JPH0350270A - オキシチタニウムフタロシアニンの製造方法 - Google Patents
オキシチタニウムフタロシアニンの製造方法Info
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- JPH0350270A JPH0350270A JP18507589A JP18507589A JPH0350270A JP H0350270 A JPH0350270 A JP H0350270A JP 18507589 A JP18507589 A JP 18507589A JP 18507589 A JP18507589 A JP 18507589A JP H0350270 A JPH0350270 A JP H0350270A
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明はオキシチタニウムフタロシアニン(以下Ti0
Pc と略記する)の製造方法に係わるものであり、更
に詳しくは、ジクロロチタニウム7タロシアニン又はジ
プロモチタニウムフタロシアニンを原料としてT i
OPcを製造する方法に関するものである。
Pc と略記する)の製造方法に係わるものであり、更
に詳しくは、ジクロロチタニウム7タロシアニン又はジ
プロモチタニウムフタロシアニンを原料としてT i
OPcを製造する方法に関するものである。
(従来の技術)
フタロシアニン類は、塗料・印刷インキ・樹脂の着色或
は電子材料として有用な化合物であり、近年、電子写真
感光体用材料として盛んに用いられるようになった。
は電子材料として有用な化合物であり、近年、電子写真
感光体用材料として盛んに用いられるようになった。
本発明者は、Ti0Pcの製造方法について種々検討し
た結果、X線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角(コ
θ±0.2°)?、、7″、10.6°、/3.λ0゜
/j、コ’、 20.g6.2A、、3°に主たる回折
ピークを有するTi0Pc (以下A型Ti0Pcと略
記する)及び7.6°、/θ、2”、22.3°、2!
;、3°、2g、6″に主たる回折ピークを有するTi
0Pc(以下B型Ti0Pcと略記する)、更には、7
.0°、 / j、Ao、2.3.’l°。
た結果、X線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角(コ
θ±0.2°)?、、7″、10.6°、/3.λ0゜
/j、コ’、 20.g6.2A、、3°に主たる回折
ピークを有するTi0Pc (以下A型Ti0Pcと略
記する)及び7.6°、/θ、2”、22.3°、2!
;、3°、2g、6″に主たる回折ピークを有するTi
0Pc(以下B型Ti0Pcと略記する)、更には、7
.0°、 / j、Ao、2.3.’l°。
コ5.6°に主たる回折ピークを有するT i OP
c(以下C型T i OPcと略記する)の結晶形の存
在を確認し、それらの製造方法を提案した(特開昭62
−236ざ63号、特開昭6−−2!;l、gAり号、
特開昭43−36A号公報参照)。
c(以下C型T i OPcと略記する)の結晶形の存
在を確認し、それらの製造方法を提案した(特開昭62
−236ざ63号、特開昭6−−2!;l、gAり号、
特開昭43−36A号公報参照)。
上記製造方法は、オルトフタロジニトリルと四塩化チタ
ンを反応させる際の昇温速度、反応後の濾過温度等を微
妙に制御する必要があり、ややもすると生成物中に2種
の結晶形が混在する傾向があった。
ンを反応させる際の昇温速度、反応後の濾過温度等を微
妙に制御する必要があり、ややもすると生成物中に2種
の結晶形が混在する傾向があった。
又、特開昭1./−2/70!;0号公報によれば、ジ
クロロチタニウムフタロシアニン(以下T IC1zP
cと略記する)を濃アンモニヤ水と共に加熱したのち、
アセトン洗浄してT i OPcを得ているが、操作が
煩雑で結晶形もA型とB型の混合物になり易い欠点があ
る。
クロロチタニウムフタロシアニン(以下T IC1zP
cと略記する)を濃アンモニヤ水と共に加熱したのち、
アセトン洗浄してT i OPcを得ているが、操作が
煩雑で結晶形もA型とB型の混合物になり易い欠点があ
る。
(発明が解決しようとする課題)
前述の如く、従来法はオルトフタロジニトリルと四塩化
チタンとの縮合反応で生成するT i C12F)oを
水又はアンモニヤ水で加水分解することによってTi0
P(を得ているが、前述の欠点のみならず、操作が煩雑
でTiC12Poの次式における 加水分解に長時間を要すること、得られるT i OP
Cの結晶化度が低く、更にN−メチルピロリドンやアセ
