JPH07150068A - 新規な蛍光顔料 - Google Patents

新規な蛍光顔料

Info

Publication number
JPH07150068A
JPH07150068A JP6246633A JP24663394A JPH07150068A JP H07150068 A JPH07150068 A JP H07150068A JP 6246633 A JP6246633 A JP 6246633A JP 24663394 A JP24663394 A JP 24663394A JP H07150068 A JPH07150068 A JP H07150068A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
hydrogen
alkyl
compound
halogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP6246633A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3708569B2 (ja
Inventor
Zhimin Hao
ハオ ツィミン
John S Zambounis
エス．ツァンボウニス ジョーン
Abul Iqbal
イクバル アブール
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPH07150068A publication Critical patent/JPH07150068A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3708569B2 publication Critical patent/JP3708569B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B68/00—Organic pigments surface-modified by grafting, e.g. by establishing covalent or complex bonds, in order to improve the pigment properties, e.g. dispersibility or rheology
    • C09B68/40—Organic pigments surface-modified by grafting, e.g. by establishing covalent or complex bonds, in order to improve the pigment properties, e.g. dispersibility or rheology characterised by the chemical nature of the attached groups
    • C09B68/44—Non-ionic groups, e.g. halogen, OH or SH
    • C09B68/443—Carboxylic acid derivatives, e.g. carboxylic acid amides, carboxylic acid esters or CN groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/005—Di-anthraquinonyl and derivative compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B19/00—Oxazine dyes
    • C09B19/02—Bisoxazines prepared from aminoquinones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
    • C09B29/0029—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing only nitrogen as heteroatom
    • C09B29/0033—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing only nitrogen as heteroatom containing a five-membered heterocyclic ring with one nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00—Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
    • C09B47/12—Obtaining compounds having alkyl radicals, or alkyl radicals substituted by hetero atoms, bound to the phthalocyanine skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00—Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
    • C09B47/24—Obtaining compounds having —COOH or —SO3H radicals, or derivatives thereof, directly bound to the phthalocyanine radical
    • C09B47/26—Amide radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B48/00—Quinacridones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/62—Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/04—Isoindoline dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0077—Preparations with possibly reduced vat, sulfur or indigo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B68/00—Organic pigments surface-modified by grafting, e.g. by establishing covalent or complex bonds, in order to improve the pigment properties, e.g. dispersibility or rheology
    • C09B68/40—Organic pigments surface-modified by grafting, e.g. by establishing covalent or complex bonds, in order to improve the pigment properties, e.g. dispersibility or rheology characterised by the chemical nature of the attached groups
    • C09B68/46—Aromatic cyclic groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B68/00—Organic pigments surface-modified by grafting, e.g. by establishing covalent or complex bonds, in order to improve the pigment properties, e.g. dispersibility or rheology
    • C09B68/40—Organic pigments surface-modified by grafting, e.g. by establishing covalent or complex bonds, in order to improve the pigment properties, e.g. dispersibility or rheology characterised by the chemical nature of the attached groups
    • C09B68/46—Aromatic cyclic groups
    • C09B68/467—Heteroaromatic groups
    • C09B68/4677—6-Membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/08—Dyes containing a splittable water solubilising group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B7/00—Indigoid dyes
    • C09B7/02—Bis-indole indigos
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • G03G9/09—Colouring agents for toner particles
    • G03G9/0906—Organic dyes
    • G03G9/0908—Anthracene dyes
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • G03G9/09—Colouring agents for toner particles
    • G03G9/0906—Organic dyes
    • G03G9/0912—Indigoid; Diaryl and Triaryl methane; Oxyketone dyes
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • G03G9/09—Colouring agents for toner particles
    • G03G9/0906—Organic dyes
    • G03G9/0918—Phthalocyanine dyes
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • G03G9/09—Colouring agents for toner particles
    • G03G9/0906—Organic dyes
    • G03G9/092—Quinacridones
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • G03G9/09—Colouring agents for toner particles
    • G03G9/0906—Organic dyes
    • G03G9/0924—Dyes characterised by specific substituents
