JPH04283581A

JPH04283581A - ベンゾピラジノポルフィラジン誘導体

Info

Publication number: JPH04283581A
Application number: JP7206391A
Authority: JP
Inventors: Sumio Tokita; 澄男時田
Original assignee: Nippon Soda Co Ltd
Current assignee: Nippon Soda Co Ltd
Priority date: 1991-03-13
Filing date: 1991-03-13
Publication date: 1992-10-08

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は溶剤に可溶なベンゾピラ
ジノポルフィラジン誘導体に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来近赤外光ないし可視光を吸収する材
料であるシアニン系色素、スクアリリウム系色素、ナフ
トキノン系色素、フタロシアニン系色素は光学的記録媒
体、電子写真、レーザープリンター等への応用が期待さ
れているが、フタロシアニン色素が耐久性および近赤外
線ないし、可視光の吸収性能において最も優れ、従来よ
り種々検討されている。特に近年においてはレーザ光に
高感度に感応するフタロシアニン色素が光学的記録材料
、レーザープリンター、ＬＥＤプリンター等の光プリン
ター用感光材料として期待され、種々の新しい構造が提
案されている。

【０００３】これらの試みは主としてレーザーやＬＥＤ
の光源に対する感応性に着目して行われているが実用的
には光に対する感応性のほか、光学的記録材料において
は融点、分解点があまり高くないこと、それらのしきい
値が高いこと、熱伝導率が低いこと、光、酸素に対する
耐性が高いこと等の性能のほかに溶剤溶解性が高く塗布
が容易であることが重要な要件であり、また光プリンタ
ーにおいては電荷輸送材料との組合わせにおいて高い電
荷注入効率を得るための適当なイオン化ポテンシャルを
持つこと、高感度の潜像を得るために暗減衰が小さいこ
と、レーザー光、酸素に対する耐久性が高いことなどの
性能が必要であるが、ここにおいても電荷発生材料が有
機溶剤に可溶であり、バインダーポリマーに溶解させる
ことが出来れば、従来行なわれているボールミリングの
工程を省くことが出来、更に粒径のバラツキによる感光
特性のバラツキ、感光体の熱履歴にもとづく粒成長など
不均一系固有の不安定要因を回避することが出来る。

【０００４】フタロシアニン誘導体の可溶化の試みはこ
のような観点から種々報告されている。いくつかの例を
挙げると例えば、オクタアルキル基、オクタアルコキシ
基を導入したフタロシアニン類（西　　久夫，上野　　
聰，日化，１９８９，９８３．；Ｍ．Ｊ．Ｃｏｏｋ，Ａ
．Ｊ．Ｄｕｎｎ，Ｓ．Ｄ．Ｈｏｗｅ，Ａ．Ｊ．Ｔｈｏｍ
ｓｏｎ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．　　Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ　　
Ｔｒａｎｓ　　Ｉ，１９８８，２４５３．），ｔ−ブチ
ル基を１．４〜４個導入したフタロシアニン類（Ｋｏｃ
ｋ−Ｙｅｅ　　Ｌａｗ，Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２４
，１７７８（１９８５）．），オクタアルキル基を導入
したテトラピラジノポルフィラジン類（時田　　澄男，
児嶋　　正敏，甲斐　　望，黒木　　喜久雄，西　　久
夫，友田　　晴彦，斉藤正治郎，白石　　振作，日化，
１９９０，２１９．）などがある。

【０００５】また、高度の規則性をもつ薄膜形成におい
ては、４−ｔ−ｂｕｔｙｌフタロニトリルのような一置
換フタリル化合物の縮合によってできる４置換型フタロ
シアニンは可能な幾何異性体の混合物になり、不都合で
あるので、それを避けるために非対称な一置換フタロシ
アニンが合成されている。（Ｈ．Ｋｏｎａｍｉ，Ｍ．Ｈ
ａｔａｎｏ，Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１９８８，１３５
９．；Ｊ．Ｇ．Ｙｏｕｎｇ，Ｗ．Ｏｎｙｅｂｕａｇｕ，
Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５５，２１５５（１９９０）
．）

