができる。適当な添
加剤は本発明の表面活性剤と組み合わせて使用する上述
した添加剤を含む。
【００３５】調整した及び随時表面処理した有機顔料
は、技術的に公知の方法で、工程（ｃ）において集めら
れるが、好ましくは濾過及び続く残存塩及び溶媒の除去
のための洗浄によって行われる。他の技術的に公知の捕
集法、例えば遠心分離または単純な傾斜も適当である
が、一般にそれほど好適でない。ついで顔料を、使用の
ために、または使用前の更なる処理のために乾燥する。
は、技術的に公知の方法で、工程（ｃ）において集めら
れるが、好ましくは濾過及び続く残存塩及び溶媒の除去
のための洗浄によって行われる。他の技術的に公知の捕
集法、例えば遠心分離または単純な傾斜も適当である
が、一般にそれほど好適でない。ついで顔料を、使用の
ために、または使用前の更なる処理のために乾燥する。
【００３６】本発明の顔料は、非常に良好な着色収率を
与え、容易に（例えばプラスチックに）分散できる。そ
の光安定性及び移動性のために、本発明による顔料は多
くのことなる顔料の用途に適当である。
与え、容易に（例えばプラスチックに）分散できる。そ
の光安定性及び移動性のために、本発明による顔料は多
くのことなる顔料の用途に適当である。
【００３７】本発明の顔料は、特に高分子材料、特に合
成高分子物質と共用するのに適当である。合成高分子物
質の例は、プラスチック材料、例えばポリ塩化ビニル、
ポリ酢酸ビニル、及びポリプロピオン酸ビニル、ポリオ
レフィン、例えばポリエチレン及びポリプロピレン、高
分子量ポリアミド、アクリレート、メタクリレート、ア
クリロニトリル、アクリルアミド、ブタジエン、または
スチレンの重合体及び共重合体、ポリウレタン、及びポ
リカーボネートを含む。他の適当な高分子物質は、天然
起源のもの、例えばゴム、化学的改変をしたもの、例え
ばアセチルセルロース、セルロースブチレート、または
ビスコース、或いは合成されたもの、例えば重合体、重
付加生成物、及び重縮合物を含む。本発明の顔料で着色
される材料は、成形品、フィルム、及び繊維を含めて、
いずれか所望の形態または形をしていてよい。
成高分子物質と共用するのに適当である。合成高分子物
質の例は、プラスチック材料、例えばポリ塩化ビニル、
ポリ酢酸ビニル、及びポリプロピオン酸ビニル、ポリオ
レフィン、例えばポリエチレン及びポリプロピレン、高
分子量ポリアミド、アクリレート、メタクリレート、ア
クリロニトリル、アクリルアミド、ブタジエン、または
スチレンの重合体及び共重合体、ポリウレタン、及びポ
リカーボネートを含む。他の適当な高分子物質は、天然
起源のもの、例えばゴム、化学的改変をしたもの、例え
ばアセチルセルロース、セルロースブチレート、または
ビスコース、或いは合成されたもの、例えば重合体、重
付加生成物、及び重縮合物を含む。本発明の顔料で着色
される材料は、成形品、フィルム、及び繊維を含めて、
いずれか所望の形態または形をしていてよい。
【００３８】本発明の顔料は、他の材料との着色混合
物、顔料処方物、コーテイング組成物及び塗料、印刷イ
ンキ、及び着色紙にも適当である。ここに「他の材料と
の混合物」とは、例えば無機白色顔料、例えば二酸化チ
タン（ルタイル）またはセメント、或いは他の無機顔料
との混合物を含むと理解すべきである。顔料処方物の例
は、有機液体またはペーストを含むフラッシュしたペー
スト及び水、分散剤、及び適当ならば保存剤を含む分散
液を包含する。本発明の塗料を使用しうるコーテイング
組成物の例は、例えば物理的にまたは酸化的に乾燥する
ラッカー、ストービング・エナメル、反応性塗料、２成
分塗料、溶媒または水に基づく塗料、耐候性乳化塗料、
及び水性塗料を含む。印刷インキは、紙、織物、及びト
タン印刷に使用することが知られたものである。
物、顔料処方物、コーテイング組成物及び塗料、印刷イ
ンキ、及び着色紙にも適当である。ここに「他の材料と
の混合物」とは、例えば無機白色顔料、例えば二酸化チ
タン（ルタイル）またはセメント、或いは他の無機顔料
との混合物を含むと理解すべきである。顔料処方物の例
は、有機液体またはペーストを含むフラッシュしたペー
スト及び水、分散剤、及び適当ならば保存剤を含む分散
液を包含する。本発明の塗料を使用しうるコーテイング
