JPS5842219B2 - 鮮明な銅フタロシアニン顔料の製造法 - Google Patents
鮮明な銅フタロシアニン顔料の製造法Info
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- JPS5842219B2 JPS5842219B2 JP11429075A JP11429075A JPS5842219B2 JP S5842219 B2 JPS5842219 B2 JP S5842219B2 JP 11429075 A JP11429075 A JP 11429075A JP 11429075 A JP11429075 A JP 11429075A JP S5842219 B2 JPS5842219 B2 JP S5842219B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/06—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/06—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide
- C09B47/067—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は鮮明な色調をもつ銅フタロシアニン顔料の製造
法に関するもので、無害な溶剤を使用する新規な製造法
である。
法に関するもので、無害な溶剤を使用する新規な製造法
である。
銅フタロシアニン顔料は色調が美しいこと、着色力が大
きいこと、耐光性、耐熱性、耐溶剤性、耐薬品性等が優
れていること等により色材工業の分野で広く使用され、
多量に生産されている。
きいこと、耐光性、耐熱性、耐溶剤性、耐薬品性等が優
れていること等により色材工業の分野で広く使用され、
多量に生産されている。
銅フタロシアニン顔料の製造法には、（１）フタロニト
リルと銅または銅塩との反応、（２）触媒の存在下σこ
おけるフタル酸、無水フタル酸またはフタルイミド等と
尿素及び銅または銅塩との反応、（３）オルソシアノベ
ンズアミドと銅または銅塩との反応（４）無金属フタロ
シアニンと銅塩との反応等多くの方法が知られている。
リルと銅または銅塩との反応、（２）触媒の存在下σこ
おけるフタル酸、無水フタル酸またはフタルイミド等と
尿素及び銅または銅塩との反応、（３）オルソシアノベ
ンズアミドと銅または銅塩との反応（４）無金属フタロ
シアニンと銅塩との反応等多くの方法が知られている。
工業的製造法としては、フタロニトリルと銅塩とをニト
ロベンゼン等の反応に不活性な溶剤中で反応させるニト
リル溶剤法および無水フタル酸、尿素および銅塩をニト
ロベンゼンまたはトリクロルベンゼン等の溶剤中で反応
させるフタル酸溶剤法が多く用いられている。
ロベンゼン等の反応に不活性な溶剤中で反応させるニト
リル溶剤法および無水フタル酸、尿素および銅塩をニト
ロベンゼンまたはトリクロルベンゼン等の溶剤中で反応
させるフタル酸溶剤法が多く用いられている。
これらの溶剤法は、前記のごとくクロルベンゼン等を用
いるために毒性または臭気のため公害の原因となり、ま
た作業場の衛生上にも好ましくなく、その解決が望まれ
ている。
いるために毒性または臭気のため公害の原因となり、ま
た作業場の衛生上にも好ましくなく、その解決が望まれ
ている。
これらの問題に対処して、特開昭４９＝６３７３５およ
び特開昭４９−１１６１２１に少なくとも１個のプロピ
ル基を有するポリアルキルベンゼンのごときアルキベン
ゼンを溶剤とする方法が提案されているが、これらの方
法を本発明者等が実施した結果、粗製銅フタロシアニン
の色調が汚れ不鮮明で満足な結果をうろことができない
。
び特開昭４９−１１６１２１に少なくとも１個のプロピ
ル基を有するポリアルキルベンゼンのごときアルキベン
ゼンを溶剤とする方法が提案されているが、これらの方
法を本発明者等が実施した結果、粗製銅フタロシアニン
の色調が汚れ不鮮明で満足な結果をうろことができない
。
特に粗製銅フタロシアニンの色調が不鮮明であることは
、塗料および印刷インキ等に使用する際の致命的欠点と
なる。
、塗料および印刷インキ等に使用する際の致命的欠点と
なる。
本発明者等は、この問題を解決するため無害の溶剤を調
査検討し、食品衛生上環境衛生上無害なものがあること
に着目し、その使用について研究し、本発明を完成した
。
査検討し、食品衛生上環境衛生上無害なものがあること
に着目し、その使用について研究し、本発明を完成した
。
従来の溶剤を単にこの分野の溶剤として公知の上記のご
ときアルキルベンゼンに変換して反応せしめると、得ら
れる銅フタロシアニンの色調が不鮮明で実用できない。
ときアルキルベンゼンに変換して反応せしめると、得ら
れる銅フタロシアニンの色調が不鮮明で実用できない。
本発明者等は、鮮明な色調の粗製鋼フタロシアニンを合
成するために各種の構造を有するアルキルベンゼンにつ
いて研究シた結果、特定の構造のアルキルベンゼン溶剤
中で、加圧下で反応を行なうことにより、従来の溶剤を
