KR100386936B1 - 코팅을위한안료조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 기하학적 체절성 또는 금속성 플롭을 나타내는 착색된 피막을 제조하는 데에 유용한 안료 조성물 및 피복 조성물에 관한 것이다. 안료 조성물은 소립자 안료와, 구리 프탈로시아닌, 인단트론 또는 카르바졸 디옥사진 화합물인 플롭 증진제로 이루어진다. 또한 하나 이상의 플롭 증진제를 조성물에 배합시켜 착색된 중합체 피막의 플롭을 증진시키는 방법을 개시한다.

Description

코팅을 위한 안료 조성물
본 발명은 금속성 플롭(flop)을 가지는 중합체 코팅을 제조하는 데에 유용한 안료 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 코팅의 색조가 관찰자의 보는 각도에 따라 변화하는 기하학적체질성 또는 금속성 플롭을 나타내는 착색된 코팅의 제조에 유용한 안료 조성물 및 코팅 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 착색된 코팅의 플롭이 플롭 증진제로서 작용하는 소량의 구리 프탈로시아닌, 인단트론 또는 카르바졸 디옥사진 화합물로 처리한 소립자 안료를 함유하는 안료 조성물로 착색한다면 크게 증진된다는 개괄적인 발견에 근거한 것이다.
코팅 조성물 중의 투명 안료로서 소립자 안료를 사용하는 것은 당업계에 잘 알려져 있다. 투명 안료를 함유하는 코팅 조성물은 자동차 및 산업용 마감칠에 유용하다.
구리 프탈로시아닌, 인단트론 또는 카르바졸 디옥사진 화합물은 또한 기본적으로 안료로서 또는 염료로서 잘 알려져 있다. 그러나, 플롭 증진제로서의 용도는 전에 보고된 바가 없다.
미합중국 특허 제5,362,780호는 2,9-디클로로퀴나크리딘 및 청색 구리 프탈로시아닌 술폰산 또는 인단트론 술폰산을 함유하는 안료 조성물을 기재하고 있다. 구리 프탈로시아닌 술폰산 또는 인단트론 술폰산은 공업용 플라스틱을 착색하기 위해 사용되는 열에 안정한 보라 안료를 얻기 위해 마젠타(magenta) 2,9-디클로로퀸아크리딘 안료의 색을 조절하기 위해 사용된다. 제5,362,780호의 조성물은 코팅 조성물에는 사용되지 않으며, 구리 프탈로시아닌 및 인단트론 술폰산이 착색된 코팅의 플롭을 향상시킬수 있다고 제안하는 바도 없다.
본 발명에 따르면, 소립자 안료 및 플롭 증진제를 함유하는 안료 조성물은 코팅 조성물을 착색하기 위해 사용된다. 이와 같은 코팅 조성물로부터 준비된 착색된 코팅은 그 기술의 개선됨을 나타내며, 새로운 색의 영역을 개척할 수 있게하는 고도의 플롭을 나타낸다.
본 발명은 소립자 안료 및 조성물에 대해 0.1 내지 10 중량%인 구리 프탈로시아닌 및 인단트른 또는 카르바졸 디옥사진 화합물의 플롭 증진제를 함유하는 안료 조성물에 관한 것이다. 나아가 본 발명은 소립자 안료 및 플롭 증진제로 이루어진 유효 착색량의 안료 조성물로 착색된 코팅 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 하나 이상의 플롭 증진제를 조성물로 배합하여 착색된 코팅의 플롭을 증진시키는 방법에 관한 것이디. 마지막으로 본 발명은 고분자량의 유기 물질을 착색하기 위한 소립자 안료와 플롭 증진제를 포함하는 조성물의 용도에 관한 것이다.
"플롭"이라는 표현은 보는 각도에 따라 다른 색조가 관찰되는 현상을 기술하는 데에 사용된다.
본 조성물에 사용되는 플롭 증진제는 구리 프탈로시아닌 및 인단트론 또는 카르바졸 디옥사진 화합물이며, 그의 유도체 특히, 그 술폰산, 플롭산염, 술폰아미드 유도체 및 알킬아미노 유도체, 특히 모노술폰산 및 그에 상응하는 염을 포함한다.
특히 적합한 구리 프탈로시아닌 화합물은 하기식
의 것이다.
상기 식에서,
페닐 고리는 치환되지 않거나 할로겐, -SO3M, -SO2-NR1R2, C1,-C10알킬 및-X-NR1R2, (여기서 M은 수소, 암모늄 또는 금속이고, R1및 R2는 독립적으로 수소, C1-C10알킨 또는 -X-NR1R2이며, X는 C1-C10알킬렌임)으로부터 선택된 하나 이상의 치환제로 치환된다. 바람직하게 M은 수소, 알루미늄, 예를 들어 나트륨, 칼륨, 칼슘 바륨 또는 마그네슘 등의 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속이다.
바람직하게는 페닐 고리는 치환되지 않거나 1개 내지 4개의 치환체에 의해 치환된다. 가장 바람직하게는 페닐 고리는 치환되지 않거나 하나의 치환체에 의해치환된다.
바람직한 구리 프탈로시아닌 플롭 중진제는 치환되지 않은 구리 프탈로시아닌과의해 일치환된다.
특히 적합한 인란트론 화합물은 하기식
의 화합물을 포함한다.
상기 식에서,
페닐 고리는 치환되지 않거나 할로겐, -SO3M, -SO2-NR1R2, C1-C10알킬 및-X-NR1R2(여기서 M은 수소, 암모늄 또는 금속이고, R1및 R2는 독립적으로 수소, C1-C10알킬 또는 -X-NR1R2이며, X는 C1-C10알킬렌임)으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된다. 바람직하게 M은 수소, 알루미늄, 예를 들어 나트륨, 칼륨, 칼슘, 바륨 또는 마그네슘 등의 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속이다.
바람직하게는 페닐 고리는 치환되지 않거나 1개 내지 4개의 치환체에 의해 치환된다. 가장 바람직하게는 페닐 고리는 치환되지 않거나 하나 또는 두개의 치환체에 의해 치횐된다.
