JPS60184565A - ナフタロシアニン化合物 - Google Patents
ナフタロシアニン化合物Info
- Publication number
- JPS60184565A JPS60184565A JP59041618A JP4161884A JPS60184565A JP S60184565 A JPS60184565 A JP S60184565A JP 59041618 A JP59041618 A JP 59041618A JP 4161884 A JP4161884 A JP 4161884A JP S60184565 A JPS60184565 A JP S60184565A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- naphthalocyanine
- alkyl
- tert
- compound
- metal
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- Granted
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- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なナフタロシアニン化合物に関する。更に
詳しくは本発明は一般式（Ｉｌ（ここに−ｒ Ｒ２ｙ
ＦＬｓおよびＲ４は炭素数５〜１２個の直鎖あるいは分
枝アルキル基、Ｍは金属および金属の酸化物あるいはハ
ロゲン化物を表わす。ただしＥｋ ｒ ８２ 、 Ｒ，
、ＦＬ、が炭素数５個のアルキル基の場合にはＭはｖＯ
を表わさないものとする）で表わされる新規のナフタロ
シアニン化合物に関する。
詳しくは本発明は一般式（Ｉｌ（ここに−ｒ Ｒ２ｙ
ＦＬｓおよびＲ４は炭素数５〜１２個の直鎖あるいは分
枝アルキル基、Ｍは金属および金属の酸化物あるいはハ
ロゲン化物を表わす。ただしＥｋ ｒ ８２ 、 Ｒ，
、ＦＬ、が炭素数５個のアルキル基の場合にはＭはｖＯ
を表わさないものとする）で表わされる新規のナフタロ
シアニン化合物に関する。
本発明の一般式（Ｉｌで表わされるナフタロシアニン化
合物は７５０〜８５０ ｎｍの近赤外光線を吸収する能
力に優る青緑色あるいは緑色の結晶であり、耐光、耐熱
、耐酸、耐アルカリ性に強く、有機溶剤、液晶、樹脂に
溶解し、近赤外吸収色素として極めて有用なものである
。近年、ビデオディスク、液晶表示装置、光学文字読取
機などの書込みあるいは読取りに半導体レーザー光を利
用する研究が盛んに行なわれている。半導体レーザー光
による書込み或は読取りの効率を向上するためＫは、半
導体レーザー光、即ち近赤外光を吸収する物質が不可欠
で６１１）、近赤外光を吸収する能力に優る物質の開発
が強く要望されている。
合物は７５０〜８５０ ｎｍの近赤外光線を吸収する能
力に優る青緑色あるいは緑色の結晶であり、耐光、耐熱
、耐酸、耐アルカリ性に強く、有機溶剤、液晶、樹脂に
溶解し、近赤外吸収色素として極めて有用なものである
。近年、ビデオディスク、液晶表示装置、光学文字読取
機などの書込みあるいは読取りに半導体レーザー光を利
用する研究が盛んに行なわれている。半導体レーザー光
による書込み或は読取りの効率を向上するためＫは、半
導体レーザー光、即ち近赤外光を吸収する物質が不可欠
で６１１）、近赤外光を吸収する能力に優る物質の開発
が強く要望されている。
