JPH0819344B2 - 顔料組成物，分散方法および塗料 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 （産業上の利用分野） 本発明は使用適性，特に非集合性，流動性に優れたジ
ケトピロロピロール顔料組成物，分散方法および塗料に
関する。

（従来の技術） 一般に各種コーティングまたはインキ組成物中におい
て鮮明な色調と高い着色力を発揮する実用上有用な顔料
は微細な粒子からなっている。しかしながら顔料の微細
な粒子は，オフセットインキ，グラビアインキおよび塗
料のような非水性ビヒクルに分散する場合，安定な分散
体を得ることが難しく，製造作業上および得られる製品
の価値に重要な影響を及ぼす種々の問題を引き起こすこ
とが知られている。

例えば，微細な粒子からなる顔料を含む分散体は往々
にして高粘度を示し製品の分散機からの取出し，輸送が
困難となるばかりでなく，更に悪い場合は貯蔵中にゲル
化を起し使用困難となることがある。また異種の顔料を
混合して使用する場合，凝集による色分れや，沈降など
の減少により展色物において色むらや著しい着色力の低
下となって現れることがある。さらに展色物の塗膜表面
に関しては光沢の低下，レベリング不良等の状態不良を
生ずることがある。

また，顔料の分散とは直接関係しないが一部の有機顔
料では顔料の結晶状態の変化を伴う現象がある。

すなわちオフセットインキ，グラビアインキおよび塗
料等の非水性ビヒクル中でエネルギー的に不安定な顔料
の結晶粒子がその大きさ，形態を変化させて安定状態に
移行するため展色物において著しい色相の変化，着色力
の減少，粗粒子の発生等により商品価値を損なうことが
ある。

以上のような種々の問題点を解決するためにこれまで
も銅フタロシアニンおよびキナクリドン系顔料を中心と
して数多くの提案がされている。

その内容を技術的手法から分類すると大きく次のよう
な２つに分けられる。

第１法はUSP3370971およびUSP2965511号公報に見られ
るように酸化ケイ素，酸化アルミニウムおよび第３級ブ
チル安息香酸のように無色の化合物で顔料粒子表面を被
覆するものである。

第２法は特公昭41−2466号公報およびUSP2855403号公
報に代表されるように有機顔料を母体骨格とし側鎖にス
ルフォン基，スルフォンアミド基、アミノメチル基，フ
タルイミドメチル基等の置換基を導入して得られる化合
物を混合する方法である。

第２の方法は第１の方法に比べ非水性ビヒクル中での
顔料の非集合性，結晶安定性等に関する効果が著しく大
きくまた顔料組成物の製造の安易さから判断しても非常
に有利な方法である。

ジクトピロロピロール顔料に対して効果のある化合物
はほとんど知られていないのが現状であるが，ジケトピ
ロロピロール顔料に対しては，特開昭62−295966号公報
に示されている組成物が知られている。顔料分野では，
分散助剤が有効か否かは，遂一実験しないとわからない
が，キナクリドンのフタルイミドメチチル誘導体等を併
用することは，効果が必ずしも良くない。

（発明が解決しようとする課題） 本発明は，ジケトピロロピロール顔料から成るオフセ
ットインキ，グラビアインキおよび塗料等を製造する場
合に，非集合性，流動性に優れた安定な分散液を得るた
めの顔料組成物および分散方法を提供するものである。

〔発明の構成〕

（課題を解決するための手段） 本発明は、ジケトピロロピロール顔料100重量部、お
よびペリレン系色素と、メラミン、ベンゾグアナミンも
しくは尿素のメチロール化物およびそのアルコキシメチ
ル化物から選ばれる少なくとも１種と、置換されていて
もよいフタルイミドおよびＮ−オキシメチルフタルイミ
ドから選ばれる少なくとも１種とを反応させてなる化合
物、もしくはその化合物を加水分解して生じるカルボキ
シル基を有する化合物またはそのカルボキシル基が金属
と塩を形成している化合物であるペリレン誘導体0.3〜3
0重量部を含むことを特徴とする顔料組成物に関する。
更に、本発明は、ジケトピロロピロール顔料100重量部
に上記ペリレン誘導体0.3〜30重量部を使用することを
特徴とする顔料の分散方法に関する。更に本発明は、ジ
ケトピロロピロール顔料100重量部および上記ペリレン
誘導体0.3〜30重量部を含むことを特徴とする塗料に関
する。