組成物の例は、例えば物理的にまたは酸化的に乾燥する
ラッカー、ストービング・エナメル、反応性塗料、２成
分塗料、溶媒または水に基づく塗料、耐候性乳化塗料、
及び水性塗料を含む。印刷インキは、紙、織物、及びト
タン印刷に使用することが知られたものである。
【００３９】次の実施例は、本発明の方法を更に詳細に
例示する。ここにこれらの実施例は、上記記述に示した
本発明を、精神においても、範囲においても限定するも
のではない。同業者は、実施例の工程の条件は知られる
ように変化させうることを容易に理解しよう。実施例
中、断らない限り、すべての温度は摂氏で表示し、すべ
てのパーセント及び部はそれぞれ重量％及び重量部で示
す。
例示する。ここにこれらの実施例は、上記記述に示した
本発明を、精神においても、範囲においても限定するも
のではない。同業者は、実施例の工程の条件は知られる
ように変化させうることを容易に理解しよう。実施例
中、断らない限り、すべての温度は摂氏で表示し、すべ
てのパーセント及び部はそれぞれ重量％及び重量部で示
す。
【００４０】
【実施例】ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）への顔料分散性
を、次の方法による熱及び冷ミル処理した色の発現によ
り評価した。各試験試料に対しては、軟質ＰＶＣ４８．
９５ｇ及び５０％二酸化チタンペースト１．０ｇの混合
物を、ニップの厚さ２５ミル（約０．６ｍｍ）の熱い
（１５５℃）２ロール・ミルに加え、均一になるまで流
動させた。試験顔料または対照顔料０．０５０ｇを、約
１０秒間に渡って、ニップ中へ散布し、ついで流動させ
た材料を切断し、５分間ミル上でロール処理した。つい
で顔料で着色したシートをミルから取り出し、きれいな
平らな表面上に置いて冷却した。得られたシートから切
断し且つ室温まで冷却した小片を、「熱ミル処理」試料
として評価に使用した。依然暖かい同一の試料から切断
した試料を、ニップの厚さ２１ミル（約０．５ｍｍ）の
冷たい（２４℃）２ロール・ミル上に置き、ついで折り
畳み、ミルを７回通過させた。この冷ロール処理したシ
ートを、滑らかになるまで再び熱ミル中で流動させた。
得られたシートから切断した試料を、冷ミル処理した試
料として評価に使用した。対応する熱ミル処理した及び
冷ミル処理した試料の反射率を、データカラー（Ｄａｔ
ａｃｏｌｏｒ）ＣＳ−５分光計で決定し、クベルカ（Ｋ
ｕｂｅｌｋａ）−ムンク（Ｍｕｎｋ）方程式によりＫ／
Ｓ値に変換した。分散性は各熱ミル処理した試料のＫ／
Ｓ値を、（１００％分散及び最大Ｋ／Ｓ値に達したと推
定される）冷ミル処理した試料のＫ／Ｓ値を比較するこ
とによって計算した。一般に分散性は、８０〜１００％
の値で優秀、６０〜８０％以下で良好、４０〜６０％以
下で適度、２０〜４０％以下で貧弱、そして２０％以下
で非常に貧弱と評価した。
を、次の方法による熱及び冷ミル処理した色の発現によ
り評価した。各試験試料に対しては、軟質ＰＶＣ４８．
９５ｇ及び５０％二酸化チタンペースト１．０ｇの混合
物を、ニップの厚さ２５ミル（約０．６ｍｍ）の熱い
（１５５℃）２ロール・ミルに加え、均一になるまで流
動させた。試験顔料または対照顔料０．０５０ｇを、約
１０秒間に渡って、ニップ中へ散布し、ついで流動させ
た材料を切断し、５分間ミル上でロール処理した。つい
で顔料で着色したシートをミルから取り出し、きれいな
平らな表面上に置いて冷却した。得られたシートから切
断し且つ室温まで冷却した小片を、「熱ミル処理」試料
として評価に使用した。依然暖かい同一の試料から切断
した試料を、ニップの厚さ２１ミル（約０．５ｍｍ）の
冷たい（２４℃）２ロール・ミル上に置き、ついで折り
畳み、ミルを７回通過させた。この冷ロール処理したシ
ートを、滑らかになるまで再び熱ミル中で流動させた。
得られたシートから切断した試料を、冷ミル処理した試
料として評価に使用した。対応する熱ミル処理した及び
冷ミル処理した試料の反射率を、データカラー（Ｄａｔ
ａｃｏｌｏｒ）ＣＳ−５分光計で決定し、クベルカ（Ｋ
ｕｂｅｌｋａ）−ムンク（Ｍｕｎｋ）方程式によりＫ／
Ｓ値に変換した。分散性は各熱ミル処理した試料のＫ／
Ｓ値を、（１００％分散及び最大Ｋ／Ｓ値に達したと推
定される）冷ミル処理した試料のＫ／Ｓ値を比較するこ
