JPH072911B2 - ジメチルアミノメチル銅フタロシアニン及びその誘導体の製造法 - Google Patents
ジメチルアミノメチル銅フタロシアニン及びその誘導体の製造法Info
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- JPH072911B2 JPH072911B2 JP60275974A JP27597485A JPH072911B2 JP H072911 B2 JPH072911 B2 JP H072911B2 JP 60275974 A JP60275974 A JP 60275974A JP 27597485 A JP27597485 A JP 27597485A JP H072911 B2 JPH072911 B2 JP H072911B2
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
- C09B47/12—Obtaining compounds having alkyl radicals, or alkyl radicals substituted by hetero atoms, bound to the phthalocyanine skeleton
- C09B47/16—Obtaining compounds having alkyl radicals, or alkyl radicals substituted by hetero atoms, bound to the phthalocyanine skeleton having alkyl radicals substituted by nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
- C09B67/0035—Mixtures of phthalocyanines
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、印刷インキ、塗料用フタロシアニン顔料の使
用適性、とくに集合性、結晶性を改良するのに有用なジ
メチルアミノメチル銅フタロシアニン及びその誘導体の
製造法に関するものである。
用適性、とくに集合性、結晶性を改良するのに有用なジ
メチルアミノメチル銅フタロシアニン及びその誘導体の
製造法に関するものである。
＜従来の技術＞ 銅フタロシアニン顔料は、色調、各種堅牢度に優れるた
め色材関係に広く使用されている顔料であるが、印刷イ
ンキ及び塗料に使用した場合、α型からβ型への結晶転
移や結晶成長を起こしたり、顔料粒子のフロキュレーシ
ョンの結果、大きな構造粘性を示し、また他種顔料と併
用した塗料系においては、色分れや顔料の沈降といった
問題を起こすことがある。
め色材関係に広く使用されている顔料であるが、印刷イ
ンキ及び塗料に使用した場合、α型からβ型への結晶転
移や結晶成長を起こしたり、顔料粒子のフロキュレーシ
ョンの結果、大きな構造粘性を示し、また他種顔料と併
用した塗料系においては、色分れや顔料の沈降といった
問題を起こすことがある。
従来このような欠点を解消するためにジメチルアミノメ
チル銅フタロシアニン及びその誘導体が賞用されてき
た。
チル銅フタロシアニン及びその誘導体が賞用されてき
た。
ジメチルアミノメチル銅フタロシアニンは、銅フタロ
シアニンを塩化アルミニウムの存在下でビスクロロメチ
ルエーテルと反応させてクロロメチル化した後、ジメチ
ルアミンと反応させる方法（特公昭32-5083号公報）、
銅フタロシアニンをクロロスルホン酸中でパラホルム
アルデヒドと反応させてクロロメチル化した後、ジメチ
ルアミンと反応させる方法（特開昭58-167654号公
報）、アミノメチル銅フタロシアニンをギ酸及びホル
ムアルデヒドと100℃以下でメチル化する方法（英国特
許第724,212号公報）等により製造されてきた。
シアニンを塩化アルミニウムの存在下でビスクロロメチ
ルエーテルと反応させてクロロメチル化した後、ジメチ
ルアミンと反応させる方法（特公昭32-5083号公報）、
銅フタロシアニンをクロロスルホン酸中でパラホルム
アルデヒドと反応させてクロロメチル化した後、ジメチ
ルアミンと反応させる方法（特開昭58-167654号公
報）、アミノメチル銅フタロシアニンをギ酸及びホル
ムアルデヒドと100℃以下でメチル化する方法（英国特
許第724,212号公報）等により製造されてきた。
