JPH07145327A - ジオキサジン化合物の製造法 - Google Patents
ジオキサジン化合物の製造法Info
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- JPH07145327A JPH07145327A JP31578693A JP31578693A JPH07145327A JP H07145327 A JPH07145327 A JP H07145327A JP 31578693 A JP31578693 A JP 31578693A JP 31578693 A JP31578693 A JP 31578693A JP H07145327 A JPH07145327 A JP H07145327A
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- dioxazine compound
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B19/00—Oxazine dyes
- C09B19/02—Bisoxazines prepared from aminoquinones
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】下記式（３）で表される化合物を、不活性な有
機溶媒中、電子吸引基を有するベンゼンスルホニルクロ
リドの存在下で加熱閉環することを特徴とする下記式
（２）で示されるジオキサジン化合物の製造方法。 【化１】 （式中Ｒは水素または炭素数１〜８のアルキル基を示
す。） 【効果】本発明方法によれば従来法に比べ副生成物が少
なく純度の良いジオキサジン化合物が得られる。加えて
溶媒洗浄が容易となり溶媒の使用量が低減できる。また
これを用いて得られた顔料は品質が良く、感光体として
も感度の向上がみられた。
機溶媒中、電子吸引基を有するベンゼンスルホニルクロ
リドの存在下で加熱閉環することを特徴とする下記式
（２）で示されるジオキサジン化合物の製造方法。 【化１】 （式中Ｒは水素または炭素数１〜８のアルキル基を示
す。） 【効果】本発明方法によれば従来法に比べ副生成物が少
なく純度の良いジオキサジン化合物が得られる。加えて
溶媒洗浄が容易となり溶媒の使用量が低減できる。また
これを用いて得られた顔料は品質が良く、感光体として
も感度の向上がみられた。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は染顔料、機能性色素とし
て用いられる後記式（２）で示されるジオキサジン化合
物の改良製造法に関する。
て用いられる後記式（２）で示されるジオキサジン化合
物の改良製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】後記式（２）の化合物を製造するには、
後記式（１）で示される化合物とクロラニルを不活性溶
媒中、酸結合剤の存在下、縮合させた式（３）
後記式（１）で示される化合物とクロラニルを不活性溶
媒中、酸結合剤の存在下、縮合させた式（３）
【０００３】
【化５】
【０００４】（式中Ｒは水素または炭素数１〜８のアル
キル基を示す。）で示される化合物をベンゼンスルホニ
ルクロリド、ｐ−トルエンスルホニルクロリドなどを用
いて閉環する方法が知られている（ＰＢレポート ６５
６５７等）。
キル基を示す。）で示される化合物をベンゼンスルホニ
ルクロリド、ｐ−トルエンスルホニルクロリドなどを用
いて閉環する方法が知られている（ＰＢレポート ６５
６５７等）。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかし従来知られてい
る製造法では後記式（２）の化合物の他に下記式（４）
および（５）
る製造法では後記式（２）の化合物の他に下記式（４）
および（５）
【０００６】
【化６】
【０００７】（式（４）および（５）中Ｒは水素または
炭素数１〜８のアルキル基を示す。）等で示される副生
成物が多く生成し、顔料として使用したときの耐光性、
耐熱性、耐ブリート性等を著しく低下させ、また電子写
真感光体として用いるとき、その感度が低下する等の点
