JP2002523605A - 置換アミドフタロシアニン誘導体を含有する顔料組成物 - Google Patents
置換アミドフタロシアニン誘導体を含有する顔料組成物Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
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- C09B47/24—Obtaining compounds having —COOH or —SO3H radicals, or derivatives thereof, directly bound to the phthalocyanine radical
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-
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
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- C09B67/0035—Mixtures of phthalocyanines
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Abstract
(57)【要約】
顔料と、一般式（Ｉ）：ＭＰｃ−（ＣＯＮＲ1Ｒ2）n（式中、Ｐｃは、場合によっては平均１個までの塩素もしくは臭素原子又はスルホン酸によってさらに置換されているフタロシアニン環であり、Ｍは、水素又は金属、たとえばＭｇ、Ａｌ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｐｂ、ＳｎもしくはＣｕであり、ｎは、０．１〜４．０の範囲の数であり、Ｒ1及びＲ2は、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ12アラルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリール、Ｃ4〜Ｃ6アルキルアミノアルキル、Ｃ2〜Ｃ20脂肪族アミン、Ｃ2〜Ｃ20脂肪族アミン酸塩、Ｃ 2〜Ｃ20アルコール、ポリオキシアルキレン、ポリオキシアルキレンアミンから選択される）を有するアミドフタロシアニン化合物とを含む顔料組成物。
Description
【０００１】 技術分野 本発明は、ａ）顔料と、ｂ）置換アミドフタロシアニンとを含む、被覆として
使用するのに適した新規な組成物に関する。この新規な組成物は、インク及び塗
料被覆における優れた流動（非凝集）性ならびに熱可塑性樹脂における優れた熱
安定化性の付与に貴重である。
使用するのに適した新規な組成物に関する。この新規な組成物は、インク及び塗
料被覆における優れた流動（非凝集）性ならびに熱可塑性樹脂における優れた熱
安定化性の付与に貴重である。
【０００２】 背景 顔料組成物におけるフタロシアニン（Ｐｃ）誘導体の使用は公知である。通常
、フタロシアニン誘導体は、表面被覆組成物、たとえばインク、塗料及びプラス
チックに使用されると、改善された流動挙動（凝集の軽減）、分散性、熱安定性
などを付与することができる。
、フタロシアニン誘導体は、表面被覆組成物、たとえばインク、塗料及びプラス
チックに使用されると、改善された流動挙動（凝集の軽減）、分散性、熱安定性
などを付与することができる。
【０００３】 ＧＢ９４９７３９は、式
【０００４】
【化４】
【０００５】 （式中、Ｐｃは、ｍ価のフタロシアニン残基であり、Ｒ1及びＲ2は、独立して、
水素又は場合によっては置換されている脂肪族残基であるか、あるいは、基−Ｎ
Ｒ1Ｒ2が複素環式残基であり、ｍは、１、２、３又は４である） を有する置換アミノメチルフタロシアニン化合物を関連する安定剤として含有す
る非凝集性フタロシアニン製剤の使用を記載している。
水素又は場合によっては置換されている脂肪族残基であるか、あるいは、基−Ｎ
Ｒ1Ｒ2が複素環式残基であり、ｍは、１、２、３又は４である） を有する置換アミノメチルフタロシアニン化合物を関連する安定剤として含有す
る非凝集性フタロシアニン製剤の使用を記載している。
【０００６】 ＧＢ２００９２０５には、ａ）フタロシアニン顔料、ｂ）式
【０００７】
【化５】
【０００８】 （式中、Ｐｃは、無金属又は金属フタロシアニンのｎ価の残基であり、Ｒ1は、
水素、アルキル、シクロアルキル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル又はア
ラルキルであり、Ｒ2は、アルキル、シクロアルキル、ヒドロキシアルキル、ア
ミノアルキル又はアラルキルであるか、あるいは、Ｒ１とＲ２とが、Ｎ原子を介
して合わさって５、６又は７員の複素環を形成することができ、ｌは、１、２、
３又は４であり、ｎは、１、２、３、４、５、６、７又は８である） を有する置換アミノメチルアミドメチルフタロシアニン化合物及びｃ）アニオン
界面活性剤の多価金属塩を含むフタロシアニン組成物が開示されている。
水素、アルキル、シクロアルキル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル又はア
ラルキルであり、Ｒ2は、アルキル、シクロアルキル、ヒドロキシアルキル、ア
ミノアルキル又はアラルキルであるか、あるいは、Ｒ１とＲ２とが、Ｎ原子を介
して合わさって５、６又は７員の複素環を形成することができ、ｌは、１、２、
３又は４であり、ｎは、１、２、３、４、５、６、７又は８である） を有する置換アミノメチルアミドメチルフタロシアニン化合物及びｃ）アニオン
界面活性剤の多価金属塩を含むフタロシアニン組成物が開示されている。
【０００９】 ＥＰ００８７７１３には、ａ）微粉フタロシアニン顔料及びｂ）式
【００１０】
【化６】
【００１１】 （式中、Ｐｃは、場合によっては塩素原子を２個まで含むｎ価のフタロシアニン
残基であり、Ｒ1及びＲ2は、独立して、Ｃ2〜Ｃ6アルキル又はＣ2〜Ｃ4ヒドロキ
シアルキルであり、Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ14アルキル、Ｃ2〜Ｃ4ヒドロキシアルキル、
２−ヒドロキシ−３−クロロプロピル又はベンジルであり、Ｘは、アニオンの１
当量であり、ｚは、１又は２であり、ｎは、１、２、３又は４である） を有する第四級化アミノアルキルアミドメチルフタロシアニン化合物を含む、使
用において改善された着色性及び改善された技術特性を有するフタロシアニン製
剤が記載されている。
残基であり、Ｒ1及びＲ2は、独立して、Ｃ2〜Ｃ6アルキル又はＣ2〜Ｃ4ヒドロキ
シアルキルであり、Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ14アルキル、Ｃ2〜Ｃ4ヒドロキシアルキル、
２−ヒドロキシ−３−クロロプロピル又はベンジルであり、Ｘは、アニオンの１
当量であり、ｚは、１又は２であり、ｎは、１、２、３又は４である） を有する第四級化アミノアルキルアミドメチルフタロシアニン化合物を含む、使
