JPS61280479A - ４，５，６，７−テトラフルオロキノフタロン類 - Google Patents
４，５，６，７−テトラフルオロキノフタロン類Info
- Publication number
- JPS61280479A JPS61280479A JP60121566A JP12156685A JPS61280479A JP S61280479 A JPS61280479 A JP S61280479A JP 60121566 A JP60121566 A JP 60121566A JP 12156685 A JP12156685 A JP 12156685A JP S61280479 A JPS61280479 A JP S61280479A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- tetrafluoroquinophthalone
- compound
- tetrafluoroquinophthalones
- hydrogen atom
- Prior art date
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- Pending
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- Quinoline Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は下記一般式（１）で示される新規な４．５．６
．７−テトラフルオロキノフタロン類に関する。
．７−テトラフルオロキノフタロン類に関する。
（式中、Ｒ１は水素原子またはヒドロキシル基、Ｒ２は
水素原子または 本発明の上記一般式（１）で示される新規化合物４．５
．６．７−テトラフルオロキノフタロン類はフッ素を含
有していない通常のキノフタロン類より更に顕著な特徴
を有するもので、例えば耐光性の高い染料あるいは顔料
、またそれらの原料として有用である。
水素原子または 本発明の上記一般式（１）で示される新規化合物４．５
．６．７−テトラフルオロキノフタロン類はフッ素を含
有していない通常のキノフタロン類より更に顕著な特徴
を有するもので、例えば耐光性の高い染料あるいは顔料
、またそれらの原料として有用である。
また、これらの化合物はフッ素を含有していない通常の
キノフタロン類とは異なる特殊な機能を有する。すなわ
ち、例えば有機感光体、感熱転写型染料などの機能性色
素あるいは機能性色素の原料としても有用である。
キノフタロン類とは異なる特殊な機能を有する。すなわ
ち、例えば有機感光体、感熱転写型染料などの機能性色
素あるいは機能性色素の原料としても有用である。
〈従来の技術〉
本発明における４、 ５．６．７−テトラフルオロキノ
フタロン類の製造法は、今まで全く報告されていない。
フタロン類の製造法は、今まで全く報告されていない。
一方、フッ素を含有していないキノフタロン類の合成法
は公知である。一般的には無水フタル酸とキナルジン誘
導体を出発原料として、例えばトリクロルベンゼンなど
の溶媒中で加温して調製している。その際場合によって
は、酸化抑制剤として、例えば亜鉛末、また縮合剤とし
て例えば無水塩化亜鉛を添加して合成している。
は公知である。一般的には無水フタル酸とキナルジン誘
導体を出発原料として、例えばトリクロルベンゼンなど
の溶媒中で加温して調製している。その際場合によって
は、酸化抑制剤として、例えば亜鉛末、また縮合剤とし
て例えば無水塩化亜鉛を添加して合成している。
〈発明の構成〉
本発明者らが新規４．５．６．７−テトラフルオロキノ
フタロン類の製造法を検討した結果、例えば４．５．６
．７−チトラフルオロキノフタロンは、キナルジンとテ
トラフルオロ無水フタル酸を出発原料とし、４．５．６
．７−チトラフルオロー８′−（テトラフルオロフタル
イミノ）キノフタロンは８−アミノキナルジンとテトラ
フルオロ無水フタル酸を出発原料とし、あるいは４．５
．６．７−テトラフルオロ−３′−ヒドロキシキノフタ
ロンは、３−ヒドロキシ−２−メチル−４−キノリンカ
ルボン酸とテトラフルオロ無水フタル酸を出発原料とし
、キチルジン類と無水フタル酸からキノフタロン類を合
成する従来の方法に従って、不活性溶媒中で場合によっ
ては塩化亜鉛等の触媒存在下的１５０〜２５０℃の温度
範囲で加熱させて、製造できることを見い出した。
フタロン類の製造法を検討した結果、例えば４．５．６
．７−チトラフルオロキノフタロンは、キナルジンとテ
トラフルオロ無水フタル酸を出発原料とし、４．５．６
．７−チトラフルオロー８′−（テトラフルオロフタル
イミノ）キノフタロンは８−アミノキナルジンとテトラ
フルオロ無水フタル酸を出発原料とし、あるいは４．５
．６．７−テトラフルオロ−３′−ヒドロキシキノフタ
ロンは、３−ヒドロキシ−２−メチル−４−キノリンカ
ルボン酸とテトラフルオロ無水フタル酸を出発原料とし
、キチルジン類と無水フタル酸からキノフタロン類を合
成する従来の方法に従って、不活性溶媒中で場合によっ
ては塩化亜鉛等の触媒存在下的１５０〜２５０℃の温度
範囲で加熱させて、製造できることを見い出した。
すなわち、本発明は、下記一般式（Ｉ）で示される４、
５．６．７−テトラフルオロキノフタロン類を提供す
るものである。
５．６．７−テトラフルオロキノフタロン類を提供す
るものである。
（式中、Ｒ１は水素原子またはヒドロキシル基、Ｒ２は
水素原子または 盲 本発明における上記一般式（Ｉ）で示される４、 ５．
６．７−テトラフルオロキノフタロン類としては、具体
的には４．５．６．７−チトラフルオロキノフタＯン、
４．５．６．７−テトラフルオロ−３′−ヒドロキシキ
ノフタロン、４．５．６．７−チトラフルオロー８′−
（テトラフルオロフタルイミノ）キノフタロン、４．５
．６．７−テトラフルオロ−３′−ヒドロキシ−８′−
（テトラフルオロフタルイミノ）キノフタロン等が挙げ
られる。
水素原子または 盲 本発明における上記一般式（Ｉ）で示される４、 ５．
６．７−テトラフルオロキノフタロン類としては、具体
