KR900004701B1 - 표면 개량 안료 조성물 - Google Patents

표면 개량 안료 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR900004701B1
KR900004701B1 KR1019870003395A KR870003395A KR900004701B1 KR 900004701 B1 KR900004701 B1 KR 900004701B1 KR 1019870003395 A KR1019870003395 A KR 1019870003395A KR 870003395 A KR870003395 A KR 870003395A KR 900004701 B1 KR900004701 B1 KR 900004701B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
pigment
composition
quinacridone
copolymer
derivative
Prior art date
Application number
KR1019870003395A
Other languages
English (en)
Other versions
KR870010138A (ko
Inventor
이.제프 에드워드
Original Assignee
시바-가이기 코오포레이숀
칼 에프. 조르다
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 시바-가이기 코오포레이숀, 칼 에프. 조르다 filed Critical 시바-가이기 코오포레이숀
Publication of KR870010138A publication Critical patent/KR870010138A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR900004701B1 publication Critical patent/KR900004701B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
    • C09C3/10—Treatment with macromolecular organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B68/00—Organic pigments surface-modified by grafting, e.g. by establishing covalent or complex bonds, in order to improve the pigment properties, e.g. dispersibility or rheology
    • C09B68/40—Organic pigments surface-modified by grafting, e.g. by establishing covalent or complex bonds, in order to improve the pigment properties, e.g. dispersibility or rheology characterised by the chemical nature of the attached groups
    • C09B68/44—Non-ionic groups, e.g. halogen, OH or SH
    • C09B68/441—Sulfonic acid derivatives, e.g. sulfonic acid amides or sulfonic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0004—Coated particulate pigments or dyes
    • C09B67/0008—Coated particulate pigments or dyes with organic coatings
    • C09B67/0013—Coated particulate pigments or dyes with organic coatings with polymeric coatings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
    • C09B67/0036—Mixtures of quinacridones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/006—Preparation of organic pigments

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Abstract

내용 없음.

