JPH0435515B2 - - Google Patents

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JPH0435515B2
JPH0435515B2 JP62215522A JP21552287A JPH0435515B2 JP H0435515 B2 JPH0435515 B2 JP H0435515B2 JP 62215522 A JP62215522 A JP 62215522A JP 21552287 A JP21552287 A JP 21552287A JP H0435515 B2 JPH0435515 B2 JP H0435515B2
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Naoto Ito
Tsuyoshi Enomoto
Isao Nishizawa
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Description

【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕 本発明はフタロシアニン化合物特に近赤外域に
吸収を持つフタロシアニン化合物に関する。 〔従来の技術〕 従来、近赤外および赤外域吸収剤としてはシア
ニン系化合物、各種金属化合物等が知られている
が、これらの化合物は一般に光や熱に対して不安
定である。 またフタロシアニン化合物は、光、熱、湿度等
いずれに対しても非常に安定であり堅牢性に優れ
ている。 その高い安定性と強い色調から各種染料あるい
は顔料として広く利用されている。また暗電導、
光電導、エネルギー変換、電極、触媒等の材料と
して、また高分子とブレンドするることにより高
度の機能を有するフイルムや薄膜等の高分子材料
などとして注目され、種々の研究が行なわれてい
る。しかし、フタロシアニン化合物は有機溶剤に
対して非常に溶解度が低いために、成膜加工、特
にスピンコートによる成膜が困難であつた。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明は耐候性に優れかつ、有機溶剤や液晶等
に対し非常に高い溶解性を有し、スピンコートに
よる成膜が可能な近赤外領域に吸収を有するフタ
ロシアニン化合物を提供すことである。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは前記の問題点を解決するために種
種研究を重ねた結果、特定の化学構造をもつたフ
タロシアニン誘導体によつてその目的を達成する
ことができたのである。 すなわち本発明は 一般式（） （式中、R1〜R8は水素原子、アルキル基、ア
リール基を表わしａ〜ｈは１〜20の整数を表わし
Ｍは２個の水素原子、金属原子、金属ハロゲン化
物、金属酸化物、金属水酸化物、ジアルキル金
属、ジアリール金属、ビス（アルキルオキシ）金
属またはビス（トリアルキルシリルオキシ）金属
を示す）で表わされるフタロシアニン化合物およ
び該化合物を少なくとも一種含有してなる光記録
媒体の発明である。 なお一般式（）において、R1〜R8は水素原
子、アルキル基、アリール基を表わし、好ましく
は水素原子、炭素数１〜20のアルキル基であり、
脂環上に置換するアルキル基の位置はいかなる位
置でもよく、ａ〜ｈは１〜20の整数を表わすが、
好ましくは２〜16の整数であり、特に好ましくは
３〜10の整数である。Ｍは２個の水素原子、金属
原子、金属ハロゲン化物、金属酸化物、金属水酸
化物、ジアルキル金属、ジアリール金属、ビス
（アルキルオキシ）金属、ビス（トリアルキルシ
リルオキシ）金属をすが、好ましくは２個の水素
原子、金属原子、金属ハロゲン物、金属酸物、ジ
アルキル金属、ビス（トリアルキルシリルオキ
シ）金属であり、特にましくは２の水素原子、金
属原子、金属酸化物、ジアルキル金属であり、具
体的な金属原子のとしてはNi，Cu，Zn，Co，
Fe等があげられ、金属酸化物の例としてはVO等
があげられジアルキル金属の例としてはジアルキ
ルシリコン等があげられる。 本発明の化合物はたとえば、１，２−ジシアノ
ベンゼン誘導体、フタル酸誘導体、無水フタル酸
あるいは、１，，２−ジシアノベンゼン誘導体か
