DK163249B

DK163249B - Disazoacylacetamiddispergeringsmiddel til azopigmentpraeparater, derudfra fremstillede disazopigmentpraeparater, disses anvendelse til pigmentering af trykfarver samt en saaledes pigmenteret trykfarve

Info

Publication number: DK163249B
Application number: DK084786A
Authority: DK
Inventors: Richard Castenson
Original assignee: Hoechst Celanese Corp
Priority date: 1985-02-25
Filing date: 1986-02-24
Publication date: 1992-02-10
Also published as: US4664709A; DE3660425D1; DK84786A; DK84786D0; EP0193052B1; CA1254555A; JPS61246260A; DK163249C; EP0193052A1

Description

DK 163249 B

Den foreliggende opfindelse angår et disazoacylacet-amiddispergeringsmiddel til azopigmentpræparater, derudfra fremstillede disazopigmentpraeparater, disses anvendelse til pigmentering af trykfarver samt en således pigmenteret tryk-5 farve.

Vigtige anvendelsesegenskaber af pigmenter til trykfarver, der anvendes til tidsskrifter, er god rheologi, stabilitet, glans, farvestyrke og "holdout", dvs. at farven ikke trænger gennem papiret. Azopigmenter er blevet behandlet 10 med forskellige aminer til opnåelse af disse mål. Typiske referencer, der illustrerer sådanne behandlinger, er følgende: US-PS nr. 3.532.520 (alkyldiaminer), nr. 3.759.733 (alkylaminer eller aminoxider), nr. 4.220.473 (på dimere syrer baserede aminer), nr. 4.462.833 (lineære alkylpoly-15 aminer) og DE-OS nr. 31 09 579 (aminer med en pyrazolon-blandet kobling).

GB-PS nr. 1.139.294 angiver, at inkorporeringen af visse disazoacylacetamider, der indeholder et eller to nitrogenatomer, i diarylidpigmenter kan resultere i et produkt, 20 der medfører forbedret styrke og strømning for trykfarver. Typiske amidkomponenter, der er beskrevet i ovennævnte patentskrift, er acetoacet-N-(3-dimethylaminopropyl)-amid, acetoacet-N-(octadecylaminopropyl)-amid og oleylamid. Ved anvendelse af disazoacylacetamider ifølge den foreliggende 25 opfindelse opnås der imidlertid en ca. 3 gange højere glans, en bemærkelsesværdigt højere farvestyrke og en signifikant lavere grad af gennemtrængning af papirmassen, og den nødvendige opløsningsmiddelmængde er samtidig 3-6 gange lavere.

Den foreliggende opfindelse angår et disazoacylacet-30 amiddispergeringsmiddel, som er ejendommeligt ved, at det består af en forbindelse med den almene formel (I) (R)risvc\ * jrX ” (I) )VnHC-C-N=N-^

35 C OH '—' COH

i i ch3 ch3 .

2

DK 163249 B

hvori R er H eller en substituent, der uafhængigt er valgt blandt gruppen bestående af -CH3, -OCH3, -OCH2CH3 og -Cl, n er et helt tal fra 1 til 5, X er en substituent uafhængigt valgt blandt gruppen bestående af -H, -Cl, -OCH3 og -OC2H5, 5 og R' er en polyaminosubstituent med den almene formel

Z Γ Z ¥ Z Z

y-n-4- ch2-^ - N-f ch2 -ir-f ch2 -4^- - N-f ch24--n- L ^jm L 3p 10 hvori W og Y er substituenter, der uafhængigt er valgt blandt gruppen bestående af R", H, alkyl og aryl, forudsat at mindst én af substituenterne er R", og R" er en langkædet aliphatisk 15 substituent med 10-22 carbonatomer, fortrinsvis 14-18 car-bonatomer, m og p er hele tal fra 0-3, fortrinsvis o og l, a er et helt tal fra 1-5, fortrinsvis 2-4, især 3, og Z uafhængigt er valgt blandt gruppen bestående af H, alkyl og aryl.

