JPH0816200B2 - 表面改質顔料組成物 - Google Patents
表面改質顔料組成物Info
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- JPH0816200B2 JPH0816200B2 JP62084925A JP8492587A JPH0816200B2 JP H0816200 B2 JPH0816200 B2 JP H0816200B2 JP 62084925 A JP62084925 A JP 62084925A JP 8492587 A JP8492587 A JP 8492587A JP H0816200 B2 JPH0816200 B2 JP H0816200B2
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- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
- C09C3/10—Treatment with macromolecular organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B68/00—Organic pigments surface-modified by grafting, e.g. by establishing covalent or complex bonds, in order to improve the pigment properties, e.g. dispersibility or rheology
- C09B68/40—Organic pigments surface-modified by grafting, e.g. by establishing covalent or complex bonds, in order to improve the pigment properties, e.g. dispersibility or rheology characterised by the chemical nature of the attached groups
- C09B68/44—Non-ionic groups, e.g. halogen, OH or SH
- C09B68/441—Sulfonic acid derivatives, e.g. sulfonic acid amides or sulfonic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0004—Coated particulate pigments or dyes
- C09B67/0008—Coated particulate pigments or dyes with organic coatings
- C09B67/0013—Coated particulate pigments or dyes with organic coatings with polymeric coatings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
- C09B67/0036—Mixtures of quinacridones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B67/006—Preparation of organic pigments
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、顔料、特にキナクリドンおよびピロロピロ
ール顔料の表面改質に係るものであり、これら顔料の新
型自動車およびその他の仕上げ工程における性能を向上
するためのものである。特に、本顔料類は、顔料の分散
系との相互作用を向上するのに役立つコポリマーと処理
することによって改質されており、この分散系工程は、
ビヒクル（樹脂）および分散系の媒体となる溶媒を含ん
でいるものであり、そして更に本顔料類は、同顔料の誘
導体と処理することによって改質されている。この顔料
改質は、分散系の改良された流動学的特性を与えるもの
であり、これによって顔料濃度を高めて、塗装時におけ
る大気中への溶媒逸散を低下させることができる。更
に、改質された製品は、自動車およびその他の似たよう
な仕上げ効果として、光沢および鮮明さの優れた鏡面様
の塗装効果改良を与えている。
ール顔料の表面改質に係るものであり、これら顔料の新
型自動車およびその他の仕上げ工程における性能を向上
するためのものである。特に、本顔料類は、顔料の分散
系との相互作用を向上するのに役立つコポリマーと処理
することによって改質されており、この分散系工程は、
ビヒクル（樹脂）および分散系の媒体となる溶媒を含ん
でいるものであり、そして更に本顔料類は、同顔料の誘
導体と処理することによって改質されている。この顔料
改質は、分散系の改良された流動学的特性を与えるもの
であり、これによって顔料濃度を高めて、塗装時におけ
る大気中への溶媒逸散を低下させることができる。更
に、改質された製品は、自動車およびその他の似たよう
な仕上げ効果として、光沢および鮮明さの優れた鏡面様
の塗装効果改良を与えている。
顔料の表面を顔料自身の誘導体で処理すること、混合
顔料組成物を生成させて顔料を改質させること、および
これに類似のことは、当技術分野においてよく知られて
いることである。例えば、銅フタロシアニンのフタルイ
ミドメチル化は、米国特許第2,761,868号に開示されて
おり、そしてフタルイミドメチルキナクリドンの製法お
よび用途は、米国特許第3,275,637号に開示されてい
る。これと類似しているものとして、スルホン化キナク
リドン類の製法および用途が、米国特許第3,386,843号
に開示されている。更に、インダンスロン、フラバンス
ロン、ピランスロンおよびペリレンのフタルイミドメチ
ル化が、米国特許第4,256,507号に開示されている。こ
れらの処理剤を使用すると、ある系において、流動学的
特性および仕上げ外観に明確な利益と効果が与えられ
る。
顔料組成物を生成させて顔料を改質させること、および
これに類似のことは、当技術分野においてよく知られて
いることである。例えば、銅フタロシアニンのフタルイ
ミドメチル化は、米国特許第2,761,868号に開示されて
