JP2011190449A - 有機顔料の調整法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】有機顔料を、約50〜約200℃の温度下に、(1)有機顔料に対して少なくとも約0.1重量%の式(I)
[式中、R1は随時主鎖中の1つまたはそれ以上の炭素原子が−O−、−S−、−CO NH−、−NHCO−、−CH=CH−、C5〜C7シクロアルキレン、フェニレン、または−OSi(C1〜C4アルキル)2−で置き換えられていてよいC8〜C3 0脂肪族基であり、R2 , 3は水素、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ヒドロキシアルキルであ、そしてXは直接結合であり、或いはX及びR2は5〜7員複素環を形成する。]の1つまたはそれ以上の表面活性剤、(2)有機顔料の重量部当たり約1〜約100重量部の、有機顔料が実質的に不溶の液体、そして(3)特定の添加剤、で調整することによる、顔料組成物の製造法により解決される。
【選択図】なし
Description
(a)有機顔料を、約50〜約200℃の温度下に、
(1)有機顔料に対して少なくとも約0.1重量%(好ましくは0.1〜100重量%、更に好ましくは2〜15重量%)の式(I)
−、−S−、−CONH−、−NHCO−、−CH=CH−、随時置換されたC5〜
C7シクロアルキレン、随時置換されたフェニレン、または−OSi(C1〜C4ア
ルキル)2−で置き換えられた改変C8〜C30脂肪族基であり、
R2は水素、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ヒドロキシアルキルであり、
R3は水素、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ヒドロキシアルキルであり、或い
はR2及びR3は一緒になってC4〜C7アルキレンであり(結果として5〜8員複
素環を形成し)、そして
Xは直接結合であり、或いはX及びR2はN−オキシド窒素原子と一緒になって5〜
7員複素環を表し且つR3は水素、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ヒドロキシ
アルキル、またはN−オキシド窒素原子及び(好ましくは芳香族複素環中の)Xの隣
る原子間の二重結合を表し、或いはX、R2、及びR3はN−オキシド窒素原子と一
緒になって橋頭窒素原子を有する2環式複素環を表す]
を有する1つまたはそれ以上の表面活性剤、そして
(2)有機顔料の重量部当たり約1〜約100重量部(好ましくは4〜15重量部)
の、有機顔料が実質的に不溶の液体、
で調整して、調整した有機顔料の液体中懸濁液を生成させ、
(b)随時調整した有機顔料を表面処理し、そして
(c)調整した顔料を集める、
ことを含んでなる顔料組成物の製造法に関する。
適当である。
のアミンオキシドである。
表面活性剤(1)の記述に関して本明細書で使用されるような「C8〜C30脂肪族」とは、炭素数8〜30の直鎖または分岐鎖脂肪族炭化水素基であって、随時主鎖の炭素原子の1つまたはそれ以上が化学的に適当な方法で−O−、−S−、−CONH−、−NHCO−、−CH=CH−、C5〜C7シクロアルキレン、フェニレン、または−OSi(C1〜C4アルキル)2−で置き換えられて改変されたものであってもよい。2つまたはそれ以上のそのような基が存在する場合、それらは勿論化学的に適当な組み合わせで存在していてよい。例えばヘテロ原子は、好ましくは互いに隣り合ってまたはN−オキシド窒素原子に隣って位置しない。更に−O−、−S−、−CONH−、及び−NHCO−基は、N−オキシド窒素原子に直接結合できない。(効果的には線状鎖のアルキル置換に相当する)随意の分岐鎖に加えて、(−CH=CH−、C5〜C7シクロアルキレン、及びフェニレンを含む)C8〜C30脂肪族基はC1〜C6アルコキシ、C7〜C16アラルキル、ハロゲン(特に−CF2−中のF)、ヒドロキシ、オキソ(即ちケト酸素として)、(C1〜C6アルコキシ)カルボニル、(C6〜C10アリ−ロキシ)カルボニル、及びシアノのような基で置換されていてもよい。適当なC8〜C30脂肪族基は、アルキル基、例えばオクチル、デシル、ウンデシル、ラウリル(即ちドデシル)、ミリスチル(即ちテトラデシル)、セチル(即ちヘキサデシル、パルミチルとしても公知)、ステアリル(即ちオクタデシル)、エイコサニル、及びドコサニル(即ちベヘニル)、並びにこれらの異性体形;対応するアルケニル、アルカジエニル、及びアルカトリエニル基、例えば8−ヘプタデセニルまたは9−オクタデセニル(オレイルZ−異性体またはエライジルE−異性体);アミドアルキル基、例えばアルカンアミドアルキルまたはアルケンアミドアルキル(特にステアラミドプロピル、イソステアラミドプロピル、ベヘナアミドプロピル、またはオレアミドプロピル)、コカミドアルキル(即ちアミノアルキル基のココナッツ脂肪酸アミド、特にコカミドプロピル)及びリシノールアミドアルキル(特にリシノールアミドプロピル);及びエーテル、例えばアルコキシアルキル(特にイソデシロキシプロピル、C12〜C15アルコキシプロピル、及びイソトリデシロキシプロピル)及びポリエーテル、例えばポリアルキレンオキシアルキル(特にポリエチレンオキシエチルまたはポリプロピレンオキシプロピル)を含む。