JPH07258564A - ジスアゾ染料 - Google Patents
ジスアゾ染料Info
- Publication number
- JPH07258564A JPH07258564A JP7060092A JP6009295A JPH07258564A JP H07258564 A JPH07258564 A JP H07258564A JP 7060092 A JP7060092 A JP 7060092A JP 6009295 A JP6009295 A JP 6009295A JP H07258564 A JPH07258564 A JP H07258564A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- substituted
- alkoxy
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
- C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
- C09B43/16—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents linking amino-azo or cyanuric acid residues
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/09—Disazo or polyazo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Coloring (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 式（Ｉ）
【化１】
［式中、ＤＫ、ＤＫ’、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は説明
の中で与える意味を有する］で表される新規な染料をこ
こに見い出した。 【効果】 本発明はまた、これらの製造方法に関係して
いると共に、織物および紙を染色／着色および印刷する
目的でこれらを使用すること、特にこれらの染料が入っ
ている印刷用インク内でこれらを使用することにも関係
している。
の中で与える意味を有する］で表される新規な染料をこ
こに見い出した。 【効果】 本発明はまた、これらの製造方法に関係して
いると共に、織物および紙を染色／着色および印刷する
目的でこれらを使用すること、特にこれらの染料が入っ
ている印刷用インク内でこれらを使用することにも関係
している。
Description
【０００１】本発明は、トリアジニルアミノブリッジを
有するアニオン性ジスアゾ化合物およびこれらの塩類、
これらの製造方法、これらを直接染料として染色および
印刷工程で使用すること、並びにこれらの染料が入って
いる染色用調合物に関係している。
有するアニオン性ジスアゾ化合物およびこれらの塩類、
これらの製造方法、これらを直接染料として染色および
印刷工程で使用すること、並びにこれらの染料が入って
いる染色用調合物に関係している。
【０００２】トリアジニルアミノブリッジを有するジス
アゾ染料はヨーロッパ特許出願公開第３５７，５６０
号、ドイツ特許出願公開第２，８５１，７８７号および
特開昭６０，２４３，１７４号の中に既に開示されてい
るが、しかしながら、これらはまだ改良される必要があ
る。
アゾ染料はヨーロッパ特許出願公開第３５７，５６０
号、ドイツ特許出願公開第２，８５１，７８７号および
特開昭６０，２４３，１７４号の中に既に開示されてい
るが、しかしながら、これらはまだ改良される必要があ
る。
【０００３】ここに、式Ｉ
【０００４】
【化７】
【０００５】［式中、ＤＫは、式
【０００６】
【化８】
【０００７】（ここで、ｍは１または２である）で表さ
れる基を表し、そしてＤＫ’は、式
れる基を表し、そしてＤＫ’は、式
【０００８】
【化９】
【０００９】（ここで、ｎは１または２である）で表さ
れる基を表し、Ｒ1は、水素を表すか、或は置換もしく
は未置換のＣ1−Ｃ4−アルコキシまたはＣ1−Ｃ4−アル
キル、特にメチル、エチルまたはメトキシを表し、Ｒ2
は、水素を表すか、或は置換もしくは未置換のＣ1−Ｃ4
−アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシ、特にメチルま
たはメトキシを表し、Ｒ3は、水素を表すか、或は置換
もしくは未置換のＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アル
コキシまたはＣ1−Ｃ4−アシルアミノ、特にメチル、メ
トキシおよびアセチルアミノを表し、Ｒ4は、置換もし
くは未置換のＣ1−Ｃ4−アルキルを表す］で表される化
合物を見い出した。
れる基を表し、Ｒ1は、水素を表すか、或は置換もしく
は未置換のＣ1−Ｃ4−アルコキシまたはＣ1−Ｃ4−アル
キル、特にメチル、エチルまたはメトキシを表し、Ｒ2
は、水素を表すか、或は置換もしくは未置換のＣ1−Ｃ4
−アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシ、特にメチルま
たはメトキシを表し、Ｒ3は、水素を表すか、或は置換
もしくは未置換のＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アル
コキシまたはＣ1−Ｃ4−アシルアミノ、特にメチル、メ
トキシおよびアセチルアミノを表し、Ｒ4は、置換もし
くは未置換のＣ1−Ｃ4−アルキルを表す］で表される化
合物を見い出した。
【００１０】Ｒ1からＲ3としてのアルキルまたはアルコ
キシ基の可能な置換基の例にはヒドロキシル基が含まれ
る。
キシ基の可能な置換基の例にはヒドロキシル基が含まれ
る。
【００１１】更に、これらのアルキル基はまたＣ1−Ｃ4
−アルコキシ基で置換されていてもよい。
−アルコキシ基で置換されていてもよい。
【００１２】しかしながら、好適な態様では、Ｒ1から
Ｒ3のアルキルおよびアルコキシ基は未置換である。
Ｒ3のアルキルおよびアルコキシ基は未置換である。
【００１３】好適な染料は、Ｒ4がＣ1−Ｃ4−アルキル
（これは未置換であるか或はヒドロキシルまたはアミノ
で置換されているか、或は望まれるならばＣ1−Ｃ4−ア
ルキルでアルキル化されていてもよいポリ−Ｃ1−Ｃ4−
アルキルエーテルで置換されているか、或はヒドロキシ
−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、特にβ−ヒドロキシエトキシ
で置換されている）を表す、式（Ｉ）で表される染料で
ある。
（これは未置換であるか或はヒドロキシルまたはアミノ
で置換されているか、或は望まれるならばＣ1−Ｃ4−ア
ルキルでアルキル化されていてもよいポリ−Ｃ1−Ｃ4−
アルキルエーテルで置換されているか、或はヒドロキシ