바람직한 인단트론 플롭 증진제는 치환되지 않은 인단트론과 -SO3H, -SO3M, -CH2N(CH3)2및 -SO2-NHCH2CH2CH2N(CH3)2에 의해 일치환 또는 이치환된 인단트론이다.바람직하게는 상기 인단트론은 치환되지 않거나 -SO3H, -SO3M, -CH2N(CH3)2및 -SO2-NHCH2CH2CH2N(CH3)에 의해 일치횐된다.
특히 적합한 카르마졸 디옥사진 화합물은 씨,아이 안료 보라색 23과 그 유도체를 포함한다. 상기 키르바졸 디옥사진 화합물은 하기식
의 화합물일 것으로 생각된다.
상기 식에서,
각각의 R은 독립적으로 수소이거나 C1-C10알킬이고, 특히 각각의 R이 에틸이며, Z는 수소이거나 할로겐이며, 특히 각각의 Z가 할로겐이며, 특히 염소이고, 페닐 고리는 치환되지 않기나 할로겐, -SO3M, -SO2-NR1R2, C1-C10알킬 및 -X-NR1R2(여기서 M은 수소, 암모늄 또는 금속이고, R1및 R2는 독립적으로 수소, C1-C10알킬 또는 -X-NR1R2이며, X는 C1-C10알킬렌임)으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된다. 바람직하게 M은 수소, 알루미늄, 예를 들어 나트륨, 칼륨, 칼슘, 바륨 또는 마그네슘 등의 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속이다.
페닐 고리는 치환되지 않거나 1개 내지 2개의 치환체에 의해 치환된다. 가장 바람직하게는 페닐 고리는 치환되지 않거나 하나의 치환체에 의해 치환된다.
바람직한 카르바졸 디옥사진 플롭 증진제는 치환되지 않은 카르바졸 디옥
에 의해 치환된 카르바졸 디옥사진이다. 바람직하게는 상기 카르바졸 디옥사진은 치환되지 않거나 -SO3H,
의해 일치환된다.
C1-C10알킬은 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2,2-디메틸프로필, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실 1.1. 3. 3-테트라메틸부틸, n-노닐, 1-부틸펜틸 또는 n-데실 등의 선형이거니 분지쇄이다. 바람직하게는 C1-C10알킬은 사슬 중에 최대 6개의 탄소원자를 가진다.
C1-C10알킬렌은 예를 들어 메틸렌, 에틸렌, 1 2-프로필렌, 1,3-프로필렌, 1, 4-부틸렌, 1,2-부틸렌, 2,2-디메틸-1, 3-프로필렌, 1,5-펜틸렌, 1,2-헥실렌, 1,6-헥실렌, 1,7-헵틸렌, 1,8-옥틸렌, 1,2-옥틸렌, 1,2-노닐렌, 1,9-노닐렌, 1,2-데실렌 또는 1,10-데실렌 등의 선형이거나 분지쇄이다. 바람직하게는 C1-C10알킬렌은 두 원자가 사이의 사슬 중에 최대 6개의 탄소원자를 기진다.
상기된 비치환 구리 프탈로시아닌, 인단트론 및 카르바졸 디옥사진 화합물은시판되고 있으며, 통상의 방법으로 제조한다. 또한 예를 들어 술폰화된 유도체 등의 상기 몇몇 치환 화합물들은 시판되고 있다. 기타 상기 치환 화합물들은 예를들어 표준 술폰화법, 술포닐 염화물 형성법 및 알킬화법 등의 유기 화학자에게 친숙한 방법에 의해 비치환 화합물로부터 제조한다.
소립자 안료는 40 내지 100m2/g의 범위 안의 비표면적을 가지는 모든 안료이다. 바람직하게는, 소립자 안료는 50 내지 90m2/g 특히 65 내지 90m2/g의 범위안의 비표면적을 가지는 안료이다. 상기 범위 안의 비표면적을 가지는 안료는 이출원에 있어서 입자 크기가 적정화된 안료로 일컫어진다. 표면적은 모든 허용된 방법에 의해서나, 바람직하게는 BET법에 의해 측정하여 진다.
일반적으로, 상기 범위 안의 표면적을 가지는 안료는 광 분산 부족때문에 투명 안료로 일컫어진다.
상당히 포화된 소립자 안료는 금속화된 자동차 코팅에 바람직하다.
바람직하게는, 소립자 안료는 1, 4-디케토-2,5-디히드로-3,6-디아릴-피롤로-[3,4-c]피롤 (DPP)안료, 퀴나크리돈 안료, 퀴나크리돈퀴논 안료 또는 고형 용액안료이다. 바람직한 고형 용액 안료는 하나 이상의 DPP, 퀴나크리돈 및(또한) 퀴나크리돈퀴논 성분을 함유하는 안료이다.
적합한 DPP 안료는 당업계에 잘 알려져 있다. 이러한 적합한 DPP 안료는 입자 크기가 적정화된 식(I) 또는 식(II)의 화힙물을 포함한다.
여기서 A 및 B는 서로 독립적으로 하기 식
의 기이며,
여기서 R1과 R2는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C5알킬, -0-C1-C5알킬, S-C1-C5알킬, -N(R3)-C1-C5알킬, -CF3, -CN 또는 하기 식
의 기이며,
R는 수소이거나 C1-C5알킬이며,
R4와 R5는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C5알킬, -0-C1-C5알킬, -S-C1-C5알킬 또는 -CN이다.
C1-C10알킬은 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2,2-디메틸프로필 등의 선형이거나 분지쇄일 수 있다.
바람직한 디아릴디켑토피롤로[3,4-c]피롤은 A 치환체가 둘다 하기식
의 동일 기인 식(1)의 화합물이다.
여기서, R1은 수소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, t-부틸 또는 페닐이며, R2은 수소, 염소, 메틸 또는 시아노이다.
