JPH03247667A - 顔料組成物ならびにそれを使用した塗料および印刷インキ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は使用適性、特に非集合性、非結晶性、流動性に
優れた顔料組成物および塗料または印刷インキに関する
。

（従来の技術） 高ハロゲン化銅フタロシアニンは色調が美しいこと、着
色力が大きいことおよび各種堅牢度が優れていることな
どで色材関係に広く使用されている緑色顔料であるが、
用途によってはまだ満足できない性質を持っている。

一般に高ハロゲン化銅フタロシアニンの粒子径は非常に
小さく、これに起因する大きな欠点の一つは集合性であ
る。この傾向は塗料やグラビアインキなどの非水性低粘
度分散系で著しく観察されるが、顔料の集合の結果、流
動性において大きな構造粘性を示し、また他種の顔料と
混合した塗料において色分かれや顔料の沈降など実用上
問題を起こすことがある。

この欠点を是正するためにいくつかの方法が提案されて
いる。たとえばＵＳＰ　３，８９１．４５５号公報に見
られるような銅フタロシアニン誘導体を高ハロゲン化銅
フタロシアニンに混合する方法、特公昭４０−４１４３
号公報に見られるような高ハロゲン化銅フタロシアニン
のポリスルホン酸アルカリ土類金属塩または高級脂肪族
アミン塩を高ハロゲン化銅フタロシアニンに混合する方
法などである。これらの方法について追試して見るとグ
ラビアインキ系では優れた光沢と低い粘性を示すが、塗
料系での効果は小さい。

また、特開昭５２−１３２０３１号公報に見られるよう
に、青色の銅フタロシアニン誘導体を高ハロゲン化銅フ
タロシアニンに混合する方法も提案されている。しかし
、特開昭５２−１３２０３１．４７−１０８２９．４７
−１０８３１．４８−４１２０２．５１−３４２３５．
５１−３４２３６５１−１３３３２３号等の各公報等に
見られるような青色の銅フタロシアニン誘導体を高ハロ
ゲン化銅フタロシアニンに混合して塗料もしくは印刷イ
ンキ等を作成した場合、集合性、流動性等の性質は改善
されるが、色相が青味となり、高ハロゲン化銅フタロシ
アニン顔料の特徴である緑色の色相が損われ、緑色顔料
としての価値が失われてしまう。

また、このような高ハロゲン化銅フタロシアニンの色相
上にかかわる問題点を解決するための手段として、特開
昭５９−１６８０７０号公報に式（Ｅ）または式（Ｆ）
で表わされるような緑色の銅フタロシアニン誘導体を高
ハロゲン化銅フタロシアニンに混合する方法が提案され
ている。

式（Ｅ） 式（Ｆ） （式中の記号の意味は式（Ｉ）、式（Ｉ［）と同じ）し
かしながら、これらの銅フタロシアニン誘導体は、それ
らの製造工程において非常に不利または不合理である点
が多い。例えば、式（Ｅ）で表わされる銅フタロシアニ
ン誘導体を製造する場合には、カルボキシル基を有する
銅フタロシアニンを製造する必要があるわけであるが、
銅フタロシアニンに置換基導入反応を行ってカルボキシ
ル基を導入することは非常に困難であるため、カルボキ
シル基を有する無水フタル酸またはフタルイミドを使用
して銅フタロシアニン骨格の合成から行わなければなら
ず、これは工業上、非常に不合理である。また、式（Ｆ
）で表わされる銅フタロシアニン誘導体を製造するには
、銅フタロシアニンにクロロスルホン基の導入反応を行
って銅フタロシアニンスルホン酸クロリドを製造する必
要があるが、クロロスルホン基を数多く導入することは
困難であり、また、クロロスルホン基が加水分解して生
じたスルホン基が式（Ｆ）で表わされる銅フタロシアニ
ン誘導体中に残る可能性も大きく、これらのことは、顔
料分散性能に悪影響を及ぼす恐れがある。

なお、銅フタロシアニン誘導体の顔料分散性能はその化
学構造の違いにより大きく異なる場合が多く、上記化学
構造の銅フタロシアニン誘導体が、高ハロゲン化銅フタ
ロシアニン顔料の分散に対して必ずしも有効であるとは
言えない。