近赤外光を吸収する有機化合物としてはシアニン色素が
よく知られている。然し乍ら、シアニン色素は近赤外光
を吸収する能力は高いが耐光堅牢性が極めて低いので、
これを使用する場合には幾多の制約がある。ま゛たオキ
シム又はチオールの金属錯体も近赤外光吸収有機化合物
として知られているが、これらは近赤外光を吸収する能
力が低く、且つ成るＳの媒体中では余端が脱離するため
近赤外光の吸収能力が消失する欠点がある。
よく知られている。然し乍ら、シアニン色素は近赤外光
を吸収する能力は高いが耐光堅牢性が極めて低いので、
これを使用する場合には幾多の制約がある。ま゛たオキ
シム又はチオールの金属錯体も近赤外光吸収有機化合物
として知られているが、これらは近赤外光を吸収する能
力が低く、且つ成るＳの媒体中では余端が脱離するため
近赤外光の吸収能力が消失する欠点がある。
本発明者はこのような従来の近赤外光吸収色素の欠点を
克服するためナフタロシアニン化合物に注目し、特にナ
フタロシアニン化合物の溶解性の向上を目的として鋭意
研究を重ねてきた。この結果、一般式（Ｉ）に示す如く
炭素数５〜１２＠のアルキル基を導入することにより有
機溶剤などに対する溶解性が著しく向上することを見出
し、本発明を完成するに至った。
克服するためナフタロシアニン化合物に注目し、特にナ
フタロシアニン化合物の溶解性の向上を目的として鋭意
研究を重ねてきた。この結果、一般式（Ｉ）に示す如く
炭素数５〜１２＠のアルキル基を導入することにより有
機溶剤などに対する溶解性が著しく向上することを見出
し、本発明を完成するに至った。
従来この種の化合物としては、Ｚｈ 、ｏｂｓ 、 ｋ
ｈ ｉｍ。
ｈ ｉｍ。
失冬 ６９６−６９９（１９７２）に見られるテトラ−
６−ｔｅｒｔ、−ブチル／くナシルナフタロシアニン（
Ｉｌｌ５ （式中Ｒ６はｔｅｒｔ、−グチル基を表わす）が知られ
ているが、有機浴媒に対する溶解性が、第１表に示すご
とく、本発明の一般式（１）の化合物に比較して格段に
低い欠点がある。
６−ｔｅｒｔ、−ブチル／くナシルナフタロシアニン（
Ｉｌｌ５ （式中Ｒ６はｔｅｒｔ、−グチル基を表わす）が知られ
ているが、有機浴媒に対する溶解性が、第１表に示すご
とく、本発明の一般式（１）の化合物に比較して格段に
低い欠点がある。
溶解度測定方法
２０ ｎＪのＶノプル管にナフタロシアニン化合物１ｇ
およびトルエｙ ５ ｍＡ”ｅ添加、密栓後５０℃で１
０分間超音波振盪を与えた。次いで室温に５０分放置後
炉遇した。ｒ液を濃縮乾固し、その残渣量から溶解度を
下記の式により計算した。
およびトルエｙ ５ ｍＡ”ｅ添加、密栓後５０℃で１
０分間超音波振盪を与えた。次いで室温に５０分放置後
炉遇した。ｒ液を濃縮乾固し、その残渣量から溶解度を
下記の式により計算した。
本発明のナフタロシアニン化合物の基Ｒ，，Ｒ，□、Ｒ
３゜Ｒ，４ｕ 、 ｆフタロシアニンのナフタレ／核の
６位もしくは７位のいずれに結合してもよく、また混合
物であってもよい。
３゜Ｒ，４ｕ 、 ｆフタロシアニンのナフタレ／核の
６位もしくは７位のいずれに結合してもよく、また混合
物であってもよい。
本発明のナフタロシアニン化合物の具体例およびトルエ
ン中の最大吸収波長と吸光係数４第２表に示す。ただし
本発明はこれに限定されるものではない。
ン中の最大吸収波長と吸光係数４第２表に示す。ただし
本発明はこれに限定されるものではない。
第２表
ナツタロンアニンの最大吸収波長は一般式（ＩｔのＭの