特に好適なC8〜C30脂肪族基は、ラウリル、イソデシロキシプロピル、及びC12〜C15アルコキシプロピルを含む。好適ではないけれど、基R1の主鎖炭素原子のいくつかまたはすべてを−OSi(C1〜C4アルキル)2−基で置き換えることも可能である。これは本明細書で用いるような「C8〜C30脂肪族」が、ケイ素及び酸素原子がN−オキシド窒素原子に直接結合しなくて、その代わりに1つまたはそれ以上の介在する炭素原子を通して結合しているポリシロキサン基も含むことを意味する。
ロで置換されていてもよいフェノキシカルボニル及び1−または2−ナフトキシカルボニルに関する。ハロゲンの例は、弗素、塩素、臭素、及びヨウ素である。
HCO−、または−CH=CH−で置き換えられていてよいC8〜C30脂肪族基で
あり、R2及びR3は独立にC1〜C6アルキル(好ましくはメチル)またはC1〜
C6ヒドロキシアルキル(好ましくは2−ヒドロキシエチル)である]
の化合物である。特に好適な式(II)の表面活性剤は、N−ラウリル−N,N−ジメチルアミンオキシド、即ちR1がラウリル、R2及びR3がメチルのアミンオキシド;N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−N−(イソデシロキシプロピル)アミンオキシド、即ちR1がイソデシロキシプロピル、R2及びR3が2−ヒドロキシエチルのアミンオキシド;及びN,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−N−(C12〜C15アルコキシプロピル)アミンオキシド、即ちR1がC12〜C15アルコキシプロピル、R2及びR3が2−ヒドロキシエチルのアミンオキシドである。
を表す]
の化合物において5〜8員複素環を形成する。そのような化合物の記述に使用される「C4〜C7アルキレン」とは、炭素数4〜7の直鎖または分岐鎖2官能性脂肪族炭化水素基を意味し、これが本明細書で示されるようにN−オキシド窒素原子の入った5〜8員複素環を形成する。C4〜C7アルキレンの例は、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、及びヘプチレンである。一般には好適ではないけれど、アルキレンの1つまたはそれ以上の炭素原子は、ヘテロ原子が互いにまたはN−オキシド窒素原子に隣って位置しない限りにおいて、ヘテロ原子例えばN(例えばNHまたはN−アルキルとして)、O、またはSで置き換えられていてもよい。式(III)の好適な化合物は、複素環系、例えばピペリジン、ピペラジン、ピロリジン、イミダゾリン、モルフォリンなどを含む。
種の非芳香族環を含む環式表面活性剤は、式(IV)
組み合わせであり、これがN−オキシド窒素原子及びCHと一緒になって5〜7員複
素環を形成する]
で表すことができる。そのような化合物の記述で使用されるような「C1〜C5アルキレン」とは、炭素数1〜5の2官能性脂肪族炭化水素基を意味し、これが本明細書で用いるようにN−オキシド窒素原子を含んだ5〜7員複素環を形成する。C1〜C5アルキレンの例は、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、及びペンチレンである。一般には好適ではないけれど、そのような複素環の1つまたはそれ以上の炭素原子を、ヘテロ原子が互いにまたはN−オキシド窒素原子に隣って位置しない限りにおいて、ヘテロ原子例えばN(例えばNHまたはN−アルキルとして)、O、またはSで置き換えることもできる。非芳香族環は、N−オキシド窒素原子が入った二重結合を含む1つまたは2つの環二重結合を含有することもできる(即ちR3がXの第1の原子と二重結合を表す式(IV)の意味に含まれる化合物)。式(IV)の好適な化合物は複素環式系、例えばピペリジン、ピペラジン、ピロリジン、イミダゾリン、モルフォリンなどを含む。
たは6員芳香族環系を表し、そしてR1は上述の通りである]
で表すことができる。
においてカルボニル炭素を通して結合する−NHCO−を持つC8〜C30脂肪族基
である]
を有するピリジン誘導体である。
になって橋頭窒素原子を有する2環式複素環を表すC2〜C4アルキレン基である]で表すことができる。式(VI)の好適な化合物は、2環式複素環例えば1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン1−オキシドを含む。2環式表面活性剤は、R1が橋頭原子に結合してない化合物も含む。
量%(好ましくは0.1〜100重量%(即ち1:1重量比)及び更に好ましくは2〜15重量%)の表面活性剤が使用される。