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • G03G9/09—Colouring agents for toner particles
    • G03G9/0926—Colouring agents for toner particles characterised by physical or chemical properties
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664—Dyes
    • G03G5/0696—Phthalocyanines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Luminescent Compositions (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 下記の式（Ｉ）の化合物を提供する。 Ａ（Ｂ）x （Ｉ） 式中、ｘは１乃至４の整数であり、Ａはキナクリドン、
アントラキノン、ペリレン、インジゴ、キノフタロン、
イソインドリノン、イソインドリン、ジオキサジン、フ
タロシアニンまたはアゾ系列の発色団の残基であり、こ
の残基はＢに結合されているｘ個のＮ−原子を含有し、
Ｂは下記式のいずれかの基であり、 【化５５】 そして、ｘが２、３または４である場合には、１個、２
個または３個の水素原子であることもできる。これらの
カルバメート基含有可溶性発色団は、紫外領域において
非常に高い固相蛍光を示し、それらが混合された基材中
において、対応する顔料に容易に変換される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、カルバメート基を含有する新規
な可溶性発色団、その製造方法、ならびに蛍光顔料とし
て、または対応する顔料に容易に変換できる顔料前駆体
としてのその使用に関する。
【０００２】Ｎ−置換ピロロ［３，４−Ｃ］−ピロール
は、米国特許第４５８５８７８号および第４７９１２０
４号に開示されている。すべての置換基の一般的定義の
記載から、Ｎ−置換基が、特にアルコキシカルボニル基
でありうることが推定できる。米国特許第４７９１２０
４号には、このアルコキシカルボニル基はメトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニ
ルおよびｎ−ヘキシルカルボニルを包含するものと記載
されている。米国特許第４５８５８７８号は、その明細
書に開示されているＮ−置換ピロロ［３，４−Ｃ］−ピ
ロールがポリマーに溶解された形態において高い蛍光を
示すことを教示している。
【０００３】本発明は、新規なカルバメート基含有可溶
性発色団を提供する。驚くべきことに、この発色団は特
に紫外領域において非常に高い固相蛍光を示し、そして
吸収スペクトルの移動を同時に伴いつつ対応する顔料に
容易に変換される。したがって、この発色団は予期され
なかったいくつかの用途に道を開くものである。
【０００４】すなわち、本発明は下記式の化合物の関す
る。 Ａ（Ｂ）X （Ｉ） 式中、ｘは１乃至４の整数であり、Ａはキナクリドン、
アントラキノン、ペリレン、インジゴ、キノフタロン、
イソインドリノン，イソインドリン、ジオキサジン、フ
タロシアニンまたはアゾ系列の発色団の残基であり、こ
の残基はＢに結合されていて、好ましくは直接隣接する
または共役する少なくとも１個のカルボニル基を有す
る、ｘ個のＮ−原子を含有する、Ｂは下記式のいずれか
の基であり、そしてｘが２、３または４である場合に
は、さらに１個、２個または３個の水素原子でもあり得
る。
【化２１】 上記式（II), (III), (IＶ) において、ｍ，ｎ，ｐは互
いに独立的に０または１であり、ＸはＣ1 −Ｃ14−アル
キレンまたはＣ2 −Ｃ8-アルケニレンであり、Ｙは 基-
Ｖ-(ＣＨ2)q-であり、Ｚは 基-Ｖ-(ＣＨ2)r-であり、Ｖ
はＣ3 −Ｃ6-シクロアルキレンであり、ｑは１乃至６の
整数であり、ｒは０乃至６の整数であり、R1とR2とは互
いに独立的に水素、Ｃ1 −Ｃ6-アルキル、Ｃ1 −Ｃ4-ア
ルコキシ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2 、置換されていない
フェニルまたはフェノキシ、またはＣ1 −Ｃ4-アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4-アルコキシまたはハロゲンによって置換
されたフェニルまたはフェノキシであり、Ｑは水素、Ｃ
Ｎ、Ｓi(R1)3、基Ｃ(R5)(R6)(R7)（ここにおいて、R5、
R6およびR7は互いに独立的に水素またはハロゲンであ
り、そしてR5、R6およびR7のうちの少なくとも１つはハ
ロゲンである）、下記式の基
【化２２】 （式中のR1およびR2は前記の定義の通りである），基Ｓ
Ｏ2R8 またはＳR8（ここにおいて、R8はＣ1 −Ｃ4-アル
キルである）、基ＣＨ(R9)2 （ここにおいて、R9は置換
されていないフェニル、またはＣ1 −Ｃ4-アルキル、Ｃ
1 −Ｃ4-アルコキシまたはハロゲンによって置換された
フェニルである），または下記式のいずれかの基
【化２３】 であり、R3とR4とは互いに独立的に水素、Ｃ1 −Ｃ18ア
ルキルまたは下記式の基
【化２４】 （式中、Ｘ、Ｙ、R1、R2、ｍ，ｎは前記において定義し
たとおりである）であるか、またはR3とR4とはそれらが
結合している窒素と一緒でピロリジニル、ピペリジニル
またはモルホリニル基を形成する）である。
【０００５】Ａは下記の基本構造 Ａ（Ｈ）x を有する公知の発色団、たとえば下記に記載する化合物
およびそれらの公知のすべての誘導体の残基である：
【化２５】
【化２６】
【化２７】
【化２８】
【化２９】
【０００６】Ｘが意味するＣ1 −Ｃ14アルキレンは、直
鎖または分枝のアルキレンであり、例示すれば、メチレ
ン、ジメチレン、トリメチレン、１−メチルメチレン、
１、１−ジメチルメチレン、１、１−ジメチルジメチレ
ン、１、１−ジメチルトリメチレン、１−エチルジメチ
レン、１−エチル−１−メチルジメチレン、テトラメチ
レン、１、１−ジメチルテトラメチレン、２、２−ジメ
チルトリメチレン、ヘキサメチレン、ダカメチレン、
１、１−ジメチルデカメチレン、１、１−ジエチルデカ
メチレンまたはテトラデカメチレンなどである。
【０００７】Ｘが意味するＣ2 −Ｃ8 アルケニレンは、
直鎖または分枝のアルケニレンであり、例示すれば、ビ
ニレン、アリレン、メタリレン、１−メチル−２−ブテ
ニレン、１、１−ジメチル−３−ブテニレン、２−ブテ
ニレン、２−ヘキセニレン、３−ヘキセニレンまたは２
−オクテニレンなどである。ハロゲンと記載する置換基
は、ヨウ素、フッ素、臭素、塩素であることができ、臭
素と塩素が好ましく、塩素が最も好ましい。
【０００８】Ｃ1 −Ｃ6-アルキルの例は、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ
−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−アミル、ｔｅｒｔ−
アミル、ヘキシルなどであり、そしてＣ1 −Ｃ18アルキ
ルの例は、さらにヘプチル、オクチル、２−エチルヘキ
シル、ノニル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキ
サデシル、オクタデシルなどでありうる。Ｃ1 −Ｃ4-ア
ルコキシの例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキ
シ、イソプロポキシ、ブトキシなどである。Ｃ3 −Ｃ6-
シクロアルキレンの例は、シクロプロピレン、シクロペ
ンチレンおよび、好ましくはシクロヘキシレンである。
【０００９】特に興味ある本発明による式Ｉの化合物
は、下記により定義される式Ｉの化合物である：ｘが１
または２、Ｂが下記式の基
【化３０】 または前記式（ＩＶ）であり、そしてｘが２の場合には
さらに水素であり得る、そして式ＩＶ、ＶおよびＶＩに
おいて、ｍは０または１であり、ＸはＣ1 −Ｃ4-アルキ
レンまたはＣ2 −Ｃ5-アルケニレンであり、R1とR2とは
互いに独立的に水素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、メトキシ、塩
素またはＮＯ2 であり、Ｑは水素、ＣＮ、ＣＣl3、基
【化３１】 ＳＯ2 ＣＨ3 またはＳＣＨ3 であり、R3とR4とは互いに
独立的に水素、Ｃ1 −Ｃ4-アルキル、または下記の基
【化３２】 であるか、またはR3とR4とが両者一緒でピペリジニル基
を形成する、そして好ましくは、ｘが２であり、Ｂが下
記式のいずれかの基であり、Ｂが２倍である上記式Ｉの
化合物である。
【化３３】
【００１０】好ましい式Ｉの化合物を以下にまとめて記
載する。 （ａ）下記のいずれかの式のペリレンカルボキシイミド
【化３４】 （式中、Ｄは水素、Ｃ1 −Ｃ6-アルキル、置換されてい
ないかまたはハロゲンまたはＣ1−Ｃ4-アルキルによっ
て置換されたフェニル、ベンジルまたはフェニルエチル
であるか、またはＢである）； （ｂ）下記式のキナクリドン
【化３５】 （式中、R10 とR11 とは互いに独立的に水素、ハロゲ
ン、Ｃ1 −Ｃ18アルキル、Ｃ1 −Ｃ4-アルコキシまたは
フェニルである）； （ｃ）下記式のジオキサジン
【化３６】 （式中、R12 は水素、ハロゲンまたはＣ1 −Ｃ18アルキ
ルである）； （ｄ）下記式のいずれかのイソインドリン
【化３７】 （式中、R13 は下記の基
【化３８】 R14 は水素、Ｃ1 −Ｃ18アルキル、ベンジルまたは下記
の基
【化３９】 R15 はR13 と同じ意味を有する、ここにおいてR16 、R
17 、R18 およびR19 は互いに独立的に水素、Ｃ1-Ｃ18
アルキル、Ｃ1 −Ｃ4-アルコキシ、ハロゲンまたはトリ
フルオロメチルである）； （ｅ）下記式のインジゴ誘導体
【化４０】 （式中、R20 は水素、ＣＮ、Ｃ1 −Ｃ4-アルキル、Ｃ1
−Ｃ4-アルコキシまたはハロゲンである）； （ｆ）下記式のアゾベンゾイミダゾロン
【化４１】 （式中、R21 とR22 とは互いに独立的に水素、ハロゲ
ン、Ｃ1 −Ｃ4-アルキルまたはＣ1−Ｃ4-アルコキシで
ある）； （ｇ）下記式のアントラキノイド化合物
【化４２】 （ｈ）下記式のフタロシアニン
【化４３】 （式中、Ｘ1 はＨ2 、Ｚn ，Ｃu ，Ｎi ，Ｆe またはＶ
であり、Ｘ2 は−ＣＨ（R24 ）−または−ＳＯ2 −であ
り、R23 は水素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、 - Ｎ（Ｅ）R24 、
- ＮＨＣＯR25 、- ＣＯR25または下記の基である
【化４４】 ここにおいて、R24 は水素またはＣ1 −Ｃ4-アルキル、
R25 はＣ1 −Ｃ4-アルキル、そしてR26 は水素、ハロゲ
ン、Ｃ1 −Ｃ4-アルキルまたはＣ1 −Ｃ4-アルコキシで
あり、ｚは０または１であり、ｙは１乃至４の整数であ
る）。なお、上記各式中のＥは水素またはＢである、た
だし各式においてＥは少なくとも１つは基Ｂであり、Ｂ
は前記に定義した通りであり、前記に例示した好ましい
意味が該当する。
【００１１】フタロシアニンの中でも好ましいものは、
Ｘ1 がＨ2 、Ｃu またはＺn であり、Ｘ2 が−ＣＨ2-ま