−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、特にβ−ヒドロキシエトキシ
で置換されている）を表す、式（Ｉ）で表される染料で
ある。
【００１４】ＤＫ’に関する定義で与える２−ナフチル
基において、そのスルホ基は好適には４、５、６、７お
よび８位に存在している。
基において、そのスルホ基は好適には４、５、６、７お
よび８位に存在している。
【００１５】好適な化合物は、式（ＩＩ）
【００１６】
【化１０】
【００１７】［式中、Ｒ4はメチル、エチル、２−ヒド
ロキシエチルまたは２−アミノエチルを表し、そしてｍ
＋ｎは３であり、そしてＲ1、Ｒ2およびＲ3は上述した
意味を有する］で表される式（Ｉ）の化合物である。
ロキシエチルまたは２−アミノエチルを表し、そしてｍ
＋ｎは３であり、そしてＲ1、Ｒ2およびＲ3は上述した
意味を有する］で表される式（Ｉ）の化合物である。
【００１８】特に好適な化合物は、式（ＩＩＩ）
【００１９】
【化１１】
【００２０】［式中、Ｒ4は、メチル、エチル、２−ヒ
ドロキシエチルまたは２−アミノエチルを表し、そして
ナフチル基内のスルホ基は４、８位または６、８位に存
在しており、そしてＲ1、Ｒ2およびＲ3は上述した意味
を有する］で表される式（Ｉ）の化合物である。
ドロキシエチルまたは２−アミノエチルを表し、そして
ナフチル基内のスルホ基は４、８位または６、８位に存
在しており、そしてＲ1、Ｒ2およびＲ3は上述した意味
を有する］で表される式（Ｉ）の化合物である。
【００２１】好適な態様において、Ｒ4は、Ｎ原子に結
合しているヒドロキシル置換もしくはヒドロキシアルコ
キシ置換アルキル基内のヒドロキシルまたはヒドロキシ
アルコキシ基が、好適には、Ｃ原子に隣接しているＮ原
子上に存在しないようなＲ4である。同様に、このヒド
ロキシアルコキシ基内のヒドロキシル基は、好適には、
Ｏ原子に隣接しているＣ原子上に存在しない。
合しているヒドロキシル置換もしくはヒドロキシアルコ
キシ置換アルキル基内のヒドロキシルまたはヒドロキシ
アルコキシ基が、好適には、Ｃ原子に隣接しているＮ原
子上に存在しないようなＲ4である。同様に、このヒド
ロキシアルコキシ基内のヒドロキシル基は、好適には、
Ｏ原子に隣接しているＣ原子上に存在しない。
【００２２】非常に特に好適な態様では、Ｒ1は、水
素、メチル、エチルまたはメトキシを表し、Ｒ2は、水
素、メチルまたはメトキシを表し、そしてＲ3は、水
素、メチルまたはメトキシを表す。
素、メチル、エチルまたはメトキシを表し、Ｒ2は、水
素、メチルまたはメトキシを表し、そしてＲ3は、水
素、メチルまたはメトキシを表す。
【００２３】式Ｉで表される化合物は、遊離酸として
か、アルカリ金属、例えばリチウム、ナトリウムまたは
カリウムの塩としてか、或は置換もしくは未置換のアン
モニウム塩として存在可能であり、適切な塩類には特に
混合塩類が含まれる。そのカチオンが置換アンモニウム
イオンである場合、これは、第一級、第二級または第三
級アミンから誘導可能であり、適切なアミン類の例には
モノ−、ジ−もしくはトリ−メチル−、−エチル−、−
プロピル−もしくは−ブチル−アミン；モノ−、ジ−も
しくはトリ−エタノール−、−プロパノール−もしくは
−イソプロパノール−アミン；Ｎ−メチル−Ｎ−ヒドロ
キシエチルアミン、Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジ（ヒドロキ
シエチル）アミン、Ｎ−エチル−Ｎ−ヒドロキシ−エト
キシエチルピペラジン；エチレンジアミン、ヘキサメチ
レンジアミン；ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチ
ルアミノプロピルアミン、ジエチレングリコールアミン
および３−メトキシプロピルアミンなどが含まれる。適
切なアミン類にはまた、例えばアンモニア、アルキル−
もしくはヒドロキシアルキルアミンとアルキレンオキサ
イドとを反応させることによって入手可能なポリグリコ
ールアミン類が含まれる。
か、アルカリ金属、例えばリチウム、ナトリウムまたは
カリウムの塩としてか、或は置換もしくは未置換のアン
モニウム塩として存在可能であり、適切な塩類には特に
混合塩類が含まれる。そのカチオンが置換アンモニウム
イオンである場合、これは、第一級、第二級または第三
級アミンから誘導可能であり、適切なアミン類の例には
モノ−、ジ−もしくはトリ−メチル−、−エチル−、−
プロピル−もしくは−ブチル−アミン；モノ−、ジ−も
しくはトリ−エタノール−、−プロパノール−もしくは
−イソプロパノール−アミン；Ｎ−メチル−Ｎ−ヒドロ
キシエチルアミン、Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジ（ヒドロキ
シエチル）アミン、Ｎ−エチル−Ｎ−ヒドロキシ−エト
キシエチルピペラジン；エチレンジアミン、ヘキサメチ
レンジアミン；ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチ
ルアミノプロピルアミン、ジエチレングリコールアミン
および３−メトキシプロピルアミンなどが含まれる。適
切なアミン類にはまた、例えばアンモニア、アルキル−
もしくはヒドロキシアルキルアミンとアルキレンオキサ
イドとを反応させることによって入手可能なポリグリコ
ールアミン類が含まれる。
【００２４】置換アンモニウムイオンとして存在するカ
チオンはまた、好適には第四級アンモニウムイオンを１
個または２個含んでいるアンモニウム化合物から誘導さ
れる第四級アンモニウムイオンであってもよく、その例
には、テトラメチル−、テトラエチル−、トリメチルエ
チル−、ジメチル−ジ（２−ヒドロキシプロピル）−、
トリメチルヒドロキシエチル−、テトラキス（ヒドロキ
シエチル）−およびトリメチルベンジル−アンモニウム
の水酸化物などが含まれる。
チオンはまた、好適には第四級アンモニウムイオンを１
個または２個含んでいるアンモニウム化合物から誘導さ
れる第四級アンモニウムイオンであってもよく、その例
には、テトラメチル−、テトラエチル−、トリメチルエ
チル−、ジメチル−ジ（２−ヒドロキシプロピル）−、
トリメチルヒドロキシエチル−、テトラキス（ヒドロキ
シエチル）−およびトリメチルベンジル−アンモニウム
の水酸化物などが含まれる。
【００２５】本発明はまた式（Ｉ）で表される化合物の
製造方法も提供し、これは、式（ＩＶ）
製造方法も提供し、これは、式（ＩＶ）
【００２６】
【化１２】
【００２７】［式中、ＤＫ、ＤＫ’、Ｒ1およびＲ2は上
で定義したのと同じであり、そしてＨａｌはハロゲン、
特にＦ、ＣｌおよびＢｒ、非常に特に好適にはＦおよび
Ｃｌを表す］で表される化合物と式（Ｖ）
で定義したのと同じであり、そしてＨａｌはハロゲン、
特にＦ、ＣｌおよびＢｒ、非常に特に好適にはＦおよび