바람직한 DPP 안료는 입자 크기가 적정화된 3,6-디페닐-, 3,6-디(4-클로로-페닐)- , 3,6-디 (4-t-부틸-페닐)-, 3,6-디 (3-시아노-페닐)-, 3,6-디(4-시아노-페닐)-, 3, 6-디(비페닐-1-일)-, 3,6-디(4-메틸-페닐)- 및 3,6-디(3,4-디클로로-페닐)-1,4-디켑토-2,5-디히드로-피롤로[3,4-c]피롤, 특히 3,6-디 (3,4-디클로로-페닐)- 또는 3,6-디(비페닐-1-일)-1,4-디켑토-2,5-디히드로-피롤로[3,4-c]피롤을 포함한다.
적합한 퀴나크리돈 안료는 당업계에 알려져 있다. 이러한 적합한 퀴나크리돈안료는 하기식
(여기서 W는 독립적으로 할로겐, C1-C5알킬 또는 -0-C1-C5알킬이머, j는 0, 1 또는 2이다)의 입자 크기가 적정화된 선형의 퀴나크리돈 화합물을 포함한다.
특히 적합힌 퀴나크리돈 안료는 β-퀴나크리돈, ν-퀴나크리돈, 2,9-디클로로퀴나크리돈 및 2,9-디메틸퀴나크리돈, 특히 β-퀴나크리돈, 2,9-디클로로퀴나크리돈 및 2,9-디메틸퀴나크리돈 등의 입자 크기가 적정화된 치환되지 않은 퀴나크리돈을 포함한다.
적합한 퀴나크리돈 안료는 당업계에 알려져 있다. 이러한 퀴나크리돈퀴논 안료는 하기식
(여기서, R은 수소, 할로겐 또는 C1-C4알킬이며 X는 0, 1 또는 2이다)의 입자 크기가 적정화된 화합물을 포함한다.
특히 적합한 퀴나크리돈퀴논 안료는 입자 크기가 적정화된 치환되지 않은 퀴나크리돈퀴논, 2,9-디클로로퀴나크리돈 및 2,9-디메틸퀴나크리돈퀴논을 포함한다.
또한 입자 크기가 적정화된 고형 용액 안료는 본 조성물의 소립자 안료로서 적합하다. 적당한 입자 크기 및 충분한 포화도를 갖는 아무 고형 용액 안료든지 소립자 안료로서 적합하다. 특히, 적합한 고형 용액 안료는 DPP, 퀴나크리돈 또는 퀴나크리돈퀴논을 고형 용액의 조성물로서 함유하는 것들이다. 특히, 적합한 고형 용액 안료는 미합중국 특허 제4,286,998호, 제4,783,540호, 제4,810,304호 및 제5,457,203호에 기술된 유형의 입자 크기가 적정화된 안료를 포함한다.
특히 적합한 고형 용액 안료는 입자 크기가 적정화된 2,9-디클로로퀴나크리돈/1, 4-디케토-2,5-디히드로-3,6-디(4-클로로-페닐)-피콜로[3,4-c]피롤 및 2,9-디클로로퀴나크리돈/1, 4-디케토-2, 5-디히드로-3, 6-디페닐-피롤로[3,4-c]피롤/-1,4-디케토-2, 5-디히드로-3,6-디(4-클로로-페닐)-피롤로[3,4-c]피롤 고형 용액을 포함한다.
소립자 안료가 퀴나크리돈 및 DPP로 이루어진 군으로부러 선택된 안료의 고형 용액, 특히 2,9-디클로로퀴나크리돈/1 ,4-디케토-2,5-디히드로-3,6-디(4-클로로 페닐)-피롤로[3,4-c]피롤 고형 용액인 조성물은 특히 바람직하며, 플롭 증진제는 구리 프탈로시아닌 모노술폰산이다.
일반적으로, 안료 조성물은 예를 들어, 통상의 습식 혼합법에 의한 당업계에 알려진 방법에 의해 준비한다. 바람직하게, 소립자 안료를 함유하는 슬러리와 플롭 증진제는 균일해질 때까지 혼합한다. 그리고 나서 안료 조성물은 슬러리를 여과하여 단리한다.
본 안료 조성물은 조성물의 총 중량에 대해 0.1 내지 10 중량%의 플롭 증진제를 함유한다. 바람직하게는, 안료 조성물은 2 내지 6 중량%의 플롭 증진제를 함유한다. 가장 바람직하게는, 안료 조성물은 3 내지 5 중량%의 플롭 증진제를 함유한다.
또한 이롭게는 소립자 안료 및 플롭 증진제에 더하여, 본 안료 조성물은 통상의 첨가제를 함유한다.
특히, 본 안료 조성물은 소립자 안료 및 플롭 증진제에 더하여 레올로지개선제(rheology improving agent))를 함유할 수 있다. 이러한 레올로지 개선제은 당업계에 알려겨 있으며, 피라졸일메틸로 치환된 퀴라크리돈, 피라졸일메틸로 치환된 DPP, 퀴나크리돈 술폰산 및(또는) 그들의 염, DPP 술폰산 및(또는) 그들의 염, N,N-디알킬퀴나크리돈술폰아미드, 프탈이미도메틸퀴나크리돈, 프탈이미도메틸DPP 및 그의 혼합물을 포함한다. 적합한 레올로지 개선제는 피라졸일메틸퀴나크리돈, 알루미늄 퀴나크리돈 모노술포네이트 및 그의 혼합물을 포함한다.
일반적으로, 본 안료 조성물은 안료 조성물의 총 중량에 대해 0 내지 10중량%의 레올로지 개선제를 함유한다. 바람직하게는, 안료 조성물은 2 내지 6 중량%의 레올로지 개선제를 함유한다. 가장 바람직하게는 안료 조성물은 3 내지 5 중량%의 레올로지 개선제를 함유한다.
조성물 중의 소립자 안료의 양은 통상의 첨가제의 양에 따른다. 일반적으로 본 조성물은 소립자 안료를 주 성분으로하여, 소립자 안료 및 상기 특정된 양의 플롭 증진제를 필수구성요소로 하며, 임의로 레올로지 개선제로서 통상의 첨가제가 나머지를 이룬다. 따라서, 조정물 중의 소립자의 양은 조성물의 중량에 대해 바람직하게는 80 내지 99.9 중량%이다. 더 바람직하게는, 88 내지 96 중량%이며, 특히 90 내지 94 중량%가 바람직하다.