おり、そしてフタルイミドメチルキナクリドンの製法お
よび用途は、米国特許第3,275,637号に開示されてい
る。これと類似しているものとして、スルホン化キナク
リドン類の製法および用途が、米国特許第3,386,843号
に開示されている。更に、インダンスロン、フラバンス
ロン、ピランスロンおよびペリレンのフタルイミドメチ
ル化が、米国特許第4,256,507号に開示されている。こ
れらの処理剤を使用すると、ある系において、流動学的
特性および仕上げ外観に明確な利益と効果が与えられ
る。
屡々、このように処理された顔料の性能は、依存的な
系である。即ち、性能は使用されるビヒクル（樹脂）の
種類および溶媒の種類によって影響される。ある系に対
しては、前述された誘導体の一つで顔料の表面処理をす
ることは必要でない。他の系に対しては、表面処理顔料
でさえも、十分な性能で働くことがない。これは、特に
新しい高固形分、低溶媒システムの場合に当てはまるも
のであって、顔料と系の相容性が、高光沢で鮮明な塗装
外観を有する仕上を得るためには特に高度に達成されな
ければならない。
系である。即ち、性能は使用されるビヒクル（樹脂）の
種類および溶媒の種類によって影響される。ある系に対
しては、前述された誘導体の一つで顔料の表面処理をす
ることは必要でない。他の系に対しては、表面処理顔料
でさえも、十分な性能で働くことがない。これは、特に
新しい高固形分、低溶媒システムの場合に当てはまるも
のであって、顔料と系の相容性が、高光沢で鮮明な塗装
外観を有する仕上を得るためには特に高度に達成されな
ければならない。
この変化性を緩和して、一定のペイント系における性
能を一貫性を追求して、各種の高分子物質の使用が提案
されてきている。かくして、一定のペイント系における
これら特性の向上は、顔料または顔料自身の誘導体で処
理された顔料に高分子分散剤を導入することで達成され
ることができ、この高分子分散剤は分散系を安定化し、
実際的に凝集しないように維持して、分散系の粘度を低
下させて、最終的には仕上外観の優れた性能を与えるの
に役立っているということが分った。
能を一貫性を追求して、各種の高分子物質の使用が提案
されてきている。かくして、一定のペイント系における
これら特性の向上は、顔料または顔料自身の誘導体で処
理された顔料に高分子分散剤を導入することで達成され
ることができ、この高分子分散剤は分散系を安定化し、
実際的に凝集しないように維持して、分散系の粘度を低
下させて、最終的には仕上外観の優れた性能を与えるの
に役立っているということが分った。
この種の高分子分散剤の代表としては、ヨーロッパ特
許出願番号第154,678号に開示されているポリウレタン
系の塩基性窒素含有コポリマーが例示されるが、特にベ
ー・イプシロン・カー・フェミー社（BYK Chemie）がジ
スパービック（登録商標）（DISPERBYK）160と称する
商品名で販売している商品として入手利用できるポリマ
ー材料が好例である。この製品は、キシレン／酢酸ブチ
ル（本来は該ポリマーが製造されると考えられるキシレ
ン溶媒）中の溶液の形でペイント分散系製造における添
加物として推奨されている。溶媒系中にポリマーが存在
していることは、一般的にこのような材料すべての有姿
を反映している。
許出願番号第154,678号に開示されているポリウレタン
系の塩基性窒素含有コポリマーが例示されるが、特にベ
ー・イプシロン・カー・フェミー社（BYK Chemie）がジ
スパービック（登録商標）（DISPERBYK）160と称する
商品名で販売している商品として入手利用できるポリマ
ー材料が好例である。この製品は、キシレン／酢酸ブチ
ル（本来は該ポリマーが製造されると考えられるキシレ
ン溶媒）中の溶液の形でペイント分散系製造における添
加物として推奨されている。溶媒系中にポリマーが存在
していることは、一般的にこのような材料すべての有姿
を反映している。
しかしながら、このような溶液形態を使用することに
は、いくつかの問題がある。このような溶液形態のため
に、塗料メーカーでは、分散系製造時に分散系の製造に
入ってくる溶媒について何らの制御なしに、別の成分を
加えることが要求される。溶媒は屡々与えられる分散系
の総合的な安定性において鍵となる役割を演じているの
で、このような制御のできないことは、特に不利益とな
っている。ある場合には、溶媒の不相溶性が一般的に利
用できるポリマーの使用も不可能にする。
は、いくつかの問題がある。このような溶液形態のため
に、塗料メーカーでは、分散系製造時に分散系の製造に
入ってくる溶媒について何らの制御なしに、別の成分を
加えることが要求される。溶媒は屡々与えられる分散系
の総合的な安定性において鍵となる役割を演じているの
で、このような制御のできないことは、特に不利益とな
っている。ある場合には、溶媒の不相溶性が一般的に利
用できるポリマーの使用も不可能にする。
従って、顔料中にコポリマーを導入してその有利な物
性を得ると同時に顔料分散系製造において余分な、そし
てしばしば複雑な成分としての溶媒の使用を避けるべき
方法を見出すことが必要となった。
性を得ると同時に顔料分散系製造において余分な、そし
てしばしば複雑な成分としての溶媒の使用を避けるべき
方法を見出すことが必要となった。
従って、本発明の第一の目的は、改良された流動学的
および仕上特性を示すようなポリマー含有顔料組成物を
与えることである。
および仕上特性を示すようなポリマー含有顔料組成物を
与えることである。
更なる目的は、多数の溶媒の使用によって直面する種
々な困難を避けるために、そのような溶媒の存在しない
顔料組成物を提供することである。
々な困難を避けるために、そのような溶媒の存在しない
顔料組成物を提供することである。
本発明のその他各種の目的および効果は、次に与えら
れるこれらの説明から明らかにされるであろう。
れるこれらの説明から明らかにされるであろう。
プライマリーピグメント（primary pigment）を、ポ
リウレタン系の窒素含有コポリマーから成る群から選ば
れた塩基性分散剤（以後コポリマーという）と実質的に
溶媒の無い状態で処理し、更に元の顔料の分散改良誘導
体と処理することによって、著しく改良された顔料系が
得られることが確認された。かくして、添加を容易にす
るために水溶性希釈剤中に任意に溶解されたコポリマー
が、顔料／顔料誘導体混合物の水性懸濁液中に導入され
