JPS62135568A - ジメチルアミノメチル銅フタロシアニン及びその誘導体の製造法 - Google Patents
ジメチルアミノメチル銅フタロシアニン及びその誘導体の製造法Info
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- JPS62135568A JPS62135568A JP60275974A JP27597485A JPS62135568A JP S62135568 A JPS62135568 A JP S62135568A JP 60275974 A JP60275974 A JP 60275974A JP 27597485 A JP27597485 A JP 27597485A JP S62135568 A JPS62135568 A JP S62135568A
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
- C09B47/12—Obtaining compounds having alkyl radicals, or alkyl radicals substituted by hetero atoms, bound to the phthalocyanine skeleton
- C09B47/16—Obtaining compounds having alkyl radicals, or alkyl radicals substituted by hetero atoms, bound to the phthalocyanine skeleton having alkyl radicals substituted by nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
- C09B67/0035—Mixtures of phthalocyanines
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、印刷インキ、塗料用フタロシアニン顔料の使
用適性、とくに集合性、結晶性を改良するのに有用なジ
メチルアミンメチル銅フタロシアニン及びその誘導体の
製造法に関するものである。
用適性、とくに集合性、結晶性を改良するのに有用なジ
メチルアミンメチル銅フタロシアニン及びその誘導体の
製造法に関するものである。
〈従来の技術〉
銅フタロシアニン顔料は、色調、各種堅牢度に優れるた
め色材関係に広く使用されている顔料であるが、印刷イ
ンキ及び塗料に使用した場合、α型からβ型への結晶転
移や結晶成長を起こしたり、顔料粒子のフロキュレーシ
ョンの結果、大きな構造粘性を示し、また他種顔料と併
用した塗料系においては、色分れや顔料の沈降といった
問題を起こすことがある。
め色材関係に広く使用されている顔料であるが、印刷イ
ンキ及び塗料に使用した場合、α型からβ型への結晶転
移や結晶成長を起こしたり、顔料粒子のフロキュレーシ
ョンの結果、大きな構造粘性を示し、また他種顔料と併
用した塗料系においては、色分れや顔料の沈降といった
問題を起こすことがある。
従来このような欠点を解消するためにツメチルアミノメ
チル銅フタロシアニン及びその誘導体が賞月されてきた
。
チル銅フタロシアニン及びその誘導体が賞月されてきた
。
ツメチルアミノメチル銅フタロシアニンは、■銅フタロ
シアニンを塩化アルミニウム中でビスクロロメチルエー
テルと反応させてクロロメチル化した後、ジメチルアミ
ンと反応させる方法(%公昭32−5083号公報)、
■銅フタロシアニンをクロロスルホン酸中でノやラホル
ムアルデヒドと反応させてクロロメチル化した後、ジメ
チルアミンと反応させる方法(特開昭58−16765
4号公報)、■アミノメチル銅フタロシアニンをギ酸及
びホルムアルデヒドと100℃以下でメチル化する方法
(米国特許第724,212号公報)等により製造され
てきた。
シアニンを塩化アルミニウム中でビスクロロメチルエー
テルと反応させてクロロメチル化した後、ジメチルアミ
ンと反応させる方法(%公昭32−5083号公報)、
■銅フタロシアニンをクロロスルホン酸中でノやラホル
ムアルデヒドと反応させてクロロメチル化した後、ジメ
チルアミンと反応させる方法(特開昭58−16765
4号公報)、■アミノメチル銅フタロシアニンをギ酸及
びホルムアルデヒドと100℃以下でメチル化する方法
(米国特許第724,212号公報)等により製造され
てきた。
〈本発明が解決しようとする問題点〉
ツメチルアミノメチル銅フタロシアニンの製造法のうち
、■の方法では発ガン性を有するビスクロロメチルエー
テルを原料として直接使用し、■の方法でも当該ビスク
ロロメチルエーテルを反応系中で生成させねばならぬと