使用して合成した粗製フタロシアニンよりも色調の鮮明
な銅フタロシアニン顔料が得られることを発見した。
成するために各種の構造を有するアルキルベンゼンにつ
いて研究シた結果、特定の構造のアルキルベンゼン溶剤
中で、加圧下で反応を行なうことにより、従来の溶剤を
使用して合成した粗製フタロシアニンよりも色調の鮮明
な銅フタロシアニン顔料が得られることを発見した。
すなわち本発明は、前記のニトリル溶剤法、フタル酸溶
剤法において、溶剤として下記一般式のアルキルベンゼ
ンを使用し、２〜１０ｈ／ｃ４の加圧下で反応せしめる
ものである。
剤法において、溶剤として下記一般式のアルキルベンゼ
ンを使用し、２〜１０ｈ／ｃ４の加圧下で反応せしめる
ものである。
一般式
（式中Ｒは、炭素数が１から２までのアルキル基を示す
。
。
）本発明によれば、溶剤として、無害のアルキルベンゼ
ンを使用するための作業場の環境衛生の改善および公害
防止に役立ち、しかも従来法に優る色調のよい銅フタロ
シアニン顔料を得るもので、実用上の価値大なものであ
る。
ンを使用するための作業場の環境衛生の改善および公害
防止に役立ち、しかも従来法に優る色調のよい銅フタロ
シアニン顔料を得るもので、実用上の価値大なものであ
る。
本発明に使用する溶剤は、前記テ般式で表わされるアル
キルベンゼンで、単独もしくは混合し二または他の溶剤
と混合して使用する。
キルベンゼンで、単独もしくは混合し二または他の溶剤
と混合して使用する。
本発明は無害のアルキルベンゼンを溶剤として使用し、
反応せしめるもので溶剤の使用量は従来法と同様でよい
。
反応せしめるもので溶剤の使用量は従来法と同様でよい
。
また反応は、加圧して行なう。加圧の程度は２ ｋｇ／
ｃｒＡ程度の圧力から効果があり、３ ｋｇｌｃｒ＃Ｊ
、上が好結果を得るが、実用上１０ｋｇ１ｃｒＡ位まで
実施する。
ｃｒＡ程度の圧力から効果があり、３ ｋｇｌｃｒ＃Ｊ
、上が好結果を得るが、実用上１０ｋｇ１ｃｒＡ位まで
実施する。
加圧の方法は、オートクレーブ等の密閉容器中で加熱し
反応せしめ、発生するガスおよび蒸気の圧力を利用する
。
反応せしめ、発生するガスおよび蒸気の圧力を利用する
。
反応器には調節しうるガス放出口を設け、これより一部
のガスまたは蒸気を放出することにより反応器中の圧力
を調節する。
のガスまたは蒸気を放出することにより反応器中の圧力
を調節する。
加圧下に反応を行うことは、尿素類の分解を抑制し、銅
フタロシアニンの収量の増大が図れ、かつ熱エネルギー
損失を低減できるので好ましい。
フタロシアニンの収量の増大が図れ、かつ熱エネルギー
損失を低減できるので好ましい。
次に実施例を示す。
実施例中の部は重量部を示す。
実施例 １
無水フタル酸２６．６部、尿素５０部、無水塩化第一銅
４，４部、モリブデン酸アンモニウム０．０１音１１ｋ
ｔｅｌ−１−アミルベンセ゛ン１８５部をオートク
レーブに仕込み１８０〜１８５℃に加熱し、容器内の圧
力を３ ｋｆ／ｃｒｉｔに保ち４時間反応せしめた。
４，４部、モリブデン酸アンモニウム０．０１音１１ｋ
ｔｅｌ−１−アミルベンセ゛ン１８５部をオートク
レーブに仕込み１８０〜１８５℃に加熱し、容器内の圧
力を３ ｋｆ／ｃｒｉｔに保ち４時間反応せしめた。
冷却後反応物を取出し、メタノール４００部で洗い溶剤
を除き、さらに２φカセイソーダ水溶液４を中で１時間
煮沸後ろ過、水洗し、２％塩酸２を中で同様に処理し、
ろ過、水洗し９０℃〜１００℃にて乾燥し、銅フタロシ
アニン顔料２５部を得た。
を除き、さらに２φカセイソーダ水溶液４を中で１時間
煮沸後ろ過、水洗し、２％塩酸２を中で同様に処理し、
ろ過、水洗し９０℃〜１００℃にて乾燥し、銅フタロシ
アニン顔料２５部を得た。
このものは鮮明な青色を有し、従来の溶剤法で得られた
ものよりも鮮明であった。
ものよりも鮮明であった。
次にその比較を示す。
比較に用いた製品は、溶剤としてニトロベンゼン、イソ
プロピルトルエン、ジイソプロピルトルエンおよびイソ
プロピルキシレンを使用し、他の条件を本実施例と同様
にしたもの（すなわち従来法）である。
プロピルトルエン、ジイソプロピルトルエンおよびイソ
プロピルキシレンを使用し、他の条件を本実施例と同様
にしたもの（すなわち従来法）である。
なお、試料はフタロシアニン顔料１部、チタンホワイト
Ｒ−８２０１０部を不揮発分６０％のアルキッドワニス
、１７部と混合し得られる塗料を展色し、測色した。
Ｒ−８２０１０部を不揮発分６０％のアルキッドワニス
、１７部と混合し得られる塗料を展色し、測色した。
結果を表に示す。
−すなわち本実施例によるものは他に比較
して純度が高かった。
して純度が高かった。
実施例 ２
フタロニトリル１００部、無水塩化第一銅１９．４部お
よびｔｅｒｔ−ブチルベンゼン２５０部をオートクレー
ブに仕込み、１８５〜１９０℃に加熱し、容器内の圧力
を５ ｋｇ／ｃｔＡに保ち、４時間反応せしめた。
よびｔｅｒｔ−ブチルベンゼン２５０部をオートクレー
ブに仕込み、１８５〜１９０℃に加熱し、容器内の圧力
を５ ｋｇ／ｃｔＡに保ち、４時間反応せしめた。
これを実施例１と同様に処理し銅フタロシアニン顔料１