で難点があった。
炭素数１〜８のアルキル基を示す。）等で示される副生
成物が多く生成し、顔料として使用したときの耐光性、
耐熱性、耐ブリート性等を著しく低下させ、また電子写
真感光体として用いるとき、その感度が低下する等の点
で難点があった。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の欠点
を解決するために鋭意検討した結果、電子吸引基を有す
るベンゼンスルホニルクロリドの存在下で閉環すること
により前記の問題が解決できることを見いだした。すな
わち本発明は、（１）式（１）
を解決するために鋭意検討した結果、電子吸引基を有す
るベンゼンスルホニルクロリドの存在下で閉環すること
により前記の問題が解決できることを見いだした。すな
わち本発明は、（１）式（１）
【０００９】
【化７】
【００１０】（式中Ｒは水素または炭素数１〜８のアル
キル基を示す。）で示される３−アミノ−９−アルキル
カルバゾールとクロラニルを不活性な有機溶媒中、酸結
合剤の存在下縮合させた後、電子吸引基を有するベンゼ
ンスルホニルクロリドの存在下で加熱閉環することを特
徴とする式（２）
キル基を示す。）で示される３−アミノ−９−アルキル
カルバゾールとクロラニルを不活性な有機溶媒中、酸結
合剤の存在下縮合させた後、電子吸引基を有するベンゼ
ンスルホニルクロリドの存在下で加熱閉環することを特
徴とする式（２）
【００１１】
【化８】
【００１２】（式中Ｒは水素または炭素数１〜８のアル
キル基を示す。）で示されるジオキサジン化合物の製造
方法、（２）式（３）
キル基を示す。）で示されるジオキサジン化合物の製造
方法、（２）式（３）
【００１３】
【化９】
【００１４】（式中Ｒは水素または炭素数１〜８のアル
キル基を示す。）で表される化合物を不活性な有機溶媒
中、電子吸引基を有するベンゼンスルホニルクロリドの
存在下で加熱閉環することを特徴とする式（２）
キル基を示す。）で表される化合物を不活性な有機溶媒
中、電子吸引基を有するベンゼンスルホニルクロリドの
存在下で加熱閉環することを特徴とする式（２）
【００１５】
【化１０】
【００１６】（式中Ｒは水素または炭素数１〜８のアル
キル基を示す。）で示されるジオキサジン化合物の製造
方法、に関する。
キル基を示す。）で示されるジオキサジン化合物の製造
方法、に関する。
【００１７】本発明において、電子吸引基とは、例えば
誘起効果(Inductive Effect)において電子吸引能を有す
る基のことであり、例えばクロロ基、ブロム基等のハロ
ゲノ基、ニトロ基、シアノ基などが挙げられる。本発明
において使用する電子吸引基を有するベンゼンスルホニ
ルクロリドは電子吸引基がオルト叉はメタ叉はパラの位
置のいずれに置換していても良く、又その数が複数でも
良く、更に２種類以上の電子吸引基が導入されていても
良い。これらは単独あるいは混合して用いることができ
る。特に好ましいのはｍ−ニトロベンゼンスルホニルク
ロリド、ｐ−ニトロベンゼンスルホニルスルホニルクロ
リド、ｐ−クロロベンゼンスルホニルクロリドである。
その添加量は前記式（１）の化合物に対して０．１〜２
モル比、好ましくは０．５〜１．５モル比使用される。
誘起効果(Inductive Effect)において電子吸引能を有す
る基のことであり、例えばクロロ基、ブロム基等のハロ
ゲノ基、ニトロ基、シアノ基などが挙げられる。本発明
において使用する電子吸引基を有するベンゼンスルホニ
ルクロリドは電子吸引基がオルト叉はメタ叉はパラの位
置のいずれに置換していても良く、又その数が複数でも
良く、更に２種類以上の電子吸引基が導入されていても
良い。これらは単独あるいは混合して用いることができ
る。特に好ましいのはｍ−ニトロベンゼンスルホニルク
ロリド、ｐ−ニトロベンゼンスルホニルスルホニルクロ
リド、ｐ−クロロベンゼンスルホニルクロリドである。
その添加量は前記式（１）の化合物に対して０．１〜２
モル比、好ましくは０．５〜１．５モル比使用される。
【００１８】本発明方法は、例えば次のようにして実施
することができる。先ず、前記式（１）で示されるアミ
ノカルバゾール類とクロラニルを不活性溶媒中、酸結合