Ｃｌを表す］で表される化合物と式（Ｖ）
【００２８】
【化１３】
【００２９】［式中、Ｒ4は上で定義したのと同じであ
る］で表されるピペラジンとを反応させることを特徴と
している。
る］で表されるピペラジンとを反応させることを特徴と
している。
【００３０】本質的に知られている方法を用いてこの縮
合を実施し、そしてトリアジン環上に存在している３番
目のハロゲン原子の交換を生じさせるに通常の条件下で
これを行う。
合を実施し、そしてトリアジン環上に存在している３番
目のハロゲン原子の交換を生じさせるに通常の条件下で
これを行う。
【００３１】好適には、ｐＨが７−１２であり温度が６
０−１００℃の水系媒体内でこの縮合を実施する。
０−１００℃の水系媒体内でこの縮合を実施する。
【００３２】出発材料として用いる式（ＩＶ）で表され
る化合物は、段階的にシアヌール酸ハロゲン化物と相当
するモノアゾ化合物とを反応させることによって入手可
能であり、ここで後者は、適切なカップリングおよびジ
アゾ成分のジアゾ化およびカップリングを行うことによ
って入手可能である。
る化合物は、段階的にシアヌール酸ハロゲン化物と相当
するモノアゾ化合物とを反応させることによって入手可
能であり、ここで後者は、適切なカップリングおよびジ
アゾ成分のジアゾ化およびカップリングを行うことによ
って入手可能である。
【００３３】トリアジン上に存在している１番目および
２番目のハロゲン原子の置換を生じさせる時に用いる反
応条件もまた通常の条件である。
２番目のハロゲン原子の置換を生じさせる時に用いる反
応条件もまた通常の条件である。
【００３４】これで用いるモノアゾ化合物ばかりでなく
式（Ｖ）で表されるピペラジン類も、本質的に知られて
いる化合物であるか或は本質的に知られている方法と同
様にして入手可能である。
式（Ｖ）で表されるピペラジン類も、本質的に知られて
いる化合物であるか或は本質的に知られている方法と同
様にして入手可能である。
【００３５】本発明は更に式（ＩＶ）で表される中間体
にも関係しており、ここで、これらの置換基は上述した
意味を有している。
にも関係しており、ここで、これらの置換基は上述した
意味を有している。
【００３６】本発明に従う式（Ｉ）で表される染料は種
々の用途に供給され得る。従って、例えばこれらは、織
物繊維を染色および印刷するに適切でありそしてまた紙
を着色および印刷するに適切であると共に、インク内で
用いるに適切である。
々の用途に供給され得る。従って、例えばこれらは、織
物繊維を染色および印刷するに適切でありそしてまた紙
を着色および印刷するに適切であると共に、インク内で
用いるに適切である。
【００３７】従って、本発明に従う化合物をこれらの水
溶性塩類の形態で用い、本質的に知られている方法でヒ
ドロキシル含有または窒素含有有機基質の染色または印
刷、例えば繊維、フィラメントまたはそれらから作られ
る織物（これらは、天然もしくは合成ポリアミド類また
は天然もしくは再生セルロース材料、例えば綿などから
成っているか、或はこれらを含んでいる）の染色または
印刷を行い、とりわけ綿に関しては、好適にはエグゾー
スト方法（ｅｘｈａｕｓｔ ｍｅｔｈｏｄ）を用い、例
えば室温から沸騰温度で長浴または短浴（ｌｏｎｇ ｏ
ｒ ｓｈｏｒｔｌｉｑｕｏｒ）で染色を行う。
溶性塩類の形態で用い、本質的に知られている方法でヒ
ドロキシル含有または窒素含有有機基質の染色または印
刷、例えば繊維、フィラメントまたはそれらから作られ
る織物（これらは、天然もしくは合成ポリアミド類また
は天然もしくは再生セルロース材料、例えば綿などから
成っているか、或はこれらを含んでいる）の染色または
印刷を行い、とりわけ綿に関しては、好適にはエグゾー
スト方法（ｅｘｈａｕｓｔ ｍｅｔｈｏｄ）を用い、例
えば室温から沸騰温度で長浴または短浴（ｌｏｎｇ ｏ
ｒ ｓｈｏｒｔｌｉｑｕｏｒ）で染色を行う。
【００３８】例えば、本質的に知られている方法で一緒
にした印刷用ペーストを用いて含浸を行うことにより印
刷を行う。
にした印刷用ペーストを用いて含浸を行うことにより印
刷を行う。
【００３９】本発明に従う式（Ｉ）で表される染料の好
適な使用は、本質的に知られている方法によるインクの
製造である。しかしながら、式（Ｉ）で表される化合物
は、例えばマスカラード（ｍａｓｓ−ｃｏｌｏｕｒｅ
ｄ）、サイズ処理（ｓｉｚｅｄ）または未サイズ処理紙
を製造する目的で紙を着色または印刷するに特に適切で
ある。しかしながら、これらはまた、浸漬方法によるか
或はサイジングプレスを用いて紙を着色する目的で使用
可能である。公知方法でこの紙の着色および印刷を行
う。
適な使用は、本質的に知られている方法によるインクの
製造である。しかしながら、式（Ｉ）で表される化合物
は、例えばマスカラード（ｍａｓｓ−ｃｏｌｏｕｒｅ
ｄ）、サイズ処理（ｓｉｚｅｄ）または未サイズ処理紙
を製造する目的で紙を着色または印刷するに特に適切で
ある。しかしながら、これらはまた、浸漬方法によるか
或はサイジングプレスを用いて紙を着色する目的で使用
可能である。公知方法でこの紙の着色および印刷を行
う。
【００４０】各場合に得られる着色およびプリント、特
に紙上で得られるそれらは、良好な一般的堅牢特性を示
す。
に紙上で得られるそれらは、良好な一般的堅牢特性を示
す。
【００４１】式（Ｉ）で表される化合物はまた、例えば
インクジェット印刷（ｉｎｋ−ｊｅｔ ｐｒｉｎｔｉｎ
ｇ）のための、染色用調合物および印刷用インクの形態
でも使用可能である（例えばバブルジェットまたは圧電
方法を使用）。特に紙の着色ではこの形態の用途が好適
である。一般的に知られている方法、有利には適宜助
剤、例えばヒドロトロピー化合物などを添加した適切な
溶媒にこれらを溶解させることによって、これらを安定
な液体、好適には水系の染色用濃縮調合物に変えること
ができる。特に有利な点は、この染料自身の合成溶液を
用いて、即ちこの染料を中間的に単離することなく、こ
のような安定な水系の濃縮調合物を製造することができ
ることである。
インクジェット印刷（ｉｎｋ−ｊｅｔ ｐｒｉｎｔｉｎ
ｇ）のための、染色用調合物および印刷用インクの形態
でも使用可能である（例えばバブルジェットまたは圧電
方法を使用）。特に紙の着色ではこの形態の用途が好適
である。一般的に知られている方法、有利には適宜助
剤、例えばヒドロトロピー化合物などを添加した適切な
溶媒にこれらを溶解させることによって、これらを安定
な液体、好適には水系の染色用濃縮調合物に変えること
ができる。特に有利な点は、この染料自身の合成溶液を
用いて、即ちこの染料を中間的に単離することなく、こ
のような安定な水系の濃縮調合物を製造することができ
ることである。
【００４２】適切なヒドロトロピー助剤の例は、低分子
量のアミド類、ラクトン類、アルコール類、グリコール
類またはポリオール類、低分子量のエーテル類またはア
ルコキシル化生成物およびニトリル類またはエーテル類
