JPS61246260A - アゾアシルアセトアミド分散剤及びアゾ−顔料組成物 - Google Patents
アゾアシルアセトアミド分散剤及びアゾ−顔料組成物Info
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- JPS61246260A JPS61246260A JP61037524A JP3752486A JPS61246260A JP S61246260 A JPS61246260 A JP S61246260A JP 61037524 A JP61037524 A JP 61037524A JP 3752486 A JP3752486 A JP 3752486A JP S61246260 A JPS61246260 A JP S61246260A
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- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/08—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
- C09B35/10—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type
- C09B35/105—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type from two coupling components with reactive methylene groups
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- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0055—Mixtures of two or more disazo dyes
-
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B69/106—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing an azo dye
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明にアゾ顔料用アゾアシル丁ｔドアミド分散剤及び
これから製造されたアゾ顔料組成物に向けられている。
これから製造されたアゾ顔料組成物に向けられている。
該顔料組成物に印刷イン中の製造に適する。出版物印刷
インキ用顔料の重要な適用性質は良好なレオロジー、安
定性、光沢、色の濃さ及び持続性即ら＃！紙原料の色浸
透の欠如である。アゾ顔料にこれら目的を得るために億
々なアミンで処理されている。
インキ用顔料の重要な適用性質は良好なレオロジー、安
定性、光沢、色の濃さ及び持続性即ら＃！紙原料の色浸
透の欠如である。アゾ顔料にこれら目的を得るために億
々なアミンで処理されている。
この様な処理を説明する典型的な文献に次の通シである
：米国オヘ５５２．５２０ 号（アルキル−／７ ミ
＞ ）、２３，７５９，７５５ 号（アル中ルアミン又
ぼアミンオキシド）、２４．２２α４７３号（アミンを
基剤とした二量体酸）、第４，４６２，８３５号（線状
アル中ルポリアミン）及びドイツォ３１１０９．５７９
ｆ（ピラゾロン混合カップリングと関係するアミン
）。
：米国オヘ５５２．５２０ 号（アルキル−／７ ミ
＞ ）、２３，７５９，７５５ 号（アル中ルアミン又
ぼアミンオキシド）、２４．２２α４７３号（アミンを
基剤とした二量体酸）、第４，４６２，８３５号（線状
アル中ルポリアミン）及びドイツォ３１１０９．５７９
ｆ（ピラゾロン混合カップリングと関係するアミン
）。
英国特許２１．１ｓ９，２９４号明細書に、１又は２個
の窒素原子を含有する若干のアゾアシル了セトアミドの
シアクーリド顔料への組み込みが印刷インキに改善され
た強さ及び流れを与える生成物を生ずることができるこ
とを教示する。
の窒素原子を含有する若干のアゾアシル了セトアミドの
シアクーリド顔料への組み込みが印刷インキに改善され
た強さ及び流れを与える生成物を生ずることができるこ
とを教示する。
この文献に記載の典型的な了ミド成分に、アｔドア１ト
ーＮ−（！、−ジメメチアミツブａビル）丁ミド、丁ｔ
ドアーｔ ト−Ｎ−オクタデシルアミノグロビル）−ア
ミド及びオレイルアミドである。併しこれば本発明の改
善された成果を達成しない。
ーＮ−（！、−ジメメチアミツブａビル）丁ミド、丁ｔ
ドアーｔ ト−Ｎ−オクタデシルアミノグロビル）−ア
ミド及びオレイルアミドである。併しこれば本発明の改
善された成果を達成しない。
本発明に一般式（Ｉ）
〔式中ｆＬ ｒｃＨ又Ｈ−ａＨ３、−ｏｃａ、、−ｏｃ
ａ２ｃへ及び−ＣＺ よシなる群から他に関係なく選
択された置換外でめシ、ｎに１乃至５の整数であシ、Ｘ
Ｂ −Ｈ、−Ｃ１−ｂ −０ＣＲ，及び−００２Ｈ５
よシなる群から他に関係なく選択された置換外でるりそ
してＲに一般式 （式中Ｗ及びｙｒｒ、Ｒｆ、Ｈ、アル中ル及び丁リール
よシなる群から他に関係なく選択された置換外であシ、
但しその置換外の少くとも１１１！ＩはＲ＃でｔｊｉ）
、Ｒ′に１０乃至２２好ましくに１４−１８個の炭素原
子を有する長鎖の脂肪族置換外であシ、ｍ及びｐｒｚｏ
乃至３の釡数好ましくは０及び１であシ、ａｒ！１−５
好ましくは２−４、一層好ましくは３の整数でありそし
てＺｒＬＨ１了ル卆ル及び−ｒリールよシなる群から他
に関係なく選択される） を有するポリアミド置換外である〕 で示されるに合物からなる丁シアジルアセトアミドに関
する。
ａ２ｃへ及び−ＣＺ よシなる群から他に関係なく選
択された置換外でめシ、ｎに１乃至５の整数であシ、Ｘ
Ｂ −Ｈ、−Ｃ１−ｂ −０ＣＲ，及び−００２Ｈ５
よシなる群から他に関係なく選択された置換外でるりそ