とによって計算した。一般に分散性は、８０〜１００％
の値で優秀、６０〜８０％以下で良好、４０〜６０％以
下で適度、２０〜４０％以下で貧弱、そして２０％以下
で非常に貧弱と評価した。
【００４１】実施例１〜３ ジメチルペリレン顔料の処
理 実施例１及び２は、本発明による粗ジメチルペリレンジ
イミドのプレスケーキ（顔料レッド１７９）の調整を記
述する。対照例３は、実施例１に使用したものと同一の
一般的方法にしたがったが、アミンオキシド表面活性剤
を使用しないで行った。
理 実施例１及び２は、本発明による粗ジメチルペリレンジ
イミドのプレスケーキ（顔料レッド１７９）の調整を記
述する。対照例３は、実施例１に使用したものと同一の
一般的方法にしたがったが、アミンオキシド表面活性剤
を使用しないで行った。
【００４２】実施例１ 粗Ｎ，Ｎ−ジメチルペリレンジイミドのプレスケーキ
（１１４．９ｇ、１００％顔料２３．９ｇに相当）を、
メタノール１２４．９ｇ、水１９７．６ｇ、５０％水酸
化ナトリウム２．９ｇ、及び３０％活性Ｎ−ラウリル−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンオキシド９．７ｇの混合物中に
スラリーとした。得られたスラリーを、実験室パール反
応器中で４時間１３５℃に加熱し、ついで４５℃に冷却
し、そして水で７００ｍｌまで希釈した。ジオクチルス
ルホコハク酸ナトリウム０．０８ｇ及び脂肪族ナフサ
０．８ｇを含む水性乳化液を添加し、スラリーを３時間
４５℃に保った。ついで固体成分を濾過により集め、洗
浄し、乾燥し、粉砕したが、ＰＶＣへの優秀な分散性を
有する粉末となった。試験結果を表１に示す。
（１１４．９ｇ、１００％顔料２３．９ｇに相当）を、
メタノール１２４．９ｇ、水１９７．６ｇ、５０％水酸
化ナトリウム２．９ｇ、及び３０％活性Ｎ−ラウリル−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンオキシド９．７ｇの混合物中に
スラリーとした。得られたスラリーを、実験室パール反
応器中で４時間１３５℃に加熱し、ついで４５℃に冷却
し、そして水で７００ｍｌまで希釈した。ジオクチルス
ルホコハク酸ナトリウム０．０８ｇ及び脂肪族ナフサ
０．８ｇを含む水性乳化液を添加し、スラリーを３時間
４５℃に保った。ついで固体成分を濾過により集め、洗
浄し、乾燥し、粉砕したが、ＰＶＣへの優秀な分散性を
有する粉末となった。試験結果を表１に示す。
【００４３】実施例２ Ｎ−ラウリル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンオキシドの代わ
りに５１．９％活性Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）−Ｎ−（Ｃ12〜Ｃ15アルコキシプロピル）アミンオ
キシド５．６ｇを用いる以外、実施例１と同一の方法で
顔料を製造した。得られた顔料はＰＶＣへの優秀な分散
性を有した。試験結果を表１に示す。
りに５１．９％活性Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）−Ｎ−（Ｃ12〜Ｃ15アルコキシプロピル）アミンオ
キシド５．６ｇを用いる以外、実施例１と同一の方法で
顔料を製造した。得られた顔料はＰＶＣへの優秀な分散
性を有した。試験結果を表１に示す。
【００４４】実施例３（対照例） 粗Ｎ，Ｎ−ジメチルペリレンジイミド（８６．１ｇ、１
００％純度顔料２６．０ｇに相当）を、メタノール２９
６．１ｇ、水１５．２ｇ、及び５０％水酸化ナトリウム
２．６ｇの混合物中にスラリーとした。得られたスラリ
ーを、４時間１２０℃に加熱し、ついでに冷却し、水で
７００ｍｌまで希釈した。ジオクチルスルホコハク酸ナ
トリウム０．８ｇ及び脂肪族ナフサ１３．０ｇを含む水
性乳化液を添加し、スラリーを３時間４５℃に保った。
ついで固体成分を濾過により集め、洗浄し、乾燥し、粉
砕したが、ＰＶＣへの貧弱な分散性を有する粉末となっ
た。試験結果を表１に示す。
００％純度顔料２６．０ｇに相当）を、メタノール２９
６．１ｇ、水１５．２ｇ、及び５０％水酸化ナトリウム
２．６ｇの混合物中にスラリーとした。得られたスラリ
ーを、４時間１２０℃に加熱し、ついでに冷却し、水で
