JPH01308461A - アゾ顔料の製造法 - Google Patents
アゾ顔料の製造法Info
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- JPH01308461A JPH01308461A JP13831588A JP13831588A JPH01308461A JP H01308461 A JPH01308461 A JP H01308461A JP 13831588 A JP13831588 A JP 13831588A JP 13831588 A JP13831588 A JP 13831588A JP H01308461 A JPH01308461 A JP H01308461A
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- amine oxide
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B41/00—Special methods of performing the coupling reaction
- C09B41/001—Special methods of performing the coupling reaction characterised by the coupling medium
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕
（産業上の利用分野）
本発明はアゾ顔料の製造法に関し、特にオフセットイン
キに用いると鮮明性を有する印刷インキを得ることがで
き、グラビアインキに用いると高光沢。
キに用いると鮮明性を有する印刷インキを得ることがで
き、グラビアインキに用いると高光沢。
高着色力、低粘度、透明性を有するインキを得ることが
できるアゾ顔料の製造法に関する。
できるアゾ顔料の製造法に関する。
（従来の技術）
従来９着色力の向上１色相の改善、透明性の向上を目的
として二成分以上のアユライド類を混合カップリングす
ることが行われている。例えば、昭和３８年の色材協会
誌ＶＯ１３８Ｎ１８には、アセトアセドアニライド、ア
セトアセト−〇−クロロアニライド。
として二成分以上のアユライド類を混合カップリングす
ることが行われている。例えば、昭和３８年の色材協会
誌ＶＯ１３８Ｎ１８には、アセトアセドアニライド、ア
セトアセト−〇−クロロアニライド。
アセトアセトメタキシリダイド、アセトアセト−〇−ト
ルイダイド、アセトアセトー〇−アニシダイドをカップ
ラー成分とし二成分の力・ノプラーを組み合わせた混合
カップリングについて詳細な検討がなされている。
ルイダイド、アセトアセトー〇−アニシダイドをカップ
ラー成分とし二成分の力・ノプラーを組み合わせた混合
カップリングについて詳細な検討がなされている。
しかしながら、一般に混合カップリングは、カツプリン
グの終点における反応の悪さのためテトラゾ成分が遊離
しやすく色相が汚れる欠点を有している。
グの終点における反応の悪さのためテトラゾ成分が遊離
しやすく色相が汚れる欠点を有している。
また、アセトアセドアニライド類同士を混合カップリン
グすると鮮明性が損なわれたり、鮮明性にバラツキが生
ずる等の問題点があった。オフセットインキにおいては
色相の鮮明性が特に要求されており。
グすると鮮明性が損なわれたり、鮮明性にバラツキが生
ずる等の問題点があった。オフセットインキにおいては
色相の鮮明性が特に要求されており。
この鮮明性の低下が実用上の問題点となっていた。
さらに、グラビアインキにおいては高光沢、高着色力が
要求されているが、この要求を満たすために微細な顔料
粒子を合成すると、インキが高粘度となり取扱いが困難
となる欠点を有していた。
要求されているが、この要求を満たすために微細な顔料
粒子を合成すると、インキが高粘度となり取扱いが困難
となる欠点を有していた。
（発明が解決しようとする課題）
本発明は、オフセットインキに使用した場合鮮明性に優
れるアゾ顔料の製造法を提供するものである。
れるアゾ顔料の製造法を提供するものである。
また１本発明は、グラビアインキに使用した場合インキ
を低粘度とし、透明性１着色力、光沢に優れたアブ顔料
の製造法を提供するものである。
を低粘度とし、透明性１着色力、光沢に優れたアブ顔料
の製造法を提供するものである。
（課題を解決するための手段）
本発明は、３．３’−ジクロロベンジジンのテトラゾ化
物をアセトアニリド系化合物にカップリングすることか
らなるアゾ顔料の製造法において、アミンオキシド化合
物をカップラー成分に対し、０．１〜２０重量％添加す
ることを特徴とするアゾ顔料の製造法である。
物をアセトアニリド系化合物にカップリングすることか
らなるアゾ顔料の製造法において、アミンオキシド化合
物をカップラー成分に対し、０．１〜２０重量％添加す
ることを特徴とするアゾ顔料の製造法である。
本発明では下記一般式（’Ｉ）で表されるアミンオキシ