＜本発明が解決しようとする問題点＞ ジメチルアミノメチル銅フタロシアニンの製造法のう
ち、の方法では発ガン性を有するビスクロロメチルエ
ーテルを原料として直接使用し、の方法でも当該ビス
クロロメチルエーテルを反応系中で生成させねばならぬ
といった労働衛生上の問題等があり、の方法ではギ酸
を多量に用いるため経済的に極めて不利であり、また生
成物中にもモノメチルアミノメチル銅フタロシアニンが
副生物として混在するため、銅フタロシアニン顔料と混
合して使用すると、例えば塗料系では色分れや顔料の沈
降を起こすといった欠点があった。
ち、の方法では発ガン性を有するビスクロロメチルエ
ーテルを原料として直接使用し、の方法でも当該ビス
クロロメチルエーテルを反応系中で生成させねばならぬ
といった労働衛生上の問題等があり、の方法ではギ酸
を多量に用いるため経済的に極めて不利であり、また生
成物中にもモノメチルアミノメチル銅フタロシアニンが
副生物として混在するため、銅フタロシアニン顔料と混
合して使用すると、例えば塗料系では色分れや顔料の沈
降を起こすといった欠点があった。
＜問題点を解決するための手段＞ 本発明者等は、このような従来の問題点を解決すべく鋭
意研究を行なった結果、モノメチルアミノメチル銅フタ
ロシアニン及びその誘導体の副生が極めて少ないジメチ
ルアミノメチル銅フタロシアニン及びその誘導体の優れ
た製造法を見出し、本発明を完成するに至った。
意研究を行なった結果、モノメチルアミノメチル銅フタ
ロシアニン及びその誘導体の副生が極めて少ないジメチ
ルアミノメチル銅フタロシアニン及びその誘導体の優れ
た製造法を見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は下記一般式（Ｉ） 〔式中、CuPcは銅フタロシアニン残基、Ｘは水素原子、
ハロゲン原子、‐SO3H基、‐CH2OH基、ｍ及びｎはそれ
ぞれ独立に１〜４の整数を表わす。〕 で示されるアミノメチル銅フタロシアニン及び１又はそ
の誘導体をギ酸及びホルムアルデヒド発生物質と、100
〜200℃で加圧下に反応させることを特徴とする下記一
般式（II） 〔式中、CuPc、Ｘ、ｍ及びｎは前記と同意義である。〕 で示されるジメチルアミノメチル銅フタロシアニン及び
その誘導体の製造法に関するものである。
ハロゲン原子、‐SO3H基、‐CH2OH基、ｍ及びｎはそれ
ぞれ独立に１〜４の整数を表わす。〕 で示されるアミノメチル銅フタロシアニン及び１又はそ
の誘導体をギ酸及びホルムアルデヒド発生物質と、100
〜200℃で加圧下に反応させることを特徴とする下記一
般式（II） 〔式中、CuPc、Ｘ、ｍ及びｎは前記と同意義である。〕 で示されるジメチルアミノメチル銅フタロシアニン及び
その誘導体の製造法に関するものである。
本発明において使用する一般式（Ｉ）で示される化合物
としては、例えばモノ（アミノメチル）銅フタロシアニ
ン、ジ（アミノメチル）銅フタロシアニン、トリ（アミ
ノメチル）銅フタロシアニン、テトラ（アミノメチル）
銅フタロシアニン、及びハロゲン原子、‐S03H基、−CH
2OH基を有する上記各種のアミノメチル銅フタロシアニ
ン等が挙げられ、例えば英国特許第717,137号公報に記
載の方法により製造することができる。これらは乾燥し
たものを用いてもよいが、通常の場合水分を多量に含む
ウェットケーキのままで使用に供する。
としては、例えばモノ（アミノメチル）銅フタロシアニ
ン、ジ（アミノメチル）銅フタロシアニン、トリ（アミ
ノメチル）銅フタロシアニン、テトラ（アミノメチル）
銅フタロシアニン、及びハロゲン原子、‐S03H基、−CH
2OH基を有する上記各種のアミノメチル銅フタロシアニ
ン等が挙げられ、例えば英国特許第717,137号公報に記
載の方法により製造することができる。これらは乾燥し
たものを用いてもよいが、通常の場合水分を多量に含む
ウェットケーキのままで使用に供する。
本発明で使用するギ酸の量は、一般式（Ｉ）のアミノメ
チル銅フタロシアニン及びその誘導体中のアミノ基に対
して、通常１〜20倍モルの範囲である。なかでも、反応
上支障がなく、アルカリ中和の後処理を考慮すると６〜
８倍モルの範囲が好ましい。
チル銅フタロシアニン及びその誘導体中のアミノ基に対
して、通常１〜20倍モルの範囲である。なかでも、反応
上支障がなく、アルカリ中和の後処理を考慮すると６〜
８倍モルの範囲が好ましい。
本発明で使用するホルムアルデヒド発生物質としては、
