KR19990083373A - 디아릴디케토피롤로[3,4-ｃ]피롤을포함하는와프-부재안료조성물 - Google Patents
디아릴디케토피롤로[3,4-ｃ]피롤을포함하는와프-부재안료조성물 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 부분 결정성 플라스틱, 특히 사출 성형에 의해 제조된 부분 결정성 플라스틱을 서로로서 연결되거나 서로 공액된 그룹및중의 각각 하나 이상을 함유하는 안료를 사용하여 안료착색시킬 때 부가물로서의 화학식 1의 화합물의 용도에 관한 것이다.
화학식 1
상기식에서,
R1, R2, R3및 R4는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, R6, OR6또는 SR6이고,
R5는 수소, 또는 직쇄 또는 측쇄 C1-C12알킬, 벤질 또는 펜에틸이고,
R6은 비치환되거나 할로겐 또는 OC1-C6알킬에 의해 1회 이상 치환된 무극성 그룹이되, 단 R5가 수소일 경우에 R1, R2, R3또는 R4는 R6, OR6또는 SR6이다.
바람직한 안료는 퀴나크리돈 안료, 디스아조 축합 안료, 이소인돌리논 안료 및 피롤로[3,4-c]피롤 안료, 특히 피롤로[3,4-c]피롤 안료이다.
상응하는 제조법 및 신규한 화합물은 청구된 바와 같다.
이러한 방법으로 와핑(warping)을 피할 수 있다.
Description
본 발명은 부분 결정성 플라스틱, 특히 사출 성형에 의해 제조된 부분 결정성 플라스틱을 안료착색시킬때 부가물로서의 특정한 디아릴디케토피롤로[3,4-c]피롤 유도체의 용도에 관한 것이다. 이러한 부가물을 사용하면 와핑(warping)을 피할 수 있다.
플라스틱 제조 산업에 있어서, 사출 성형에 수반되는 와핑은 흔하면서도 심각한 문제점인데, 이는 부분 결정성 플라스틱의 경우 특히 유기 안료의 존재하에서 관찰된다. 일반적으로 이러한 와핑의 주원인은 유기 안료 입자에 의해 유도되는 핵형성 작용에 있는 것으로 추측된다.
이러한 문제점을 해결하기 위해, 예를 들어 사출 성형 공정을 더디게 하거나, 안료 구조 또는 안료 형태를 변화시키거나, 안료 입자를 피복시키거나 부가물을 사용하는 것과 같은 많은 연구가 이미 수행되어 왔으며, 대개 어느 정도 성공을 거두었다.
사출 성형 변수의 변경은 어렵고, 비경제적이며 생산되는 제품의 크기 및 구조에 크게 좌우된다. 더우기, 안료착색시 어떠한 변화가 존재하면 변수의 번거로운 조절이 요구된다.
안료 입자의 형태는 공지된 방법, 예를 들어 침상 안료(특히, 프탈로시아닌 포함)의 분쇄 또는 상이한 결정 개질 또는 조립형으로의 전환에 의해 변화될 수 있다. 그러나 안료의 착색성은 바람직하지 않게 그 형태에서의 변화에 의해 변화된다. 예를 들어, 문헌[참조: JP 제04/372632호]에서는 착색 정도가 매우 약한, 비표면적이 3 내지 15㎡/g인 디페닐디케토피롤로[3,4-c]피롤이 제시된다.
문헌[참조: EP 제498667호]에는 안료 대신 사용될 수 있는, 폴리알킬렌옥시 그룹으로 치환된 염료가 기재되어 있다. 그러나, 와핑에서의 개선이 충분하지 않으며 이러한 염료의 견뢰도 특성은 만족스럽지 않다. 이는 문헌[참조: JP 제53/121845호]으로부터 공지된 펜틸옥시-치환된 프탈로시아닌에 동일하게 적용된다.
문헌[참조: US 제4,233,206호]에는 장쇄의 산으로 에스테르화되고 메틸올-치환된 안료를 사용하여 폴리올레핀 제품을 착색하는 방법이 기재되어 있다. 그러나, 안료 특성은, 특히 그 우수성이 상기 방법을 사용하되 메틸올에 의해 치환되는 1급 또는 2급 아미드 그룹의 존재를 기반으로 하는 안료 부류의 경우, 예를 들어, 이동이 일어나 사라지게 된다. 또다른 요인은 통상적인 안료와의 배합물에서 이러한 염료가 고농도로 가해지거나 안료와 완전히 고루고루 혼합되어야 한다는 점이다. 또한, 이러한 방법은 예를 들어, 디케토피롤로[3,4-c]피롤을 사용한 와핑 경향이 특히 높은 안료의 경우에 만족스럽지 않은 결과를 나타낸다.