ら容易に得られるるジイミノイソインドリン誘導
体を出発原料とし、自体公知の方法により製造す
ることができる。 製造上脂環構造上に置換基のある化合物を用い
環化する場合、生成物のフタロシアニン化合物に
おいて、脂環構造上の置換基の位置が異なる異性
体の混合物が生成するのが通常であるが、本明細
書においては、便宜上その混物の主たる１成分の
みを明記することとする。 以下に本発明の代表的化合物を列挙する。 〔実施例〕 以下実施例により本発明を具体的に説明する
が、勿論、本発明の主旨と適用範囲はこれらの実
施によつて限定されるものではない。 実施例 １ 例示No.19の合物の製造 910−ジシアノ−３，７−ジ−tert−ブチル−
１，２，４，５，６，８−ヘキサヒドロフエナン
トレン1.9ｇと三塩化バナジウム0.3ｇを７mlのα
−クロルナフレタ中、３時間加熱還流した。α−
クロルナフタレンを減圧下留去した後、残渣をベ
ンゼン−ｎ−ヘキサン（１：１v/v）を用いシリ
カゲルカラムクロマトにより分離精製し300mgの
暗緑色の固体として目的とするフタロシアニン化
合物を得た。 このものの元素分析値は以下にすように理論値
とよく一致している。 理論値（C96H128N8VOとして）
Ｃ 78.92％ Ｈ 8.83％ Ｎ 7.67％ 分析値 Ｃ 78.65％ Ｈ 8.70％ Ｎ 7.81％ またｎ−ヘキサン中で電子スペクトルを測定し
たところλmaxは744nmであつた。 実施例 ２ 例示No.21の合物の製造 ９，10−ジシアノ−３，７−ジ−tert−ブチル
−１，２，４，５，６，８−ヘキサヒドロフエナ
ントレン800mgと塩化ニツケル200mgを10mlのキノ
リン中、８時間加熱還流した。 キノリンを減圧留去した後、残渣をベンゼン−
ｎ−ヘキサン（１：１v/v）を用いシリカゲルカ
ラムクロマトにより分離精製し100mgの暗緑色の
固体として目的とするフタロシアニン化合物を得
た。 このものの元素分析値は以下に示すように理論
値とよく一致している。 理論値（96H128N8Niとして）
Ｃ 79.37％ Ｈ 8.88％ Ｎ 7.71％ 分析値 Ｃ 79.60％ Ｈ 8.75％ Ｎ 7.68％ またｎ−ヘキサン中で電子スペクトルを測定し
たところλmaxは702nmであつた。 実施例 ３ 例No.18の化合物の製造 金属ナトリウム２ｇと50mlの１−ペンタノール
より調整した、ソデイウム−１−ペンタノレート
溶液に13ｇの９，10−ジシアノ−３，７−ジ−
tert−ブチル１，２，４，５，６，８−ヘキサヒ
ドロフエナントレンを加え、３時間加熱還流し
た。１−ペタンノールを減圧下留去した後、残渣
に2N−塩酸50mlを加えた後、ｎ−ヘキサン200ml
を加え、有機層を分離した後、ｎ−ヘキサンを減
圧下留去し、残渣をベンゼン−ｎ−ヘキサン
（１：２v/v）を溶出液としシリカゲルカラムク
ロマトにて分離精製し3.2ｇの緑色固体として目
的とするフタロシアニン化物を得た。 このものの元素分析値は以下に示すように理論
値とよく一致している。 理論値（ C96H130N8N8として）
Ｃ 82.59％ Ｈ 9.39％ Ｎ 9.72％ 分析値 Ｃ 82.80％ Ｈ 9.51％ Ｎ 9.67％ またｎ−ヘキサン中で電子スペクトルを測定し
たところλmaxは733nmであつた。 実施例 ４ 例示No.20の化合物の製造 実施例３で製造したフクロシアニン200mgと酢
酸銅200mgとを10mlのＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミドと10mlのエタノール中で３時間100℃に加熱
還流し溶媒を減圧下留去した時、残渣をベンゼン
−ｎ−ヘキサン（１：１v/v）を用いシリカゲル
カラムクロマトにより分離精製し150mgの暗緑色
の固体として目的とするフタロシアニン化合物を
得た。 この化合物の元素分析値は以下に示すように理
論値とよく一致している。 理論値（C96H128NHCuとして）
Ｃ 79.10％ Ｈ 8.85％ Ｎ 7.69％ 分析値 Ｃ 79.32％ Ｈ 8.80％ Ｎ 7.55％ またｎ−ヘキサン中で電子スペクトルを測定し
たところλmaxは700nmであつた。 実施例 ５〜７ 例示No.22，23，24の化合物の製造 実施例４において酢酸銅の代りに酢酸亜鉛、ま
たは酢酸コバルト、あるいは酢酸鉄を用いた他