Description

표면 개량 안료 조성물
본 발명은, 안료, 특히 최근의 자동 및 기타 마무리 시스템에 있어서, 그의 성능을 증진시키기 위한 퀴나크리돈 및 피롤로피롤 안료의 표면 개량에 관한 것이다. 특히, 이 안료는, 안료와 매체(수지) 및 분산매를 이루는 용매를 포함하는 분산계의 상호작용, 또 안료와 동일 안료의 유도체의 상호작용을 증진시키는데 기여 하는 공중합체 처리에 의해 개량된다. 본 안료 개량은 분산액의 유동학적 특성을 개선시키므로, 안료의 농도를 증가시키고 또 페인트 도포시 대기중으로 방출되는 용매를 감소시킨다. 이 밖에도, 이 개량된 생성물은 자동 및 기타 이와 유사한 마무리 시스템에 광택성 및 상 또는 반사 특성 개선의 특이성을 제공한다.
안료의 표면을 이들 안료 유도체로 처리하므로써 안료를 개량시키는 것, 배합 안료 조성물 및 그 유사체의 제조는 이 분야에 잘 공지되어 있다. 이를테면, 구리 프탈로시아닌의 프탈이미도메틸화 반응은 미합중국 특허 제2,761,868호에 기술되어 있으며, 또 프탈이미도메틸 퀴나크리돈의 제조 및 용도에 관해서는 동 제3,275,637호에 기술되어 있다. 마찬가지로, 술폰화 퀴나크리돈의 제조 및 용도에 관해서는 미합중국 특허 제3,386,843호에 기술되어 있다. 인단트론, 플라반트론, 피란트론, 및 페릴렌의 프탈이미도메틸화 반응도 또한 동 제4,256,507호에 기술되어 있다. 이들 처리제의 이용은 일부 시스템에 있어서 유동성 및 마무리 외관에 매우 유익한 효과를 제공한다.
이와같이 처리된 안료의 성능은 대개 시스템의 의존성으로, 즉 그 성능이 사용한 매체(수지)의 형태 및 용매의 형태에 따라 영향을 받는다. 일부 시스템에 있어서는, 전술한 유도체들중의 하나로 안료 표면을 처리하는 것이 필요하지 않다. 또 일부 다른 시스템에 있어서는, 표면 처리된 안료 조차도 그 성능을 충분히 나타내지 못한다. 이는 고 광택 및 상 식별의 마무리를 얻기 위해 안료 및 시스템의 혼화성이 특히 높아야만 하는 최근의 고고형물, 저용매 시스템의 경우에 특히 그러하다.
특정 페인트 시스템에 있어서, 이러한 가변성을 완화시키고 성능의 일관성을 얻기 위하여, 각종 중합체 생성물의 사용이 제안되어 왔다. 그리하여, 특정 페인트 시스템에 있어서 이들 특성은, 안료 또는 그들 자신의 유도체로 처리된 안료에, 분산액을 안정화시켜서 이를 거의 해교된 상태로 유지함으로써 낮은 점도를 제공하고 결국에는 보다 우수한 마무리 외관 성능을 제공하는 중합체형 분산제를 도입시키므로써 개선될 수 있음이 발견되었다.
이들 중합체형 분산제 그룹의 대표적인 예로서, 유럽 특허원 제154,678호에 기재되어 있는 폴리우레탄계의 염기성 질소-함유 공중합체, 특히 BYK-Chemie에 의해 상표
Figure kpo00001
DISPERBYK 160으로 시판되는 시판용 중합체 물질들을 들수 있다. 이 생성물은 크실렌/부틸 아세테이트 용액 형태의 페인트 분산 제제, 주로 언급된 중합체가 제조될 크실렌 용매 시스템에서의 첨가제로 추천되고 있다. 용매 시스템내의 이 중합체의 존재는 일반적으로 이러한 물질 모두에 반사성을 부여한다.
그러나, 이같은 용액의 사용은 몇가지 문제점을 나타낸다. 이것은 분산액제조에 사용되는 용매에 대해 어떠한 조절도 할 수 없는 분산액제조 기간중에 페인트 제조자로 하여금 어떤 다른 성분을 첨가하도록 만든다. 주어진 분산액의 전체 안정성에 있어서 용매는 흔히 중요한 역할을 담당하므로, 이와같은 조절의 결여는 특히 불리하다. 어떤 경우에는 용매의 비혼화성이 현재 시판되고 있는 중합체의 사용을 방해해왔다. 결과적으로, 유익한 특성을 얻고 또 동시에 안료 분산 제제에 있어서 추가 성분이며 또 흔히 복잡한 성분인 용매의 사용을 피하기 위해, 안료에 공중합체를 도입시키는 방법이 필요하게 되었다.
따라서, 개선된 유동학적 특성 및 마무리 특성을 나타내는 중합체-함유 안료 조성물을 제공하는 것이 본 발명의 첫번째 목적이다.
이같은 용매와 관련되는 각종 어려움들을 피하기 위하여, 다수의 용매가 존재하지 않는 이같은 안료 조성물을 제공하는 것이 본 발명의 또 다른 목적이다.