20 Den foreliggende opfindelse angår også et disazopig- mentpræparat, som er ejendommeligt ved, at det består af 1--25 vægtprocent af et disazoacylacetamid med ovennævnte formel (I) og 75-99 vægtprocent af et disazodiarylidpigment med den almene formel (II) 25 λf C OH Nxf C OH (II) 30 CH3 hvori R er H eller en substituent, der uafhængigt er valgt blandt gruppen bestående af -CH3, -0CH3, -OCH2CH3 og -Cl, n 35 er et helt tal fra 1 til 5, X er en substituent uafhængigt valgt blandt gruppen bestående af -H, -Cl, -0CH3 og -OC2H5· 3

DK 163249 B

R, n og X har fortrinsvis samme betydning i disazodi-arylidet (II) som i forbindelsen med formlen (I).

De her omhandlede disazopigmentpræparater kan fremstilles ved fysisk blanding af forbindelser med formlerne 5 (I) og (II) eller ved at fremstille blandingen in situ ved hjælp af en blandet kobling af et bis-diazoniumsalt med en blanding af aromatiske og aliphatiske acylacetamider.

De her omhandlede disazopigmentpræparater indeholder 1-25 vægtprocent af disazoacylacetamidforbindelsen med form-10 len (I), fortrinsvis 3-15 vægtprocent, især 6-12 vægtprocent. Disazodiarylidpigmenterne med formlen (II) er til stede i en mængde på 99 til 75 vægtprocent, fortrinsvis 97-85 vægtprocent og især i en mængde på 94-88 vægtprocent.

De her omhandlede disazopigmentpræparater kan frem-15 stilles ved at blande en disazoacylacetamidkomponent med formlen (I) med en disazodiarylidpigmentkomponent med formlen (II). De fremstilles imidlertid mest fordelagtigt via en blandet kobling af en bis-diazoniumforbindelse med en blanding af et acylacetarylamid og et acylacetalkylamid.

20 En blandet koblingsreaktion til fremstillingen af disazopigmentpræparaterne omfatter fortrinsvis følgende trin: (1) Fremstilling af en diazoniumsaltopløsning, (2) fremstilling af en opslæmning af et acylacetalkylamid 25 og et acylacetarylamid, (3) tilsætning af diazoniumopløsningen til amidopslæmningen, idet reaktionsblandingen holdes på en pH-værdi på ca.

4,5-5,0 og en temperatur på ca. 20’C til fremstilling af en farveblanding, 30 (4) indstilling af pH-værdien for farveblandingen på ca.

9,0 til 10 og opvarmning af farveblandingen til en temperatur på 70’C til 110’C og (5) udvinding af disazopigmentpræparatet.

35

O

4

DK 163249 B

De ifølge den foreliggende opfindelse anvendte acyl-acetalkylamider og acylacetarylamider kan fremstilles på mange måder, men den foretrukne metode er at sætte diketen til en fortyndet eddikesyreopløsning af den tilsvarende 5 alkylamin og/eller arylamin. Det resulterende acylacetalkyl-amid er opløseligt i den fortyndede eddikesyre, og det er ikke nødvendigt at isolere amidet inden anvendelse i pigmentkoblingsreaktionen. Acylacetalkylamidopløsningen kan sættes til acylacetarylamidet på et hvilket som helst hensigts-10 mæssigt tidspunkt inden kobling.

De her omhandlede acylacetamider kan fremstilles ud fra langkædede alkylaminer med formlen 15 ' Γ? 1 y r? i «

Y-N-f CH2-^- N-f 0H2-^·- N-f 0H2-4j.-N-f CH 4--1-H

L. -im «- Jp 20 hvori W og Y er substituenter uafhængigt valgt blandt gruppen bestående af R", H, alkyl og aryl, forudsat at mindst en af substituenterne er R", og R" er en langkædet aliphatisk substituent med 10-22 carbonatomer, fortrinsvis 14-18 carbonatomer, og p er hele tal fra 0 til 3, a er et 25 helt tal fra 1 til 5, fortrinsvis 2 til 4, især 3, og Z uafhængigt er valgt blandt gruppen bestående af H, alkyl og aryl.