（課題を解決するための手段） 本発明は、高ハロゲン化銅フタロシアニン１００重量部
と式（１）または式（ＩＩ）で表わされる銅クルまたは
印刷インキ用ビヒクルからなる塗料および印刷インキに
関する。

式（Ｉ） 式（ＩＩ） ＣｕＰｃ　：銅フタロシアニン残基を表わす。

Ｘ　：塩素原子または臭素原子を表わす。

ＡニーＣＨｚ−または−ＣＨｚＮＨＣＯＣＨｚ−を表わ
す。

Ｒ３，Ｒｚ　：それぞれ独立に、置換されていてもよい
飽和もしくは不飽和のアルキル基またはＲ，、Ｒ，で窒
素、酸素または硫黄原子を含む置換されていてもよい複
素環を表わす。

！！、：４〜１５の整数を表わす。

ｍ　：１〜２０の整数を表わす。

ｎ　：１〜１０の整数を表わす。

本発明における高ハロゲン化銅フタロシアニンとしては
塩素および／または臭素の置換数が８〜１６のものをい
う。

式（Ｉ）または式（ＩＩ）で表わされる銅フタロシアニ
ン誘導体の塩素および／または臭素の置換基数は合計し
て４〜１５であり、置換基数が３以下であると、銅フタ
ロシアニン誘導体が青色の化合物となり、高ハロゲン化
銅フタロシアニン顔料に混合して使用した場合、塗料お
よび印刷インキの色相が青味になるという問題を引き起
こす。これに対して、塩素または臭素の置換基数の合計
が４以上であると、式（１）または式（ＩＩ）で表わさ
れる銅フタロシアニン誘導体は緑色系の化合物となるた
め、高ハロゲン化銅フタロシアニン顔料に混合して使用
しても、顔料のもつ緑色の色相を損うことがない。なお
、式（Ｉ）または式（ＩＩ）で表わされる銅フタロシア
ニン誘導体の塩素および臭素の置換基数の合計は５〜１
０の範囲が実用上有利である。

本発明にかかわる銅フタロシアニン誘導体を製造するに
は、数種の合成経路があるが、弐（Ｉｆｆ）で表わされ
る銅フタロシアニン誘導体を例として、代表的な製造方
法の概略を下記に１）、　２）、　３）として示す。

式（Ｉ［［） １）トリ（クロロメチル）銅フタロシアニンとジエチル
アミンを反応させて式（ＩＶ）で表わされる化合物を製
造する。

式（ＩＶ） 次に、式（ＩＶ）で表わされる化合物を塩素化して、式
（ＩＩＩ）で表わされる銅フタロシアニン誘導体を製造
する。

２）トリ（クロロメチル）銅フタロシアニンを塩素化し
て、式（Ｖ）で表わされる化合物を製造する。

式（Ｖ） （Ｃｌ　）６　　ＣｕＰｃ−＋−ＣＨｚＣ１）３次に、
式（Ｖ）で表わされる化合物とジエチルアミンを反応さ
せて、式（Ｉ［Ｉ）で表わされる銅フタロシアニン誘導
体を製造する。

３）へキサクロロ銅フタロシアニンをトリ　（クロロメ
チル）化して、式（Ｖ）で表わされる化合物を製造する
。次に、式（Ｖ）で表わされる化合物とジエチルアミン
を反応させて、式（Ｉ［［）で表わされる銅フタロシア
ニン誘導体を製造する。

なお、式（Ｉ）および式（Ｉ［）においてＡが−ＣＨｚ
ＮＨＣＯＣＨｚ−を表わす場合、すなわち、式（ＶＩ）
または式（■）で表わされるようなりロロアセチルアミ
ノメチル化銅フタロシアニンを反応中間体とする場合も
、前記１）、２）、３）と同様な方法により、本発明に
かかわる銅フタロシアニン誘導体を製造することができ
る。

式 （ＶＩ） ＣｕＰｃ−＋ＣＨｚＮＨＣＯＣＨｚＣ１）、式（■） χｐ　　　ＣｕＰｃ→ＣＨ２ＮＨＣＯＣＨ２Ｃｆ　）ｎ
（Ｘ、１．ｎは前記と同じ） また、り四ロメチル基またはクロロアセチルアミノメチ
ル基を有する銅フタロシアニン類とアミン類との反応に
おいては、脱塩化水素剤として水酸化ナトリウ拳、炭酸
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、トリエチ
ルアミン、ピリジン、ｐ−ジメチルアミノピリジン等の
塩基性化合物を併用して用いることもできる。