いった労働衛生上の問題等がちり、■の方法ではギ酸を
多量に用いるため経済的に極めて不利であり、また生成
物中にもモノメチルアミノメチル銅フタロシアニンが副
生物として混在するため、銅フタロシアニン顔料と混合
して使用すると、例えば塗料系では色分れや顔料の沈降
を起こすといった欠ハがあった。
、■の方法では発ガン性を有するビスクロロメチルエー
テルを原料として直接使用し、■の方法でも当該ビスク
ロロメチルエーテルを反応系中で生成させねばならぬと
いった労働衛生上の問題等がちり、■の方法ではギ酸を
多量に用いるため経済的に極めて不利であり、また生成
物中にもモノメチルアミノメチル銅フタロシアニンが副
生物として混在するため、銅フタロシアニン顔料と混合
して使用すると、例えば塗料系では色分れや顔料の沈降
を起こすといった欠ハがあった。
〈問題Aを解決するための手段〉
本発明者等は、このような従来の問題声を解決すべく鋭
意研究を行なった結果、モノメチルアミノメチル銅フタ
ロシアニン及びその誘導体の副生が極めて少ないジメチ
ルアミノメチル銅フタロシアニン及びその誘導体の優れ
た製造法を見出し、本発明を完成するに至った。
意研究を行なった結果、モノメチルアミノメチル銅フタ
ロシアニン及びその誘導体の副生が極めて少ないジメチ
ルアミノメチル銅フタロシアニン及びその誘導体の優れ
た製造法を見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は下記一般式(I)
〔式中、 CuPcは銅フタロシアニン残基、Xは水素
原子、ハロゲン原子、−803)I基、−C)(20)
!基、m及びnはそれぞれ秒車に1〜4の整数を聚その
誘導体をギ酸及びホルムアルデヒド発生物質と、100
〜200℃で加圧下に反応させることを特徴とする下記
一般式(It) 〔式中、CuPc 、 X、 m及びnは前記と同意義
である。〕 で示されるジメチルアミノメチル銅フタロシアニン及び
その誘導体の製造法に関するものである。
原子、ハロゲン原子、−803)I基、−C)(20)
!基、m及びnはそれぞれ秒車に1〜4の整数を聚その
誘導体をギ酸及びホルムアルデヒド発生物質と、100
〜200℃で加圧下に反応させることを特徴とする下記
一般式(It) 〔式中、CuPc 、 X、 m及びnは前記と同意義
である。〕 で示されるジメチルアミノメチル銅フタロシアニン及び
その誘導体の製造法に関するものである。
本発明において使用する一般式(I)で示される化合物
としては、例えばモノ(アミノメチル)銅フタロシアニ
ン、ジ(アミノメチル)銅フタロシア二:/%トIJ(
アミノメチル)銅フタロシアニン、テトラ(アミノメチ
ル)銅フタロシアニン、及びハロゲン原子、−8o3H
基、−CI(30H基を有する上記各種のアミノメチル
銅フタロシアニン等が挙げられ、例えば英国特許第71
7,137号公報に記載の方法により製造することがで
きる。これらは乾燥したものを用いてもよいが、通常の
場合水分を多量に含むウェットケーキのままで使用に供
する。
としては、例えばモノ(アミノメチル)銅フタロシアニ
ン、ジ(アミノメチル)銅フタロシア二:/%トIJ(
アミノメチル)銅フタロシアニン、テトラ(アミノメチ
ル)銅フタロシアニン、及びハロゲン原子、−8o3H
基、−CI(30H基を有する上記各種のアミノメチル
銅フタロシアニン等が挙げられ、例えば英国特許第71
7,137号公報に記載の方法により製造することがで
きる。これらは乾燥したものを用いてもよいが、通常の
場合水分を多量に含むウェットケーキのままで使用に供
する。
本発明で使用するギ酸の量は、一般式(I)のアミノメ
チル銅フタロシアニン及びその誘導体中のアミノ基に対
して、通常1〜20倍モルの範囲である。なかでも、反
応上支障がなく、アルカリ中和の後処理を考慮すると6
〜8倍モルの範囲が好ましい。
チル銅フタロシアニン及びその誘導体中のアミノ基に対
して、通常1〜20倍モルの範囲である。なかでも、反
応上支障がなく、アルカリ中和の後処理を考慮すると6
〜8倍モルの範囲が好ましい。
本発明で使用するホルムアルデヒド発生物’Jlしては
、ホルムアルデヒド、ホルマリン、パラホルムアルデヒ
ドが好ましく、使用に際しては水溶液として用いること
が好ましい。その使用量は、一般式(I)のアミノメチ
ル銅フタロシアニン及びその誘導体中のアミン基に対し
て、ホルムアルデヒド換算で通常2〜5倍モルの範囲で
あり、なかでも臭気及び催涙性等を考慮すると2〜3倍
モルが好ましい。
、ホルムアルデヒド、ホルマリン、パラホルムアルデヒ
ドが好ましく、使用に際しては水溶液として用いること
が好ましい。その使用量は、一般式(I)のアミノメチ
ル銅フタロシアニン及びその誘導体中のアミン基に対し