であり、とりわけ、メタノール、エタノール、プロパノ
ール；１，５−ペンタンジオール、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、チ
オジエチレングリコールおよびジプロピレングリコー
ル；ブタンジオール；β−ヒドロキシプロピオニトリ
ル、ペンタメチレングリコール、エチレングリコールモ
ノエチルエーテルおよびエチレングリコールモノプロピ
ルエーテル；エチレンジグリコールモノエチルエーテ
ル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、ブチ
ルポリグリコール、ホルムアミド、ジメチルホルムアミ
ド、ピロリドン、Ｎ−メチルピロリドン、酢酸グリコー
ル、ブチロラクトン、尿素およびε−カプロラクタムで
ある。
量のアミド類、ラクトン類、アルコール類、グリコール
類またはポリオール類、低分子量のエーテル類またはア
ルコキシル化生成物およびニトリル類またはエーテル類
であり、とりわけ、メタノール、エタノール、プロパノ
ール；１，５−ペンタンジオール、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、チ
オジエチレングリコールおよびジプロピレングリコー
ル；ブタンジオール；β−ヒドロキシプロピオニトリ
ル、ペンタメチレングリコール、エチレングリコールモ
ノエチルエーテルおよびエチレングリコールモノプロピ
ルエーテル；エチレンジグリコールモノエチルエーテ
ル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、ブチ
ルポリグリコール、ホルムアミド、ジメチルホルムアミ
ド、ピロリドン、Ｎ−メチルピロリドン、酢酸グリコー
ル、ブチロラクトン、尿素およびε−カプロラクタムで
ある。
【００４３】ヒドロトロピー化合物は、例えばＨ．Ｒａ
ｔｈおよびＳ．Ｍｕｅｌｌｅｒ「Ｍｅｌｌｉａｎｄ Ｔ
ｅｘｔｉｌｂｅｒｉｃｈｔｅ」、４０、７８７（１９５
９）またはＥ．Ｈ．Ｄａｒｗａｌｌｅ著「Ｋ．Ｖｅｋａ
ｔａｒａｍａｎ、Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ
Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｙｅｓ」、ＶＩＩＩ巻、８６−
９２頁（１９７４）の中に記述されている。
ｔｈおよびＳ．Ｍｕｅｌｌｅｒ「Ｍｅｌｌｉａｎｄ Ｔ
ｅｘｔｉｌｂｅｒｉｃｈｔｅ」、４０、７８７（１９５
９）またはＥ．Ｈ．Ｄａｒｗａｌｌｅ著「Ｋ．Ｖｅｋａ
ｔａｒａｍａｎ、Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ
Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｙｅｓ」、ＶＩＩＩ巻、８６−
９２頁（１９７４）の中に記述されている。
【００４４】ヒドロトロピー化合物を追加的に２０重量
％以下の量、特に５から２０重量％存在させると、この
染料調合物の貯蔵安定性および使用する染料の溶解性が
更に改良される。
％以下の量、特に５から２０重量％存在させると、この
染料調合物の貯蔵安定性および使用する染料の溶解性が
更に改良される。
【００４５】本発明に従う製造方法で得られる式（Ｉ）
で表される化合物はまたそれらの合成溶液の形態で更に
供給可能であるが、しかしながら、スプレー乾燥を用い
てこの溶液を固体染料調合物に変えることも可能であ
る。更に、染料に通常の単離方法、即ち溶液からの塩
析、濾別および乾燥なども適切である。
で表される化合物はまたそれらの合成溶液の形態で更に
供給可能であるが、しかしながら、スプレー乾燥を用い
てこの溶液を固体染料調合物に変えることも可能であ
る。更に、染料に通常の単離方法、即ち溶液からの塩
析、濾別および乾燥なども適切である。
【００４６】式Ｉで表される化合物内のスルホ基に会合
させるカチオンの種類は、本方法に従い、種々の様式で
選択されてもよく、これらは本質的に公知である。特
に、使用する製造方法を選択的に調節することによって
混合塩を得ることができる。
させるカチオンの種類は、本方法に従い、種々の様式で
選択されてもよく、これらは本質的に公知である。特
に、使用する製造方法を選択的に調節することによって
混合塩を得ることができる。
【００４７】この紙上の着色およびプリントは良好な光
堅牢度を示し、そして光に長期間さらされた後でも、そ
の色合いはオントーン（ｏｎ−ｔｏｎｅ）変化に耐え
る。これらは、水、ミルク、フルーツジュース、甘味ミ
ネラルウオーターおよびトニックウオーターに非常に良
好な湿潤堅牢度を示し、そしてこれらはまたアルコール
類に対しても良好な堅牢度を示す。これらの染料は高い
直接性を示す、即ちこれらは本質的に定量的に吸収され
る一方、良好なビルドアップ（ｂｕｉｌｄ−ｕｐ）特性
を示し、そしてこれらは、輝度を低下させないか或は色
収率を減じることなく直接、即ち予め溶解させないで、
乾燥粉末または顆粒として、紙材料に添加可能である。
しかしながら、これらの計量を非常に容易にするように
低い粘度を示す、安定な、上述した如き染料溶液を用い
るのが有利である。
堅牢度を示し、そして光に長期間さらされた後でも、そ
の色合いはオントーン（ｏｎ−ｔｏｎｅ）変化に耐え
る。これらは、水、ミルク、フルーツジュース、甘味ミ
ネラルウオーターおよびトニックウオーターに非常に良
好な湿潤堅牢度を示し、そしてこれらはまたアルコール
類に対しても良好な堅牢度を示す。これらの染料は高い
直接性を示す、即ちこれらは本質的に定量的に吸収され
る一方、良好なビルドアップ（ｂｕｉｌｄ−ｕｐ）特性
を示し、そしてこれらは、輝度を低下させないか或は色
収率を減じることなく直接、即ち予め溶解させないで、
乾燥粉末または顆粒として、紙材料に添加可能である。
しかしながら、これらの計量を非常に容易にするように
低い粘度を示す、安定な、上述した如き染料溶液を用い
るのが有利である。
【００４８】また、この記述した染料使用紙着色を軟水
内で作り出すことも可能である。更に、ウッドパルプが
入っている繊維材料も良好な品質で染色可能である。
内で作り出すことも可能である。更に、ウッドパルプが
入っている繊維材料も良好な品質で染色可能である。
【００４９】以下に示す実施例を用いて本発明の説明を
行う。特に明記しない限り、これらの実施例内の部およ
びパーセントは重量または体積であり、摂氏度で温度を
示す。
行う。特に明記しない限り、これらの実施例内の部およ
びパーセントは重量または体積であり、摂氏度で温度を
示す。
【００５０】
【実施例】実施例１ ２−アミノ−ナフタリン−４，８−ジスルホン酸とｍ−
トルイジンから入手したカップリング生成物（含有量７
４．９％）の１１２．４ｇ（０．２モル）を５００ｍＬ
の水の中で撹拌し、そして４０％濃度の水酸化ナトリウ
ム水溶液を１８ｍＬ用い、室温においてｐＨ８．５で溶