【０００６】さらにまた、光触媒や電子素子への応用を
考え、きわめてよい異方性を示すＬＢ膜を得るなど分子
素子としての機能をより拡大するために、置換基の数や
位置を制御した非対称フタロシアニンの合成が報告され
ている。（Ｃ．Ｃ．Ｌｅｚｎｏｆｆ，Ｔ．Ｗ．Ｈａｌｌ
，Ｔｅｔｒａｈ．Ｌｅｔｔ．，２３，３０２３）１９８
２）；Ｋ．Ｏｇａｗａ，Ｓ．Ｋｉｎｏｓｈｉｔａ，Ｈ．
Ｙｏｎｅｈａｒａ，Ｈ．Ｎａｋａｈａｒａ，Ｋ．Ｆｕｋ
ｕｄａ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃ
ｏｍｍｕｎ．，１９８９，４７７；Ｋｏｃｋ−Ｙｅｅ　
　Ｌａｗ，Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．，９２，４２２６
（１９８８）；Ｎ．Ｋｏｂａｙａｓｈｉ，Ｒ．Ｋｏｎｄ
ｏ，Ｓ．Ｎａｋａｊｉｍａ，Ｔ．Ｏｓａ，Ｊ．Ａｍ．Ｃ
ｈｅｍ．Ａｍ．Ｓｏｃ．，１１２，９６４０（１９９０
）；特開平２−５５７６９。）

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明は前記事情に鑑
みてなされたものであり、その目的はフタロシアニン類
の基本構造であるベンゼン環の一部をピラジン環に置き
換えベンゾピラジノポルフィラジンとし、更にそれらに
置換基を導入することにより有機溶剤に対する溶解性に
優れ分子の基本構造に係る前記各種性能の改変された新
規なベンゾピラジノポルフィラジン誘導体を提供するこ
とにある。本発明に係るベンゾピラジノポルフィラジン
誘導体と類似の構造を有する化合物は無置換のトリベン
ゾピラジノポルフィラジンのＡｌＣｌ錯体とＺｎ錯体（
Ｇｅｒ．Ｏｆｆｅｎ．ＤＥ３５１８８０４　　Ａ１，２
８　　ＮＯＶ．１９８５）が報告されている。これらは
水溶性アニオン種を配位させることにより水溶化するこ
とが出来るが有機溶剤に対する溶解性は低く、実用的な
レベルに到らない欠点があった。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明は一般式〔Ｉ〕

【
化２】（ここでＸ１　はＣＨ２　，Ｏ，Ｓ，ＮＲ０　′から選
ばれた基、Ｘ２　はＯ，Ｓ，ＮＲ０　″から選ばれた基
、Ｒ０　，Ｒ０　′，Ｒ０　″は置換基を有してもよい
アルキル基、置換基を有してもよいアリール基又は置換
基を有してもよいアルケニル基を示し、ｍおよびｎは０
〜３の整数である。）で示され、Ｙ１　〜Ｙ４　はＮ（
窒素原子）又はＣＨであり（Ｙ１　〜Ｙ４　がすべてＮ
又はＣＨであることはない）、Ｍは水素（２Ｈ）、金属
、金属酸化物、金属水酸化物、アシル金属、アルコキシ
金属、シロキシ金属又は金属ハロゲン化物を示す。〕で
表わされるベンゾピラジノポルフィラジン誘導体である
。

【０００９】式〔Ｉ〕のＭは例えばＭｇ、ＡｌＣｌ、Ｓ
ｉＣｌ２　、Ｓｉ（ＯＨ）２　、Ｓｉ（ＣＯＣＨ３　）
２　、Ｓｉ（ＯＣＨ３　）２　、Ｓｉ（ＯＳｉ（ＣＨ３
　）３）２　、Ｃａ、ＴｉＯ、ＶＯ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｆｅ
、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｇａ、Ｇｅ、ＺｒＯ、Ｎｂ
、Ｍｏ、Ｒｕ、Ｐｄ、ＩｎＣｌ、ＩｎＢｒ、Ｓｎ、Ｓｎ
Ｃｌ２　、ＳｎＢｒ２　、ＳｎＩ２　、Ｔａ、Ｐｂ、Ｂ
ｉ（ランタニド）などを示す。