剤の存在下、縮合し、前記式（３）で示される閉環前駆
体を製造する。反応時間は０．５〜１０時間、好ましく
は１〜３時間である。反応温度は０〜１００℃、好まし
くは３０〜６０℃である。反応に使用する不活性溶媒と
してはクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロ
ベンゼン、ブロモベンゼン、ジブロモベンゼンおよびク
ロロナフタレンなどのハロゲン化芳香族化合物系溶媒、
トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ジ
エチルベンゼンおよびメチルナフタレンなどのアルキル
化芳香族化合物系溶媒、ニトロベンゼンなどが挙げら
る。これらは単独あるいは混合して用いることができ
る。この溶剤の使用量は前記式（１）の化合物に対して
５〜４０重量倍量、好ましくは１０〜２０倍量である。
することができる。先ず、前記式（１）で示されるアミ
ノカルバゾール類とクロラニルを不活性溶媒中、酸結合
剤の存在下、縮合し、前記式（３）で示される閉環前駆
体を製造する。反応時間は０．５〜１０時間、好ましく
は１〜３時間である。反応温度は０〜１００℃、好まし
くは３０〜６０℃である。反応に使用する不活性溶媒と
してはクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロ
ベンゼン、ブロモベンゼン、ジブロモベンゼンおよびク
ロロナフタレンなどのハロゲン化芳香族化合物系溶媒、
トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ジ
エチルベンゼンおよびメチルナフタレンなどのアルキル
化芳香族化合物系溶媒、ニトロベンゼンなどが挙げら
る。これらは単独あるいは混合して用いることができ
る。この溶剤の使用量は前記式（１）の化合物に対して
５〜４０重量倍量、好ましくは１０〜２０倍量である。
【００１９】酸結合剤としては炭酸水素ナトリウム、炭
酸ナトリウムおよびカリウム、水酸化ナトリウムおよび
カリウムなどの無機化合物、酢酸ナトリウムおよびカリ
ウムなどの有機酸の塩、ピリジン、ピペリジン、トリエ
チルアミンなどの塩基性の有機化合物等を用いることが
できる。この酸結合剤の使用量は前記式（１）の化合物
に対して０．１〜１０モル比、好ましくは０．２〜３モ
ル比使用される。
酸ナトリウムおよびカリウム、水酸化ナトリウムおよび
カリウムなどの無機化合物、酢酸ナトリウムおよびカリ
ウムなどの有機酸の塩、ピリジン、ピペリジン、トリエ
チルアミンなどの塩基性の有機化合物等を用いることが
できる。この酸結合剤の使用量は前記式（１）の化合物
に対して０．１〜１０モル比、好ましくは０．２〜３モ
ル比使用される。
【００２０】次いで、以上の方法で得られた、前記式
（３）で示される閉環前駆体を含む反応液を加熱し、前
記の電子吸引基を有するベンゼンスルホニルクロリドを
添加し、高温で閉環反応を行う。この時、減圧しながら
加熱することもできる。反応温度は１００〜２００℃好
ましくは１５０〜１８０℃で、反応時間は０．５〜６時
間である。反応が完結したら冷却し、必要に応じてメタ
ノールなどの有機溶媒で希釈後、ろ過を行い、必要によ
り溶剤等で洗浄を行い、乾燥することにより目的物が得
られる。なお、前記式（３）で示される閉環前駆体は、
それを含む反応液から、一度単離した後閉環反応に供さ
れてもよいことはもちろんである。
（３）で示される閉環前駆体を含む反応液を加熱し、前
記の電子吸引基を有するベンゼンスルホニルクロリドを
添加し、高温で閉環反応を行う。この時、減圧しながら
加熱することもできる。反応温度は１００〜２００℃好
ましくは１５０〜１８０℃で、反応時間は０．５〜６時
間である。反応が完結したら冷却し、必要に応じてメタ
ノールなどの有機溶媒で希釈後、ろ過を行い、必要によ
り溶剤等で洗浄を行い、乾燥することにより目的物が得
られる。なお、前記式（３）で示される閉環前駆体は、
それを含む反応液から、一度単離した後閉環反応に供さ
れてもよいことはもちろんである。
【００２１】
【実施例】以下、実施例によって本発明を更に具体的に
説明するが、本発明がこれらの実施例のみに限定されて
