JPH0119693B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0119693B2 JPH0119693B2 JP58130272A JP13027283A JPH0119693B2 JP H0119693 B2 JPH0119693 B2 JP H0119693B2 JP 58130272 A JP58130272 A JP 58130272A JP 13027283 A JP13027283 A JP 13027283A JP H0119693 B2 JPH0119693 B2 JP H0119693B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- solubility
- tert
- toluene
- naphthalocyanine
- product
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- -1 naphthalocyanine compound Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 125000005287 vanadyl group Chemical group 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- GCZODLFOQUJALO-UHFFFAOYSA-N 1-pentylnaphthalene-2,3-dicarbonitrile Chemical compound C1=CC=C2C(CCCCC)=C(C#N)C(C#N)=CC2=C1 GCZODLFOQUJALO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N naphthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C(N=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=C2C(C=CC=C2)=C2)C2=C1N=C1C2=CC3=CC=CC=C3C=C2C4=N1 LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical group [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- KNBYJRSSFXTESR-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3-dicarbonitrile Chemical compound C1=CC=C2C=C(C#N)C(C#N)=CC2=C1 KNBYJRSSFXTESR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
本発明は新規なナフタロシアニン化合物に関す
る。 更に詳しくは、本発明は一般式（） （式中、R1，R2，R3およびR4は炭素数５個の
直鎖あるいは分枝アルキル基を表わす） で表わされる新規なナフタロシアニン化合物に関
する。 本発明の一般式（）で表わされるナフタロシ
アニン化合物は、緑色の結晶であり、耐光、耐
熱、耐酸耐アルカリ性に強く、各種の有機溶剤や
液晶に溶解し、近赤外吸収色素として極めて有用
なものである。 従来この種の化合物としては、例えばZh.Obs.
Khim.，42696―699（1972）に見られるテトラ―
６―tert.―ブチルバナジルナフタロシアニン
（）が知られているが、有機溶剤に対する溶解
性が低い欠点があつた。 （式中、R5はtert.―ブチル基を表わす） 本発明者は、このような公知の化合物の欠点を
克服すべく鋭意研究を重ねた結果、一般式（）
に示すごとく炭素数５個のアルキル基を導入する
ことにより有機溶剤に対する溶解性が著しく向上
することを見い出し、本発明を完成したものであ
る。 トルエンに対する溶解度は以下に記載する溶解
度試験法によつて行つたが、この方法によれば前
記の一般式におけるR1，R2，R3およびR4がｎ―
アミル基、tert.アルミ基ならびにtert.sec.混合ア
ミル基の場合のトルエンに対するそれぞれのナフ
タロシアニン化合物の溶解度は、これらの基が
tert―ブチルの公知の場合の溶解度の約３倍並に
3.5倍に上ることが認められた。 溶解度測定方法： 50mlのサンプル管にナフタロシアニン化合物１
ｇおよびトルエン10mlを添加、密栓後50℃で10分
間超音波振盪を与えた。次いで室温に30分放置後
過した。液を濃縮乾固し、残渣量より溶解度
を計算した。 溶解度（％）＝濃縮乾固残渣／トルエン10ml×100
る。 更に詳しくは、本発明は一般式（） （式中、R1，R2，R3およびR4は炭素数５個の
直鎖あるいは分枝アルキル基を表わす） で表わされる新規なナフタロシアニン化合物に関
する。 本発明の一般式（）で表わされるナフタロシ
アニン化合物は、緑色の結晶であり、耐光、耐
熱、耐酸耐アルカリ性に強く、各種の有機溶剤や
液晶に溶解し、近赤外吸収色素として極めて有用
なものである。 従来この種の化合物としては、例えばZh.Obs.