ることができ、これによってポリマーが溶液から出て顔
料混合物とポリマー自身の有機親和性会合体になること
が見出された。コポリマーで展伸されている分離された
顔料混合物は、コポリマー溶媒が完全に分散系と相溶性
がある時に分散系にコポリマー溶液を別々に加えて製造
された顔料と仕上がりにおいて同じである。かくして、
余分の溶媒も余分の添加工程も、流動学特性、仕上の光
沢および鮮明さを希望どおり改良するために、必要でな
くなる。この方法によって製造される製品は、一連の塗
料系において非常によく適合しているが、特にアルキッ
ド及びポリエステル系塗料に適している。既に述べられ
ているように、改良された製品は特別な添加物または溶
媒も必要とせず、全ての要求が与えられた顔料中に組込
まれている。
リウレタン系の窒素含有コポリマーから成る群から選ば
れた塩基性分散剤（以後コポリマーという）と実質的に
溶媒の無い状態で処理し、更に元の顔料の分散改良誘導
体と処理することによって、著しく改良された顔料系が
得られることが確認された。かくして、添加を容易にす
るために水溶性希釈剤中に任意に溶解されたコポリマー
が、顔料／顔料誘導体混合物の水性懸濁液中に導入され
ることができ、これによってポリマーが溶液から出て顔
料混合物とポリマー自身の有機親和性会合体になること
が見出された。コポリマーで展伸されている分離された
顔料混合物は、コポリマー溶媒が完全に分散系と相溶性
がある時に分散系にコポリマー溶液を別々に加えて製造
された顔料と仕上がりにおいて同じである。かくして、
余分の溶媒も余分の添加工程も、流動学特性、仕上の光
沢および鮮明さを希望どおり改良するために、必要でな
くなる。この方法によって製造される製品は、一連の塗
料系において非常によく適合しているが、特にアルキッ
ド及びポリエステル系塗料に適している。既に述べられ
ているように、改良された製品は特別な添加物または溶
媒も必要とせず、全ての要求が与えられた顔料中に組込
まれている。
本発明の目的のために、好ましいプライマリーピグメ
ントはγ−キナクリドンおよび1,4−ジケト−ピロロピ
ロールである。最も好適なプライマリーピグメントは、
γ−キナクリドンである。しかしながら、その他の適当
な有機顔料としては、α−およびβ−キナクリドン、置
換キナクリドン、キナクリドンの固溶体、フタロシアニ
ン、インダンスロン、イソインドリノン、フラバンスロ
ン、ピランスロン、チオインジゴ、ペリレン、モノ−お
よびジス−アゾ顔料および類似顔料が含まれる。
ントはγ−キナクリドンおよび1,4−ジケト−ピロロピ
ロールである。最も好適なプライマリーピグメントは、
γ−キナクリドンである。しかしながら、その他の適当
な有機顔料としては、α−およびβ−キナクリドン、置
換キナクリドン、キナクリドンの固溶体、フタロシアニ
ン、インダンスロン、イソインドリノン、フラバンスロ
ン、ピランスロン、チオインジゴ、ペリレン、モノ−お
よびジス−アゾ顔料および類似顔料が含まれる。
好適な1,4−ジケト−ピロロピロールは、式Ｉの化合
物であり、 ここにおいてＡおよびＢは、独立してフエニルまたはハ
ロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ア
ルキルメルカプト、トリフルオロメチル、シアノ、ジメ
チルアミノ、ジエチルアミノ、C2−C6アルコキシカルボ
ニル、アセチルアミノ、カルバモイルまたはスルファモ
イルである。
物であり、 ここにおいてＡおよびＢは、独立してフエニルまたはハ
ロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ア
ルキルメルカプト、トリフルオロメチル、シアノ、ジメ
チルアミノ、ジエチルアミノ、C2−C6アルコキシカルボ
ニル、アセチルアミノ、カルバモイルまたはスルファモ
イルである。
最も好適な1,4−ジケト−ピロロピロールは、式Ｉの
化合物で、ＡおよびＢが独立してフエニルまたはｐ−ク
ロルフエニルである化合物である。
化合物で、ＡおよびＢが独立してフエニルまたはｐ−ク
ロルフエニルである化合物である。
任意ではあるが好適な成分として、プライマリーピグ
メントの分散・改良誘導体も同じように当業者にはよく
知られているところである。例えば、典型的な誘導体に
は、モノ−、ジ−、トリ−およびテトラ−フタルイミド
メチル、Ｏ−カルボキシベンズアミドメチルおよびスル
ホン酸誘導体がある。本発明の目的のためには、フタル
イミドメチルおよびスルホン酸誘導体が、使用されるの
に好適である。このような誘導体の製造は、例えば米国
特許第2,761,868号、第3,275,637号、第3,386,843号お
よび第4,256,507号に開示されている。フタルイミドメ
チル化合物は、次式で特徴づけられることができ、 ここにおいて、Ｘは望ましい顔料分子部分であり、R1,R
3およびR4が独立して水素またはハロゲンであり、R2は
水素、ハロゲン、カルボキシル、ニトロ、Ｎ−（C1−
C6）アルキルカルバミル、Ｎ−フエニルカルバミルまた
はベンゾイルアミノであって、ｎは１乃至４となってい
る。スルホン酸塩類は、次式に相当することができ、 Ｘ−（SO3M）ｍ ここにおいて、Ｘは望ましい顔料分子部分であり、ｍが
１乃至２であってＭは水素または金属イオンである。
メントの分散・改良誘導体も同じように当業者にはよく
知られているところである。例えば、典型的な誘導体に
は、モノ−、ジ−、トリ−およびテトラ−フタルイミド
メチル、Ｏ−カルボキシベンズアミドメチルおよびスル
ホン酸誘導体がある。本発明の目的のためには、フタル
イミドメチルおよびスルホン酸誘導体が、使用されるの
に好適である。このような誘導体の製造は、例えば米国
特許第2,761,868号、第3,275,637号、第3,386,843号お
よび第4,256,507号に開示されている。フタルイミドメ
チル化合物は、次式で特徴づけられることができ、 ここにおいて、Ｘは望ましい顔料分子部分であり、R1,R
3およびR4が独立して水素またはハロゲンであり、R2は
水素、ハロゲン、カルボキシル、ニトロ、Ｎ−（C1−
C6）アルキルカルバミル、Ｎ−フエニルカルバミルまた
はベンゾイルアミノであって、ｎは１乃至４となってい
る。スルホン酸塩類は、次式に相当することができ、 Ｘ−（SO3M）ｍ ここにおいて、Ｘは望ましい顔料分子部分であり、ｍが