用において改善された着色性及び改善された技術特性を有するフタロシアニン製
剤が記載されている。
【００１２】 ＧＢ６９５５２３では、フタロシアニンを式
【００１３】
【化７】
【００１４】 （式中、Ｒは、二価の基、たとえばメチレン又はｏ−フェニレンである） のヒドロキシメチルイミドと反応させて、フタロシアニン分子中に式
【００１５】
【化８】
【００１６】 （式中、Ｒは、前記の意味である） の基を導入することにより、イミドメチル及びアミドメチルフタロシアニン顔料
を製造している。
を製造している。
【００１７】 ＥＰ５０８７０４には、式Ｂ
【００１８】
【化９】
【００１９】 （式中、Ｍは、水素又は金属であり、Ｐｃは、場合によっては平均１個までの塩
素もしくは臭素原子又はスルホン酸によってさらに置換されているフタロシアニ
ン残基を表し、ｎは、０．１〜４．０の範囲の数であり、Ａは、Ｃ3〜Ｃ21アル
ケニル、Ｃ5〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ11アラルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリール、
５もしくは６員の複素環式残基又は縮合複素環系である） を有する置換アミドメチル誘導体が記載されている。これらは、酸塩化物とアミ
ノメチルフタロシアニンとの反応によって形成される。
素もしくは臭素原子又はスルホン酸によってさらに置換されているフタロシアニ
ン残基を表し、ｎは、０．１〜４．０の範囲の数であり、Ａは、Ｃ3〜Ｃ21アル
ケニル、Ｃ5〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ11アラルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリール、
５もしくは６員の複素環式残基又は縮合複素環系である） を有する置換アミドメチル誘導体が記載されている。これらは、酸塩化物とアミ
ノメチルフタロシアニンとの反応によって形成される。
【００２０】 本発明は、ａ）顔料と、ｂ）一般式Ｉ
【００２１】
【化１０】
【００２２】 （式中、Ｐｃは、場合によっては平均１個までの塩素もしくは臭素原子又はスル
ホン酸によってさらに置換されているが、さらに置換されていないことが好まし
いフタロシアニン環であり、Ｍは、水素又は金属フタロシアニンを形成すること
ができる金属、たとえばＭｇ、Ａｌ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｐｂ、Ｓｎ又は好まし
くはＣｕであり、ｎは、０．１〜４．０、好ましくは１．０〜３．０の範囲の数
であり、Ｒ1及びＲ2は、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロ
アルキル、Ｃ7〜Ｃ12アラルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリール、Ｃ4〜Ｃ6アルキルアミノ
アルキル、Ｃ2〜Ｃ20脂肪族アミン、Ｃ2〜Ｃ20脂肪族アミン酸性塩、Ｃ2〜Ｃ20
アルコール、ポリオキシアルキレン、ポリオキシアルキレンアミンから選択され
る） を有するアミドフタロシアニン化合物とを含む顔料組成物に関する。
ホン酸によってさらに置換されているが、さらに置換されていないことが好まし
いフタロシアニン環であり、Ｍは、水素又は金属フタロシアニンを形成すること
ができる金属、たとえばＭｇ、Ａｌ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｐｂ、Ｓｎ又は好まし
くはＣｕであり、ｎは、０．１〜４．０、好ましくは１．０〜３．０の範囲の数
であり、Ｒ1及びＲ2は、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロ
アルキル、Ｃ7〜Ｃ12アラルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリール、Ｃ4〜Ｃ6アルキルアミノ
アルキル、Ｃ2〜Ｃ20脂肪族アミン、Ｃ2〜Ｃ20脂肪族アミン酸性塩、Ｃ2〜Ｃ20
アルコール、ポリオキシアルキレン、ポリオキシアルキレンアミンから選択され
る） を有するアミドフタロシアニン化合物とを含む顔料組成物に関する。
【００２３】 フタロシアニン化合物ｂ）は、アミン酸／酸性塩の存在下でフタロシアニンの
カルボキサミドを加熱することによって容易に合成することができ、それにより
、高純度の置換アミドフタロシアニンが得られる。フタロシアニン化合物の製造
のための新規な方法は、同時係属特許出願の対象である。アミン／酸性塩は、式
II
カルボキサミドを加熱することによって容易に合成することができ、それにより
、高純度の置換アミドフタロシアニンが得られる。フタロシアニン化合物の製造
のための新規な方法は、同時係属特許出願の対象である。アミン／酸性塩は、式
II
【００２４】
【化１１】
【００２５】 （式中、Ｒ及びＲ1は、独立して、式１によって先に定めた群から選択すること
ができ、Ｚは、アミンの塩酸塩又は硫酸水素塩である） によって示される。
ができ、Ｚは、アミンの塩酸塩又は硫酸水素塩である） によって示される。
【００２６】 本発明の目的は、式Ｉによって定義される合成誘導体に基づくいくつかの顔料
組成物を記載し、提案することである。本発明のさらなる目的は、置換アミドフ
タロシアニン顔料組成物を含む被覆組成物、たとえばインク、塗料及びプラスチ
ックを提供することである。本発明の特定の置換アミドフタロシアニン顔料組成
物は、インク及び塗料被覆の優れた流動（非凝集）性ならびに熱可塑性樹脂にお
ける優れた熱安定化性の付与に貴重である。
組成物を記載し、提案することである。本発明のさらなる目的は、置換アミドフ
タロシアニン顔料組成物を含む被覆組成物、たとえばインク、塗料及びプラスチ
ックを提供することである。本発明の特定の置換アミドフタロシアニン顔料組成
物は、インク及び塗料被覆の優れた流動（非凝集）性ならびに熱可塑性樹脂にお
ける優れた熱安定化性の付与に貴重である。
【００２７】 発明の概要 したがって、本発明は、ａ）顔料と、ｂ）一般式Ｉによって示されるアミドフ
タロシアニン誘導体とを含む顔料組成物を提供する。
タロシアニン誘導体とを含む顔料組成物を提供する。
【００２８】
【化１２】
【００２９】 式中、Ｐｃは、場合によっては平均１個までの塩素もしくは臭素原子又はスル
ホン酸によってさらに置換されているが、さらに置換されていないことが好まし
いフタロシアニン環であり、Ｍは、水素又は金属フタロシアニンを形成すること
ができる金属、たとえばＭｇ、Ａｌ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｐｂ、Ｓｎ又は好まし
くはＣｕであり、ｎは、０．１〜４．０、好ましくは１．０〜３．０の範囲の数
であり、Ｒ1及びＲ2は、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロ
アルキル、Ｃ7〜Ｃ12アラルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリール、Ｃ4〜Ｃ6アルキルアミノ
アルキル、Ｃ2〜Ｃ20脂肪族アミン、Ｃ2〜Ｃ20脂肪族アミン酸性塩、Ｃ2〜Ｃ20
アルコール、ポリオキシアルキレン、ポリオキシアルキレンアミンから選択され
る。
ホン酸によってさらに置換されているが、さらに置換されていないことが好まし
いフタロシアニン環であり、Ｍは、水素又は金属フタロシアニンを形成すること
ができる金属、たとえばＭｇ、Ａｌ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｐｂ、Ｓｎ又は好まし
くはＣｕであり、ｎは、０．１〜４．０、好ましくは１．０〜３．０の範囲の数
であり、Ｒ1及びＲ2は、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロ
アルキル、Ｃ7〜Ｃ12アラルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリール、Ｃ4〜Ｃ6アルキルアミノ
アルキル、Ｃ2〜Ｃ20脂肪族アミン、Ｃ2〜Ｃ20脂肪族アミン酸性塩、Ｃ2〜Ｃ20
アルコール、ポリオキシアルキレン、ポリオキシアルキレンアミンから選択され
る。
【００３０】 詳細な説明 本発明の組成物は、不可欠な特徴として、一般式Ｉのアミドフタロシアニンを
含む。
含む。
【００３１】
【化１３】
【００３２】 式中、すでに述べたとおり、Ｒ1及びＲ2は、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ20アル
キル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ12アラルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリール、
Ｃ4〜Ｃ6アルキルアミノアルキル、Ｃ2〜Ｃ20脂肪族アミン、Ｃ2〜Ｃ20脂肪族ア
ミン酸塩、Ｃ2〜Ｃ20アルコール、ポリオキシアルキレン、ポリオキシアルキレ
ンアミンから選択される。
キル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ12アラルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリール、
Ｃ4〜Ｃ6アルキルアミノアルキル、Ｃ2〜Ｃ20脂肪族アミン、Ｃ2〜Ｃ20脂肪族ア
ミン酸塩、Ｃ2〜Ｃ20アルコール、ポリオキシアルキレン、ポリオキシアルキレ
ンアミンから選択される。
【００３３】 本発明における使用に適したＣ1〜Ｃ20アルキル基の例は、メチル、プロピル
、ブチル、ヘキシル、ヘプチル、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、tert
−ブチル、オレイルを含む。好ましいアルキル基Ｒ1Ｒ2は、Ｒ1＝水素であり、
Ｒ2がドデシル、オクタデシル、ヘキサデシル及びオレイルである場合である。
、ブチル、ヘキシル、ヘプチル、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、tert
−ブチル、オレイルを含む。好ましいアルキル基Ｒ1Ｒ2は、Ｒ1＝水素であり、
Ｒ2がドデシル、オクタデシル、ヘキサデシル及びオレイルである場合である。
【００３４】 本発明における使用に適したＣ5〜Ｃ12シクロアルキル基の例は、シクロペン
チル、シクロヘキシル及びシクロオクチルを含み、Ｒ1＝水素である場合、シク
ロヘキシルが好ましい。
チル、シクロヘキシル及びシクロオクチルを含み、Ｒ1＝水素である場合、シク
ロヘキシルが好ましい。
【００３５】 本発明における使用に適したＣ7〜Ｃ12アラルキル基の例は、ベンジル又はナ
フチルメチルを含み、Ｒ1＝水素である場合、ベンジルが好ましい。
フチルメチルを含み、Ｒ1＝水素である場合、ベンジルが好ましい。
【００３６】 本発明における使用に適したＣ6〜Ｃ10アリール基の例は、フェニル又はナフ
チルを含み、Ｒ1＝水素である場合、フェニルが好ましい。
チルを含み、Ｒ1＝水素である場合、フェニルが好ましい。
【００３７】 本発明における使用に適したＣ4〜Ｃ6アルキルアミノアルキル基の例は、ジメ
チルアミノエチル、ジメチルアミノプロピル、ジエチルアミノプロピルアミンを
含み、Ｒ1＝水素である場合、ジメチルアミノプロピルが好ましい。
チルアミノエチル、ジメチルアミノプロピル、ジエチルアミノプロピルアミンを
含み、Ｒ1＝水素である場合、ジメチルアミノプロピルが好ましい。
【００３８】 本発明における使用に適したＣ2〜Ｃ20脂肪族アミン基の例は、アミノエチル
、アミノプロピル、アミノブチル、アミノペンチル、アミノヘキシル、アミノヘ
プチル、アミノドデシルアミノオクチルを含む。Ｒ1＝水素である場合、好まし
い脂肪族アミンは、アミノヘキシル、アミノヘプチル、アミノドデシル及びアミ
ノオクチルである。
、アミノプロピル、アミノブチル、アミノペンチル、アミノヘキシル、アミノヘ
プチル、アミノドデシルアミノオクチルを含む。Ｒ1＝水素である場合、好まし
い脂肪族アミンは、アミノヘキシル、アミノヘプチル、アミノドデシル及びアミ
ノオクチルである。
【００３９】 本発明における使用に適した脂肪族アミン酸塩の例は、塩酸塩又は硫酸水素塩
として前記で指定したとおりである。Ｒ1＝水素である場合、好ましいアミン塩
は、塩酸塩アミノヘプチル、アミノドデシル及びアミノオクチルである。
として前記で指定したとおりである。Ｒ1＝水素である場合、好ましいアミン塩
は、塩酸塩アミノヘプチル、アミノドデシル及びアミノオクチルである。
【００４０】 本発明における使用に適したＣ2〜Ｃ20アルコール基の例は、２−ヒドロキシ
エチル、２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル、３−ヒドロキシ−２，２−
ジメチルプロピル、１−ヒドロキシヘキシル、１−ヒドロキシプロピル、１−ヒ
ドロキシペンチルを含む。Ｒ1＝水素である場合、好ましい基は、２−ヒドロキ
シプロピル、１−ヒドロキシヘキシル及び１−ヒドロキシペンチルである。
エチル、２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル、３−ヒドロキシ−２，２−
ジメチルプロピル、１−ヒドロキシヘキシル、１−ヒドロキシプロピル、１−ヒ
ドロキシペンチルを含む。Ｒ1＝水素である場合、好ましい基は、２−ヒドロキ
シプロピル、１−ヒドロキシヘキシル及び１−ヒドロキシペンチルである。
【００４１】 本発明における使用に適したポリオキシアルキレン基は、一般構造
【００４２】
【化１４】
【００４３】 （式中、Ｒ＝メチルであり、Ｒ′は、重合反応にエチレンオキシドが使用された
のか、プロピレンオキシドが使用されたのかに依存して、水素又はメチルである
ことができる） を有する。
のか、プロピレンオキシドが使用されたのかに依存して、水素又はメチルである