してＲに一般式 （式中Ｗ及びｙｒｒ、Ｒｆ、Ｈ、アル中ル及び丁リール
よシなる群から他に関係なく選択された置換外であシ、
但しその置換外の少くとも１１１！ＩはＲ＃でｔｊｉ）
、Ｒ′に１０乃至２２好ましくに１４−１８個の炭素原
子を有する長鎖の脂肪族置換外であシ、ｍ及びｐｒｚｏ
乃至３の釡数好ましくは０及び１であシ、ａｒ！１−５
好ましくは２−４、一層好ましくは３の整数でありそし
てＺｒＬＨ１了ル卆ル及び−ｒリールよシなる群から他
に関係なく選択される） を有するポリアミド置換外である〕 で示されるに合物からなる丁シアジルアセトアミドに関
する。
本発明は又、一般式（Ｉ）を有するアゾーアシル了ｔド
アミド１乃至２５′１１量％及び一般式〇（式中Ｒに日
又は−ＣＨ５、−ｏｃａ、、−００８２０Ｈ，及び−ａ
ｔ よシなる群ホら他に関係なく選択された置換外で
あシ、ｎに１乃至５の整数であり、Ｘ ｉｊ −Ｈ、−
０１、−０ＣＲ，及び−〇０２Ｈ５よシなる群から他に
関係なく選択される） を有するジ丁す−リド顔料７５乃至９９重量％からなる
アゾ−顔料組成物に関する。
アミド１乃至２５′１１量％及び一般式〇（式中Ｒに日
又は−ＣＨ５、−ｏｃａ、、−００８２０Ｈ，及び−ａ
ｔ よシなる群ホら他に関係なく選択された置換外で
あシ、ｎに１乃至５の整数であり、Ｘ ｉｊ −Ｈ、−
０１、−０ＣＲ，及び−〇０２Ｈ５よシなる群から他に
関係なく選択される） を有するジ丁す−リド顔料７５乃至９９重量％からなる
アゾ−顔料組成物に関する。
Ｒ％ 、及びＸに好ましく框一般式（Ｉ）のｔＣ合物の
場合と同じ、ジ了す−リド（■）に於ける意味を有する
。
場合と同じ、ジ了す−リド（■）に於ける意味を有する
。
本発明の了シー顔料組成物に一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）
によシ示される化合物を物理的に混合することによシ又
に芳香族及び脂肪族アシル丁−ｔｔドアミドよシなる混
合物とのビスジ丁ゾニウム塩のその場での混合カップリ
ングにょシ混合物を製造することによシ製造することが
できる。
によシ示される化合物を物理的に混合することによシ又
に芳香族及び脂肪族アシル丁−ｔｔドアミドよシなる混
合物とのビスジ丁ゾニウム塩のその場での混合カップリ
ングにょシ混合物を製造することによシ製造することが
できる。
本発明の丁シー顔料組成物に一般式（Ｉ）のアゾアシル
γ−ｔｔト丁ミド１乃至２５重量％好ましくに３乃至１
５％、最も好ましく框６乃至１２％を含有する。その場
合一般式（Ｉ［）によシ示されるアゾ−顔料は９９乃至
７５重量％好ましくｒＬ９７−８５％及び最も好ましく
［９４−８８％の量で存在する。
γ−ｔｔト丁ミド１乃至２５重量％好ましくに３乃至１
５％、最も好ましく框６乃至１２％を含有する。その場
合一般式（Ｉ［）によシ示されるアゾ−顔料は９９乃至
７５重量％好ましくｒＬ９７−８５％及び最も好ましく
［９４−８８％の量で存在する。
本発明のアゾ−顔料組成物に一般式（Ｉ）の成分アゾ丁
シル丁−ｔｔト丁ミドを一般式（ＩＮ）の成分アゾ−ア
シルア１ドアｉドを一般式（［［）の成分子シー顔料と
混合することによＪｌｉｉ造することができる。併しビ
スジアゾニウム１と合物とアシルアセトアリールアミド
及びアシル丁ｔトアルキルアミドよシなる混合物との混
合カップリングによシ製造するのが最も有利である。
シル丁−ｔｔト丁ミドを一般式（ＩＮ）の成分アゾ−ア
シルア１ドアｉドを一般式（［［）の成分子シー顔料と
混合することによＪｌｉｉ造することができる。併しビ
スジアゾニウム１と合物とアシルアセトアリールアミド
及びアシル丁ｔトアルキルアミドよシなる混合物との混
合カップリングによシ製造するのが最も有利である。
アゾ顔料組成物を製造するための混合カップリング反応
は好ましくは （Ｉ） ジアゾニウム塩浴液を調合すること、（２７
アシルアセトアルキルアミド及びアシルアｔドアリール
アミドよシなるスラリを調合すること、 （３）上記ジ丁ゾニウム浴液を上記丁ミドＸ ラＩＩに
、反応混合物を約４．５−５．０のｐＨで約２００の温
度で保持しながら添加してカラー混合物を得ること、 （４） 上記カラー混合物のｐＨｔ−約９０乃至１０
にＩｔ＆１整しそして上記カラー混合物を７Ｏ−１１Ｄ
Ｃの温度に加熱することそして （５） 上記アゾ−顔料組成物を回収（ｒｅｃｏｖｅ
ｒ）すること よりなる段階からなる、 本発明によシ使用されるアシル丁−ｔトアル中ルアミド
及びアシル丁ｔドアリールアミドは多くの方法で製造す
ることができるが、併し好ましい方法にジケテンを対応
するアル中ルア・ミン及び／又にアリールアミンの稀釈
−ｔＲｍ液に添加することである。得られるアジルア１
トアル中ルアミドに稀釈酢酸に浴けそして該アミド框顔
料カップリング反応に便用するｍｔｔｃ単離するにａ及
ばない−。アジルアでトアルキルアミド醪液をカップリ
ングする前に都合のよい時にアシル丁セトγリール丁ミ
ドに添加することができる。
は好ましくは （Ｉ） ジアゾニウム塩浴液を調合すること、（２７
アシルアセトアルキルアミド及びアシルアｔドアリール
アミドよシなるスラリを調合すること、 （３）上記ジ丁ゾニウム浴液を上記丁ミドＸ ラＩＩに
、反応混合物を約４．５−５．０のｐＨで約２００の温
度で保持しながら添加してカラー混合物を得ること、 （４） 上記カラー混合物のｐＨｔ−約９０乃至１０
にＩｔ＆１整しそして上記カラー混合物を７Ｏ−１１Ｄ
Ｃの温度に加熱することそして （５） 上記アゾ−顔料組成物を回収（ｒｅｃｏｖｅ
ｒ）すること よりなる段階からなる、 本発明によシ使用されるアシル丁−ｔトアル中ルアミド
及びアシル丁ｔドアリールアミドは多くの方法で製造す
ることができるが、併し好ましい方法にジケテンを対応
するアル中ルア・ミン及び／又にアリールアミンの稀釈
−ｔＲｍ液に添加することである。得られるアジルア１
トアル中ルアミドに稀釈酢酸に浴けそして該アミド框顔
料カップリング反応に便用するｍｔｔｃ単離するにａ及
ばない−。アジルアでトアルキルアミド醪液をカップリ