て、ホルムアルデヒド換算で通常2〜5倍モルの範囲で
あり、なかでも臭気及び催涙性等を考慮すると2〜3倍
モルが好ましい。
反応温度は、反応系に水蒸気が発生して圧力が加わる温
度、すなわち100℃以上でなければならず、200′
Ct越えると生成したジメチルアミンメチル銅フタロシ
アニン及びその誘導体の一部が分解するため、通常10
0〜200℃、好ましくは110〜150℃の範囲であ
る。
度、すなわち100℃以上でなければならず、200′
Ct越えると生成したジメチルアミンメチル銅フタロシ
アニン及びその誘導体の一部が分解するため、通常10
0〜200℃、好ましくは110〜150℃の範囲であ
る。
本発明の製造法における加圧は、別途加圧用のガスを反
応用の密閉容器内に供給してもよいが、通常の場合反応
成分を密閉容器内で100℃以上に加熱する時発生する
水蒸気と炭酸がスによる圧力で十分であり、場合によっ
てはガス抜きを行ってもよい。加圧の大きさは必ずしも
限定されないが、通常15ゆ7cm (ケ°−)圧)
以下、好ましくは1〜10に9/cm2(ゲージ圧)の
範囲である。
応用の密閉容器内に供給してもよいが、通常の場合反応
成分を密閉容器内で100℃以上に加熱する時発生する
水蒸気と炭酸がスによる圧力で十分であり、場合によっ
てはガス抜きを行ってもよい。加圧の大きさは必ずしも
限定されないが、通常15ゆ7cm (ケ°−)圧)
以下、好ましくは1〜10に9/cm2(ゲージ圧)の
範囲である。
〈発明の効果〉
本発明に係るジメチルアミノメチル銅フタロシアニン及
びその誘導体の製造法は、従来法と比較し、発ガン性物
質を取扱うといった労働衛生上の問題がなく、しかも生
成物中に含まれる副生物の量も少ないので極めて優れた
製造法である。
びその誘導体の製造法は、従来法と比較し、発ガン性物
質を取扱うといった労働衛生上の問題がなく、しかも生
成物中に含まれる副生物の量も少ないので極めて優れた
製造法である。
〈実施例〉
以下に実施例、比較例及び試験例を挙げ本発明をさらに
詳細に説明する。なお、例中の係はすべてN量基準であ
る。
詳細に説明する。なお、例中の係はすべてN量基準であ
る。
実施例1
攪拌機、温度計を備えた1を容量のホウロウ容器に7タ
ルイミドメチル銅フタロシアニンノウエツトケーキ24
00,9 (フタルイミドメチル銅フタロシアニン60
05+)、水3800Jを加え、充分に分散させた後、
20%苛性ソーダ860gを加え、攪拌下に85℃で2
時間反応させ、続いて20%塩酸1200.9を加え、
更に攪拌下に85℃で2時間反応させた。反応終了後、
20%苛性ソーダ530gを加え弱アルカリ性とした後
、−過、水洗してジメチルアミンメチル銅フタロシアニ
ンウェットケーキ1440g(アミノメチル基を平均1
.4個有するアミノメチル銅フタロシアニン432g)
を得た。
ルイミドメチル銅フタロシアニンノウエツトケーキ24
00,9 (フタルイミドメチル銅フタロシアニン60
05+)、水3800Jを加え、充分に分散させた後、
20%苛性ソーダ860gを加え、攪拌下に85℃で2
時間反応させ、続いて20%塩酸1200.9を加え、
更に攪拌下に85℃で2時間反応させた。反応終了後、
20%苛性ソーダ530gを加え弱アルカリ性とした後
、−過、水洗してジメチルアミンメチル銅フタロシアニ
ンウェットケーキ1440g(アミノメチル基を平均1
.4個有するアミノメチル銅フタロシアニン432g)
を得た。
攪拌機、温度計を備えた100〇−容量のオートクレー
ブに上記アミノメチル銅フタロシアニンのウェットケー
キ100,9(アミノメチル銅フタロシアニン30.9
)、水400g、88%ギ酸27I(アミノ基に対して
7.6倍モル)、80%パラホルムアルデヒド6g(ア
ミノ基に対して2.3倍モル)を仕込み、攪拌下に1時
間かげて140℃に昇温し、その後5時間反応させた。
ブに上記アミノメチル銅フタロシアニンのウェットケー
キ100,9(アミノメチル銅フタロシアニン30.9
)、水400g、88%ギ酸27I(アミノ基に対して
7.6倍モル)、80%パラホルムアルデヒド6g(ア
ミノ基に対して2.3倍モル)を仕込み、攪拌下に1時
間かげて140℃に昇温し、その後5時間反応させた。
オートクレーブ内は圧力が上昇し、5.0〜5.5 k
lF/mになっていた。反応終了後、室温まで冷却し、
脱ガスした後、20%苛性ソーダ719を加え弱アルカ
リ性とし、次いで濾過、水洗した後、70〜80℃で乾
燥してモノメチルアミノメチル銅フタロシアニン等の副
生物の混入の少ないジメチルアミノメチル銅フタロシア
ニン3ONk得た。
lF/mになっていた。反応終了後、室温まで冷却し、
脱ガスした後、20%苛性ソーダ719を加え弱アルカ
リ性とし、次いで濾過、水洗した後、70〜80℃で乾