따라서, 문헌[참조: Chimia48/9, 436 [1994]]에 기재된 바와 같이 현재까지의 최상의 방법은 중합체 피막을 갖는 안료를 제공하는 것이다. 그러나, 이러한 방법은 핵형성 중심으로 작용하는 분산 파쇄 표면을 통해 항상 응집체를 일부 형성하기 때문에 전적으로 와프-부재 안료착색을 허용하지 않는다.
결과적으로, 강화제가 플라스틱에 가해질 수 있는 것으로 알려져 있으며, 그 예는 문헌[참조: JP 제57/159831호 및 WO 제98/41570호]에 기재된 바와 같은 유리 섬유 또는 폴리아미드이다. 그러나, 이러한 강화제로 인해 물질의 특성이 기본적으로, 그리고 대부분의 경우에 바람직하지 않게 변화된다. 강화시키고자 하는 물질에 따라, 혼화성의 문제가 발생하고 물질은 더이상 목적하는 만큼 재순화되지 않는다.
따라서, 본 발명의 목적은 부분 결정성 플라스틱이 심지어 고도의 와프-촉진 안료, 특히 색상 지수 안료 적색 254 및 이의 유사체를 사용하여 이들의 기계학 및 화학적 특성을 변화시키지 않으면서 사출 성형 공정시 안료착색될 수 있는 방법을 발견하는 것이다.
문헌[참조: EP 제511165호]에는 알콕시 또는 폴리알킬렌옥시 쇄에 부착된 질소-함유 그룹을 갖고 피복 시스템 및 인쇄 잉크에서 두드러진 유동성을 나타내는 디케토피롤로[3,4-c]피롤 화합물이 기재되어 있다.
문헌[참조: EP 제133156호]에는 예를 들어, 폴리올레핀을 포함하는 고분자량 유기 물질을 착색시키기에 적합한 디케토피롤로[3,4-c]피롤 화합물이 기재되어 있다. 질소상에서 일치환된 화합물의 두 가지 예 중 하나로 1,4-디케토-2-n-부틸-5-하이드로-3,6-디페닐피롤로[3,4-c]피롤이 이에 포함되어 있는데, 이는 그 내광견뢰도가 단지 불명확한 폴리에스테르 염료로서 적합하다.
문헌[참조: US 제4,579,949호 및 US 제4,490,542호]에는 기타 다양한 화합물 중에서 알콕시- 또는 알킬티오-치환된 디케토피롤로[3,4-c]피롤이 구체적인 예없이 기재되어 있다. 이러한 경우에도, 다수의 플라스틱 중에서 폴리올레핀이 언급된다.
상기 목적은 본 발명의 착색제 배합물을 사용함으로써 놀랍게도 효과적인 방법으로 달성되었다. 치수 안정성은 현재까지 알려진 안료착색을 사용할 경우보다 훨씬 더 우수하고, 주성분의 안료적 특성이 필수적으로 유지되며, 매우 다수의 경우에 사실상 와핑은 완전히 사라졌다.
본 발명은
· 서로로서 연결되거나 서로 공액된 그룹및중의 각각 하나 이상을 함유하는 안료, 및
· 화학식 1의 착색제를 포함하는 조성물을 제공한다.
상기식에서,
R1, R2, R3및 R4는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, R6, OR6또는 SR6이고,
R5는 수소, 또는 직쇄 또는 측쇄 C1-C12알킬, 벤질 또는 펜에틸이고,
R6은 비치환되거나 할로겐 또는 OC1-C6알킬에 의해 1회 이상 치환된 무극성 그룹이되, 단 R5가 수소일 경우에 R1, R2, R3또는 R4는 R6, OR6또는 SR6이다.