ングする前に都合のよい時にアシル丁セトγリール丁ミ
ドに添加することができる。
本発明のアジルアでドアミドｒＬ−Ｐ股式（式中Ｗ及び
ｙＨｆ、ｇ、アルキル及びアＩＪ −ルよシなる群から
他に関係なく選択された置換分であシ、但しその置換分
の少くとも１個は！であり、ｆに１０乃至２２好ましく
に１４−１８個の炭素原子を有する長鎖の脂肪族置換分
であシ、ｍ及びｐｒＬＯ乃至３の整数であシ、已に１−
５好ましくは２−４、一層好ましくぼ３の車数でｔりシ
そして２はＨ１アル中ル及びアリールよシなる群から他
に関係なく選択される） を有する長鎖のアル中ルアミンホら製造される。
ｙＨｆ、ｇ、アルキル及びアＩＪ −ルよシなる群から
他に関係なく選択された置換分であシ、但しその置換分
の少くとも１個は！であり、ｆに１０乃至２２好ましく
に１４−１８個の炭素原子を有する長鎖の脂肪族置換分
であシ、ｍ及びｐｒＬＯ乃至３の整数であシ、已に１−
５好ましくは２−４、一層好ましくぼ３の車数でｔりシ
そして２はＨ１アル中ル及びアリールよシなる群から他
に関係なく選択される） を有する長鎖のアル中ルアミンホら製造される。
本発明によるアジルア１トアル中ルアミドの製造の際使
用される典型的な長鎖のアル中ルアミンに次の通シであ
る： Ｎ−牛脂−Ｎ−（３−丁ミノプロビル）−１，３−ジア
ミノプロパン、商標トリアミン−の下に市販されている
Ｎ−（３−牛脂丁ミノブａ ヒル） −１，５−ジアミ
ノプロパン、商標牛脂−テトラミンの下に市販されてい
るＮ−（Ｎ−５−牛脂アミノプロピル）−３−アミノフ
ロビル） −１，３−ジアミノプロパン、Ｎ−オレイル
−Ｎ−（３−丁ミノプロビル） −１，５−ジアミノプ
ロパン及びＮ−ステアリル−Ｍ−＜５−アミノフロビル
） −１，３−ジアミノプロパン、あるいｒｚｔ７？：
これらイし金物に於ける「１．３−ジアミノプロパン」
基を定義するために命名「３−アミノプロピルアミン」
を使用することができる。「牛脂」なる語に牛脂アミン
又に牛脂アルコールに於て定義される如きアル中ル残基
混合物を意味する。
用される典型的な長鎖のアル中ルアミンに次の通シであ
る： Ｎ−牛脂−Ｎ−（３−丁ミノプロビル）−１，３−ジア
ミノプロパン、商標トリアミン−の下に市販されている
Ｎ−（３−牛脂丁ミノブａ ヒル） −１，５−ジアミ
ノプロパン、商標牛脂−テトラミンの下に市販されてい
るＮ−（Ｎ−５−牛脂アミノプロピル）−３−アミノフ
ロビル） −１，３−ジアミノプロパン、Ｎ−オレイル
−Ｎ−（３−丁ミノプロビル） −１，５−ジアミノプ
ロパン及びＮ−ステアリル−Ｍ−＜５−アミノフロビル
） −１，３−ジアミノプロパン、あるいｒｚｔ７？：
これらイし金物に於ける「１．３−ジアミノプロパン」
基を定義するために命名「３−アミノプロピルアミン」
を使用することができる。「牛脂」なる語に牛脂アミン
又に牛脂アルコールに於て定義される如きアル中ル残基
混合物を意味する。
本発明の組成物に於ける一般式（Ｉ）のアシル丁ｔドア
ミドの量に特殊な顔料及びイン中に依存して１乃至２５
重量％好ましくは３乃至１５％及び一層好ましくは６乃
至１２Ｎであることができる。
ミドの量に特殊な顔料及びイン中に依存して１乃至２５
重量％好ましくは３乃至１５％及び一層好ましくは６乃
至１２Ｎであることができる。
本発明のアゾー顔料ａ上記一般式（ＩＩ）を有するジア
リーリド顔料である。
リーリド顔料である。
ビスジアゾニ９ム塩とアジルアでドアリールアミドとの
カップリングによる一般式（ＩＩ）に相当するジアリー
リド顔料の製造に技術的によく知られている。典型的な
シア１７ ＋ ＋７ド顔料に４５′−ジクロルベンジジ
ン及びアｔドアｔトアニリドよシなる反応生成物（シー
・アイ・ピグメント−イエロー１２）、４３’−ジクロ
ルベンジジン及びア七ト丁ｔトー２−メチル丁二リド、
４イージクロルベンジジン及びアでドアｔトー２．４−
中シリドである。重要なジγリーリド顔Ｍにカラー−イ
ンデックス・ピグメントイエロー１２及び１４であシ、
これら２１と金物に夫々２．２’−（（３，３’−ジク
ｏル（Ｉ，１’−ビｙ ｘ 二／Ｉ／ ：１−４．４’
−ジル）ビス（アゾ）〕ビス〔５−オキｙ−（−ｙエニ
ルブタンアミド〕及び２．２’−〔（へ３′−ジクロル
（Ｉ，１／−ビフェニル〕−４，４′−ジル）ビス（ア
ゾ）〕ビス（Ｎ−（２−・メチルフェニル）−３−オギ
ソブタンアミド〕である。
カップリングによる一般式（ＩＩ）に相当するジアリー
リド顔料の製造に技術的によく知られている。典型的な
シア１７ ＋ ＋７ド顔料に４５′−ジクロルベンジジ
ン及びアｔドアｔトアニリドよシなる反応生成物（シー
・アイ・ピグメント−イエロー１２）、４３’−ジクロ
ルベンジジン及びア七ト丁ｔトー２−メチル丁二リド、
４イージクロルベンジジン及びアでドアｔトー２．４−
中シリドである。重要なジγリーリド顔Ｍにカラー−イ
ンデックス・ピグメントイエロー１２及び１４であシ、
これら２１と金物に夫々２．２’−（（３，３’−ジク
ｏル（Ｉ，１’−ビｙ ｘ 二／Ｉ／ ：１−４．４’
−ジル）ビス（アゾ）〕ビス〔５−オキｙ−（−ｙエニ
ルブタンアミド〕及び２．２’−〔（へ３′−ジクロル
（Ｉ，１／−ビフェニル〕−４，４′−ジル）ビス（ア
ゾ）〕ビス（Ｎ−（２−・メチルフェニル）−３−オギ
ソブタンアミド〕である。
本発明の丁シー顔料組成物ば一般式（■）のジ丁ＩＪ−
ＩＪド顔料７５乃至９５重量％好ましくは８５乃至９７
％及び一層好ましくぼ８８乃至９４％である。
ＩＪド顔料７５乃至９５重量％好ましくは８５乃至９７
％及び一層好ましくぼ８８乃至９４％である。
アゾ−顔料製造に通虐使用される他の添加剤（アミン、
増量剤、表面活性剤）に、檀々なイン中糸に於て若干の
性質を更に改善するために本発明のアゾ−顔料組成物に
組み込むことができる。
増量剤、表面活性剤）に、檀々なイン中糸に於て若干の
性質を更に改善するために本発明のアゾ−顔料組成物に
組み込むことができる。
本発明の適用に印刷イン中、特に浴剤グラビアイン中に