たは−ＳＯ2-であり、R23 が水素、- ＮＨＣＯＣＨ3 ま
たはベンゾイルであり、そしてｚが１である式ＸVIのフ
タロシアニンである。
【００１２】米国特許第４５８５８７８号明細書には、
Ｎ置換ピロロピロールの製造に関連して、これらの化合
物は、Ｎ置換ピロロ−３、４−ｃ−ピロールを対応する
Ｎ−置換分を脱離基として有する化合物と有機溶剤中に
おいて反応させることによって得ることができると記載
されている。Ｎ−カルボニル基を含有する化合物を記載
した唯一の実施例（実施例９：Ｎ−ベンゾイル）におい
ては、１、４−ジケト−３、６−ジフェニルピロロ
［３，４−ｃ］ピロールが塩化ベイゾイルと反応させら
れている。同様な方法で対応する酸塩化物誘導体と反応
させることによって所望のカルバメートを製造した実験
では、残念ながら、所望のカルバメートが極めて低い収
率でのみ得られることが見出された。
【００１３】誠に驚くべきことながら、目的に合致した
トリハロアセテート、アジド、カーボネート、アルキリ
デン−イミノオキシホルメート、または特に、適切なジ
カーボネートを使用した場合には、所望のカルバメート
が非常に好収率で得られることが見いだされた。触媒と
しての塩基の存在下において、脂肪族酸塩化物誘導体、
都合良くはクロロギ酸ブチルと反応させた場合において
も、向上の程度は少ないかもしれないが、やはり向上さ
れた収率が達成された。
【００１４】したがって、本発明は式Ｉの化合物の製造
方法にも関し、本発明の方法は、式 Ａ（Ｈ）X （ＸVII) （式中、Ａとｘは前記に定義した通りである）の化合物
を、 下記式のジカーボネート、 Ｂ−Ｏ−Ｂ （ＸVIII) または下記式のトリハロアセテート、 （R27)3 Ｃ−Ｂ （ＸＩＸ) または下記式のアジド、 ＢＮ3 （ＸＸ) または下記式のカーボネート、 Ｂ−ＯR28 （ＸＸI) または下記式のアルキリデン−イミノオキシホルメート
【化４５】 （上記各式において、Ｂは前記に定義した通りである、
R27 は塩素、フッ素または臭素であり、R28 はＣ1 −Ｃ
4-アルキル、または置換されていないフェニル、または
ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4-アルキル、Ｃ1 −Ｃ4-アルコキシ
または−ＣＮによって置換されたフェニルであり、R29
は−ＣＮまたは−ＣＯＯR18 であり、R30 は置換されて
いないフェニル、またはハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、
Ｃ1-Ｃ4-アルコキシまたは -ＣＮによって置換されたフ
ェニルである）と、所望のモル比において、非プロトン
溶剤中、かつ触媒としての塩基の存在下において、好都
合には０乃至４００℃の温度範囲、好ましくは１０乃至
２００℃の温度範囲において２乃至８０時間反応させる
ことを特徴とする。
【００１５】ＸVII の化合物を式ＸVIIIのジカーボネー
トと反応させるのが好ましい。式ＸVII の化合物、式Ｘ
VIIIのジカーボネート、式ＸIXのトリハロアセテート、
式ＸＸのアジド、式ＸＸI のカーボネートおよび式ＸXI
I のアルキリデン−イミノオキシホルメートは公知物質
である。新規化合物である場合には、公知の標準的方法
に準じた方法によって製造することができる。式ＸVII
の化合物と式ＸVIII乃至ＸXII のいずれかの化合物との
モル比は、ｘの意味、すなわち導入されるべき基Ｂの数
に依存する。しかしながら、好ましくは、式ＸVIII乃至
ＸXII の化合物は、２乃至１０倍過剰で使用される。
【００１６】適当な溶剤は、エーテル類たとえばテトラ
ヒドロフランまたはジオキサン、グリコールエーテル類
たとえばエチレングリコールメチルエーテル、エチレン
グリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ
メチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエー
テル、さらには双極子非プロトン溶剤たとえばアセトニ
トリル、ベンゾニトリル、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、ニトロベンゼン、
Ｎ−メチルピロリドン、ハロゲン化脂肪族または芳香族
炭化水素類たとえばトリクロロエタン、ベンゼンまたは
アルキル−、アルコキシ−またはハロゲン−置換ベンゼ
ンたとえばトルエン、キシレン、アニソールまたはクロ
ロベンゼン、あるいは芳香族性Ｎ−複素環式化合物たと
えばピリジン、ピコリンまたはキノリンなどである。好
ましい溶剤の例は、テトラヒドロフラン、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミドおよびＮ−メチルピロリドンである。
上記に例示した溶剤は、混合物としても使用することが
できる。反応体１重量部に対して溶剤５乃至２０重量部
を使用するのが好都合である。
【００１７】触媒として適当な塩基の例は、アルカリ金
属それ自体、好ましくはリチウム、ナトリウムまたはカ
リウムおよびこれらの水酸化物または炭酸塩、あるいは
アルカリ金属アミドたとえばリチウムアミド、ナトリウ
ムアミドまたはカリウムアミド、あるいはアルカリ金属
水素化物たとえばリチウム、ナトリウムまたはカリウム
の水素化物、さらにはアルカリ土類金属またはアルカリ
金属のアルコラート、特に１乃至１０個の炭素原子を有
する第一、第二または第三アルコールから誘導されたア
ルコラート、たとえばリチウム、ナトリウムまたはカリ
ウムのメチラート、エチラート、ｎ−プロピラート、イ
ソプロピラート、ｎ−ブチラート、ｓｅｃ−ブチラー
ト、ｔｅｒｔ−ブチラート、２−メチル−２−ブチラー
ト、２−メチル−２−ペンチラート、３−メチル−３−
ペンチラート、３−エチル−３−ペンチラートなど。さ
らにまた有機脂肪族、芳香族または複素環式Ｎ−塩基類
たとえばジアザビシクロオクテン、ジアザビシクロウン
デセンおよび４−ジメチルアミノピリジン、トリアルキ
ルアミン類たとえばトリメチルアミンまたはトリエチル
アミンなどが例示される。これらの塩基の混合物も使用
できる。好ましいのは有機窒素塩基、たとえばジアザビ
シクロオクテン、ジアザビシクロウンデセン、４−ジメ
チルアミノピリジンであり、４−ジメチルアミノピリジ
ンが特に好ましい。好ましくは、反応は１０乃至１００
℃、最も好ましくは１４乃至４０℃の温度範囲かつ大気
圧下において実施される。
【００１８】新規な式Ｉの化合物は、高分子有機材料の
マスカラーレーション（mass colouretion）のための蛍
光顔料としてきわめて好適である。式Ｉの新規化合物に
よって着色されうる高分子有機材料の代表例をあげれば
以下のものである。ビニル重合体たとえばポリスチレ
ン、ポリ−α−メチルスチレン、ポリ−ｐ−メチルスチ
レン、ポリ−ｐ−ヒドロキシスチレン、ポリ−ｐ−ヒド
ロキシフェニルスチレン、ポリメチルアクリレートおよ
びポリアクリルアミドならびに対応するメタクリル化合
物、ポリメチルマレエート、ポリアクリロニトリル、ポ
リメタクリロニトリル、ポリ塩化ビニル、ポリフッ化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニリデン、ポ
リ酢酸ビニル、ポリメチルビニルエーテル、ポリブチル
ビニルエーテル；Ｃ1 −Ｃ6-アルデヒドから誘導された
ノボラック、たとえばホルムアルデヒドおよびアセトア
ルデヒドと、場合によっては１個または２個のＣ1 −Ｃ
9-アルキル基、１個または２個のハロゲン原子または１
個のフェニル環によって置換されていてもよい二核また
は好ましくは単核のフェノールたとえばｏ−，ｍ−また
はｐ−クレゾール、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、
ｏ−，ｍ−またはｐ−ノニルフェノール、ｐ−クロロフ
ェノールまたはｐ−フェニルフェノール、あるいは１個
以上のフェノール基を含有する化合物、とから誘導され
たもの、たとえばレソルシノール、ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）メタンまたは２、２−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）プロパンとから誘導されたノボラック；マ
レイン酸イミドおよび／または無水マレイン酸から誘導
された重合体たとえば無水マレイン酸とスチレンとの共
重合体；ポリビニルピロリドン、バイオポリマーおよび
その誘導体、たとえばセルロース、スターチ、キチン、
キトサン、ゼラチン、ゼイン、エチルセルロース、ニト
ロセルロース、酢酸セルロースおよび酪酸セルロース；
天然樹脂と合成樹脂類、たとえばゴム、カゼイン、シリ
コーン、シリコーン樹脂、ＡＢＳ、尿素／ホルムアルデ
ヒドおよびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂、アルキド
樹脂、フェノール樹脂、ポリアミド、ポリイミド、ポリ
アミド／イミド，ポリスルホン、ポリエーテルスルホ
ン、ポリフェニレンオキシド、ポリウレタン、ポリ尿
素、ポリカーボネート、ポリアリーレン、ポリアリーレ
ンスルフィド、ポリエポキシド、ポリオレフィン、ポリ
アルカジエンなど。好ましい高分子有機材料の例は、セ
ルロースエーテルおよびエステル類たとえばエチルセル
ロース、ニトロセルロース、酢酸セルロースまたは酪酸
セルロース、天然または合成樹脂たとえば重合樹脂や縮
合樹脂、たとえばアミノプラスチック、特に尿素／ホル
ムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアルデヒド樹
脂、アルキド樹脂、フェノールプラスチック、ポリカー
ボネート、ポリオレフィン、ポリスチレン、ポリ塩化ビ
ニル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエステル、ＡＢ
Ｓ，ポリフェニレンオキシド、ゴム、カゼイン、シリコ
ーンおよびシリコーン樹脂などであり、これらは単体ま
たは混合物の形で使用されうる。上記に例示した高分子
有機材料は、単独または混合して、プラスチック材料、
溶融物、紡糸液、ペイント系、コーティング材料または
印刷インクなどの形態でありうる。最終用途の要求によ
っては、新規な式Ｉの化合物をトナーとして、または調
合物の形態で使用するのが有利である。
【００１９】新規な式Ｉの化合物は、特にポリエステ
ル、ポリ塩化ビニル、および好ましくはポリオレフィン
たとえばポリエチレンおよびポリプロピレン、ならびに
ペイント系、粉末コーティング組成物、印刷インクおよ
びコーティング材料のマスカラーレーションのために好
適である。本新規な式Ｉの化合物は、被着色高分子有機
材料を基準にして、０．０１乃至３０重量％の量で、好
ましくは０．１乃至１０重量％の量で使用される。
【００２０】本新規な式Ｉの化合物による高分子有機材
料の着色は、たとえば式Ｉの化合物それ自体を、または
場合によってはマスターバッチの形態で、ロールミル、
ミキサーまたは摩砕器を使用して基質材料に配合するこ
とによって好都合に実施される。次に、着色された材料
は、それ自体公知の方法、たとえばカレンダー加工、モ
ールディング、押出し、コーティング、キャスティング
または射出成形によって好都合に所望の最終形状に成形