Khim.，42696―699（1972）に見られるテトラ―
６―tert.―ブチルバナジルナフタロシアニン
（）が知られているが、有機溶剤に対する溶解
性が低い欠点があつた。 （式中、R5はtert.―ブチル基を表わす） 本発明者は、このような公知の化合物の欠点を
克服すべく鋭意研究を重ねた結果、一般式（）
に示すごとく炭素数５個のアルキル基を導入する
ことにより有機溶剤に対する溶解性が著しく向上
することを見い出し、本発明を完成したものであ
る。 トルエンに対する溶解度は以下に記載する溶解
度試験法によつて行つたが、この方法によれば前
記の一般式におけるR1，R2，R3およびR4がｎ―
アミル基、tert.アルミ基ならびにtert.sec.混合ア
ミル基の場合のトルエンに対するそれぞれのナフ
タロシアニン化合物の溶解度は、これらの基が
tert―ブチルの公知の場合の溶解度の約３倍並に
3.5倍に上ることが認められた。 溶解度測定方法： 50mlのサンプル管にナフタロシアニン化合物１
ｇおよびトルエン10mlを添加、密栓後50℃で10分
間超音波振盪を与えた。次いで室温に30分放置後
過した。液を濃縮乾固し、残渣量より溶解度
を計算した。 溶解度（％）＝濃縮乾固残渣／トルエン10ml×100
【表】
本発明のナフタロシアニン化合物の基R1，R2，
R3，R4は、ナフタロシアニンのナフタレン核の
６位もしくは７位のいずれに結合してもよく、ま
た混合物であつても良い。 本発明のナフタロシアニン化合物は例えば一般
式（） （式中、R6は炭素数５個のアルキル基を表わ
す） で表わされる２，３―ジシアノナフタレン類と三
塩化バナジルを尿素中で加熱反応させることによ
つて製造される。 次に本発明を実施例によつて具体的に説明す
る。 実施例 １ テトラ―tert.―アミルバナジルナフタロシアニ
ンの製造 ６―tert.アミル―２，３―ジシアノナフタリン
15ｇ、三塩化バナジル3.8ｇおよび尿素70ｇを195
―200℃で２時間反応した。冷却後固化した反応
物に５％塩酸300mlを添加、50℃に加熱すると固
化物が次第にほぐれて来る。50℃で30分攪拌後不
溶分を取し、過ケーキを再度５％塩酸300ml
で処理後湯洗した。次いで過ケーキを10％カセ
イソーダ200mlと70℃にて30分攪拌後不溶分を
取した。過ケーキを再度10％カセイソーダ200
mlで処理したのち充分湯洗した。次いで過ケー
キをメタノール200mlと30分加熱還流後、不溶分
を取、乾燥して粗生成物10ｇを得た。次いで粗
生成物をトルエン300mlと80℃で30分攪拌後不溶
分を去し、トルエン溶液をシリカゲル上カラム
クロマトグラフイーにかけ、精製品2.4ｇを得た。 このものは原素分析により掲題の化合物である
ことを確認した。 C68H64N8OV Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 77.02 6.10 10.57 実測値 77.21 6.21 10.31 こうして得たテトラ―ｔ―アミルナフタロシア
ニンは、緑色の結晶であつて、前記の溶解度測定
法に従い測定した処、トルエンに対する溶解度６
％であつた（残渣量：0.6ｇ）。 近赤外部吸収スペクトル（トルエン溶液）： 最大吸収波長 808nm，log〓5.37 実施例 ２ テトラ―tert.，sec.混合アミルバナジルナフタ
ロシアニンの製造 ６―tert.―アミル―２，３―ジシアノナフタリ
ンと６―sec.アミル―２，３―ジシアノナフタリ
ンの混合物20ｇ、三塩化バナジル5.6ｇおよび尿
素50ｇを190―195℃で１時間加熱反応した。冷却
後固化した反応物に対して実施例１におけると同
じ手順を施し最後に粗生成物をカラムクロマトグ
ラフイーにより精製し目的物3.4ｇを得た。 元素分析値より目的物であることを確認した。 C68H64N8OV Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 77.02 6.10 10.57 実測値 77.17 5.98 10.49 こうして得たテトラtert，sec.混合アミルバナ
ジルナフタロシアニンは、緑色の結晶で、トルエ
ンに７％溶解した（溶解度測定法は前掲の測定法
による。残渣量：0.7ｇである）。 近赤外部吸収スペクトル（トルエン溶液）： 最大吸収波長 809nm log〓5.32 実施例 ３ テトラ―ｎ―アミルバナジルナフタロシアニン
の製造 ６―ｎ―アミル―２，３―ジシアノナフタリン
17ｇ、三塩化バナジル４ｇおよび尿素70ｇを190
―195℃で２時間加熱反応した。冷却後固化した
反応物に対して実施例１におけると同じ手順を施
し、最後に組成物をカラムクロマトグラフイーに
より精製し目的物3.0ｇを得た。 元素分析値により目的物であることを確認し
た。 C68H64N8OV Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 77.02 6.10 10.57 実測値 77.20 6.12 10.45 こうして得たテトラ―ｎ―アミルバナジルナフ
タロシアニンは、緑色の結晶で、トルエンに７％
溶解した（溶解度測定法は前掲の測定法による）。 近赤外部吸収スペクトル（トルエン溶液）： 最大吸収波長 808nm log〓5.22 以上のように、本発明は有機溶剤に溶解する近