ある１本発明の生な利点框得られる印刷インキの改善さ
れた性質であるｅ該インキに良好な粘度及び流動性、改
善された持続性、光沢及び色の濃さである。更に慣用の
アはン処理によシ可能であるよシきれいな、帯緑色黄色
のグラビアインキ顔料の製造を可能にする。
ある１本発明の生な利点框得られる印刷インキの改善さ
れた性質であるｅ該インキに良好な粘度及び流動性、改
善された持続性、光沢及び色の濃さである。更に慣用の
アはン処理によシ可能であるよシきれいな、帯緑色黄色
のグラビアインキ顔料の製造を可能にする。
本発明を次の例によシ説明するが、これに限定されては
ならない。部に全て重量部である。
ならない。部に全て重量部である。
例 に
塩酸塩としてのへ３−ジクロルベンジジン２５．３部を
水１７５部及び塩！（３１％）５４部中にＯＣで懸濁し
そして４０％水性浴液としての亜硝酸す） １７ウム１
五８部を急速に添加することによシビスジアゾ１こする
。約１時間攪拌後この溶液を清澄化しそして容積を５５
０ｓに、１ｌｌｌＥする。
水１７５部及び塩！（３１％）５４部中にＯＣで懸濁し
そして４０％水性浴液としての亜硝酸す） １７ウム１
五８部を急速に添加することによシビスジアゾ１こする
。約１時間攪拌後この溶液を清澄化しそして容積を５５
０ｓに、１ｌｌｌＥする。
稀釈酢酸溶液中アセトアセトアニリＩ’５２．５部及び
ア１トアセトーＮ−（５−牛脂アミノプロビル）了ミド
（！Ｉｔ分２）８２部を水酸嘗しオトリ９ムａ３部を含
有する水４５０部に添加、する。
ア１トアセトーＮ−（５−牛脂アミノプロビル）了ミド
（！Ｉｔ分２）８２部を水酸嘗しオトリ９ムａ３部を含
有する水４５０部に添加、する。
酢ＩＩ！ −１４部−を攪拌条件下浴液に添加して混合
アミドを沈殿させる１次にビスジアゾｍ液を、温度を約
２０Ｃで保らそしてｐＨを稀釈水［１ｅナトリウム溶液
で４．５で保ちながら約１棒時に汎ってアミドスラリに
添加する。カップリング後ｐＨを水酸１乙す） １７ウ
ム浴液で約９５に調朧する。カラー混合物を９８−１０
ＤＣに加熱し、１時間保ち、ろ過し、無塩に洗浄しそし
て得られる顔料組成物を１１００で乾燥する。
アミドを沈殿させる１次にビスジアゾｍ液を、温度を約
２０Ｃで保らそしてｐＨを稀釈水［１ｅナトリウム溶液
で４．５で保ちながら約１棒時に汎ってアミドスラリに
添加する。カップリング後ｐＨを水酸１乙す） １７ウ
ム浴液で約９５に調朧する。カラー混合物を９８−１０
ＤＣに加熱し、１時間保ち、ろ過し、無塩に洗浄しそし
て得られる顔料組成物を１１００で乾燥する。
この例で使用されるアｔドアーｔｒ、 ト−Ｎ −（３
−牛脂アミノプロピル）アミド浴液を次の如く製造する
二Ｍ−牛脂−１．５−ジ了ミノプロパン（Ａｒｍａｋ
ＤａｏｍｓｓｎＴ） ６．４４部を酢酸ＣＬｂ部及び
水５０部よりなる浴液に溶解する。ジケテン１．７６部
を徐々に加えそして得られる溶液を約８０Ｃに加熱する
。アｔドアーｔｔト了二すドニ技術的に良く知られた類
似の方法でアニリンのアセドアｔチルｔｅによシ製造す
る。
−牛脂アミノプロピル）アミド浴液を次の如く製造する
二Ｍ−牛脂−１．５−ジ了ミノプロパン（Ａｒｍａｋ
ＤａｏｍｓｓｎＴ） ６．４４部を酢酸ＣＬｂ部及び
水５０部よりなる浴液に溶解する。ジケテン１．７６部
を徐々に加えそして得られる溶液を約８０Ｃに加熱する
。アｔドアーｔｔト了二すドニ技術的に良く知られた類
似の方法でアニリンのアセドアｔチルｔｅによシ製造す
る。
例 ■
顔料組成物を例１の方法により製造するが、但し成分又
の代シに浴液中アｔドア七ト−Ｎ−（５−ジメチルアミ
ノグロビル）アミド５７部を便用する。この溶液全例ｔ
ＯＳ合のそれと類似して製造するが、その場合３−ジメ
チルアミノプロピルアミン２．０部を使用する。
の代シに浴液中アｔドア七ト−Ｎ−（５−ジメチルアミ
ノグロビル）アミド５７部を便用する。この溶液全例ｔ
ＯＳ合のそれと類似して製造するが、その場合３−ジメ
チルアミノプロピルアミン２．０部を使用する。
例 ■
顔料組成物を例Ｉの方法に従って製造するが、但し成分
２の代シに浴液中Ｔ −ｔ トアセトーＮ −（Ｎ−（
３−丁ミノプロビル）−３−牛脂アミノプロピル）−ア
ミド（Ｒ−牛脂、ｍ及びｐ−〇、ａ−３、Ｚ−Ｅ）ａ２
＠を使用する。この溶液を例Ｉの場合のそれと類似して
＃！造するが、その場合Ｎ−牛脂−Ｎ−（，５−丁ミノ
プロピル）−３−アミノプロピルアミン６．７部を使用
する。
２の代シに浴液中Ｔ −ｔ トアセトーＮ −（Ｎ−（
３−丁ミノプロビル）−３−牛脂アミノプロピル）−ア
ミド（Ｒ−牛脂、ｍ及びｐ−〇、ａ−３、Ｚ−Ｅ）ａ２
＠を使用する。この溶液を例Ｉの場合のそれと類似して
＃！造するが、その場合Ｎ−牛脂−Ｎ−（，５−丁ミノ
プロピル）−３−アミノプロピルアミン６．７部を使用
する。
例Ｉ、■及び■から得られる顔料組成物及び未処理ピグ
メント・イエロー１２をロジン塩（Ｊｏｎｒｓｒ Ｍ
Ｒ５２１） 、粘土及びトルエンよりなる典型的な出版
グラビアイン中糸に１０重量％の濃度で分散する、これ
ら分散液をトルエンで印刷粘度（ツアーンＮ０１．カッ
プに於て３５秒）に稀釈する。
メント・イエロー１２をロジン塩（Ｊｏｎｒｓｒ Ｍ
Ｒ５２１） 、粘土及びトルエンよりなる典型的な出版
グラビアイン中糸に１０重量％の濃度で分散する、これ
ら分散液をトルエンで印刷粘度（ツアーンＮ０１．カッ
プに於て３５秒）に稀釈する。
未処理シー・アイ・ピグメント・イエロー１２に分散す
ることができない、何となれば得られるペーストの粘度
は高過ぎるからである。例Ｉ及び■の顔料組成物必ら製
造された１０％分散液に粘度が比較的高く、その場曾夫
々トルエン５０−／分散液１００ｆｔ−必要とし、−万
例ｍの顔料組成物から製造された分散躾に印刷粘度を達
成するために単にトルエン４ａｌ／分散液１００ｆｔ必
賛とする。次に稀釈インキをコート、非コート及び「ス
ーパー」索材上に引く。
ることができない、何となれば得られるペーストの粘度