본 발명의 이밖의 여러 가지 목적들과 장점들이 다음 기재사항으로부터 명백해질 것이다.
제1안료를 거의 용매 부재하에서 폴리우레탄 계열의 질소-함유 공중합체(이하 공중합체라고 칭함)로 구성되는 그룹으로부터 선정한 염기성 분산제로 처리하고, 또 제1안료의 분산-개선성 유도체로 처리하므로써 상당히 개선된 안료 시스템을 얻을 수 있다는 사실이 본 발명에 의해 발견되었다. 따라서 안료/안료 유도체 혼합물의 수성 현탁액에, 첨가를 용이하게 하기 위해 경우에 따라서는 수용성 희석제에 용해시킨 공중합체를 도입시킴으로써 중합체가 용액으로부터 분리되고 또 그 자체가 안료 혼합물과 함께 친유성 화합물로 될 수 있다는 사실이 발견되었다. 공중합체로 확산시킨, 분리된 안료 혼합물뿐만 아니라, 공중합체 용매가 시스템과 전체적으로 혼화될 수 있을 때 분산액에 따로 첨가한 공중합체의 용액으로 제조된 안료도 또한 마무리제로서 작용한다. 따라서, 유동성, 광택 및 상의 식별에 있어서 요구되는 개선을 달성하기 위해서, 어떠한 추가 용매 또는 어떠한 추가적인 부가 단계도 필요로하지 않는다. 이러한 관점에서 제조된 생성물은 일련의 페인트 시스템, 특히 알키드 및 폴리에스테르 시스템에 매우 만족스럽게 작용한다. 전술한 바와 같이, 이 개량된 생성물은 어떠한 추가적인 첨가제 또는 용매도 필요로하지 않으며, 모든 요구조건은 주어진 안료내에 이미 구성되어 있다.
본 발명의 목적에 바람직한 제1안료로서는 γ-퀴나크리돈 및 1,4-디케토-피롤로피폴이 있다. 가장 바람직한 제1안료는 γ-퀴나크리돈이다. 그러나, 이밖의 적당한 유기 안료로서 α- 및 β-퀴나크리돈, 치환된 퀴나크리돈, 퀴나크리돈의 고용체, 프탈로시아닌, 인단트론, 이소인돌리논, 플라반트론, 피란트론, 티오인디고, 페릴렌, 모노- 및 디스-아조 안료 및 그 유사체가 포함될 수 있다는 사실을 주목해야 한다.
바람직한 1,4-디케토-피롤로피롤은 하기 일반식(I)와 같은 것이다.
Figure kpo00002
상기식에서, A 및 B는 상호 독립적으로, 페닐 또는 할로겐, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, C1-C6알킬메르캅토, 트리플루오로메틸, 시아노, 디메틸아노, 디에틸아미노, C2-C6알콕시카르보닐, 아세틸 아미도, 카르바모일 또는 술파모일로 치환된 페닐이다.
가장 바람직한 1,4-디케토-피롤로피롤은, A 및 B가 상호 독립적으로 페닐 또는 P-클로로페닐인 일반식(I)의 화합물이다.
하나의 임의의 성분, 그러나 바람직한 성분으로서, 제1안료의 분산-개선성 유도체들도 또한 이 분야의 숙련자들에게 공지되었다. 전형적인 유도체의 예로는 모노-, 디-, 트리- 및 테트라-프탈이미도메틸, 0-카르복시벤즈아미도메틸 및 술폰산 유도체들이 포함된다. 본 발명의 목적을 위하여, 프탈이미도메틸 및 술폰산 유도체의 사용이 바람직하다. 이러한 유도체들의 제조방법은, 이를테면 미합중국 특허 제2,761,868호, 동 제3,275,637호, 동 제3,386,843호 및 동 제4,256,507호에 기재되어 있다. 프탈이미도메틸 화합물은 다음 일반식으로 특징지어질 수 있다.
Figure kpo00003
상기식에서, X는 필요로 하는 안료의 분자 부위, R1,R3및 R4는 독립적으로 수소 또는 할로겐, R2는 수소, 할로겐, 카르복시, 니트로, N-(C1-C6) 알킬카르바밀, N-페닐카르바밀 또는 벤조일아미노이고, n은 1 내지 4이다. 술포네이트는 다음 일반식에 상응된다.
Figure kpo00004
상기식에서, X는 필요로하는 안료의 분자 부위이고, m은 1내지 2이며, 또 M은 수소 또는 금속 이온이다. 이들 특허 및 그 명세서 기재내용은 본 명세서의 한 부분이며, 또 이에 완전히 결합될수 있는 것으로 생각된다.
C1-C6알킬기의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 3급-부틸, 펜틸 및 헥실을 들수 있다.
C1-C6알콕시기의 예로는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 2급-부톡시, 3급-부톡시 및 헥실옥시를 들수 있다.