燥してモノメチルアミノメチル銅フタロシアニン等の副
生物の混入の少ないジメチルアミノメチル銅フタロシア
ニン3ONk得た。
比較例1
攪拌機、冷却器、温度計を備えた500mj!容量の4
つ口円筒フラスコを用い、攪拌下に30分かげて90℃
に昇温し、その債5時間常圧下で反応させた以外は実施
例1と同様にしてアミノメチル銅フタロシアニン及びモ
ノメチルアミノメチル銅フタロシアニンが多量に混入し
たツメチルアミノメチル銅フタロシアニン31g1得た
。
つ口円筒フラスコを用い、攪拌下に30分かげて90℃
に昇温し、その債5時間常圧下で反応させた以外は実施
例1と同様にしてアミノメチル銅フタロシアニン及びモ
ノメチルアミノメチル銅フタロシアニンが多量に混入し
たツメチルアミノメチル銅フタロシアニン31g1得た
。
比較例2
比較例1と同様の4つ口円筒フラスコに実施例1と同様
にして得たアミノメチル銅フタロシアニンのウェットケ
ーキ100g(アミノメチル銅フタロシアニン30g)
、88チギ酸300.!i’(アミノ基に対して84.
2倍モル)、37%ホルマリン32.4g(アミン基に
対して5.9倍モル)を加え攪拌下に85℃で5時間常
圧下で反応させた。
にして得たアミノメチル銅フタロシアニンのウェットケ
ーキ100g(アミノメチル銅フタロシアニン30g)
、88チギ酸300.!i’(アミノ基に対して84.
2倍モル)、37%ホルマリン32.4g(アミン基に
対して5.9倍モル)を加え攪拌下に85℃で5時間常
圧下で反応させた。
反応終了後、水100gを加え、冷却した後、2チ苛性
ソーダ水溶液10を中に投入し、弱アルカリ性とした。
ソーダ水溶液10を中に投入し、弱アルカリ性とした。
濾過、水洗したのち生成物を7.0〜80℃にて乾燥し
てアミノメチル銅フタロシアニン及びモノメチルアミン
銅フタロシアニンが多量に混入したジメチルアミノメチ
ル銅フタロシアニンの混合物30gを得た。
てアミノメチル銅フタロシアニン及びモノメチルアミン
銅フタロシアニンが多量に混入したジメチルアミノメチ
ル銅フタロシアニンの混合物30gを得た。
実施例2
フタルイミドメチル銅フタロシアニンの代わりにテトラ
クロロ化されたフタルイミドメチル銅フタロシアニンを
用いた以外は実施例1と同様にしてテトラクロロ化アミ
ノメチル銅フタロシアニンのウェットケーキを得、次い
で同様にして副生物混入の少ないテトラクロロ化ジメチ
ルアミノメチル銅フタロシアニン28gを得た。
クロロ化されたフタルイミドメチル銅フタロシアニンを
用いた以外は実施例1と同様にしてテトラクロロ化アミ
ノメチル銅フタロシアニンのウェットケーキを得、次い
で同様にして副生物混入の少ないテトラクロロ化ジメチ
ルアミノメチル銅フタロシアニン28gを得た。
実施例3
フタルイミドメチル銅フタロシアニンの代わりにスルホ
ン化されたフタルイミドメチル銅フタロシアニンを用い
た以外は実施例1と同様にしてスルホン化アミノメチル
鋼フタロシアニンのウェットケーキを得、次いで同様に
して副生物混入の少ないスルホン化ジメチルアミノメチ
ル銅フタロシアニン31gを得た。
ン化されたフタルイミドメチル銅フタロシアニンを用い
た以外は実施例1と同様にしてスルホン化アミノメチル
鋼フタロシアニンのウェットケーキを得、次いで同様に
して副生物混入の少ないスルホン化ジメチルアミノメチ
ル銅フタロシアニン31gを得た。
実施例4
フタルイミドメチル銅フタロシアニンの代わりにメチロ
ール化されたフタルイミドメチル銅フタロシアニンを用
いた以外は実施例1と同様にしてメチロール化アミノメ
チル鋼フタロシアニンのウェットケーキを得、次いで同
様にして副生物混入の少ないメチロール化ジメチルアミ
ノメチル鋼フタロシアニン29gを得た。
ール化されたフタルイミドメチル銅フタロシアニンを用
いた以外は実施例1と同様にしてメチロール化アミノメ
チル鋼フタロシアニンのウェットケーキを得、次いで同
様にして副生物混入の少ないメチロール化ジメチルアミ
ノメチル鋼フタロシアニン29gを得た。
試験例1
銅フタロシアニン顔料37.8 g、実施例1〜4及び
比較例1〜2で得られたジメチルアミノメチル銅フタロ
シアニン及びその誘導体4.27;l 、溶剤(トルエ
ン/酢酸ブチル=7/3)64.F、樹脂84g〔アク
リディックA−801−P、大日本インキ(株)製アク
リル、l? IJオール〕をがラスビーズ300gとと
もに被インドミルにて60分間振とり分散したのち樹脂
230gを追加し、更に5分間分散して10%濃色ペー
ストを調製した。一方、チタン白126g、樹脂84!
q、溶剤32gをがラスビーズ300/!とともにペイ
ントミルにて60分間振とり分散したのち樹脂178g
を追加し、更に5分間分散して30%白色イーストを調
製した。次いで濃色イースト7、5 g、白色ペースト