７００ｍｌまで希釈した。ジオクチルスルホコハク酸ナ
トリウム０．８ｇ及び脂肪族ナフサ１３．０ｇを含む水
性乳化液を添加し、スラリーを３時間４５℃に保った。
ついで固体成分を濾過により集め、洗浄し、乾燥し、粉
砕したが、ＰＶＣへの貧弱な分散性を有する粉末となっ
た。試験結果を表１に示す。
【００４５】
【表１】 ＊ 調整中にジオクチルスルホコハク酸ナトリウム及び
脂肪族ナフサを含む 実施例１〜３は、本発明によるアミンオキシドの存在下
に調整したペリレン顔料（実施例１及び２）が、未処理
の顔料（即ち対照実施例３）より高度に分散しうる顔料
を与えるということを示す。
脂肪族ナフサを含む 実施例１〜３は、本発明によるアミンオキシドの存在下
に調整したペリレン顔料（実施例１及び２）が、未処理
の顔料（即ち対照実施例３）より高度に分散しうる顔料
を与えるということを示す。
【００４６】実施例４〜５ ジメチルキナクリドン顔料
の処理 実施例４は、本発明による粗ジメチルキナクリドンのプ
レスケーキ（顔料レッド１２２）の調整を記述する。対
照例５は、実施例４に使用したものと同一の一般的方法
にしたがったが、アミンオキシド表面活性剤を使用しな
いで行った。
の処理 実施例４は、本発明による粗ジメチルキナクリドンのプ
レスケーキ（顔料レッド１２２）の調整を記述する。対
照例５は、実施例４に使用したものと同一の一般的方法
にしたがったが、アミンオキシド表面活性剤を使用しな
いで行った。
【００４７】実施例４ 粗２，９−ジメチルキナクリドンの濾過ケーキ（１２
１．１ｇ、乾燥重量の２９．３ｇに相当）を、メタノー
ル２０８．２ｇ、水１１２７．１ｇ、５０％水酸化ナト
リウム２．９ｇ、及び５１．２％活性Ｎ，Ｎ−ビス（２
−ヒドロキシエチル）−Ｎ−（イソデシロキシプロピ
ル）アミンオキシド５．７ｇの混合物中にスラリーとし
た。得られたスラリーを、実験室パール反応器中で４時
間１２５℃に加熱し、ついで４５℃に冷却した。ジオク
チルスルホコハク酸ナトリウム１．０ｇ及び脂肪族ナフ
サ１４．７ｇを含む水性乳化液を添加し、スラリーを３
時間４５℃に保った。ついで固体成分を濾過により集
め、洗浄し、乾燥し、粉砕したが、ＰＶＣへの優秀な分
散性を有する粉末となった。試験結果を表２に示す。
１．１ｇ、乾燥重量の２９．３ｇに相当）を、メタノー
ル２０８．２ｇ、水１１２７．１ｇ、５０％水酸化ナト
リウム２．９ｇ、及び５１．２％活性Ｎ，Ｎ−ビス（２
−ヒドロキシエチル）−Ｎ−（イソデシロキシプロピ
ル）アミンオキシド５．７ｇの混合物中にスラリーとし
た。得られたスラリーを、実験室パール反応器中で４時
間１２５℃に加熱し、ついで４５℃に冷却した。ジオク
チルスルホコハク酸ナトリウム１．０ｇ及び脂肪族ナフ
サ１４．７ｇを含む水性乳化液を添加し、スラリーを３
時間４５℃に保った。ついで固体成分を濾過により集
め、洗浄し、乾燥し、粉砕したが、ＰＶＣへの優秀な分
散性を有する粉末となった。試験結果を表２に示す。
【００４８】実施例５（対照例） 粗２，９−ジメチルキナクリドンの濾過ケーキ（１６
３．７ｇ、２９．３ｇの乾燥重量に相当）を、メタノー
ル２０９．６ｇ、水７３．８ｇ、及び５０％水酸化ナト
リウム２．９ｇの混合物中にスラリーとした。得られた
スラリーを、４時間１２５℃に加熱し、ついでに冷却し
た。ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム１．０ｇ及び
脂肪族ナフサ１４．７ｇを含む水性乳化液を添加し、ス
ラリーを３時間４５℃に保った。ついで固体成分を濾過
により集め、洗浄し、乾燥し、粉砕したが、ＰＶＣへの
貧弱な分散性を有する粉末となった。試験結果を表１に
示す。
３．７ｇ、２９．３ｇの乾燥重量に相当）を、メタノー
ル２０９．６ｇ、水７３．８ｇ、及び５０％水酸化ナト
リウム２．９ｇの混合物中にスラリーとした。得られた
スラリーを、４時間１２５℃に加熱し、ついでに冷却し
た。ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム１．０ｇ及び
脂肪族ナフサ１４．７ｇを含む水性乳化液を添加し、ス
ラリーを３時間４５℃に保った。ついで固体成分を濾過
により集め、洗浄し、乾燥し、粉砕したが、ＰＶＣへの