式（Ｉ）または式（ｎ）における、 式 を形成するために使用されるアミン類は、たとえば、ジ
メチルアミン、ジエチルアミン、Ｎ−エチルイソプロピ
ルアミン、Ｎ−エチルプロピルアミン、Ｎ−メチルブチ
ルアミン、Ｎ−メチルイソブチルアミン、Ｎ−ブチルエ
チルアミン、Ｎ　−ｔｅｒｔブチルエチルアミン、ジイ
ソプロピルアミン、ジプロピルアミン、Ｎ−５ｅｃ−ブ
チルプロピルアミン、ジブチルアミン、ジー５ｅｃ−ブ
チルアミン、ジイソブチルアミン、Ｎ−イソブチル−５
ｅｃ−ブチルアミン、シアミルアミン、ジイソアミルア
ミン、ジアリルアミン、ジ（２−エチルヘキシル）アミ
ン、ジオクチルアミン、Ｎ−メチルオクタデシルアミン
、ジデシルアミン、ジアリルアミン、Ｎ−エチル−１，
２−ジメチルプロピルアミン、Ｎメチルヘキシルアミン
、２−ヒドロキシメチルアミノエタノール、ジオレイル
アミン、ジステアリルアミン、Ｎ、Ｎ　−ジメチルアミ
ノメチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエチルアミン
、Ｎ、Ｎ　−ジメチルアミノプロピルアミン、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアミノアミルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
ブチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエチルアミン、
Ｎ、Ｎジエチルアミノプロピルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチ
ルアミノヘキシルアミン、Ｎ、Ｎ　−ジエチルアミノブ
チルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノペンチルアミン、
Ｎ、Ｎ　−ジプロピルアミノブチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジ
ブチルアミノプロピルアミン、Ｎ、Ｎ−ジブチルアミノ
エチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジブチルアミノブチルアミン、
Ｎ、Ｎ−ジイソブチルアミノペンチルアミン、Ｎ、Ｎ−
メチル−ラウリルアミノプロピルアミン、Ｎ、Ｎ−エチ
ル−ヘキシルアミノエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジステアリ
ルアミノエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジオレイルアミノエチ
ルアミン、Ｎ、Ｎ−ジステアリルアミノブチルアミン、
ピペリジン、２−ピペコリン、３−ピペコリン、４−ピ
ペコリン、２，４−ルペチジン、２．６−ルベチジン、
３，５−ルペチジン、３−ピペリジンメタノール、ピペ
コリン酸、イソニペコチン酸、イソニコペチン酸メチル
、イソニコペチン酸エチル、２−ピペリジンエタノール
、ピロリジン、３−ヒドロキシピロリジン、Ｎ−アミノ
エチルピペリジン、Ｎ−アミノエチル−４−ピペコリン
、Ｎ−アミノエチルモルホリン、Ｎ−アミノプロピルビ
ベリジン、Ｎアミノプロピル−２−ピペコリン、Ｎ−ア
ミノプロピル−４−ピペコリン、Ｎ−アミノプロピルモ
リホリン、Ｎ−メチルピペラジン、Ｎ−ブチルピペラジ
ン、Ｎ−メチルホモピペラジン、１−シクロペンチルピ
ペラジン等である。

式（１）または弐（ＩＩ）で表わされる銅フタロシアニ
ン誘導体の高ハロゲン化銅フタロシアニンに対する配合
は、高ハロゲン化フタロシアニン１００重量部に対し、
０．１〜３０重量部が好ましい。０．１重量部より少な
いと本発明にかかわる銅フタロシアニン誘導体の効果が
得られず、３０重量部より多く用いても用いた分の効果
が得られない。