Typiske langkædede alkylaminer, der anvendes ved fremstillingen af de her omhandlede acylacetalkylamider, er: 30 N-talg-N-(3-aminopropyl)-1,3-diaminopropan, N-(3-talg-amino-propyl)-1,3-diaminopropan, der sælges under varemærket "Triamine-T" , N- (N-f5-talg-aminopropyl) -3-aminopropyl) -1,3--diaminopropan, der sælges under varemærket "Tallow-Tetramine", 35 N-oleyl-N-(3-aminopropyl)-1,3-diaminopropan og N-stearyl-N--(3-aminopropyl)-1,3-diaminopropan. Som et alternativ kan nomenklaturen "3-aminopropylamin" anvendes til at definere

O

5

DK 163249 B

"1,3-diaminopropan"-gruppen i disse forbindelser. Udtrykket "talg" betyder en blanding af alkylgrupper som defineret i talgamin eller talgalkohol.

Mængden af acylacetamiderne med formlen (I) i de 5 her omhandlede præparater kan variere fra 1 til 25 vægtprocent afhængigt af de særlige pigmenter og sværtesysternet, fortrinsvis 3-15 vægtprocent, især 6-12 vægtprocent.

De her omhandlede azopigmenter er diarylidpigmenter med den ovenfor nævnte formel (II).

10 Fremstillingen af diarylidpigmenter med formlen (II) ved kobling af et bis-diazoniumsalt med et acylacetarylamid er velkendt inden for området. Typiske diarylidpigmenter er reaktionsprodukterne af 3,3'-dichlorbenzidin og acetoacet-anilid ("C.I. Pigment Yellow 12"), 3,3'-dichlorbenzidin og 15 acetoacet-2-methylanilid, 3,31-dichlorbenzidin og aceto- acet-2,4-xylidid. Vigtige diarylidpigmenter er Color Index--pigmenter "Yellow 12" og "Yellow 14". Disse to forbindelser er 2,2'-[(3,3'-dichlor-[1,1*—biphenyl]-4,4'-diyl)-bis(azo)]-bis-[3-oxo-[-phenylbutanamid] og 2,2'-[(3,3'-dichlor-[1,1'-20 -biphenyl]-4,4'-diyl)-bis(azo)]bis-[N-(2-methylphenyl)-3--oxobutanamid].

Azopigmentpræparaterne ifølge den foreliggende opfindelse indeholder 75-95 vægtprocent diarylidpigmenter med formlen (II), fortrinsvis 85-97 vægtprocent, især 88-94 vægt-25 procent.

Andre additiver, der almindeligvis anvendes i azo-pigmentproduktionen (aminer, strækkemidler, overfladeaktive midler), kan inkorporeres i de her omhandlede azopigment-præparater til yderligere forbedring af visse egenskaber 30 i forskellige sværtesystemer.

Anvendelsen af den foreliggende opfindelse er i trykfarver, især opløsningsmiddelgravurefarver. De væsentligste fordele ved den foreliggende opfindelse er forbedrede egenskaber af den resulterende trykfarve. Farverne har god 35 viskositet og strømmeegenskaber, forbedret "holdout", glans og farvestyrke. Desuden tillades produktion af renere, mere grøngult nuancerede gravurefarvepigmenter end det er muligt med traditionelle aminbehandlinger.

DK 163249 B

O

6

Den foreliggende opfindelse illustreres ved, men er ikke begrænset til, nedenstående eksempler. Alle dele er vægtdele.