25g、硬化剤2.4p[スミジュールN−75、住友
バイエル(株)製Iリイソシアネート]ヲ混合し、淡色
塗料とし九。
比較例1〜2で得られたジメチルアミノメチル銅フタロ
シアニン及びその誘導体4.27;l 、溶剤(トルエ
ン/酢酸ブチル=7/3)64.F、樹脂84g〔アク
リディックA−801−P、大日本インキ(株)製アク
リル、l? IJオール〕をがラスビーズ300gとと
もに被インドミルにて60分間振とり分散したのち樹脂
230gを追加し、更に5分間分散して10%濃色ペー
ストを調製した。一方、チタン白126g、樹脂84!
q、溶剤32gをがラスビーズ300/!とともにペイ
ントミルにて60分間振とり分散したのち樹脂178g
を追加し、更に5分間分散して30%白色イーストを調
製した。次いで濃色イースト7、5 g、白色ペースト
25g、硬化剤2.4p[スミジュールN−75、住友
バイエル(株)製Iリイソシアネート]ヲ混合し、淡色
塗料とし九。
この淡色塗料を用いてラビングテスト及び着色力の比較
を行ったところ、実施例1〜4のサンプルから作られた
塗料はほとんど色分れを生じなかったのに対し、比較例
1及び2のサンプルから作られた塗料はチタン白との色
分れを生じ、銅フタロシアニン顔料が凝集していること
を示した。また、着色力も比較例のサンプルの場合は実
施例のサンプルから作られた塗料より数段劣るものであ
り、塗料としての価値を減じるものであった。結果を第
1表にまとめる。
を行ったところ、実施例1〜4のサンプルから作られた
塗料はほとんど色分れを生じなかったのに対し、比較例
1及び2のサンプルから作られた塗料はチタン白との色
分れを生じ、銅フタロシアニン顔料が凝集していること
を示した。また、着色力も比較例のサンプルの場合は実
施例のサンプルから作られた塗料より数段劣るものであ
り、塗料としての価値を減じるものであった。結果を第
1表にまとめる。
とした場合の展色部の着色力。
*2)着 色 カニ実施例1の展色部の着色力を100
%とした場合の着色力。
%とした場合の着色力。
試験例2
実施例1および比較例1により得られたツメチルアミノ
メチル鋼フタロシアニンの赤外線吸収スペクトル(24
00〜3200crn−’)を測定し、銅7タロシアニ
ンの芳香族環に基ず(3060(7)−1の吸収を基準
にとり、この吸収強度に対する2 773m−1及び2
688m の相対強度を計算した。
メチル鋼フタロシアニンの赤外線吸収スペクトル(24
00〜3200crn−’)を測定し、銅7タロシアニ
ンの芳香族環に基ず(3060(7)−1の吸収を基準
にとり、この吸収強度に対する2 773m−1及び2
688m の相対強度を計算した。
アミノメチル鋼フタロシアニンのアミ7基のジメチル化
が進行すると2773m−1及び2668cm−1の吸
収強度が顕著に増大するため、上記の相対強度が大きい
ほどジメチル化が進行し、モノメチルアミノメチル鋼フ
タロシアニン等の副生物の混入量が少ないことを示す。
が進行すると2773m−1及び2668cm−1の吸
収強度が顕著に増大するため、上記の相対強度が大きい
ほどジメチル化が進行し、モノメチルアミノメチル鋼フ
タロシアニン等の副生物の混入量が少ないことを示す。
この結果を第2表に、また赤外線吸収スペクトルをKl
〜2図に示す。
〜2図に示す。
第 2 表
実施例1のサンプルは、比較例1のサンプルよりも27
73cIn−’及び2668crn−’の吸収強度比が
約1.7倍も大きく、ジメチル化の程度が高く、不純物
として含まれるアミノメチル銅フタロシアニン及びモノ
メチルアミノメチル銅フタロシアニンの混入量が比較例
1のサンプルに比べて格段1c少なかった。
73cIn−’及び2668crn−’の吸収強度比が
約1.7倍も大きく、ジメチル化の程度が高く、不純物
として含まれるアミノメチル銅フタロシアニン及びモノ
メチルアミノメチル銅フタロシアニンの混入量が比較例
1のサンプルに比べて格段1c少なかった。
尚、実施例2〜4の場合は実施例1と、又比較例2は比
較例1と同様の傾向が認められた。
較例1と同様の傾向が認められた。
第1図及び第2図は実施例1及び比較例1で得られたジ
メチルアミンメチル鋼フタロシアニンの赤外線吸収スペ
クトルである。 代理人 弁理士 高 橋 勝 開 塾 1 口 3100 3ooo Ho
。 5皮 軟(俄−1) 第 2.1¥1 3260 30oo
2’+OO:/L数(cJL力 手続補正書(自発) 昭和62年2月lA日 特許庁長官 黒 1)明 雄 殿 1、事件の表示 昭和60年特許願第275974号 2、発明の名称 ジメチルアミンメチル銅フタロシアニン及びその誘導体
の製造法 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 〒174 東京都板橋区坂下三丁目35番58号(2