R5가 수소일 경우, 바람직하게는 R1,R2, R3및 R4중의 둘 이상은 R6, OR6또는 SR6이다. 바람직한 화학식 1의 착색제는 R1및 R2가 OR6또는 SR6이고 R3및 R4가 수소이거나, R1및 R2가 수소이고 R3및 R4가 OR6또는 SR6인 것이다. 특히 바람직한 화학식 1의 착색제는 R1및 R2가 SR6이고 R3및 R4가 수소이거나, R1및 R2가 수소이고 R3및 R4가 SR6인 것이다. 이는 심지어 R5가 수소일 경우에도 디케토피롤로[3,4-c]피롤과의 배합물에 특히 적합하다.
R5는 바람직하게는 C1-C12알킬 또는 벤질이고, 특히 바람직하게는 직쇄의 C1-C12알킬이다.
R6은 예를 들어, 무극성의 포화, 일- 또는 다불포화되거나 방향족의 치환되거나 비치환된 탄화수소 라디칼, 바람직하게는 비치환되거나 할로겐- 또는 OC1-C6알킬-치환된 직쇄 또는 측쇄 C1-C30알킬 또는 C2-C30알케닐이다. 특히 바람직하게는 R6은 비치환된 직쇄 C1-C30알킬이다.
C1-C30알킬은 예를 들어, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 3급-부틸, n-아밀, 3급-아밀, 헥실, 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실, 노닐, 데실, 도데실, 테트라데실, 헥사데실, 옥타데실, 테트라코실 또는 트리아콘틸이다. 할로겐은 예를 들어, 요오드, 불소, 브롬, 또는 바람직하게는 염소이다.
최상의 결과를 위해, R1, R2, R3및 R4는 R5에(또는 역으로) 맞추어질 수 있다. R5가 C5-C12알킬, 벤질 또는 펜에틸일 경우, R1, R2, R3및 R4는 임의적이고 예를 들어, 모두 동시에 수소일 수 있다. R5가 C2-C4알킬일 경우, R1, R2, R3, R4및 R5에서 총 탄소수는 6 이하가 바람직하다. R5가 메틸일 경우, R1, R2, R3또는 R4에서 탄소수가 6 이하인 알킬 또는 알킬렌 쇄가 바람직하다. R5가 수소일 경우, R1, R2, R3또는 R4에서 탄소수가 6 이상인 2개의 알킬 또는 알킬렌 쇄 또는 탄소수가 12 이상인 하나의 알킬 또는 알킬렌 쇄가 바람직하다. 탄소수가 많거나 장쇄인 알킬 또는 알킬렌 쇄가 일반적으로 유리하다.
질소 또는 페닐 환에서 치환체의 바람직한 최소 쇄 길이는 극성과 관련하여 예를 들어, 용해도 및 융점에 대해 결론내릴 수 있다는 추측을 불러 일으킨다. 하여튼 질소 원자 또는 카보닐 그룹과 같이 극성 그룹 또는 수소 결합을 형성하는 그룹의 쇄의 부재가 바람직한 효과를 수득하는데 필수적이라는 점이 놀랍다. 또한 필수적으로 중요한 반면, 화학식 1에서 하나 이상의 아미드 양성자가 존재해야 한다는 점이 놀랍다.
바람직하게는, 안료는 예를 들어, 퀴나크리돈 안료, 디스아조 축합 안료, 이소인돌리논 안료 또는 1,4-디케토-2,5-디하이드로-3,6-디아릴피롤로[3,4-c]피롤 안료 또는 안료 황색 139 또는 안료 자색 37에서와 같이, 그룹및중의 각각 둘 이상을 갖는다.
1,4-디케토-2,5-디하이드로-3,6-디아릴피롤로[3,4-c]피롤 안료, 특히 화학식 2의 안료가 특히 바람직하다.
상기식에서,
R7, R8, R9및 R10은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 카바모일, C1-C4알킬 또는 페닐이다.
R7및 R8이 수소, 염소 또는 C1-C4알킬이고 R9및 R10이 수소, C1-C4알킬, 시아노 또는 카바모일인 화학식 2의 안료가 매우 특히 바람직하다. C1-C4알킬의 경우, 메틸 및 3급-부틸이 특히 중요하다.
화학식 1의 착색제의 양은 안료 1중량부당 바람직하게는 0.001 내지 9중량부, 특히 바람직하게는 0.01 내지 1중량부, 매우 특히 바람직하게는 0.2중량부 이하, 특히 0.1중량부 이하이다.