ジケトピロロピロール顔料は式（Ｉ）で示される化合
物であるかもしくは式（Ｉ）で示される異なる構造の化
合物２種以上の混合物であってもよく，これらの化合物
は米国特許第4,415,685号，ヨーロッパ特許出願公開公
報第133,156号または日本国公開特許公報（Ａ）第61−1
20861,61−183363,62−149759等により公知である。

式（Ｉ）中Ｘは硫黄原子を表わし,AおよびＢは同一で
あってもよくまた相互に相異なっていてもよくアルキ
ル，アラルキル，シクロアルキル，アリールまたは炭素
環式もしくは複素環式芳香族残基を表わし，R₁およびR₂
は水素原子，非置換もしくは置換アルキル残基，更にア
ルケニル，アルキニル，アラルキル，シクロアルキル，
カルバモイル，アルキルカルバモイル，アリールカルバ
モイル，アルコキシカルボニル，アリール，アルカノイ
ルまたはアロイル基を表わす。

式（Ｉ）においてＡおよびＢがアルキル基を表わす場
合には，このアルキル基は，分岐していてもよく，分岐
していなくともよく，または環式であってもよく，飽和
されていてもよくあるいは不飽和であってもよい。好ま
しくは,1〜18個，更に好ましくは,1〜12個，とりわけ好
ましくは,1〜６個の炭素原子を有してしるのがよい。具
体的には，例えば，メチル，エチル，イソプロピル，第
二ブチル，第三ブチル，第三アミル，シクロヘキシル，
オクチル，デシル，ドデシルまたはステアリルが挙げら
れる。

式（Ｉ）においてＡおよびＢがアラルキル基を表わす
場合には，特に,1〜12個，好ましくは１〜６個，更に好
ましくは,1〜４個の炭素原子を含有し，かつ分岐してい
るかもしくは分岐していないアルキル基またはアルケニ
ル基は，好ましくは，単環〜三環式，更に好ましくは，
単環式または二環式のアリール残基を含有するのがよ
い。具体的には，例えば，ベンジルおよびフェニルエチ
ルが挙げられる。

式（Ｉ）において,AおよびＢが炭素環式芳香族残基を
表わす場合には，単環〜四環式，とりわけ単環式または
二環式残基，すなわちフェニル，ジフェニリルまたはナ
フチルが好適である。具体的には （式中T₁，T₂，T₃は位置が相異なり，それぞれ独立に水
素，ハロゲン，カルバモイル，シアノ，トリフルオルメ
チル，C₂〜C₁₃のアルキルカルバモイル,,C₁〜C₁₂のアル
キル，C₁〜C₁₂のアルコキシ，C₁〜C₁₂のアルキルメルカ
プト，C₂〜C₁₃のアルコキシカルボニル，C₂〜C₁₃アルカ
ノイルアミノ，C₁〜C₁₂のモノアルキルアミノ，C₂〜C₂₄
のジアルキルアミノ，非置換またはハロゲン，C₁〜C₁₂
のアルキルもしくはC₁〜C₁₂のアルコキシによって置換
された，フェノキシ，フェニルメルカプト，フェノキシ
カルボニル，フェニルカルバモイルまたはベンゾイルア
ミノを表わす。）または， （式中T₄，T₅は位置が相異なり，それぞれ独立に水素，
塩素，臭素，C₁〜C₄のアルキル，シアノ，C₁〜C₄のアル
コキシ，非置換または塩素もしくはメチルによって置換
された，フェノキシ，カルバモイル，C₂〜C₅のアルキル
カルバモイル，非置換または塩素，メチルもしくはメト
キシによって置換されたフェニルカルバモイルを表わ
す。）または， （式中T₆がメチル，イソブチル，塩素，臭素，メトキ
シ，フェノキシまたはシアノを表わし，T₇がメチル，塩
素またはシアノを表わし，かつT₈がメチルまたは塩素を
表わす）であり，さらに具体的には,Aがフェニル,4−ク
ロルフェニルまたは４−ビフェニル残基であり，かつＢ
がフェニル,3−もしくは４−クロルフェニル,4−メチル
フェニル,4−イソブチルフェニル,4−ジフェニリルまた
は３−シアノフェニル残基である場合が挙げられる。