貧弱な分散性を有する粉末となった。試験結果を表１に
示す。
【００４９】
【表２】 ＊ 調整中にジオクチルスルホコハク酸ナトリウム及び
脂肪族ナフサを含む 実施例４及び５は、本発明によるアミンオキシドの存在
下に調整したキナクリドン顔料が、未処理の顔料より高
度に分散しうる顔料を与えるということを示す。
脂肪族ナフサを含む 実施例４及び５は、本発明によるアミンオキシドの存在
下に調整したキナクリドン顔料が、未処理の顔料より高
度に分散しうる顔料を与えるということを示す。
【００５０】実施例６〜８ イソインドリン顔料の処理 実施例６及び７は、本発明による粗顔料イエロー１３９
（イソインドリン顔料）の調整を記述する。実施例７
は、調整中にジオクチルスルホコハク酸ナトリウム及び
脂肪族ナフサも含有させた。対照例８は、実施例６に使
用したものと同一の一般的方法にしたがったが、アミン
オキシド表面活性剤を省略して行った。
（イソインドリン顔料）の調整を記述する。実施例７
は、調整中にジオクチルスルホコハク酸ナトリウム及び
脂肪族ナフサも含有させた。対照例８は、実施例６に使
用したものと同一の一般的方法にしたがったが、アミン
オキシド表面活性剤を省略して行った。
【００５１】実施例６ 粗顔料イエロー１３９のプレスケーキ（７１．６ｇ、１
００％顔料１５ｇに相当）を、水３００ｇにスラリーと
した。混合物が均一になったとき、Ｎ−ラウリル−Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミンオキシド２．５ｇを添加し、ｐＨを
４．５に調節した。この混合物を、実験室パ−ル反応器
中で３時間１１０℃に加熱し、ついで室温まで冷却し
た。ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム０．４ｇ及び
脂肪族ナフサ１４．７ｇを含む水性乳化液を添加し、ス
ラリーを３時間４５℃に保った。ついで固体成分を濾過
により集め、水で洗浄した。湿ったプレスケーキを夜通
し６０℃の炉で乾燥して、ＰＶＣへの良好な分散性を有
して柔らかいきめを示す緑がかった黄色の顔料１５．０
ｇを得た。試験結果を表３に示す。
００％顔料１５ｇに相当）を、水３００ｇにスラリーと
した。混合物が均一になったとき、Ｎ−ラウリル−Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミンオキシド２．５ｇを添加し、ｐＨを
４．５に調節した。この混合物を、実験室パ−ル反応器
中で３時間１１０℃に加熱し、ついで室温まで冷却し
た。ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム０．４ｇ及び
脂肪族ナフサ１４．７ｇを含む水性乳化液を添加し、ス
ラリーを３時間４５℃に保った。ついで固体成分を濾過
により集め、水で洗浄した。湿ったプレスケーキを夜通
し６０℃の炉で乾燥して、ＰＶＣへの良好な分散性を有
して柔らかいきめを示す緑がかった黄色の顔料１５．０
ｇを得た。試験結果を表３に示す。
【００５２】実施例７（対照例） Ｎ−ラウリル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンオキシドを省略
する以外、実施例６と同一の方法で対照顔料を製造し
た。得られた顔料はＰＶＣへの非常に貧弱な分散性を示
した。試験結果を表３に示す。
する以外、実施例６と同一の方法で対照顔料を製造し
た。得られた顔料はＰＶＣへの非常に貧弱な分散性を示
した。試験結果を表３に示す。
【００５３】実施例８（対照例） Ｎ−ラウリル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンオキシド並びに
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム及び脂肪族ナフサ
を省略する以外、実施例６と同一の方法で対照顔料を製
造した。得られた顔料はＰＶＣへの非常に貧弱な分散性
を示した。試験結果を表３に示す。
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム及び脂肪族ナフサ
を省略する以外、実施例６と同一の方法で対照顔料を製
造した。得られた顔料はＰＶＣへの非常に貧弱な分散性