5 Eksempel 1 25,3 dele 3,3'-dichlorbenzidin som dihydrochloridsalt bisdiazoteres ved opslæmning i 175 dele vand og 34 dele saltsyre (31%) ved ^0°C og hurtig tilsætning af 13,8 dele natriumnitrit som en 40%'s vandig opløsning. Efter omrøring 10 i ca. én time er denne opløsning blevet klar, og volumenet indstilles på 350 dele.

32,5 dele acetoacetanilid og 8,2 dele acetoacet-N-(3--talgaminoprpopyl)-amid (komponent 2) i en fortyndet eddikesyreopløsning sættes til 450 dele vand indeholdende 8,3 dele 15 natriumhydroxid. Eddikesyre - 14 dele - sættes under omrøring til opløsningen til udfældning af det blandede amid. Bisdiazoopløsningen sættes derpå til amidopløsningen i løbet af ca. 1 1/2 time, idet temperaturen holdes på ca. 20°C og pH-værdien på 4,0 med fortyndet natriumhydroxidopløsning.

20 Efter kobling indstilles pH-værdien på ca. 9,5 med natriumhydroxidopløsning. Farveblandingen opvarmes til 98-100°C, holdes der i én time, filtreres, vaskes saltfri, og det resulterende pigmentpræparat tørres ved 110°C.

Den i dette eksempel anvendte acetoacet-N-(3-talg-25 aminopropy1)-amidopløsning fremstilles som følger: 6,44 dele N-talg-1,3-diaminopropan ("Armak Duomeen T") opløses i en opløsning af 0,6 dele eddikesyre og 50 dele vand.

1,76 dele diketen tilsættes langsomt, og den resulterende opløsning opvarmes til ca. 80°C. Acetoacetanilidet frem-30 stilles på lignende inden for området kendt måde ved acetoacetyle-ring af anilin.

Eksempel 2

Et pigmentpræparat fremstilles ved anvendelse af 35 fremgangsmåden ifølge eksempel 1, med den undtagelse at man i stedet for komponent 2 anvender 3,7 dele acetoacet-N--(3-dimethylaminopropyl)-amid i opløsning. Denne opløsning 7

O

DK 163249B

fremstillet på samme måde som beskrevet i eksempel 1 under anvendelse af 2,0 dele 3-dimethylaminopropylamin.

Eksempel 3 5 Et pigmentpræparat fremstilles ved anvendelse af fremgangsmåden ifølge eksempel 1, med den undtagelse at man i stedet for komponent 2 anvender 8/2 dele acetoacet-N-(N--(3-aminopropyl)-3-talgaminopropyl)-amid i opløsning (R" = talg, m og p = 0, a = 3, Z = H). Denne opløsning fremstilles 10 på samme måde som beskrevet i eksempel 1 under anvendelse af 6,7 dele N-talg-N-(3-aminopropyl)-3-aminopropylamin.

Pigmentpræparaterne fra eksempel 1, 2 og 3 og ubehandlet "C.I. Pigment Yellow 12" dispergeres i en koncentration på 10 vægtprocent i et typisk tidsskriftgravurefarve-15 system af kolophoniumsalt ("Jonrez MR521"), ler og toluen. Disse dispersioner fortyndes til trykkeviskositet (35 sekunder i et "Zahn nr. l"-bæger) med toluen.

Det ubehandlede "C.I. Pigment Yellow 12" kan ikke dispergeres, fordi viskositeten af den resulterende pasta er 20 for høj. 10%'s dispersionerne fremstillet ud fra pigmentpræparaterne ifølge eksempel 1 og 2 er forholdsvis høje i viskositet, idet de kræver 30 ml toluen/100 g dispersion til opnåelse af trykkeviskositet, medens dispersionen fremstillet ud fra pigmentpræparatet ifølge eksempel 3 kun kræver 4 ml 25 toluen ./loo g dispersion til opnåelse af trykkeviskositet.