トン等による処理が必要である等の問題点を内包してい
る。
チタンとの縮合反応で生成するT i C12F)oを
水又はアンモニヤ水で加水分解することによってTi0
P(を得ているが、前述の欠点のみならず、操作が煩雑
でTiC12Poの次式における 加水分解に長時間を要すること、得られるT i OP
Cの結晶化度が低く、更にN−メチルピロリドンやアセ
トン等による処理が必要である等の問題点を内包してい
る。
本発明者は、かかる問題点を解決し、且つ、A型、B型
及びC型Ti0Pcの選択的製造法を開発すべく鋭意検
討した。
及びC型Ti0Pcの選択的製造法を開発すべく鋭意検
討した。
(課題を解決するだめの手段)
その結果、驚くべきことにT i C12F)o又はジ
プロモチタニウムフタロシアニン(以下T 1Br2P
cと略記する)から、従来知られている加水分解以外の
方法でTi0P(を極めて容易に得る方法を見出し、本
発明に到達した0 即ち、本発明の要旨は、Ti(J2Po又はTiBr2
P。
プロモチタニウムフタロシアニン(以下T 1Br2P
cと略記する)から、従来知られている加水分解以外の
方法でTi0P(を極めて容易に得る方法を見出し、本
発明に到達した0 即ち、本発明の要旨は、Ti(J2Po又はTiBr2
P。
を或特定の有機溶媒(但し、炭化水素並びに単純型のエ
ーテル類、エステル類1,7゛fアルコール類、フェノ
ール類及びナフトール類を除く)と接触させることを特
徴とするT i OPcの製造方法に存する。しかして
、この構成により、極めて容易にT i OP(が得ら
れ、而も有機溶媒の種類を選ぶことにより、A型、B型
及びC型T i OPcを選択的に製造することができ
る。又、従来法に屡々認められた他の結晶形のTi0P
cは混在せず、結晶化度も十分高いのでそのまま実用に
供し得るものであるが、必要に応じて水、メタノール、
アセトy、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシ
ド、N、N−ジメチルホルムアミド等の溶媒で精製する
ことも可能である。
ーテル類、エステル類1,7゛fアルコール類、フェノ
ール類及びナフトール類を除く)と接触させることを特
徴とするT i OPcの製造方法に存する。しかして
、この構成により、極めて容易にT i OP(が得ら
れ、而も有機溶媒の種類を選ぶことにより、A型、B型
及びC型T i OPcを選択的に製造することができ
る。又、従来法に屡々認められた他の結晶形のTi0P
cは混在せず、結晶化度も十分高いのでそのまま実用に
供し得るものであるが、必要に応じて水、メタノール、
アセトy、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシ
ド、N、N−ジメチルホルムアミド等の溶媒で精製する
ことも可能である。
(作用)
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明に用いられる有機溶媒は、炭化水素並ヒニ単純型
のエーテル類、エステル類、≠秦梼−←÷命アルコール
類、フェノール類及びナフトール類以外であれば任意に
選択できる。ここで単純型のエーテル類、エステル類、
アルコール類、フェノール類及びナフトール類とは、そ
れぞれ各化合物類を特徴づける官能基以外の官能基を含
まない典型的なエーテル、エステル、アルコール、フェ
ノール及びナフトールのことであって、エーテル類及び
エステル類については脂肪族炭化水素同士がそれぞれエ
ーテル結合またはエステル結合を介して結合してなる化
合物を指す。アルコール類については、脂肪族炭化水素
に水酸基だけが結合してなる化合物で多価アルコールを
含む。又、フェノール類及びナフトール類についてはそ
れぞれ多価フェノール類及び多価ナフトール類は含むが
置換フェノール類及び置換ナフトール類は含まないもの
とする。又、該有機溶媒が接触時に液体であれば、常温
で液体であるか固体であるかを問わない。
のエーテル類、エステル類、≠秦梼−←÷命アルコール
類、フェノール類及びナフトール類以外であれば任意に
選択できる。ここで単純型のエーテル類、エステル類、
アルコール類、フェノール類及びナフトール類とは、そ
れぞれ各化合物類を特徴づける官能基以外の官能基を含
まない典型的なエーテル、エステル、アルコール、フェ
ノール及びナフトールのことであって、エーテル類及び
エステル類については脂肪族炭化水素同士がそれぞれエ
ーテル結合またはエステル結合を介して結合してなる化
合物を指す。アルコール類については、脂肪族炭化水素
に水酸基だけが結合してなる化合物で多価アルコールを
含む。又、フェノール類及びナフトール類についてはそ
れぞれ多価フェノール類及び多価ナフトール類は含むが