加工される。多くの場合、非脆性成形品を製造するた
め、あるいは成形品の脆弱性を低減するために、成形前
にその高分子有機材料に可塑剤を配合するのが望まし
い。適当な可塑剤は、たとえばリン酸エステル、フタル
酸エステル、セバシン酸エステルである。このような可
塑剤は、本発明の顔料塩をポリマーに配合する前または
後に配合することができる。さらに、各種の色を得るた
めに、本発明による新規化合物のほかに、さらにフィラ
ーまたはその他の色材成分たとえば白色顔料、彩色顔料
または黒色顔料を任意の量で高分子有機材料に添加する
こともできる。ペイント系、コーティング材料および印
刷インクの着色のためには、高分子有機材料と本新規式
Ｉの化合物とを、場合によってはフィラー、その他の顔
料、乾燥剤、可塑剤などの添加物と一緒に加えて、共通
の有機溶剤または溶剤混合物の中に微分散するかあるい
は溶解する。この場合に、まず各成分を個々に分散また
は溶解するか、あるいはいくつかの成分を一緒に分散ま
たは溶解し、しかるのちにすべての成分を一つに合同さ
せるようにしてもよい。
【００２１】特に、ポリ塩化ビニルまたはポリオレフィ
ンあるいは印刷インクの着色のために使用された場合に
は、新規な式Ｉの化合物は優れた全体的顔料特性を示
す。すなわち、マイグレーション、光、外気に対する優
れた堅牢性を示す。さらに、予期されなかったような高
い蛍光を示す。しかしながら、格別に重要な特徴は、本
発明の可溶性発色団がきわめて容易に−それがすでに基
質内に配合された後でも−式Ａ（Ｈ）X の対応する発色
団に変換されうることである。この変換は非常に簡単な
方法で実施することができる。すなわち、固相材料、有
機または水性媒質中に本新規発色団を含有する溶液また
は分散物、ポリマー溶液または溶融物などを熱処理（５
０乃至４００℃、好ましくは１００乃至２００℃の温度
範囲に加熱するか、レーザー照射する）するか、光分解
処理（たとえば３７５ｎｍ以下の波長に露光）するか、
または化学的処理（有機または無機酸または塩基を使
用）することによって実施することができる。これらの
変換方法を組み合わせることもできる。それによってペ
イント系、印刷インク特にインクジェット印刷のための
インク、および繊維形態のものをも含めたプラッスチッ
クの、純度、着色濃度、鮮明さ、透明性などの諸特性が
非常に向上された着色が可能となる。さらにまた、分析
の分野での興味ある用途も開発できる。さらに本発明に
よって、式Ｉの特定発色化合物を、無機酸または無機酸
を使用して５０乃至１８０℃、好ましくは８０乃至１６
０℃において化学処理し、そのあと約７０乃至１００に
冷却することによって、あるいはまた、該化合物を１８
０乃至３５０℃の温度に加熱する熱処理によって、対応
する式ＸVII の発色化合物の結晶変形型が得られること
が見いだされた。従って、本発明はさらに、（ａ）式Ｉ
の発色化合物を、有機酸または無機酸を使用して５０乃
至１８０℃において化学処理し、そのあと冷却するか、
または（ｂ）式Ｉの発色化合物を１８０乃至３５０℃の
温度範囲において熱処理する、工程よりなる式ＸVII の
発色化合物の結晶変形方法にも関する。以下、本発明を
実施例によってさらに詳細に説明する。
【００２２】実施例１ キナクリドンの１．８ｇ（０．００５７６モル）と４−
ジメチルアミノピリジンの０．３ｇ（０．００２４６モ
ル）とのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの９０ml中の混
合物に、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートの６．０
ｇ（０．０２７５モル）を添加する。得られたバイオレ
ット色の懸濁物を大気湿度を遮断して、室温において一
晩撹拌する。色が黄橙色に変わる。このあと、この反応
混合物を撹拌しながら蒸留水１００mlに注入する。黄色
沈殿を濾過単離し、残留物を蒸留水で洗浄し、乾燥し
て、下記式の生成物２．８ｇ（理論値の９５％）を得
る。
【化４６】 分析： 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)： 8.74(s.2H); 8.41(d,2H);
7.84(d,2H);7.72(t,2H); 7.38(t,2H); 1.75(s,18H)。
【００２３】実施例２ インジゴの１０．３１ｇ（０．０３９３モル）と４−ジ
メチルアミノピリジンの２．７９ｇ（０．０２２８モ
ル）とのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの１５０ml中の
この懸濁物に、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートの
４５．３１ｇ（０．２０７６モル）を二回に分けて添加
する。この混合物を室温において２０時間撹拌する。こ
の間に色が暗青色からバイオレット色に変わる。この生
成物を濾過単離し、残留物を最初にジメチルホルムアミ
ドの２０mlで、次に蒸留水で洗い、そして乾燥して、光
沢のある赤色固体９．７９ｇを得る。濾液を蒸留水で希
釈してさらに付加的に生成物５．１３ｇを得る。総収量
は下記式の生成物１４．９３ｇ（理論値の８２．１％）
である。
【化４７】 分析： 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)： 8.02(d.2H); 7.76(d,2H);
7.61(t,2H);7.21(t,2H); 1.62(s,18H) 。
【００２４】実施例３ 下記式
【化４８】 の顔料１．５ｇ（０．００３３７モル）とジ−ｔｅｒｔ
−ジブチルカーボネートの９．７ｇ（０．０４４４６モ
ル）とのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの８０ml中の混
合物に、４−ジメチルアミノピリジンの０．１８ｇ
（０．００１４７モル）を添加する。得られた懸濁物を
室温において２４時間撹拌する。このあと、反応混合物
を撹拌しながら蒸留水２００mlに注入する。黄色沈殿を
濾過単離し、残留物を蒸留水で洗い、室温において真空
乾燥して、下記式の生成物２．７１ｇ（理論値の９５
％）を得る。
【化４９】 分析： 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)： 8.22(d.2H); 7.83(d,2H);
7.72(t,2H);7.63(t,2H); 7.56(d,2H); 7.42(d,18H);1.4
5(s,36H)。
【００２５】実施例４ 下記式
【化５０】 のモノアゾ顔料１．４ｇ（０．００３７モル）とジ−ｔ
ｅｒｔ−ジブチルカーボネートの２．６７ｇ（０．０１
２２１モル）とのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの５０
ml中の混合物に、４−ジメチルアミノピリジンの０．２
ｇ（０．００１６４モル）を添加する。この混合物を室
温において４８時間撹拌する。この間に、オレンジ色の
懸濁物が生成する。黄色沈殿を濾過単離し、残留物を最
初に少量のＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミドで洗い、次に
蒸留水で洗い、そして室温において真空乾燥して、下記
式の生成物０．６７ｇ（理論値の３１％）を得る。
【化５１】 分析： 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)： 15.9(s,br,1H); 11.17(s,b
r,1H);7.94(d,1H);7.90(s,1H); 7.85(d,1H); 7.64(d,1
H); 7.06-7.04(m,2H); 2.65(s,3H); 2.35(s,3H); 2.32
(s,3H); 1.64(s, 9H)。
【００２６】実施例５ 実施例１の生成物０．０７ｇを試験管中において１８０
℃に１０分間加熱した。得られたバイオレット色の粉末
について得られたすべての分析データは下記式の純キナ
クリドンのデータと一致した。
【化５２】 転化収率は９９％である。
【００２７】実施例６ 実施例３の生成物０．０７ｇをアセトンの１mlに溶解
し、そしてこの溶液を３３％ＨＣlの１mlに全部一度に
添加した。得られた赤色粉末について得られたすべての
分析データは、下記式の純顔料のデータと一致した。
【化５３】 転化収率は９９％である。
【００２８】実施例７−１０ 全体的に実施例１に記載した方法に従って、次表に記載
の下記式の化合物が、対応するジカーボネートを使用し
て得られた。
【化５４】
【表１】
【００２９】実施例１１ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの３０mlおよび水３０ml
中に実施例１の生成物１．０３ｇを懸濁した懸濁物に、
トリフルオロ酢酸４mlを添加する。この混合物を１０５
℃に加熱し、この温度において２時間撹拌し、そのあと
氷浴で２０℃に冷却する。沈殿した顔料を濾過単離し、
最初にメタノールで、次に水で洗い、６０℃において真
空乾燥して赤色粉末０．５９ｇを得た。そのＸ線回折図
は、下記の回折線によって特徴づけられる： 格子間隔（ｄ値、 ） ２倍照角（２θ） 相対濃度 １５．０５３０ ５．８７ １００ ７．５１６４ １１．７６ ４５ ５．５６３５ １５．９２ ２７ ４．０３５０ ２２．０１ ２１ ３．７５３４ ２３．６９ ９ ３．２８７０ ２７．１１ ６１ ２．９９８８ ２９．７７ ５ ２．３１２９ ３８．９１ ５ （β型キナクリドン）。
【００３０】実施例１２ トルエン−４−スルホン酸４．７５ｇとジフェニルエー
テルの１００mlとの混合物を１５０℃に加熱する。得ら
れた溶液に、テトラヒドロフランの１５０ml中の実施例
１の生成物１．０３ｇの溶液を、１５０℃において時間
かけて添加する。この反応条件下において急速に蒸発す
るテトラヒドロフランをリービッヒ凝縮器内において凝
縮して受容器に集める。この反応混合物を、１５０℃に
おいてさらに２時間撹拌し、そのあと６０℃に冷却す
る。沈殿した顔料を濾過単離し、最初にメタノールで、
次に水で洗い、６０℃において真空乾燥して、赤色粉末
０．６７ｇを得た。そのＸ線回折図は、下記回折線によ
って特徴づけられる： 格子間隔（ｄ値、 ） ２倍照角（２θ） 相対濃度 １３．６８４１ ６．４５ １００ ６．７９７２ １３．０１ ４３ ６．６１５３ １３．３７ ５２ ６．４４４０ １３．７３ ８４ ５．５６７８ １５．９１ ５ ５．２５３６ １６．８６ １０ ４．３５５９ ２０．３７ １４ ３．７５２６ ２３．６９ １４ ３．５６３２ ２４．９７ １１ ３．３７９６ ２６．３５ ６６ ３．３５８３ ２６．５２ ５５ ３．２０６５ ２７．８０ ７ ３．１３０６ ２８．４９ ７ ２．９５３４ ３０．２４ ６ ２．４５７６ ３６．５３ ５ ２．２１３５ ４０．７３ ７ （γ型キナクリドン）。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｂ 47/16 47/20 48/00 Ａ 57/04 67/20 Ｚ Ｃ０９Ｋ 11/06 Ｚ 9159−4Ｈ (72)発明者 ジョーン エス．ツァンボウニス スイス国，ムルテン 3280，エンゲルハル トストラーセ 41 (72)発明者 アブール イクバル スイス国，アルコンシール 1732，ラ デ イ 202