De reducerede farver udstryges derpå på overtrukket, ikke--overtrukket og "super" papir. Sammenlignet med pigmentpræparater ifølge både eksempel 1 og eksempel 2 udviser pigmentet ifølge eksempel 3 mere farvestyrke og mere glans på alle under-30 lag. Den fra pigmentpræparatet ifølge eksempel 3 fremstillede farve har overraskénde næsten fuldstændig "holdout" (ingen gennemtrængen) selv på det meget tynde "super" papir. De to andre farver har ringe "holdout" - megen gul farve trænger igennem til bagsiden af papiret.

35 Eksempel 4

Et pigmentpræparat fremstilles ved anvendelse af fremgangsmåden ifølge eksempel 1, med den undtagelse at man i stedet for komponent 2 anvender 8,2 dele acetoacet-

O

8

DK 163249 B

-N-(N-(3-talgaminopropyl)-3-aminopropyl)-amid i opløsning (R" = talg, m og p = 0, og Z = H).

Opløsningen fremstilles på samme måde som beskrevet i eksempel 1 under anvendelse af 6,7 dele N-(3-talgamino-5 propyl)-1,3-diaminopropan ("Armak Triamine-T").

Det resulterende pigmentpræparat dispergeres og udstryges som beskrevet i eksempel 3. 10%'s udgangsdispersionen -er forholdsvis lav i viskositet, idet der kun kræves 12 ml toluen/100 g dispersion til opnåelse af 10 trykkeviskositet. På samme måde som den fra pigmentpræparatet ifølge eksempel 3 fremstillede farve har denne farve højere farves tyrke og mere glans på alle underlag end de farver, der er fremstillet ud fra pigmentpræparaterne ifølge eksempel 1 og 2. Produktet ifølge eksempel 4 udviser også udmærket 15 "holdout".

Eksempel 5

Et pigmentpræparat fremstilles ved anvendelse af fremgangsmåden ifølge eksempel 1, med den undtagelse at 20 man i stedet for komponent 2 anvender 10,5 dele acetoacet--N-(N-(N-(3-talgaminopropyl)-3-aminopropyl)-3-aminopropyl)--amid i opløsning (R" = talg, m = 1, p = 0, a = 3, z=H). Denne opløsning fremstilles på samme måde som i eksempel 1 ved anvendelse af 8,7 dele N-(N-(3-talg-aminopropyl)-3-25 -aminopropyl)-3-aminopropylamin (Tomah Products, "Tallow

Tetramin).

Det resulterende pigment dispergeres og udstryges som beskrevet i eksempel 3. 10%'s udgangsdispersionen kræver kun 12 ml toluen/100 g dispersion til opnåelse af 30 trykkeviskositet..Som det er tilfældet med farverne ifølge eksempel 3 og 4, har dette produkt højere farvestyrke og mere glans på alle underlag end farverne ifølge eksempel 1 og 2. Farven ifølge eksempel 5 har også udmærket "holdout".

35 Eksempel 6

Et pigmentpræparat fremstilles ved anvendelse af fremgangsmåden ifølge eksempel 1, med den undtagelse at man i stedet for komponent 2 anvender 8,2 dele acetoacet- 9

O

DK 163249 B

-N-(N-(3-aminopropyl)-3-oleylaminopropyl)-amid i opløsning. Dette amid illustreres ved hjælp af nedenstående formel 5

O O

CH3-C-CH2-C-NHCH2CH2CH2N-oleyl ch2ch2ch2nh2 10

Denne opløsning fremstilles på samme måde som i eksempel 1 ved anvendelse af 6,8 dele N-oleyl-N-(3-aminopropyl) -3-aminopropylamin. Det resulterende pigmentpræparat dispergeres og udstryges som beskrevet i eksempel 3.

15 10%'s udgangsdispersionen er relativt lav i viskositet, idet den kun kræver 12 ml toluen/100 g dispersion til opnåelse af trykkeviskositet. Som det er tilfældet med farven ifølge, eksempel 3, har dette pigment højere farvestyrke og mere glans på alle underlag end produkterne ifølge eksempel 1 og 20 2. Parven ifølge eksempel 6 har udmærket "holdout".