的には４．５．６．７−チトラフルオロキノフタＯン、
４．５．６．７−テトラフルオロ−３′−ヒドロキシキ
ノフタロン、４．５．６．７−チトラフルオロー８′−
（テトラフルオロフタルイミノ）キノフタロン、４．５
．６．７−テトラフルオロ−３′−ヒドロキシ−８′−
（テトラフルオロフタルイミノ）キノフタロン等が挙げ
られる。
以下、本発明における新規物質の製造方法を実施例によ
り具体的に説明し、えられたこれらの新規物質を特定す
るための分析結果をも同時に示す。
り具体的に説明し、えられたこれらの新規物質を特定す
るための分析結果をも同時に示す。
実施例 １
１．２．４−トリクロロベンゼン６０Ｑ中にキナルジン
５．９５Ｑ （０，０４１６モル）、テトラフルオロ無
水フタル酸９．１５Ｇ（０，０４１６モル）および触媒
として塩化亜鉛１．６ｇを仕込み、窒素雰囲気下１９５
℃で３時間加熱撹拌した。反応終了後、冷却し炉別した
。
５．９５Ｑ （０，０４１６モル）、テトラフルオロ無
水フタル酸９．１５Ｇ（０，０４１６モル）および触媒
として塩化亜鉛１．６ｇを仕込み、窒素雰囲気下１９５
℃で３時間加熱撹拌した。反応終了後、冷却し炉別した
。
えられたケーキをジメチルホルムアミド３０Ｑで洗浄し
、ついでメタノール、１％塩酸、１％カセイソーダ、水
そしてアセトンで順次洗浄し、黄金色の４．５．６．７
−チトラフルオロキノフタロン１１．２０（収率７８゜
０モル）をえた。
、ついでメタノール、１％塩酸、１％カセイソーダ、水
そしてアセトンで順次洗浄し、黄金色の４．５．６．７
−チトラフルオロキノフタロン１１．２０（収率７８゜
０モル）をえた。
０融点 ３６５℃（分解点）以上
０元素分析値
Ｃ（％） ）（（Ｘ３ Ｆ（％） Ｎ（％）理
論値 ６２．６ ２．０３ ２２．０ ４．０６分析
値 ６２．９ ２．０３ ２１．８ ４．０７０質量
分析スペクトル 十。
論値 ６２．６ ２．０３ ２２．０ ４．０６分析
値 ６２．９ ２．０３ ２１．８ ４．０７０質量
分析スペクトル 十。
ｍ／ｅ＝３４５ （Ｍ 、１１００）／ｅ＝２８
９ ＜Ｍ＋−５６： ２３ンｍ／ｅ＝２７７ （Ｍ＋−
６８； １６）ｍ／ｅ＝１４４ （Ｍ＋−２０１： １
４）０赤外吸収スペクトル ３０６０ＣＩＲ（Ｗ） 、１６９０ｒｍ （ｍ）、
１６４０ｎ （Ｓ）、１６０８ｃｍ＋ （Ｓ）
、１１５９０Ｃ（Ｓ）、１４９０Ｃ１１（Ｓ）、１４２
８ＣＩＲ（ｓ）、１３８０α （Ｓ）、＝１−１
９ ＜Ｍ＋−５６： ２３ンｍ／ｅ＝２７７ （Ｍ＋−
６８； １６）ｍ／ｅ＝１４４ （Ｍ＋−２０１： １
４）０赤外吸収スペクトル ３０６０ＣＩＲ（Ｗ） 、１６９０ｒｍ （ｍ）、
１６４０ｎ （Ｓ）、１６０８ｃｍ＋ （Ｓ）
、１１５９０Ｃ（Ｓ）、１４９０Ｃ１１（Ｓ）、１４２
８ＣＩＲ（ｓ）、１３８０α （Ｓ）、＝１−１
Claims (1)
- （１）下記一般式（ I ）で示される４，５，６，７−
テトラフルオロキノフタロン類 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は水素原子またはヒドロキシル基、Ｒ＿
２は水素原子または ▲数式、化学式、表等があります▼を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60121566A JPS61280479A (ja) | 1985-06-06 | 1985-06-06 | ４，５，６，７−テトラフルオロキノフタロン類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60121566A JPS61280479A (ja) | 1985-06-06 | 1985-06-06 | ４，５，６，７−テトラフルオロキノフタロン類 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61280479A true JPS61280479A (ja) | 1986-12-11 |
Family
ID=14814404
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60121566A Pending JPS61280479A (ja) | 1985-06-06 | 1985-06-06 | ４，５，６，７−テトラフルオロキノフタロン類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61280479A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016145282A (ja) * | 2015-02-06 | 2016-08-12 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 顔料、カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6067171U (ja) * | 1983-10-12 | 1985-05-13 | ジェイエスアール株式会社 | 二液混合吐出装置 |
-
1985
- 1985-06-06 JP JP60121566A patent/JPS61280479A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6067171U (ja) * | 1983-10-12 | 1985-05-13 | ジェイエスアール株式会社 | 二液混合吐出装置 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016145282A (ja) * | 2015-02-06 | 2016-08-12 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 顔料、カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ |
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