안료의 비표면적은 바람직하게는 15㎡/g 이상, 예를 들어 16 내지 150㎡/g이다. 특히 바람직하게는, 안료의 비표면적은 18㎡/g 이상, 예를 들어 피복 안료에 대해 18 내지 50㎡/g 또는 투명 안료에 대해 50 내지 100㎡/g이다.
본 발명의 조성물은 그룹및을 갖는 둘 이상의 안료 및/또는 둘 이상의 화학식 1의 착색제를 포함할 수 있고/있거나 또한 부가적인 성분을 포함할 수 있는데, 그 예는 무기 백색, 흑색 또는 유색 안료 및/또는 기타의 유기 유색 안료와 같은 통상적인 부가물 또는 추가의 착색제이다. 특히, 본 발명의 조성물은 또한 화학식 1a 및/또는 화학식 1b의 화합물을 포함할 수 있다. 화학식 1b는 화학식 1a의 알킬화에서 화학식 1에 따라 빈번하게 형성되므로 화학식 1, 1a 및 1b는 또한 화학식 1 대신 단독으로 유리하고 효율적으로 사용될 수 있는 혼합물로서 존재하며, 이때 이의 총 적용량은 단순히 혼합물내 화학식 1의 수치를 고려한 화학식 1의 목적량에 대해 산출될 수 있다.
따라서 본 발명은 필수적으로
· 서로로서 연결되거나 서로 공액된 그룹및중의 각각 하나 이상을 함유하는 하나 이상의 안료,
· 하나 이상의 화학식 1의 착색제, 및
· 필요할 경우, 무기 백색, 흑색 및 유색 안료, 추가의 유기 유색 안료 및 화학식 1a 및 1b의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 착색제로 이루어진 착색제 조성물을 부가적으로 제공한다.
화학식 1a
화학식 1b
상기식에서,
R1, R2, R3, R4및 R5는 동일한 조건하에, 화학식 1에서와 동일한 의미를 갖는다.
또한 유기 유색 안료는 서로로서 연결되거나 서로 공액된 그룹및를 함유하지 않는 것을 의미한다.
이러한 착색제 조성물은 또한 유기 물질과 혼합될 수 있거나 이러한 물질을 예를 들어, 즉석 혼합물 또는 마스터뱃치로 존재하는 것에 도입시킨다. 본 발명의 착색제 조성물의 농도는 본 발명의 착색제 조성물 및 유기 물질의 총 중량을 기준으로 하여 바람직하게는 0.01 내지 70중량%, 보다 바람직하게는 0.08 내지 40중량%, 특히 바람직하게는 0.1 내지 10중량%이다.
유기 물질은 부분 결정성 플라스틱일 수 있거나, 특히 마스터뱃치의 경우에 기타 통상적인 매봉 물질을 포함할 수 있는데, 그 예는 LLDPE(선형의 저밀도 폴리에틸렌), 왁스와 같은 무정형 플라스틱, 안정화제와 같은 기타 부가물 또는 이들의 혼합물이다. 마스터뱃치에서, 본 발명의 착색제 조성물의 농도는 마스터뱃치의 총 중량을 기준으로 하여 바람직하게는 5 내지 70중량%이다.
부분 결정성 플라스틱은 고형화되어 작고 결정성인 핵 또는 응집물(예: 구형체(spherulites) 또는 사변체(quadrites))을 형성하는 것을 의미하는데, 이는 형핵제의 존재하에서만 그렇게 작용하는 것(예: 유기 안료)을 포함한다.
부분 결정성 플라스틱은 일반적으로 분자량(Mw)이 104내지 108, 바람직하게는 105내지 107이고 결정도(Xc)가 10 내지 99.9%, 바람직하게는 40 내지 99%, 특히 바람직하게는 80 내지 99%인 고분자량의 열가소성 유기 물질이다. 바람직한 부분 결정성 플라스틱은 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 스티렌 및/또는 디비닐벤젠의 단독중합체 및 블록 또는 랜덤 공중합체 및 삼원공중합체, 특히 HDPE, LDPE, 폴리프로필렌 및 폴리스티렌과 같은 α-올레핀, 및 또한 PET와 같은 폴리에스테르, 나일론 6 및 나일론 66과 같은 폴리아미드 및 열가소성 이오노머이다.