高ハロゲン化銅フタロシアニンと式（Ｉ）または式（Ｉ
［）で表わされる銅フタロシアニン誘導体の使用方法と
しては、例えば次のような方法がある。

１、高ハロゲン化銅フタロシアニンと銅フタロシアニン
誘導体を予め混合して得られる顔料組成物を非水系ビヒ
クルなどに添加して分散する。

２、非水系ビヒクルなどに高ハロゲン化銅フタロシアニ
ンと銅フタロシアニン誘導体を別々に添加して分散する
。

３、非水系ビヒクルなどに高ハロゲン化銅フタロシアニ
ンと銅フタロシアニン誘導体を予め別々に分散し得られ
た分散体を混合する。

この場合、銅フタロシアニン誘導体を溶媒のみで分散し
てもよい。

４、非水系ビヒクルなどに高ハロゲン化銅フタロシアニ
ンを分散した後、得られた分散体に銅フタロシアニン誘
導体を添加する。

等の方法があり、これらのいずれによっても目的とする
効果が得られる。

上記１で示した顔料組成物の調整法としては、高ハロゲ
ン化銅フタロシアニン顔料粉末と本発明に関わる銅フタ
ロシアニン誘導体の粉末を単に混合しても充分目的とす
る効果が得られるが、ニダー、ロールミル、アトライタ
ー、スーパーミル、各種粉砕機等により機械的に混合す
るか、高ハロゲン化銅フタロシアニン顔料の水または有
機溶媒によるサスペンション系に本発明に係わる銅フタ
ロシアニン誘導体を含む溶液を添加し、顔料表面に銅フ
タロシアニン誘導体を沈着させるか、硫酸等の強い溶解
力をもつ溶媒に高ハロゲン化銅フタロシアニンと銅フタ
ロシアニン誘導体を共溶解して水等の貧溶媒により共沈
させる等の緊密な混合法を行えば更に良好な結果を得る
ことができる。

また、上記２〜４で示した、高ハロゲン化銅フタロシア
ニンと銅フタロシアニン誘導体との使用においては、非
水系ビヒクルまたは溶剤中への高ハロゲン化銅フタロシ
アニンあるいは銅フタロシアニン誘導体の分散、これら
の混合等に分散機械としてデイシルバー、ハイスピード
ミキサー、ホモミキサー、ニーダ−、ロールミル、サン
ドミル、アトライター等を使用することにより高ハロゲ
ン化銅フタロシアニンの良好な分散ができる。

本発明では上記顔料分散体の適用として塗料、印刷イン
キを含むものである。

塗料では本発明の顔料組成物０．１〜１５重量％、塗料
用ビヒクル９９．９〜５５重量％、その他の補助剤や体
質顔料０〜３０重量％からなり、塗料用ビヒクルはアク
リル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、塩化ゴム、塩
化ビニル、合成樹脂エマルジョン、シリコーン樹脂、水
溶性樹脂、ポリウレタン、ポリエステル、メラミン樹脂
ユリア樹脂またはこれらの混合物８０〜２０重量％と炭
化水素、アルコール、ケトン、エーテルアルコール、エ
ーテル、エステル、水などの溶剤６０〜１０重量％から
なるものである。

グラビアインキでは、本発明の顔料組成物３〜２０重量
％、グラビアインキ用ビヒクル９７〜６０重量％、その
他補助剤や体質顔料０〜２０重量％からなり、グラビア
インキ用ビヒクルは、ガムロジン、ウッドロジン、トー
ル油ロジン、ライムロジン、ロジンエステル、マレイン
酸樹脂、ポリアミド樹脂、ビニル樹脂、ニトロセルロー
ス、酢酸セルロース、エチルセルロース、エチレン−酢
酸ビニル共重合樹脂、ウレタン樹脂、ポリエステル樹脂
、アルキド樹脂、ギルツナイト、ダンマル、セラツクな
どの樹脂混合物１０〜５０重量％、炭化水素、アルコー
ル、ケトン、エーテルアルコール、エーテル、エステル
、水などの溶剤３０〜８０重量％からなるものである。

オフセントインキでは、本発明の顔料組成物３〜３５重
量％とオフセットインキ用ビヒクル９７〜４５重量％、
その他補助剤や体質顔料０〜２０重量％からなり、オフ
セットインキ用ビヒクルはロジン変性フェノール樹脂、
石油樹脂、アルキド樹脂、または、これらの乾性油変性
樹脂などの樹脂２０〜５０重量％、アマニ油、桐油、大
豆油などの植物油０〜３０重量％、ｎ−パラフィン、イ
ソバラフイン、アロマテンク、ナフテン、α−オレフィ
ンなどの溶剤１０〜６０重景％か重量るものである。