88)大日本インキ化学工業株式会社代表者 川
村 茂 邦 4、代理人 〒103 東京都中央区日本橋三丁目7番20号大日
本インキ化学工業株式会社内 電話 東京(03) 272−4511 (大代表)
(8876)弁理ナー 高 橋 勝 利□ 、、;:、、7カー、l− 5、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄および図面6、補正の内
容 (I) 明細書第3頁2行の 「塩化アルミニウム中で」を 「塩化アルミニウムの存在下で」 に訂正する。 (2) 同書第3頁11行の 「米国特許」を 「英国特許」 に訂正する。 (3) 同書第5頁下から7行の r −CH30H基」を r −CH20H基」 に訂正する。 (4)同書第7頁最下行の 「11容量」を 「101容t」 に訂正する。 (5) 同曹第10頁下から2行と下から3行の間に
以下の文を挿入する。 「比較例3 フタルイミドメチル銅フタロシアニンの代わりにテトラ
クロロ化されたフタルイミドメチル銅フタロシアニンを
用いた以外は比較例1と同様にして、テトラクロロ化ア
ミノメチル銅フタロシアニン及びテトラクロロ化モノメ
チルアミノメチル銅フタロシアニンカ多量に混入したテ
トラクロロ化ジメチルアミノメチル銅フタロシアニン2
8.9を得た。」(6) 同書第11頁下から4行の 「比較例1〜2」を 「比較例1〜3」 に訂正する。 (7) 同書第12頁下から5行の 「比較例1及び2」を 「比較例1〜3」 に訂正する。 (8) 同書第13頁の第1表を以下の様に訂正する
。 第 1 表 」 (9) 同書第13頁下から4行の 「実施例1および比較例1」を 「実施例1、実施例2、比較例1及び比較例3」 に訂正する。 αO同書第14頁の第2表を以下の様に訂正する。 「 第2表 」 αη 回書第14貴下から3行の 「実施・例1のサンプルは、比較例1 OJ ヲ「実施
例1及び2のサンプルは、比較例1及び3の」 に訂正する。 (6) 同書第14負最下行の 「1.7倍」を 11.5〜1.8倍」 に訂正する。 負3 同書第15頁3行の 「比較例1」を 「比較例1及び3」 に訂正する。 α4 同書第15頁5行の 「実施例2〜4」を 「実施例3〜4」 に訂正する。 α5 図面を別紙の様に訂正する。 (以上) f皮 T;’i (cm−’) 第2図 t1ν Vl、(cm−’)
メチルアミンメチル鋼フタロシアニンの赤外線吸収スペ
クトルである。 代理人 弁理士 高 橋 勝 開 塾 1 口 3100 3ooo Ho
。 5皮 軟(俄−1) 第 2.1¥1 3260 30oo
2’+OO:/L数(cJL力 手続補正書(自発) 昭和62年2月lA日 特許庁長官 黒 1)明 雄 殿 1、事件の表示 昭和60年特許願第275974号 2、発明の名称 ジメチルアミンメチル銅フタロシアニン及びその誘導体
の製造法 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 〒174 東京都板橋区坂下三丁目35番58号(2
88)大日本インキ化学工業株式会社代表者 川
村 茂 邦 4、代理人 〒103 東京都中央区日本橋三丁目7番20号大日
本インキ化学工業株式会社内 電話 東京(03) 272−4511 (大代表)
(8876)弁理ナー 高 橋 勝 利□ 、、;:、、7カー、l− 5、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄および図面6、補正の内
容 (I) 明細書第3頁2行の 「塩化アルミニウム中で」を 「塩化アルミニウムの存在下で」 に訂正する。 (2) 同書第3頁11行の 「米国特許」を 「英国特許」 に訂正する。 (3) 同書第5頁下から7行の r −CH30H基」を r −CH20H基」 に訂正する。 (4)同書第7頁最下行の 「11容量」を 「101容t」 に訂正する。 (5) 同曹第10頁下から2行と下から3行の間に
以下の文を挿入する。 「比較例3 フタルイミドメチル銅フタロシアニンの代わりにテトラ
クロロ化されたフタルイミドメチル銅フタロシアニンを
用いた以外は比較例1と同様にして、テトラクロロ化ア
ミノメチル銅フタロシアニン及びテトラクロロ化モノメ
チルアミノメチル銅フタロシアニンカ多量に混入したテ
トラクロロ化ジメチルアミノメチル銅フタロシアニン2
8.9を得た。」(6) 同書第11頁下から4行の 「比較例1〜2」を 「比較例1〜3」 に訂正する。 (7) 同書第12頁下から5行の 「比較例1及び2」を 「比較例1〜3」 に訂正する。 (8) 同書第13頁の第1表を以下の様に訂正する