특히 바람직한 부분 결정성 플라스틱은 폴리올레핀, 특히 고밀도 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌이다.
부분 결정성 플라스틱은 또한 통상적인 양의 부가물을 포함할 수 있는데, 그 예는 안정화제, 광학 광택제, 충전제 및/또는 윤활제이다.
따라서 본 발명은 부분 결정성 플라스틱 및 본 발명의 조성물로 필수적으로 이루어진 조성물을 또한 제공한다.
제조는 통상적인 방법, 예를 들면 안료 및 화학식 1의 화합물 또는 이들의 혼합물을 펠렛 또는 분말 형의 플라스틱과 (착색제를 미리 제조된 제제로 전환시킬 필요없이) 혼합하고 상기 혼합물을 섬유, 필름 또는 펠렛으로 압출시킴으로써 수행된다. 이어서 후자를 예를 들어, 사출 성형에 의해 세이핑시켜 거의 와핑되지 않거나 다수의 경우에 전혀 와핑되지 않으면서 고형화되는 입자를 형성할 수 있다.
본 발명의 특정 양태에서, 또한 화학식 1의 화합물은 디케토피롤로[3,4-c]-피롤 안료의 부분 반응만을 수행함으로써 동일 반응계내에서 제조될 수 있다. 화학양론적 양의 반응물의 존재하에 안료의 표면에서 단지 부분적으로 진행되는 반응의 예는 질소상의 그룹 R5에 의한 알킬화, 및 R1내지 R4중의 하나 이상이 할로겐인 화학식 1의 화합물의 알콕시레이트, 또는 특히, 알킬티오레이트에 의한 친핵성 치환이다.
사용되는 용매에서의 용해도에 따라, 형성되는 화학식 1의 화합물은 용액상으로부터 분리될 수 있으며, 또한 안료 및 화학식 1의 화합물의 물리적 혼합물은 예를 들어, 고체상 혼합물 또는 응집물로서 제조된다. 화학식 1의 화합물의 용해도가 낮은 용매를 선택할 경우, 또한 화학식 1의 화합물의 피막을 사용해 안료 코어로 이루어진 입자를 수득할 수 있다.
후자의 조성물 구조가 반드시 필요한 것이 아니고 사출 성형을 통해 변화되거나 심지어는 파괴될 수 있음에도 불구하고, 이를 물론 통상적인 물리적 혼합물 대신 본 발명에 따라 사용하여 탁월한 결과를 수득할 수 있다.
따라서 본 발명은 또한
· 서로로서 연결되거나 서로 공액된 그룹및중의 각각 하나 이상을 함유하는 안료, 및
· 화학식 1의 착색제를 사용함을 포함하여, 부분 결정성 플라스틱의 벌크-염색 방법을 제공한다.
화학식 1
상기식에서,
R1, R2, R3및 R4는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, R6, OR6또는 SR6이고,
R5는 수소, 또는 직쇄 또는 측쇄 C1-C12알킬, 벤질 또는 펜에틸이고,
R6은 비치환되거나 할로겐 또는 OC1-C6알킬에 의해 1회 이상 치환된 무극성 그룹이되, 단 R5가 수소일 경우에 R1, R2, R3또는 R4는 R6, OR6또는 SR6이다.
본 발명은 또한
· 부분 결정성 플라스틱,
· 서로로서 연결되거나 서로 공액된 그룹및중의 각각 하나 이상을 함유하는 안료, 및
· 화학식 1의 착색제를 사출-성형함을 포함하는, 다량-착색된 플라스틱의 제조방법을 제공한다.
화학식 1
상기식에서,
R1, R2, R3및 R4는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, R6, OR6또는 SR6이고,
R5는 수소, 또는 직쇄 또는 측쇄 C1-C12알킬, 벤질 또는 펜에틸이고,
R6은 비치환되거나 할로겐 또는 OC1-C6알킬에 의해 1회 이상 치환된 무극성 그룹이되, 단 R5가 수소일 경우에 R1, R2, R3또는 R4는 R6, OR6또는 SR6이다.
필요할 경우, 물론 부가물을 통상적인 방법으로 추가로 가하여 물론 사용할 수 있다.