式（Ｉ）において,AおよびＢが複素環式芳香族残基を
表わす場合には，単環〜三環式のものが好適である。こ
れらのものは純複素環式であってもよくまた１個の複素
環および１個または複数の縮合ベンゼン環を含有してい
てもよく，具体的には，例えば，ピリジル，ピリミジ
ル，ピラジニル，トリアジニル，フラニル，ピロリル，
チオフェニル，キノリル，クマリニル，ベンゾフラニ
ル，ベンゾイミダゾリルまたはベンゾオキサゾリル等が
ある。炭素環式芳香族残基であっても複素環式芳香族残
基であっても，例えば，欧州特許出願第94911号に記載
されているような通常の非水溶性化置換基を示すことも
ある。

また，本発明にかかわるペリレン誘導体は以下に記載
されるものであり，これらの中には特開昭59−96175号
公報等により公知であるものもある。

ペリレン誘導体としては，従来より公知の誘導体が使
用できるが，好ましくは，ペリレン系色素と，メラミ
ン，ベンゾグアナミンもしくは尿素のメチロール化物お
よびそのアルコキシメチル化物から選ばれる少なくとも
１種と，置換されていてもよいフタルイミドおよびＮ−
オキシメチルフタルイミドから選ばれる少なくとも１種
とを反応させてなる化合物，もしくはその化合物を加水
分解して生じるカルボキシル基を有する化合物またはそ
のカルボキシル基が金属と塩を形成している化合物であ
る。例えば，式（II），（III）で示されるようにトリ
アジン環または尿素結合をペリレン色素母体骨格が間に
はさんで結合している化合物である。

Q:ペリレン系色素残基を表す。

R₃，R₄：それぞれ独立に，水素原子，ハロゲン原子，ア
ルキル基，アルコキシ基，ニトロ基，スルホン基または
カルボキシル基を表す。

m,n:それぞれ独立に０〜４の数を表す。

本発明で使用するメラミンのメチロール化物もしくは
そのアルコキシメチル化物は，ジ置換体からヘキサ置換
体のいずれでもよく，工業的には，モノ置換体からヘキ
サ期間体およびそれらの重合物を含む原料を使用する場
合が多い。同様にベンゾグアナミン，尿素のメチロール
化物もしくはそのアルコキシメチル化物の場合も置換基
数に限らず優れた顔料分散効果が得られる。

本発明で得られるペリレン誘導体は，メチロール基ま
たはアルコキシメチル基が必ずしもフタルイミドもしく
はＮ−オキシメチルフタルイミドと完全に反応する必要
はなく，一部のメチロール基またはアルコシメチル基が
未反応のまま残っていても極めて優れた分散効果を示
す。

さらにメラミン，ベンゾグアナミンまたは尿素のメチ
ロール化物またはアルコキシメチル化物を仕込み原料と
して使用せずに，メラミン，ベンゾグアナミンまたは尿
素とパラホルムアルデヒドおよびアルコールを仕込み原
料として使用することが可能である。

また，本発明で得られるペリレン誘導体は，原料のペ
リレン色素がメラミン，ベンゾグアナミンもしくは尿素
のメチロール化物またはアルコキシメチル化物による架
橋反応によって，例えば式（IV）のような化合物を含有
している。この場合でも極めて優れた分散効果を示すこ
とが判明した。