種類により変化するが、置換基Ｒ，、Ｊ（，２，Ｒ，、
、Ｒ，４の種類による犬なる変化けない。
種類により変化するが、置換基Ｒ，、Ｊ（，２，Ｒ，、
、Ｒ，４の種類による犬なる変化けない。
本発明のナフタロシアニン化合物は、例えば次の一般式
（Ｎ） （ここにＲつは炭素数５〜１２個のアルキル基を表わす
） で表わされる２、３−ジシアノナフタリン類ト金属塩化
物を尿素中で加熱反応させることによって製造される。
（Ｎ） （ここにＲつは炭素数５〜１２個のアルキル基を表わす
） で表わされる２、３−ジシアノナフタリン類ト金属塩化
物を尿素中で加熱反応させることによって製造される。
本発明のナフタロシアニン化合物の合成に用いられる一
般式（Ｉｌｌ）の２，３−ジシアノナフタリン類は次の
ようにして合成される。
般式（Ｉｌｌ）の２，３−ジシアノナフタリン類は次の
ようにして合成される。
合成汐り１
（Ｊ（３
０−キシレン４５０ｇに無水塩化第二鉄１５．！ｉ”ｅ
添加し、これに乾燥塩化水素ガスを飽和後２−メチル−
２−ブデ７１００ｇを１０〜２０℃で３０分を要して滴
下する。同温度で５時間攪拌後１０チ硫酸１［１［１！
ｑ全添加し、不溶物を戸去する。ｐ液の有機１鱒を分取
して、稀荀注ソーダ水溶液で洗滌し、次いで湯洗後過剰
のＯ−キシン／を留去する。次いで残留物を減圧蓋部す
ると、２１０ｇの無色液体を得る。
添加し、これに乾燥塩化水素ガスを飽和後２−メチル−
２−ブデ７１００ｇを１０〜２０℃で３０分を要して滴
下する。同温度で５時間攪拌後１０チ硫酸１［１［１！
ｑ全添加し、不溶物を戸去する。ｐ液の有機１鱒を分取
して、稀荀注ソーダ水溶液で洗滌し、次いで湯洗後過剰
のＯ−キシン／を留去する。次いで残留物を減圧蓋部す
ると、２１０ｇの無色液体を得る。
ｂ、ｐ、ｉ １４〜ｂ
結果からこの液体が６− ｔｅｒｔ、−アミル−２，５
−ジメチルナフタリン■であることを確認した。
−ジメチルナフタリン■であることを確認した。
実測値： ８８．７７ １１．４２
赤外スペクトル：
８８０α−と８２０譚−に１．２．４−置換体の特性ピ
ークを有す。
ークを有す。
四塩化炭素５００Ｍに６− ｔｅｒｔ、−アミル−２＋
３−ジメチルナフタリン■ろ５ｇ、Ｎ−ブロムコハク
酸イミド１４０ｇおよび過酸化べ／ジイル１！！を添加
し、白熱う／プ照射下１２時間加熱還流する。冷却後固
形分を戸去し、ｐ液より四塩化炭素全溜去する。
３−ジメチルナフタリン■ろ５ｇ、Ｎ−ブロムコハク
酸イミド１４０ｇおよび過酸化べ／ジイル１！！を添加
し、白熱う／プ照射下１２時間加熱還流する。冷却後固
形分を戸去し、ｐ液より四塩化炭素全溜去する。
残留物にｎ−ヘキサ／１００ゴを添加、攪拌後析出物Ｔ
ｈｅ取、風乾すると７０！！の白色結晶を窃る。
ｈｅ取、風乾すると７０！！の白色結晶を窃る。
ｍ、ｐ、６４．５〜６６℃であった。
次いでこの白色結晶４９ｇ５フマロニトリル８ｇおよび
ようかナトリウム１０１’ｅジメチルホルムアミド７０
Ｏｒｎｌ中７０〜７５℃で７時間攪拌する。冷却後、反
応物を水１、ｌ中に投入し、１０係亜硫酸水素ナトリウ
ム１５Ｑｒｎｌ（ｉｚ添加後トルエフ５００ｍ１で抽出
する。トルエン溶液を湯洗後トルエ／を溜去濃縮する。
ようかナトリウム１０１’ｅジメチルホルムアミド７０
Ｏｒｎｌ中７０〜７５℃で７時間攪拌する。冷却後、反
応物を水１、ｌ中に投入し、１０係亜硫酸水素ナトリウ
ム１５Ｑｒｎｌ（ｉｚ添加後トルエフ５００ｍ１で抽出
する。トルエン溶液を湯洗後トルエ／を溜去濃縮する。