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記式の化合物 Ａ（Ｂ）X （Ｉ） ｛式中、ｘは１乃至４の整数であり、Ａはキナクリド
    ン、アントラキノン、ペリレン、インジゴ、キノフタロ
    ン、イソインドリノン，イソインドリン、ジオキサジ
    ン、フタロシアニンまたはアゾ系列の発色団の残基であ
    り、この残基はＢに結合されているｘ個のＮ−原子を含
    有する、Ｂは下記式のいずれかの基であり、そしてｘが
    ２、３または４である場合には、さらに１個、２個また
    は３個の水素原子であることもできる 【化１】 ［上記式（II), (III), (IＶ) において、ｍ，ｎ，ｐは
    互いに独立的に０または１であり、ＸはＣ1 −Ｃ14アル
    キレンまたはＣ2 −Ｃ8-アルケニレンであり、Ｙは基 -
    Ｖ-(ＣＨ2)q-であり、Ｚは基 -Ｖ-(ＣＨ2)r-であり、Ｖ
    はＣ3 −Ｃ6-シクロアルキレンであり、ｑは１乃至６の
    整数であり、ｒは０乃至６の整数であり、R1とR2とは互
    いに独立的に水素、Ｃ1 −Ｃ6-アルキル、Ｃ1 −Ｃ4-ア
    ルコキシ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2 、置換されていない
    フェニルまたはフェノキシ、またはＣ1 −Ｃ4-アルキ
    ル、Ｃ1 −Ｃ4-アルコキシまたはハロゲンによって置換
    されたフェニルまたはフェノキシであり、Ｑは水素、Ｃ
    Ｎ、Ｓi(R1)3、基Ｃ(R5)(R6)(R7)（ここにおいて、R5、
    R6およびR7は互いに独立的に水素またはハロゲンであ
    り、そしてR5、R6およびR7のうちの少なくとも１つはハ
    ロゲンである）、下記式の基 【化２】 （式中のR1およびR2は前記の定義の通りである）、基Ｓ
    Ｏ2R8 またはＳR8（ここにおいて、R8はＣ1 −Ｃ4-アル
    キルである）、基ＣＨ(R9)2 （ここにおいて、R9は置換
    されていないフェニル、またはＣ1 −Ｃ4-アルキル、Ｃ
    1 −Ｃ4-アルコキシまたはハロゲンによって置換された
    フェニルである），または下記式のいずれかの基 【化３】 であり、R3とR4とは互いに独立的に水素、Ｃ1 −Ｃ18ア
    ルキルまたは下記式の基 【化４】 （式中、Ｘ、Ｙ、R1、R2、ｍ，ｎは前記において定義し
    た通りである）であるか、またはR3とR4とはそれらが結
    合している窒素と一緒でピロリジニル、ピペリジニルま
    たはモルホリニル基を形成する）である］｝。
  2. 【請求項２】 下記により定義される請求項１記載の式
    Ｉの化合物：ｘが１または２であり、Ｂが下記式の基 【化５】 または前記式（ＩＶ）の基であり、ｘが２の場合には、
    さらに１個の水素であることもできる、そして式ＩＶ、
    ＶおよびＶＩにおいて、ｍは０または１であり、ＸはＣ
    1 −Ｃ4-アルキレンまたはＣ2 −Ｃ5-アルケニレンであ
    り、R1とR2とは互いに独立的に水素、Ｃ1-Ｃ4-アルキ
    ル、メトキシ、塩素またはＮＯ2 であり、Ｑは水素、Ｃ
    Ｎ、ＣＣl3、下記の基 【化６】 ＳＯ2 ＣＨ3 またはＳＣＨ3 であり、R3とR4とは互いに
    独立的に水素、Ｃ1 −Ｃ4-アルキルまたは下記の基 【化７】 であるか、またはR3とR4とは両者一緒でピペリジニル基
    を形成する。
  3. 【請求項３】 下記により定義される請求項１記載の式
    Ｉの化合物：ｘが２であり、Ｂが下記式のいずれかの基
    であり、 【化８】 そしてＢの数が２個である。
  4. 【請求項４】 下記のいずれかの式のペリレンカルボキ
    シイミドである請求項１記載の式Ｉの化合物 【化９】 （式中、Ｄは水素、Ｃ1 −Ｃ6-アルキル、置換されてい
    ないかまたはハロゲンまたはＣ1−Ｃ4-アルキルによっ
    て置換されたフェニル、ベンジルまたはフェニルエチル
    であるか、またはＢであり、Ｂは請求項１において定義
    した通りである）。
  5. 【請求項５】 下記式のキナクリドンである請求項１記
    載の式Ｉの化合物 【化１０】 （式中、R10 とR11 とは互いに独立的に水素、ハロゲ
    ン、Ｃ1 −Ｃ18アルキル、Ｃ1 −Ｃ4-アルコキシまたは
    フェニルであり、Ｅは水素またはＢである、ただし、Ｅ
    は少なくとも１つがＢである）。
  6. 【請求項６】 下記式のジオキサジンである請求項１記
    載の式Ｉの化合物 【化１１】 （式中、R12 は水素、ハロゲンまたはＣ1 −Ｃ18アルキ
    ルであり、Ｅは水素またはＢである、ただし、Ｅは少な
    くとも１つがＢである）。
  7. 【請求項７】 下記式のいずれかのイソインドリンであ
    る請求項１記載の式Ｉの化合物 【化１２】 （式中、R13 は下記の基 【化１３】 R14 は水素、Ｃ1 −Ｃ18アルキル、ベンジルまたは下記
    の基 【化１４】 R15 はR13 と同じ意味を有する、ここにおいてR16 、R
    17 、R18 およびR19 は互いに独立的に水素、Ｃ1-Ｃ18
    アルキル、Ｃ1 −Ｃ4-アルコキシ、ハロゲンまたはトリ
    フルオロメチルであり、Ｅは水素またはＢである、ただ
    し、Ｅは少なくとも１つがＢである）。
  8. 【請求項８】 下記式のインジゴ誘導体である請求項１
    記載の式Ｉの化合物 【化１５】 （式中、R20 は水素、ＣＮ、Ｃ1 −Ｃ4-アルキル、Ｃ1
    −Ｃ4-アルコキシまたはハロゲンであり、Ｅは水素また
    はＢである、ただし、Ｅは少なくとも１つはＢであ
    る）。
  9. 【請求項９】 下記式のアゾベンゾイミダゾロンである
    請求項１記載の式Ｉの化合物 【化１６】 （式中、R21 とR22 とは互いに独立的に水素、ハロゲ
    ン、Ｃ1 −Ｃ4-アルキルまたはＣ1−Ｃ4-アルコキシで
    あり、Ｅは水素またはＢである、ただし、Ｅは少なくと
    も１つはＢである）。
  10. 【請求項１０】 下記式のアントラキノイド化合物であ
    る請求項１記載の式Ｉの化合物 【化１７】 （式中、Ｅは水素またはＢである、ただし、Ｅは少なく
    とも１つはＢである）。
  11. 【請求項１１】 下記式のフタロシアニンである請求項
    １記載の式Ｉの化合物 【化１８】 （式中、Ｘ1 はＨ2 、Ｚn ，Ｃu ，Ｎi ，Ｆe またはＶ
    であり、Ｘ2 は−ＣＨ（R24 ）−または−ＳＯ2 −であ
    り、R23 は水素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、 - Ｎ（Ｅ）R24 、
    - ＮＨＣＯR25 、- ＣＯR25または下記の基であり、 【化１９】 ここにおいて、R24 は水素またはＣ1 −Ｃ4-アルキルで
    あり、R25 はＣ1 −Ｃ4-アルキルであり、そしてR26 は
    水素、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4-アルキルまたはＣ1−Ｃ4-
    アルコキシであり、ｚは０または１であり、ｙは１乃至
    ４の整数であり、Ｅは水素またはＢである、ただしＥは
    少なくとも１つはＢである）。
  12. 【請求項１２】 式Ｉの化合物の製造方法において、式 Ａ（Ｈ）X （ＸVII) （式中、Ａおよびｘは前記に定義した通りである）の化
    合物を、非プロトン有機溶剤中、かつ触媒としての塩基
    の存在下において、下記式のジカーボネート、 Ｂ−Ｏ−Ｂ （ＸVIII) または下記式のトリハロアセテート、 （R27)3 Ｃ−Ｂ （ＸＩＸ) または下記式のアジド、 ＢＮ3 （ＸＸ) または下記式のカーボネート、 Ｂ−ＯR28 （ＸＸI) または下記式のアルキリデン−イミノオキシホルメート 【化２０】 （上記各式において、Ｂは前記に定義した通りであり、
    R27 は塩素、フッ素または臭素であり、R28 はＣ1 −Ｃ
    4-アルキル、または置換されていないフェニル、または
    ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4-アルキル、Ｃ1 −Ｃ4-アルコキシ
    または−ＣＮによって置換されたフェニルであり、R29
    は−ＣＮまたは−ＣＯＯR18 であり、R30 は置換されて
    いないフェニル、またはハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4-アルキ
    ル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシまたは−ＣＮによって置換さ
    れたフェニルである）と、所望のモル比で反応させるこ
    とを特徴とする方法。
  13. 【請求項１３】 式ＸVII の化合物を式ＸVIIIのジカー
    ボネートと反応させる請求項１２記載の方法。
  14. 【請求項１４】 その物質内に、請求項１記載の式Ｉの
    化合物を蛍光顔料として含有している高分子有機材料。
  15. 【請求項１５】 請求項１記載の式Ｉの可溶性発色団の
    熱分解、光分解または化学分解によって、その場で生成
    された式Ａ（Ｈ）X （式中、Ａとｘは請求項１において
    定義した通りである）の顔料をその物質内に含有してい
    る高分子有機材料。
  16. 【請求項１６】 請求項１記載の式Ｉの可溶性発色団を
    含有している感熱性、感光性または化学感応性記録材
    料。
  17. 【請求項１７】 請求項１記載の式Ｉの可溶性発色団を
    含有しているフォトルミネセンスおよびエレクトロルミ
    ネセンス材料。
  18. 【請求項１８】 式ＸVII の発色団の結晶変形型の製造
    方法において、（ａ）式Ｉの発色団を５０乃至１８０℃
    において有機酸または無機酸で化学処理し、その後冷却
    するか、または（ｂ）式Ｉの発色団を１８０乃至３５０
    ℃の温度範囲において熱処理することを特徴とする方
    法。
JP24663394A 1993-10-13 1994-10-13 新規な蛍光顔料 Expired - Fee Related JP3708569B2 (ja)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH308093 1993-10-13
CH03080/93-1 1993-10-13
CH344293 1993-11-18
CH03442/93-9 1993-11-18