ことができる） を有する。
【００４４】 適当なポリオキシアルキレン基は、一般構造
【００４５】
【化１５】
【００４６】 を有するポリオキシアルキレンアミンを含む。
【００４７】 Jeffamineシリーズの化合物として知られるこれらの物質は、Texaco Chemica
l社から、モノアミンを定義する商品名Jeffamine M89（登録商標）−Jeffamine M2070（登録商標）及びジアミンを定義するJeffamine EDR 148（登録商標）
−Jeffamine D400（登録商標）の下で市販されている。
l社から、モノアミンを定義する商品名Jeffamine M89（登録商標）−Jeffamine M2070（登録商標）及びジアミンを定義するJeffamine EDR 148（登録商標）
−Jeffamine D400（登録商標）の下で市販されている。
【００４８】 環式置換基Ｒ1、Ｒ2、すなわちシクロアルキル、アラルキル及びアリール置換
基は、１個以上の置換基を含むことができる。適当な置換基の例は、Ｃ1〜Ｃ8ア
ルキル基、たとえばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル及びｎ−ヘキシ
ル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、たとえばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ
−ブトキシ及びｎ−ヘキソキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基ならびにハロゲン基
、たとえばクロロ、ブロモ及びヨード基を含むことができる。
基は、１個以上の置換基を含むことができる。適当な置換基の例は、Ｃ1〜Ｃ8ア
ルキル基、たとえばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル及びｎ−ヘキシ
ル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、たとえばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ
−ブトキシ及びｎ−ヘキソキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基ならびにハロゲン基
、たとえばクロロ、ブロモ及びヨード基を含むことができる。
【００４９】 本発明の組成物は、さらなる不可欠な特徴として、顔料を含む。凝集する傾向
のあるいかなる顔料をも本発明の組成物の顔料部分として用いることができる。
本発明における使用に適した顔料は、アゾ、アントラキノン、キナクリドン、イ
ソインドリノン、ジオキシン又はペリレン顔料及びそれらの混合物を含む。適当
な顔料の例は、ピグメントレッド５７、ピグメントレッド１７７、ピグメントバ
イオレット１９、ピグメントイエロー１１０及びピグメントバイオレット２３で
ある。本発明における使用にはフタロシアニン顔料が好ましい。フタロシアニン
顔料は、場合によっては、ハロゲン又は金属で置換されているもの、たとえば塩
素化、金属含有フタロシアニン顔料であってもよい。本発明における使用に特に
好ましいものは、非置換の銅フタロシアニン顔料である。
のあるいかなる顔料をも本発明の組成物の顔料部分として用いることができる。
本発明における使用に適した顔料は、アゾ、アントラキノン、キナクリドン、イ
ソインドリノン、ジオキシン又はペリレン顔料及びそれらの混合物を含む。適当
な顔料の例は、ピグメントレッド５７、ピグメントレッド１７７、ピグメントバ
イオレット１９、ピグメントイエロー１１０及びピグメントバイオレット２３で
ある。本発明における使用にはフタロシアニン顔料が好ましい。フタロシアニン
顔料は、場合によっては、ハロゲン又は金属で置換されているもの、たとえば塩
素化、金属含有フタロシアニン顔料であってもよい。本発明における使用に特に
好ましいものは、非置換の銅フタロシアニン顔料である。
【００５０】 本発明の顔料組成物中に存在する式Ｉの化合物の量は、顔料成分に基づいて、
好都合には０．５〜２０重量部、好ましくは１．０〜１０重量部の範囲である。
式Ｉの化合物は、顔料成分の加工のいかなる段階で本発明の組成物の顔料成分と
組み合わせてもよいし、選択される使用の配合段階で組み合わせてもよい。
好都合には０．５〜２０重量部、好ましくは１．０〜１０重量部の範囲である。
式Ｉの化合物は、顔料成分の加工のいかなる段階で本発明の組成物の顔料成分と
組み合わせてもよいし、選択される使用の配合段階で組み合わせてもよい。
【００５１】 たとえば、粗ベースフタロシアニンの顔料形態への加工又は転換は、粗フタロ
シアニンを式Ｉの化合物と混合し、混合物を混練することによって実施すること
ができる。顔料フタロシアニンを製造する第二の方法では、ベースフタロシアニ
ン成分を混練又は酸ペースト化し、少なくとも部分的に水混和性である極性有機
溶剤、たとえばイソプロパノールで処理する。第三の方法では、ベースフタロシ
アニンを練磨塩及び極性溶剤、たとえばジエチレングリコールの存在下で混練す
る。式Ｉの化合物は、いかなる加工段階で組み込んでもよい。もう一つの組み込
み方法は、式Ｉの化合物を顔料成分とドライブレンドするか、単に式Ｉの化合物
を選択された使用の配合物に加える方法である。
シアニンを式Ｉの化合物と混合し、混合物を混練することによって実施すること
ができる。顔料フタロシアニンを製造する第二の方法では、ベースフタロシアニ
ン成分を混練又は酸ペースト化し、少なくとも部分的に水混和性である極性有機
溶剤、たとえばイソプロパノールで処理する。第三の方法では、ベースフタロシ
アニンを練磨塩及び極性溶剤、たとえばジエチレングリコールの存在下で混練す
る。式Ｉの化合物は、いかなる加工段階で組み込んでもよい。もう一つの組み込
み方法は、式Ｉの化合物を顔料成分とドライブレンドするか、単に式Ｉの化合物
を選択された使用の配合物に加える方法である。
【００５２】 本発明の顔料組成物はまた、全顔料組成に基づいて少量、たとえば５重量％ま
での従来の顔料添加物、たとえば天然ロジン、たとえば水素化ロジン、不均化ロ
ジン及び二量化ロジンならびにロジン酸、たとえばアビエチン酸のエステルを含
有することができる。そのようなロジンの例は、Herculesから市販されているSt
aybelite樹脂、Langley Smithから市販されているRecoldis A樹脂及びHercule
sから市販されているDymerex樹脂を含む。
での従来の顔料添加物、たとえば天然ロジン、たとえば水素化ロジン、不均化ロ
ジン及び二量化ロジンならびにロジン酸、たとえばアビエチン酸のエステルを含
有することができる。そのようなロジンの例は、Herculesから市販されているSt
aybelite樹脂、Langley Smithから市販されているRecoldis A樹脂及びHercule
sから市販されているDymerex樹脂を含む。