残留物にｎ−ヘキサン１００づ會添加、攪拌後、析出物
′？！：Ｐ取、ベン４フフ石油エーテルから再結晶する
と１３ｇの微層色結晶を得る。
′？！：Ｐ取、ベン４フフ石油エーテルから再結晶する
と１３ｇの微層色結晶を得る。
ｍ、ｐ、９４．５〜９６℃であった。下記の分析結果か
らこの結晶が６− ｔｅｒｔ、−アミル−２，６−ジン
アツナフタリ／（■であることを確認した。
らこの結晶が６− ｔｅｒｔ、−アミル−２，６−ジン
アツナフタリ／（■であることを確認した。
元素分析値：
ＣＨＮ
計算値： ８２．２１ ６．５１ １１．２８実測値、
８２．１８ ６．４８ １１．３１赤外スペクトル： ２２４０ｃＩｒＬ−＋にニトリルの特性ピークを有す。
８２．１８ ６．４８ １１．３１赤外スペクトル： ２２４０ｃＩｒＬ−＋にニトリルの特性ピークを有す。
合成例２
０−キシン／を塩化アルミニウムの存在下合成例１と同
様の方法でアミル化すると４− ｔｅｒｔ、、ｓｅｃ、
−混合アミル−０−キシレンを得る。これを用いて合成
例１と同様の方法でブロム化後フマロニト１ノルと反応
させると６− ｔｅｒｔ、、ｓｅｃ、−混合アミルー２
，３−ジゾアノナフタリン（Ｖｌが微褐色の粘性オイル
としてイ（すられる。このものの赤外スばクトルは２２
４０ＣＴｒＬ−１と２２２５ｍ−’にニトリルの特注ピ
ークを有す。
様の方法でアミル化すると４− ｔｅｒｔ、、ｓｅｃ、
−混合アミル−０−キシレンを得る。これを用いて合成
例１と同様の方法でブロム化後フマロニト１ノルと反応
させると６− ｔｅｒｔ、、ｓｅｃ、−混合アミルー２
，３−ジゾアノナフタリン（Ｖｌが微褐色の粘性オイル
としてイ（すられる。このものの赤外スばクトルは２２
４０ＣＴｒＬ−１と２２２５ｍ−’にニトリルの特注ピ
ークを有す。
合成例５
一鰐１と庁遮ユ
合成例１と同様の方法により、２−メチル−２−ブチ／
の代りに、２−メチル−２−ヘキセ／を用いることによ
り６− ｔｅｒｔ、−へブチル−２，６−ジクアノナ７
タリ／（田を微褐色の粘性オイルとして得る。
の代りに、２−メチル−２−ヘキセ／を用いることによ
り６− ｔｅｒｔ、−へブチル−２，６−ジクアノナ７
タリ／（田を微褐色の粘性オイルとして得る。
この化合物の赤外スペクトルは２２３０ｃｒＩＬ−１に
ニトリルの特注ピークを有す。
ニトリルの特注ピークを有す。
次に本発明を実施例によって具体的に説明する。
実施例１
テトラ−ｔｅｒｔ、−アミル鋼ナフタロシアニンの製１
） −ｔｅｒｔ、−アミル−２，ろ−ジシアノナフタリ
ン（Ｖ１２０９１塩化第二デｊ！ｌ１３． Ａ ｇ、モ
リブデンｌｌ／２ア／モニウム０１ｇおよび尿素８０ｇ
を１９５〜２００℃で２時間反応させた。冷却後固化し
た反応物に５係越ｒ・ご・３ＤＯｍｌｆ添加、５０’Ｃ
に加熱すると固化物が次第に１’！ぐれて米る。５０℃
でろＯ分攪拌後不溶分全戸取し、濾過ケーキをＰＦＪ一
度５チ塩酸３００ｍ１１！で処理後湯洗した。次いでＰ
）員ケーキを１０＃）苛性ソーダ２０［］１ｎｌと７０
℃にて３０分撹拌後不溶分を戸数した。濾過ケーキを再
度１０％苛准ソーダ２０ＯＮで処理した後充分湯洗した
。次いで濾過ケーキをメタノール２００ｍ１と６０分加
熱還流後、不溶分を沖取、乾燥して粗生成物１１１−得
た。次いで粗生成物をトルエフ ５００ ｎｌと８０℃
で６０分攪拌後不溶分を炉去し、トルエン溶液をシリカ
ゲル上刃うムクａマドグラフィーにかけ、精製品１５．
！９Ｔｈ青緑色の結晶として得た。このものは元素分析