C2-C6알콕시카르보닐기의 예로는 메톡시카르뵐, 에톡시카르보닐, n-프로폭시카르보닐, 이소프로폭시카르보닐, n-부톡시카르보닐을 들 수 있다.
염기성 질소-함유 공중합체는 일반적으로 안료에 대해 강한 친화성인 작용기를 갖는 고분자량 공중합체이다. 이 공중합체는 그의 분자량에 있어서는 다양할 수 있으나, 아민가는 일반적으로 5 내지 15mg KOH/g, 바람직하게는 10 내지 12mg KOH/g 범위이다. 전형적인 공중합체는 BYK-Chemie의
Figure kpo00005
DISPERBYK 160으로 대표된다. 이 생성물은 문헌에 유기 안료용 습윤성 및 분산성 첨가제로 기재되어 있으며, 언급한 유기 안료는 공업적용 페인트 및 피복물로서 광범위하게 사용될 수 있다. 이 생성물은 습윤성 및 색도의 안정성을 개선시키며 안료의 재응집 및/또는 공응집을 방지하는 것으로 추정된다. 이 공중합체는 크실렌/부틸아세테이트 용매 시스템내에 약 30중량% 범위까지 존재하며, 또 이러한 용매 시스템에 사용되도록 추천되고 있음이 주목된다.
그러나, 본 발명의 목적에는, 용매 시스템내에, 이 공중합체가 존재하지 않는다. 오히려, 이 공중합체는 아세톤, 메텔 에틸 캐톤등과 같은 수용성 희석제내에서 무수 공중합체의 고체 또는 용액으로서 사용되어, 안료 표면상에 공중합체 도입을 촉진시킨다.
공중합체에 관해서는, 이는 증류시켜 용매로부터 분리시킬 수 있어서 필요로하는 공중합체를 무색의 결정성 고체로서 정량적 수율로 얻을 수 있으며, 또 이는 상당히 높은 온도에서 용융하므로 아주 미세한 분말로 분말화시킬 수 있다. 용매의 제거는 물론 다른 조건하에서도 가능하지만, 약13밀리바아 진공하의 50 내지 60℃온도에서 가장 잘 이루어진다. 고체 중합체는 예를 들어, 아세톤 및 이것으로 처리된 안료의 수성 슬러리에 용해될 수 있다. 아세톤 용액이 물과 접촉될 때, 이 공중합체는 미세 상태의 분획으로 침전되며; 또 크실렌이 존재하지 않을 때, 안료 입자와의 상호작용이 보다 더 효과적으로 일어난다. 크실렌의 부재는 안료의 분리 및 세척을 상당히 용이하게 한다. 그 보다 더 간단하게는, 이 무수 공중합체와 안료 또는 특정 처리제로 그 표면을 미리 전처리한 안료와의 고분말화 및 완전 배합이 가능하다. 이 중합체는 분말액 제조에 사용되는 대부분의 용매에 적어도 부분적으로나마 용해하므로, 안료 표면과의 상호작용은 일반적으로 안료분산액 제조시에 일어난다.
본 발명의 조성물은, 물에 일반적으로 압축 케이크 형태로 제1안료를 분산시킨 후, 여기에 안료 유도체의 수성 현탁액을 첨가하므로써 제조된다.
적당한 교반은 적당한 슬러리의 제조에 필요하다. 아세톤에 용해된 공중합체를 실온에서 보관된 슬러리 또는 최고 약 50℃로 가열된 슬러리에 서서히 첨가한다. 공중합체의 적당한 분배를 확실히 하기 위해서, 적당한 시간 간격, 예를 들어 30 내지 60분 동안 이 슬러리를 방치한다. 그후 생성된 안료를 통상적인 방법에 의해 분리시킨다.
분리 및 건조된 안료, 안료 유도체 및 질소-함유 공중합체가 완전히 배합되어 하나의 균일계를 제공하는 건식 제조방법도 또한 사용될 수 있다.
농도에 관하여는, 안료 유도체는 제1안료에 대해 1내지 10중량%, 바람직하게는 2 내지 6중량%만큼 존재한다. 이에 상응해서, 공중합체는 제1안료에 대하여 3 내지 20중량%, 바람직하게는 5 내지 15%만큼 존재한다. 이 보다 더 적은 양의 공중합체는 분산액의 요구되는 유동학적 개선 및 최종 마무리에 있어서 광택 및 상의 식별을 제공하지 못하는 반면, 과잉량은 추가된 비용 및 안료의 강도저하 경향에 추가적인 잇점을 제공하지 못한다.
전술한 바와 같이, 이 안료 조성물은 각종 공업용 페인트 및 피복물, 이를테면 알키드/멜라민, 아크릴/멜라민, 아크릴/이소시아네이트, 포화 폴리에스테르를 기재로 하며 통상적인 첨가제를 함유하는, 통상적 형태 및 고체가 많은 형태의 자동 마무리 페인트 및 재마무리 페인트에 광범위하게 사용된다. 안료의 개량은 분산액의 유동학적인 특성을 개선시켜서 페인트 도포시에 안료의 농도를 증가시키고 대기중으로 방출되는 용매를 감소시킨다. 이밖에도, 이 개량된 생성물은 자동 마무리 또는 기타 이와 유사한 마무리처리에 있어서 광택성 및 상 또는 반사특성 개선의 특이성을 제공한다.