解させる。次に、この混合物を０−５℃に冷却した後、
４０．６ｇ（０．２１モル）のシアヌール酸クロライド
を分割して加える。反応が６時間以上続いている間、１
０％濃度の水酸化ナトリウム溶液を用いてそのｐＨを８
に維持する。次に、ｍ−スルファニル酸とｏ−アニシジ
ンから入手したカップリング生成物（含有量５０．５
％）の１２１．５ｇ（０．２モル）を５００ｍＬの水に
入れて、これを室温で導入する。同様にｐＨを８に維持
する。この計量して入れる添加が終了した後、この混合
物を３０分かけて６０から７０℃に加熱し、そしてこの
温度で更に６時間撹拌する。
トルイジンから入手したカップリング生成物（含有量７
４．９％）の１１２．４ｇ（０．２モル）を５００ｍＬ
の水の中で撹拌し、そして４０％濃度の水酸化ナトリウ
ム水溶液を１８ｍＬ用い、室温においてｐＨ８．５で溶
解させる。次に、この混合物を０−５℃に冷却した後、
４０．６ｇ（０．２１モル）のシアヌール酸クロライド
を分割して加える。反応が６時間以上続いている間、１
０％濃度の水酸化ナトリウム溶液を用いてそのｐＨを８
に維持する。次に、ｍ−スルファニル酸とｏ−アニシジ
ンから入手したカップリング生成物（含有量５０．５
％）の１２１．５ｇ（０．２モル）を５００ｍＬの水に
入れて、これを室温で導入する。同様にｐＨを８に維持
する。この計量して入れる添加が終了した後、この混合
物を３０分かけて６０から７０℃に加熱し、そしてこの
温度で更に６時間撹拌する。
【００５１】式
【００５２】
【化１４】
【００５３】で表される遊離酸の形態で染料が沈澱し、
これは、吸引濾別可能である。しかしながら、この中間
体の単離を行うことなくさらなる反応を生じさせること
も可能である。
これは、吸引濾別可能である。しかしながら、この中間
体の単離を行うことなくさらなる反応を生じさせること
も可能である。
【００５４】実施例２ 実施例１の反応混合物にエチルピペラジンを４５．２ｇ
（０．４モル）加えた後、この一緒にした混合物を１０
０℃にまで加熱する。ｐＨが８．５未満に低下するのを
防止する目的で、更に３９．６ｇ（０．３５モル）のエ
チルピペラジンを追加的に計量して加える。５時間後、
この混合物を８０℃に冷却することができる。塩酸を用
いてこれのｐＨを６にした後室温にまで冷却する。結晶
化して来る（或は塩析させ得る）染料を吸引濾別した
後、真空中６０℃で乾燥させる。遊離酸の形態でこの染
料は式
（０．４モル）加えた後、この一緒にした混合物を１０
０℃にまで加熱する。ｐＨが８．５未満に低下するのを
防止する目的で、更に３９．６ｇ（０．３５モル）のエ
チルピペラジンを追加的に計量して加える。５時間後、
この混合物を８０℃に冷却することができる。塩酸を用
いてこれのｐＨを６にした後室温にまで冷却する。結晶
化して来る（或は塩析させ得る）染料を吸引濾別した
後、真空中６０℃で乾燥させる。遊離酸の形態でこの染
料は式
【００５５】
【化１５】
【００５６】で表される。
【００５７】実施例３ 実施例１の反応混合物にヒドロキシエチルピペラジンを
５１．２ｇ（０．４モル）加えた後、この一緒にした混
合物を１００℃にまで加熱する。ｐＨが８．５未満に低
下するのを防止する目的で、更に４４．８ｇ（０．３５
モル）のヒドロキシエチルピペラジンを追加的に計量し
て加える。５時間後、この混合物を８０℃に冷却するこ
とができる。塩酸を用いてこれのｐＨを６にした後室温
にまで冷却する。結晶化して来る（或は塩析させ得る）
染料を吸引濾別した後、真空中６０℃で乾燥させる。遊
離酸形態でこの染料は式
５１．２ｇ（０．４モル）加えた後、この一緒にした混
合物を１００℃にまで加熱する。ｐＨが８．５未満に低
下するのを防止する目的で、更に４４．８ｇ（０．３５
モル）のヒドロキシエチルピペラジンを追加的に計量し
て加える。５時間後、この混合物を８０℃に冷却するこ
とができる。塩酸を用いてこれのｐＨを６にした後室温
にまで冷却する。結晶化して来る（或は塩析させ得る）
染料を吸引濾別した後、真空中６０℃で乾燥させる。遊
離酸形態でこの染料は式
【００５８】
【化１６】
【００５９】で表される。
【００６０】実施例４ ２−アミノ−ナフタリン−６，８−ジスルホン酸とｍ−
トルイジンから入手したカップリング生成物（含有量７
４．９％）の１１２．４ｇ（０．２モル）を５００ｍＬ
の水の中で撹拌し、そして４０％濃度の水酸化ナトリウ
ム水溶液を１８ｍＬ用い、室温においてｐＨ８．５で溶
解させる。次に、この混合物を０から５℃に冷却した
後、４０．６ｇ（０．２１モル）のシアヌール酸クロラ
イドを分割して加える。反応が６時間以上続いている
間、１０％濃度の水酸化ナトリウム溶液を用いてそのｐ
Ｈを８に維持する。次に、ｍ−スルファニル酸とｏ−ア
ニシジンから入手したカップリング生成物（含有量５
０．５％）の１２１．５ｇ（０．２モル）を５００ｍＬ
の水に入れて、これを室温で導入する。同様にｐＨを８
に維持する。この計量して入れる添加が終了した後、こ
の混合物を３０分かけて６０から７０℃に加熱し、そし
てこの温度で更に６時間撹拌する。
トルイジンから入手したカップリング生成物（含有量７
４．９％）の１１２．４ｇ（０．２モル）を５００ｍＬ
の水の中で撹拌し、そして４０％濃度の水酸化ナトリウ
ム水溶液を１８ｍＬ用い、室温においてｐＨ８．５で溶
解させる。次に、この混合物を０から５℃に冷却した
後、４０．６ｇ（０．２１モル）のシアヌール酸クロラ
イドを分割して加える。反応が６時間以上続いている
間、１０％濃度の水酸化ナトリウム溶液を用いてそのｐ
Ｈを８に維持する。次に、ｍ−スルファニル酸とｏ−ア
ニシジンから入手したカップリング生成物（含有量５
０．５％）の１２１．５ｇ（０．２モル）を５００ｍＬ
の水に入れて、これを室温で導入する。同様にｐＨを８
に維持する。この計量して入れる添加が終了した後、こ
の混合物を３０分かけて６０から７０℃に加熱し、そし
てこの温度で更に６時間撹拌する。
【００６１】この時点で、この反応混合物を室温にまで
冷却することによってその反応生成物を単離することが
できる。この生成物は沈澱し、そしてこれは、吸引濾別
可能である。しかしながら、単離を行うことなく、以下
に記述するように、さらなる反応を生じさせることも可
能である。
冷却することによってその反応生成物を単離することが
できる。この生成物は沈澱し、そしてこれは、吸引濾別
可能である。しかしながら、単離を行うことなく、以下
に記述するように、さらなる反応を生じさせることも可
能である。
【００６２】実施例５ 実施例４の反応混合物にエチルピペラジンを４５．２ｇ
（０．４モル）加えた後、この一緒にした混合物を１０
０℃にまで加熱する。ｐＨが８．５未満に低下するのを
防止する目的で、更に３９．６ｇ（０．３５モル）のエ
チルピペラジンを追加的に計量して加える。５時間後、
この混合物を８０℃に冷却することができる。塩酸を用
いてこれのｐＨを６にした後室温にまで冷却する。結晶