の結果掲題の化合物であることを確認した。
） −ｔｅｒｔ、−アミル−２，ろ−ジシアノナフタリ
ン（Ｖ１２０９１塩化第二デｊ！ｌ１３． Ａ ｇ、モ
リブデンｌｌ／２ア／モニウム０１ｇおよび尿素８０ｇ
を１９５〜２００℃で２時間反応させた。冷却後固化し
た反応物に５係越ｒ・ご・３ＤＯｍｌｆ添加、５０’Ｃ
に加熱すると固化物が次第に１’！ぐれて米る。５０℃
でろＯ分攪拌後不溶分全戸取し、濾過ケーキをＰＦＪ一
度５チ塩酸３００ｍ１１！で処理後湯洗した。次いでＰ
）員ケーキを１０＃）苛性ソーダ２０［］１ｎｌと７０
℃にて３０分撹拌後不溶分を戸数した。濾過ケーキを再
度１０％苛准ソーダ２０ＯＮで処理した後充分湯洗した
。次いで濾過ケーキをメタノール２００ｍ１と６０分加
熱還流後、不溶分を沖取、乾燥して粗生成物１１１−得
た。次いで粗生成物をトルエフ ５００ ｎｌと８０℃
で６０分攪拌後不溶分を炉去し、トルエン溶液をシリカ
ゲル上刃うムクａマドグラフィーにかけ、精製品１５．
！９Ｔｈ青緑色の結晶として得た。このものは元素分析
の結果掲題の化合物であることを確認した。
０６Ｂ Ｈ６４Ｎ＠ Ｃｕ
ＣＨＮ
計算値： ７７．２７ ６．１２ １０．６０実側値：
７７．３８ ６．０２ １０．５１前記の溶Ｍ度測定
法に従い測定し、たとこるこの化片物のトルエフｖｃ対
する溶解度は７％であった。
７７．３８ ６．０２ １０．５１前記の溶Ｍ度測定
法に従い測定し、たとこるこの化片物のトルエフｖｃ対
する溶解度は７％であった。
近赤外光吸収スペクトル（トルエン溶液）：最大吸収波
長７７１ ｎｍ、ｌｏｇ６５．２４実施例２ ６− ｔｅｒｔ、、ｓｅｃ、−混合アミル−２，３−ジ
シアノナフタリン（ロ）２０ｇ、塩化インジウム５ｇ、
モリブデ／酸アンモニウムｏ、ｉｇおよび尿素８０ｇを
１９８〜２００℃で２時間反応させた。次いで反応物を
実施ｆ！ｌ １と同様の手順で処理し、カラムクロマト
グラフィー精製により目的化合物３ｇを緑色の結晶とし
て得た。元素分析値により目的の化合物であることを確
認した。
長７７１ ｎｍ、ｌｏｇ６５．２４実施例２ ６− ｔｅｒｔ、、ｓｅｃ、−混合アミル−２，３−ジ
シアノナフタリン（ロ）２０ｇ、塩化インジウム５ｇ、
モリブデ／酸アンモニウムｏ、ｉｇおよび尿素８０ｇを
１９８〜２００℃で２時間反応させた。次いで反応物を
実施ｆ！ｌ １と同様の手順で処理し、カラムクロマト
グラフィー精製により目的化合物３ｇを緑色の結晶とし
て得た。元素分析値により目的の化合物であることを確
認した。
Ｃ６８Ｈａ４ Ｎａ Ｉ ｎ
ｃ１４’ Ｎ
計算値： ７３．６９ ５．８３ １０．１１実迎口直
： ７６８１ ５．７２ １０．０４前記の溶解度測定
法によるこの化合ｑ勿のトル工／に対する溶解度は７壬
であった。
： ７６８１ ５．７２ １０．０４前記の溶解度測定
法によるこの化合ｑ勿のトル工／に対する溶解度は７壬
であった。
近赤外吸収スペクトル（トルエン溶液）。
最大吸収波長 ８０５ｎｍ、ｌｏｇ６５．０９実施例６
テトラーｔｅｒｔ、−ヘプチル＃（ナシルナフタロシア
ニンの製造 ６− ｔｅｒｔ、−ヘプチル−２、３−：）シアノナフ
クリ／ ′＠６ｙ、三塩化・くナジル１．２ｇおよび尿
素２２ｇを１９５〜１９８℃で２時間反応させた。次い
で反応物を実施例１と同様の手順で処理し、カラムクロ
マトグラフィー精製によ−り目的物１ｇを緑色の結晶と
して得た。
ニンの製造 ６− ｔｅｒｔ、−ヘプチル−２、３−：）シアノナフ