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2005147555A Division JP4787917B2 (ja) 1993-10-13 2005-05-20 新規な蛍光顔料

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH07150068A true JPH07150068A (ja) 1995-06-13
JP3708569B2 JP3708569B2 (ja) 2005-10-19

Family

ID=25692123

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP24663394A Expired - Fee Related JP3708569B2 (ja) 1993-10-13 1994-10-13 新規な蛍光顔料
JP2005147555A Expired - Lifetime JP4787917B2 (ja) 1993-10-13 2005-05-20 新規な蛍光顔料

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2005147555A Expired - Lifetime JP4787917B2 (ja) 1993-10-13 2005-05-20 新規な蛍光顔料

Country Status (5)

Country Link
US (12) US5561232A (ja)
EP (1) EP0648817B1 (ja)
JP (2) JP3708569B2 (ja)
CA (1) CA2117860A1 (ja)
DE (1) DE59408909D1 (ja)

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001513119A (ja) * 1997-01-27 2001-08-28 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド 改良された溶解性基を有する可溶性発色団
JP2002275387A (ja) * 2001-03-21 2002-09-25 Ricoh Co Ltd 有機顔料及びその製造方法、記録液、記録液カートリッジ、記録装置ならびに記録方法
KR100664521B1 (ko) * 2003-10-31 2007-01-03 후지 샤신 필름 가부시기가이샤 염료 함유 경화성 조성물, 컬러 필터 및 그 제조방법
US7559622B2 (en) 2005-03-15 2009-07-14 Ricoh Company, Ltd Test operation for inkjet printer and multifunctional machine
JP2010235909A (ja) * 2008-07-09 2010-10-21 Ricoh Co Ltd 複合アゾ顔料の製造方法およびそれにより得られた複合アゾ顔料
JP2012511068A (ja) * 2008-12-04 2012-05-17 ダイスター・カラーズ・ドイッチュラント・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング ポリマー着色のための染料、それらの調製法、及びそれらの使用
JP2012526270A (ja) * 2009-05-08 2012-10-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 滅菌工程をモニターするためのインジケータシステム
JP2018028168A (ja) * 2016-06-17 2018-02-22 サンコ テキスタイル イスレットメレリ サン ベ ティク エーエスＳａｎｋｏ Ｔｅｋｓｔｉｌ Ｉｓｌｅｔｍｅｌｅｒｉ Ｓａｎ． Ｖｅ Ｔｉｃ． Ａ．Ｓ． 繊維材料用非可逆性変色性染料としてのインディゴ誘導体の使用、新規化合物、及び繊維材料を染色する方法
JP2018035343A (ja) * 2016-06-17 2018-03-08 サンコ テキスタイル イスレットメレリ サン ベ ティク エーエスＳａｎｋｏ Ｔｅｋｓｔｉｌ Ｉｓｌｅｔｍｅｌｅｒｉ Ｓａｎ． Ｖｅ Ｔｉｃ． Ａ．Ｓ． 合成繊維を染色するための染料としてのインディゴ誘導体の使用、新規インディゴ誘導体、及び合成繊維を染色する方法
TWI766759B (zh) * 2016-09-02 2022-06-01 日商住友化學股份有限公司 著色組成物及化合物