いるものではない。実施例中、％及び部はすべて重量％
及び重量部を示す。
説明するが、本発明がこれらの実施例のみに限定されて
いるものではない。実施例中、％及び部はすべて重量％
及び重量部を示す。
【００２２】実施例１ ３−アミノ−９−エチルカルバゾール８部とクロラニル
５部、ソーダ灰２部、ｏ−ジクロロベンゼン８０部を混
合し、３０〜６５℃で撹拌する。ｐ−クロロベンゼンス
ルホニルクロリド４部を添加し１６５〜１７０℃で５時
間撹拌する。反応終了後、冷却し得られた結晶をろ過し
ｏ−ジクロロベンゼン、メタノールついで水で洗浄、乾
燥し９．５部のジオキサジン化合物（式（２）でＲがエ
チル基である化合物）を得た。このものは元素分析、赤
外線吸収スペクトル及び質量スペクトルなどによりジオ
キサジン化合物（式（２）でＲがエチル基である化合
物）を純度良く生成していることを確認した。
５部、ソーダ灰２部、ｏ−ジクロロベンゼン８０部を混
合し、３０〜６５℃で撹拌する。ｐ−クロロベンゼンス
ルホニルクロリド４部を添加し１６５〜１７０℃で５時
間撹拌する。反応終了後、冷却し得られた結晶をろ過し
ｏ−ジクロロベンゼン、メタノールついで水で洗浄、乾
燥し９．５部のジオキサジン化合物（式（２）でＲがエ
チル基である化合物）を得た。このものは元素分析、赤
外線吸収スペクトル及び質量スペクトルなどによりジオ
キサジン化合物（式（２）でＲがエチル基である化合
物）を純度良く生成していることを確認した。
【００２３】実施例２ ３−アミノ−９−エチルカルバゾール８部とクロラニル
５部、酢酸ナトリウム３部、ｏ−ジクロロベンゼン８０
部を混合し、３０〜６５℃で撹拌する。ついで減圧下、
水を留去しながら１４０〜１５０℃に昇温し、同温度で
ｐ−クロロベンゼンスルホニルクロリド４部を添加し１
６５〜１７０℃で５時間撹拌する。反応終了後、冷却し
得られた結晶をろ過しｏ−ジクロロベンゼン、メタノー
ルついで水で洗浄、乾燥し９．７部のジオキサジン化合
物（式（２）でＲがエチル基である化合物）を得た。
５部、酢酸ナトリウム３部、ｏ−ジクロロベンゼン８０
部を混合し、３０〜６５℃で撹拌する。ついで減圧下、
水を留去しながら１４０〜１５０℃に昇温し、同温度で
ｐ−クロロベンゼンスルホニルクロリド４部を添加し１
６５〜１７０℃で５時間撹拌する。反応終了後、冷却し
得られた結晶をろ過しｏ−ジクロロベンゼン、メタノー
ルついで水で洗浄、乾燥し９．７部のジオキサジン化合
物（式（２）でＲがエチル基である化合物）を得た。
【００２４】実施例３ ３−アミノ−９−エチルカルバゾール８部とクロラニル
５部、ソーダ灰２部、ｏ−ジクロロベンゼン８０部を混
合し、３０〜６０℃で撹拌する。ｍ−ニトロベンゼンス
ルホニルクロリド３．９部を添加し１６５〜１７０℃で
５時間撹拌する。反応終了後、冷却し得られた結晶をろ
過しｏ−ジクロロベンゼン、メタノールついで水で洗
浄、乾燥し９．４部のジオキサジン化合物（式（２）で
Ｒがエチル基である化合物）を得た。
５部、ソーダ灰２部、ｏ−ジクロロベンゼン８０部を混
合し、３０〜６０℃で撹拌する。ｍ−ニトロベンゼンス
ルホニルクロリド３．９部を添加し１６５〜１７０℃で
５時間撹拌する。反応終了後、冷却し得られた結晶をろ
過しｏ−ジクロロベンゼン、メタノールついで水で洗
浄、乾燥し９．４部のジオキサジン化合物（式（２）で
Ｒがエチル基である化合物）を得た。
【００２５】実施例４ ３−アミノ−９−エチルカルバゾール８部とクロラニル
５部、ソーダ灰２部、ｏ−ジクロロベンゼン８０部を混
合し、３０〜６０℃で撹拌する。ついで減圧下、水を留
去しながら１４０〜１５０℃に昇温し、同温度でｍ−ニ
トロベンゼンスルホニルクロリド４部を添加し１６５〜
１７０℃で５時間撹拌する。反応終了後、冷却し得られ
た結晶をろ過しｏ−ジクロロベンゼン、メタノールつい
で水で洗浄、乾燥し９．６部のジオキサジン化合物（式
（２）でＲがエチル基である化合物）を得た。
５部、ソーダ灰２部、ｏ−ジクロロベンゼン８０部を混
合し、３０〜６０℃で撹拌する。ついで減圧下、水を留
去しながら１４０〜１５０℃に昇温し、同温度でｍ−ニ
トロベンゼンスルホニルクロリド４部を添加し１６５〜
１７０℃で５時間撹拌する。反応終了後、冷却し得られ