본 안료 조성물은 투명 코팅, 특히 공업용 코팅 및 자동차 마감칠에 유용하다. 일반적으로, 유효 안료량의 안료 조성물은, 특히 볼 밀 및 분마법에 의해, 채색될 코팅 조성물에 배합된다. 유효 안료량은 코팅 조성물에 원하는 색을 제공하기에 적합한 모든 양이다. 특히, 안료 조성물은 채색된 코팅 조성물의 중량에 대해 0.01 내지 30 중랑%, 바람직하게는 0.1 내지 10 중랑%이다.
비록 상기 안료 조성물로서 코팅 조성물을 채색하는 것이 바람직할 지리도 본 발명의 채색된 코팅 조성물은 또한 소립자 안료 및 플롭 증진제를 따로 코팅 조성물로 배합하여 준비된다. 소립자 안료 및 플롭 증진제가 코팅 조성물로 따로 배합된다면, 이를 코팅 조성물에 슬러리의 형태로 첨가하는 것이 바람직하다.
일반적으로, 본 방법에 따라 채색되는 코팅 조성물은 예를 들어, 셀룰로즈에테르, 셀룰로즈 에스테르, 폴리우레탄, 폴리에스테르, 폴리카르보네이트, 폴리올레핀, 폴리스티렌, 폴리술폰, 폴리아미드, 폴리시클로아미드, 폴리이미드, 폴리에테르, 폴리에테르 케톤, 폴리비닐 할리드, 폴리테트라플루오로에틸렌. 아크릴 또는 메타크릴 중합체, 고무, 실리콘 중합테, 페놀/포름알데히드 수지, 멜라민, 포름알데히드 수지, 우레아/포름알데히드 수지, 에폭시 수지, 디엔 고무 또는 그의 공중합체 등인 고분자량 유기 물질을 함유한다.
열경화 가능한 코팅 또는 교차 결합, 화학적 반응성 코팅은 또한 본 발명에 따라 착색된다. 코팅에 사용되는 착색된 고분자량 유기물질은 아크릴성, 알키드 에폭시, 페놀성, 멜라민, 우레아, 폴리에스테르, 폴리우레탄, 방해 이소시아네이트, 벤조구아나민 또는 셀루로즈 에스테르 수지, 또는 그의 혼합물을 포함한다. 본 방법에 따라 준비된 착색된 코팅 조성물은 또한 예를 들어 화장품 공업에 손톱바니쉬로서 사용되는 등의 통상의 락커, 예를 들어 니트로셀룰로즈 락커 등의 공기 건조 및 물리적 건조 코팅에 유용하다.
본 방법은 공법용 코팅 및 자동차 공업에 통상적으로 사용되는 코팅, 특히 아크리/멜라민성 수지, 알키드/멜라민성 수지 또는 열플라스틱성 아크릴 수지계 등의 열경화 수지에서 및 수성 베이스의 코팅계를 준비하는 데에 특히 적합하다. 본 안료 조성물은 특히 용제성 및 수성 자동차 마감칠에 적합하다.
본 안료 조성물은 특히 코팅되거나 코팅되지 않은 운모, 알루미늄 파편 및 석회 파편 등의 유효 안료에 유용하다. 본 발명의 안료 조성물을 함유하는 유효 안료를 이용하는 코팅 조성물로 코팅된 물건은 다른 각도에서 바라볼 때는 다른 색이 관찰되는 특유의 "플폽" 효과를 보인다. 이러한 플롭 효과는 종종 자동차의 마감칠에 매우 바람직하다.
최종 용도에 따라, 특정 양의 재질 증진제를 안료에 침가하는 것이 이롭다. 적합한 재질 증진제는 특히, 예를 들어 기소제, 왁스, 아비에트산 또는 그의 염 등의 수지 산, 콜로포늄, 알킬 페놀 또는 스테아릴 알코올 등의 지방족 알코올 또는 도데카-1,2-디올 등의 인접 디올, 및 또한 변형된 콜로포늄/밀레에이트 수지 또는 푸마린산/콜로포늄 수지 또는 중합체성 분산제 뿐 만 아니라 스테아르 또는 베헨산 또는 그의 아미드 또는 금속 염, 바람직하게는 칼슘 또는 마그네슘 염 등의 18개이상의 탄소 원자 수의 지방산이다. 재질 증진제는 최종 산물에 대해 바람직하게는 0.1 내지 30 중량%, 가장 바람직하게는 2 내지 15 중량%의 양으로 첨가된다.
따라서 본 발명의 대상은 또한 소립자 안료, 및 구리 프탈로시아닌, 인단트론 또는 카르바졸 디옥사진 화합물인 조성물에 대해 0.1 내지 10 중량%의 플롭 증진제로 이루어진 안료 조성물의 매체 내의 고분자량 유기물질을 기초로 하는 코팅의 채색을 위한 용도이다.
하기의 실시예는 니아가 본 발명을 기술하나 이를 한정하는 것은 아니다. 모든 부 및 퍼센트는 달리 특정되지 않으면 중량에 의한다.
실시예 1
(a) 4.0 g의 1,4-디케토-2,5-디히드로-3,6-디(4-클로로-페닐)-피롤로[3,4,c]피롤, 6.0 g의 2,9-디클로로퀴나크리돈, 1.0 g의 디메틸 글루타레이트, 0.5 g의 계면활성제 및 40 g의 가수 알루미늄 황산염을 분쇄 매체로서 스틸 볼과 못을 포함하는 1000 ml 볼 밀에서 혼합하였다. 그리고 나서 볼 밀을 약 24시간동안 굴렸다. 이어서 내용물을 부어 내고 분쇄 매체로부터 단리하여 제분 분말을 얻었다. 제분 분말은 90 ℃에서 2 시간동안 500 ml의 2% 황산과 교반하였다. 생성된 안료슬러리를 여과하고 나서 중성 유리 염이 소립자 고형 용액 안료 압축 케이크를 낼때까지 온수로 세척하였다.