ド化合物が使用できる。
ド化合物が使用できる。
覗
Ｒｚ−Ｎ→０ （Ｉ）（式中、Ｒ＋
、Ｒｚ 、Ｒａは、それぞれ水素原子。
、Ｒｚ 、Ｒａは、それぞれ水素原子。
炭素数が１〜１８のアルキル基、あるいは−ＣｚＨａＯ
Ｈ基である。但し、全てが水素原子である場合を除く。
Ｈ基である。但し、全てが水素原子である場合を除く。
）
アミンオキシド化合物の具体例としては１例えば。
ジメチルステアリルアミンオキシド、ジメチルヘキサデ
シルアミンオキシド、ジメチルテトラデシルアミンオキ
シド、ジメチルドデシルアミンオキシド、−ジメチルデ
シルアミンオキシド、ジメチルオクチルアミンオキシド
、ジエチルステ了りルアミノオキシド。ジエチルヘキサ
デシルアミンオキシド、ジエチルテトラデシルアミンオ
キシド、ジエチルドデシルアミンオキシド、ジエチルデ
シルアミンオキシド。
シルアミンオキシド、ジメチルテトラデシルアミンオキ
シド、ジメチルドデシルアミンオキシド、−ジメチルデ
シルアミンオキシド、ジメチルオクチルアミンオキシド
、ジエチルステ了りルアミノオキシド。ジエチルヘキサ
デシルアミンオキシド、ジエチルテトラデシルアミンオ
キシド、ジエチルドデシルアミンオキシド、ジエチルデ
シルアミンオキシド。
ジエチルオクチルアミンオキシド、メチルジステアリル
アミンオキシド、メチルジヘキサデシルアミンオキシド
、メチルジテトラデシルアミンオキシド。
アミンオキシド、メチルジヘキサデシルアミンオキシド
、メチルジテトラデシルアミンオキシド。
メチルジドデシルアミンオキシド、メチルジデシルアミ
ンオキシド、メチルジオクチルアミンオキシド等のアル
キルアミンオキシド化合物、ジェタノールステアリルア
ミンオキシド、ジェタノールヘキサデシルアミンオキシ
ド、ジェタノールテトラデシルアミンオキシド、ジェタ
ノールドデシルアミンオキシド、ジェタノールデシルア
ミンオキシド、ジェタノールオクチルアミンオキシド等
のジェタノールアルキルアミンオキシド化合物、エタノ
ールジステアリルアミンオキシド、エタノールジヘキサ
デシルアミンオキシド、エタノールジテトラデシルアミ
ンオキシド、エタノールジドデシルアミンオキシド、エ
タノールジデシルアミンオキシド、エタノールジオクチ
ルアミンオキシド等のモノエタノールアルキルアミンオ
キシド化合物等が挙げられる。
ンオキシド、メチルジオクチルアミンオキシド等のアル
キルアミンオキシド化合物、ジェタノールステアリルア
ミンオキシド、ジェタノールヘキサデシルアミンオキシ
ド、ジェタノールテトラデシルアミンオキシド、ジェタ
ノールドデシルアミンオキシド、ジェタノールデシルア
ミンオキシド、ジェタノールオクチルアミンオキシド等
のジェタノールアルキルアミンオキシド化合物、エタノ
ールジステアリルアミンオキシド、エタノールジヘキサ
デシルアミンオキシド、エタノールジテトラデシルアミ
ンオキシド、エタノールジドデシルアミンオキシド、エ
タノールジデシルアミンオキシド、エタノールジオクチ
ルアミンオキシド等のモノエタノールアルキルアミンオ
キシド化合物等が挙げられる。
本発明においてはアミンオキシド化合物は、アゾ顔料の
製造工程のいずれかの工程において添加すればよい。好
ましくは、カップリング工程に添加するが、その他の工
程１例えば、カップリング終了後の反応スラリー中に添
加してもよい。
製造工程のいずれかの工程において添加すればよい。好
ましくは、カップリング工程に添加するが、その他の工
程１例えば、カップリング終了後の反応スラリー中に添
加してもよい。
本発明においてアミンオキシド化合物は、カップラー成
分に対して０．１〜２０重量％を添加することが好まし
く、より好ましくは、０．５〜５重量％である。アミン
オキシド化合物の添加量が２０重量％以上になると分散
不良となるので好ましくない。
分に対して０．１〜２０重量％を添加することが好まし
く、より好ましくは、０．５〜５重量％である。アミン
オキシド化合物の添加量が２０重量％以上になると分散
不良となるので好ましくない。
本発明において使用されるカップラー成分としては、ア
セトアセドアニライド、アセトアセトオルソトルイダイ
ド、アセトアセトメタキシリダイド、アセトアセト−４
−クロロ−２，５−ジメトキシアニライド、アセトアセ
トオルソアニシダイド、アセトアセトオルソクロロアニ
ライド等が挙げられる。カンプリング方法は公知の方法
でよい。
セトアセドアニライド、アセトアセトオルソトルイダイ
ド、アセトアセトメタキシリダイド、アセトアセト−４
−クロロ−２，５−ジメトキシアニライド、アセトアセ
トオルソアニシダイド、アセトアセトオルソクロロアニ
ライド等が挙げられる。カンプリング方法は公知の方法
でよい。
以下実施例について述べる。例中「部」は、「重量部」
である。
である。
（実施例）
実施例１
３．３′−ジクロロベンジジン２５．３部を常法に従っ
てテトラゾ化してテトラゾ溶液を得た。一方。
てテトラゾ化してテトラゾ溶液を得た。一方。
アセトアセドアニライド１７．７部、アセトアセトオル
