JPS6023451A - ナフタロシアニン化合物 - Google Patents

ナフタロシアニン化合物

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JPS6023451A
JPS6023451A JP58130272A JP13027283A JPS6023451A JP S6023451 A JPS6023451 A JP S6023451A JP 58130272 A JP58130272 A JP 58130272A JP 13027283 A JP13027283 A JP 13027283A JP S6023451 A JPS6023451 A JP S6023451A
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JP
Japan
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naphthalocyanine compound
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tert
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Tsuneto Eda
恒人 江田
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Yamamoto Chemicals Inc
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なナフタロシアニン化合物ｌこ関する。
更に詳しくは１本発明は一般式ｆｉ＋ （式中、Ｒ，、Ｒ，、ＦＬ、および−は炭素数５個の直
鎖あるいは分枝アルキル基を表わす） で表わされる新規なナフタロシアニン化合物に関する。
本発明の一般式［１１で表わされるナフタロシアニン化
合物は、緑色の結晶であり、耐光、耐熱。
耐酸耐アルカリ性に強く５各種の有機溶剤や液晶に溶解
し、近赤外吸収色素として極めて有用なものである。
従来この種の化合物としては１例えばｚｈ。
Ｏｂｓ、Ｋｈｉｍ、、４２　６９６−６９９（１９７２
）に見られるテトラ−６−ｔｅｒｔ、−ブチルバナジル
ナフクロシアニン（Ｉｌｌが知られているが、有機溶剤
に対する溶解性が低い欠点があった。
５ Ｒ・５ （式中、胸はｔ４ｒｔ、−ブチル基を表わす）本発明者
は、このような公知の化合物の欠点を克服すべく鋭意研
究を重ねた結果、一般式ｌ１１に示すごとく炭素数５個
のアルキル基を導入することにより有機溶剤に対する溶
解性が著しく向上することを見い゛出し１本発明を完成
したものである。
トルエンに対する溶解度は以下に記載する溶解度試験法
によって行ったが５この方法ζこよれば前記の一般式に
おける”Ｉ　ｒ　Ｒ２ｔ　（３’３およびＲ４がｔｅｒ
ｔ、アミル基ならびｌこｔｅｒｔ、　ｓｃｃ、混合アミ
ル基の場合のトルエンに対するそれぞれのナフタロシア
ニン化合物の溶−解度は、これらの基がｔｅｒｔ−ブチ
ルの公知の場合の溶解度の約３倍並に３５倍に上ること
が認められた。
溶解度測定方法： ５０Ｉ１１／のサンプル管にナフタロシアニン化合物１
１およびトルエンＩＤａｅを添加、密栓後５０℃で１０
分間超音波振盪を与えた。次いで室温に３Ｇ分放置後濾
過した。θヨ液を濃縮乾固し、残渣量より溶解度を計算
した。
トルエン　ＩＬｌｍｅ 第１表 本発明のナフタロシアニン化合物の基”Ｉ　ｒｎ２．　
Ｒｓ　、　ｎ、　ｌｉ、　−Ｊ−フタロシアニンのナフ
タレン核の６位もしくは７位のいずれに結合してもよく
、また混合物であっても良い。
本発明のナフタロシアニン化合物は例えば一般式ｆｌｌ （式中、Ｒ６は炭素数５個のアルキル基を表わす）で表
わさせる２、３−ジシアノナフクレン類吉三塩化バナジ
ルを尿素中で加熱反応させることによって製造される゛
。
次に本発明、Ｅ実施例１こよって具体的ｌこ説明する。
実施例１ テトラ−ｔｃｒｔ、−アミルバナジルナフタロシアニン
の製造 ６−　ｔｅｒｔ、アミル−２，３−ジシアノナフタリン
１５２．三塩化バナジル６．８ｙおよび尿素７０９を１
９５−２ＯＬ３℃で２時間反応した。
冷却後固化した反応物に５％塩酸３００　＋＋＋／！を
添加、５０’Ｃ：Ｇこ加熱すると固化物が次第にはぐれ
て来る。５０℃で３０分撹拌後不溶分を許取し。
瀘過ケーキを再度５％塩酸３０１３　ｍｌで処理後湯洗
した。次いで濾過ケーキを１０％カセイソーダ２００ｄ
と７０℃にて６０分撹拌後不溶分を戸数した。濾過ケー
キを再度１０％カセイソーダ２００　ｍｌで処理したの
ち充分湯洗した。次いで濾過ケーキをメタノール２００