置換フェノール類及び置換ナフトール類は含まないもの
とする。又、該有機溶媒が接触時に液体であれば、常温
で液体であるか固体であるかを問わない。
高融点の有機溶媒を用いる場合は、溶融させるか又は不
活性で低融点のエーテル類、エステル類、炭化水素等を
、通常go%程度まで、好ましくは70%以下共存させ
て操作性を改善することもできる。
活性で低融点のエーテル類、エステル類、炭化水素等を
、通常go%程度まで、好ましくは70%以下共存させ
て操作性を改善することもできる。
使用する有機溶媒の種類と生成するTl0Pcの結晶形
の関係は凡そ次の第1表及び第2表の通りであるが、勿
論例外もあると考えられる。
の関係は凡そ次の第1表及び第2表の通りであるが、勿
論例外もあると考えられる。
第1表
(A型Ti0Pcを与えるもの)
第−表
(B型Ti0Pcを与えるもの)
又、C型Ti0Pcを与えるものとして、J、j−キシ
レノールが挙げられる。
レノールが挙げられる。
勿論、上記以外の有機溶媒も炭化水素並びに単純凰のエ
ーテル類、エステル類、+4蜘−一+フルコール類、フ
ェノール類及びす7トール類以外であれば使用可能であ
る。
ーテル類、エステル類、+4蜘−一+フルコール類、フ
ェノール類及びす7トール類以外であれば使用可能であ
る。
T i C12Pc又はT i Br 2PCと有機溶
媒を接触させる時の温度は任意に選択できるが、好まし
くは50〜200℃の範囲である。温度が高い程T i
OPcの生成速度が速いので、沸点の高い有機溶媒を
用いるのが有利である。
媒を接触させる時の温度は任意に選択できるが、好まし
くは50〜200℃の範囲である。温度が高い程T i
OPcの生成速度が速いので、沸点の高い有機溶媒を
用いるのが有利である。
T i CA! 2PC又はTiBr2Pcと有機溶媒
の接触時間は、有機溶媒の種類と量及び温度によって決
まるが、通常730℃の場合、7〜3時間である。
の接触時間は、有機溶媒の種類と量及び温度によって決
まるが、通常730℃の場合、7〜3時間である。
TiC12Pc又は’l’iBr、Pcと有機溶媒の使
用比には特に制限はないが、接触効率、操作性等を考慮
すれば/:Sm2O3の範囲が好ましい。有機溶媒の使
用量が低すぎると、接触効率が悪くなり、Ti0Pcの
生成速度が低下する。
用比には特に制限はないが、接触効率、操作性等を考慮
すれば/:Sm2O3の範囲が好ましい。有機溶媒の使
用量が低すぎると、接触効率が悪くなり、Ti0Pcの
生成速度が低下する。
TlC12Pc又はT i B t 2PCと有機溶媒
の接触方法にも特に制限はないが、攪拌槽で両者を接触
混合する方法が好適である。又、TiC12Pc又はT
iBr2Pcを充填したカラムに有機溶媒を流通させる
方法も採用できるが、要するに両者を接触させる方法で
あればよい。
の接触方法にも特に制限はないが、攪拌槽で両者を接触
混合する方法が好適である。又、TiC12Pc又はT
iBr2Pcを充填したカラムに有機溶媒を流通させる
方法も採用できるが、要するに両者を接触させる方法で
あればよい。
(発明の効果)
以上詳述した如く、本発明は新規なTi0Pcの製造方
法を提供するものであり、従来法に比べて極めて簡単に
特定の結晶形を有するTi0Pcが選択的に得られるの
で、工業的規模での製造にも極めて有利である。
法を提供するものであり、従来法に比べて極めて簡単に
特定の結晶形を有するTi0Pcが選択的に得られるの
で、工業的規模での製造にも極めて有利である。
(実施例)
以下に実施例により本発明を更に具体的に説明するが、
本発明は、その要旨を越えない限り以下の実施例によっ
て限定されるものではない。
本発明は、その要旨を越えない限り以下の実施例によっ
て限定されるものではない。
’l’ i C12pGの合成側
温度計、攪拌器、還流冷却器を備えたコ1反応フラスコ
に、オルトフタロジニトリル/ gllll(o、ti
g )トα−クロロナフタレン/200m1を仕込
み、攪拌下口塩化チタン1Io−(θ、3/、’1モル
)を加えて200℃に昇温して左時間反応した。
に、オルトフタロジニトリル/ gllll(o、ti
g )トα−クロロナフタレン/200m1を仕込
み、攪拌下口塩化チタン1Io−(θ、3/、’1モル
)を加えて200℃に昇温して左時間反応した。
反応液を120℃に冷却したのち熱濾過し、得られたT
iC12PCの粗ケーキを120℃のα−クロロナフタ
レン/θθθゴで洗浄して精Ti(J’zPCの青色湿
ケーキ2217gを得た。
iC12PCの粗ケーキを120℃のα−クロロナフタ
レン/θθθゴで洗浄して精Ti(J’zPCの青色湿
ケーキ2217gを得た。
元素分析値(乾燥品)は下記の通りであった。
CHN CA!