ソトルイライト１９．１部とから常法に従って下漬液を
調製した。この下漬液にジメチルステアリルニトロソア
ミンを１．０分添加してからカンプリングさせた。得ら
れたジスアゾ顔料のスラリーを８０℃まで加熱後９口過
、水洗した。得られた顔料のプレスケーキを８０℃にて
乾燥し、粉砕した。
ソトルイライト１９．１部とから常法に従って下漬液を
調製した。この下漬液にジメチルステアリルニトロソア
ミンを１．０分添加してからカンプリングさせた。得ら
れたジスアゾ顔料のスラリーを８０℃まで加熱後９口過
、水洗した。得られた顔料のプレスケーキを８０℃にて
乾燥し、粉砕した。
上記で得られた乾燥顔料１０部とロジン変性フェノール
樹脂をバインダーとするオフセットインキワニス９０部
と混ぜ、３本ロールミルで分散しオフセットインキを作
成した。
樹脂をバインダーとするオフセットインキワニス９０部
と混ぜ、３本ロールミルで分散しオフセットインキを作
成した。
このオフセットインキの性能をジメチルステアリルアミ
ンオキシドを添加しないで合成した顔料を用いて作成し
たオフセットインキと比較したところ。
ンオキシドを添加しないで合成した顔料を用いて作成し
たオフセットインキと比較したところ。
鮮明性大９着色力１０５％であった。
実施例２
アセトアセト−２，５−ジメトキシ−４−クロロアニラ
イド５５．０部から下漬液を調製した以外は。
イド５５．０部から下漬液を調製した以外は。
実施例１と同様にして顔料を作成した。
この顔料をペイントコンデショナーで分散させてニトロ
セルロースをバンイダーとするフレキソ印刷インキを作
成した。このインキをトリアセテートフィルムにバーコ
ーター磁２で展色した。このインキの性能をジメチルス
テアリルアミンオキシドを添加しないで合成した顔料を
用いて作成したインキと比較した。結果は下記のとおり
である。
セルロースをバンイダーとするフレキソ印刷インキを作
成した。このインキをトリアセテートフィルムにバーコ
ーター磁２で展色した。このインキの性能をジメチルス
テアリルアミンオキシドを添加しないで合成した顔料を
用いて作成したインキと比較した。結果は下記のとおり
である。
ワニスＡにトロセルロース系ワニス）
＊：Ｂ型精度針で測定（６ｒ ｐｍ／６０ ｒ ｐｍ）
（以下の例も同じ） ワニスＢにトロセルロース系ワニス） 実施例３ アミンオキシド化合物として下記ジェタノールステアリ
ルアミンオキシド を用いた以外は実施例２と同様にして顔料を合成した。
（以下の例も同じ） ワニスＢにトロセルロース系ワニス） 実施例３ アミンオキシド化合物として下記ジェタノールステアリ
ルアミンオキシド を用いた以外は実施例２と同様にして顔料を合成した。
この顔料をペイントコンデショナーで分散させポリアマ
イド系グラビアインキおよびニトロセルロース系グラビ
アインキを作成した。このインキをトリアセテートフィ
ルムにバーコーターＮ１１２で展色した。このインキの
性能をジェタノールステアリルアミンオキシドを添加し
ないで合成した顔料を用いて作成したインキと比較した
ところ、下記表のとおりであった。
イド系グラビアインキおよびニトロセルロース系グラビ
アインキを作成した。このインキをトリアセテートフィ
ルムにバーコーターＮ１１２で展色した。このインキの
性能をジェタノールステアリルアミンオキシドを添加し
ないで合成した顔料を用いて作成したインキと比較した
ところ、下記表のとおりであった。
（余白）
ポリアマイド系グラビアインキ
ニトロセルロース系グラビアインキ
実施例４
カップラー成分としてアセトアセトオルソアニシダイド
４１．４部から下漬液を調製した以外は、実施例１と同
様にしてアゾ顔料を合成した。
４１．４部から下漬液を調製した以外は、実施例１と同
様にしてアゾ顔料を合成した。
この顔料をペイントコンデショナーで分散させ。
ニトロセルロース系グラビアインキを作成した。このイ
ンキをトリアセテートフィルムにバーコーター１１ｈ２
で展色した。このインキの性能をジメチルステアリルア
ミンオキシドを添加しないで合成した顔料を用いて作成
したインキと比較したところ、下記表のとおりであった
。
ンキをトリアセテートフィルムにバーコーター１１ｈ２
で展色した。このインキの性能をジメチルステアリルア
ミンオキシドを添加しないで合成した顔料を用いて作成
したインキと比較したところ、下記表のとおりであった
。
本発明により得られるアゾ顔料は、オフセットインキに
使用した場合鮮明性に優れ１着色力も５％以上向上させ
ることができる。
使用した場合鮮明性に優れ１着色力も５％以上向上させ
ることができる。
また、一般にアゾ顔料をグラビアインキに用いた場合、
高光沢、高着色力とするために一次粒子を細かくすると
、インキが増粘したり、経時安定性の悪いインキになっ
てしまうが１本発明より得られるアゾ顔料では、高光沢
、高着色を有し、かつ低粘度。
高光沢、高着色力とするために一次粒子を細かくすると
、インキが増粘したり、経時安定性の悪いインキになっ
てしまうが１本発明より得られるアゾ顔料では、高光沢