사출 성형 제제의 성분은 또한 즉석-예비혼합형으로 또는 개별 성분으로 동시에 사출 성형기로 가해질 수 있다. 반드시 초기에 성분을 혼합할 필요는 없으므로 필요할 경우, 통상적이고 단순한 방법으로 예비혼합이 수행될 수 있는 것이 유리하다. 또한 둘 이상의 성분을 예비혼합하여 서로 함께 예비혼합되거나 각각 또는 예비혼합된 성분을 측정할 수 있다. 특히 예를 들어, 무색 플라스틱 펠렛, 안료착색된 플라스틱 펠렛, 및 화학식 1의 화합물로 착색된 펠렛이 필요할 경우에 부가물과 함께 또는 부가물을 가하여 사출 성형기로 동시에 측정될 수 있는 경우에, 마스터뱃치를 사용할 수 있다. 당해 기술 분야의 숙련인은 본 발명의 이러한 극히 놀라운 장점을 통해 생산성에 있어서 얼마나 상당한 이득을 얻을 수 있는지 즉시 인지할 수 있다.
본 발명의 조성물은 또한 또다른 고분자량 유기 물질, 예를 들어 플라스틱, 피복재 및 인쇄 잉크의 벌크 착색에 사용될 수 있다.
화학식 1의 화합물은 일부 알려져 있다. 또다른 화합물이 공지된 화합물과 거의 유사하게 제조될 수 있다.
화학식 1의 일부 화합물은 신규하다. 따라서 본 발명은 화학식 3의 화합물을 부가적을 제공한다.
상기식에서,
R11, R12, R13및 R14는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, R16, OR16또는 SR16이고,
R15는 직쇄 또는 측쇄 C1-C12알킬, 벤질 또는 펜에틸이고,
R16은 비치환되거나 할로겐 또는 OC1-C6알킬에 의해 치환된 무극성 그룹이며, 이때 R11, R12, R13또는 R14는 R16, OR16또는 SR16이다.
화학식 3의 화합물은 착색제로서 사용될 수 있다.
다음의 실시예는 본 발명의 범주를 제한하지 않으면서 이를 설명한다(달리 구체적인 언급이 없는한 백분율은 항상 중량부이다).
실시예 1 내지 3
이르가진(IrgazinR) DPP Red BO(안료 적색 254/시바 스페셜티 케미칼즈 인코포레이티드; 19±1㎡/g) 1.4g, 하기 표 1에서 구체화된 양의 화학식 1의 화합물 및 스타밀란(StamilanR) 9089U(HDPE/DSM) 700g을 텀블 혼합기로 10분동안 예비혼합시킨다. 혼합물을 200℃에서 단일-스크류 압출기로 압출한다. 수득된 펠렛을 240℃에서 사출 성형기로 처리하여 174×49×2.5㎜로 측정되는 패널을 수득한다. 사출 후, 패널을 90℃에서 30분동안 열 처리하고 실온(약 23℃)에서 약 15시간동안 저장한다. 최종적으로, 패널을 정확하에 측정한다.
| 실시예 | 1 | 2 | 3 |
| 화학식 1의 양 | 0.07g | 0.35g | 0.35g |
| 화학식 1의 구조 |
모든 경우에 수득된 결과는 무색 스타밀란(StamilanR) 9089U를 사용한 결과와 동일하다. 이르가진 DPP Red BO만을 사용해 수득된 패널과 비교시, 수득된 패널은 거의 완전하게 와프를 함유하지 않는다.
실시예 4 내지 6
실시예 1의 방법을 따르되, 단 각각의 경우에 화학식 1의 화합물을 0.015g, 0.03g 또는 0.04g 사용하여 탁월한 결과를 수득한다.
실시예 7 내지 9
실시예 2의 방법을 따르되, 단 각각의 경우에 화학식 1의 화합물을 0.015g, 0.03g 또는 0.04g 사용하여 탁월한 결과를 수득한다.
실시예 10 내지 12
실시예 1 내지 3의 방법을 따르되, 단 안료로서 1,4-디케토-2,5-디하이드로-3,6-디-(p-3급-부틸-페닐)-피롤[3,4-c]피롤을 1,4-디케토-2,5-디하이드로-3,6-디-(p-클로로페닐)-피롤로[3,4-c]피롤 대신 사용하여 탁월한 결과를 수득한다.