Eksempel 7

Et pigmentpræparat fremstilles ved anvendelse af fremgangsmåden ifølge eksempel 1, med den undtagelse at 25 man i stedet for komponent 2 anvender 7,1 dele acetoacet-N--talg-amid i opløsning. Dette amid repræsenteres ved hjælp af nedenstående formel 0 0 30 CH3 - C - CH2 - C - NH - talg

Denne opløsning fremstilles på samme måde som beskrevet i eksempel 1 ved anvendelse af 4,8 dele talg-amin &rmak*).

35 10

DK 163249 B

o

Det resulterende pigmentpræparat dispergeres og udstryges som beskrevet i eksempel 3. 10%'s udgangsdis persionen er relativt høj i viskositet, idet den kræver 20 ml toluen/100 g dispersion til opnåelse af trykkevisko'- 5 sitet. Farven fra dette pigment ligner farverne fra eksempel 1 og 2, på den måde at den har mindre styrke, meget mindre glans og meget ringere "holdout” end farverne ifølge eksempel 3-6.

10 Eksempel 8

Et pigmentpræparat fremstilles ved anvendelse af fremgangsmåden ifølge eksempel 3, med den undtagelse at man i stedet for 32,5 dele acetoacetanilid anvender 34,7 dele acetoacetorthotoluidid.

15

Eksempel 9

Et pigmentpræparat fremstilles ved anvendelse af fremgangsmåden ifølge eksempel 1, med den undtagelse at man i stedet for 32,5 dele acetoacetanilid anvender 34,7 20 dele acetoacetorthotoluidid. Det resulterende tørre pigmentpræparat samt pigmentpræparatet ifølge eksempel 8 dispergeres i gravurefarvesystemet og udstryges som beskrevet i eksempel 3. 10%'s dispersionen fremstillet ud fra pigmentpræparatet ifølge eksempel 8 har en lav visko-25 sitet, idet den kun kræver 6 ml toluen/100 g dispersion til opnåelse af trykkeviskositet, medens dispersionen fremstillet ud fra pigmentpraparatet ifølge eksempel 9 har en relativt høj viskositet, idet den kræger 40 m3/l00 g dispersion. Sammenlignet med farven fremstillet ud fra pigmentpræ-30 paratet ifølge eksatpel 9 har farven fremstillet ud fra pigment-præparatet ifølge ekserrpel 8 mere farvestyrke og meget mere glans. Farven fremstillet ud fra pigmentprøsparatet ifølge eksempel 8 trænger ikke igennem det_ meget tynde "super" papir, hvorimod farven fremstillet ud fra pigmentpræparatet ifølge eksempel 9 gc meget mærkbart trænger gennem papiret.

Claims

1. Disazoacylacetamiddispergeringsmiddel til azopig-mentpræparater, kendetegnet ved, at det består af en forbindelse med den almene formel (I) 5 (RL o X \ /X 0 I C OH CH- CH3 10 5 å hvori R er H eller en substituent, der uafhængigt er valgt blandt gruppen bestående af -CH3, -OCH3, -OCH2CH3 og -Cl, n er et helt tal fra 1 til 5, X er en substituent uafhængigt 15 valgt blandt gruppen bestående af -H, -Cl, -OCH3 og -OC2H5, og R1 er en polyaminosubstituent med den almene formel Z Γ Z ] Ϊ Z Z Y-N-f CH2-^- N-4 N-4- CH2—N- 20 ** -P hvori W og Y er substituenter, der uafhængigt er valgt blandt gruppen bestående af R", H, alkyl og aryl, forudsat at mindst én af substituenterne er R", og R" er en langkædet aliphatisk 25 substituent med 10-22 carbonatomer, m og p er hele tal fra 0-3, a er et helt tal fra 1-5, og Z uafhængigt er valgt blandt gruppen bestående af H, alkyl og aryl.