クリ／ ′＠６ｙ、三塩化・くナジル１．２ｇおよび尿
素２２ｇを１９５〜１９８℃で２時間反応させた。次い
で反応物を実施例１と同様の手順で処理し、カラムクロ
マトグラフィー精製によ−り目的物１ｇを緑色の結晶と
して得た。
元素分析値により目的の掲題化会物であるとと°七確認
した。
した。
Ｃｙａ Ｈｓ６ ＮＢ ＶＯ
ＣＨＮ
計算値： ７７．８４ ６．８９ ９．５６実測値：
７７７３ ６．９２ ９．６４前記の溶解度測定法によ
るこの化合物のトルエンに対する溶解度は１１％であっ
た。
７７７３ ６．９２ ９．６４前記の溶解度測定法によ
るこの化合物のトルエンに対する溶解度は１１％であっ
た。
近赤外吸収スペクトル（トルエフ溶液］：最太吸収波長
８０９ｎｍ 、 ｌｏ＋ｕ ５．２７以上に説述する
ように、本発明は近赤外光吸収色素として有用な、有機
溶媒によく溶解するす７タロシアニ／化会物を提供する
ものである。
８０９ｎｍ 、 ｌｏ＋ｕ ５．２７以上に説述する
ように、本発明は近赤外光吸収色素として有用な、有機
溶媒によく溶解するす７タロシアニ／化会物を提供する
ものである。
本発明のナフタロシアニン化合物は、近赤外光吸収色素
として光記録媒体、液晶表示装置、ＯＣＲ用ポールハ／
、光学フィルター、樹脂の着色および染色、イ／りや塗
料の着色などに用いることができる。
として光記録媒体、液晶表示装置、ＯＣＲ用ポールハ／
、光学フィルター、樹脂の着色および染色、イ／りや塗
料の着色などに用いることができる。
特許出願人 山本化学会成株式会社
代理入 弁理士 １）丸 巌
手続補正会（斌）
昭和５９年６月Ｃ日
特許庁長官 若 杉 和 夫 殿
１、事件の表示 特願昭５９−４１６１８２、発明の名
称 ナフタロシアニン化合物３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 山本化学合成株式会社 ４、代理人 び明細書を提出する。 （内容に変更なし）８、添付書
類の目録 願書及び明細書 各１通 （以上） 手続補正書（自発） 昭和５９年８月８日 特許庁長官 志 賀 学 殿 １、事件の表示 特願昭５９−４１６１、 発明の名称 ナフタロシアニン化合物 ３補正をする者 事件との関係 特許出願人 山本化学合成株式会社 ４代 理 人 ５補正の対象 明細１中、発明の詳細な説明の欄 訂正する。
称 ナフタロシアニン化合物３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 山本化学合成株式会社 ４、代理人 び明細書を提出する。 （内容に変更なし）８、添付書
類の目録 願書及び明細書 各１通 （以上） 手続補正書（自発） 昭和５９年８月８日 特許庁長官 志 賀 学 殿 １、事件の表示 特願昭５９−４１６１、 発明の名称 ナフタロシアニン化合物 ３補正をする者 事件との関係 特許出願人 山本化学合成株式会社 ４代 理 人 ５補正の対象 明細１中、発明の詳細な説明の欄 訂正する。
（３）同第１０頁第９行２よび第１７行（以上２ケＦｌ
’？）の「ナフタリン」を各々「ベンゼン」に訂正する
。
’？）の「ナフタリン」を各々「ベンゼン」に訂正する
。
（以上）
手続補正書（自発） ′
昭和５９年１０月ｌｒ日
特許庁長官 志 賀 学 殿
１事件の表示 特願昭５９−４１６１、発明の名称 ナ