肩１と６０分加熱還流後、不溶分を戸数、乾燥して粗生
成物ｉｏｒを得た。次いで粗生成物をトルエン５ＬｌＯ
ｍｇと８０℃で３０分撹拌後不溶分を戸去し、トルエン
溶液をシリカゲル上刃ラムクロマトグラフィーにかけ、
精製品２４２を得た。
このものは原素分析により掲題の化合物であることを確
認した。
ＨＮ Ｃ，８Ｂ、、Ｎ８０　Ｖ　理論値　７７．０２　６．１
０　１０．５７実測値　７７．２１　６．２１１０．３
１こうして得たテトラ−１−アミルナフクロシアニンは
、緑色の結晶であって、前記の溶解度測定法に従い測定
した処、トルエンに対する溶解度６％であった（残渣量
：０１４）。
近赤外部吸収スペクトル（トルエン溶液）：最大吸収波
長　８０８ｎｍ、ｌｏｇε５．３７実施例２ ６−　ｔｅｒｔ、−アミル−２，′５−ジシアノナフタ
リンンの混合物２ｏ１．三塩化バナジル５，６２および
尿素５０２を１９’Ｄ’−１９５℃で１時間加熱反応し
た。冷却後固化した反応物に対して実施例１におけると
同じ手順を施し最後に粗生成物をカラムクロマトグラフ
ィーζこより精製し目的物３．４５’を得た。
元素分析値より目的物であるこ々を確認した。
ＨＮ Ｃ６，Ｈ，、Ｎ８０Ｖ　理論値　７７．０２　６．１０
　１０．５７実測値　７７１７　５．９８　１０．４９
こうして得たテトラｔｅｒｔ　、　ｓｅｃ、混合アミル
バナジルナフタロシアニンは、緑色の結晶で、トルエン
に７％溶解した（溶解度測定法は前掲の測定法による。
残渣ｔ　：　０．７　ｆである）。
近赤外部吸収スペクトル（トルエン溶液）：最大吸収波
長　８０９ｎｍ　ｌｏｇε５６２以上のようζこ１本発
明は有機溶剤に溶解する近赤外吸収色素として有用なナ
フタロシアニン化合物を提供するものである。本発明の
ナフタロシアニン化合物は、近赤外吸収色素として。
光記録媒体、液晶表示装置、樹脂の着色および染色、イ
ンクや塗料の着色などに用いることができる。
特許出願人山本化学合成株式会社 代理人　弁理士　１）丸　巌 手続補正書（自発） 昭和５９年１０月／ど日 特許庁長官　志　賀　学　殿 １、事件の表示　特願昭５８−１３０２７２２８発明の
名称　す７タロシアニン化合物３補正をする者 事件との関係　特許出願人 山本化学合成株式会社 ４代理人 東京都港区西新橋］−１８−６童宝ビル５補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （１）明細書第６頁第１行の「表わさせる」を「表わさ
れる」に訂正する。
（２）同第７頁第６行の「原素分析」を「元素分析」に
訂正する。
（以上）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 一般式＋１１ （式中、　Ｔ（Ｉ　、　ｎｚ　、ｌＲ＊およびＲ４は炭
    素数５個の直鎖あるいは分枝アルキル基を表わす） で表わされるナフタロシアニン化合物。
JP58130272A 1983-07-19 1983-07-19 ナフタロシアニン化合物 Granted JPS6023451A (ja)

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JP58130272A JPS6023451A (ja) 1983-07-19 1983-07-19 ナフタロシアニン化合物
AU30756/84A AU572865C (en) 1983-07-19 1984-07-17 Naphthalocyanine compounds
US06/631,700 US4622179A (en) 1983-07-19 1984-07-17 Naphthalocyanine compounds
CA000459117A CA1225088A (en) 1983-07-19 1984-07-18 Naphthalocyanine compounds
AT84108500T ATE35551T1 (de) 1983-07-19 1984-07-18 Naphthalocyaninverbindungen.
DE8484108500T DE3472568D1 (en) 1983-07-19 1984-07-18 Naphthalocyanine compounds
EP84108500A EP0134518B1 (en) 1983-07-19 1984-07-18 Naphthalocyanine compounds
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JPS6023451A true JPS6023451A (ja) 1985-02-06
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