155℃)2ロール・ミルに加え、均一になるまで流動させた。試験顔料または対照顔料0.050gを、約10秒間に渡って、ニップ中へ散布し、ついで流動させた材料を切断し、5分間ミル上でロール処理した。ついで顔料で着色したシートをミルから取り出し、きれいな平らな表面上に置いて冷却した。得られたシートから切断し且つ室温まで冷却した小片を、「熱ミル処理」試料として評価に使用した。依然暖かい同一の試料から切断した試料を、ニップの厚さ21ミル(約0.5mm)の冷たい(24℃)2ロール・ミル上に置き、ついで折り畳み、ミルを7回通過させた。この冷ロール処理したシートを、滑らかになるまで再び熱ミル中で流動させた。得られたシートから切断した試料を、冷ミル処理した試料として評価に使用した。対応する熱ミル処理した及び冷ミル処理した試料の反射率を、データカラー(Datacolor)CS−5分光計で決定し、クベルカ(Kubelka)−ムンク(Munk)方程式によりK/S値に変換した。分散性は各熱ミル処理した試料のK/S値を、(100%分散及び最大K/S値に達したと推定される)冷ミル処理した試料のK/S値を比較することによって計算した。一般に分散性は、80〜100%の値で優秀、60〜80%以下で良好、40〜60%以下で適度、20〜40%以下で貧弱、そして20%以下で非常に貧弱と評価した。
実施例1及び2は、本発明による粗ジメチルペリレンジイミドのプレスケーキ(顔料レッド179)の調整を記述する。対照例3は、実施例1に使用したものと同一の一般的方法にしたがったが、アミンオキシド表面活性剤を使用しないで行った。
粗N,N−ジメチルペリレンジイミドのプレスケーキ(114.9g、100%顔料23.9gに相当)を、メタノール124.9g、水197.6g、50%水酸化ナトリウム2.9g、及び30%活性N−ラウリル−N,N−ジメチルアミンオキシド9.7gの混合物中にスラリーとした。得られたスラリーを、実験室パール反応器中で4時間135℃に加熱し、ついで45℃に冷却し、そして水で700mlまで希釈した。ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム0.08g及び脂肪族ナフサ0.8gを含む水性乳化液を添加し、スラリーを3時間45℃に保った。ついで固体成分を濾過により集め、洗浄し、乾燥し、粉砕したが、PVCへの優秀な分散性を有する粉末となった。試験結果を表1に示す。
N−ラウリル−N,N−ジメチルアミンオキシドの代わりに51.9%活性N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−N−(C12〜C15アルコキシプロピル)アミンオキシド5.6gを用いる以外、実施例1と同一の方法で顔料を製造した。得られた顔料はPVCへの優秀な分散性を有した。試験結果を表1に示す。
粗N,N−ジメチルペリレンジイミド(86.1g、100%純度顔料26.0gに相当)を、メタノール296.1g、水15.2g、及び50%水酸化ナトリウム2.6gの混合物中にスラリーとした。得られたスラリーを、4時間120℃に加熱し、ついでに冷却し、水で700mlまで希釈した。ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム0.8g及び脂肪族ナフサ13.0gを含む水性乳化液を添加し、スラリーを3時間45℃に保った。ついで固体成分を濾過により集め、洗浄し、乾燥し、粉砕したが、PVCへの貧弱な分散性を有する粉末となった。試験結果を表1に示す。
実施例4は、本発明による粗ジメチルキナクリドンのプレスケーキ(顔料レッド122)の調整を記述する。対照例5は、実施例4に使用したものと同一の一般的方法にしたがったが、アミンオキシド表面活性剤を使用しないで行った。
粗2,9−ジメチルキナクリドンの濾過ケーキ(121.1g、乾燥重量の29.3gに相当)を、メタノール208.2g、水1127.1g、50%水酸化ナトリウム2.9g、及び51.2%活性N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−N−(イソデシロキシプロピル)アミンオキシド5.7gの混合物中にスラリーとした。得られたスラリーを、実験室パール反応器中で4時間125℃に加熱し、ついで45℃に冷却した。ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム1.0g及び脂肪族ナフサ14.7gを含む水性乳化液を添加し、スラリーを3時間45℃に保った。ついで固体成分を濾過により集め、洗浄し、乾燥し、粉砕したが、PVCへの優秀な分散性を有する粉末となった。試験結果を表2に示す。