ホルムアルデヒド、ホルマリン、パラホルムアルデヒド
が好ましく、使用に際しては水溶液として用いることが
好ましい。その使用量は、一般式（Ｉ）のアミノメチル
銅フタロシアニン及びその誘導体中のアミノ基に対し
て、ホルムアルデヒド換算で通常２〜５倍モルの範囲で
あり、なかでも臭気及び催涙性等を考慮すると２〜３倍
モルが好ましい。
ホルムアルデヒド、ホルマリン、パラホルムアルデヒド
が好ましく、使用に際しては水溶液として用いることが
好ましい。その使用量は、一般式（Ｉ）のアミノメチル
銅フタロシアニン及びその誘導体中のアミノ基に対し
て、ホルムアルデヒド換算で通常２〜５倍モルの範囲で
あり、なかでも臭気及び催涙性等を考慮すると２〜３倍
モルが好ましい。
反応温度は、反応系に水蒸気が発生して圧力が加わる温
度、すなわち100℃以上でなければならず、200℃を越え
ると生成したジメチルアミノメチル銅フタロシアニン及
びその誘導体の一部が分解するため、通常100〜200℃、
好ましくは110〜150℃の範囲である。
度、すなわち100℃以上でなければならず、200℃を越え
ると生成したジメチルアミノメチル銅フタロシアニン及
びその誘導体の一部が分解するため、通常100〜200℃、
好ましくは110〜150℃の範囲である。
本発明の製造法における加圧は、別途加圧用のガスを反
応用の密閉容器内に供給してもよいが、通常の場合反応
成分を密閉容器内で100℃以上に加熱する時発生する水
蒸気と炭酸ガスによる圧力で十分であり、場合によって
はガス抜きを行ってもよい。加圧の大きさは必ずしも限
定されないが、通常15kg/cm2（ゲージ圧）以下、好まし
くは１〜10kg/cm2（ゲージ圧）の範囲である。
応用の密閉容器内に供給してもよいが、通常の場合反応
成分を密閉容器内で100℃以上に加熱する時発生する水
蒸気と炭酸ガスによる圧力で十分であり、場合によって
はガス抜きを行ってもよい。加圧の大きさは必ずしも限
定されないが、通常15kg/cm2（ゲージ圧）以下、好まし
くは１〜10kg/cm2（ゲージ圧）の範囲である。
＜発明の効果＞ 本発明に係るジメチルアミノメチル銅フタロシアニン及
びその誘導体の製造法は、従来法と比較し、発ガン性物
質を取扱うといった労働衛生上の問題がなく、しかも生
成物中に含まれる副生物の量も少ないので極めて優れた
製造法である。
びその誘導体の製造法は、従来法と比較し、発ガン性物
質を取扱うといった労働衛生上の問題がなく、しかも生
成物中に含まれる副生物の量も少ないので極めて優れた
製造法である。
＜実施例＞ 以下に実施例、比較例及び試験例を挙げ本発明をさらに
詳細に説明する。なお、例中の％はすべて重量基準であ
る。
詳細に説明する。なお、例中の％はすべて重量基準であ
る。
実施例１ 撹拌機、温度計を備えた10容量のホウロウ容器にフタ
ルイミドメチル銅フタロシアニンのウェットケーキ2400
g（フタルイミドメチル銅フタロシアニン600g）、水380
0gを加え、充分に分散させた後、20％苛性ソーダ860gを
加え、撹拌下に85℃で２時間反応させ、続いて20％塩酸
1200gを加え、更に撹拌下に85℃で２時間反応させた。
反応終了後、20％苛性ソーダ530gを加え弱アルカリ性と
した後、過、水洗してジメチルアミノメチル銅フタロ
シアニンウェットケーキ1440g（アミノメチル基を平均
1.4個有するアミノメチル銅フタロシアニン432g）を得
た。
ルイミドメチル銅フタロシアニンのウェットケーキ2400
g（フタルイミドメチル銅フタロシアニン600g）、水380
0gを加え、充分に分散させた後、20％苛性ソーダ860gを
加え、撹拌下に85℃で２時間反応させ、続いて20％塩酸
1200gを加え、更に撹拌下に85℃で２時間反応させた。
反応終了後、20％苛性ソーダ530gを加え弱アルカリ性と
した後、過、水洗してジメチルアミノメチル銅フタロ
シアニンウェットケーキ1440g（アミノメチル基を平均
1.4個有するアミノメチル銅フタロシアニン432g）を得
た。
撹拌機、温度計を備えた1000ml容量のオートクレーブに
上記アミノメチル銅フタロシアニンのウェットケーキ10
0g（アミノメチル銅フタロシアニン30g）、水400g、88
％ギ酸27g（アミノ基に対して7.6倍モル）、80％パラホ
ルムアルデヒド6g（アミノ基に対して2.3倍モル）を仕
込み、撹拌下に１時間かけて140℃に昇温し、その後５
時間反応させた。オートクレーブ内は圧力が上昇し、5.