。 第 1 表 」 (9) 同書第13頁下から4行の 「実施例1および比較例1」を 「実施例1、実施例2、比較例1及び比較例3」 に訂正する。 αO同書第14頁の第2表を以下の様に訂正する。 「 第2表 」 αη 回書第14貴下から3行の 「実施・例1のサンプルは、比較例1 OJ ヲ「実施
例1及び2のサンプルは、比較例1及び3の」 に訂正する。 (6) 同書第14負最下行の 「1.7倍」を 11.5〜1.8倍」 に訂正する。 負3 同書第15頁3行の 「比較例1」を 「比較例1及び3」 に訂正する。 α4 同書第15頁5行の 「実施例2〜4」を 「実施例3〜4」 に訂正する。 α5 図面を別紙の様に訂正する。 (以上) f皮 T;’i (cm−’) 第2図 t1ν Vl、(cm−’)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、CuPcは銅フタロシアニン残基、Xは水素原
子、ハロゲン原子、−SO_3H基、−CH_2OH基
、m及びnはそれぞれ独立に1〜4の整数を表わす。〕 で示されるアミノメチル銅フタロシアニン及び/又はそ
の誘導体を、ギ酸及びホルムアルデヒド発生物質と、1
00〜200℃で加圧下に反応させることを特徴とする
下記一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 〔式中、CuPc、X、m及びnは前記と同意義である
。〕 で示されるジメチルアミノメチル銅フタロシアニン及び
その誘導体の製造法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60275974A JPH072911B2 (ja) | 1985-12-10 | 1985-12-10 | ジメチルアミノメチル銅フタロシアニン及びその誘導体の製造法 |
DE3641891A DE3641891C2 (de) | 1985-12-10 | 1986-12-08 | Verfahren zur Herstellung von Dimethylaminomethyl-Kupferphthalocyanin und/oder seinen Derivaten |
GB8629370A GB2184744B (en) | 1985-12-10 | 1986-12-09 | Process for producing dimethylaminomethyl copper phthalocyanine and/or its derivatives |
US07/126,350 US4810297A (en) | 1985-12-10 | 1987-11-30 | Process for producing dimethylaminomethyl copper phthalocyanine and/or its derivatives |
US07/279,796 US4888422A (en) | 1985-12-10 | 1988-12-05 | Process for producing dimethylaminomethyl copper phthalocyanine and/or its derivatives |
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JP60275974A JPH072911B2 (ja) | 1985-12-10 | 1985-12-10 | ジメチルアミノメチル銅フタロシアニン及びその誘導体の製造法 |
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JPH072911B2 JPH072911B2 (ja) | 1995-01-18 |
Family
ID=17563011
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Country | Link |
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JP (1) | JPH072911B2 (ja) |
DE (1) | DE3641891C2 (ja) |
GB (1) | GB2184744B (ja) |
Cited By (1)
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---|---|---|---|---|
JPH01110563A (ja) * | 1987-10-03 | 1989-04-27 | Ciba Geigy Ag | ジメチルアミノメチル銅フタロシアニンの製造方法 |