【００５３】 式Ｉによって示される化合物を顔料成分に組み込むと、それらが優れた流動（
非凝集）挙動を付与することができる表面被覆媒体、特に印刷インク及び塗料の
着色における使用に特に適した顔料組成物を製造することができる。式Ｉによっ
て示される化合物はまた、熱可塑性樹脂組成物に使用される顔料に優れた熱安定
性を付与することができる。
非凝集）挙動を付与することができる表面被覆媒体、特に印刷インク及び塗料の
着色における使用に特に適した顔料組成物を製造することができる。式Ｉによっ
て示される化合物はまた、熱可塑性樹脂組成物に使用される顔料に優れた熱安定
性を付与することができる。
【００５４】 以下の非限定的な例が本発明の組成物を例示する。
【００５５】 例１ Ａ．モノプロピルアミド銅フタロシアニンの製造 銅フタロシアニンモノカルボキサミド（純度８８％）５g及び塩酸プロピルア
ミン１０gを手で十分に混合し、等温マントルを使用して２８０℃で２時間加熱
した。反応混合物を６０℃まで冷まし、８０℃の水の添加によって再びスラリー
化し、スラリーのろ過及び８０℃の水でのさらなる洗浄を実施して、過剰な塩酸
アミンを除去した。ろ過し、洗浄した生成物をオーブン中７０℃で乾燥させて、
モノプロピルアミド銅フタロシアニン４．５２gを得た。
ミン１０gを手で十分に混合し、等温マントルを使用して２８０℃で２時間加熱
した。反応混合物を６０℃まで冷まし、８０℃の水の添加によって再びスラリー
化し、スラリーのろ過及び８０℃の水でのさらなる洗浄を実施して、過剰な塩酸
アミンを除去した。ろ過し、洗浄した生成物をオーブン中７０℃で乾燥させて、
モノプロピルアミド銅フタロシアニン４．５２gを得た。
【００５６】 ＣｕＰｃカルボキサミド出発原料のＦＴＩＲスペクトルと最終生成物のそれと
は明らかに異なっていた。プロピルアミドＣｕＰｃでは非常に強いピークが２９
００cm-1及び２８５０cm-1で現れたが、ＣｕＰｃモノカルボキサミドではそれは
現れなかった。これは、プロピル基に関連させることができるアルキル延伸活性
の強力な証拠であり、それに非常に特徴的である。
は明らかに異なっていた。プロピルアミドＣｕＰｃでは非常に強いピークが２９
００cm-1及び２８５０cm-1で現れたが、ＣｕＰｃモノカルボキサミドではそれは
現れなかった。これは、プロピル基に関連させることができるアルキル延伸活性
の強力な証拠であり、それに非常に特徴的である。
【００５７】 Ｂ．顔料組成物の製造 １Ａの生成物５．６gと銅フタロシアニン７１gとをいっしょにして、１．２７
cmの鋼球２３１５g及びルーフィング鋲５３０gを含むVibroatom０．６リットル
の混練ポット中で３時間５１分間、乾混練した。次に、顔料粉末をEndecottsふ
るい皿に通して排出した。
cmの鋼球２３１５g及びルーフィング鋲５３０gを含むVibroatom０．６リットル
の混練ポット中で３時間５１分間、乾混練した。次に、顔料粉末をEndecottsふ
るい皿に通して排出した。
【００５８】 Ｃ．インクの製造 製造するために、 混合樹脂酸塩―樹脂酸カルシウム／亜鉛 ６４g トルエン １８g １Ｂの顔料粉末 １８g ガラスビーズ（直径２mm） ３００g を２５０mlビーズミルポットに充填し、室温に維持するために水冷しながら２０
００rpmで３０分間ビーズ混練した。ミルベースを排出し、以下の溶解（let dow
n）ビヒクル 混合樹脂酸塩―樹脂酸カルシウム／亜鉛 １００g トルエン ６０g を使用して溶解した。
００rpmで３０分間ビーズ混練した。ミルベースを排出し、以下の溶解（let dow
n）ビヒクル 混合樹脂酸塩―樹脂酸カルシウム／亜鉛 １００g トルエン ６０g を使用して溶解した。
【００５９】 比率１：１のミルベース及び溶解ビヒクルをブレンドし、振とうしたのち、流
出液カップに満たし、カップからのインクの排出速度を秒単位で計測した。得ら
れたインクは、例４と比較して改善された流動を示した。表Ｉ。
出液カップに満たし、カップからのインクの排出速度を秒単位で計測した。得ら
れたインクは、例４と比較して改善された流動を示した。表Ｉ。
【００６０】 例２ Ａ．ドデシルアミド銅フタロシアニンの製造 ドデシルアミン１９．４gを丸底フラスコに入れ、約５０℃で穏やかに加熱し
ながら約１時間連続的に塩酸ガスをアミンに通して塩酸ドデシルアミンを生成し
た。次に、ＣｕＰｃモノカルボキサミド５gを加え、手で徹底的に混合した。混
合物を２８０℃に加熱し、２時間維持した。反応混合物を室温まで冷ましたのち
、最小量のクロロホルム中に再スラリー化し、攪拌しながらエタノール約４００
mlにゆっくりと少しずつ加えた。ろ過及びエタノールによる洗浄を実施し、生成
物をオーブン中７０℃で乾燥させて、モノドデシルアミドＣｕＰｃ４．６９gを
得た。
ながら約１時間連続的に塩酸ガスをアミンに通して塩酸ドデシルアミンを生成し
た。次に、ＣｕＰｃモノカルボキサミド５gを加え、手で徹底的に混合した。混
合物を２８０℃に加熱し、２時間維持した。反応混合物を室温まで冷ましたのち
、最小量のクロロホルム中に再スラリー化し、攪拌しながらエタノール約４００
mlにゆっくりと少しずつ加えた。ろ過及びエタノールによる洗浄を実施し、生成
物をオーブン中７０℃で乾燥させて、モノドデシルアミドＣｕＰｃ４．６９gを
得た。
【００６１】 ＣｕＰｃカルボキサミドのＦＩＴＲスペクトルと最終生成物のそれとは明らか
に異なっていた。ドデシルアミドＣｕＰｃでは非常に強いピークが２９００cm-1 及び２８５０cm-1で現れたが、ＣｕＰｃモノカルボキサミドではそれは現れなか
った。これは、ドデシル基に関連させることができるアルキル延伸活性の強力な
証拠であり、それに非常に特徴的である。
に異なっていた。ドデシルアミドＣｕＰｃでは非常に強いピークが２９００cm-1 及び２８５０cm-1で現れたが、ＣｕＰｃモノカルボキサミドではそれは現れなか
った。これは、ドデシル基に関連させることができるアルキル延伸活性の強力な
証拠であり、それに非常に特徴的である。
【００６２】 また、ＣｕＰｃカルボキサミドのＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ質量スペクトルと最終生
成物のそれとは明らかに異なっていた。最終生成物では、質量スペクトルは、７
９０ｍ／ｚの強いピークによってモノドデシルアミドＣｕＰｃの存在を明らかに
示した。出発原料は、この質量電荷比で対応するピークを示さなかった。
成物のそれとは明らかに異なっていた。最終生成物では、質量スペクトルは、７
９０ｍ／ｚの強いピークによってモノドデシルアミドＣｕＰｃの存在を明らかに
示した。出発原料は、この質量電荷比で対応するピークを示さなかった。
【００６３】 Ｂ．顔料組成物の製造 １Ｂに記載した方法にしたがって、２Ａの生成物５．６gを銅フタロシアニン
とともに乾混練した。
とともに乾混練した。
【００６４】 Ｃ．インクの製造 ２Ｂで得られたインクは、手順１Ｃにしたがって評価すると、例４に比較して
改善された流動を示した。表Ｉ。