실시예 13 및 14
실시예 5 및 6의 방법을 따르되, 단 안료 황색 109를 1,4-디케토-2,5-디하이드로-3,6-디-(p-클로로페닐)-피롤로[3,4-c]피롤 대신 사용하여 우수한 결과를 수득한다.
실시예 15 및 16
실시예 13 및 14의 방법을 따르되, 단 안료 황색 110을 안료 황색 109 대신 사용한다. 결과를 동등하다.
실시예 17
색상 지수 안료 황색 110 5g을 물 100㎖ 및 이소프로판올 25㎖ 중의 실시예 1에 따른 화학식 1의 화합물 0.55g과 함께 4시간동안 분산시킨다. 생성물을 여과시켜 분리하고 물로 세정하여 80℃/3000Pa에서 건조시키고 최종적으로 실시예 1에 따라 폴리에틸렌으로 사출-성형시킨다. 수득된 패널은 거의 와프를 함유하지 않는다.
실시예 18
실시예 17의 방법을 따르되, 단 안료 황색 109를 안료 황색 110 대신 사용한다. 결과는 동등하다.
실시예 19 내지 21
실시예 1 내지 3의 방법을 따르되, 단 안료 청색 15:1을 1,4-디케토-2,5-디하이드로-3,6-디-(p-클로로페닐)-피롤로[3,4-c]피롤 대신 사용하여 우수한 결과를 수득한다.
실시예 22 내지 24
실시예 1 내지 3의 방법을 따르되, 단 안료 청색 15:2를 1,4-디케토-2,5-디하이드로-3,6-디-(p-클로로페닐)-피롤로[3,4-c]피롤 대신 사용하여 우수한 결과를 수득한다.
실시예 25 및 26
1,4-디케토-2-n-부틸-5-하이드로-3,6-디-(4'-클로르페닐)-피롤로[3,4-c]피롤 1㏖ 및 1,4-디케토-2-메틸-5-하이드로-3,6-디-(4'-클로르페닐)-피롤로[3,4-c]피롤 1㏖을각각 디메틸아세트아미드 1ℓ 중의 칼륨 n-도데실티오레이트 2㏖과 130℃에서 5시간동안 반응시킨다. 하기 화학식 4 및 5의 생성물이 각각 수득된다.
실시예 27
실시예 17의 방법을 따르되, 단 안료 황색 110 대신 안료 적색 166, 및 화학식 1의 화합물 0.55g 대신 0.89g을 사용하고, 이로써 결과가 또한 우수하다.
본 발명을 통해 부분 결정성 플라스틱을 기계적 및 화학적 특성을 변화시키지 않으면서 사출 성형 공정시 안료착색시킬 수 있다.
Claims (20)
- · 서로로서 연결되거나 서로 공액된 그룹및중의 각각 하나 이상을 함유하는 안료, 및· 화학식 1의 착색제를 사용함을 포함하여, 부분 결정성 플라스틱을 벌크-염색하는 방법.화학식 1상기식에서,R1, R2, R3및 R4는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, R6, OR6또는 SR6이고,R5는 수소, 또는 직쇄 또는 측쇄 C1-C12알킬, 벤질 또는 펜에틸이고,R6은 비치환되거나 할로겐 또는 OC1-C6알킬에 의해 1회 이상 치환된 무극성 그룹이되, 단 R5가 수소일 경우에 R1, R2, R3또는 R4는 R6, OR6또는 SR6이다.
- 제1항에 있어서,· 부분 결정성 플라스틱,· 서로로서 연결되거나 서로 공액된 그룹및중의 각각 하나 이상을 함유하는 안료, 및· 화학식 1의 착색제가 사출 성형되는 방법.화학식 1상기식에서,R1, R2, R3및 R4는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, R6, OR6또는 SR6이고,R5는 수소, 또는 직쇄 또는 측쇄 C1-C12알킬, 벤질 또는 펜에틸이고,R6은 비치환되거나 할로겐 또는 OC1-C6알킬에 의해 1회 이상 치환된 무극성 그룹이되, 단 R5가 수소일 경우에 R1, R2, R3또는 R4는 R6, OR6또는 SR6이다.