粗2,9−ジメチルキナクリドンの濾過ケーキ(163.7g、29.3gの乾燥重量に相当)を、メタノール209.6g、水73.8g、及び50%水酸化ナトリウム2.9gの混合物中にスラリーとした。得られたスラリーを、4時間125℃に加熱し、ついでに冷却した。ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム1.0g及び脂肪族ナフサ14.7gを含む水性乳化液を添加し、スラリーを3時間45℃に保った。ついで固体成分を濾過により集め、洗浄し、乾燥し、粉砕したが、PVCへの貧弱な分散性を有する粉末となった。試験結果を表1に示す。
実施例6及び7は、本発明による粗顔料イエロー139(イソインドリン顔料)の調整を記述する。実施例7は、調整中にジオクチルスルホコハク酸ナトリウム及び脂肪族ナフサも含有させた。対照例8は、実施例6に使用したものと同一の一般的方法にしたがったが、アミンオキシド表面活性剤を省略して行った。
粗顔料イエロー139のプレスケーキ(71.6g、100%顔料15gに相当)を、水300gにスラリーとした。混合物が均一になったとき、N−ラウリル−N,N−ジメチルアミンオキシド2.5gを添加し、pHを4.5に調節した。この混合物を、実験室パ−ル反応器中で3時間110℃に加熱し、ついで室温まで冷却した。ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム0.4g及び脂肪族ナフサ14.7gを含む水性乳化液を添加し、スラリーを3時間45℃に保った。ついで固体成分を濾過により集め、水で洗浄した。湿ったプレスケーキを夜通し60℃の炉で乾燥して、PVCへの良好な分散性を有して柔らかいきめを示す緑がかった黄色の顔料15.0gを得た。試験結果を表3に示す。
N−ラウリル−N,N−ジメチルアミンオキシドを省略する以外、実施例6と同一の方法で対照顔料を製造した。得られた顔料はPVCへの非常に貧弱な分散性を示した。試験結果を表3に示す。
N−ラウリル−N,N−ジメチルアミンオキシド並びにジオクチルスルホコハク酸ナトリウム及び脂肪族ナフサを省略する以外、実施例6と同一の方法で対照顔料を製造した。得られた顔料はPVCへの非常に貧弱な分散性を示した。試験結果を表3に示す。
Claims (7)
- (a)有機顔料を、約50〜約200℃の温度下に、
(1)有機顔料に対して少なくとも約0.1重量%の式
R2は水素、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ヒドロキシアルキルであり、
R3は水素、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ヒドロキシアルキルであり、
或いはR2及びR3は一緒になってC4〜C7アルキレンであり、そして
Xは直接結合であり、或いはX及びR2はN−オキシド窒素原子と一緒になって5〜7員複素環を表し且つR3は水素、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ヒドロキシアルキル、またはN−オキシド窒素原子及びXの隣る原子間の二重結合を表し、或いはX、R2、及びR3はN−オキシド窒素原子と一緒になって橋頭窒素原子を有する2環式複素環を表す]
を有する1つまたはそれ以上の表面活性剤、
(2)有機顔料の重量部当たり約1〜約100重量部の、有機顔料が実質的に不溶の液体、そして
(3)随時上記表面活性剤の重量に基づいて約0.1〜20重量%の、長鎖脂肪酸および対応するアミド、エステルおよび塩;樹脂酸;C12〜C18パラフィンジスルホン酸;スルホン化ジカルボン酸および対応するエステルおよびアミド;アルキルホスフェートおよびホスホネート;ラウリルアミン;ステアリルアミン;ポリアミン;第4級アンモニウム化合物;アルキルフェノール;アルコールおよびジオール;アルコキシル化脂肪酸およびアミド;アルコキシル化アルコール;アルコキシル化アルキルフェノール;グリコールエステル;ワックス;並びに可塑剤よりなる群から選ばれる少なくとも1つの添加剤、で調整して、調整した有機顔料の液体中懸濁液を生成させ、
(b)随時調整した有機顔料を表面処理し、そして
(c)調整した顔料を集める、
ことを含んでなる顔料組成物の製造法。 - 請求項1の方法で製造した顔料組成物。
- 請求項1の方法で製造した顔料組成物を顔料として含む顔料で着色した高分子物質。
- 請求項1の方法で製造した顔料組成物を顔料として含む顔料で着色したコーティング組成物。
- 請求項1の方法で製造した顔料組成物を顔料として含む顔料で着色した印刷インキ。
- R2及びR3が一緒になってC4〜C7アルキレンを表すことにより複素環を形成する請求項1の方法。
- 有機顔料がペリレン、キナクリドン、イソインドリン、フタロシアニン、ジオキサジン、1,4−ジケトピロロピロール、アンスラピリミジン、アンサンスロン、フラバンスロン、インダンスロン、ペリノン、ピランスロン、チオインジゴ、4,4′−ジアミノ−1,1′−ジアンスラキノニル、またはこれらの置換誘導体である請求項1の方法。
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