0〜5.5kg/cm2になっていた。反応終了後、室温まで冷却
し、脱ガスした後、20％苛性ソーダ71gを加え弱アルカ
リ性とし、次いで過、水洗した後、70〜80℃で乾燥し
てモノメチルアミノメチル銅フタロシアニン等の副生物
の混入の少ないジメチルアミノメチル銅フタロシアニン
30gを得た。
上記アミノメチル銅フタロシアニンのウェットケーキ10
0g（アミノメチル銅フタロシアニン30g）、水400g、88
％ギ酸27g（アミノ基に対して7.6倍モル）、80％パラホ
ルムアルデヒド6g（アミノ基に対して2.3倍モル）を仕
込み、撹拌下に１時間かけて140℃に昇温し、その後５
時間反応させた。オートクレーブ内は圧力が上昇し、5.
0〜5.5kg/cm2になっていた。反応終了後、室温まで冷却
し、脱ガスした後、20％苛性ソーダ71gを加え弱アルカ
リ性とし、次いで過、水洗した後、70〜80℃で乾燥し
てモノメチルアミノメチル銅フタロシアニン等の副生物
の混入の少ないジメチルアミノメチル銅フタロシアニン
30gを得た。
比較例１ 撹拌機、冷却器、温度計を備えた500ml容量の４つ口円
筒フラスコを用い、撹拌下に30分かけて90℃に昇温し、
その後５時間常圧下で反応させた以外は実施例１と同様
にしてアミノメチル銅フタロシアニン及びモノメチルア
ミノメチル銅フタロシアニンが多量に混入したジメチル
アミノメチル銅フタロシアニン31gを得た。
筒フラスコを用い、撹拌下に30分かけて90℃に昇温し、
その後５時間常圧下で反応させた以外は実施例１と同様
にしてアミノメチル銅フタロシアニン及びモノメチルア
ミノメチル銅フタロシアニンが多量に混入したジメチル
アミノメチル銅フタロシアニン31gを得た。
比較例２ 比較例１と同様の４つ口円筒フラスコに実施例１と同様
にして得たアミノメチル銅フタロシアニンのウェットケ
ーキ100g（アミノメチル銅フタロシアニン30g）、88％
ギ酸300g（アミノ基に対して84.2倍モル）、37％ホルマ
リン32.4g（アミノ基に対して5.9倍モル）を加え撹拌下
に85℃で５時間常圧下で反応させた。反応終了後、水10
0gを加え、冷却した後、２％苛性ソーダ水溶液10中に
投入し、弱アルカリ性とした。過、水洗したのち生成
物を70〜80℃にて乾燥してアミノメチル銅フタロシアニ
ン及びモノメチルアミノ銅フタロシアニンが多量に混入
したジメチルアミノメチル銅フタロシアニンの混合物30
gを得た。
にして得たアミノメチル銅フタロシアニンのウェットケ
ーキ100g（アミノメチル銅フタロシアニン30g）、88％
ギ酸300g（アミノ基に対して84.2倍モル）、37％ホルマ
リン32.4g（アミノ基に対して5.9倍モル）を加え撹拌下
に85℃で５時間常圧下で反応させた。反応終了後、水10
0gを加え、冷却した後、２％苛性ソーダ水溶液10中に
投入し、弱アルカリ性とした。過、水洗したのち生成
物を70〜80℃にて乾燥してアミノメチル銅フタロシアニ
ン及びモノメチルアミノ銅フタロシアニンが多量に混入
したジメチルアミノメチル銅フタロシアニンの混合物30
gを得た。
実施例２ フタルイミドメチル銅フタロシアニンの代わりにテトラ
クロロ化されたフタルイミドメチル銅フタロシアニンを
用いた以外は実施例１と同様にしてテトラクロロ化アミ
ノメチル銅フタロシアニンのウェットケーキを得、次い
で同様にして副生物混入の少ないテトラクロロ化ジメチ
ルアミノメチル銅フタロシアニン28gを得た。
クロロ化されたフタルイミドメチル銅フタロシアニンを
用いた以外は実施例１と同様にしてテトラクロロ化アミ
ノメチル銅フタロシアニンのウェットケーキを得、次い
で同様にして副生物混入の少ないテトラクロロ化ジメチ
ルアミノメチル銅フタロシアニン28gを得た。
比較例３ フタルイミドメチル銅フタロシアニンの代わりにテトラ
クロロ化されたフタルイミドメチル銅フタロシアニンを
用いた以外は比較例１と同様にして、テトラクロロ化ア
ミノメチル銅フタロシアニン及びテトラクロロ化モノメ
チルアミノメチル銅フタロシアニンが多量に混入したテ
トラクロロ化ジメチルアミノメチル銅フタロシアニン28
gを得た。
クロロ化されたフタルイミドメチル銅フタロシアニンを