- · 서로로서 연결되거나 서로 공액된 그룹및중의 각각 하나 이상을 함유하는 안료, 및· 화학식 1의 착색제를 포함하는 조성물.화학식 1상기식에서,R1, R2, R3및 R4는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, R6, OR6또는 SR6이고,R5는 수소, 또는 직쇄 또는 측쇄 C1-C12알킬, 벤질 또는 펜에틸이고,R6은 비치환되거나 할로겐 또는 OC1-C6알킬에 의해 1회 이상 치환된 무극성 그룹이되, 단 R5가 수소일 경우에 R1, R2, R3또는 R4는 R6, OR6또는 SR6이다.
- 제3항에 있어서,· 서로로서 연결되거나 서로 공액된 그룹및중의 각각 하나 이상을 함유하는 하나 이상의 안료,· 하나 이상의 화학식 1의 착색제, 및· 필요할 경우, 무기 백색, 흑색 및 유색 안료, 추가의 유기 유색 안료 및 화학식 1a 및 1b의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 착색제로 필수적으로 이루어진 착색제 조성물인 조성물.화학식 1a화학식 1b상기식에서,R1, R2, R3, R4및 R5는 제3항에 따른 화학식 1에서와 동일한 의미를 갖는다.
- 제3항에 있어서, 유기 물질을 추가로 포함하고 안료 및 기타 착색제의 총 중량이 안료, 기타 착색제 및 유기 물질의 총 중량을 기준으로 하여 0.01 내지 70중량%인 조성물.
- 제1항에 있어서, 화학식 1에서 R1및 R2가 OR6또는 SR6이고 R3및 R4가 수소이거나, R1및 R2가 수소이고 R3및 R4가 OR6또는 SR6인 방법.
- 제3항에 있어서, 화학식 1에서 R1및 R2가 OR6또는 SR6이고 R3및 R4가 수소이거나, R1및 R2가 수소이고 R3및 R4가 OR6또는 SR6인 조성물.
- 제1항에 있어서, 안료가 그룹및중의 각각 둘 이상을 함유하는 방법.
- 제3항에 있어서, 안료가 그룹및중의 각각 둘 이상을 함유하는 조성물.
- 제1항에 있어서, 화학식 1의 착색제의 양이 안료 1중량부당 0.001 내지 9중량부인 방법.
- 제10항에 있어서, 화학식 1의 착색제의 양이 안료 1중량부당 0.01 내지 1중량부인 방법.
- 제11항에 있어서, 화학식 1의 착색제의 양이 안료 1중량부당 0.2중량부 이하인 방법.
- 제3항에 있어서, 화학식 1의 착색제의 양이 안료 1중량부당 0.001 내지 9중량부인 조성물.
- 제13항에 있어서, 화학식 1의 착색제의 양이 안료 1중량부당 0.01 내지 1중량부인 조성물.
- 제14항에 있어서, 화학식 1의 착색제의 양이 안료 1중량부당 0.2중량부 이하인 조성물.
- 제1항에 있어서, 부분 결정성 플라스틱 또는 유기 물질이 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 스티렌 및/또는 디비닐벤젠의 단독중합체 또는 블록 또는 랜덤 공중합체 또는 삼원공중합체, 폴리에스테르, 폴리아미드 또는 열가소성 이오노머인 방법.
- 제5항에 있어서, 부분 결정성 플라스틱 또는 유기 물질이 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 스티렌 및/또는 디비닐벤젠의 단독중합체 또는 블록 또는 랜덤 공중합체 또는 삼원공중합체, 폴리에스테르, 폴리아미드 또는 열가소성 이오노머인 조성물.
- 화학식 3의 화합물.화학식 3상기식에서,R11, R12, R13및 R14는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, R16, OR16또는 SR16이고,R15는 직쇄 또는 측쇄 C1-C12알킬, 벤질 또는 펜에틸이고,R16은 비치환되거나 할로겐 또는 OC1-C6알킬에 의해 치환된 무극성 그룹이며,R11, R12, R13또는 R14중의 하나 이상은 R16, OR16또는 SR16이다.
- 제8항에 있어서, 안료가 화학식 2의 안료인 방법.화학식 2상기식에서,R7, R8, R9및 R10은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 카바모일, C1-C4알킬 또는 페닐이다.
- 제9항에 있어서, 안료가 화학식 2의 안료인 조성물.화학식 2상기식에서,R7, R8, R9및 R10은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 카바모일, C1-C4알킬 또는 페닐이다.
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