０５部を得た。
０５部を得た。
このものは実施例１のものと同様に鮮明な青色であった
。
。
実施例 ３
フタルイミド６５．６部、尿素２４部、無水塩化第二銅
１５部、モリブデン酸アンモニウム０．０２部、ｔｅｒ
ｔ−ブチルベンゼン２００部をオートクレーブに仕込み
、１９０〜１９５℃に加熱し、容器内の圧力を１０ｋｑ
／ｃｒＡに保ち、４時間反応せしめた。
１５部、モリブデン酸アンモニウム０．０２部、ｔｅｒ
ｔ−ブチルベンゼン２００部をオートクレーブに仕込み
、１９０〜１９５℃に加熱し、容器内の圧力を１０ｋｑ
／ｃｒＡに保ち、４時間反応せしめた。
これを実施例１と同様に処理し、銅フタロシアニン顔料
５２部を得た。
５２部を得た。
このものは実施例１のものと同様に鮮明な青色を有して
いた。
いた。
実施例 ４
実施例１の無水塩化第一銅４．４部を無水硫酸銅７．１
部に変え、他は同様に反応せしめて同様な銅フタロシア
ニン顔料を得た。
部に変え、他は同様に反応せしめて同様な銅フタロシア
ニン顔料を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 無水フタル酸もしくはその誘導体と尿素と銅塩を、
またはフタロニトリルもしくはその誘導体と銅塩を溶剤
中で加熱反応せしめて銅フタロシアニンを製造する方法
において、一般式 （式中Ｒは炭素数が１から２までのアルキル基を示す。 ）で示される化合物を単独もしくは混合して反応溶剤と
して使用し、２〜１０ｋｙ／ｃｖｔの加圧下で反応せし
めることを特徴とする銅フタロシアニン顔料の製造法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11429075A JPS5842219B2 (ja) | 1975-09-23 | 1975-09-23 | 鮮明な銅フタロシアニン顔料の製造法 |
| DE19762642416 DE2642416A1 (de) | 1975-09-23 | 1976-09-21 | Verfahren zur herstellung von kupferphthalocyanin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11429075A JPS5842219B2 (ja) | 1975-09-23 | 1975-09-23 | 鮮明な銅フタロシアニン顔料の製造法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16313282A Division JPS5949259B2 (ja) | 1982-09-21 | 1982-09-21 | 鮮明な銅フタロシアニン顔料の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5238536A JPS5238536A (en) | 1977-03-25 |
| JPS5842219B2 true JPS5842219B2 (ja) | 1983-09-17 |
Family
ID=14634138
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11429075A Expired JPS5842219B2 (ja) | 1975-09-23 | 1975-09-23 | 鮮明な銅フタロシアニン顔料の製造法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5842219B2 (ja) |
| DE (1) | DE2642416A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3106541A1 (de) * | 1981-02-21 | 1982-10-21 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von kupferphthalocyanin |
| JP2662445B2 (ja) * | 1989-11-21 | 1997-10-15 | 川崎化成工業株式会社 | 銅フタロシアニン化合物の製造方法 |
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1975
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-
1976
- 1976-09-21 DE DE19762642416 patent/DE2642416A1/de active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| DE2642416C2 (ja) | 1987-07-09 |
| JPS5238536A (en) | 1977-03-25 |
| DE2642416A1 (de) | 1977-03-31 |
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