(b) 건조 중량을 기준으로 하여 99 중량부의 상기 제조된 압축 케이크와 1.0 중량부의 구리 프탈로시아닌 모노술폰산을 함유하는 혼합물을 물에서 개어 균질해질 때까지 혼합하였다. 생성된 안료 슬러리를 여과, 건조하고 빻아 본 발명의 안료조성물을 얻었다.
(c) 16.5 g의 상기 준비된 발명성의 안료 조성물을 41.2 g의 폴리우레탄수지, 9.0 g의 분산제 수지 및 98.3 g의 용매 희석제와 1 핀트 용기에서 혼합하였다. 혼합물을 64 시간동안 980 g의 분쇄 매체를 가지고 분쇄하여 10%의 안료와 30%의 고체를 0.5의 결합율로 함유하는 안료 베이스를 얻었다.
실시예 2
(a) 건조 중량을 기준으로 하여 실시예 1(a)에 따라 준비한 91.0 중량부의 압축 케이크, 4.0 중량부의 피라졸일메틸 퀴나크리돈 및 4,0 중량부의 퀴나크리돈모노술폰산의 알루미늄 염을 함유하는 혼합물을 물에 개어 1. 0 중량부의 구리 프탈로시아닌 모노술폰산을 함유하는 슬러리와 혼합하였다. 생성된 안료 슬러리를 여과 건조하고 빻아 본 발명의 안료 조성물을 얻었다.
(b) 단계 (a)의 발명성의 안료 조성물을 사용하여 실시예 1(c)에 기재된 방법에 따라 안료 베이스를 제조하였다.
실시예 3
(a) 건조 중량을 기준으로 하여 실시예 1(a)에 따라 준비한 90.0 중량부의 압축 케이크, 4.0 중량부의 피라졸일메틸 퀴나크리돈 및 4.0 중량부의 퀴나크리돈모노술폰산의 알루미늄 염을 함유하는 혼합물을 물에 개어 2.0 중량부의 인단트론모노술폰산을 함유하는 슬러리와 혼합하였다. 생성된 안료 슬러리를 여과, 건조하고 빻아 본 발명의 안료 조성물을 얻었다.
(b) 단계 (a)의 발명성의 안료 조성물을 사용하여 실시예 1(c)에 기재된 방법에 따라 안료 베이스를 제조하였다.
실시예 4
(a)건조 중량을 기준으로 하여 실시예 1(a)에 따라 준비한 89.0 중량부의 압축 케이크 4.0 중량부의 피라졸일메틸 퀴나크리돈 및 4.0 중량부의 퀴니크리돈모노술폰산의 알루미늄 염을 함유하는 혼합물을 물에 개어 3.0 중량부의 구리 프탈로시아닌 모노술폰산을 함유하는 슬러리와 혼합하였다. 생성된 안료 슬러리를 여과 건조하고 빻아 본 발명의 안료 조성물을 얻었다.
(b) 단계 (a)의 발명성의 안료 조성물을 사용하여 실시예 1(c)에 기재된 방법에 따라 안료 베이스를 제조하였다.
실시예 5
(a) 건조 중량을 기준으로 하여 실시예 1(a)에 따라 준비한 90. 0중량부의 압축 케이크, 4.0 중량부의 피라졸일메틸 퀴나크리돈 및 4.0 중량부의 퀴나크리돈 모노술폰산의 알루미늄 염을 함유하는 혼합물을 물에 개어 2.0 중량부의 비염소화된 구리 프탈로시아닌을 함유하는 슬러리와 혼합하였다. 생성된 안료 슬러리를 여과 건조하고 빻아 본 발명의 안료 조성물을 얻었다.
(b) 단계 (a)의 발명성의 안료 조성물을 사용하여 실시예 1(c)에 기재된 방법에 따라 안료 베이스를 제조하였다.
실시예 6
(a) 건조 중량을 기준으로 하여 실시예 1(a)에 따라 준비한 91.0 중량부의 압축 케이크, 4.0 중량부의 피라졸일메틸 퀴라크리돈 및 4. 0 중량부의 퀴나크리돈모노술폰산의 알루미늄 염을 함유하는 혼합물을 물에 개어 1.0 중량부의 프탈이미드메틸 구리 프탈로시아닌을 함유하는 슬러리와 혼합하였다. 생성된 안료 슬러리를 여과, 건조하고 빻아 본 발명의 안료 조성물을 얻었다.
(b) 단계 (a)의 발명성의 안료 조성물을 사용하여 실시예 1(c)에 기재된 방법에 따라 안료 베이스를 제조하였다.
실시예 7
(a) 건조 중량을 기준으로 하여 실시예 1(a)에 따라 준비한 89.0 중량부의 압축 케이크, 4.0 중량부의 피라졸일메틸 퀴나크리돈 및 4.0 중랑부의 퀴나크리돈 모노술폰산의 알루미늄 염을 함유하는 혼합물을 물에 개어 3.0 중량부의 N-(3-디메틸아미노프로필) 구리 프탈로시아닌 모노술폰아미프를 함유하는 슬러리와 혼합하였다. 생성된 안료 슬러리를 여과, 건조하고 빻아 본 발명의 안료 조성물을 얻었다.
(b) 단계 (a)의 발명성의 안료 조성물을 시용하여 실시예 1(c)에 기재된 방법에 따라 안료 베이스를 제조하였다.
실시예 8
(a) 건조 중량을 기준으로 하여 실시예 1(a)에 따라 준비한 89.0 중량부의 압축 케이크, 4.0 중량부의 피라졸일메틸 퀴나크리돈 및 4.0 중량부의 퀴나크리돈 모노술폰산의 알루미늄 염을 함유하는 혼합물을 물에 개어 3. 0 중량부의 디메틸아미노메틸 구리 프탈로시아닌 모노술폰산을 함유하는 슬러리와 혼합하였다. 생성된 안료 슬러리를 여과, 건조하고 빻아 본 발명의 안료 조성물을 얻었다.