を示した。試験結果を表３に示す。
【００５４】
【表３】 ＊ 調整中にジオクチルスルホコハク酸ナトリウム及び
脂肪族ナフサを含む 実施例６〜８は、本発明によるアミンオキシドの存在下
に調整したイソインドリン顔料が、未処理の顔料より高
度に分散しうる顔料を与えるということを示す。
脂肪族ナフサを含む 実施例６〜８は、本発明によるアミンオキシドの存在下
に調整したイソインドリン顔料が、未処理の顔料より高
度に分散しうる顔料を与えるということを示す。
【００５５】本発明の特徴及び態様は以下の通りであ
る。
る。
【００５６】１．（ａ）有機顔料を、約５０〜約２００
℃の温度下に、（１）有機顔料に対して少なくとも約
０．１重量％の式
℃の温度下に、（１）有機顔料に対して少なくとも約
０．１重量％の式
【００５７】
【化１０】 ［式中、Ｒ1はＣ8〜Ｃ30脂肪族基または主鎖中の少なく
とも１つの炭素原子が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＮＨ−、
−ＮＨＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、随時置換されたＣ5〜
Ｃ7シクロアルキレン、随時置換されたフェニレン、ま
たは−ＯＳｉ(Ｃ1〜Ｃ4アルキル)2−で置き換えられた
改変Ｃ8〜Ｃ30脂肪族基であり、Ｒ2は水素、Ｃ1〜Ｃ6ア
ルキルまたはＣ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキルであり、Ｒ3
は水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ6ヒドロキシア
ルキルであり、或いはＲ2及びＲ3は一緒になってＣ4〜
Ｃ7アルキレンであり、そしてＸは直接結合であり、或
いはＸ及びＲ2はＮ−オキシド窒素原子と一緒になって
５〜７員複素環を表し且つＲ3は水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキ
ルまたはＣ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル、またはＮ−オキ
シド窒素原子及びＸの隣る原子間の二重結合を表し、或
いはＸ、Ｒ2、及びＲ3はＮ−オキシド窒素原子と一緒に
なって橋頭窒素原子を有する２環式複素環を表す］を有
する１つまたはそれ以上の表面活性剤、そして（２）有
機顔料の重量部当たり約１〜約１００重量部の、有機顔
料が実質的に不溶の液体、で調整して、調整した有機顔
料の液体中懸濁液を生成させ、（ｂ）随時調整した有機
顔料を表面処理し、そして（ｃ）調整した顔料を集め
る、ことを含んでなる顔料組成物の製造法。
とも１つの炭素原子が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＮＨ−、
−ＮＨＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、随時置換されたＣ5〜
Ｃ7シクロアルキレン、随時置換されたフェニレン、ま
たは−ＯＳｉ(Ｃ1〜Ｃ4アルキル)2−で置き換えられた
改変Ｃ8〜Ｃ30脂肪族基であり、Ｒ2は水素、Ｃ1〜Ｃ6ア
ルキルまたはＣ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキルであり、Ｒ3
は水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ6ヒドロキシア
ルキルであり、或いはＲ2及びＲ3は一緒になってＣ4〜
Ｃ7アルキレンであり、そしてＸは直接結合であり、或
いはＸ及びＲ2はＮ−オキシド窒素原子と一緒になって
５〜７員複素環を表し且つＲ3は水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキ
ルまたはＣ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル、またはＮ−オキ
シド窒素原子及びＸの隣る原子間の二重結合を表し、或
いはＸ、Ｒ2、及びＲ3はＮ−オキシド窒素原子と一緒に
なって橋頭窒素原子を有する２環式複素環を表す］を有
する１つまたはそれ以上の表面活性剤、そして（２）有