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DE59408909D1 (de) * | 1993-10-13 | 1999-12-16 | Ciba Sc Holding Ag | Neue Fluoreszenzfarbstoffe |
WO2000052103A1 (en) | 1997-09-05 | 2000-09-08 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Pigment composition, dispersion containing the same, and color resist for color filter |
JP4196418B2 (ja) | 1997-09-05 | 2008-12-17 | Dic株式会社 | 顔料組成物並びにこれを用いた分散液及びカラーフィルター用カラーレジスト |
EP2148904B1 (en) | 2007-04-24 | 2012-06-06 | Sun Chemical Corporation | Pigments for non-aqueous inks and coatings |
JP6727872B2 (ja) * | 2016-03-18 | 2020-07-22 | キヤノン株式会社 | トナー及びトナーの製造方法 |
Family Cites Families (5)
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US2435307A (en) * | 1944-11-17 | 1948-02-03 | Ici Ltd | Metal-phthalocyanines containing halo-methyl groups and process of preparing same |
GB717137A (en) * | 1950-11-15 | 1954-10-20 | Bayer Ag | New phthalocyanine dyestuffs |
GB724212A (en) * | 1951-04-09 | 1955-02-16 | Bayer Ag | New phthalocyanine dyestuffs |
NL290192A (ja) * | 1962-03-14 | |||
JPH072911B2 (ja) * | 1985-12-10 | 1995-01-18 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ジメチルアミノメチル銅フタロシアニン及びその誘導体の製造法 |
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1985
- 1985-12-10 JP JP60275974A patent/JPH072911B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1986
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- 1986-12-09 GB GB8629370A patent/GB2184744B/en not_active Expired
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1987
- 1987-11-30 US US07/126,350 patent/US4810297A/en not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-12-05 US US07/279,796 patent/US4888422A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01110563A (ja) * | 1987-10-03 | 1989-04-27 | Ciba Geigy Ag | ジメチルアミノメチル銅フタロシアニンの製造方法 |
Also Published As
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GB2184744B (en) | 1989-10-11 |
DE3641891C2 (de) | 1999-01-14 |
GB8629370D0 (en) | 1987-01-21 |
US4810297A (en) | 1989-03-07 |
GB2184744A (en) | 1987-07-01 |
US4888422A (en) | 1989-12-19 |
DE3641891A1 (de) | 1987-06-11 |
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