た結晶をろ過しｏ−ジクロロベンゼン、メタノールつい
で水で洗浄、乾燥し９．６部のジオキサジン化合物（式
（２）でＲがエチル基である化合物）を得た。
【００２６】実施例５ ３−アミノ−９−プロピルカルバゾール９部とクロラニ
ル５部、ソーダ灰２部、ｏ−ジクロロベンゼン８０部を
混合し、２５〜５５℃で撹拌する。ついで水を留去しな
がら１４０〜１５０℃に昇温し、同温度でｐ−ニトロベ
ンゼンスルホニルクロリド４部を添加し１６５〜１７０
℃で５時間撹拌する。反応終了後、冷却し得られた結晶
をろ過しｏ−ジクロロベンゼン、メタノールついで水で
洗浄、乾燥し９．８部のジオキサジン化合物（式（２）
でＲがプロピル基である化合物）を得た。
ル５部、ソーダ灰２部、ｏ−ジクロロベンゼン８０部を
混合し、２５〜５５℃で撹拌する。ついで水を留去しな
がら１４０〜１５０℃に昇温し、同温度でｐ−ニトロベ
ンゼンスルホニルクロリド４部を添加し１６５〜１７０
℃で５時間撹拌する。反応終了後、冷却し得られた結晶
をろ過しｏ−ジクロロベンゼン、メタノールついで水で
洗浄、乾燥し９．８部のジオキサジン化合物（式（２）
でＲがプロピル基である化合物）を得た。
【００２７】実施例６ ３−アミノ−９−エチルカルバゾール８部とクロラニル
５部、ソーダ灰２部、ニトロベンゼン８０部を混合し、
３０〜６０℃で撹拌する。ついで水を留去しながら１４
０〜１５０℃に昇温し、同温度でｐ−シアノベンゼンス
ルホニルクロリド４部を添加し１６５〜１７０℃で５時
間撹拌する。反応終了後、冷却し得られた結晶をろ過し
ｏ−ジクロロベンゼン、メタノールついで水で洗浄、乾
燥し９．６部のジオキサジン化合物（式（２）でＲがエ
チル基である化合物）を得た。
５部、ソーダ灰２部、ニトロベンゼン８０部を混合し、
３０〜６０℃で撹拌する。ついで水を留去しながら１４
０〜１５０℃に昇温し、同温度でｐ−シアノベンゼンス
ルホニルクロリド４部を添加し１６５〜１７０℃で５時
間撹拌する。反応終了後、冷却し得られた結晶をろ過し
ｏ−ジクロロベンゼン、メタノールついで水で洗浄、乾
燥し９．６部のジオキサジン化合物（式（２）でＲがエ
チル基である化合物）を得た。
【００２８】実施例７ 実施例１で使用したｐ−クロロベンゼンスルホニルクロ
リドの代わりに２，４，５−トリクロロベンゼンスルホ
ニルクロリドを使用し、他は実施例１と同様に操作する
と、ジオキサジン化合物（式（２）でＲがエチル基であ
る化合物）を９．３部得た。
リドの代わりに２，４，５−トリクロロベンゼンスルホ
ニルクロリドを使用し、他は実施例１と同様に操作する
と、ジオキサジン化合物（式（２）でＲがエチル基であ
る化合物）を９．３部得た。
【００２９】実施例８ 実施例１で使用したｐ−クロロベンゼンスルホニルクロ
リドの代わりに２，４−ジクロロベンゼンスルホニルク
ロリドを使用し、他は実施例１と同様に操作すると、
９．５部のジオキサジン化合物（式（２）でＲがエチル
基である化合物）を得た。
リドの代わりに２，４−ジクロロベンゼンスルホニルク
ロリドを使用し、他は実施例１と同様に操作すると、
９．５部のジオキサジン化合物（式（２）でＲがエチル
基である化合物）を得た。
【００３０】実施例９ 実施例２で使用したｐ−クロロベンゼンスルホニルクロ
リドの代わりに２，４，５−トリクロロベンゼンスルホ
ニルクロリドを使用し、他は実施例２と同様に操作する
と、ジオキサジン化合物（式（２）でＲがエチル基であ
る化合物）を９．３部得た。
リドの代わりに２，４，５−トリクロロベンゼンスルホ
ニルクロリドを使用し、他は実施例２と同様に操作する
と、ジオキサジン化合物（式（２）でＲがエチル基であ
る化合物）を９．３部得た。
【００３１】実施例１０ 実施例２で使用した３−アミノ−９−エチルカルバゾー
ル８部の代わりに３−アミノ−９−メチルカルバゾール
８部を使用し、他は実施例２と同様に操作すると、ジオ
キサジン化合物（式（２）でＲがメチル基である化合
物）を９．２部得た。
ル８部の代わりに３−アミノ−９−メチルカルバゾール
８部を使用し、他は実施例２と同様に操作すると、ジオ
キサジン化合物（式（２）でＲがメチル基である化合
物）を９．２部得た。
【００３２】実施例１１ 実施例３で使用したソーダ灰２部の代わりにトリエチル