式中,Q,R₃,nは式（II），（III）で示したものと同じで
ある。

Ｎ−メチロールフタルイミドを原料として使用した場
合には，ペリレン母体骨格へも一部直接フタルイミド基
が導入された，たとえば式（Ｖ）のような化合物を生成
するが，この場合でも極めて優れた分散効果を示す。

式中,Q,R₃，R₄,n,mは式（II），（III）で示したものと
同じである。

さらに，たとえば式（VI）で示されるようなフタルイ
ミド基を加水分解した化合物およびそのナトリウム，カ
ルシウム，バリウム，アルミニウム，ストロンチウムな
どの金属塩も極めた優れた分散効果を示した。

式（VI） 式中,Q,R₃，R₄,n,mは式（II），（III）で示したものと
同じである。

本発明のペリレン誘導体の製造の反応溶媒として硫
酸，ポリリン酸などの酸類を使用することができる。

本発明のペリレン誘導体を製造する場合，ペリレン色
素１モルに対してメラミン，ベンゾグアナミンもしくは
尿素のメチロール化物およびそのアルコキシメチル化物
は0.2〜６モル，置換されていてもよいフタルイミドお
よびＮ−オキシメチルフタルイミドは0.2〜10モルを原
料として使用すると最も優れた分散性能を有する化合物
が得られるが，この範囲外の仕込みモル比で製造した場
合でも不純物量は増大するが実用上は添加量を増加する
などして，充分な分散効果を得ることができる。

本発明で得られるペリレン誘導体の顔料に対する配合
は，顔料100重量部に対し,0.3〜30重量部が好ましい。
0.3重量部より少ないと本発明で得られる顔料分散剤の
効果が得られず，また,30重量部より多く用いても用い
た分の効果が得られない。

本発明にかかわるペリレン誘導体の使用方法として
は，例えば次のような方法がある。

1.顔料とペリレン誘導体を予め混合して得られる顔料組
成物を非水系ビヒクル等に添加して分散する。

2.非水系ビヒクルなどに顔料とペリレン誘導体を予め別
々に分散し得られた分散体を混合する。

3.非水系ビヒクルなどに顔料とペリレン誘導体を予め別
々に分散し得られた分散体を混合する。この場合ペリレ
ン誘導体を溶剤のみで分散しても良い。

4.非水系ビヒクルなどに顔料を分散した後，得られた分
散体にペリレン誘導体を添加する。

等の４つの方法があり，これらのいずれによっても目的
とする効果が得られる。

上記１で示した顔料組成物の調整法としては，顔料粉
末と本発明に関わるペリレン誘導体の粉末を単に混合し
ても充分目的とする効果が得られるが，ニーダー，ロー
ル，アトライター，スーパーミル，各種粉砕機等により
機械的に混合するか，顔料の水または有機溶媒によるサ
スペンジョン系に本発明に係わるペリレン誘導体を含む
溶液を添加し，顔料表面にペリレン誘導体を沈着させる
か，硫酸等の強い溶解力をもつ溶媒に顔料とペリレン誘
導体を共溶解して水等の貧溶媒により共沈させる等の緊
密な混合法を行えば更に良好な結果を得ることができ
る。

また，上記２〜４で示した，顔料とペリレン誘導体と
の使用においては，非水系ビヒクルまたは溶剤中への顔
料あるいはペリレン誘導体の分散，これらの混合等に分
散機械としてディゾルバー，ハイスピードミキサー，ホ
モミキサー，ニーダー，ロールミル，サンドミル，アト
ライター等を使用することにより顔料の良好な分散がで
きる。