(b) 단계 (a)의 발명성의 안료 조성물을 사용하여 실시예 1(c)에 기재된 방법에 따라 안료 베이스를 제조하였다.
실시예 9
(a) 건조 중량을 기준으로 하여 실시예 1(a)에 따라 준비한 90.0 중량부의 압축 케이크, 4.0 중량부의 피라졸일메틸 퀴나크리돈 및 4.0 중량부의 퀴나크리돈 모노술폰산의 알루미늄 염을 함유하는 혼합물을 물에 개어 2.0 중랑부의 구리 프탈로시아닌 모노술폰산을 함유하는 슬러리와 혼합하였다. 생성된 안료 슬러리를 여과, 건조하고 빻아 본 발명의 안료 조성물을 얻었다.
(b) 단계 (a)의 발명성의 안료 조성물을 사용하여 실시예 1(c)에 기재된 방법에 따라 안료 베이스를 제조하였다.
실시예 10
(a) 10. 0 g의 1,4-디케토-2,5-디히드로-3,6-디(비페닐-1-일)-피롤로[3,4-c]피롤, 1.0 g의 디메틸 글루타레이트, 0.5 g의 계면활성제 및 40 g의 수화알루미늄 항산염을 분쇄 매체로서 스틸 볼과 못을 포함하는 1000ml 볼 밀에서 혼합하였다. 그리고 나서 볼 밀을 약 24시간동안 작동시켰다. 이어서 내용물을 부어 내고 분쇄 매체로부터 단리하여 제분 분말을 얻었다. 제분 분말은 90 ℃에서 2시간동안 500 ml의 2% 황산과 교반하였다. 생성된 안료 슬러리를 여과하고 나서 중성 유리 염이 소립자 고형 용액 안료 압축케이크를 낼 때까지 온수로 세척하였다.
(b) 건조 중량을 기준으로 하여 95.0 중량부의 실시예 10(a)에 따라 제조된 압축 케이크와 4.0 중량부의 피라졸일메틸 퀴나크리돈을 함유하는 혼합물을 물에서 개어 1.0 중량부의 구리 프탈로시아닌 모노술폰산을 함유하는 슬러리외 혼합하였다. 생성된 안료 슬러리를 여과, 건조하고 빻아 본 발명의 안료 조싱물을 얻었다.
(c) 단계 (a)의 발명성의 안료 조성물을 사용하여 실시예 1(c)에 기재된 방법에 따라 안료 베이스를 제조하였다.
실시예 11
(a) 건조 중량을 기준으로 하여 실시예 10(a)에 따라 준비한 94.0 중량부의 압축 케이크 및 4.0 중량부의 피라졸일메틸 퀴나크리돈을 함유하는 혼합물을 물에 개어 2. 0 중량부의 구리 프탈로시아닌 모노술폰산을 함유하는 슬러리와 혼합하였다. 생성된 안료 슬러리를 여과, 건조하고 빻아 본 발명의 안료 조성물을 얻었다.
(b) 단계 (a)의 발명성의 안료 조성물을 사용하여 실시예 1(c)에 기재된 방법에 따라 안료 베이스를 제조하였다.
실시예 12
(a) 2.5 g의 비치환 퀴나크리돈, 7.5 g의 디클로로퀴나크리돈, 1.0 g의 디메틸 글루타레이트 0.5 g의 계면활성제 및 40 g의 가수 알루미늄 황산염을 분쇄매체로서 스틸 볼과 못을 포함하는 1000 ml 볼 밀에서 혼합하였다. 그리고 나서 볼 밀을 약 24시간동안 굴렸다. 이어서 내용물을 부어 내고 분쇄 매체로부터 단리하여 제분 분말을 얻었다. 제분 분말은 90 ℃에서 2 시간동안 500 ml의 2% 황산과 교반하였다. 생성된 안료 슬러리를 여과하고 나서 중성 유리 염이 소립자 고형 용액 안료 압축케이크를 낼 때까지 온수로 세척하였다.
(b) 건조 중량을 기준으로 하여 90.0 중량부의 실시예 12(a)에 띠라 제조된 압축 케이크와 4. 0 중량부의 피라졸일메틸 퀴나크리돈을 함유하는 혼합물을 물에서 개어 2.0 중량부의 구리 프탈로시아닌 모노술폰산을 함유하는 슬러리와 혼합하였다. 생성된 안료 슬러리를 여과, 건조하고 빻아 본 발명의 안료 조성물을 얻었다.
(c) 단계 (a)의 발명성의 안료 조성물을 사용하여 실시예 1(c)에 기재된 방법에 따라 안료 베이스를 제조하였다.
실시예 13
(a) 3.2 g의 1,4-디케토-2,5-디히드로-3,6-디페닐-피롤로[3,4-c]피롤, 2.0g의 2,9-디클로로퀴나크리돈, 4.8 g의 1,4-디케토-2. 5-디히드로-3,6-디(4-클로로-페닐)-피롤로-[3,4-c]피롤, 1.0 g의 디메틸 글루타레이트, 0.5 g의 계면활성제 및 40 g의 기수 알루미늄 황산염을 분쇄 매체로서 스틸 볼과 못을 포함하는 1000 ml 볼 밀에서 혼합하였다. 그리고 나서 볼 밀을 약 24시간동안 굴렸다. 이어서 내용물을 부어 내고 분쇄 매체로부터 단리하여 제분 분말을 얻었다. 제분 분말은 90℃에서 2 시간동안 500 ml의 2% 황산과 교반하였다. 생성된 안료 슬러리를 여과하고 나서 중성 유리 염이 소립자 고형 용액 안료 압축케이크를 낼 때까지 온수로 세척하였다.
(b) 건조 중량을 기준으로 하여 90. 0 중량부의 실시예 13(a)에 따라 제조된 압축 케이크, 4.0 중량부의 알루미늄 퀴나크리돈 모노술페이트 및 4.0 중량부의 피라졸일메틸 퀴나크리돈을 함유하는 혼합물을 물에서 개어 2.0 중량부의 구리 프탈로시아닌 모노술폰산을 함유하는 슬러리와 혼합하였다. 생성된 안료 슬러리를 여과, 건조하고 빻아 본 발명의 안료 조성물을 얻었다.