2. N-oley 1 -N- (3 -aminopropyl) -3 -aminopropylamino og N-stearyl-N- (3-aminopropyl) -3-aminopropylamino.

2. Disazoacylacetamid ifølge krav 1, kendetegnet ved, at n er 5, m og p er 0-1, a er 2-4, R" er en 30 langkædet aliphatisk substituent med 14-18 carbonatomer, og Z er valgt blandt gruppen bestående af H og alkyl.

3. Disazoacylacetamid ifølge krav 2, kendetegnet ved, at R er valgt blandt gruppen bestående af H, -CH3 og -OCH3.

4. Disazoacylacetamid ifølge krav 3, kendeteg net ved, at X er valgt blandt gruppen bestående af -Cl, DK 163249 B -OCH3 og H.

5. Disazoacylacetamid ifølge krav 4, kendetegnet ved, at n = 1, og R er valgt blandt gruppen bestående af H og -CH3.

6. Disazoacylacetamid ifølge krav 5, kendeteg net ved, at X er -Cl.

7. Disazoacylacetamid ifølge krav 6, kendetegnet ved, at a er 3.

8. Disazoacylacetamid ifølge krav 7, kendeteg-10 net ved, at Z er H.

9. Disazoacylacetamid ifølge krav 8, kendetegnet ved, at W og Y uafhængigt er valgt blandt gruppen bestående af H, oleyl, stearyl og talg.

10. Disazoacylacetamid ifølge krav 9, kende-15 tegnet ved, at polyaminosubstituenten R' er valgt blandt gruppen bestående af N-talg-N-(3-aminopropyl)-3-aminopropylamino, N-(3-talg-aminopropy1)-3-aminopropylamino, N- (N- (3-talg-aminopropyl) -3-aminopropyl) -3-aminopropylamino,

11. Disazopigmentpræparat, kendetegnet ved, at det består af 1-25 vægtprocent disazoacylacetamid ifølge et hvilket som helst af kravene 1-10 og 75-99 vægt- 25 procent af et disazodiarylidpigment med formlen (II) (R) 0 ^ s. /X 0 _____ ✓ n "'CHtr' 30 ch3 · ch3 hvori R er H eller en substituent, der uafhængigt er valgt blandt gruppen bestående af -CH3, -OCH3, -OCH2CH3 og -Cl, n 35 er et helt tal fra 1 til 5, X er en substituent uafhængigt valgt blandt gruppen bestående af -H, -Cl, -OCH3 og -OC2H5. DK 163249 B

12. Disazopigmentpræparat ifølge krav 11, kendetegnet ved, at R, n og X i formlen (II) har samme betydning som i disazoacylacetamidet, der er til stede i disazopigmentpræparatet.

13. Disazopigmentpræparat ifølge krav 11 eller 12, kendetegnet ved, at disazoacylacetamidet er til stede i en mængde på 3-15 vægtprocent, og disazodiarylidpig-mentet er til stede i en mængde på 85 til 97 vægtprocent.

14. Disazopigmentpræparat ifølge et hvilket som helst 10 af kravene 11-13, kendetegnet ved, at disazoacylacetamidet er til stede i en mængde på 6 til 12 vægtprocent, og disazodiarylidpigmentet er til stede i en mængde på 88 til 94 vægtprocent.

15. Disazopigmentpræparat ifølge et hvilket som helst 15 af kravene 11-13, kendetegnet ved, at disazodiarylidpigmentet er valgt blandt gruppen bestående af MC.I. Pigment Yellow 12" og "C.I. Pigment Yellow 12" og "C.I. Pigment Yellow 14".

16. Trykfarve, kendetegnet ved, at den 20 indeholder et disazopigmentpræparat ifølge et hvilket som helst af kravene 11-15.

17. Anvendelse af et disazopigmentpræparat ifølge et hvilket som helst af kravene 11-15 til pigmentering af trykfarver.