改善された流動を示した。表Ｉ。
【００６５】 例３ Ａ．オクタデシルアミド銅フタロシアニンの製造 銅フタロシアニンモノカルボキサミド（純度８８％）５g及び塩酸オクタデシ
ルアミン３２gを手で十分に混合し、等温マントルを使用して２８０℃で２時間
加熱した。反応混合物を室温まで冷まし、例２Ａと同様にして生成物を単離して
、モノオクタデシルアミドＣｕＰｃ４．９１gを得た。
ルアミン３２gを手で十分に混合し、等温マントルを使用して２８０℃で２時間
加熱した。反応混合物を室温まで冷まし、例２Ａと同様にして生成物を単離して
、モノオクタデシルアミドＣｕＰｃ４．９１gを得た。
【００６６】 出発原料のＦＴＩＲスペクトルと最終生成物のそれとは明らかに異なり、最終
生成物の場合には非常に強いピークが２９００cm-1及び２８５０cm-1で現れたが
、ＣｕＰｃカルボキサミドではそれは現れなかった。これは、オクタデシル基に
関連するアルキル延伸活性の強力な証拠であり、それに特徴的である。最終生成
物のＭａｌｄｉ−ｔｏｆｆ質量スペクトルは、８７４ｍ／ｚで強いピークを示し
、モノオクタデシルアミドＣｕＰｃを表した。出発原料は、この質量電荷（ｍ／
ｚ）比で、対応するピークを示さなかった。
生成物の場合には非常に強いピークが２９００cm-1及び２８５０cm-1で現れたが
、ＣｕＰｃカルボキサミドではそれは現れなかった。これは、オクタデシル基に
関連するアルキル延伸活性の強力な証拠であり、それに特徴的である。最終生成
物のＭａｌｄｉ−ｔｏｆｆ質量スペクトルは、８７４ｍ／ｚで強いピークを示し
、モノオクタデシルアミドＣｕＰｃを表した。出発原料は、この質量電荷（ｍ／
ｚ）比で、対応するピークを示さなかった。
【００６７】 Ｂ．顔料組成物の製造 １Ｂに記載した方法にしたがって、２Ａの生成物５．６gを銅フタロシアニン
とともに乾混練した。
とともに乾混練した。
【００６８】 Ｃ．インクの製造 ２Ｂで得られたインクは、手順１Ｃにしたがって評価すると、例４に比較して
改善された流動を示した。表Ｉ。
改善された流動を示した。表Ｉ。
【００６９】 例４．比較例 Ａ．顔料組成物の製造 方法１Ｂにしたがって、銅フタロシアニン０．７１gを、アミドフタロシアニ
ンの非存在で乾混練した。
ンの非存在で乾混練した。
【００７０】 Ｂ．インクの製造 ４Ａで得られたインクは、手順１Ｃにしたがって評価すると、非常に劣る流動
を示した。表Ｉ。
を示した。表Ｉ。
【００７１】 例５ Ａ．モノプロピルアミド銅フタロシアニンを含有する顔料組成物の製造 水１６５g中β形銅フタロシアニン２０gの水性スラリーに対し、例１Ａの生成
物２gを加えた。攪拌パドルを使用して、得られた混合物を５５℃で１時間攪拌
した。次に、スラリーをろ過し、室温の水で洗浄したのち、オーブン中７０℃で
乾燥させた。収量は生成物２１．８gであり、これを１５０μmのスクリーンに通
してふるい分けした。
物２gを加えた。攪拌パドルを使用して、得られた混合物を５５℃で１時間攪拌
した。次に、スラリーをろ過し、室温の水で洗浄したのち、オーブン中７０℃で
乾燥させた。収量は生成物２１．８gであり、これを１５０μmのスクリーンに通
してふるい分けした。
【００７２】 Ｂ．塗料の製造 分散液 ２００mlのスナップキャップガラスジャーに以下を加えた。 ガラスビーズ、直径２mm １００g ５Ａの顔料 ４．８g Setal（登録商標）短油アルキド樹脂 ２０．１２g Setamine（登録商標）メラミン／ホルムアルデヒド樹脂 ７．８１g Solvesso 100（登録商標）蒸留芳香族ベース溶剤 １０．９８g ｎ−ブタノール １．８８g ブチルグリコールアセテート １．５４g 浮遊防止剤、Solvesso 100（登録商標）中２％固形分 ０．８６g
【００７３】 得られた混合物を手で１分間振とうしたのち、skandex分散機で１時間振とう
して顔料を分散させた。次に、分散系を円錐形のふるいに通してビーズを除いた
。分散系を収集し、サンプルボトルに密封し、室温の水浴に１時間入れた。１時
間後、分散系を水浴から取り出し、速度１２rpmにセットされ、３号スピンドル
を使用するＢ型粘度計を使用してレオロジーを計測した。レオロジー計測値を比
較例８に対して比較した。表II。
して顔料を分散させた。次に、分散系を円錐形のふるいに通してビーズを除いた
。分散系を収集し、サンプルボトルに密封し、室温の水浴に１時間入れた。１時
間後、分散系を水浴から取り出し、速度１２rpmにセットされ、３号スピンドル
を使用するＢ型粘度計を使用してレオロジーを計測した。レオロジー計測値を比
較例８に対して比較した。表II。
【００７４】 分散性／着色力及び耐凝集性を評価するため、以下の組成を有する白色ベース
を使用して分散系をさらに希釈した。
を使用して分散系をさらに希釈した。
【００７５】 白色ベース Kronos 2310（登録商標）二酸化チタン ２０％ Setal（登録商標） ４５．２９％ Setamine（登録商標） １６．６２％ Solvesso 100（登録商標） ９．０％ ｎ−ブタノール ３．３１％ キシレン ２．２５％ ブチルグリコールアセテート ２．０４％ 浮遊防止剤、Solvesso 100（登録商標）中２％固形分 １．１８％ Aerosil 200（登録商標）高表面積エキステンダー ０．３２％
【００７６】 ６０mlのサンプルジャー中、次のように白色希釈系を製造した。 分散系 ４．０g 白色ベース ２０．０g
【００７７】 得られた混合物を手で１分間振とうしたのち、skandexを使用して０分間振と
うした。次に、希釈した分散系をastraluxカード（光沢被覆カード）に吹き付け
、溶剤を室温で３０分間飛ばしたのち、オーブン中１００℃で３０分間加熱した
。ひとたび乾燥すると、標準的な塗料工業の実施にしたがって、低せん断用途を
表す５号Ｋバーを使用して、少量の希釈分散系を吹き付け部分の上で削除した。
うした。次に、希釈した分散系をastraluxカード（光沢被覆カード）に吹き付け
、溶剤を室温で３０分間飛ばしたのち、オーブン中１００℃で３０分間加熱した
。ひとたび乾燥すると、標準的な塗料工業の実施にしたがって、低せん断用途を
表す５号Ｋバーを使用して、少量の希釈分散系を吹き付け部分の上で削除した。
【００７８】 次に、吹き付け部分と削除部分との間で凝集レベルの分光測光評価を実施し、
比較例８の凝集レベルに対して比較を実施した。また、分光測光技術を使用して
、比較例８に対して分散性／着色力の評価を実施した。表II。
比較例８の凝集レベルに対して比較を実施した。また、分光測光技術を使用して
、比較例８に対して分散性／着色力の評価を実施した。表II。
【００７９】 例６ Ａ．ドデシルアミド銅フタロシアニンを含有する顔料組成物の製造 ５Ａに記載のようにして、２Ａの生成物２．０gをβ形銅フタロシアニンと混
合した。収量は２１．７gであった。
合した。収量は２１．７gであった。
【００８０】 Ｂ．塗料の製造 ５Ｂに記載のようにして、６Ａで得た生成物を使用して、塗料分散系及び白色
希釈系の製造を実施した。また、５Ｂに記載のようにして、レオロジー、凝集及