は高過ぎるからである。例Ｉ及び■の顔料組成物必ら製
造された１０％分散液に粘度が比較的高く、その場曾夫
々トルエン５０−／分散液１００ｆｔ−必要とし、−万
例ｍの顔料組成物から製造された分散躾に印刷粘度を達
成するために単にトルエン４ａｌ／分散液１００ｆｔ必
賛とする。次に稀釈インキをコート、非コート及び「ス
ーパー」索材上に引く。
例Ｉ及び例■の両顔料岨成物に比較して例■の顔料組成
物に全ての素材上で一層高い色の濃さ及び光沢を示す、
ｇ＜べきことに例■の顔料組成物ホら調合されたインｄ
Ｐに非常に薄い「スーパー」素材上でさえ殆んど完全な
持続性（非浸透性）を有する。他のニインキに劣った持
続性−紙の裏に浸透した高い黄色−を有する。
物に全ての素材上で一層高い色の濃さ及び光沢を示す、
ｇ＜べきことに例■の顔料組成物ホら調合されたインｄ
Ｐに非常に薄い「スーパー」素材上でさえ殆んど完全な
持続性（非浸透性）を有する。他のニインキに劣った持
続性−紙の裏に浸透した高い黄色−を有する。
例 ■
顔料組成物を例夏の方法に従ってａ造するが、但し成分
ｌの代夛に浴液中アｔドア七ト−Ｎ−（Ｎ−（３−’Ｆ
ｆ＆アミノプロピル’）−３−アミノプロピル）−アミ
ド（イー牛脂、ｍ及びｐ−０及びｚ−ｕ）ａ２部を使用
する。浴液は例Ｉの場合のそれと類似して製造するが、
その場合Ｎ−（３−牛脂Ｔミノプロピル） −１，３−
シアｉノプロバン（Ａｒｍａｋ テトラミン−Ｔ）を使
用する。
ｌの代夛に浴液中アｔドア七ト−Ｎ−（Ｎ−（３−’Ｆ
ｆ＆アミノプロピル’）−３−アミノプロピル）−アミ
ド（イー牛脂、ｍ及びｐ−０及びｚ−ｕ）ａ２部を使用
する。浴液は例Ｉの場合のそれと類似して製造するが、
その場合Ｎ−（３−牛脂Ｔミノプロピル） −１，３−
シアｉノプロバン（Ａｒｍａｋ テトラミン−Ｔ）を使
用する。
得られる顔料組成物を分散しそして例■に於て記載した
様に引く。最初の１０％分散液に粘度が比較的低く、そ
の場合印刷粘度を得るために単に１２ｍｇ／）ルエンの
分散液１００ｆを必要とする１例■の顔料組成物から製
造されたイン中に類似してこのインｄＰに全ての素材上
で例Ｉ及びＵの顔料組成物ホら製造されたインキより高
い色の濃さ及び光沢を有する１例■の生成物ば又優れた
持続性を示す。
様に引く。最初の１０％分散液に粘度が比較的低く、そ
の場合印刷粘度を得るために単に１２ｍｇ／）ルエンの
分散液１００ｆを必要とする１例■の顔料組成物から製
造されたイン中に類似してこのインｄＰに全ての素材上
で例Ｉ及びＵの顔料組成物ホら製造されたインキより高
い色の濃さ及び光沢を有する１例■の生成物ば又優れた
持続性を示す。
例 Ｖ
顔料組成物を例Ｉの方法に従って製造するが、但し成分
２の代）に浴液中アｔドア七トーＮ−（Ｎ−（Ｎ−（３
−牛脂アミノプロピル）−３−丁ミノプロビル）−３−
丁ミノプロビル）アミド（Ｒ＃−牛脂、ｍ−１、ｐ−０
，ａｍ５．２−Ｈ）１α５８Ｓを使用する。この溶液に
Ｍ −（Ｎ−（牛脂アミノプロピル）−３−ア（／７’
ロビル）−３−アミツブａピルアはン（Ｔｏｍａｈ製品
、牛脂テトラミン）８７部を用いて例■の場合のそれと
類似して製造されたものである。
２の代）に浴液中アｔドア七トーＮ−（Ｎ−（Ｎ−（３
−牛脂アミノプロピル）−３−丁ミノプロビル）−３−
丁ミノプロビル）アミド（Ｒ＃−牛脂、ｍ−１、ｐ−０
，ａｍ５．２−Ｈ）１α５８Ｓを使用する。この溶液に
Ｍ −（Ｎ−（牛脂アミノプロピル）−３−ア（／７’
ロビル）−３−アミツブａピルアはン（Ｔｏｍａｈ製品
、牛脂テトラミン）８７部を用いて例■の場合のそれと
類似して製造されたものである。
得られる顔料を分散しそして例■に記載の如＜ Ｉｊ＋
＜。最初の１０％分散液に印刷粘度を得るために単に
１２ ｔｄ ／ ）ルエンの分散液１００ｆを必要とす
る。例■及び■のインキに類似してこの生成物は全ての
素材上で例■及び■のそれより高い色の濃さ及び光沢を
有する。例ＶのインΦに又優れた持続性を有する。
＜。最初の１０％分散液に印刷粘度を得るために単に
１２ ｔｄ ／ ）ルエンの分散液１００ｆを必要とす
る。例■及び■のインキに類似してこの生成物は全ての
素材上で例■及び■のそれより高い色の濃さ及び光沢を
有する。例ＶのインΦに又優れた持続性を有する。
例■
顔料組成物を例■の方法に従って製造するが、但し成分
２の代シに溶液中ア１ドアーｔ ｌ−−Ｎ −（３−ア
ミノプロピル）−６−オレイルアミツプａピル）−アミ
ド８２部を使用する。このアミドは次式により示される
： （Ｈ２ＣＨ２０Ｈ２Ｎａ２ この溶液はＮ−オレイル−Ｎ−（３−丁ミノプロビル）
−３−アミノプロピルアミン６８部を用いて例■の場合
のそれと類似して製造したものである。
２の代シに溶液中ア１ドアーｔ ｌ−−Ｎ −（３−ア
ミノプロピル）−６−オレイルアミツプａピル）−アミ
ド８２部を使用する。このアミドは次式により示される
： （Ｈ２ＣＨ２０Ｈ２Ｎａ２ この溶液はＮ−オレイル−Ｎ−（３−丁ミノプロビル）
−３−アミノプロピルアミン６８部を用いて例■の場合
のそれと類似して製造したものである。
得られる顔料組成物を分散しそして例■に於て記載した
様に引く。最初の１０％分散ｇは粘度が比較的低く、そ
の場合印刷粘度を得るために単に１２ｍ／トルエンの分
散液１００ｆを必要とする。例■で製造されたインキに
類似してこの顔料に全ての素材上で例Ｉ及び■の生成物
よシ高い色の濃さ及び光沢を有する。例■ふら製造され
たインｄＰは又優れた持続性を有する。
様に引く。最初の１０％分散ｇは粘度が比較的低く、そ
の場合印刷粘度を得るために単に１２ｍ／トルエンの分
散液１００ｆを必要とする。例■で製造されたインキに
類似してこの顔料に全ての素材上で例Ｉ及び■の生成物
よシ高い色の濃さ及び光沢を有する。例■ふら製造され
たインｄＰは又優れた持続性を有する。
例■
顔料組成物を例Ｉの方法に従って製造するが、但し成分
Ｚの代シに浴液中アｔドア七トーＮ−牛脂アζドア、
１ ｇ５を使用する。このアミドに次式により示される