赤外吸収色素として有用なナフタロシアニン化合
物を提供するものである。本発明のナフタロシア
ニン化合物は、近赤外吸収色素として、光記録媒
体、液晶表示装置、樹脂の着色および染色、イン
クや塗料の着色などに用いることができる。
R3，R4は、ナフタロシアニンのナフタレン核の
６位もしくは７位のいずれに結合してもよく、ま
た混合物であつても良い。 本発明のナフタロシアニン化合物は例えば一般
式（） （式中、R6は炭素数５個のアルキル基を表わ
す） で表わされる２，３―ジシアノナフタレン類と三
塩化バナジルを尿素中で加熱反応させることによ
つて製造される。 次に本発明を実施例によつて具体的に説明す
る。 実施例 １ テトラ―tert.―アミルバナジルナフタロシアニ
ンの製造 ６―tert.アミル―２，３―ジシアノナフタリン
15ｇ、三塩化バナジル3.8ｇおよび尿素70ｇを195
―200℃で２時間反応した。冷却後固化した反応
物に５％塩酸300mlを添加、50℃に加熱すると固
化物が次第にほぐれて来る。50℃で30分攪拌後不
溶分を取し、過ケーキを再度５％塩酸300ml
で処理後湯洗した。次いで過ケーキを10％カセ
イソーダ200mlと70℃にて30分攪拌後不溶分を
取した。過ケーキを再度10％カセイソーダ200
mlで処理したのち充分湯洗した。次いで過ケー
キをメタノール200mlと30分加熱還流後、不溶分
を取、乾燥して粗生成物10ｇを得た。次いで粗
生成物をトルエン300mlと80℃で30分攪拌後不溶
分を去し、トルエン溶液をシリカゲル上カラム
クロマトグラフイーにかけ、精製品2.4ｇを得た。 このものは原素分析により掲題の化合物である
ことを確認した。 C68H64N8OV Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 77.02 6.10 10.57 実測値 77.21 6.21 10.31 こうして得たテトラ―ｔ―アミルナフタロシア
ニンは、緑色の結晶であつて、前記の溶解度測定
法に従い測定した処、トルエンに対する溶解度６
％であつた（残渣量：0.6ｇ）。 近赤外部吸収スペクトル（トルエン溶液）： 最大吸収波長 808nm，log〓5.37 実施例 ２ テトラ―tert.，sec.混合アミルバナジルナフタ
ロシアニンの製造 ６―tert.―アミル―２，３―ジシアノナフタリ
ンと６―sec.アミル―２，３―ジシアノナフタリ
ンの混合物20ｇ、三塩化バナジル5.6ｇおよび尿
素50ｇを190―195℃で１時間加熱反応した。冷却
後固化した反応物に対して実施例１におけると同
じ手順を施し最後に粗生成物をカラムクロマトグ
ラフイーにより精製し目的物3.4ｇを得た。 元素分析値より目的物であることを確認した。 C68H64N8OV Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 77.02 6.10 10.57 実測値 77.17 5.98 10.49 こうして得たテトラtert，sec.混合アミルバナ
ジルナフタロシアニンは、緑色の結晶で、トルエ
ンに７％溶解した（溶解度測定法は前掲の測定法
による。残渣量：0.7ｇである）。 近赤外部吸収スペクトル（トルエン溶液）： 最大吸収波長 809nm log〓5.32 実施例 ３ テトラ―ｎ―アミルバナジルナフタロシアニン
の製造 ６―ｎ―アミル―２，３―ジシアノナフタリン
17ｇ、三塩化バナジル４ｇおよび尿素70ｇを190
―195℃で２時間加熱反応した。冷却後固化した
反応物に対して実施例１におけると同じ手順を施
し、最後に組成物をカラムクロマトグラフイーに
より精製し目的物3.0ｇを得た。 元素分析値により目的物であることを確認し
た。 C68H64N8OV Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 77.02 6.10 10.57 実測値 77.20 6.12 10.45 こうして得たテトラ―ｎ―アミルバナジルナフ
タロシアニンは、緑色の結晶で、トルエンに７％
溶解した（溶解度測定法は前掲の測定法による）。 近赤外部吸収スペクトル（トルエン溶液）： 最大吸収波長 808nm log〓5.22 以上のように、本発明は有機溶剤に溶解する近
赤外吸収色素として有用なナフタロシアニン化合
物を提供するものである。本発明のナフタロシア
ニン化合物は、近赤外吸収色素として、光記録媒
体、液晶表示装置、樹脂の着色および染色、イン
クや塗料の着色などに用いることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、R1，R2，R3およびR4は炭素数５個の
直鎖あるいは分枝アルキル基を表わす） で表わされるナフタロシアニン化合物。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58130272A JPS6023451A (ja) | 1983-07-19 | 1983-07-19 | ナフタロシアニン化合物 |
| AU30756/84A AU572865C (en) | 1983-07-19 | 1984-07-17 | Naphthalocyanine compounds |