【００１０】式〔Ｉ〕で表わされるベンゾピラジノポル
フィラジンは（１）ベンゼン環とピラジン環が混合して
いるため分子の対称性が低いこと、（２）ピラジン環の
窒素原子が電子求引性であることにより分子間相互作用
が抑制されること、（３）Ｒ１　〜Ｒ８　の置換基の立
体障害などの総合的効果により相応するフタロシアニン
類、更にはテトラピラジノポルフィラジン類に比べて高
い有機溶剤溶解性を示す。

【００１１】本発明のベンゾピラジノポルフィラジン誘
導体は、Ｆｒａｎｋ　　Ｈ．Ｍｏｓｅｒ，Ａｒｔｈｕｒ
　　Ｌ．Ｔｈｏｍａｓ著、「Ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉ
ｎｅｓ」（１９８３年ＣＲＣ　　ＰＲＥＳＳ）；Ｊｏｕ
ｒｎａｌ　　ｏｆ　　ＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ
，９１１（１９３７）；Ｊｏｕｒｎａｌ　　ｏｆ　　ｔ
ｈｅ　　Ａｍｅｒｉｃａｎ　　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　　Ｓ
ｏｃｉｅｔｙ，８５，６６８（１９６３）；Ｚｈｕｒｎ
ａｌ　　Ｏｂｓｈｃｈｅｉ　　Ｋｈｉｍｉｉ，３９，２
５３６（１９６９）；Ｊｏｕｒｎａｌ　　ｏｆ　　Ｈｅ
ｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　　ＣＨｅｍｉｓｔｒｙ，１４０
３（１９７０）に記述されている様な従来公知の方法に
従い前記のＲ１　〜Ｒ８　で示される置換基を持つ２，
３−ジシアノピラジン類、或いはそのＮＨ３　との反応
生成物である１，３−ジイミノ−２Ｈ−ピロロ〔３，４
−ｂ〕ピラジン類とフタロニトリル類、或いはそのＮＨ
３　との反応生成物であるジイミノイソインドリン類と
を混合し金属、金属酸化物、金属塩、金属ハロゲン化物
あるいは何も用いず〔Ｍ：水素（２Ｈ）〕，必要であれ
ば、キノリン、トリクロルベンゼン、ジクロルベンゼン
、クロルナフタレン等、高沸点不活性溶媒中で１００〜
２５０℃に加熱することにより製造されるほか、エタノ
ール等低沸点アルコール中、１，８−ジアザビシクロ〔
５，４，０〕ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）の存在下、
攪拌還流することによっても容易に製造することが出来
る。

【００１２】式〔Ｉ〕においてピラジン環：ベンゼン環
の比率が１：３のベンゾピラジノポルフィラジンを合成
する場合はフタロニトリル類を過剰に加えることにより
ピラジン類に対する収率が向上するが、置換基を持つ２
，３−ジシアノピラジン類とフタロニトリル類のモル比
は１：１５〜２５が好ましい。ピラジン環：ベンゼン環
の比率が２：２，３：１の場合も同様に適宜、置換基を
持つ２，３−ジシアノピラジン類に対するフタロニトリ
ル類のモル比を増減することにより収率を向上させるこ
とが出来る。

【００１３】金属、金属酸化物、金属塩、金属ハロゲン
化物としては例えばＭｇ、ＭｇＣｌ２　、ＭｇＯ、Ａｌ
Ｃｌ３　、ＳｉＣｌ４　、ＴｉＣｌ４　、ＶＣｌ３　、
Ｃｒ（ＯＡｃ）２　、ＭｎＯ２　、Ｍｎ、ＦｅＣｌ３　
、ＣｏＣｌ２　、ＮｉＣｌ２　、Ｎｉ、ＣｕＣｌ、Ｃｕ
Ｃｌ２　、ＺｎＣｌ２　、ＧａＣｌ２　、ＧｅＣｌ４　
、ＺｒＣｌ４　、Ｎｂ−ハライド、Ｍｏ、ＲｕＣｌ３　
、ＰｄＣｌ２　、ＩｎＣｌ３　、ＩｎＢｒ３　、Ｓｎ、
ＳｎＣｌ２　、ＳｎＢｒ２　、ＳｎＩ２　、Ｔａ−ハラ
イド、ＰｂＯランタニド・ハライド、ランタニド・アセ
テートなどが挙げられる。