１乃至２であってＭは水素または金属イオンである。
C1−C6アルキル基の例は、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−
ブチル、ペンチル、ヘキシルである。
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−
ブチル、ペンチル、ヘキシルである。
C1−C6アルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、sec−ブト
キシ、tert−ブトキシ、ヘキシルオキシである。
ロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、sec−ブト
キシ、tert−ブトキシ、ヘキシルオキシである。
C1−C6アルコキシカルボニル基の例は、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニ
ル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニ
ルである。
ボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニ
ル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニ
ルである。
塩基性の窒素含有コポリマーは、一般的には、顔料に
対する強い親和性を有する官能基を持った高分子量コポ
リマーである。このコポリマーは、分子量で変化するこ
とができるが、一般的にはアミン価が５乃至15mgKOH/g
の範囲であり、好適には10乃至12mgKOH/gのアミン価を
有する。そのような窒素含有コポリマーは、平均2.5〜
６の官能基を持つポリイソシアネートと （ａ）15〜50％のNCO基と反応するのに十分な濃度の脂
肪族のまたは脂環式のモノヒドロキシ化合物、またはエ
ーテルでまたはカルボキシで置換された脂肪族の、脂環
式のまたは芳香族のモノヒドロキシ化合物； （ｂ）式 Ｇ−（Ｅ）ｎ （式中、Ｅは−OH,−NH2または−NH（C1−C4アルキル）
であり、ｎは２または３であり、Ｇは任意に−Ｏ−，−
COO−，−CONH−，−Ｓ−または−SO2−の基を含む脂肪
族の、脂環式のまたは芳香族の基である。）で表され
る、別の15〜45％のNCO基を転換する量の高分子ヒドロ
キシまたはアミノ化合物；及び （ｃ）式 Ｚ−Ｑ （式中、Ｑは−OH,−NH2,−NH（C1−C4アルキル）また
は−SHであり、そしてＺは、場合によりC1−C10アルキ
レン基を介してＱへ結合された、少なくとも１つの第三
級アミノ基を有するC2−C10脂肪族基であるかまたは水
素原子へ付加されていない少なくとも１つの窒素原子を
基本環に有する複素環式基である。） とを、逐次、すべてのNCOが無くなるまで反応させて得
られると、ヨーロッパ特許154678に記載されている。
対する強い親和性を有する官能基を持った高分子量コポ
リマーである。このコポリマーは、分子量で変化するこ
とができるが、一般的にはアミン価が５乃至15mgKOH/g
の範囲であり、好適には10乃至12mgKOH/gのアミン価を
有する。そのような窒素含有コポリマーは、平均2.5〜
６の官能基を持つポリイソシアネートと （ａ）15〜50％のNCO基と反応するのに十分な濃度の脂
肪族のまたは脂環式のモノヒドロキシ化合物、またはエ
ーテルでまたはカルボキシで置換された脂肪族の、脂環
式のまたは芳香族のモノヒドロキシ化合物； （ｂ）式 Ｇ−（Ｅ）ｎ （式中、Ｅは−OH,−NH2または−NH（C1−C4アルキル）
であり、ｎは２または３であり、Ｇは任意に−Ｏ−，−
COO−，−CONH−，−Ｓ−または−SO2−の基を含む脂肪
族の、脂環式のまたは芳香族の基である。）で表され
る、別の15〜45％のNCO基を転換する量の高分子ヒドロ
キシまたはアミノ化合物；及び （ｃ）式 Ｚ−Ｑ （式中、Ｑは−OH,−NH2,−NH（C1−C4アルキル）また
は−SHであり、そしてＺは、場合によりC1−C10アルキ
レン基を介してＱへ結合された、少なくとも１つの第三
級アミノ基を有するC2−C10脂肪族基であるかまたは水
素原子へ付加されていない少なくとも１つの窒素原子を
基本環に有する複素環式基である。） とを、逐次、すべてのNCOが無くなるまで反応させて得
られると、ヨーロッパ特許154678に記載されている。
定義された基の各々の具体例はヨーロッパ特許154678
に記載されており、その記述材料は、ここに十分に組み
込まれていると考えられる。代表的材料は、成分（ａ）
としてのエチレングリコールモノアセテート、成分
（ｂ）としてのポリエチレングリコールまたはカプロラ
クトンポリエステル、及び成分（ｃ）としての４−（２
−ヒドロキシエチル）ピリジンと反応される式 のポリイソシアネートである。典型的なコポリマーは、
ベー・イプシロン・カー・フエミー（BYK−Chemie）か
らのジスパービック（登録商標）（ DISPERBYK）160に
よって代表される。この製品は、文献上では、工業用ペ
イントおよびコーティングらの広範な用途に応用される
有機顔料のための湿潤および分散添加物として認められ
ている。同製品は、湿潤性および色強度安定性を改良
し、顔料の再凝集そしてまたは共凝集を防ぐのに役立っ
ているとされる。このコポリマーは、キシレン／酢酸ブ
チル溶媒系で約30重量％の量で存在しており、使用の際
にはこのような溶媒系が推奨されていることは注目すべ
きである。
に記載されており、その記述材料は、ここに十分に組み
込まれていると考えられる。代表的材料は、成分（ａ）
としてのエチレングリコールモノアセテート、成分
（ｂ）としてのポリエチレングリコールまたはカプロラ
クトンポリエステル、及び成分（ｃ）としての４−（２
−ヒドロキシエチル）ピリジンと反応される式 のポリイソシアネートである。典型的なコポリマーは、
ベー・イプシロン・カー・フエミー（BYK−Chemie）か
らのジスパービック（登録商標）（ DISPERBYK）160に
よって代表される。この製品は、文献上では、工業用ペ
イントおよびコーティングらの広範な用途に応用される
有機顔料のための湿潤および分散添加物として認められ
ている。同製品は、湿潤性および色強度安定性を改良
し、顔料の再凝集そしてまたは共凝集を防ぐのに役立っ