は、実施例４に記載した方法に準じてそれぞれの
フタロシアニンを製造した。 得られたそれぞれの化合物は次の電子スペクト
ル最大吸収波長を示した。 化合物例示No.22 λmax 702nm （ｎ−ヘキサン中） 〃 23 〃 705〃 （ 〃 ） 〃 24 〃 700〃 （ 〃 ） 実施例 ８ 例示No.30の化合物の製造 ９，10−ジシアン−３，７−ジ−tert−ブチル
−１，２，４，５，６，８−ヘキサヒドロフエナ
ントレン3.5ｇとジメチルジクロロシラン0.5ｇお
よびモリブデン酸アンモニウム0.5ｇをキノリン
10ml中に溶かし、加熱還流下１時間反応させた。
キノリンを減圧下留去した後、残渣をベンゼン−
ｎ−ヘキサン（１：１v/v）を用いシリカゲルカ
ラムクロマトにより分離精製し500mgの緑色固体
として、目的とするフタロシアニン化合物を得
た。 このものの元素分析値は以下に示すように理論
値とよく一致している。 理論値 Ｃ 81.05％ Ｈ 9.30％ Ｎ 7.72％ 分析値 Ｃ 81.24％ Ｈ 9.37％ Ｎ 7.70％ またｎ−ヘキサン中で電子スペクトルを測定し
たところλmaxは720nmであつた。 実施例 ９〜13 例示No.11，12，16，５，６の化合物の製造 実施例１において、９，10−ジシアノ−３，７
−ジ−tert−ブチル１，２，４，５，６，８−ヘ
キサヒドロフエナントレンの代りに９，10−ジシ
アノ−１，２，３，４，５，６，７，８−オクタ
ヒドロフエナントレンあるいは９，10−ジシアノ
−３，７−ジメチル−１，２，４，５，６，８−
ヘキサヒドロフエナントレン、９，10−ジシアノ
−３，７−ジブチル−１，２，４，５，６，８−
ヘキサヒドロフエナントレン、４，５−ジシアノ
−１，２，３，６，７，８−ヘキサヒドロ−as−
インダセンあるいは４，５−ジシアノ−２，７−
ジ−tert−ブチル１，３，６，８−テトラヒドロ
−as−インダセンを使用した以外は実施例１に記
載した方法に従い各種のフタロシアニン化合物を
製造した。 得られた化合物はそれぞれ次の電子スペクトル
の最大吸収波長を示した。 化合物例示No.11 λmax 714nm （ベンゼン中） 〃 12 〃 714〃 （ 〃 ） 〃 16 〃 714〃 （ 〃 ） 〃 5 〃 714〃 （ 〃 ） 〃 6 〃 714〃 （ 〃 ） 実施例 14 実施例１で製造したフタロシアニンと比較物質
として をそれぞれ室温でｎ−ヘキサン１に溶解させ、
溶解度を調べた。表１にその結果を示した。
〔発明の効果〕
本発明の化合物は、有機溶剤に対し非常に高い
溶解性を有していること、また近赤外領域に吸収
および反射を有していることから、半導体レーザ
ーに対応した光記録媒体として非常に有用である
ことが判明した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、R1〜R8は水素原子、アルキル基、ア
    リール基を表わし、ａ〜ｈは１〜20の整数を表わ
    し、Ｍは２個の水素原子、金属原子、金属ハロゲ
    ン化物、金属酸化物、金属水酸化物、ジアルキル
    金属、ジアリール金属、ビス（アルキルオキシ）
    金属またはビス（トリアルキルシリルオキシ）金
    属を示す）で表わされるフタロシアニン系近赤外
    吸収剤。 ２ 一般式（） （式中、R1〜R8は水素原子、アルキル基、ア
    リール基を表わし、ａ〜ｈは１〜20の整数を表
    し、Ｍは２個の水素原子、金属原子、金属ハロゲ
    ン化物、金属酸化物、金属水酸化物、ジアルキル
    金属、ジアリール金属、ビス（アルキルオキシ）
    金属またはビス（トリアルキルシリルオキシ）金
    属を示す）で表わされるフタロシアニン系近赤外
    吸収剤化合物を少なくとも一種含有してなる光記
    録媒体。
JP62215522A 1987-08-31 1987-08-31 Phthalocyanine near-infrared absorber and optical recording medium containing said compound Granted JPS6460660A (en)

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