【００１４】本発明の合成原料の１つである置換基を持
つ２，３−ジシアノピラジン〔ＩＩＩ〕はジアミノマレ
オニトリル（ＤＡＭＮ）とジケトン〔ＩＩ〕を水、アル
コールあるいは有機酸中で反応させることにより合成さ
れる。（時田　　澄男，児嶋　　正敏，甲斐　　望，黒
木　　喜久雄，西　　久夫，友田　　晴彦，斉藤　　正
治郎，白石　　振作，日化，１９９０，２１９．）

【化３】ここでＲｘ　、Ｒｙ　は、式〔Ｉ〕におけるＲ１　〜Ｒ
８　を示す。また、ジケトン〔ＩＩ〕は、Ｋ．Ｂ．Ｓｈ
ａｒｐｌｅｓｓ，ｅｔ．ａｌ．，Ｊｏｕｒｎａｌ　　ｏ
ｆ　　ｔｈｅ　　Ａｍｅｒｉｃａｎ　　Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌ　　Ｓｃｉｅｔｙ，９３，３３０３（１９７１）等に
記載された従来公知の方法で製造される。

【００１５】

【実施例】次に実施例を挙げて本発明を更に説明する。実施例１無金属−２，３−ジウンデシルトリベンゾ〔ｂ，ｇ，ｌ
〕ピラジノ〔２，３−ｑ〕ポルフィラジン〔Ｖ〕の合成

【化４】攪拌装置、温度計、冷却管を付けた　　２００　　ｍｌ
　　４ツ口丸底フラスコに、フタロニトリル〔ＩＶ〕４
．８７ｇ（３８　　ｍｍｏｌ）、２，３−ジシアノ−５
，６−ジウンデシルピラジン〔ＩＩＩ’〕０．８８ｇ（
２　　ｍｍｏｌ）を入れ、エタノール　　５０ｍｌ　　
中で攪拌還流した。還流しはじめてから１，８−ジアザ
ビシクロ〔５．４．０〕ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）
６．０８ｇ（４０　　ｍｍｏｌ）を入れ、さらに２７　
　時間攪拌還流した。その後反応混合液を　　５００　
　ｍｌ　　丸底フラスコに移し、エタノール約　　３０
０　　ｍｌ　　を加え、約　　２　　時間還流し濾過し
た。青い凝集物を熱エタノールで数回洗浄した。この青
い凝集物はクロロホルムを溶媒としてソクスレー抽出し
た。エバポレートして乾燥し、青色固体　　３８５　　
ｍｇ　　を得た。そのうち　　１９３　　ｍｇ　　をク
ロロホルムとエタノールの混合溶媒（９８／２；Ｖ／Ｖ
）によるシリカゲル系カラムクロマトグラフィーにより
単離精製し、クロロホルムとメタノールにより再沈澱を
行なって、青色固体の無金属−２，３−ジウンデシルト
リベンゾ〔ｂ，ｇ，ｌ〕ピラジノ〔２，３−ｑ〕ポルフ
ィラジン〔Ｖ〕２５　　ｍｇ（収率３．０％）を得た。

【００１６】　　ＩＲ（ＫＢｒ　　／　　ｃｍ−１）　　３２９０（
νＮ−Ｈ　）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　２９７０，２８５０（νＣ−Ｈ　）　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５００，
１４７０（νＣ＝Ｃ，　Ｃ＝Ｎ）　　１　Ｈ−ＮＭＲ　
　４００ＭＨｚ　　（ＣＤＣｌ３　　　／　　ＴＭＳ）
　　（δ／ｐｐｍ）　　　　　　　　−４．５８（ｓ，
２Ｈ，ＮＨ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　０．９７（ｔ，６Ｈ，ＣＨ３　）　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．２０−２
．０１（ｍ，２０Ｈ，ＣＨ２　）　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　２．０７−２．３２（ｍ
，４Ｈ，ＣＨ２　）　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　３．３４（ｔ，４Ｈ，ＣＨ２　）　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６．７
８（ｍ，２Ｈ，ａｒｏｍ）　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　７．１１（ｍ，２Ｈ，ａｒｏｍ
）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
７．４８（ｍ，２Ｈ，ａｒｏｍ）　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　７．６８（ｍ，２Ｈ，ａ
ｒｏｍ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　７．７４（ｍ，２Ｈ，ａｒｏｍ）　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　８．８０（ｍ，２
Ｈ，ａｒｏｍ）　　電子スペクトル（ＣＨＣｌ３　中）
、λｍａｘ　／ｎｍ（ｌｏｇε）　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　３４３（４．８７），６
２８（４．５６），　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　６５７（４．９７），６７６（５．１
３）　　元素分析　　　　　　　　　　　　　　ｆｏｕ
ｎｄ　　／　　％（ｃａｌｃｄ　　／　　％）　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｃ：７５．
６８（７５．７０）　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　Ｈ：７．５５（７．３３）　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｎ：１６．９
８（１６．５７）