： 田、−ａ−ｃｓ２−ａ−翔一牛脂 この゛浴液に牛脂アミン（Ａｒｍａｋ） ４．８部を用
いて例Ｉの場合のそれと類似して製造されたものであ机 得られる顔料組成物を分散しそして例■に於て記載した
様に引く、＃、初の１０９を分散液は粘度が比較的高く
、その場合印刷粘度ｔ−得るために２０ｍ／トルエンの
分散液１００ｆを必要とする１例１及び■ホら得られた
インキに類似しているこの顔料必ら得られたインー＋μ
例■−■のインキよシ大いに劣った色の濃さ、光沢及び
持続性を有する。
Ｚの代シに浴液中アｔドア七トーＮ−牛脂アζドア、
１ ｇ５を使用する。このアミドに次式により示される
： 田、−ａ−ｃｓ２−ａ−翔一牛脂 この゛浴液に牛脂アミン（Ａｒｍａｋ） ４．８部を用
いて例Ｉの場合のそれと類似して製造されたものであ机 得られる顔料組成物を分散しそして例■に於て記載した
様に引く、＃、初の１０９を分散液は粘度が比較的高く
、その場合印刷粘度ｔ−得るために２０ｍ／トルエンの
分散液１００ｆを必要とする１例１及び■ホら得られた
インキに類似しているこの顔料必ら得られたインー＋μ
例■−■のインキよシ大いに劣った色の濃さ、光沢及び
持続性を有する。
例■
顔料組成物を例■の方法に従って製造するが、但しア七
トアセト丁二リド３２．５ＮＳの代シにアｔトアセトオ
ルトトルイジド３４．７ ｔ！６を使用する。
トアセト丁二リド３２．５ＮＳの代シにアｔトアセトオ
ルトトルイジド３４．７ ｔ！６を使用する。
例 ■
顔料組成物を例Ｉの方法に従って製造するが、但しアｔ
ト了ｔト丁二リド３２．５ｇの代シにアセドアｔトオル
トトルイジド３４．７部を使用する。得られる乾燥顔料
組成物を、例■ホら得られた顔料組成物と一緒に、グラ
ビアインキ基に分散しそして例■に記載の如く引く。例
■の顔料組成物から製造した１０％分散液に低い粘度を
有し、その場合印刷粘度を得るために単にトルエン６−
７分散液１００ｆを必要とし、一方例■の顔料組成物必
ら製造された分散液に比較的高い粘度を有し、その場合
４０−７分散液１００２を必要とする。例■の顔料組成
物から製造されたイン中と比較して、例■の場合の顔料
組成物から製造されたイン＝ＩＰは一層高い色の濃さ及
び光沢を有する。例１の顔料組成物から製造されたイン
ｄＰに非常に薄い「スーパーｊ素材を浸透せず、−万例
■の顔料組成９１Ｊから製造されたインキは素材を非常
に著しく浸透する。
ト了ｔト丁二リド３２．５ｇの代シにアセドアｔトオル
トトルイジド３４．７部を使用する。得られる乾燥顔料
組成物を、例■ホら得られた顔料組成物と一緒に、グラ
ビアインキ基に分散しそして例■に記載の如く引く。例
■の顔料組成物から製造した１０％分散液に低い粘度を
有し、その場合印刷粘度を得るために単にトルエン６−
７分散液１００ｆを必要とし、一方例■の顔料組成物必
ら製造された分散液に比較的高い粘度を有し、その場合
４０−７分散液１００２を必要とする。例■の顔料組成
物から製造されたイン中と比較して、例■の場合の顔料
組成物から製造されたイン＝ＩＰは一層高い色の濃さ及
び光沢を有する。例１の顔料組成物から製造されたイン
ｄＰに非常に薄い「スーパーｊ素材を浸透せず、−万例
■の顔料組成９１Ｊから製造されたインキは素材を非常
に著しく浸透する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中ＲはＨ又は−ＣＨ＿３、−ＯＣＨ＿３、−ＯＣＨ
＿２ＣＨ＿３及び−Ｃｌよりなる群から他に関係なく選
択された置換分であり、ｎは１乃至５の整数であり、Ｘ
は−Ｈ、−Ｃｌ、−ＯＣＨ＿３及び−ＯＣ＿２Ｈ＿５よ
りなる群から他に関係なく選択された置換分でありそし
てＲ′は一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｗ及びＹはＲ″、Ｈ、アルキル及びアリールより
なる群から他に関係なく選択された置換分であり、但し
その置換分の少くとも１個はＲ″であり、Ｒ″は１０乃
至２２個の炭素原子を有する長鎖の脂肪族置換分であり
、ｍ及びｐは０乃至３の整数であり、ａは１−５の整数
でありそしてＺはＨ、アルキル及びアリールよりなる群
から他に関係なく選択される） を有するポリアミノ置換分である〕 で示される化合物からなるアゾアシルアセトアミド。 ２、ｎが５であり、ｍ及びｐが０乃至１であり、ａが２
乃至４であり、Ｒ″が１４−１８個の炭素原子を有する
長鎖の脂肪族置換分でありそしてＺがＨ及びアルキルよ
りなる群から選択される一般式（ I ）で示される特許
請求の範囲第１項記載のアゾアシルアセトアミド。 ３、ＲがＨ、−ＣＨ＿３及び−ＯＣＨ＿３よりなる群か
ら選択される一般式（ I ）で示される特許請求の範囲
第１項又は第２項記載のアゾアシルアセトアミド。 ４、Ｘが−Ｃｌ、−ＯＣＨ＿３及びＨよりなる群から選
択される一般式（ I ）で示される特許請求の範囲第１
項又は第３項記載のアゾアシルアセトアミド。 ５、ｎが１であり、ＲがＨ及び−ＣＨ＿３よりなる群か
ら選択される一般式（ I ）で示される特許請求の範囲
第１項又は第４項記載のアゾアシルアセトアミド。 ６、Ｘが−Ｃｌである一般式（ I ）で示される特許請
求の範囲第１項又は第５項記載のアゾアシルアセトアミ
ド。 ７、ａが３である一般式（ I ）で示される特許請求の
範囲第１項又は第６項記載のアゾアシルアセトアミド。 ８、ＺがＨである一般式（ I ）で示される特許請求の
範囲第１項又は第７項記載のアゾアシルアセトアミド。 ９、Ｗ及びＹがＨ、オレイル、ステアリル及び牛脂より
なる群から他に関係なく選択される一般式（ I ）で示
される特許請求の範囲第１項又は第８項記載のアゾアシ
ルアセトアミド。 １０、ポリアミノ置換分Ｒが、 Ｎ−牛脂−Ｎ−（３−アミノプロピル）−３−アミノプ
ロピルアミノ、 Ｎ−（３−牛脂アミノプロピル）−３−アミノプロピル
アミノ、 Ｎ−（Ｎ−３−牛脂アミノプロピル）−３−アミノプロ
ピル）−３−アミノプロピルアミノ、 Ｎ−オレイル−Ｎ−（３−アミノプロピル）−３−アミ