したがって本発明によれば，ライムロジンワニス，ポ
リアミド樹脂ワニスまたは塩化ビニル樹脂ワニス等のグ
ラビアインキ、ニトロセルロースラッカー，アミノアル
キド樹脂の常乾もしくは焼付け塗料，アクリルラッカ
ー，アミノアクリル樹脂焼付け塗料，ウレタン系樹脂塗
料等の非水性ビヒクルにおいて，顔料を単独で使用した
場合る比べ分散体の粘度の低下および構造粘性の減少等
良好な流動性を示すと同時に色分れ，結晶の変化等の問
題もなく印刷物あるいは塗膜の光沢が良く従って美麗製
品を得ることができる。

特に，本発明にかかわるペリレン誘導体は，油変性ア
ミノアルソキド樹脂塗料はもちろんのことオイルフリー
アルキド樹脂塗料でも極めて優れた分散効果を有してい
る。

本発明にかかわるペリレン誘導体の使用は非水系ビヒ
クルだけに限定されず，その他の印刷インキや塗料，さ
らにはプラスチックの着色においても，分散効果に優
れ，着色力のある着色物が得られる。

以下に，本発明にかかわるペリレン誘導体の合成法の
概略を製造例として示す。なお，以下の「部」，「％」
とは「重量部」，「重量％」を表わし，ペリレン誘導体
の番号は表−１に示される略号と一致する。

〔製造例１〕 100％硫酸400部に式（VII）で示されるペリレン15部
を溶解し，ジメチロールベンゾグアナミン20部を10〜20
℃で加え，同温度で２時間攪拌した後，テトラクロルフ
タルイミド50部を加えて80〜90度で４時間攪拌する。反
応液を5000部の氷水に注入し，濾過，水洗，乾燥して，
ペリレン誘導体（１）65部を得た。

〔製造例２〕 製造例１の式（VII）で示されるペリレンの代わりに
式（VIII）で示されるペリレン８部を使用して，同様の
方法によりペリレン誘導体（２）40部を得た。

〔製造例３〕 98％硫酸400部に式（IX）で示されるペリレン20部を2
0〜30℃で溶解し，メチロールメラミン（トリメチロー
ルメラミン約80％，ジメチロールメラミン約15％，テト
ラメチロールメラミン約５％を含有する）20部を20〜30
℃で加え，次いでテトラメチルフタルイミド50部を加
え、89〜90℃で２時間攪拌する。反応液を4000部の氷水
に注入し，濾過，水洗，乾燥して，ペリレン誘導体
（３）50部を得た。

〔製造例４〕 製造例３の式（IX）で示されるペリレンの代わりに式
（Ｘ）で示されるペリレン21部を使用して，同様の方法
によりペリレン誘導体（４）52部を得た。

〔製造例５〕 98％硫酸300部に式（XI）で示されるペリレン30部を1
0〜20℃で溶解し，トリメチロールメラミン40部を10〜2
0℃で添加する。添加後20〜30℃で２時間攪拌して,N−
オキシメチルフタルイミド90部を加えて20〜30℃で１時
間，昇温して50〜60℃で３時間攪拌する。反応液を4000
部の氷水に注入し，濾過，水洗，乾燥して，ペリレン誘
導体（５）129部を得た。

〔製造例６〕 98％硫酸300部にフタルイミド15部を溶解し，メチロ
ール尿素（ジメチロール尿素80％，モノメチロール尿素
20％）15部を20〜30℃で添加し，同温度で１時間攪拌し
た後，加熱して50〜60℃で４時間攪拌する。冷却して20
〜30℃とし，式（Ｘ）で示されるペリレン15部を加え，
同温度で１時間攪拌した後，加熱して70〜80℃で２時間
攪拌する。反応液を1000部の氷水に注入し，濾過、水
洗，乾燥して，ペリレン誘導体（６）39部を得た。

〔製造例７〕 製造例６のフタルイミドの代わりに４−ニトロフタル
イミド20部を，また式（Ｘ）で示されるペリレンの代わ
りに式（VII）で示されるペリレン18部を使用して，同
様の方法によりペリレン誘導体（７）41部を得た。