理論値% AO,gg 2.!;!; /7.7
!; //、2.3実測値% 10.1乙 コ、
37 /り、6ざ //、θg実施例/ 温度計、攪拌器、還流冷却器を備えたコθθゴフラスコ
にTi CI ZPCの湿ケーキ/ /、2 gとN−
メチルピロリドン/左0づを仕込み、790℃に昇温し
てコ時間攪拌したのち、go℃に冷却して濾過し、得ら
れたケーキをメタノールで洗浄後乾燥してA型Ti0P
cの青色粉末7.コIを得た。収率70%(対オルトフ
タロジニトリル)。
!; //、2.3実測値% 10.1乙 コ、
37 /り、6ざ //、θg実施例/ 温度計、攪拌器、還流冷却器を備えたコθθゴフラスコ
にTi CI ZPCの湿ケーキ/ /、2 gとN−
メチルピロリドン/左0づを仕込み、790℃に昇温し
てコ時間攪拌したのち、go℃に冷却して濾過し、得ら
れたケーキをメタノールで洗浄後乾燥してA型Ti0P
cの青色粉末7.コIを得た。収率70%(対オルトフ
タロジニトリル)。
得られたTi0Pcの粉末X線回折スペクトルを図−/
に示す。
に示す。
実施例λ〜2乙、比較例/〜3
有機溶媒の種類と処理条件を変えた以外は実施例/と同
様に実験した結果を次表に示す。
様に実験した結果を次表に示す。
グ
実施例コ、3で得られたTi0Pcの粉末X線回折スペ
クトルをそれぞれ図−コ、図−3に示す。
クトルをそれぞれ図−コ、図−3に示す。
図−7は実施例/で得られたA型Ti0PCの粉末X線
回折スペクトルであり、図−λは実施例−で得られたB
型Ti0Pcの粉末X線回折スペクトルである。又、図
−3は実施例3で得られたC W Ti0Pcの粉末X
線回折スペクトルである。 出 願 人 三菱化成株式会社 代 理 人 弁理士長谷用 ほか1名
回折スペクトルであり、図−λは実施例−で得られたB
型Ti0Pcの粉末X線回折スペクトルである。又、図
−3は実施例3で得られたC W Ti0Pcの粉末X
線回折スペクトルである。 出 願 人 三菱化成株式会社 代 理 人 弁理士長谷用 ほか1名
Claims (1)
- (1)ジクロロチタニウムフタロシアニン又はジプロモ
チタニウムフタロシアニンを有機溶媒(但し、炭化水素
並びに単純型のエーテル類、エステル類、アルコール類
、 フェノール類及びナフトール類を除く)と接触させるこ
とを特徴とするオキシチタニウムフタロシアニンの製造
方法。
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---|---|---|---|
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EP19900109587 EP0399430B1 (en) | 1989-05-22 | 1990-05-21 | Process for preparation of crystal-line oxytitanium phthalocyanine |
DE1990613568 DE69013568T2 (de) | 1989-05-22 | 1990-05-21 | Verfahren zur Herstellung von kristallinem Oxytitanphthalocyanin. |
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-
1989
- 1989-07-18 JP JP18507589A patent/JP2782809B2/ja not_active Expired - Lifetime
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2007108488A1 (ja) * | 2006-03-20 | 2007-09-27 | Mitsubishi Chemical Corporation | フタロシアニン結晶、並びにそれを用いた電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ、及び画像形成装置 |
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