JPS63202664A - テノイルアミノ基を有するアントライミドカルバゾル化合物 - Google Patents
テノイルアミノ基を有するアントライミドカルバゾル化合物Info
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- JPS63202664A JPS63202664A JP63001417A JP141788A JPS63202664A JP S63202664 A JPS63202664 A JP S63202664A JP 63001417 A JP63001417 A JP 63001417A JP 141788 A JP141788 A JP 141788A JP S63202664 A JPS63202664 A JP S63202664A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/24—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B5/24—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
- C09B5/26—Carbazoles of the anthracene series
- C09B5/28—Anthrimide carbazoles
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はテノイルアミノ基を有するアントライミドカル
バゾル化合物、その製造方法ならびに天然または再生セ
ルロースのｍｓの染色または捺染のためのバット染料と
してのその使用に関する。
バゾル化合物、その製造方法ならびに天然または再生セ
ルロースのｍｓの染色または捺染のためのバット染料と
してのその使用に関する。
本発明によるアントライミドカルバプル化合物は下記式
で表される。
で表される。
本化合物はオリーブ色に染色する新規なバット染料であ
る。この新規染料は類似の色を与える公知のバット染料
４，４′−ジベンゾイルアミノ−１，ｌ’−ジアントラ
イミドカルバゾル（バットブラック２７．Ｃ，Ｉ。
る。この新規染料は類似の色を与える公知のバット染料
４，４′−ジベンゾイルアミノ−１，ｌ’−ジアントラ
イミドカルバゾル（バットブラック２７．Ｃ，Ｉ。
Ｎｏ、６９００５）とは赤外線反射の特性において異な
っている。すなわち、本発明による染料は７０００膓と
９００ｎｍとの間に公知の染料よりも明瞭に鋭い反射曲
線上昇部を有する。これは赤外線の遮蔽のために特に望
ましい特性である。このような赤外線反射特性の向上さ
れた染料が開発されたことは誠に驚くべきことである。
っている。すなわち、本発明による染料は７０００膓と
９００ｎｍとの間に公知の染料よりも明瞭に鋭い反射曲
線上昇部を有する。これは赤外線の遮蔽のために特に望
ましい特性である。このような赤外線反射特性の向上さ
れた染料が開発されたことは誠に驚くべきことである。
式（１）のアントライミドカルバゾル化合物は、式
％式％
ジアントライミドを常用カルバゾル化方法に従って、た
とえば９５乃至１０５％硫酸中またはクロルスルホン酸
中１０乃至７０°Ｃの温度でカルバゾル化することによ
って得ることができる。
とえば９５乃至１０５％硫酸中またはクロルスルホン酸
中１０乃至７０°Ｃの温度でカルバゾル化することによ
って得ることができる。
本新規カルバゾル化合物はｌ、２，７．８−シフタロイ
ルカルバゾルの３−位置および６−位置にテノイルアミ
ノ基を導入することによっても製造することができる。
ルカルバゾルの３−位置および６−位置にテノイルアミ
ノ基を導入することによっても製造することができる。
この基の導入は１式（３）
％式％
タロイルカルバゾルをチオフェン−２−カルボン酸ハロ
ゲン化物、特に塩化物でアシル化することによって、あ
るいはまた式（４）（式中、Ｍａｌは塩素または臭素を
意味する）の３，６−シハロゲンー１．２，７．８−シ
フタロイルカルバゾイルをチオフェン−２−カルボン酸
アミドと縮合することによって実施される。
ゲン化物、特に塩化物でアシル化することによって、あ
るいはまた式（４）（式中、Ｍａｌは塩素または臭素を
意味する）の３，６−シハロゲンー１．２，７．８−シ
フタロイルカルバゾイルをチオフェン−２−カルボン酸
アミドと縮合することによって実施される。