하기 실시예는 본 발명의 바람직한 실시태양을 설명한다. 이들 실시예에서, 주어진 모든 '부'는 별도 기재가 없는 이상 중량을 기준으로 한 것이다.
[실시예 1]
이 실시예는 본 발명의 전형적인 개량 안료 시스템의 제조 방법을 설명한다.
물 6820부에 고체 25.8중량%을 함유하는 감마 퀴나크 리돈(QA) 수성 압축케이크 2640부, 또는 안료 681부를 첨가한다. 이 슬러리를 완전히 균일하게 교반한다. 그후, 물 270부에 분신시킨 2-프탈이미도 메틸 QA 20.43부를 첨가하고 30분동안 계속 교반한다. 이어서 효과적으로 교반하면서 아세톤 144부에 용해시킨 41.2부의 고체 무수 공중합체(BYK-Chemie의
Figure kpo00006
DISPERBYK 160)의 용액을 1시간 걸쳐서 균일하게 첨가한다. 첨가 완결후, 1/2시간 동안 추가로 교반을 계속한다. 이 안료를 플레이트 및 프레임 프레스(plate and frame press)에서 여과하여 분리시키고, 또 그 여과액의 비저항 세척수의 95%와 동일한 비저항을 나타낼 때 까지 실온의 물로 세척한다. 이 생성물을 항량이 될 때까지 80℃에서 건조한 후 분말화한다.
이의 성능특성을 평가하기 위하여, 이 안료를 알키드 페인트 시스템(a) (Kunstharsfabriek Synthesis B. V., Holland 사제품 Setal 84)에 통상적인 방법으로 분산시키고, Brookfield Digital Viscometer (Model RVTD)를 사용하여 생성된 밀베이스(millbase)(개량 안료 12.5중량%, 총 비휘발성 고체 54.3중량%를 함유하고 결합제에 대한 안료의 비가 0.3임)의 점성도를 10rpm, 스핀들 #3, 23℃에서, 측정하여 센티포이즈로 나타낸다.
밀베이스 및 페인트 제제의 추출후, 매스토운(masstone) 페인트 패널[10㎝×15㎝, 10게이지 알루미늄, 흑백 체커보드(cheker-board)상에서 육안으로 볼 수 없을 만큼 분무 도포된 초벌처리한 회색 아크릴 패널]을 제조, 건조하고 광택 측정계 Glossguard System 20/60/85(Model G67526)으로 20°광택을 측정한다. 그 결과를 하기 도표에 기재한다.
Figure kpo00007
점성도 및 광택의 개선은 아주 분명하였다.
이어서 동일 안료 및 미처리된 QA 안료를 착색 피복/탈색 피복 시스템내에 혼합시키고, 10rpm 및 50rpm 전단에서 하기 점성도(상술한 바와 같이 측정함)를 관찰하였다. 이때, 착색 피복은 20.0중량%의 안료가 분산되고, 총 비휘발성 고체가 50.5%이며 결합제에 대한 안료의 비가 0.65인 폴리에스테르 시스템이고, 또 탈색 피복은 열경화 에나멜이었다.
Figure kpo00008
다른 피복 시스템의 경우에도 이와 유사한 개선의 형태가 관찰된다.
[실시예 2]
분리 건조시킨 감마 QA를 분말화한다. 2-프탈이미도메틸 QA에 대해서도 따로 이와 같은 조작을 행한다. 무수 공중합체(
Figure kpo00009
160)는 10.5 내지 13밀리바아(mbar)압력 및 50 내지 60℃온도에서 크실렌/부틸 아세테이트 용매 시스템의 제거와 후속 분말화조작에 의해 제조된다. 이어서 이 무수 생성물은 다음과 같이 사용된다:
500㎖ 용기내에 감마 QA 58.2부 및 2-프탈이미도메틸 QA 2.8부를 장입하고 또 2개로올 압연기상에서 배합한다. 그후, 공중합체 3.6부를 첨가하고 균일하게 될 때까지 계속 배합한다.
생성물은 실시예1에서 설명한 바와 같이 알키드 시스템(a)에서 평가하며, 또 분산액의 점성도 및 매스토운 마무리의 20°광택을 상기방법으로 측정하고 또 미처리된 감마 QA의 시료와 비교한다.
Figure kpo00010
기타 성분은 변화시키지 않고 전술한 바와 같은 3% 2-프탈이미도메틸 QA 대신에, 5% 2-프탈이미도메틸 QA를 혼입하는 경우 알키드 수지(a)에서 다음 결과를 얻는다:
Figure kpo00011
이 결과는 전술한 방법으로 혼입시킨 2개의 처리제의 결합 작용 효과를 나타낸다.