| US06/631,700 US4622179A (en) | 1983-07-19 | 1984-07-17 | Naphthalocyanine compounds |
| AT84108500T ATE35551T1 (de) | 1983-07-19 | 1984-07-18 | Naphthalocyaninverbindungen. |
| EP84108500A EP0134518B1 (en) | 1983-07-19 | 1984-07-18 | Naphthalocyanine compounds |
| DE8484108500T DE3472568D1 (en) | 1983-07-19 | 1984-07-18 | Naphthalocyanine compounds |
| CA000459117A CA1225088A (en) | 1983-07-19 | 1984-07-18 | Naphthalocyanine compounds |
| KR1019840004264A KR920002984B1 (ko) | 1983-07-19 | 1984-07-19 | 나트탈로시아닌 화합물의 제조방법 |
| US07/940,309 USRE34480E (en) | 1983-07-19 | 1992-09-03 | Naphthalocyanine compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58130272A JPS6023451A (ja) | 1983-07-19 | 1983-07-19 | ナフタロシアニン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6023451A JPS6023451A (ja) | 1985-02-06 |
| JPH0119693B2 true JPH0119693B2 (ja) | 1989-04-12 |
Family
ID=15030328
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58130272A Granted JPS6023451A (ja) | 1983-07-19 | 1983-07-19 | ナフタロシアニン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6023451A (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3429438A1 (de) * | 1984-08-10 | 1988-06-23 | Basf Ag | Optisches aufzeichnungsmedium |
| DE3672843D1 (de) * | 1985-01-14 | 1990-08-30 | Mitsui Toatsu Chemicals | Optisches aufzeichnungsmedium. |
| JPS61186384A (ja) * | 1985-02-13 | 1986-08-20 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 光学記録体 |
| JPS61287964A (ja) * | 1985-06-14 | 1986-12-18 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | ｔ−ブチル置換フタロシアニン類及びその中間体の製造方法 |
| JPH0741740B2 (ja) * | 1985-09-18 | 1995-05-10 | ティーディーケイ株式会社 | 光記録媒体 |
| JPH0829618B2 (ja) * | 1985-12-20 | 1996-03-27 | 三井東圧化学株式会社 | 光記録媒体の製造方法 |
| JPH0717646B2 (ja) * | 1986-08-26 | 1995-03-01 | 株式会社アドバンス | 新規フエオフオルバイド誘導体及び腫瘍診断薬 |
| EP0464959B1 (en) | 1987-03-23 | 1995-12-20 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Naphthalocyanine derivatives and production processes thereof, as well as optical information recording media using the derivatives and production processes thereof |
| JP2561961B2 (ja) * | 1989-08-22 | 1996-12-11 | 東洋インキ製造株式会社 | 感熱転写材および検出方法 |
| DE19942396A1 (de) * | 1999-09-06 | 2001-03-08 | Bayer Ag | Formmassen |
| JP2002240387A (ja) | 2000-12-12 | 2002-08-28 | Ricoh Co Ltd | 画像形成方法、画像形成装置及び画像情報管理システム |