(c) 단계 (a)의 발명성의 안료 조성물을 사용하여 실시예 1(c)에 기재된 방법에 따라 안료 베이스를 제조하였다.
실시예 14
(a) 알루미늄 베이스는 405 g의 알루미늄 페이스트를 315 g의 아크릴 분산수지 및 180 g의 아크릴 수지와 덩어리가 없어질 때까지 혼합하였다.
(b) 1353 g의 비수성 분산 수지, 786.2 g의 멜라민 수지, 144.6 g의 크실렌 65.6 g의 자외선 차단제 용액 및 471.6 g의 아크릴로우레탄 수지를 이 순서대로 철저히 혼합하여 금속성 맑은 용액을 준비하였다. 그리고 나서 89.0 g의 미리 혼합된 산 촉매 용액과 90. 0 g의 메탄올은 계속 혼합하면서 첨가하였다.
(c) 베이스코트 페인트는 실시예 1(c)에 따라 준비된 46.8 g의 안료 베이스 4. 2 g의 알루미늄 베이스 (a), 4.4 g의 비수성 분산 수지 및 44.6 g의 금속성 맑은 용액 (b)를 혼합하여 7.1 %의 안료와 54.4 중량부의 고체를 안료 대 고체 비 0.15로 함유하는 페인트 조성물을 얻었다.
(d) 회색 아크릴 프라이머로 이미 처리한 알루미늄 패널은 두 겹의 베이스코트 페인트 (C)로 건조 필름에 대해 필름 두께 15 내지 20 ㎛로 분사하였다. 두번의 분사는 실온에서 90 초 간격으로 행하였다. 3분간 분사한 후 두 겹의 아크릴 맑은 바깥 코팅을 가하여 건조 필름에 기준하여 37 내지 50 ㎛의 두께가 되도록 하였다. 그리고 나서 패널을 10 분간 건조하고 120 ℃에서 30분간 구웠다.
코팅된 패널은 우수한 플롭, 고광택 및 우수히 구분되는 상을 갖는 매우 아름다운 짙은 색을 내였다.
실시예 15
실시예 1(c)의 안료 베이스를 실시예 2(b), 3(b), 4(b), 5(b), 6(b), 7(b), 8(b), 9(b), 10(c), 11(b), 12(c) 및 13(c)에 따라 제조된 안료 베이스로 대치하면서 실시예 14의 과정을 반복하였다. 각 경우에 있어서, 코팅된 패널은 우수한 플롭, 고광택 및 우수히 구분되는 상을 갖는 매우 아름다운 짙은 색을 내었다. 그 중에, 실시예 4의 안료 베이스가 두드러지는 금속성 플롭을 나타내었다.
실시예 16
(a) 운모 베이스는 251.1 g의 루셋 운모를 315 g의 아크릴 분산 수지와 덩어리가 없어질 때까지 혼합하였다.
(b) 운모 페인트제는 실시예 1(c)에 따라 준비된 122.4 g의 페인트 베이스, 70.2 g의 운모 베이스 (a) 20.8 g의 비수성 분산 수지, 30.6 g의 멜라민 수지 2.6 g의 자외선 차단제 및 3.5 g의 촉매를 혼합하여 얻었다. 5분간 진탕한 후에, 최종 페인트는 크실렌으로 23 초의 분사 점도로 희석하여 제조하였다.
회색 아크릴 프라이머로 이미 처리한 알루미늄 패널은 두 겹의 운모 페인트제로 건조 필름에 대해 필름 두께 15 내지 20 ㎛로 분사하였다. 두 번의 분사는 실온에서 90 초 간격으로 행하였다. 3분간 분사한 후, 두 겹의 아크릴성의 맑은 바깥 코팅을 가하여 건조 필름에 기준하여 37 내지 50 ㎛의 두께가 되도록 하였다. 그리고 나서 패널을 10 분간 건조하고 120℃에서 30 분간 구웠다.
코팅된 패널은 우수한 플롭, 고광택 및 우수히 구분되는 상을 갖는 매우 아름다운 짙은 색을 내었다.
실시예 17
실시예 1(c)의 안료 베이스를 실시예 2(b). 3(b), 4(b), 5(b), 6(b), 7(b), 8(b), 9(b), 10(c), 11(b), 12(c) 및 13(c)에 따라 제조된 안료 베이스로 대치하면서 실시예 16의 과정을 반복하였다. 각 경우에 있어서, 코팅된 패널은 우수한 플롭, 고광택 및 우수히 구분되는 상을 갖는 매우 아름다운 짙은 색을 내었다. 그 중에, 실시예 4의 안료 베이스가 두드러지는 금속성 플롭을 나타내었다.
실시예 18
(a) 45,5 g의 실시예 5(a)의 안료, 45.5 g의 아크릴 수지 및 259.0 g의 이온제거된 물을 1000 ml의 마모기에서 혼합하여 500 rpm에서 15 내지 20 시간동안 교반하여 13%의 안료와 26%의 고체를 함유하는 안료 분산액을 얻었다.
(b) 알루미늄 베이스는 40.0 g의 알루미늄 페이스트, 10.0 g의 멜라민 수지 및 50.0 g의 부틸 셀로솔브를 덩어리가 없어질 때까지 혼합하여 준비하였다.
(c) 수성 베이스코트 페인트는 상기 준비된 46.3 g의 안료를 4.3 g의 알루미늄 베이스, 및 아크릴성 및 멜라민 수지의 혼합물인 56.7 g의 맑은 발란스 용액 45. 8 g의 맑은 보충 용액의 혼합물로 혼합하여 제조하였다. 그 조성물은 안료 대결합제의 비가 0.25에 상응하였다.
(d) 회색 아크릴 프라이머로 이미 처리한 알루미늄 패널은 수성 베이스코트 페이트 (c)와 함께 그 가리는 정도가 허용될 정도로 수차례 분사하였다. 페널을 건조한 후, 맑은 코팅을 두겹 가하고 건조하였다.