化して来る（或は塩析させ得る）染料を吸引濾別した
後、真空中６０℃で乾燥させる。遊離酸形態でこの染料
は式
（０．４モル）加えた後、この一緒にした混合物を１０
０℃にまで加熱する。ｐＨが８．５未満に低下するのを
防止する目的で、更に３９．６ｇ（０．３５モル）のエ
チルピペラジンを追加的に計量して加える。５時間後、
この混合物を８０℃に冷却することができる。塩酸を用
いてこれのｐＨを６にした後室温にまで冷却する。結晶
化して来る（或は塩析させ得る）染料を吸引濾別した
後、真空中６０℃で乾燥させる。遊離酸形態でこの染料
は式
【００６３】
【化１７】
【００６４】で表される。
【００６５】実施例６ 実施例４の反応混合物にβ−ヒドロキシエチルピペラジ
ンを５１．２ｇ（０．４モル）加えた後、この一緒にし
た混合物を１００℃にまで加熱する。ｐＨが８．５未満
に低下するのを防止する目的で、更に４４．８ｇ（０．
３５モル）のヒドロキシエチルピペラジンを追加的に計
量して加える。５時間後、この混合物を８０℃に冷却す
ることができる。塩酸を用いてこれのｐＨを６にした後
室温にまで冷却する。結晶化して来る（或は塩析させ得
る）染料を吸引濾別した後、真空中６０℃で乾燥させ
る。遊離酸形態でこの染料は式
ンを５１．２ｇ（０．４モル）加えた後、この一緒にし
た混合物を１００℃にまで加熱する。ｐＨが８．５未満
に低下するのを防止する目的で、更に４４．８ｇ（０．
３５モル）のヒドロキシエチルピペラジンを追加的に計
量して加える。５時間後、この混合物を８０℃に冷却す
ることができる。塩酸を用いてこれのｐＨを６にした後
室温にまで冷却する。結晶化して来る（或は塩析させ得
る）染料を吸引濾別した後、真空中６０℃で乾燥させ
る。遊離酸形態でこの染料は式
【００６６】
【化１８】
【００６７】で表される。
【００６８】本発明の特徴および態様は以下のとうりで
ある。
ある。
【００６９】１． 式（Ｉ）
【００７０】
【化１９】
【００７１】［式中、ＤＫは、式
【００７２】
【化２０】
【００７３】（ここで、ｍは１または２である）で表さ
れる基を表し、そしてＤＫ’は、式
れる基を表し、そしてＤＫ’は、式
【００７４】
【化２１】
【００７５】（ここで、ｎは１または２である）で表さ
れる基を表し、Ｒ1は、水素を表すか、或は置換もしく
は未置換のＣ1−Ｃ4−アルコキシまたはＣ1−Ｃ4−アル
キル、特にメチル、エチルまたはメトキシを表し、Ｒ2
は、水素を表すか、或は置換もしくは未置換のＣ1−Ｃ4
−アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシ、特にメチルま
たはメトキシを表し、Ｒ3は、水素を表すか、或は置換
もしくは未置換のＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アル
コキシまたはＣ1−Ｃ4−アシルアミノ、特にメチル、メ
トキシおよびアセチルアミノを表し、Ｒ4は、置換もし
くは未置換のＣ1−Ｃ4−アルキルを表す］で表される化
合物。
れる基を表し、Ｒ1は、水素を表すか、或は置換もしく
は未置換のＣ1−Ｃ4−アルコキシまたはＣ1−Ｃ4−アル
キル、特にメチル、エチルまたはメトキシを表し、Ｒ2
は、水素を表すか、或は置換もしくは未置換のＣ1−Ｃ4
−アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシ、特にメチルま
たはメトキシを表し、Ｒ3は、水素を表すか、或は置換
もしくは未置換のＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アル
コキシまたはＣ1−Ｃ4−アシルアミノ、特にメチル、メ
トキシおよびアセチルアミノを表し、Ｒ4は、置換もし
くは未置換のＣ1−Ｃ4−アルキルを表す］で表される化
合物。
【００７６】２． Ｒ4がＣ1−Ｃ4−アルキルを表し、
ここで、これが未置換であるか或はヒドロキシルまたは
アミノで置換されているか、或は望まれるならばＣ1−
Ｃ4−アルキルでアルキル化されていてもよいポリ−Ｃ1
−Ｃ4−アルキルエーテルで置換されているか、或はヒ
ドロキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、特にβ−ヒドロキシ
エトキシで置換されている第１項記載の化合物。
ここで、これが未置換であるか或はヒドロキシルまたは
アミノで置換されているか、或は望まれるならばＣ1−
Ｃ4−アルキルでアルキル化されていてもよいポリ−Ｃ1
−Ｃ4−アルキルエーテルで置換されているか、或はヒ
ドロキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、特にβ−ヒドロキシ
エトキシで置換されている第１項記載の化合物。
【００７７】３． 式（ＩＩ）
【００７８】
【化２２】
【００７９】［式中、Ｒ4はメチル、エチル、２−ヒド
ロキシエチルまたは２−アミノエチルを表し、そしてｍ
＋ｎは３である］で表される第１項記載の化合物。
ロキシエチルまたは２−アミノエチルを表し、そしてｍ
＋ｎは３である］で表される第１項記載の化合物。
【００８０】４． 式（ＩＩＩ）
【００８１】
【化２３】
【００８２】［式中、Ｒ4は、メチル、エチル、２−ヒ
ドロキシエチルまたは２−アミノエチルを表し、そして
ナフチル基内のスルホ基は４、８位または６、８位に存
在している］で表される第１項記載の化合物。
ドロキシエチルまたは２−アミノエチルを表し、そして
ナフチル基内のスルホ基は４、８位または６、８位に存
在している］で表される第１項記載の化合物。
【００８３】５． Ｒ1が、水素、メチル、エチルまた
はメトキシを表し、Ｒ2が、水素、メチルまたはメトキ
シを表し、そしてＲ3が、水素、メチルまたはメトキシ
を表す、第１項記載の式（Ｉ）で表される化合物。
はメトキシを表し、Ｒ2が、水素、メチルまたはメトキ
シを表し、そしてＲ3が、水素、メチルまたはメトキシ
を表す、第１項記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【００８４】６． 第１項記載化合物の製造方法におい
て、式（ＩＶ）
て、式（ＩＶ）
【００８５】
【化２４】
【００８６】［式中、ＤＫ、ＤＫ’、Ｒ1およびＲ2は第
１項記載の意味を有し、そしてＨａｌはハロゲン、特に
Ｆ、ＣｌおよびＢｒを表す］で表される化合物と式
（Ｖ）
１項記載の意味を有し、そしてＨａｌはハロゲン、特に
Ｆ、ＣｌおよびＢｒを表す］で表される化合物と式
（Ｖ）
【００８７】
【化２５】
【００８８】［式中、Ｒ4は第１項記載の意味を有す
る］で表されるピペラジンとを反応させることを特徴と
する方法。
る］で表されるピペラジンとを反応させることを特徴と
する方法。
【００８９】７． 式（ＩＶ）
【００９０】
【化２６】
【００９１】［式中、ＤＫ、ＤＫ’、Ｒ1およびＲ2は第