| JP6652120B2 (ja) * | 2017-12-27 | 2020-02-19 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | ナフタロシアニン固溶体および、その着色組成物 |
-
1983
- 1983-07-19 JP JP58130272A patent/JPS6023451A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6023451A (ja) | 1985-02-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0134518B1 (en) | Naphthalocyanine compounds | |
| DE69706417T2 (de) | Quadratfarbstoffe und deren verwendung in einem fluorescenzsequenzierungsverfahren | |
| JPH0119693B2 (ja) | ||
| JPS5941363A (ja) | 新規ピリリウム系染料およびその製造方法 | |
| US4126610A (en) | Process for the preparation of cyano azo dyestuffs | |
| JPH0259790B2 (ja) | ||
| JPH0420945B2 (ja) | ||
| US4289694A (en) | Process for the industrial preparation of water insoluble azo dyestuffs containing cyano groups from the corresponding halogen compounds | |
| CA1094060A (en) | Method for the preparation of 2-hydroxybenzathrone and of the substitution derivatives thereof | |
| del Rey et al. | Synthesis and thermotropic properties of hydroxy and silyloxy axially substituted phthalocyanines | |
| JPS61215663A (ja) | ナフタロシアニン化合物 | |
| US3828072A (en) | Process for preparing compounds of the benzothioxanthene series | |
| JPH0742411B2 (ja) | アントラキノン系長波長吸収色素 | |
| JPH02265971A (ja) | ナフタロシアニン化合物及びその製造方法 | |
| US4165297A (en) | Catalyst complex for the preparation of cyano-azo dyestuffs | |
| US4699735A (en) | Process for the preparation of 1,4-diaminoanthraquinone-2-sulfonic acid | |
| USRE34480E (en) | Naphthalocyanine compounds | |
| RU2076104C1 (ru) | Способ получения производных 5,6-фталилфенотиазина | |
| JPH05339237A (ja) | ピリドン系化合物 | |
| SU546614A1 (ru) | Способ получени дибромметилзамещенних солей пирили или тиопирили | |
| JPS63250349A (ja) | ナフタレン誘導体の製造法 | |
| JPH04235154A (ja) | フルオロメチル化ポリシアノベンゼン、そのアルカリ金属シアニド付加物、それらの製造法及びフルオロメチル化ポリシアノベンゼンの利用 | |
| DE2501742A1 (de) | O-(3-hydroxy-1-isochinolinyl)-benzoesaeure, n-phenylacetyl-phthalimid, verfahren zu dessen herstellung sowie ein verfahren zur herstellung von 7-oxo-7h-dibenzo- eckige klammer auf d e, h eckige klammer zu -chinolin-2-ol unter verwendung desselben | |
| JPS62265355A (ja) | 液晶組成物 | |
| RU2074180C1 (ru) | 6(7)-галоген-1,3,3-трихлоризоиндоленины как промежуточные продукты для синтеза дигалогензамещенных фталоцианинов или их комплексов |