[실시예 3]
약 4중량%의 QA모노술폰산으로 무수형태로 처리시킨 감마 QA 227부와 공중합체(
Figure kpo00012
DISPERBYK 160)136.2부를 2-리터 플라스틱 병내에 장입하고, 2개로올 압연기상에서 30분 동안 회전시키므로써 배합시킨다. 이어 상기 배합물을 약 4% QA 모노술폰산으로 무수형태로 처리시킨 감마 QA 2043부와 19리터 용기내에 장입하고 2개로올 압연기상에서 1시간 동안 순차적으로 배합한다.
이 제조된 생성물을 알키드 시스템(a)중에서 평가하였다. 그 결과를, 공중합체를 함유하지 않는 것을 제외하고는 이와 동일한 생성물과 비교하여 다음에 수록하였다.
Figure kpo00013
[실시예 4]
다음 밀 베이스는 안료 또는 안료 혼합물을 통상적인 방법으로 알키드 페인트 시스템(
Figure kpo00014
Setal 84; 고체 함량:70중량%)에 혼입하는 등 실시예 1에서 기술한 방법에 따라, 제조하였다.
밀 베이스 A: 알키드 페인트 시스템내에 안료로서 1,4-디케토-3,6-디-(4-클로로페닐)-피롤-[3,4-C]-피롤을 함유하나, 기타 첨가제는 함유하지 않음.
밀 베이스 B: 안료로서 1,4-디케토-3,6-디-(4-클로로페닐)-피롤-[3,4-C]-피롤 98중량%와 1,4-디케토-3-(4'-클로로페닐)-6-페닐피롤-[3,4-C]피롤-4"-술폰산의 칼슘염 2중량%의 혼합물을 함유하고, 또 이 무수 안료 혼합물을 기준으로 15중량%의 공중합체를 추가로 함유함.
안료 12중량%, 총 고형물 54중량%를 함유하고 또 안료/결합제비가 0.3인 밀 베이스의 유동성을 HAAKE 점성도계(
Figure kpo00015
Rotobisco RV12; 측정 온도: 25℃, 측정 시스템: SV-SP, 전단 범위 : D=0-100[1/s])로 측정하였다. 유동 곡선의 특성을 간단히 표현하기 위하여, 최적 회귀곡선으로부터 계산된, D=10[1/s] 및 100[1/s]에서의 점성도치를 인용할 수 있다.
하기 점성도치가 측정되었다.
Figure kpo00016
1,4-디케토-3,6-디-(4-클로로페닐)-피롤[3,4-C]-피롤은 예를 들어 미합중국 특허 제4,579,949호의 실시예 6에 따라 제조될 수 있는 공지 화합물이다.
[밀 베이스 B용 안료 혼합물의 제조]
a) 발연황산(SO3의 함량 25%) 40g과 황상 일수화물 40g의 혼합물에, 2° 내지 5℃에서 10분에 걸쳐서, (유럽 특허 제184,982호의 실시예 6에 따라 제조된) 1,4-디케토-3-페닐-6-(4'-클로로페닐)-피롤-[3,4-C]-피롤 5.0g을 첨가한다. 이 혼합물을 5℃에서 1/2시간 동안 교반한 후, 20℃에서 17시간동안 교반하고, 이어서, 얼음-물에 붓는다. 이 혼합물의 무게는 420g이다. 이 혼합물에 30g의 염화나트륨을 70 내지 75℃에서 첨가하고, 같은 온도에서 1시간 동안 교반을 계속한다. 이 혼합물을 20℃로 냉각시킨 후, 침전을 여과분리하고, 산이 제거될 때까지 5% 염화나트륨 용액으로 세척한 후 120℃에서 건조시켜서, 염화나트륨의 함량을 고려할 때, 1,4-디케토-3-페닐-6-(4'-클로로페닐)-피롤-[3,4-C]-피롤의 모노-술폰산 나트륨염 6.4g을 수득하였다.
b) 미합중국 특허 제4,579,949호의 실시예 6에 따라 제조된, 습윤 필터 케이크 형태의 1,4-디케토-3,6-디-(4-클로로페닐)-피롤-[3,4-C]-피롤 20g을 소량의 탈염수내에서 교반한다. 전량이 600㎖가 되도록 물을 첨가하고 실온에서 1시간 동안 교반한다. 이어 이 혼합물에, 물 200㎖중에 a)에서 수득한 나트륨 술포네이트 0.59g을 가한 용액을 첨가하고 이 배취를 실온에서 1시간 동안 교반한다. 이어 물 소량에 CaCl25g을 용해한 용액을 첨가하고 이 혼합물을 75℃로 가열한다. 이 혼합물을 동일 온도에서 1시간 동안 가열한 후, 실온으로 냉각시키고 여과한다. 여과 잔사를 물로 세척하고 120℃의 진공 캐비넷에서 하룻밤 동안 건조시켜서, 약 98 : 2 중량부 비율의 다음 일반식의 화합로 구성된 혼합물을 수득한다.
Figure kpo00017
및
Figure kpo00018