、高着色を有し、かつ低粘度。
透明性に優れたアゾ顔料を得ることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、３、３′−ジクロロベンジジンのテトラゾ化物をア
セトアニリド系化合物にカップリングすることからなる
アゾ顔料の製造法において、アミンオキシド化合物をカ
ップラー成分に対し、０．１〜２０重量％添加すること
を特徴とするアゾ顔料の製造法。 ２、アミンオキシド化合物が下記一般式（ I ）で表さ
れる請求項第１項記載のアゾ顔料の製造法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３は、それぞれ水素原子
、炭素数が１〜１８のアルキル基、あるいは−Ｃ＿２Ｈ
＿４ＯＨ基である。但し、全てが水素原子である場合を
除く。） ３、一般式（ I ）中のＲ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３のうち
少なくとも一つは炭素数が６〜１８のアルキル基である
請求項第２項記載のアゾ顔料の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13831588A JPH01308461A (ja) | 1988-06-07 | 1988-06-07 | アゾ顔料の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13831588A JPH01308461A (ja) | 1988-06-07 | 1988-06-07 | アゾ顔料の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01308461A true JPH01308461A (ja) | 1989-12-13 |
Family
ID=15219021
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13831588A Pending JPH01308461A (ja) | 1988-06-07 | 1988-06-07 | アゾ顔料の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01308461A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0758004A1 (en) * | 1995-07-12 | 1997-02-12 | Ciba SC Holding AG | Compositions of pigments |
| JPH11263921A (ja) * | 1997-12-17 | 1999-09-28 | Bayer Corp | 有機顔料の調整法 |
| WO2000061688A1 (en) * | 1999-04-09 | 2000-10-19 | Lonza Ag | Acetoacetylarylide suspensions in pigment applications |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57177063A (en) * | 1981-04-07 | 1982-10-30 | Hoechst Ag | Manufacture and use of azo pigment blend |
-
1988
- 1988-06-07 JP JP13831588A patent/JPH01308461A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57177063A (en) * | 1981-04-07 | 1982-10-30 | Hoechst Ag | Manufacture and use of azo pigment blend |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0758004A1 (en) * | 1995-07-12 | 1997-02-12 | Ciba SC Holding AG | Compositions of pigments |
| JPH11263921A (ja) * | 1997-12-17 | 1999-09-28 | Bayer Corp | 有機顔料の調整法 |
| JP2011190449A (ja) * | 1997-12-17 | 2011-09-29 | Bayer Corp | 有機顔料の調整法 |
| WO2000061688A1 (en) * | 1999-04-09 | 2000-10-19 | Lonza Ag | Acetoacetylarylide suspensions in pigment applications |
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