（発明の効果） 本発明によれば高ハロゲン化銅フタロシアニン顔料を単
独で使用した場合に比べ分散体の粘度の低下および構造
粘性の減少等良好な流動性を示すと同時に色分れ、結晶
の変化、色相の変化等の問題もなく印刷物あるいは塗膜
の光沢が良く、従って美麗な製品を得ることができる。

特に、本発明にかかわる顔料組成物は、油変性アミノア
ルキド樹脂塗料は勿論のことオイルフリーアルキド樹脂
塗料でも極めて優れた分散効果を有している。

また、本発明にかかわる顔料組成物の使用は非水系ビヒ
クルだけに限定されず、その他の印刷インキや塗料、さ
らにはプラスチックの着色においても、分散効果に優れ
、着色力のある着色物が得られる。

以下に、式（ト）または式（ＩＩ）で表わされる銅フタ
ロシアニン誘導体の製造例を示す。なお、以下の「部」
とは「重量部」を表わし、製造例中の銅フタロシアニン
誘導体の番号は表−１に示される銅フタロシアニン誘導
体の略号と一致する。

〔製造例１〕 塩化アルミニウム２００部、塩化ナトリウム４０部を加
熱して１７０°Ｃの共融塩とした後、ビス（クロロメチ
ル）銅フタロシアニン４６部を仕込み塩素ガスを毎時４
部の割合で８時間導入した。

反応終了後多量の水に注入し、沈殿物を濾過、水洗して
から、再び８００部の水に分散した。次いでジエチルア
ミン２２部を加えて８０°Ｃに昇温し、同温度で５時間
攪拌を行った。生成物を濾過、水洗、乾燥して、銅フタ
ロシアニン誘導体（１）５５部を得た。

〔製造例２〕 クロロアセチルアミノメチル銅フタロシアニン４０部を
水８００部に分散し、次いでＮ、Ｎ−ジメチルアミノプ
ロピルアミン２３部を加えて９０°Ｃに昇温した。同温
度で１０時間攪拌し、沈殿物を濾過、水洗、乾燥、粉砕
した。この生成物を四塩化チタン８００部と塩化アルミ
ニウム３７部の混合液中に加え、１３５°Ｃに昇温しで
、塩素ガスを毎時５部の割合で２４時間導入した。反応
終了後多量の水に注入し、濾過、水洗、乾燥して銅フタ
ロシアニン誘導体（２）８１部を得た。

［製造例３〕 トリス（クロロメチル）銅フタロシアニン２０部をジブ
チルアミン４００部中に加え、１００°Ｃに昇温しで、
同温度で６時間攪拌した。この反応液を水１５００部中
に注入し、得られた沈殿物を濾過、水洗、乾燥、粉砕し
た。この生成物を、塩化アルミニウム１００部と塩化ナ
トリウム２５部、ヨウ素０．４部からなる１５０℃の共
融塩中に仕込み、臭素を毎時６部の割合で１０時間加え
た。反応終了後多量の水に注入し、濾過、水洗、乾燥し
て銅フタロシアニン誘導体（３）４５部を得た。

〔製造例４〕 塩化アルミニウム２００部、塩化ナトリウム４０部を加
熱して２００℃の共融塩とした後、ビス（クロロアセチ
ルアミノメチル）銅フタロシアニン４０部を加えて１７
０°Ｃまで冷却し、臭素を毎時２部の割合で６０時間導
入した後、さらに塩素ガスを毎時４部の割合で８時間導
入した。反応終了後多量の水に注入し、沈殿物を濾過、
水洗してから、再び８００部の水に分散した。次いで、
Ｎ−メチルピペラジン３８部を加えて８５℃に昇温し、
同温度で９時間撹拌を行った。生成物を濾過、水洗、乾
燥して、銅フタロシアニン誘導体（４）７８部を得た。