Claims (12)

  1. a) 유기 안료, b) 이 안료의 분산성 개선 유도체 1 내지 10%와 c) 폴리 우레탄계열의 질소-함유 공중합체로 구성된 군으로부터 선정한 용매 완전부재 상태의 염기성 분산제 3 내지 20%를 함유하는 안료 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 유기 안료가 퀴나크리돈 또는 치환된 퀴나크리돈 또는 퀴나크리돈의 고용체인 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 유기 안료가 γ-퀴나크리돈인 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 유기 안료가 1,4-디케토-피롤로피롤인 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 유기 안료가 다음 일반식(I)의 1,4-디케토-피롤로피롤인 조성물.
    Figure kpo00019
    상기식에서, A 및 B는 독립적으로 페닐이거나 또는 할로겐, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, C1-C6알킬메르캅토, 트리플루오로메틸, 시아노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, C2-C6알콕시카르보닐, 아세틸아미노, 카르바모일 또는 술파 모일로 치환된 페닐이다.
  6. 제1항에 있어서, 유기 안료가 A 및 B가 독립적으로 페닐이거나 또는 P-클로로페닐인 일반식(I)의 1,4-디케토-피롤로피롤인 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 공중합체가 5 내지 15mg KOH/g 범위의 아민가를 갖는 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 공중합체가 상표
    Figure kpo00020
    DISPERBYK 160으로 시판되는 생성물인 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 분산성 개선 유도체가 이 안료의 프탈이미도메틸, 술폰산 또는 카르복시벤즈아미도메틸 유도체인 조성물.
  10. 제2항에 있어서, 분산성 개선 유도체가 퀴나크리돈의 프탈이미도메틸, 술폰산 또는 카르복시벤즈아미도메틸 유도체인 조성물.
  11. 제4항에 있어서, 분산성 개선 유도체가 1,4-디케토-피롤로피롤의 술폰산 유도체인 조성물.
  12. 유기 안료를 이 안료 중량 기준으로 이 안료의 분산성 개선 유도체 약 1 내지 10중량%와 폴리우레탄계열의 질소-함유 공중합체로 구성된 군으로부터 선정한, 용매 완전 부재 상태의 염기성 분산제 약 3 내지 20중량%로 처리하는 단계로 구성되는 유기 안료 분산액의 유동학적 특성 및 안정성, 또한 이로부터 제조된 마무리 제제의 광택성 및 식별특성을 개선시키는 방법.
KR1019870003395A 1986-04-08 1987-04-08 표면 개량 안료 조성물 KR900004701B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US84933886A 1986-04-08 1986-04-08
US849338 1986-04-08
US849,338 1986-04-08