〔製造例８〕 100％硫酸400部に式（Ｘ）で示されるペリレン40部を
20〜30℃で溶解し，トリメチロールメラミン30部を加え
て，同温度で２時間攪拌した。ついで，フタルイミド40
部を加えて70〜80℃で４時間攪拌する。反応液を5000部
の氷水に注入し，濾過，水洗，乾燥して，ペリレン誘導
体（８）78部を得た。

ここで得られるペリレン誘導体（８）20部を１％水酸
化ナトリウム400部に入れ,90〜100℃で２時間攪拌する
と加水分解されてナトリウム塩となり溶解する。反応液
に塩酸を加えてpH3とし，析出した沈澱を濾過，水洗，
乾燥してペリレン誘導体（９）10部を得た。さらにペリ
レン誘導体（９）10部を水300部に入れ，水酸化ナトリ
ウムでpH9とし，ついで硫酸アルミニウム10部を加えて5
0〜60℃で１時間攪拌し，濾過，水洗，乾燥してペリレ
ン誘導体（10）12部を得た。

〔製造例９〕 98％硫酸300部にメラミン13部を10〜20℃で溶解し，
ついでパラホルムアルデヒド18部を20℃以下で添加し，
加熱して70〜80℃で４時間攪拌する。次に冷却して20〜
30℃とし，式（IX）で示されるペリレン28部を加え，同
温度で２時間攪拌する。ついでフタルイミド50部を加え
て,50〜60℃で３時間反応する。反応液を5000部の氷水
に注入し，濾過，水洗，乾燥して，ペリレン誘導体（1
1）81部を得た。

〔製造例10〕 製造例９の式（IX）で示されるペリレンの代わりに式
（VII）で示されるペリレン35部を，またフタルイミド
の代わりに４−ニトロフタルイミド65部を使用して，同
様の方法によりペリレン誘導体（12）93部を得た。

〔製造例11〕 製造例９の式（IX）で示されるペリレンの代わりに式
（VII）で示されるペリレン35部を使用して，同様の方
法によりペリレン誘導体（13）88部を得た。

〔製造例12〕 製造例９の式（IX）で示されるペリレンの代わりに式
（Ｘ）で示されるペリレン30部を，またフタルイミドの
代わりにテトラクロルフタルイミド97部を使用して，同
様の方法によりペリレン誘導体（14）96部を得た。

〔製造例13〕 製造例９の式（IX）で示されるペリレンの代わりに式
（Ｘ）で示されるペリレン30部を，またフタルイミドの
代わりに４−ニトロフタルイミド65部を使用して，同様
の方法によりペリレン誘導体（15）91部を得た。

本発明で得られたペリレン誘導体の分散効果を評価す
るため，式（XII）で示されるジケトピロロピロール顔
料に対してペリレン誘導体を内割りで５％添加して，下
記配合の塗料を作成した。

配合（１） 顔料 9.5部 ペリレン誘導体 0.5部 アルキド樹脂系ワニス（不揮発分60％） 26.4部 メラミン樹脂系ワニス（不揮発分50％） 13.6部 シンナー 20部 （キシレン/n−ブタノール＝8/2） 分散後添加する混合ワニス 48.3部 （アルキド／メラミン＝7/3（固形分）） 配合（２） 顔料 9.5部 ペリレン誘導体 0.5部 オイルフリーポリエステル樹脂系ワニス（不揮発分60
％） 26.4部 メラミン樹脂系ワニス（不揮発分50％） 13.6部 スワゾール 20部 分散後添加する混合ワニス 48.3部 （アルキド／メラミン＝7/3（固形分）） 上記の配合をしたものを容器に入れ，スチールボール
を加えてペイントシェイカーにて分散し，塗料を作成し
た。これらの塗料を，ペリレン誘導体未添加の塗料（上
記配合においてペリレン誘導体を添加せず，顔料を10部
とした塗料）と，下記の評価方法に従って比較した。表
−１にその結果の例を示した。なお，表−１におけるペ
リレン誘導体の番号は製造例中に示される番号と一致す
る。