Families Citing this family (72)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0648817B1 (de) * 1993-10-13 1999-11-10 Ciba SC Holding AG Neue Fluoreszenzfarbstoffe
DE69418826T2 (de) 1993-11-22 1999-10-21 Ciba Sc Holding Ag Zusammensetzungen zur Herstellung strukturierter Farbbilder und deren Anwendung
EP0718697B1 (en) * 1994-12-22 2001-11-21 Ciba SC Holding AG Electrophotographic photoreceptor
TW472072B (en) * 1995-05-12 2002-01-11 Ciba Sc Holding Ag Process for colouration of high molecular weight organic materials in the mass with soluble phthalocyanine precursors
DE69632168T2 (de) * 1995-05-12 2004-08-12 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Verfahren zum Färben von hochmolekularen organischen Kunststoffen in der Masse mit löslichen phthalocyaninen Precursoren
DE59604654D1 (de) * 1995-07-28 2000-04-20 Ciba Sc Holding Ag Lösliche Chromophore mit leicht abspaltbaren löslichmachenden Gruppen
US6274728B1 (en) 1997-01-27 2001-08-14 Ciba Specialty Chemicals Corp. Soluble chromophores having improved solubilizing groups
US5994427A (en) * 1997-03-12 1999-11-30 Lexmark International, Inc. High performance ink compositions with non-benzidine based colorants
WO1998045757A1 (en) * 1997-04-09 1998-10-15 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Black-pigmented structured high molecular weight material
WO1998045756A1 (en) * 1997-04-09 1998-10-15 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Highly transparent, colour-pigmented high molecular weight material
US20010012559A1 (en) * 1997-06-17 2001-08-09 John Zambounis Pigmented porous material
JP2002508802A (ja) * 1997-06-30 2002-03-19 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド Ｃ．ｉ．ピグメントレッド２２２を含有する顔料分散体
EP0892018A1 (en) * 1997-07-10 1999-01-20 Ciba SC Holding AG Reactive extrusion of latent pigments
US6160037A (en) * 1997-07-10 2000-12-12 Ciba Specialty Chemicals Corporation Reactive extrusion of latent pigments
US6102996A (en) * 1997-12-12 2000-08-15 Hewlett-Packard Company Ink-jet inks comprising pigment precursors
WO1999054332A1 (en) 1998-04-22 1999-10-28 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Preparation of alkylthio- and/or arylthio-substituted diketo-diaryl-pyrrolopyrroles
ATE230779T1 (de) * 1998-09-21 2003-01-15 Ciba Sc Holding Ag Substituierte phthalocyanine
WO2000027930A1 (en) 1998-11-09 2000-05-18 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Process for pigmenting porous metal oxides and materials pigmented therewith
US6495250B1 (en) 1998-12-16 2002-12-17 Ciba Specialty Chemicals Corporation Pigmented porous material
DE59903066D1 (de) * 1998-12-29 2002-11-14 Ciba Sc Holding Ag Verbessertes verfahren zur herstellung thermisch spaltbarer, löslicher pigmentderivate
SG78412A1 (en) 1999-03-31 2001-02-20 Ciba Sc Holding Ag Oxime derivatives and the use thereof as latent acids
US6355783B1 (en) 1999-09-24 2002-03-12 Ciba Specialty Chemicals Corporation Compounds for mass coloration of high temperature polymers
GB0002966D0 (en) * 2000-02-10 2000-03-29 Clariant Int Ltd New triphendioxazine pigments
JP3915364B2 (ja) * 2000-02-17 2007-05-16 コニカミノルタホールディングス株式会社 水系インク組成物及び画像形成方法
WO2001069254A2 (en) * 2000-03-14 2001-09-20 Genigma Corporation Visually detectable dye labelled biomolecules for analysis
US6558426B1 (en) 2000-11-28 2003-05-06 Medidea, Llc Multiple-cam, posterior-stabilized knee prosthesis
DE10108601A1 (de) 2001-02-22 2002-09-05 Basf Ag Thermochrome Rylenfarbstoffe
ES2244777T3 (es) 2001-03-23 2005-12-16 Basf Aktiengesellschaft Compuestos policiclicos substituidos por terc.-alquilfenoxi.
CN100475798C (zh) 2002-02-06 2009-04-08 西巴特殊化学品控股有限公司 磺酸衍生物及其作为潜酸的用途
WO2004076457A1 (en) 2003-02-27 2004-09-10 Mca Technologies Gmbh Solvent-free process for the preparation of pyrrolo (3,4c) pyrrole compounds
JP4623701B2 (ja) * 2003-08-29 2011-02-02 株式会社 日立ディスプレイズ カラーフィルター用着色組成物及びこの着色組成物で形成したカラーフィルターを用いた表示装置
US20070140908A1 (en) * 2003-10-22 2007-06-21 Toyo Ink Mfg., Ltd. of Tokyo, Japan Proton acceptance type sensor, hydrogen gas sensor and acid sensor
JP2005280335A (ja) * 2004-03-02 2005-10-13 Konica Minolta Holdings Inc インクジェット記録方法及びインクジェット記録装置
DE102005008659A1 (de) * 2005-02-25 2006-08-31 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Verfahren zur Herstellung transparenter Dioxazinpigmente
AU2007220528A1 (en) * 2006-03-01 2007-09-07 Basf Se Use of rylenes as markers for liquids
CN101431967A (zh) * 2006-03-21 2009-05-13 理查德·D·科米斯泰克 引入力矩的全关节置换假体
US7662308B2 (en) * 2006-08-07 2010-02-16 Ciba Specialty Chemicals Corporation Polyhedral oligomeric silsesquioxane (POSS) based fluorescent colorants
EP2008995B1 (en) 2007-06-29 2013-09-11 Ricoh Company, Ltd. Azo compound and method of preparing the azo compound
US8236061B2 (en) 2008-06-30 2012-08-07 Depuy Products, Inc. Orthopaedic knee prosthesis having controlled condylar curvature
US9168145B2 (en) 2008-06-30 2015-10-27 Depuy (Ireland) Posterior stabilized orthopaedic knee prosthesis having controlled condylar curvature
US8828086B2 (en) 2008-06-30 2014-09-09 Depuy (Ireland) Orthopaedic femoral component having controlled condylar curvature
US9119723B2 (en) 2008-06-30 2015-09-01 Depuy (Ireland) Posterior stabilized orthopaedic prosthesis assembly
US8206451B2 (en) 2008-06-30 2012-06-26 Depuy Products, Inc. Posterior stabilized orthopaedic prosthesis
US8187335B2 (en) * 2008-06-30 2012-05-29 Depuy Products, Inc. Posterior stabilized orthopaedic knee prosthesis having controlled condylar curvature
US8192498B2 (en) 2008-06-30 2012-06-05 Depuy Products, Inc. Posterior cructiate-retaining orthopaedic knee prosthesis having controlled condylar curvature
WO2010049321A1 (en) 2008-10-31 2010-05-06 Basf Se Diketopyrrolopyrrole polymers for use in organic field effect transistors
DE102008059110A1 (de) 2008-11-26 2010-05-27 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Farbstoffe für die Polymerfärbung, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
US8915965B2 (en) 2009-05-07 2014-12-23 Depuy (Ireland) Anterior stabilized knee implant
CN102449030B (zh) 2009-05-27 2014-06-25 巴斯夫欧洲公司 用于有机半导体器件中的二酮基吡咯并吡咯聚合物
US8206880B2 (en) 2009-06-05 2012-06-26 Ricoh Company, Ltd. Electrophotographic photoreceptor, and image forming apparatus and process cartridge therefor using the photoreceptor
EP2539316B1 (en) 2010-02-24 2019-10-23 Basf Se Latent acids and their use
WO2011144566A2 (en) 2010-05-19 2011-11-24 Basf Se Diketopyrrolopyrrole polymers for use in organic semiconductor devices
WO2012017005A2 (en) 2010-08-05 2012-02-09 Basf Se Polymers based on benzodiones
US8092942B1 (en) 2010-12-07 2012-01-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Multifunctional sulfone/fluorinated ester solvents
JP5976675B2 (ja) 2011-01-05 2016-08-24 日東電工株式会社 波長変換ペリレンジエステル発色団および発光膜
US9362508B2 (en) 2011-06-22 2016-06-07 Basf Se Diketopyrrolopyrrole oligomers for use in organic semiconductor devices
US9673450B2 (en) 2011-09-02 2017-06-06 Solvay Sa Lithium ion battery
KR101945571B1 (ko) 2011-09-02 2019-02-07 솔베이(소시에떼아노님) 플루오르화된 전해질 조성물
JP6296980B2 (ja) 2011-09-02 2018-03-20 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ ジケトピロロピロールオリゴマー、及びジケトピロロピロールオリゴマーを含む組成物
CN105418582A (zh) 2011-09-26 2016-03-23 日东电工株式会社 用于提高的日光采集效率的高荧光且光稳定性生色团
US9240551B2 (en) 2011-10-04 2016-01-19 Basf Se Polymers based on benzodiones
JP2013084952A (ja) 2011-10-05 2013-05-09 Nitto Denko Corp 太陽光捕集効率を向上させるための、感圧接着剤層を含む波長変換膜
US10044066B2 (en) 2012-06-01 2018-08-07 Solvary SA Fluorinated electrolyte compositions
EP2856540A1 (en) 2012-06-01 2015-04-08 E. I. Du Pont de Nemours and Company Lithium- ion battery
WO2014072292A2 (en) 2012-11-07 2014-05-15 Basf Se Polymers based on naphthodiones
EP3588657A1 (en) 2013-04-04 2020-01-01 Solvay SA Nonaqueous electrolyte compositions
US9204598B2 (en) 2013-05-27 2015-12-08 Saudi Basic Indsutries Corporation Solar energy funneling using thermoplastics for agricultural applications
WO2015164677A1 (en) 2014-04-23 2015-10-29 Gregory Van Buskirk Cleaning formulations for chemically sensitive individuals: compositions and methods
JP2018505320A (ja) 2015-01-14 2018-02-22 バスカーク、 グレゴリー ヴァン しみ抜きのための改善された布地の処理方法
CN107207456B (zh) 2015-02-02 2021-05-04 巴斯夫欧洲公司 潜酸及其用途
US10179052B2 (en) 2016-07-28 2019-01-15 Depuy Ireland Unlimited Company Total knee implant prosthesis assembly and method
PT3312337T (pt) * 2016-10-24 2019-07-11 Sanko Tekstil Isletmeleri San Ve Tic As Utilização de derivados de índigo para tingir têxteis sintéticos, novos derivados de índigo e processo para tingir têxteis sintéticos