ているとされる。このコポリマーは、キシレン／酢酸ブ
チル溶媒系で約30重量％の量で存在しており、使用の際
にはこのような溶媒系が推奨されていることは注目すべ
きである。
しかしながら、本発明の目的のためには、コポリマー
は溶媒系で存在してはいない。寧ろコポリマーは、固体
として利用されるか、または乾燥コポリマーを水溶性稀
釈剤、例えばアセトン、メチルエチルケトンおよびこれ
に類似する水溶性稀釈剤中の溶液として、顔料表面にコ
ポリマーを導入し易くするために利用されている。
は溶媒系で存在してはいない。寧ろコポリマーは、固体
として利用されるか、または乾燥コポリマーを水溶性稀
釈剤、例えばアセトン、メチルエチルケトンおよびこれ
に類似する水溶性稀釈剤中の溶液として、顔料表面にコ
ポリマーを導入し易くするために利用されている。
コポリマーに関しては、蒸留によって溶媒から分離さ
れることができ、この後に望ましいポリマーを定量的収
率で、無色、結晶性固体として得るが、このポリマーは
十分に高融点で非常に微粉の粉末にまで粉砕されること
ができる。溶媒の留去は、各種条件が利用されることが
できるが、最適条件としては約13mbarの減圧下で50乃至
60℃の温度で実施される。固体ポリマーは、例えば、ア
セトンおよびポリマーで処理された顔料の水性スラリー
中に溶解されることができる。アセトン溶液が水と接触
すると、ポリマーは再分の微細な状態で析出してくる、
そしてキシレンの存在しない場合でも、顔料粒子との相
互作用がより効果的でさえある。キシレンの無いこと
が、顔料分離と洗浄を、かなり容易にしている。より簡
単なことには、乾燥ポリマーが、顔料または顔料表面が
特殊処理剤で既に前処理されている顔料と共粉砕され
て、完全に混合されることができる。ポリマーは、分散
系製造に用いられる多くの溶媒に溶解または少なくとも
一部溶解するので、ポリマーと顔料表面との相互作用
は、一般的には顔料分散系製造の間に起るであろう。
れることができ、この後に望ましいポリマーを定量的収
率で、無色、結晶性固体として得るが、このポリマーは
十分に高融点で非常に微粉の粉末にまで粉砕されること
ができる。溶媒の留去は、各種条件が利用されることが
できるが、最適条件としては約13mbarの減圧下で50乃至
60℃の温度で実施される。固体ポリマーは、例えば、ア
セトンおよびポリマーで処理された顔料の水性スラリー
中に溶解されることができる。アセトン溶液が水と接触
すると、ポリマーは再分の微細な状態で析出してくる、
そしてキシレンの存在しない場合でも、顔料粒子との相
互作用がより効果的でさえある。キシレンの無いこと
が、顔料分離と洗浄を、かなり容易にしている。より簡
単なことには、乾燥ポリマーが、顔料または顔料表面が
特殊処理剤で既に前処理されている顔料と共粉砕され
て、完全に混合されることができる。ポリマーは、分散
系製造に用いられる多くの溶媒に溶解または少なくとも
一部溶解するので、ポリマーと顔料表面との相互作用
は、一般的には顔料分散系製造の間に起るであろう。
本発明の組成物は、プライマリーピグメントを一般的
にはプレスケーキの形で水中に分散させ、次にそれに顔
料誘導体の水性懸濁液を加えることで製造される。適正
なスラリーを与えるためには、十分な攪拌が必要であ
る。アセトンに溶解されたコポリマーが、室温（RT）ま
たは最大で約50℃に加熱されているスラリーに、ゆっく
りと添加される。コポリマーが十分に分散されるのを確
実にするために、スラリーは十分な時間、例えば、30分
から60分間保持される。得られた顔料が、次に常法によ
って分離される。
にはプレスケーキの形で水中に分散させ、次にそれに顔
料誘導体の水性懸濁液を加えることで製造される。適正
なスラリーを与えるためには、十分な攪拌が必要であ
る。アセトンに溶解されたコポリマーが、室温（RT）ま
たは最大で約50℃に加熱されているスラリーに、ゆっく
りと添加される。コポリマーが十分に分散されるのを確
実にするために、スラリーは十分な時間、例えば、30分
から60分間保持される。得られた顔料が、次に常法によ
って分離される。
乾燥製造方法が、また利用でき、この場合には分離さ
れて乾燥された顔料、顔料誘導体および窒素含有コポリ
マーが完全に混合されて、均一系を得る。
れて乾燥された顔料、顔料誘導体および窒素含有コポリ
マーが完全に混合されて、均一系を得る。
濃度に関しては、顔料誘導体は、プライマリーピグメ
ントに対して約１から10重量％、より好ましくは約２か
ら６重量％で存在している。これに対応して、コポリマ
ーは、プライマリーピグメントに対して約３から20重量
％、より好ましくは約５から15重量％で存在している。
コポリマーの量がより少ないと、分散系の希望される流
動学的特性改良および最終仕上がりの光沢および鮮明さ
を与えることができず、一方コポリマー量が多過ぎると
コストが高くなるのに見合った利益を与えず、顔料の色
強度を低下させる傾向となる。
ントに対して約１から10重量％、より好ましくは約２か
ら６重量％で存在している。これに対応して、コポリマ
ーは、プライマリーピグメントに対して約３から20重量
％、より好ましくは約５から15重量％で存在している。
コポリマーの量がより少ないと、分散系の希望される流
動学的特性改良および最終仕上がりの光沢および鮮明さ
を与えることができず、一方コポリマー量が多過ぎると
コストが高くなるのに見合った利益を与えず、顔料の色
強度を低下させる傾向となる。
前述したように、本顔料組成物は、工業用塗料および
コーティングの広範な用途に有用である。例えば、自動
車仕上げ塗料および再仕上げ塗料で、アルキッド／メラ
ミン、アクリル／メラミン、アクリル／イソシアネー
ト、飽和ポリエステルをベースにしている通常の塗料形
態および高固形分形態のいずれにおいても有用である。
コーティングの広範な用途に有用である。例えば、自動
車仕上げ塗料および再仕上げ塗料で、アルキッド／メラ
ミン、アクリル／メラミン、アクリル／イソシアネー
ト、飽和ポリエステルをベースにしている通常の塗料形
態および高固形分形態のいずれにおいても有用である。
顔料改質は、分散系の改良された流動学的特性に導い
て、これによって高い顔料濃度を与えることができ、ペ
イント塗布時における大気中への溶媒逸散もより低くな
る。これに付け加えて、改質製品は、自動車またはその
他の似たような仕上がり効果で、光沢および鮮明さ、ま
たは鏡面品質の改良を与えることになる。