【００１７】目的物の確認目的物である無金属−２，３−ジウンデシルトリベンゾ
〔ｂ，ｇ，ｌ〕ピラジノ〔２，３−ｑ〕ポルフィラジン
〔Ｖ〕は、２，３−ジシアノ−５，６−ジウンデシルピ
ラジン〔ＩＩＩ’〕とフタロニトリル〔ＩＶ〕が１：３
の割合で４分子縮環して生成される。しかし本反応では
〔ＩＩＩ’〕と〔ＩＶ〕が必ずしも１：３の割合でのみ
縮環するとは限らず、〔ＩＶ〕が４分子縮環したフタロ
シアニン〔ＶＩ〕，〔ＩＩＩ’〕と〔ＩＶ〕が２：２で
縮環した２置換体、〔ＩＩＩ’〕と〔ＩＶ〕が３：１で
縮環した３置換体、〔ＩＩＩ’〕が４分子縮環したオク
タウンデシルテトラピラジノポルフィラジン〔ＶＩＩ　
〕が、生成される可能性がある。そこで反応後、分取した成分が目的物〔Ｖ〕であること
を確認することが必要である。

【００１８】ＩＲスペクトル：シアノ基の吸収である２
２４０　　ｃｍ−１の吸収が消失し、３２９０　　ｃｍ
−１にポルフィラジン環内のＮ−Ｈ伸縮振動の吸収があ
らわれた。また、〔Ｖ〕のピラジン環に結合している長
鎖アルキル基の　　Ｃ−Ｈ　　伸縮振動である２９７０
，２８５０　　ｃｍ−１　　の吸収が観察された。

【００１９】１　Ｈ−ＮＭＲ：環内プロトンが　　−４
．５８　　ｐｐｍ　　　に観察された。また、〔Ｖ〕の
ピラジン環に結合した長鎖アルキル基の末端メチル基が
　　０．９７　　ｐｐｍ　　　に観察され、メチレン基
がそこから徐々にピラジン環に近づくにしたがって低磁
場側にシフトしており、環に最も近いメチレン基は　　
３．３４　　ｐｐｍ　　　に観察された。これは〔ＩＩ
Ｉ’〕の　１Ｈ−ＮＭＲで観察された相当するメチレン
基の２．９３　　ｐｐｍ　　　より低磁場側にシフトし
ており、〔ＩＩＩ’〕および〔ＩＶ〕が縮環してπ電子
共役系が大きくなり、環電流効果が大きくなったことを
示唆している。さらに〔Ｖ〕の３つのベンゼン環に結合
しているプロトンは１２存在するが、それらの中で環境
が違うプロトンは６種類である。　１Ｈ−ＮＭＲでは、
これらに起因する６種類のピークが、６．７８〜８．８
０　　ｐｐｍ　　　に観察された。また、積分値では、
長鎖アルキル基のプロトンが４６に対し、芳香族プロト
ンが１２の割合であった。２置換体、３置換体、及び〔
ＶＩＩ　〕ではそれぞれ　　９２：８，１３８：４，１
８４：０　　となるはずである。以上のことから観察さ
れた　１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは目的物〔Ｖ〕に対する
ものであることが示唆された。