アミン４部を使用し、他は実施例３と同様に操作する
と、ジオキサジン化合物（式（２）でＲがエチル基であ
る化合物）を９．３部得た。
アミン４部を使用し、他は実施例３と同様に操作する
と、ジオキサジン化合物（式（２）でＲがエチル基であ
る化合物）を９．３部得た。
【００３３】実施例１２ 実施例４で使用したｍ−ニトロベンゼンスルホニルクロ
リドの代わりにｐ−ニトロベンゼンスルホニルクロリド
を使用し、他は実施例４と同様に操作すると、９．５部
のジオキサジン化合物（式（２）でＲがエチル基である
化合物）を得た。
リドの代わりにｐ−ニトロベンゼンスルホニルクロリド
を使用し、他は実施例４と同様に操作すると、９．５部
のジオキサジン化合物（式（２）でＲがエチル基である
化合物）を得た。
【００３４】実施例１３ 実施例４で使用したｍ−ニトロベンゼンスルホニルクロ
リドの代わりにｏ−ニトロベンゼンスルホニルクロリド
を使用し、他は実施例４と同様に操作すると、９．７部
のジオキサジン化合物（式（２）でＲがエチル基である
化合物）を得た。
リドの代わりにｏ−ニトロベンゼンスルホニルクロリド
を使用し、他は実施例４と同様に操作すると、９．７部
のジオキサジン化合物（式（２）でＲがエチル基である
化合物）を得た。
【００３５】実施例１４ 実施例５で使用したｐ−ニトロベンゼンスルホニルクロ
リドの代わりにｐ−クロロベンゼンスルホニルクロリド
を使用し、他は実施例５と同様に操作すると、９．７部
のジオキサジン化合物（式（２）でＲがプロピル基であ
る化合物）を得た。
リドの代わりにｐ−クロロベンゼンスルホニルクロリド
を使用し、他は実施例５と同様に操作すると、９．７部
のジオキサジン化合物（式（２）でＲがプロピル基であ
る化合物）を得た。
【００３６】実施例１５ 実施例６で使用した３−アミノ−９−エチルカルバゾー
ル８部の代わりに３−アミノ−９−ヘキシルカルバゾー
ル１０部を使用し、他は実施例６と同様に操作すると、
ジオキサジン化合物（式（２）でＲがヘキシル基である
化合物）を９．７部得た。
ル８部の代わりに３−アミノ−９−ヘキシルカルバゾー
ル１０部を使用し、他は実施例６と同様に操作すると、
ジオキサジン化合物（式（２）でＲがヘキシル基である
化合物）を９．７部得た。
【００３７】比較例１ 実施例１で使用したｐ−クロロベンゼンスルホニルクロ
リド ４部の代わりにｐ−トルエンスルホニルクロリド
４部を使用し、他は実施例１と同様に操作すると、９部
のジオキサジン化合物（式（２）でＲがエチル基である
化合物）を得た。
リド ４部の代わりにｐ−トルエンスルホニルクロリド
４部を使用し、他は実施例１と同様に操作すると、９部
のジオキサジン化合物（式（２）でＲがエチル基である
化合物）を得た。
【００３８】比較例２ 実施例２で使用したｐ−クロロベンゼンスルホニルクロ
リド ４部の代わりにベンゼンスルホニルクロリド３．
９部を使用し、他は実施例２と同様に操作すると、８．
７部のジオキサジン化合物（式（２）でＲがエチル基で
ある化合物）を得た。
リド ４部の代わりにベンゼンスルホニルクロリド３．
９部を使用し、他は実施例２と同様に操作すると、８．
７部のジオキサジン化合物（式（２）でＲがエチル基で
ある化合物）を得た。
【００３９】以上の実施例および比較例のうち、ＦＤ−
ＭＳにより測定したジオキサジン化合物（２）および副
生成物（４）、（５）の純度（モル％）の結果を表１に
示す。
ＭＳにより測定したジオキサジン化合物（２）および副
生成物（４）、（５）の純度（モル％）の結果を表１に
示す。
【００４０】
【表１】 表１ ジオキサジン化合物（２） 副生成物（４） 副生成物（５） 実施例１ 94 6 0 実施例４ 95 5 0 実施例５ 93 7 0 実施例１３ 96 4 0 比較例１ 80 19 1 比較例２ 80 16 4
【００４１】
【発明の効果】本発明方法によれば従来法に比べ副生成
物が少なく純度の良いジオキサジン化合物が得られる。
加えて溶媒洗浄が容易となり溶媒の使用量が低減でき
る。またこれを用いて得られた顔料は品質が良く、感光
体としても感度の向上がみられた。
物が少なく純度の良いジオキサジン化合物が得られる。