て、これによって高い顔料濃度を与えることができ、ペ
イント塗布時における大気中への溶媒逸散もより低くな
る。これに付け加えて、改質製品は、自動車またはその
他の似たような仕上がり効果で、光沢および鮮明さ、ま
たは鏡面品質の改良を与えることになる。
更に次の諸実施例は、本発明の好適な具体例を説明し
ている。これらの実施例においては、与えられるすべて
の部は、別に述べられない限り、重量部である。
ている。これらの実施例においては、与えられるすべて
の部は、別に述べられない限り、重量部である。
実施例 １ この実施例は、本発明の典型的な改質顔料系の製造法
を説明している。
を説明している。
6820部の水に、2640部のカンマー・キナクリドン水性
プレスケーキで固形分25.8重量％のもの、または681部
の顔料が加えられる。スラリーが攪拌されて、完全な均
一性となる。この後で、270部の水に分散された20.43部
の２−フタルイミドメチル・キナクリドンが加えられ、
攪拌が30分間続けられる。41.2部の固体、乾燥コポリマ
ー［ジスパービック（ DISPERBYK）160、ベー・イプシ
ロン・カー・フェミー（BYK−Chemie）社］を144部のア
セトンに溶解した溶液が、次に効果的な攪拌を行ないな
がら、１時間にわたって均一に加えられる。添加完了後
に、攪拌は更に半時間続けられる。顔料は濾過され、型
枠プレスで分離され室温で洗浄されて、濾液の比抵抗が
洗浄水の95％に達するまで洗われる。生成物は80℃で恒
量になるまで乾燥されてから、粉砕される。
プレスケーキで固形分25.8重量％のもの、または681部
の顔料が加えられる。スラリーが攪拌されて、完全な均
一性となる。この後で、270部の水に分散された20.43部
の２−フタルイミドメチル・キナクリドンが加えられ、
攪拌が30分間続けられる。41.2部の固体、乾燥コポリマ
ー［ジスパービック（ DISPERBYK）160、ベー・イプシ
ロン・カー・フェミー（BYK−Chemie）社］を144部のア
セトンに溶解した溶液が、次に効果的な攪拌を行ないな
がら、１時間にわたって均一に加えられる。添加完了後
に、攪拌は更に半時間続けられる。顔料は濾過され、型
枠プレスで分離され室温で洗浄されて、濾液の比抵抗が
洗浄水の95％に達するまで洗われる。生成物は80℃で恒
量になるまで乾燥されてから、粉砕される。
得られた顔料組成物の性能特徴を測定するために、顔
料が通常の方法でアルキッド塗料系（ａ）［シタール
（Setal）84,クンストハルスファブリエク シンテシス
（Kunstharsfabirek Synthesis）B.V.オランダ］中に分
散され、改質顔料12.5重量％，全不揮発性固形分54.3重
量％を含み、顔料対バインダーの比率は0.3である得ら
れた練り顔料（millbase）が、ブルックフィールド・デ
ジタル・粘度計のRVTD型［Brookfield Digital Viscome
ter（Model RVTD）］を用い10rpm,スピンドル＃３で、2
3℃での粘度が測定され、センチポアズ（cp）で表わさ
れる。
料が通常の方法でアルキッド塗料系（ａ）［シタール
（Setal）84,クンストハルスファブリエク シンテシス
（Kunstharsfabirek Synthesis）B.V.オランダ］中に分
散され、改質顔料12.5重量％，全不揮発性固形分54.3重
量％を含み、顔料対バインダーの比率は0.3である得ら
れた練り顔料（millbase）が、ブルックフィールド・デ
ジタル・粘度計のRVTD型［Brookfield Digital Viscome
ter（Model RVTD）］を用い10rpm,スピンドル＃３で、2
3℃での粘度が測定され、センチポアズ（cp）で表わさ
れる。
工場ベースの顔料組成物を溶かして塗料製造をした後
で、上色（masstone）ペイントパネル（10cm×15cm,10
ゲージ アルミニウム、灰色アクリル下塗りパネルを黒
白チェッカー盤上で、肉眼で見えなくなるまでスプレー
塗装される）が作られ乾燥されて、20゜光沢度が光沢計
グロスカード システム（Glossguard System）20/60/8
5（G67526型）で測定される。結果は次表に記されてい
る。
で、上色（masstone）ペイントパネル（10cm×15cm,10
ゲージ アルミニウム、灰色アクリル下塗りパネルを黒
白チェッカー盤上で、肉眼で見えなくなるまでスプレー
塗装される）が作られ乾燥されて、20゜光沢度が光沢計
グロスカード システム（Glossguard System）20/60/8
5（G67526型）で測定される。結果は次表に記されてい
る。
粘度および光沢度の改良は、極めて明らかである。同
じ実施例１顔料および未処理キナクリドン顔料が、次に
有色コート／透明コート系に組み込まれたが、有色コー
トはポリエステル系で、これに顔料が20.0重量％，全不
揮発性固形分濃度50.5重量％，顔料対バインダーの比率
0.65で分散されており、透明コートは熱硬化性エナメル
となっており、次の粘度（上記同様に測定）が、10rpm
および50rpm剪断で測定される。
じ実施例１顔料および未処理キナクリドン顔料が、次に
有色コート／透明コート系に組み込まれたが、有色コー
トはポリエステル系で、これに顔料が20.0重量％，全不
揮発性固形分濃度50.5重量％，顔料対バインダーの比率
0.65で分散されており、透明コートは熱硬化性エナメル
となっており、次の粘度（上記同様に測定）が、10rpm
および50rpm剪断で測定される。
本質的な改良の傾向は、異なるコーティング系におい
て同じように表わされていることが認められている。
て同じように表わされていることが認められている。
実施例 ２ 分離され乾燥されたガンマーキナクリドンが、粉砕さ
れる。同様なことが、別々に２−フタルイミドメチルキ
ナクリドンについても行なわれる。乾燥コポリマー［
ジスパービック（ DISPERBYK）160］が、キシレン／酢
酸ブチル溶媒系から溶媒を10.5−13mbar圧および50−60
℃温度で留去し、次に粉砕することで製造される。得ら
れた乾燥生成物が、次に以下のように利用される： 500ml容器に、58.2部のガンマーキナクリドンおよび
2.8部の２−フタルイミドメチル・キナクリドンが入れ
られ、２ロールミルで混合される。その後で、3.6部の
コポリマーが加えられてから、均一になるまで混合が続