び分散性／着色力を評価した。表II。
希釈系の製造を実施した。また、５Ｂに記載のようにして、レオロジー、凝集及
び分散性／着色力を評価した。表II。
【００８１】 例７ Ａ．オクタデシルアミド銅フタロシアニンを含有する顔料組成物の製造 ５Ａに記載のようにして、３Ａの生成物２．０gをβ形銅フタロシアニンと混
合した。収量は２１．８gであった。
合した。収量は２１．８gであった。
【００８２】 Ｂ．塗料の製造 ５Ｂに記載のようにして、７Ａで得た生成物を使用して、塗料分散系及び白色
希釈系の製造を実施した。また、５Ｂに記載のようにして、レオロジー、凝集及
び分散性／着色力を評価した。表II。
希釈系の製造を実施した。また、５Ｂに記載のようにして、レオロジー、凝集及
び分散性／着色力を評価した。表II。
【００８３】 例８ 比較例 Ａ．顔料組成物の製造 水１６５g中β形銅フタロシアニン２０gの水性スラリーを、攪拌パドルを使用
して５５℃で１時間攪拌した。次に、スラリーをろ過し、室温の水で洗浄したの
ち、オーブン中７０℃で乾燥させた。収量は生成物２０．０gであり、これを１
５０μmのスクリーンに通してふるい分けした。
して５５℃で１時間攪拌した。次に、スラリーをろ過し、室温の水で洗浄したの
ち、オーブン中７０℃で乾燥させた。収量は生成物２０．０gであり、これを１
５０μmのスクリーンに通してふるい分けした。
【００８４】 Ｂ．塗料の製造 ５Ｂに記載のようにして、８Ａで得た生成物を使用して、塗料分散系及び白色
希釈系の製造を実施した。また、５Ｂに記載のようにして、レオロジー、凝集及
び分散性／着色力を評価した。表II。
希釈系の製造を実施した。また、５Ｂに記載のようにして、レオロジー、凝集及
び分散性／着色力を評価した。表II。
【００８５】
【表１】
【００８６】 表Ｉは、置換アミド銅フタロシアニン誘導体が適当な顔料組成物に組み込まれ
ている場合の液状インク系の流動挙動における利点を示す。
ている場合の液状インク系の流動挙動における利点を示す。
【００８７】
【表２】
【００８８】 表IIは、置換アミド銅フタロシアニン誘導体が適当な顔料組成物に組み込まれ
ている場合のSetal／Setamine塗料系の流動、分散性及び凝集挙動における利点
を示す。
ている場合のSetal／Setamine塗料系の流動、分散性及び凝集挙動における利点
を示す。
【００８９】 例９ Ａ．オクタデシルアミド銅フタロシアニンを含有する顔料組成物の製造 水１６５g中α形銅フタロシアニン２０gの水性スラリーに対し、例３Ａの生成
物３gを加えた。攪拌パドルを使用して、得られた混合物を５５℃で１時間攪拌
した。次に、スラリーをろ過し、室温の水で洗浄したのち、オーブン中７０℃で
乾燥させた。収量は生成物２２．９gであり、これを１５０μmのスクリーンに通
してふるい分けした。
物３gを加えた。攪拌パドルを使用して、得られた混合物を５５℃で１時間攪拌
した。次に、スラリーをろ過し、室温の水で洗浄したのち、オーブン中７０℃で
乾燥させた。収量は生成物２２．９gであり、これを１５０μmのスクリーンに通
してふるい分けした。
【００９０】 Ｂ．プラスチック中への組成物の分散 １５０℃及び１１０℃にセットされたローラを有する２本ロールミルに高密度
ポリエチレン（１００部）を導入し、これを顔料（０．１部）及び二酸化チタン
（１部）と混合した。混合物を２本ロールミルで混練したのち、射出成形した。
得られた成形物は、２００℃で１２秒間加熱した標準成形物と比較して、変色が
生じる前の５分の滞留時間、３００℃の熱に対して安定であった。
ポリエチレン（１００部）を導入し、これを顔料（０．１部）及び二酸化チタン
（１部）と混合した。混合物を２本ロールミルで混練したのち、射出成形した。
得られた成形物は、２００℃で１２秒間加熱した標準成形物と比較して、変色が
生じる前の５分の滞留時間、３００℃の熱に対して安定であった。
【００９１】 例１０ 比較例 Ｂ．顔料組成物の製造 水１６５g中α形銅フタロシアニン２０gの水性スラリーを、攪拌パドルを使用
して５５℃で１時間攪拌した。次に、スラリーをろ過し、室温の水で洗浄したの
ち、オーブン中７０℃で乾燥させた。収量は生成物１９．９gであり、これを１
５０μmのスクリーンに通してふるい分けした。
して５５℃で１時間攪拌した。次に、スラリーをろ過し、室温の水で洗浄したの
ち、オーブン中７０℃で乾燥させた。収量は生成物１９．９gであり、これを１
５０μmのスクリーンに通してふるい分けした。
【００９２】 Ｂ．プラスチック中への組成物の分散 例９Ｂと同様にして、１０Ａで製造した顔料組成物の、高密度ポリエチレンへ
の分散及び評価を実施した。得られた成形物は、２００℃で１２秒間加熱した標
準成形物と比較して、変色が生じる前の５分の滞留時間、２００℃の熱に対して
安定であった。
の分散及び評価を実施した。得られた成形物は、２００℃で１２秒間加熱した標
準成形物と比較して、変色が生じる前の５分の滞留時間、２００℃の熱に対して
安定であった。
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１２年５月１９日（２０００．５．１９）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 （式中、Ｐｃは、平均１個までの塩素もしくは臭素原子又はスルホン酸によって
場合によってはさらに置換されているフタロシアニン環であり、Ｍは、水素又は
金属であり、ｎは、０．１〜４．０の範囲の数であり、Ｒ1及びＲ2は、互いに独
立して、水素、Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ12アラ
ルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリール、脂肪族アミノ−Ｃ2〜Ｃ20アルキルもしくはその酸
性塩、ヒドロキシ−Ｃ2〜Ｃ20アルキル又はポリオキシアルキレニルもしくはア
ミノポリアルキレニル基であり、ただし、Ｒ1が水素である場合、Ｒ2は、水素又
はＣ1〜Ｃ12アルキルではない） の化合物とを含む顔料組成物。
場合によってはさらに置換されているフタロシアニン環であり、Ｍは、水素又は
金属であり、ｎは、０．１〜４．０の範囲の数であり、Ｒ1及びＲ2は、互いに独
立して、水素、Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ12アラ
ルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリール、脂肪族アミノ−Ｃ2〜Ｃ20アルキルもしくはその酸
性塩、ヒドロキシ−Ｃ2〜Ｃ20アルキル又はポリオキシアルキレニルもしくはア
ミノポリアルキレニル基であり、ただし、Ｒ1が水素である場合、Ｒ2は、水素又