１項記載の意味を有し、そしてＨａｌはハロゲン、特に
Ｆ、ＣｌおよびＢｒを表す］で表される化合物。
１項記載の意味を有し、そしてＨａｌはハロゲン、特に
Ｆ、ＣｌおよびＢｒを表す］で表される化合物。
【００９２】８． ヒドロキシル含有または窒素含有有
機基質を染色または印刷するための第１項記載染料の使
用。
機基質を染色または印刷するための第１項記載染料の使
用。
【００９３】９． 紙を着色および印刷するための第１
項記載染料の使用。
項記載染料の使用。
【００９４】１０． 第１項記載の染料を少なくとも１
種含んでいる染料調合物、特に水系の印刷用インク。
種含んでいる染料調合物、特に水系の印刷用インク。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 カリン・ハツセンリユク ドイツ40468デユツセルドルフ・シユレー エンベーク28
Claims (5)
- 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 ［式中、ＤＫは、式 【化２】 （ここで、ｍは１または２である）で表される基を表
し、そしてＤＫ’は、式 【化３】 （ここで、ｎは１または２である）で表される基を表
し、Ｒ1は、水素を表すか、或は置換もしくは未置換の
Ｃ1−Ｃ4−アルコキシまたはＣ1−Ｃ4−アルキル、特に
メチル、エチルまたはメトキシを表し、Ｒ2は、水素を
表すか、或は置換もしくは未置換のＣ1−Ｃ4−アルキル
またはＣ1−Ｃ4−アルコキシ、特にメチルまたはメトキ
シを表し、Ｒ3は、水素を表すか、或は置換もしくは未
置換のＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシまた
はＣ1−Ｃ4−アシルアミノ、特にメチル、メトキシおよ
びアセチルアミノを表し、Ｒ4は、置換もしくは未置換
のＣ1−Ｃ4−アルキルを表す］で表される化合物。 - 【請求項２】 請求項１記載化合物の製造方法におい
て、式（ＩＶ） 【化４】 ［式中、ＤＫ、ＤＫ’、Ｒ1およびＲ2は請求項１記載の
意味を有し、そしてＨａｌはハロゲン、特にＦ、Ｃｌお
よびＢｒを表す］で表される化合物と式（Ｖ） 【化５】 ［式中、Ｒ4は請求項１記載の意味を有する］で表され
るピペラジンとを反応させることを特徴とする方法。 - 【請求項３】 式（ＩＶ） 【化６】 ［式中、ＤＫ、ＤＫ’、Ｒ1およびＲ2は請求項１記載の
意味を有し、そしてＨａｌはハロゲン、特にＦ、Ｃｌお
よびＢｒを表す］で表される化合物。 - 【請求項４】 ヒドロキシル含有または窒素含有有機基
質を染色または印刷するための請求項１記載染料の使
用。 - 【請求項５】 請求項１記載の染料を少なくとも１種含
んでいる染料調合物、特に水系の印刷用インク。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4406950A DE4406950A1 (de) | 1994-03-03 | 1994-03-03 | Disazofarbstoffe |
| DE4406950.2 | 1994-03-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07258564A true JPH07258564A (ja) | 1995-10-09 |
Family
ID=6511695
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7060092A Pending JPH07258564A (ja) | 1994-03-03 | 1995-02-24 | ジスアゾ染料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5519121A (ja) |
| EP (1) | EP0671441B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07258564A (ja) |
| DE (2) | DE4406950A1 (ja) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0717089B1 (en) * | 1994-12-12 | 1999-03-24 | Mitsubishi Chemical Corporation | Recording liquid |
| US5728201A (en) * | 1995-09-14 | 1998-03-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink, and ink-jet recording method and instruments using the same |
| US6290763B1 (en) * | 1996-09-19 | 2001-09-18 | Zeneca Limited | AZO dyes and compositions comprising such dyes |
| US6878196B2 (en) * | 2002-01-15 | 2005-04-12 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Ink, ink jet recording method and azo compound |
| GB0216539D0 (en) * | 2002-07-16 | 2002-08-28 | Avecia Ltd | Compositions |
| CN1629157A (zh) * | 2003-12-19 | 2005-06-22 | 中国科学院上海药物研究所 | 哌嗪三嗪类化合物、其制备方法及药物组合物 |
| US20090130399A1 (en) * | 2005-08-19 | 2009-05-21 | Shinjiro Takahashi | Water-Soluble Azo Compound, Ink Composition and Colored Article |
| CA2625660A1 (en) * | 2005-10-25 | 2007-05-03 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Water soluble azo compound, ink composition, and colored material |
| TWI408179B (zh) * | 2006-11-01 | 2013-09-11 | Nippon Kayaku Kk | 水溶性偶氮化合物或其鹽、印墨組成物及著色物 |
| JPWO2009093500A1 (ja) * | 2008-01-25 | 2011-05-26 | 日本化薬株式会社 | 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体 |