けられる。この製品は実施例１において示されているよ
うなアルキッド系（ａ）で評価され、そして分散系の粘
度と上色（masstone）仕上の20゜光沢度が前述の方法で
測定されて、未処理ガンマーキナクリドンの試料と比較
される。
れる。同様なことが、別々に２−フタルイミドメチルキ
ナクリドンについても行なわれる。乾燥コポリマー［
ジスパービック（ DISPERBYK）160］が、キシレン／酢
酸ブチル溶媒系から溶媒を10.5−13mbar圧および50−60
℃温度で留去し、次に粉砕することで製造される。得ら
れた乾燥生成物が、次に以下のように利用される： 500ml容器に、58.2部のガンマーキナクリドンおよび
2.8部の２−フタルイミドメチル・キナクリドンが入れ
られ、２ロールミルで混合される。その後で、3.6部の
コポリマーが加えられてから、均一になるまで混合が続
けられる。この製品は実施例１において示されているよ
うなアルキッド系（ａ）で評価され、そして分散系の粘
度と上色（masstone）仕上の20゜光沢度が前述の方法で
測定されて、未処理ガンマーキナクリドンの試料と比較
される。
上述のように３％の２−フタルイミドメチルキナクリ
ドンの代わりに、５％の２−フタルイミドメチルキナク
リドンが他の成分を変えることなしに使われるならば、
次の結果がアルキッド樹脂（ａ）において得られる： 上記の結果は、２種類の処理剤の結合された作用の効
果が上述の方法で具体化されていることを示している。
ドンの代わりに、５％の２−フタルイミドメチルキナク
リドンが他の成分を変えることなしに使われるならば、
次の結果がアルキッド樹脂（ａ）において得られる： 上記の結果は、２種類の処理剤の結合された作用の効
果が上述の方法で具体化されていることを示している。
実施例 ３ 約４重量％のキナクリドン・モノスルホン酸で処理さ
れたガンマーキナクリドン227部が、乾燥状態で、136.2
部のコポリマー［ ジスパービック（ DISPERBYK）16
0］と２プラスチック壜中に入れられ、２ロールミル
上で30分間廻転され、混合される。次に上記混合物が、
今度は、約４％キナクリドンモノスルホン酸で処理され
たガンマーキナクリドンの2043部と乾燥状態で19容器
中において２ロールミル上で１時間混合される。
れたガンマーキナクリドン227部が、乾燥状態で、136.2
部のコポリマー［ ジスパービック（ DISPERBYK）16
0］と２プラスチック壜中に入れられ、２ロールミル
上で30分間廻転され、混合される。次に上記混合物が、
今度は、約４％キナクリドンモノスルホン酸で処理され
たガンマーキナクリドンの2043部と乾燥状態で19容器
中において２ロールミル上で１時間混合される。
得られた製品が、アルキッド系（ａ）において評価さ
れる。結果は、下に示されており、コポリマーを含まな
いがその他が同じである製品と比較されている。
れる。結果は、下に示されており、コポリマーを含まな
いがその他が同じである製品と比較されている。
実施例 ４ 次の練り顔料は、実施例１に記載されているのと同じ
方法によって製造された。即ち顔料または顔料混合物が
通常の方法で、アルキッド塗料系［ シータル（Seta
l）84;固体含量:70重量％］において組み込まれる。
方法によって製造された。即ち顔料または顔料混合物が
通常の方法で、アルキッド塗料系［ シータル（Seta
l）84;固体含量:70重量％］において組み込まれる。
練り顔料A:顔料として1,4−ジケト−3,6−ジ−（４′
−クロロフエニル）−ピロロ−［3,4−Ｃ］−ピロール
を含むが、しかしアルキッドペイント系における他の添
加物はない。
−クロロフエニル）−ピロロ−［3,4−Ｃ］−ピロール
を含むが、しかしアルキッドペイント系における他の添
加物はない。
練り顔料B:顔料として、98重量％の1,4−ジケト−3,6
−ジ−（４′−クロロフエニル）−ピロロ−［3,4−
Ｃ］−ピロールと２重量％の1,4−ジケト−３−（４′
−クロロフエニル）−６−フエニルピロロ−［3,4−
Ｃ］ピロール−４″−スルホン酸カルシウム塩からなる
混合物を含み、これに加えて乾燥顔料混合物に対して15
重量％のコポリマーを加える。
−ジ−（４′−クロロフエニル）−ピロロ−［3,4−
Ｃ］−ピロールと２重量％の1,4−ジケト−３−（４′
−クロロフエニル）−６−フエニルピロロ−［3,4−
Ｃ］ピロール−４″−スルホン酸カルシウム塩からなる
混合物を含み、これに加えて乾燥顔料混合物に対して15
重量％のコポリマーを加える。
12重量％の顔料を含み、全固形分が54重量％となり、
顔料／バインダー比率が0.3である練り顔料の流動特性
が、HAAKE粘度計［ ロトビスコ（ Rotovisco）RV12;
測定温度:25℃，測定系:SV−SP,剪断範囲:D＝０−100
［1/S］］で測定される。流動曲線の簡単な特徴づけの
ためには、最適回帰曲線から計算されるＤ＝10［1/S］
および100［1/S］での粘度値が挙げられることができ
る。
顔料／バインダー比率が0.3である練り顔料の流動特性
が、HAAKE粘度計［ ロトビスコ（ Rotovisco）RV12;
測定温度:25℃，測定系:SV−SP,剪断範囲:D＝０−100
［1/S］］で測定される。流動曲線の簡単な特徴づけの
ためには、最適回帰曲線から計算されるＤ＝10［1/S］
および100［1/S］での粘度値が挙げられることができ
る。
次の粘度値が測定される： 練り顔料Ａに対して、 Ｄ＝10［1/S］では605mPa・ｓ Ｄ＝100［1/S］では280mPa・ｓ 練り顔料Ｂに対して、 Ｄ＝10［1/S］では249mPa・ｓ Ｄ＝100［1/S］では181mPa・ｓ 1,4−ジケト−3,6−ジ−（４′−クロロフエニル）−ピ
ロロ−［3,4−Ｃ］−ピロールは、例えば米国特許第4,5
79,949号の実施例６に従って製造されることができる既
知化合物である。
ロロ−［3,4−Ｃ］−ピロールは、例えば米国特許第4,5
79,949号の実施例６に従って製造されることができる既
知化合物である。
練り顔料Ｂ用の顔料混合物の製造 ａ） 5.0gの1,4−ジケト−３−フエニル−６−（４′
−クロロフエニル）−ピロロ−［3,4−Ｃ］−ピロール
［ヨーロッパ特許出願番号第184982号の実施例６に従っ
て製造される］が、２゜から５℃で10分間をかけて、40