加えて溶媒洗浄が容易となり溶媒の使用量が低減でき
る。またこれを用いて得られた顔料は品質が良く、感光
体としても感度の向上がみられた。
Claims (2)
- 【請求項１】式（１） 【化１】 （式中Ｒは水素または炭素数１〜８のアルキル基を示
す。）で示される３−アミノ−９−アルキルカルバゾー
ルとクロラニルを不活性な有機溶媒中、酸結合剤の存在
下縮合させた後、電子吸引基を有するベンゼンスルホニ
ルクロリドの存在下で加熱閉環することを特徴とする式
（２） 【化２】 （式中Ｒは水素または炭素数１〜８のアルキル基を示
す。）で示されるジオキサジン化合物の製造方法。 - 【請求項２】式（３） 【化３】 （式中Ｒは水素または炭素数１〜８のアルキル基を示
す。）で表される化合物を、不活性な有機溶媒中、電子
吸引基を有するベンゼンスルホニルクロリドの存在下で
加熱閉環することを特徴とする式（２） 【化４】 （式中Ｒは水素または炭素数１〜８のアルキル基を示
す。）で示されるジオキサジン化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31578693A JP3287437B2 (ja) | 1993-11-24 | 1993-11-24 | ジオキサジン化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31578693A JP3287437B2 (ja) | 1993-11-24 | 1993-11-24 | ジオキサジン化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07145327A true JPH07145327A (ja) | 1995-06-06 |
| JP3287437B2 JP3287437B2 (ja) | 2002-06-04 |
Family
ID=18069544
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31578693A Expired - Fee Related JP3287437B2 (ja) | 1993-11-24 | 1993-11-24 | ジオキサジン化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3287437B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5932727A (en) * | 1996-10-21 | 1999-08-03 | Clariant Gmbh | Process for the preparation of dioxazine compounds |
| CN112225750A (zh) * | 2020-10-30 | 2021-01-15 | 安达市多森新材料科技有限公司 | 一种低废水排放量的永固紫制备方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104031400B (zh) * | 2014-06-25 | 2016-04-27 | 南通海迪化工有限公司 | 一种永固紫颜料的制备方法 |
-
1993
- 1993-11-24 JP JP31578693A patent/JP3287437B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| US5932727A (en) * | 1996-10-21 | 1999-08-03 | Clariant Gmbh | Process for the preparation of dioxazine compounds |
| CN112225750A (zh) * | 2020-10-30 | 2021-01-15 | 安达市多森新材料科技有限公司 | 一种低废水排放量的永固紫制备方法 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3287437B2 (ja) | 2002-06-04 |
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