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR870010138A KR870010138A (ko) 1987-11-30
KR900004701B1 true KR900004701B1 (ko) 1990-07-02

Family

ID=25305593

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019870003395A KR900004701B1 (ko) 1986-04-08 1987-04-08 표면 개량 안료 조성물

Country Status (5)

Country Link
EP (1) EP0243304B1 (ko)
JP (1) JPH0816200B2 (ko)
KR (1) KR900004701B1 (ko)
CA (1) CA1309207C (ko)
DE (1) DE3786038T2 (ko)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0819344B2 (ja) * 1988-02-25 1996-02-28 東洋インキ製造株式会社 顔料組成物，分散方法および塗料
JP2584515B2 (ja) * 1989-06-23 1997-02-26 東洋インキ製造株式会社 顔料分散剤および顔料組成物
KR0143777B1 (ko) * 1989-11-28 1998-07-01 월터 클리웨인, 한스-피터 위트린 디케토피롤로피롤을 기재로 하는 물질의 조성물
US5145524A (en) * 1991-02-20 1992-09-08 Ciba-Geigy Corporation Surface modified pigment compositions
CH685162A5 (de) * 1991-05-07 1995-04-13 Ciba Geigy Ag Pigmentzusammensetzungen.
DE59206108D1 (de) * 1991-10-23 1996-05-30 Hoechst Ag Pigmentzubereitungen
JPH10312055A (ja) * 1997-05-14 1998-11-24 Mitsubishi Chem Corp 感光性平版印刷版
AU3033297A (en) * 1997-06-09 1998-12-30 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Colorant blends containing a salt-forming azo pigment and a 1,4-diketo-3, 6-diarylpyrrolo(3,4-c)pyrolle
US6057449A (en) * 1998-06-02 2000-05-02 Ciba Specialty Chemicals Corporation Direct preparation of pyrrolo[3,4-c]pyrroles
JP4489196B2 (ja) * 1998-11-26 2010-06-23 新日鐵化学株式会社 赤色カラーレジストインキ
DE10235573A1 (de) * 2002-08-03 2004-02-12 Clariant Gmbh Pigmentzubereitungen auf Basis von Diketopyrrolopyrrolpigmenten zum verzugsfreien Pigmentieren von teilkristallinen Kunststoffen
JP2009029886A (ja) * 2007-07-25 2009-02-12 Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd 顔料分散剤、顔料組成物、顔料着色剤およびカラーフィルター用着色剤
CN101842444B (zh) * 2007-11-01 2013-06-05 富士胶片株式会社 颜料分散组合物、着色固化性组合物、滤色器及其制造方法
DE102008058951A1 (de) * 2008-11-25 2010-05-27 Clariant International Ltd. Flockungsstabile Diketopyrrolopyrrol-Pigmentzubereitungen
JP5899720B2 (ja) * 2011-09-02 2016-04-06 大日本印刷株式会社 カラーフィルタ用複合化顔料誘導体分散液及び複合化顔料誘導体の製造方法、カラーフィルタ用樹脂組成物及びその製造方法、カラーフィルタ、並びに、液晶表示装置及び有機発光表示装置

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3386843A (en) * 1963-10-01 1968-06-04 Du Pont Quinacridone pigments
DE2905114C2 (de) * 1979-02-10 1981-03-19 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Pigmentzubereitungen
US4247695A (en) * 1979-02-26 1981-01-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for preparation of quinacridone pigments using moderately concentrated acid
US4455173A (en) * 1981-07-07 1984-06-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Preparation of pigmentary form of quinacridone pigments
DE3542437A1 (de) * 1984-12-18 1986-06-19 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pulverpigment mit verbesserten rheologischen eigenschaften, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung mit einem gehalt von mindestens 5 % unsubstituiertem chinacridon

Also Published As

Publication number Publication date
DE3786038D1 (de) 1993-07-08
DE3786038T2 (de) 1993-10-14
EP0243304B1 (en) 1993-06-02
EP0243304A3 (en) 1990-12-27
JPH0816200B2 (ja) 1996-02-21
JPS62295966A (ja) 1987-12-23
CA1309207C (en) 1992-10-20
KR870010138A (ko) 1987-11-30
EP0243304A2 (en) 1987-10-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR900004701B1 (ko) 표면 개량 안료 조성물
US4221606A (en) Phthalocyanine pigment compositions
US4664714A (en) Pigment composition
US4844742A (en) Surface modified pigment compositions
US4088507A (en) Phthalocyanine pigment compositions
EP0485441A1 (de) Neue pigmentzubereitungen auf basis von perylenverbindungen.
JPH01213366A (ja) 新規顔料およびそれらの使用方法
KR100212338B1 (ko) 디옥사진 화합물을 기제로 하는 신규한 안료 제제
KR0178545B1 (ko) 표면 개질된 안료 조성물
KR100386936B1 (ko) 코팅을위한안료조성물
KR0155378B1 (ko) 특수하게 개질된 유기 안료를 함유하는 신규한 수성 도료 조성물
MXPA04010752A (es) Composiciones y metodos para impartir reologia mejorada a tintas y pinturas basadas en pigmentos.
JP3865849B2 (ja) 顔料組成物
JP3168038B2 (ja) 顔料配合物
JPS61246261A (ja) 顔料分散剤
US5472496A (en) Solid solutions of pyrrolo-[3.4-c]-pyrroles with quinacridonequinones
US5556456A (en) Pigment compositions
JP2009235337A (ja) 新規な顔料誘導体及びその製造方法
KR100503583B1 (ko) 디케토피롤로피롤안료의신규결정변태
KR20030097863A (ko) 디케토피롤피롤 고용체 안료의 신규한 결정 개질화
US5779783A (en) Composition for printing inks
JPS59193125A (ja) 顔料分散剤
JPH0526832B2 (ko)
JPS62187768A (ja) ジスアゾ顔料の製造方法
JPH0350269A (ja) モノアゾレーキ顔料および顔料分散体

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 19980526

Year of fee payment: 9

LAPS Lapse due to unpaid annual fee