코팅된 패널은 우수한 플롭, 고광택 및 우수히 구분되는 상을 갖는 매우 아름다운 짙은 색을 내었다.
실시예 19
실시예 5(a)의 안료 조성물을 실시예 1(a), 2(a), 3(a), 4(a), 6(a), 7(a), 8(a), 9(a), 10(a), 11(a), 12(a) 및 13(a)에 따라 제조된 안료 조성물로 대치하면서 실시예 18의 과정을 반복하였다. 각 경우에 있어서, 코팅된 패널은 고광택 및 우수히 구분되는 상을 갖는 매우 아름다운 짙은 색을 내었다.
상기의 실시태양 외에도, 이러한 실시태양의 수많은 변형이 본 발명에 따라 만들어질 수 있다.

Claims (15)

  1. 비표면적이 40 내기 100 m2/g인 소립자 안료, 및 구리 프탈로시아닌, 인단트론 또는 카르바졸 디옥사진 화합물인 플롭 증진제를 조성물의 중량을 기준으로 0. 1 내지 10 중량% 포함하는 안료 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 플롭 증진제는 치환되지 않은 구리 프탈로시아닌이거나, 또는 할로겐, -SO3M, -SO2-NR1R2, C1-C10알킬 및 -X-NR1R2(여기서, M은 수소, 암모늄 또는 금속이고, R1및 R2는 독립적으로 수소, C1-C10알킬 또는 -X-NR1R2이며, X는 C1-C10알킬렌임)으로 이루어진 군으부터 선택된 하나 이상의 치환체로 페닐 고리가 치환된 구리 프탈로시아닌인 것인 안료 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 플롭 증진제는 치환되지 않은 인단트론이거나, 또는 할로겐, -SO3M, -SO2-NR1R2, C1-C10알킬 및 -X-NR1R2(여기서, M은 수소, 암모늄 또는 금속이고, R1및 R2는 독립적으로 수소, C1-C10일킬 또는 -X-NR1R2이며, X는 C1-C10알킬렌임)으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 페닐 고리가 치환된 인단트론인 것인 안료 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 플롭 증진제는 치환되지 않은 카르바졸 디옥사진이거나 또는 할로겐, -SO3M, -SO2-NR1R2, C1-C10알킬 및 -X-NR1R2(여기서, M은 수소, 암모늄 또는 금속이고, R1및 R2는 독립적으로 수소, C1-C10알킬 또는 -X-NR1R2이며, X는 C1-C10알킬렌임)으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 페닐 고리가 치환된 카르바졸 디옥사진인 것인 안료 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 플롭 증진제는 페닐 고리가 치환되지 않거나 또는 -SO3H, -SO3M, -CH2N(CH3)2또는 -SO2-NHCH2CH2CH2N(CH3)2로 치환된 구리 프탈로시아닌 인단트론 또는 카르바졸 디옥사진 화합물인 것인 안료 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 소립자 안료는 1,4-디케토-2,5-디히드로-3,6-디아릴-피롤로피롤, 퀴나크리돈, 퀴나크리돈퀴논 또는 고용체 안료인 것인 안료 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 소립자 안료는 β-퀴나크리돈, 2,9-디클로로퀴니크리돈, 2,3 -디메틸퀴나크리돈, 6-디(4-클로로-페닐)-1,4-디케토-2,5-디히드로-피롤로[3,4-c]피롤, 3,6-디(비페닐-1-일)-1,4-디케토-2,5-디히드로-피롤로[3,4-c]피롤, 2. 9-디클로로퀴나크리돈/1,4-디케토-2,5-디히드로-3, 6-디(4-클로로-페닐)-피롤로[3,4-c]피롤 고용체 또는 2,9-디클로로퀴나크리돈/1,4-디케토-2,5-디히드로-3,6-디페닐 피롤로-[3,4-c]피롤/1,4-디케토-2,5-디히드로-3,6-디 (4-클로로-페닐)-피롤로[3, 4-c]피롤 고용체로 이루어진 군으로부터 선택되고, 플롭 증진제는 페닐 고리가 치환되지 않거나 -SO3H, -SO3M, -CH2N(CH3)2또는 -SO2-NHCH2CH2CH2N(CH3)2로 치환된 구리 프탈로시아닌, 인단트론 또는 카르바졸 디옥사진 화합물인 것인 안료 조성물.
  8. 제6항에 있어서, 소립자 안료는 퀴나크리돈 및 1,4-디케토-2,5-디히드로3, 6-디아릴-피롤로[3,4-c]피롤, 바람직하게는 2,9-디클로로퀴나크리돈/1,4-디케토-2.5-디히드로-3,6-디(4-클로로-페닐)-피롤로[3,4-c]피롤 고용체로 이루어진 군으로부터 선택된 고용체 안료이며 플롭 증진제는 구리 프탈로시아닌 모노술폰산인 것인 안료 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 조성물 중의 소립자 안료의 양이 80 내지 99. 9 중량%인 안료 조성뭍.
  10. 제1항에 있어서, 레올로지 개선제를 추가로 포함하는 안료 조성물.
  11. 제10항에 있어서, 레올로지 개선제의 양이 최대 10%인 안료 조성물.
  12. 제10항에 있어서, 레올로지 개선제가 피라졸릴메틸퀴나크리돈, 알루미늄 퀴나크리돈 모노술페이트 또는 이들의 혼합물인 것인 안료 조성물.
  13. 코팅 조성물의 중량을 기준으로 제1항의 안료 조성물을 0.01 내지 30 중량% 함유하는 코팅 조성물.
  14. 구리 프탈로시아닌, 인단트론 또는 카르바졸 디옥사진 화합물인 플롭증진제를 중합체 코팅에 배합하는 것을 포함하는, 중합체 코팅의 플롭을 증진시키는 방법.
  15. 고분자량 유기 물질 기재(基材)의 코팅을 전체적으로 착색하기 위한, 제1항의 안료 조성물 사용에 의해 특징화되는 방법.
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