ノプロピルアミノ及び Ｎ−ステアリル−Ｎ−（３−アミノプロピル）−３−ア
ミノプロピルアミノ よりなる群から選択される一般式（ I ）で示される特
許請求の範囲第１項又は第９項記載のアゾアシルアセト
アミド。 １１、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中ＲはＨ又は−ＣＨ＿３、−ＯＣＨ＿３、−ＯＣＨ
＿２ＣＨ＿３及びＣｌをよりなる群から他に関係なく選
択された置換分であり、ｎは１乃至５の整数であり、Ｘ
は−Ｈ、−Ｃｌ、−ＯＣＨ＿３及び−ＯＣ＿２Ｈ＿５よ
りなる群から他に関係なく選択された置換分でありそし
てＲ′は一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｗ及びＹはＲ″、Ｈ、アルキル及びアリールより
なる群から他に関係なく選択された置換分であり、但し
その置換分の少くとも１個はＲ″であり、Ｒ′は１０乃
至２２個の炭素原子を有する長鎖の脂肪族置換分であり
、ｍ及びｐは０乃至３の整数であり、ａは１−５の整数
でありそしてＺはＨ、アルキル及びアリールよりなる群
から他に関係なく選択される） を有するポリアミノ置換分である〕 で示される化合物からなるアゾアシルアセトアミド１乃
至２５重量％及び一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中ＲはＨ又は−ＣＨ＿３、−ＯＣＨ＿３、−ＯＣＨ
＿２ＣＨ＿３及び−Ｃｌをよりなる群から他に関係なく
選択された置換分であり、ｎは１乃至５の整数であり、
Ｘは−Ｈ、−Ｃｌ、−ＯＣＨ＿３及び−ＯＣ＿２Ｈ＿５
よりなる群から他に関係なく選択される） を有するジアリーリド顔料７５乃至９９重量％からなる
アゾ−顔料組成物。 １２、一般式（II）中のＲ、ｎ及びＸがアゾ−顔料組成
物中に存在する特許請求の範囲第１１項記載の顔料組成
物。 １３、アゾアシルアセトアミドが約３乃至１５重量％の
量で存在しそしてジアリーリド顔料が約８５乃至９７重
量％の量で存在する特許請求の範囲第１１項又は第１２
項記載のアゾ−顔料組成物。 １４、アゾアシルアセトアミドが約６乃至第１２重量％
の量で存在しそしてジアリーリド顔料が約８８乃至約９
４重量％の量で存在する特許請求の範囲第１１項乃至第
１３項のいづれかに記載のアゾ−顔料組成物。 １５、ジアリーリド顔料がシー・アイ・ピグメント・イ
エロー１２及びシー・アイ・ピグメント・イエロー１４
よりなる群から選択される特許請求の範囲第１１項乃至
第１３項のいづれかに記載のアゾ−顔料組成物。 １６、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中ＲはＨ又は−ＣＨ＿３、−ＯＣＨ＿３、−ＯＣＨ
＿２ＣＨ＿３及び−Ｃｌよりなる群から他に関係なく選
択された置換分であり、ｎは１乃至５の整数であり、Ｘ
は−Ｈ、−Ｃｌ、−ＯＣＨ＿３及び−ＯＣ＿２Ｈ＿５よ
りなる群から他に関係なく選択された置換分でありそし
てＲ′は一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｗ及びＹはＲ″、Ｈ、アルキル及びアリールより
なる群から他に関係なく選択された置換分であり、但し
その置換分の少くとも１個はＲであり、Ｒ″は１０乃至
２２個の炭素原子を有する長鎖の脂肪族置換分であり、
ｍ及びｐは０乃至３の整数であり、ａは１−５の整数で
ありそしてＺはＨ、アルキル及びアリールよりなる群か
ら他に関係なく選択される） を有するポリアミノ置換分である〕 で示される化合物からなるアゾアシルアセトアミド１乃
至２５重量％及び一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中ＲはＨ又は−ＣＨ＿３、−ＯＣＨ＿３、−ＯＣＨ
＿２ＣＨ＿３及び−Ｃｌよりなる群から他に関係なく選
択された置換分であり、ｎは１乃至５の整数であり、Ｘ
は−Ｈ、−Ｃｌ、−ＯＣＨ＿３及び−ＯＣ＿２Ｈ＿５よ
りなる群から他に関係なく選択される） を有するジアリーリド顔料７５乃至９９重量％からなる
アゾ−顔料組成物を含有する印刷インキ。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/704,822 US4664709A (en) | 1985-02-25 | 1985-02-25 | Azoacylacetamide dispersing agents and azo-pigment compositions |
| US704822 | 1985-02-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61246260A true JPS61246260A (ja) | 1986-11-01 |
Family
ID=24831004
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61037524A Pending JPS61246260A (ja) | 1985-02-25 | 1986-02-24 | アゾアシルアセトアミド分散剤及びアゾ−顔料組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4664709A (ja) |
| EP (1) | EP0193052B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61246260A (ja) |
| CA (1) | CA1254555A (ja) |
| DE (1) | DE3660425D1 (ja) |