用いた以外は比較例１と同様にして、テトラクロロ化ア
ミノメチル銅フタロシアニン及びテトラクロロ化モノメ
チルアミノメチル銅フタロシアニンが多量に混入したテ
トラクロロ化ジメチルアミノメチル銅フタロシアニン28
gを得た。
実施例３ フタルイミドメチル銅フタロシアニンの代わりにスルホ
ン化されたフタルイミドメチル銅フタロシアニンを用い
た以外は実施例１と同様にしてスルホン化アミノメチル
銅フタロシアニンのウェットケーキを得、次いで同様に
して副生物混入の少ないスルホン化ジメチルアミノメチ
ル銅フタロシアニン31gを得た。
ン化されたフタルイミドメチル銅フタロシアニンを用い
た以外は実施例１と同様にしてスルホン化アミノメチル
銅フタロシアニンのウェットケーキを得、次いで同様に
して副生物混入の少ないスルホン化ジメチルアミノメチ
ル銅フタロシアニン31gを得た。
実施例４ フタルイミドメチル銅フタロシアニンの代わりにメチロ
ール化されたフタルイミドメチル銅フタロシアニンを用
いた以外は実施例１と同様にしてメチロール化アミノメ
チル銅フタロシアニンのウェットケーキを得、次いで同
様にして副生物混入の少ないメチロール化ジメチルアミ
ノメチル銅フタロシアニン29gを得た。
ール化されたフタルイミドメチル銅フタロシアニンを用
いた以外は実施例１と同様にしてメチロール化アミノメ
チル銅フタロシアニンのウェットケーキを得、次いで同
様にして副生物混入の少ないメチロール化ジメチルアミ
ノメチル銅フタロシアニン29gを得た。
試験例１ 銅フタロシアニン顔料37.8g、実施例１〜４及び比較例
１〜３で得られたジメチルアミノメチル銅フタロシアニ
ン及びその誘導体4.2g、溶剤（トルエン／酢酸ブチル＝
7/3）64g、樹脂84g〔アクリディックA-801-P、大日本イ
ンキ（株）製アクリルポリオール〕をガラスビーズ300g
とともにペイントミルにて60分間振とう分散したのち樹
脂230gを追加し、更に５分間分散して10％濃色ペースト
を調製した。一方、チタン白126g、樹脂84g、溶剤32gを
ガラスビーズ300gとともにペイントミルにて60分間振と
う分散したのち樹脂178gを追加し、更に５分間分散して
30％白色ペーストを調製した。次いで濃色ペースト7.5
g、白色ペースト25g、硬化剤2.4g〔スミジュールN-75、
住友バイエル（株）製ポリイソシアネート〕を混合し、
淡色塗料とした。
１〜３で得られたジメチルアミノメチル銅フタロシアニ
ン及びその誘導体4.2g、溶剤（トルエン／酢酸ブチル＝
7/3）64g、樹脂84g〔アクリディックA-801-P、大日本イ
ンキ（株）製アクリルポリオール〕をガラスビーズ300g
とともにペイントミルにて60分間振とう分散したのち樹
脂230gを追加し、更に５分間分散して10％濃色ペースト
を調製した。一方、チタン白126g、樹脂84g、溶剤32gを
ガラスビーズ300gとともにペイントミルにて60分間振と
う分散したのち樹脂178gを追加し、更に５分間分散して
30％白色ペーストを調製した。次いで濃色ペースト7.5
g、白色ペースト25g、硬化剤2.4g〔スミジュールN-75、
住友バイエル（株）製ポリイソシアネート〕を混合し、
淡色塗料とした。
この淡色塗料を用いてラビングテスト及び着色力の比較
を行ったところ、実施例１〜４のサンプルから作られた
塗料はほとんど色分れを生じなかったのに対し、比較例
１〜３のサンプルから作られた塗料はチタン白との色分
れを生じ、銅フタロシアニン顔料が凝集していることを
示した。また、着色力も比較例のサンプルの場合は実施
例のサンプルから作られた塗料より数段劣るものであ
り、塗料としての価値を減じるものであった。結果を第
１表にまとめる。
を行ったところ、実施例１〜４のサンプルから作られた
塗料はほとんど色分れを生じなかったのに対し、比較例
１〜３のサンプルから作られた塗料はチタン白との色分
れを生じ、銅フタロシアニン顔料が凝集していることを
示した。また、着色力も比較例のサンプルの場合は実施
例のサンプルから作られた塗料より数段劣るものであ
り、塗料としての価値を減じるものであった。結果を第
１表にまとめる。
試験例２ 実施例１、実施例２、比較例１及び比較例３により得ら