フタロシアニン化合物 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 山本化学合成株式会社 ４、代理人 ５補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６補正の内容 「オクチル ＶＯ８０９５，４］ ドデシル ＶＯ’ ８１３ ５．２９ Ｊ（２）同第１
０頁の１行の「ブテン」ヲ「ブテン」に訂正する。
フタロシアニン化合物 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 山本化学合成株式会社 ４、代理人 ５補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６補正の内容 「オクチル ＶＯ８０９５，４］ ドデシル ＶＯ’ ８１３ ５．２９ Ｊ（２）同第１
０頁の１行の「ブテン」ヲ「ブテン」に訂正する。
（３） 同第１０頁の９行の「ナフタＩＪン」を「ベン
ゼン」に訂正する。
ゼン」に訂正する。
（４） 同第１０頁の１７行目の「ナツタ１ノン」を「
ベンゼン」に訂正する。
ベンゼン」に訂正する。
（以上）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （ここにＲ＋ 、Ｒ２、ＲｓおよびＲ４は炭素数５〜１
２個の直鎖あるいは分校アルキル基、Ｍは金属〉よび金
属の酸化物あるいはハロゲン化物全表わす。ただしＲ＋
＋ Ｒｉ ＋ ＦＬｓ ｒ Ｒ４がいずれも炭素数５
個のアルキル基の場合はＭはｖＯを表わさないものとす
る）で表わされるナフタロシアニン化合物。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59041618A JPS60184565A (ja) | 1984-03-05 | 1984-03-05 | ナフタロシアニン化合物 |
| AU30756/84A AU572865C (en) | 1983-07-19 | 1984-07-17 | Naphthalocyanine compounds |
| US06/631,700 US4622179A (en) | 1983-07-19 | 1984-07-17 | Naphthalocyanine compounds |
| EP84108500A EP0134518B1 (en) | 1983-07-19 | 1984-07-18 | Naphthalocyanine compounds |
| DE8484108500T DE3472568D1 (en) | 1983-07-19 | 1984-07-18 | Naphthalocyanine compounds |
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- 1984-03-05 JP JP59041618A patent/JPS60184565A/ja active Granted
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| JPH0819073B2 (ja) * | 1989-02-15 | 1996-02-28 | 三井東圧化学株式会社 | 新規ナフタレンジカルボニトリル化合物 |
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Also Published As
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