gの発煙硫酸（SO325％含有）と40gの硫酸−水和物との
混合物中に加えられる。得られた混合物が1/2時間５℃
で攪拌され、次に17時間20℃で攪拌されてから、引続い
て氷水上に注加される。混合物の重量は420gである。こ
の混合物に、70−75℃で30gの塩化ナトリウムが加えら
れ、同一温度で攪拌が１時間続けられる。混合物を20℃
に冷却した後で、沈澱物が濾過分離され、５％塩化ナト
リウム水溶液で酸が無くなるまで洗浄されてから120℃
で乾燥されると、塩化ナトリウム含量を考慮して、1,4
−ジケト−３−フエニル−６−（４′−クロロフエニ
ル）−ピロロ−［3,4−Ｃ］−ピロール・モノスルホン
酸ナトリウム塩6.4gが得られる。
−クロロフエニル）−ピロロ−［3,4−Ｃ］−ピロール
［ヨーロッパ特許出願番号第184982号の実施例６に従っ
て製造される］が、２゜から５℃で10分間をかけて、40
gの発煙硫酸（SO325％含有）と40gの硫酸−水和物との
混合物中に加えられる。得られた混合物が1/2時間５℃
で攪拌され、次に17時間20℃で攪拌されてから、引続い
て氷水上に注加される。混合物の重量は420gである。こ
の混合物に、70−75℃で30gの塩化ナトリウムが加えら
れ、同一温度で攪拌が１時間続けられる。混合物を20℃
に冷却した後で、沈澱物が濾過分離され、５％塩化ナト
リウム水溶液で酸が無くなるまで洗浄されてから120℃
で乾燥されると、塩化ナトリウム含量を考慮して、1,4
−ジケト−３−フエニル−６−（４′−クロロフエニ
ル）−ピロロ−［3,4−Ｃ］−ピロール・モノスルホン
酸ナトリウム塩6.4gが得られる。
ｂ） 米国特許第4,579,949号の実施例６に従って製造
される1,4−ジケト−3,6−ジ−（４′−クロロフエニ
ル）−ピロロ−［3,4−Ｃ］−ピロールの20gが、少量の
脱イオン水中で湿潤フィルターケーキの形状で攪拌され
る。全体が水で600mlにまでされてから、室温で１時間
攪拌される。次に、この混合物に、ａ）で得られたスル
ホン酸ナトリウムの0.59gを200mlの水に溶解した溶液が
加えられ、これが１時間室温で撹拌される。それから5g
のCaCl2を少量の水に溶解した溶液が加えられ、この混
合物が75℃に加熱される。混合物が１時間この温度で加
熱され、次に室温にまで冷却されて濾過される。濾過残
渣が水で洗浄され、一夜減圧器中において120℃で乾燥
されて、次式の化合物から成る混合物が約98:2重量部の
比率で得られる。
される1,4−ジケト−3,6−ジ−（４′−クロロフエニ
ル）−ピロロ−［3,4−Ｃ］−ピロールの20gが、少量の
脱イオン水中で湿潤フィルターケーキの形状で攪拌され
る。全体が水で600mlにまでされてから、室温で１時間
攪拌される。次に、この混合物に、ａ）で得られたスル
ホン酸ナトリウムの0.59gを200mlの水に溶解した溶液が
加えられ、これが１時間室温で撹拌される。それから5g
のCaCl2を少量の水に溶解した溶液が加えられ、この混
合物が75℃に加熱される。混合物が１時間この温度で加
熱され、次に室温にまで冷却されて濾過される。濾過残
渣が水で洗浄され、一夜減圧器中において120℃で乾燥
されて、次式の化合物から成る混合物が約98:2重量部の
比率で得られる。
Claims (11)
- 【請求項１】ａ）有機顔料 ｂ）上記顔料の分散性改良誘導体の１から10％、および ｃ）ポリウレタン系の窒素含有コポリマーからなる群か
ら選ばれた実質的に溶媒を含まない塩基性分散剤の３か
ら20％を含む顔料組成物。 - 【請求項２】前記有機顔料が、キナクリドンまたは置換
されたキナクリドンまたはキナクリドン類の固溶体であ
る特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - 【請求項３】前記有機顔料が、γ−キナクリドンである
特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - 【請求項４】前記有機顔料が、1,4−ジケト−ピロロピ
ロールである特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - 【請求項５】前記有機顔料が、式I: （式中、ＡおよびＢがそれぞれ独立してフェニル基、ま
たは、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、
C1−C6アルキルメルカプト、トリフルオロメチル、シア
ノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、C2−C6アルコキ
シカルボニル、アセチルアミノ、カルバモイルまたはス
ルファモイルで置換されているフェニル基である）の1,
4−ジケト−ピロロピロールである特許請求の範囲第１
項記載の組成物。 - 【請求項６】前記有機顔料が、式Ｉの1,4−ジケト−ピ
ロロピロールであり、式中のＡおよびＢがそれぞれ独立
してフェニルまたはｐ−クロロフェニルである特許請求
の範囲第１項記載の組成物。 - 【請求項７】前記コポリマーが、５から15mgKOH/gの範
囲のアミン価を有する特許請求の範囲第１項記載の組成
物。 - 【請求項８】前記分散性改良誘導体が、前記顔料のフタ
ルイミドメチル、スルホン酸またはカルボキシベンズア
ミドメチル誘導体である特許請求の範囲第１項記載の組
成物。 - 【請求項９】前記分散性改良誘導体が、前記キナクリド
ンのフタルイミドメチル、スルホン酸またはカルボキシ
ベンズアミドメチル誘導体である特許請求の範囲第２項
記載の組成物。 - 【請求項１０】前記分散性改良誘導体が、前記1,4−ジ
ケト−ピロロピロールのスルホン酸誘導体である特許請
求の範囲第４項記載の組成物。 - 【請求項１１】有機顔料分散系の流動学的特性および安
定性を改良しそしてこの有機顔料分散系から作られる仕
上の光沢および鮮明さを改良する方法において、顔料の
重量を基準として約１から10％の前記顔料分散性改良誘
導体および約３から20％の実質的に溶媒を含まない塩基
性分散剤であって、ポリウレタン系の窒素含有コポリマ
ーからなる群から選ばれる塩基性分散剤で前記有機顔料
を処理することを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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