| WO2009154141A1 (ja) * | 2008-06-19 | 2009-12-23 | 日本化薬株式会社 | 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体 |
| SG181195A1 (en) | 2010-11-29 | 2012-06-28 | Dystar Colours Deutschland | Metal free acid dyes, methods for the production thereof and their use |
| EP2740769A1 (en) | 2012-12-10 | 2014-06-11 | DyStar Colours Distribution GmbH | Metal free acid dyes, process for the production thereof and their use |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2851787A1 (de) * | 1978-11-30 | 1980-06-12 | Bayer Ag | Disazofarbstoffe |
| DE2913878A1 (de) * | 1979-04-06 | 1980-10-23 | Basf Ag | Organische verbindungen |
| DE3828909A1 (de) * | 1988-08-26 | 1990-03-01 | Sandoz Ag | Anionische disazoverbindungen |
| ES2122731T3 (es) * | 1990-07-02 | 1998-12-16 | Ciba Geigy Ag | Colorantes azoicos. |
-
1994
- 1994-03-03 DE DE4406950A patent/DE4406950A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-02-20 DE DE59503964T patent/DE59503964D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-02-20 EP EP95102325A patent/EP0671441B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-02-24 US US08/393,761 patent/US5519121A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-02-24 JP JP7060092A patent/JPH07258564A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0671441A3 (de) | 1996-11-27 |
| DE4406950A1 (de) | 1995-09-07 |
| EP0671441A2 (de) | 1995-09-13 |
| US5519121A (en) | 1996-05-21 |
| EP0671441B1 (de) | 1998-10-21 |
| DE59503964D1 (de) | 1998-11-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5006128A (en) | Substituted 2,4-di[4'-(disulfonaphth-2"-ylazo)phenylamino]-6-amino-1,3,5-triazines | |
| JP2798156B2 (ja) | アニオン性ジオキサジン化合物 | |
| US6302949B1 (en) | Metallized bisazo dyes, their preparation and use | |
| JPH07258564A (ja) | ジスアゾ染料 | |
| JPH05263396A (ja) | ジスアゾ染料で紙を染色する方法 | |
| DE69302039T2 (de) | Tintenzusammensetzungen | |
| TW474973B (en) | Dye mixtures | |
| CA1068263A (en) | Disazo dyestuffs | |
| GB2266893A (en) | Disazo dyestuffs | |
| US6365719B1 (en) | Bridged disazo compounds | |
| US4737240A (en) | Trisazo black dyes from 2-(4'-aminophenylazo)-7-amino-1-naphthol-3-sulfonic acid | |
| US6302923B1 (en) | Triphendioxazine compounds | |
| JPH10279824A (ja) | 水溶性ジスアゾ化合物、水性インク組成物および着色体 | |
| US20040111813A1 (en) | Use of disazo compounds | |
| EP0888407A1 (en) | Azo compound | |
| JPS62257971A (ja) | トリスアゾ黒染料 | |
| JPS63280768A (ja) | アニオンジスアゾ染料 | |
| JP2579643B2 (ja) | スルホン酸基含有ジスアゾ化合物 | |
| JP2004532917A (ja) | 塩基性モノ及びビスアゾ化合物 | |
| EP0627470A1 (en) | Trisazo compounds, ink containing them and method for dyeing | |
| EP4438681A1 (en) | New metal free bisazo grey dye compounds | |
| JPH0931348A (ja) | ジスアゾ直接染料 | |
| JPH0931349A (ja) | ポリアゾ染料 | |
| US6008331A (en) | Disazo compounds containing a piperazinylethysulfonyl group | |
| EP0645434A1 (en) | Trisazo compound, method for dyeing by using it and ink containing it |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050628 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20060214 |