【００２０】電子スペクトル：無金属フタロシアニン類
一般に特徴的なＳｏｒｅｔ吸収帯が　　３４３　　ｎｍ
、Ｑｙ吸収帯が　　６５７　　ｎｍ、Ｑｘ吸収帯が　　
６７６　　ｎｍに観察された。元素分析：分析値が計算値とよい一致を示すので、〔Ｖ
〕であることが示唆された。以上のことからＩＲ、　１
Ｈ−ＮＭＲ、電子スペクトル、元素分析値より総合的に
判断して、目的物〔Ｖ〕であることを確かめた。

【００２１】試験例１実施例１と同様の方法で無金属オクタドデシルフタロシ
アニン〔ＶＩＩＩ〕、無金属オクタウンデシルテトラピ
ラジノポルフィラジン〔ＩＸ〕を合成し、熱特性、電子
スペクトル、溶解性について無金属ジウンデシルトリベ
ンゾピラジノポルフィラジン〔Ｖ〕との比較を行なった
。

【００２２】熱特性熱特性は示差熱分析（ＤＴＡ）装置を用いて測定を行な
った。昇温速度は、１０Ｋ・ｍｉｎ−１，ＤＴＡ　　Ｒ
ａｎｇｅは５０μＶで測定した。吸熱ピーク値をｅｎｄ
ｏ．，発熱ピーク値をｅｘｏ．で表す。

【００２３】

【表１】〔ＶＩＩＩ〕，〔ＩＸ〕では複数の吸熱ピークが観察さ
れているが、〔Ｖ〕では吸熱ピークがみられない。これ
らの吸熱ピークは相転移に基づくものである。

【００２４】電子スペクトル

【表２】

【００２５】〔Ｖ〕のＱバンドの吸収波長がオクタドデ
シルフタロシアニン〔ＶＩＩＩ〕に比べ短波長側にシフ
トし、オクタウンデシルテトラピラジノポルフィラジン
〔ＩＸ〕ほど短波長側にシフトしない。Ｓｏｒｅｔバン
ドはほとんどシフトが認められなかった。また、Ｑｘ，
Ｑｙバンドの分裂幅は〔ＶＩＩＩ〕，〔ＩＸ〕の約　　
３６　　ｎｍに対して、〔Ｖ〕では　　１９　　ｎｍ　
　であった。

【００２６】溶解性〔Ｖ〕はクロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭素、ベ
ンゼン等に溶解性を示した。特に四塩化炭素に対する溶
解度は　　６．１　　×　　１０−３　　　ｍｏｌ・ｄ
ｍ−３　　で、無金属テトラピラジノポルフィラジン〔
ＩＸ〕の　　１．７　　×　　１０−５　　　ｍｏｌ・
ｄｍ−３　　に比べ、２桁高い値を示した。

【００２７】

【発明の効果】本発明のベンゾピラジノポルフィラジン
誘導体は前記の様に簡単な操作で容易に製造することが
出来、熱的にも安定で近赤外線に対して強い吸収を持ち
、有機溶剤に対して高い溶解性を持つため光学的記録媒
体、電子写真用感光材料、レーザープリンター、ＬＥＤ
プリンターなどの光プリンター用感光材料、バーコード
リーダーなどに用いる近赤外感応性染料、液晶材料と混
合してゲストホスト型表示液晶パネルなどのほか酸化還
元触媒、花卉、切り花、食品の鮮度維持剤として有効に
利用することができる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】　　一般式〔Ｉ〕【化１】（ここでＸ１　はＣＨ２　，Ｏ，Ｓ，ＮＲ０　′から選
ばれた基、Ｘ２　はＯ，Ｓ，ＮＲ０　″から選ばれた基
、Ｒ０　，Ｒ０　′，Ｒ０　″は置換基を有してもよい
アルキル基、置換基を有してもよいアリール基又は置換
基を有してもよいアルケニル基を示し、ｍおよびｎは０
〜３の整数である。）で示され、Ｙ１　〜Ｙ４　はＮ（
窒素原子）又はＣＨであり（Ｙ１　〜Ｙ４　がすべてＮ
又はＣＨであることはない）、Ｍは水素（２Ｈ）、金属
、金属酸化物、金属水酸化物、アシル金属、アルコキシ
金属、シロキシ金属又は金属ハロゲン化物を示す。〕で
表わされるベンゾピラジノポルフィラジン誘導体。