表−１に、本発明にかかわる銅フタロシアニン誘導体の
一部の構造例を示す。

本発明にかかわる顔料組成物の性能を評価するため、下
記配合の塗料およびグラビアインキを作成した。

配合（１） 高ハロゲン化銅フタロシアニン顔料　　９．５部銅フタ
ロシアニン誘導体　　　　　　　０．５部アルキド樹脂
系フェス（不揮発分６０Ｋ）　　２６．４部メラミン樹
脂系フェス（不揮発分５０χ）　　１３．６部表 １ 銅フタロシアニン誘導体の構造 表 （続き） 銅フタロシアニン誘導体の構造 シンナー　　　　　　　　　　　　　　２０　　部（キ
シレン／ｎ−ブタノール＝８／２）分散後添加する混合
ワニス　　　　　　４８．３部（アルキド／メラミン＝
７／３　（固形分））配合（２） 高ハロゲン化銅フタロシアニン顔料　　９．５部銅フタ
ロシアニン誘導体　　　　　　　　０．５部オイルフリ
ーポリエステル樹脂系　　　２６．４部ワニス（不揮発
分６ｏｚ） メラミン樹脂系ワニス（不揮発分５０χ）　　１３．６
部スワゾール　　　　　　　　　　　　２０　　部分数
後添加する混合ワニス　　　　　　４８．３部（アルキ
ド／メラミン＝７／３　（固形分））配合（３） 高ハロゲン化銅フタロシアニン顔料　　９．５部銅フタ
ロシアニン誘導体　　　　　　　０．５部ホリアミド・
ニトロセルロースワニス　７０部シンナー　　　　　　
　　　　　　　　２０　　部上記の配合をしたものを容
器に入れ、スチールボールを加えてペイントシェイカー
にて分散し、塗料を作成した。これらの塗料を、銅フタ
ロシアニン誘導体未添加の塗料（上記配合において銅フ
タロシアニン誘導体を添加せず、高ハロゲン化銅フタロ
シアニン顔料を１０部とした塗料またはグラビアインキ
）と、下記の評価方法に従って比較した。

評価法（１）流動性評価法 得られた顔料分散体の粘度はＢ型粘度計にて６および６
０ｒｐｍで測定した。

評価法（２）光沢評価法 油性塗料はフォードカップ４で２３秒になるようにシン
ナーで調整し、エアースプレィガンでブリキ板に吹き付
けた後焼き付けた塗板をつくり、グラビアインキはバー
コーターでトリアセテートフィルムに展色して、それぞ
れ光沢針で６０度光沢を測定した。

〔比較例１〜６および実施例１〜６〕 表−２より明らかなように、いずれの場合も、本発明に
かかわる顔料組成物は良好な分散性を示した。

これらの塗料は、１週間放置後に同じ粘度計で粘度を測
定しても、粘度の増加はほとんど認められなかった。ま
た、チタン白で調整した白塗料で１／１０カツトの淡色
塗料を作成し、粘度をフォードカップ４で２３秒に調整
し、試験管に取って凝集状態を観察したが、１ケ月後で
も色分れや沈降は認められなかった。

また、グラビアインキにおいても塗料の場合と同様に良
好な結果を示した。

さらに、本発明にかかわる顔料組成物は、ニトロセルロ
ースラッカー、アクリル樹脂塗料、水溶性樹脂塗料等の
中でも、凝集を起こさず良好な分散性を示した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、高ハロゲン化銅フタロシアニン１００重量部と下記
   一般式（ I ）または（II）で表わされる銅フタロシア
   ニン誘導体０．１〜３０重量部とからなることを特徴と
   する顔料組成物。 式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ ＣｕＰｃ：銅フタロシアニン残基を表わす。 Ｘ：塩素原子または臭素原子を表わす。 Ａ：−ＣＨ＿２−または−ＣＨ＿２ＮＨＣＯＣＨ＿２−
   を表わす。 Ｒ＿１、Ｒ＿２：それぞれ独立に、置換されていてもよ
   い飽和もしくは不飽和のアルキル基またはＲ＿１、Ｒ＿
   ２で窒素、酸素または硫黄原子を含む置換されていても
   よい複素環を表わす。 ｌ：４〜１５の整数を表わす。 ｍ：１〜２０の整数を表わす。 ｎ：１〜１０の整数を表わす。 ２、請求項１記載の顔料組成物および塗料用ビヒクルか
   らなることを特徴とする塗料。 ３、請求項１記載の顔料組成物および印刷インキ用ビヒ
   クルからなることを特徴とする印刷インキ。