機顔料の重量部当たり約１〜約１００重量部の、有機顔
料が実質的に不溶の液体、で調整して、調整した有機顔
料の液体中懸濁液を生成させ、（ｂ）随時調整した有機
顔料を表面処理し、そして（ｃ）調整した顔料を集め
る、ことを含んでなる顔料組成物の製造法。
【００５８】２．有機顔料がペリレン、キナクリドン、
フタロシアニン、またはイソインドリンである、上記１
の方法。
フタロシアニン、またはイソインドリンである、上記１
の方法。
【００５９】３．表面活性剤（Ｉ）が式
【００６０】
【化１１】 ［式中、Ｒ1はＣ8〜Ｃ30脂肪族基または主鎖中の少なく
とも１つの炭素原子が−Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣ
Ｏ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられた改変Ｃ8
〜Ｃ30脂肪族基であり、そしてＲ2及びＲ3は独立にＣ1
〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキルであ
る］を有する非環式表面活性剤である、上記１の方法。
とも１つの炭素原子が−Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣ
Ｏ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられた改変Ｃ8
〜Ｃ30脂肪族基であり、そしてＲ2及びＲ3は独立にＣ1
〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキルであ
る］を有する非環式表面活性剤である、上記１の方法。
【００６１】４．表面活性剤（Ｉ）がＮ−ラウリル−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンオキシド、Ｎ，Ｎ−ビス（２−
ヒドロキシエチル）−Ｎ−（イソデシロキシプロピル）
アミンオキシド、またはＮ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシ
エチル）−Ｎ−（Ｃ12〜Ｃ15アルコキシプロピル）アミ
ンオキシドである、上記１の方法。
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンオキシド、Ｎ，Ｎ−ビス（２−
ヒドロキシエチル）−Ｎ−（イソデシロキシプロピル）
アミンオキシド、またはＮ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシ
エチル）−Ｎ−（Ｃ12〜Ｃ15アルコキシプロピル）アミ
ンオキシドである、上記１の方法。
【００６２】５．表面活性剤（Ｉ）が式
【００６３】
【化１２】 ［式中、Ｒ1はＣ8〜Ｃ30脂肪族基であり、そしてＡｌｋ
はＣ4〜Ｃ7アルキレン基を表す］を有する環式表面活性
剤である、上記１の方法。
はＣ4〜Ｃ7アルキレン基を表す］を有する環式表面活性
剤である、上記１の方法。
【００６４】６．表面活性剤（Ｉ）が式
【００６５】
【化１３】 ［式中、Ａｌｋ′及びＡｌｋ″が共に、Ｎ−オキシド窒
素原子及びＣＨと一緒になって５〜７員複素環を形成す
るＣ1〜Ｃ5アルキレン基及び／または直接結合の組み合
わせである］を有する環式表面活性剤である、上記１の
方法。
素原子及びＣＨと一緒になって５〜７員複素環を形成す
るＣ1〜Ｃ5アルキレン基及び／または直接結合の組み合
わせである］を有する環式表面活性剤である、上記１の
方法。
【００６６】７．表面活性剤（Ｉ）が式
【００６７】
【化１４】 ［式中、環は５または６員芳香族環を表し、そしてＲ1
はＣ8〜Ｃ30脂肪族基である］を有する環式表面活性剤
である、上記１の方法。
はＣ8〜Ｃ30脂肪族基である］を有する環式表面活性剤
である、上記１の方法。
【００６８】８．表面活性剤（Ｉ）が式
【００６９】
【化１５】 ［式中、Ａｌｋ′、Ａｌｋ″、及びＡｌｋ″′が独立
に、Ｎ−オキシド窒素原子及びＣＨと一緒になって橋頭
窒素原子を有する２環式複素環を表すＣ2〜Ｃ4アルキレ
ン基である］を有する環式表面活性剤である、上記１の
方法。
に、Ｎ−オキシド窒素原子及びＣＨと一緒になって橋頭