| DK (1) | DK163249C (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009501254A (ja) * | 2005-07-14 | 2009-01-15 | アグファ・グラフィクス・エヌヴィ | インクジェットインクのためのポリマー顔料分散剤を調製するためのモノマーとしての重合可能な官能基を有するフェニルアゾ−アセトアセタニリド誘導体及び関連化合物 |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5034063A (en) * | 1988-10-21 | 1991-07-23 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Dispersant-containing disazo pigment composition |
| US5051131A (en) * | 1989-12-12 | 1991-09-24 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Azo dispersing agents and azo pigment compositions |
| GB9019365D0 (en) * | 1990-09-05 | 1990-10-17 | Ici Plc | Amphiphilic compounds for sequential monolayer deposition |
| US5062894A (en) * | 1991-02-12 | 1991-11-05 | Sun Chemical Corporation | Poly (alkylene oxide)-modified diarylide pigment composition |
| US5230733A (en) * | 1991-11-01 | 1993-07-27 | Hewlett-Packard Company | Polymeric reactive dyes and inks formulated by insolubilizing reactions initiated by loss of water |
| US5886091A (en) * | 1996-01-05 | 1999-03-23 | Milliken & Company | Printing ink composition |
| US6136087A (en) * | 1998-11-04 | 2000-10-24 | Uhlich Color Company, Inc. | Crystal growth inhibitor |
| DE10109483A1 (de) * | 2001-02-28 | 2002-09-05 | Clariant Gmbh | Oxalkylierungsprodukte hergestellt aus Epoxiden und Aminen und deren Verwendung in Pigmentpräparationen |
| DE10342601A1 (de) * | 2003-09-12 | 2005-04-21 | Clariant Gmbh | Pigmentzusammensetzungen aus organischen und anorganischen Pigmenten |
| WO2007006636A2 (en) * | 2005-07-14 | 2007-01-18 | Agfa Graphics Nv | Pigment dispersions with polymeric dispersants having pending chromophore groups. |
| ES2384556T3 (es) * | 2005-07-14 | 2012-07-06 | Agfa Graphics Nv | Dispersiones de pigmento que contienen dispersantes poliméricos que comprenden grupos cromóforos pendientes |
| CN101223246B (zh) * | 2005-07-14 | 2015-04-29 | 爱克发印艺公司 | 含有具有侧基发色团的聚合物分散剂的颜料分散体 |
| PL1904580T3 (pl) * | 2005-07-14 | 2014-03-31 | Agfa Graphics Nv | Dyspersje pigmentów z polimerycznymi dyspergatorami posiadającymi boczne grupy chromoforowe |
| CN101223244B (zh) * | 2005-07-14 | 2012-03-28 | 爱克发印艺公司 | 含有具有侧基发色团的聚合物分散剂的颜料分散体 |
| JP2009501253A (ja) * | 2005-07-14 | 2009-01-15 | アグファ・グラフィクス・エヌヴィ | ぶら下がっている発色団を有するポリマー分散剤を持つ顔料分散体 |
| JP4999997B2 (ja) * | 2010-08-27 | 2012-08-15 | キヤノン株式会社 | アゾ化合物、該アゾ化合物を含有する顔料分散剤、顔料組成物、顔料分散体及びトナー |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1139294A (en) * | 1965-06-01 | 1969-01-08 | Ici Ltd | Dispersible pigment compositions |
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| JP2009501254A (ja) * | 2005-07-14 | 2009-01-15 | アグファ・グラフィクス・エヌヴィ | インクジェットインクのためのポリマー顔料分散剤を調製するためのモノマーとしての重合可能な官能基を有するフェニルアゾ−アセトアセタニリド誘導体及び関連化合物 |
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