Family Cites Families (57)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1024794A (en) * 1910-10-18 1912-04-30 Levinstein Ltd Manufacture of azo dyestuffs.
GB231555A (en) 1923-11-29 1925-03-30 Chem Ind Basel Manufacture of a new vat dyestuff
US1758383A (en) * 1926-03-31 1930-05-13 Gen Aniline Works Inc Azo dyestuffs and process of preparing them
US1731643A (en) * 1926-07-29 1929-10-15 Gen Aniline Works Inc Azo dyestuffs and process of preparing them
GB291118A (en) * 1926-11-23 1928-05-23 Henry Dreyfus Improvements in or relating to the dyeing, printing or stencilling of materials made of or containing cellulose derivatives
US2040473A (en) * 1934-07-18 1936-05-12 Du Pont Azo dyestuffs and process of preparing the same
GB510901A (en) 1938-02-19 1939-08-10 George William Johnson Improvements in the manufacture and production of carboxylic acid chlorides and carboxylic acids
US2447163A (en) * 1944-02-21 1948-08-17 Geigy Ag J R O:o'-dihydroxy azo dyestuffs and a process of making same
US2831850A (en) * 1955-02-25 1958-04-22 Saul & Co Water-insoluble monoazo dyestuffs
US2813855A (en) * 1955-05-17 1957-11-19 Geigy Ag J R Tetrakisazo dyestuffs and processes for their production
US3047582A (en) * 1957-04-20 1962-07-31 Bayer Ag Phthalocyanine-sulfonamides and-carbonamides
US3136752A (en) * 1957-10-23 1964-06-09 Geigy Ag J R Aminopyrazole monoazo dyestuffs
CH366340A (de) * 1958-02-28 1962-12-31 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
US2967871A (en) * 1958-03-10 1961-01-10 Eastman Kodak Co Anthraquinone dye compounds
CH448332A (de) * 1964-06-27 1967-12-15 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen
CH458586A (de) * 1965-11-24 1968-06-30 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Anthrachinonfarbstoffe
FR1531223A (fr) * 1966-07-16 1968-06-28 Basf Ag Colorants anthraquinoniques bleus et leur préparation
GB1185030A (en) 1966-12-19 1970-03-18 Ici Ltd Mass Coloration Process for Synthetic Linear Polyesters
GB1265842A (ja) * 1969-05-20 1972-03-08
DE1955157A1 (de) * 1969-09-01 1971-05-13 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 2,2'-Diacylamino-1,1'-dianthrachinonylen
AU466879B2 (en) * 1971-01-20 1975-11-13 Sandoz Patents Limited Azo dyes containing sulphonic acid groups
US3718669A (en) * 1971-04-30 1973-02-27 Allied Chem 4,4-bis (2-n itro-x-halo-anilino)-1,1 dianthraquinonyl
BE790056A (fr) * 1971-10-14 1973-04-13 Ciba Geigy Procede de preparation de 1, 1'-dianthraquinonyles
BE790055A (fr) * 1971-10-14 1973-04-13 Ciba Geigy Procede de preparation de 1,1'-dianthraquinonyles
US4080322A (en) * 1971-11-24 1978-03-21 Sandoz Ltd. 1-Hydroxy-2-arylazo-8-hydrocarbyloxycarbonylaminonaphthalenedisulfonic acids
BE793517A (fr) * 1972-01-03 1973-06-29 Bayer Ag Colorants anthraquinoniques
US3980634A (en) * 1973-07-02 1976-09-14 Eastman Kodak Company Phthalimidyl-azo aniline type compounds and polyester fibers dyed therewith
DE2507460C3 (de) * 1975-02-21 1979-01-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Azofarbstoffe mit Benzisothiazol-Diazokomponenten, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben von synthetischen und halbsynthetischen organischen Fasern
DE2705716C2 (de) * 1977-02-11 1986-07-24 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Anthrachinoide Farbstoffe und deren Verwendung
DE3233948A1 (de) * 1982-09-14 1984-03-15 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Anthrachinoide farbstoffe
GB8312210D0 (en) * 1983-05-04 1983-06-08 Ici Plc Acid dyes
US4585878A (en) * 1983-06-29 1986-04-29 Ciba-Geigy Corporation N-substituted 1,4-diketopyrrolo-[3,4-c]-pyrroles
JPS6031569A (ja) * 1983-07-28 1985-02-18 Canon Inc 染料精製装置
JPS60167993A (ja) * 1984-02-08 1985-08-31 三井東圧化学株式会社 紙に用いる色素
US4826976A (en) * 1984-09-04 1989-05-02 Polaroid Corporation Color-shifted dyes with thermally unstable carbamate moiety comprising T-alkoxycarbonyl group
US4791204A (en) * 1985-11-26 1988-12-13 Ciba-Geigy Corporation 1,4-diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole pigments
JPH072911B2 (ja) * 1985-12-10 1995-01-18 大日本インキ化学工業株式会社 ジメチルアミノメチル銅フタロシアニン及びその誘導体の製造法
GB8723258D0 (en) * 1987-10-03 1987-11-04 Ciba Geigy Ag Dimethylaminomethyl copper phthalocyanine
DE68918964T2 (de) * 1988-02-23 1995-03-16 Mitsui Toatsu Chemicals Verfahren zur Herstellung einer Indigoverbindung.
DE3833422A1 (de) * 1988-10-01 1990-04-05 Hoechst Ag Chinacridone mit gezielt eingestellten triboelektrischen effekten
EP0378510B1 (de) * 1989-01-13 1996-09-18 Ciba-Geigy Ag Dispersionsfarbstoffe
US5238984A (en) * 1989-10-10 1993-08-24 Ciba-Geigy Corporation Dianthraquinonyl compounds
DE59007845D1 (de) * 1989-10-10 1995-01-12 Ciba Geigy Ag Neue Dianthrachinonylverbindungen.
JPH0453313A (ja) * 1990-06-20 1992-02-20 Mitsubishi Electric Corp アンテナ内蔵型無線装置
US5243052A (en) * 1990-06-29 1993-09-07 Polaroid Corporation Mixed carbonate ester derivatives of quinophthalone dyes and their preparation
DE4027970A1 (de) * 1990-09-04 1992-03-05 Bayer Ag O-aminoazoverbindungen
JPH04123175A (ja) * 1990-09-13 1992-04-23 Oki Electric Ind Co Ltd ２次元ｃａｄ装置における組立図中の部品形状更新方法
JPH04124175A (ja) * 1990-09-13 1992-04-24 Kanzaki Paper Mfg Co Ltd ロイコインジゴイド誘導体及びその誘導体を用いた感熱記録体
GB9107651D0 (en) * 1991-04-11 1991-05-29 Ciba Geigy Ag Pigment compositions
TW222297B (ja) * 1991-08-09 1994-04-11 Hoechst Ag
DE59308033D1 (de) * 1992-10-26 1998-02-26 Ciba Geigy Ag Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
JP3129030B2 (ja) * 1993-06-04 2001-01-29 東洋インキ製造株式会社 銅フタロシアニン顔料組成物の製造方法
JP3265063B2 (ja) * 1993-07-12 2002-03-11 三井化学株式会社 感熱転写記録用色素、感熱転写記録用インキ組成物及び転写シート
GB9315692D0 (en) * 1993-07-29 1993-09-15 Zeneca Ltd Phthalocyanines
EP0648817B1 (de) * 1993-10-13 1999-11-10 Ciba SC Holding AG Neue Fluoreszenzfarbstoffe
DE69418826T2 (de) * 1993-11-22 1999-10-21 Ciba Sc Holding Ag Zusammensetzungen zur Herstellung strukturierter Farbbilder und deren Anwendung
AU732936B2 (en) * 1997-02-03 2001-05-03 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Fluorescent materials and their use

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001513119A (ja) * 1997-01-27 2001-08-28 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド 改良された溶解性基を有する可溶性発色団
JP2002275387A (ja) * 2001-03-21 2002-09-25 Ricoh Co Ltd 有機顔料及びその製造方法、記録液、記録液カートリッジ、記録装置ならびに記録方法
KR100664521B1 (ko) * 2003-10-31 2007-01-03 후지 샤신 필름 가부시기가이샤 염료 함유 경화성 조성물, 컬러 필터 및 그 제조방법
US7559622B2 (en) 2005-03-15 2009-07-14 Ricoh Company, Ltd Test operation for inkjet printer and multifunctional machine
JP2010235909A (ja) * 2008-07-09 2010-10-21 Ricoh Co Ltd 複合アゾ顔料の製造方法およびそれにより得られた複合アゾ顔料
JP2012511068A (ja) * 2008-12-04 2012-05-17 ダイスター・カラーズ・ドイッチュラント・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング ポリマー着色のための染料、それらの調製法、及びそれらの使用
JP2012526270A (ja) * 2009-05-08 2012-10-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 滅菌工程をモニターするためのインジケータシステム
JP2018028168A (ja) * 2016-06-17 2018-02-22 サンコ テキスタイル イスレットメレリ サン ベ ティク エーエスＳａｎｋｏ Ｔｅｋｓｔｉｌ Ｉｓｌｅｔｍｅｌｅｒｉ Ｓａｎ． Ｖｅ Ｔｉｃ． Ａ．Ｓ． 繊維材料用非可逆性変色性染料としてのインディゴ誘導体の使用、新規化合物、及び繊維材料を染色する方法
JP2018035343A (ja) * 2016-06-17 2018-03-08 サンコ テキスタイル イスレットメレリ サン ベ ティク エーエスＳａｎｋｏ Ｔｅｋｓｔｉｌ Ｉｓｌｅｔｍｅｌｅｒｉ Ｓａｎ． Ｖｅ Ｔｉｃ． Ａ．Ｓ． 合成繊維を染色するための染料としてのインディゴ誘導体の使用、新規インディゴ誘導体、及び合成繊維を染色する方法
US10246590B2 (en) 2016-06-17 2019-04-02 Sanko Tekstil Isletmeleri San. Ve Tic. A.S. Use of indigo derivatives for dyeing synthetic textiles, novel indigo derivatives and process for dyeing synthetic textiles
US10246820B2 (en) 2016-06-17 2019-04-02 Sanko Tekstil Isletmeleri San. Ve Tic. A.S. Indigo-derivatives as irreversible color changeable dyes for textile materials and process for dyeing textile materials
TWI766759B (zh) * 2016-09-02 2022-06-01 日商住友化學股份有限公司 著色組成物及化合物

Also Published As

Publication number Publication date
US5811543A (en) 1998-09-22
US5723626A (en) 1998-03-03
EP0648817B1 (de) 1999-11-10
US5561232A (en) 1996-10-01
US6261359B1 (en) 2001-07-17
EP0648817A1 (de) 1995-04-19
JP2006008997A (ja) 2006-01-12
US6013777A (en) 2000-01-11
JP3708569B2 (ja) 2005-10-19
DE59408909D1 (de) 1999-12-16
US6271401B1 (en) 2001-08-07
US20010039358A1 (en) 2001-11-08
US6013776A (en) 2000-01-11
JP4787917B2 (ja) 2011-10-05
US6127549A (en) 2000-10-03
CA2117860A1 (en) 1995-04-14
US6486332B2 (en) 2002-11-26
US5874580A (en) 1999-02-23
US5780627A (en) 1998-07-14
US5886160A (en) 1999-03-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH07150068A (ja) 新規な蛍光顔料
JP3596915B2 (ja) 新規なピロロ［３，４−ｃ］ピロール
JP4558106B2 (ja) 改良された溶解性基を有する可溶性発色団
JP3712751B2 (ja) 相乗作用顔料混合物の製造方法
JP3862772B2 (ja) １、４−ジケトピロロピロールの混晶および固溶体
JPH0948929A (ja) 容易に除去できる可溶化基を含有する可溶性発色化合物
WO2003022848A2 (en) Process for the preparation of diketopyrrolopyrroles
JP4335322B2 (ja) １、４−ジケトピロロピロールの固溶体
KR100378929B1 (ko) 디케토피롤로피롤안료의신규결정변태
JPH11310726A (ja) 新規のトリフェンジオキサジン顔料
JPH0820731A (ja) ジケトピロロピロール顔料の２つの新しい結晶変態
ES2197137T3 (es) Nuevos pigmentos de trifendioxazina.

Legal Events

Date Code Title Description
A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20050309

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20050520

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20050606

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20050629

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20050713

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20050804

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090812

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090812

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100812

Year of fee payment: 5

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees
R360 Written notification for declining of transfer of rights

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360

R360 Written notification for declining of transfer of rights

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360

R371 Transfer withdrawn

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371