窒素原子を有する２環式複素環を表すＣ2〜Ｃ4アルキレ
ン基である］を有する環式表面活性剤である、上記１の
方法。
【００７０】９．有機顔料に対して０．１〜１００重量
％の表面活性剤を使用する、上記１の方法。
％の表面活性剤を使用する、上記１の方法。
【００７１】１０．有機顔料の重量部当たり６〜１２重
量部の液体（２）を工程（ａ）で使用する、上記１の方
法。
量部の液体（２）を工程（ａ）で使用する、上記１の方
法。
【００７２】１１．有機顔料が実質的に不溶の液体
（２）が水、水溶性の液体、またはこれらの混合物であ
る、上記１の方法。
（２）が水、水溶性の液体、またはこれらの混合物であ
る、上記１の方法。
【００７３】１２．調整した顔料を表面処理添加剤で処
理する、上記１の方法。
理する、上記１の方法。
【００７４】１３．調整した顔料を濾過により集める、
上記１の方法。
上記１の方法。
【００７５】１４．上記１の方法で製造した顔料組成
物。
物。
【００７６】１５．上記１の方法で製造した顔料組成物
を顔料として含む顔料で着色した高分子物質。
を顔料として含む顔料で着色した高分子物質。
【００７７】１６．上記１の方法で製造した顔料組成物
を顔料として含む顔料で着色したコ−テイング組成物。
を顔料として含む顔料で着色したコ−テイング組成物。
【００７８】１７．上記１の方法で製造した顔料組成物
を顔料として含む顔料で着色した印刷インキ。
を顔料として含む顔料で着色した印刷インキ。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｄ 11/02 Ｃ０９Ｄ 11/02 201/00 201/00 (72)発明者 ブライアン・エル・トンプソン アメリカ合衆国サウスカロライナ州29445 グースクリーク・ウインチエスターサーク ル109
Claims (5)
- 【請求項１】 （ａ）有機顔料を、約５０〜約２００℃
の温度下に、 （１）有機顔料に対して少なくとも約０．１重量％の式 【化１】 ［式中、Ｒ1はＣ8〜Ｃ30脂肪族基または主鎖中の少なく
とも１つの炭素原子が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＮＨ−、
−ＮＨＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、随時置換されたＣ5〜
Ｃ7シクロアルキレン、随時置換されたフェニレン、ま
たは−ＯＳｉ(Ｃ1〜Ｃ4アルキル)2−で置き換えられた
改変Ｃ8〜Ｃ30脂肪族基であり、 Ｒ2は水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ6ヒドロキ
シアルキルであり、 Ｒ3は水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ6ヒドロキ
シアルキルであり、 或いはＲ2及びＲ3は一緒になってＣ4〜Ｃ7アルキレンで
あり、そしてＸは直接結合であり、或いはＸ及びＲ2は
Ｎ−オキシド窒素原子と一緒になって５〜７員複素環を
表し且つＲ3は水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ6
ヒドロキシアルキル、またはＮ−オキシド窒素原子及び
Ｘの隣る原子間の二重結合を表し、或いはＸ、Ｒ2、及
びＲ3はＮ−オキシド窒素原子と一緒になって橋頭窒素
原子を有する２環式複素環を表す］を有する１つまたは
それ以上の表面活性剤、そして （２）有機顔料の重量部当たり約１〜約１００重量部
の、有機顔料が実質的に不溶の液体、 で調整して、調整した有機顔料の液体中懸濁液を生成さ
せ、（ｂ）随時調整した有機顔料を表面処理し、そして
（ｃ）調整した顔料を集める、ことを含んでなる顔料組
成物の製造法。 - 【請求項２】 請求項１の方法で製造した顔料組成物。
- 【請求項３】 請求項１の方法で製造した顔料組成物を
顔料として含む顔料で着色した高分子物質。 - 【請求項４】 請求項１の方法で製造した顔料組成物を
顔料として含む顔料で着色したコーテイング組成物。 - 【請求項５】 請求項１の方法で製造した顔料組成物を
顔料として含む顔料で着色した印刷インキ。
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