評価法（１） 得られた塗料の粘度をＢ型粘度計にて測定し（測定温
度25℃），そのTI値（6rpm/60rpm）にて判定した。

○:1.0〜1.5 △:1.5〜2.0 ×:2.0以上 評価法（２） 得られた塗料を最終塗料粘℃がフォードカップ４で23
秒になるようにシンナーで調整し，エアースプレーガン
でブリキ板に吹き付けた後焼き付け，目視およびグロス
メーターでの20°グロスの測定により，塗綿の鮮映性の
総合評価を行なった。

○：優 △：良 ×：劣 これらの塗料は,1週間放置後に同じ粘度計で粘度を測
定しても，粘度の増加はほとんど認められなかった。ま
た，チタン白で調整した白塗料で1/10カットの淡色塗料
を作成し，粘度をフォードカップ４で23秒に調整し，試
験管にとって凝集状態を観察したが,1ケ月後でも色分れ
や沈降は認められなかった。

さらに，本発明にかかわるペリレン誘導体を添加した
顔料は，ニトロセルロースラッカー，アクリル樹脂塗料
およびグラビアインキ中でも凝集を起こさず良好な分散
性を示した。

なお，式（XII）以外のジケトピロロピロール顔料に
おいても同様な結果が得られた。

〔比較例１〕 製造例１の式（VII）で示されるペリレンに代えて下
記構造のC.I.ビグメントレッド177を同量使用して、製
造例１と同様の方法により赤色のジアントラキノリル誘
導体を得た。

〔比較例２〕 製造例１の式（VII）で示されるペリレンに代えて下
記構造のC.I.ビグメントレッド５を同量使用して、製造
例１と同様の方法により赤色のナフトールレッド誘導体
を得た。

ペリレン誘導体１および比較例１、２で得られた誘導
体を、ジケトピロロピロール顔料に対して、それぞれ５
％添加して上記配合（２）の塗料を作成し、評価した。
結果を下記に示した。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】ジケトピロロピロール顔料100重量部、お
   よびペリレン系色素と、メラミン、ベンゾグアナミンも
   しくは尿素のメチロール化物およびそのアルコキシメチ
   ル化物から選ばれる少なくとも１種と、置換されていて
   もよいフタルイミドおよびＮ−オキシメチルフタルイミ
   ドから選ばれる少なくとも１種とを反応させてなる化合
   物、もしくはその化合物を加水分解して生じるカルボキ
   シル基を有する化合物またはそのカルボキシル基が金属
   と塩を形成している化合物であるペリレン誘導体0.3〜3
   0重量部を含むことを特徴とする顔料組成物。
2. 【請求項２】ジケトピロロピロール顔料が式（Ｉ）で示
   される化合物であるかもしくは式（Ｉ）で示される異な
   る構造の化合物２種以上の混合物である請求項１記載の
   顔料組成物。 式中Ｘは酸素もしくは硫黄原子を表わし、ＡおよびＢは
   同一であってもよく、また相互に相異なっていてもよく
   アルキル、アラルキル、シクロアルキル、アリールまた
   は炭素環式もしくは複素環式芳香族残基を表わし、R₁お
   よびR₂は水素原子、非置換もしくは置換アルキル残基、
   更にアルケニル、アルキニル、アラルキル、シクロアル
   キル、カルバモイル、アルキルカルバモイル、アリール
   カルバモイル、アルコキシカルボニル、アリール、アル
   カノイルまたはアロイル基を表わす。
3. 【請求項３】ジケトピロロピロール顔料100重量部に，
   請求項１記載のペリレン誘導体0.3〜30重量部を使用す
   ることを特徴とする顔料の分散方法。
4. 【請求項４】ジケトピロロピロール顔料100重量部およ
   び請求項１記載のペリレン誘導体0.3〜30重量部を含む
   ことを特徴とする塗料。