れたジメチルアミノメチル銅フタロシアニンの赤外線吸
収スペクトル（2400〜3200cm-1）を測定し、銅フタロシ
アニンの芳香族環に基ずく3060cm-1の吸収を基準にと
り、この吸収強度に対する2773cm-1及び2688cm-1の相対
強度を計算した。
れたジメチルアミノメチル銅フタロシアニンの赤外線吸
収スペクトル（2400〜3200cm-1）を測定し、銅フタロシ
アニンの芳香族環に基ずく3060cm-1の吸収を基準にと
り、この吸収強度に対する2773cm-1及び2688cm-1の相対
強度を計算した。
アミノメチル銅フタロシアニンのアミノ基のジメチル化
が進行すると2773cm-1及び2668cm-1の吸収強度が顕著に
増大するため、上記の相対強度が大きいほどジメチル化
が進行し、モノメチルアミノメチル銅フタロシアニン等
の副生物の混入量が少ないことを示す。この結果を第２
表に、また赤外線吸収スペクトルを第１〜２図に示す。
が進行すると2773cm-1及び2668cm-1の吸収強度が顕著に
増大するため、上記の相対強度が大きいほどジメチル化
が進行し、モノメチルアミノメチル銅フタロシアニン等
の副生物の混入量が少ないことを示す。この結果を第２
表に、また赤外線吸収スペクトルを第１〜２図に示す。
実施例１及び２のサンプルは、比較例１及び３のサンプ
ルよりも2773cm-1及び2668cm-1の吸収強度比が約1.5〜
1.8倍も大きく、ジメチル化の程度が高く、不純物とし
て含まれるアミノメチル銅フタロシアニン及びモノメチ
ルアミノメチル銅フタロシアニンの混入量が比較例１及
び３のサンプルに比べて格段に少なかった。
ルよりも2773cm-1及び2668cm-1の吸収強度比が約1.5〜
1.8倍も大きく、ジメチル化の程度が高く、不純物とし
て含まれるアミノメチル銅フタロシアニン及びモノメチ
ルアミノメチル銅フタロシアニンの混入量が比較例１及
び３のサンプルに比べて格段に少なかった。
尚、実施例３〜４の場合は実施例１と、又比較例２は比
較例１と同様の傾向が認められた。
較例１と同様の傾向が認められた。
第１図及び第２図は実施例１及び比較例１で得られたジ
メチルアミノメチル銅フタロシアニンの赤外線吸収スペ
クトルである。
メチルアミノメチル銅フタロシアニンの赤外線吸収スペ
クトルである。
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） 〔式中、CuPcは銅フタロシアニン残基、Ｘは水素原子、
ハロゲン原子、‐SO3H基、‐CH2OH基、ｍ及びｎはそれ
ぞれ独立に１〜４の整数を表わす。〕 で示されるアミノメチル銅フタロシアニン及び１又はそ
の誘導体を、ギ酸及びホルムアルデヒド発生物質と、10
0〜200℃で加圧下に反応させることを特徴とする下記一
般式（II） 〔式中、CuPc、Ｘ、ｍ及びｎは前記と同意義である。〕 で示されるジメチルアミノメチル銅フタロシアニン及び
その誘導体の製造法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60275974A JPH072911B2 (ja) | 1985-12-10 | 1985-12-10 | ジメチルアミノメチル銅フタロシアニン及びその誘導体の製造法 |
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| US07/279,796 US4888422A (en) | 1985-12-10 | 1988-12-05 | Process for producing dimethylaminomethyl copper phthalocyanine and/or its derivatives |
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| JP60275974A JPH072911B2 (ja) | 1985-12-10 | 1985-12-10 | ジメチルアミノメチル銅フタロシアニン及びその誘導体の製造法 |
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