はＣ1〜Ｃ12アルキルではない） の化合物とを含む顔料組成物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｄ 11/02 Ｃ０９Ｄ 11/02 17/00 17/00 201/00 201/00 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，Ｇ Ｈ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ， ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，Ｍ Ｗ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ， ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ Ｆターム(参考） 4J002 AA00W BB03W CH05X FD096 GH01 4J037 AA30 4J038 JA06 JA34 JB16 JB27 JB31 JB32 KA08 NA13 4J039 BC39 BC47 BC51 BC60 BC61 BE01 EA44
Claims (16)
- 【請求項１】 顔料と、一般式Ｉ 【化１】 （式中、Ｐｃは、平均１個までの塩素もしくは臭素原子又はスルホン酸によって
場合によってはさらに置換されているフタロシアニン環であり、Ｍは、水素又は
金属、たとえばＭｇ、Ａｌ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｐｂ、Ｓｎ又はＣｕであり、ｎ
は、０．１〜４．０の範囲の数であり、Ｒ1及びＲ2は、独立して、水素、Ｃ1〜
Ｃ20アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ12アラルキル、Ｃ6〜Ｃ10ア
リール、Ｃ4〜Ｃ6アルキルアミノアルキル、Ｃ2〜Ｃ20脂肪族アミン、Ｃ2〜Ｃ20 脂肪族アミン酸性塩、Ｃ2〜Ｃ20アルコール、ポリオキシアルキレン、ポリオキ
シアルキレンアミンから選択される） を有するアミドフタロシアニン化合物とを含む顔料組成物。 - 【請求項２】 アミドフタロシアニン化合物が以下の置換基（Ｐｃが非置換
であり、ＭがＣｕであり、ｎが１．０〜３．０の範囲の数であり、Ｒ1及びＲ2が
、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ12
アラルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリール、Ｃ4〜Ｃ6アルキルアミノアルキル、Ｃ2〜Ｃ20 脂肪族アミン、Ｃ2〜Ｃ20脂肪族アミン酸性塩、Ｃ2〜Ｃ20アルコール、ポリオキ
シアルキレン、ポリオキシアルキレンアミンから選択される）を有する、請求項
１記載の顔料組成物。 - 【請求項３】 アミドフタロシアニン化合物のＣ1〜Ｃ20アルキル基が、メ
チル、プロピル、ブチル、ヘキシル、ヘプチル、ドデシル、ヘキサデシル、オク
タデシル、tert−ブチル、オレイル及びそれらの混合物から選択される、請求項
１又は２記載の顔料組成物。 - 【請求項４】 アミドフタロシアニン化合物のＲ1及びＲ2基が、Ｒ1＝水素
であり、Ｒ2がドデシル、オクタデシル、ヘキサデシル又はオレイルアルキル基
である、請求項１〜３のいずれか１項記載の顔料組成物。 - 【請求項５】 アミドフタロシアニン化合物のシクロアルキル基が、Ｃ5〜
Ｃ12シクロアルキル基、たとえばシクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロオ
クチルから選択され、Ｒ1が水素である場合、シクロヘキシルが好ましい、請求
項１〜４のいずれか１項記載の顔料組成物。 - 【請求項６】 アミドフタロシアニン化合物のアラルキル基が、ベンジル又
はナフチルメチルから選択されるＣ7〜Ｃ12アラルキル基であり、Ｒ1が水素であ
る場合、ベンジルが好ましい、請求項１〜５のいずれか１項記載の顔料組成物。 - 【請求項７】 アミドフタロシアニン化合物のアルコール基が、Ｃ2〜Ｃ20
アルコール基、たとえば２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシ−１，１−ジメ
チルエチル、３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピル、１−ヒドロキシヘキ
シル、１−ヒドロキシプロピル、１−ヒドロキシペンチルから選択され、Ｒ1が
水素である場合、好ましくは２−ヒドロキシプロピル、１−ヒドロキシヘキシル
及び１−ヒドロキシペンチルが使用される、請求項１〜６のいずれか１項記載の
顔料組成物。 - 【請求項８】 アミドフタロシアニン化合物のアリール基が、フェニル又は
ナフチルから選択されるＣ6〜Ｃ10アリール基であり、Ｒ1が水素である場合、フ
ェニルが好ましい、請求項１〜７のいずれか１項記載の顔料組成物。 - 【請求項９】 アミドフタロシアニン化合物のアミノアルキル基が、ジメチ
ルアミノエチル、ジメチルアミノプロピル、ジエチルアミノプロピルアミンから
選択されるＣ4〜Ｃ6アルキルアミノアルキル基であり、Ｒ1が水素である場合、
ジメチルアミノプロピルが好ましい、請求項１〜８のいずれか１項記載の顔料組
成物。 - 【請求項１０】 アミドフタロシアニン化合物のポリオキシアルキレン基が
、一般構造 【化２】 （式中、Ｒ＝メチルであり、Ｒ′は、重合反応にエチレンオキシドが使用された
のか、プロピレンオキシドが使用されたのかに依存して、水素又はメチルである
ことができる） を有する物質から選択される、請求項１〜９のいずれか１項記載の顔料組成物。 - 【請求項１１】 アミドフタロシアニン化合物のポリオキシアルキレンアミ
ン基が、一般構造 【化３】 を有する物質から選択される、請求項１〜１０のいずれか１項記載の顔料組成物
。 - 【請求項１２】 アミドフタロシアニン化合物のＣ2〜Ｃ20脂肪族アミン基
が、アミノエチル、アミノプロピル、アミノブチル、アミノペンチル、アミノヘ
キシル、アミノヘプチル、アミノドデシル、アミノオクチルから選択され、Ｒ1
が水素である場合、好ましくはアミノヘキシル、アミノヘプチル、アミノドデシ
ル及びアミノオクチルから選択される、請求項１〜１１のいずれか１項記載の顔
料組成物。 - 【請求項１３】 適当な顔料が、アゾ、アントラキノン、キナクリドン、イ
ソインドリノン、ジオキシン又はペリレン顔料及びそれらの混合物から選択され
、顔料が好ましくは銅フタロシアニンである、請求項１〜１２のいずれか１項記
載の顔料組成物。 - 【請求項１４】 組成物中に存在するアミドフタロシアニン化合物のレベル
が、顔料成分の約０．５〜約２０重量部、好ましくは約１．０〜約１０重量部で
ある、請求項１〜１３のいずれか１項記載の顔料組成物。 - 【請求項１５】 実質的に例で記載したとおりである、請求項１〜１４のい
ずれか１項記載の顔料組成物。 - 【請求項１６】 表面被覆組成物、たとえば印刷インク、塗料及び熱可塑性
樹脂における、請求項１〜１５のいずれか１項記載の顔料組成物の使用。
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