これらの反応は、不活性高浦点有機溶剤中でたとえば工
５０乃至２３０℃において実施するのが好ましい、溶剤
としてはクロルベン＝１−Ｉ−ｔ４”−レＡＩＪ：’ｔ
、ノーｔか−菅＋１．＋ａ％＋Ｍ％＋φ’ｌシ％Ｉ↓ｌ
ｌＩＪｍロルベンゼンあるいはニトロベンゼンが適当で
ある。特に好ましいのはニトロベンゼンである。
５０乃至２３０℃において実施するのが好ましい、溶剤
としてはクロルベン＝１−Ｉ−ｔ４”−レＡＩＪ：’ｔ
、ノーｔか−菅＋１．＋ａ％＋Ｍ％＋φ’ｌシ％Ｉ↓ｌ
ｌＩＪｍロルベンゼンあるいはニトロベンゼンが適当で
ある。特に好ましいのはニトロベンゼンである。
本発明によるアントライミドカルバゾル化合物は広範囲
な各種材料の染色または捺染のために適し、特に天然ま
たは再生セルロースのｔａ維を、たとえばジチオナイト
のごとき還元剤の存在下で染色または捺染するのに好適
である。その有利な赤外線反射特性、オリーブ色の染色
および良好な使用時における色の安定性の故に、本発明
による新規染料は木綿製軍需品の染色または捺染のため
に特に用途がある。
な各種材料の染色または捺染のために適し、特に天然ま
たは再生セルロースのｔａ維を、たとえばジチオナイト
のごとき還元剤の存在下で染色または捺染するのに好適
である。その有利な赤外線反射特性、オリーブ色の染色
および良好な使用時における色の安定性の故に、本発明
による新規染料は木綿製軍需品の染色または捺染のため
に特に用途がある。
以下１本発明を実施例によってさらに詳細に説明する。
実施例中の部およびパーセントは、特に別途記載のない
限り１重量部および重量パーセントである。
限り１重量部および重量パーセントである。
実」１糎」２
１−ブロム−４−テノイル−（２゛）−アミノ−アント
ラキノンの８．２５ｇおよびｌ−アミノ−４−テノイル
−（２′）−アミノ−アントラキノンの７．３ｇを炭酸
ナトリウム２．２ｇと塩化＠（Ｉ）０．５ｇの存在下に
おいて８０１のニトロベンゼン中１９５−２００″Ｃの
温度で８時間攪拌する。冷却後。
ラキノンの８．２５ｇおよびｌ−アミノ−４−テノイル
−（２′）−アミノ−アントラキノンの７．３ｇを炭酸
ナトリウム２．２ｇと塩化＠（Ｉ）０．５ｇの存在下に
おいて８０１のニトロベンゼン中１９５−２００″Ｃの
温度で８時間攪拌する。冷却後。
生成物を濾別し、ニトロベンゼンとエタノールとで洗う
、ついで水洗し、５％硝酸と一緒にボイルする。もう一
度濾別して中性となるまで洗浄する。しかして、下記式
のアントライミドの１１．５ｇが得られる。
、ついで水洗し、５％硝酸と一緒にボイルする。もう一
度濾別して中性となるまで洗浄する。しかして、下記式
のアントライミドの１１．５ｇが得られる。
式（２）のアントライミドの１０ｇを１０乃至２０°Ｃ
で硫酸（９６％）１００ｇに投入する。この溶液を２０
乃至２５°Ｃで３時間攪拌した後、塩素酸ナトリウムＩ
ｇを含有している氷水５００１中に注入する。得られた
懸濁物を７０°Ｃまで加熱する。ついで水１０１中の塩
素酸ナトリウムＩｇの溶液を２０分間で滴下する。この
反応懸濁物を９０°Ｃでさらに２時間攪拌して温時に濾
別し、そして中性となるまで洗浄する。乾燥後に下記式
の染料９．８ｇが得られる。
で硫酸（９６％）１００ｇに投入する。この溶液を２０
乃至２５°Ｃで３時間攪拌した後、塩素酸ナトリウムＩ
ｇを含有している氷水５００１中に注入する。得られた
懸濁物を７０°Ｃまで加熱する。ついで水１０１中の塩
素酸ナトリウムＩｇの溶液を２０分間で滴下する。この
反応懸濁物を９０°Ｃでさらに２時間攪拌して温時に濾
別し、そして中性となるまで洗浄する。乾燥後に下記式
の染料９．８ｇが得られる。
本染料はバット浴から木綿を堅牢なオリーブ色に染色す
る。
る。
木綿フレトンの１．６％染色物の赤外線（ＩＲ）反射率
は下記の通りであった。
は下記の通りであった。
７００ ｎ ｍ ３１％８００ ｎ ｍ
６４％９００ｎｍ ７
１％ テノイルアミノ基の代りにベンゾイルアミノ基を含有し
ている比較染料°、Ｃ，１，バットブラック２７ 、
Ｃ、Ｉ 、 Ｎｏ、６９００５は回し染色濃度で下記赤
外線反射率を示した。
６４％９００ｎｍ ７
１％ テノイルアミノ基の代りにベンゾイルアミノ基を含有し
ている比較染料°、Ｃ，１，バットブラック２７ 、
Ｃ、Ｉ 、 Ｎｏ、６９００５は回し染色濃度で下記赤
外線反射率を示した。
７００ｎｍ ２８％
８００ ｎ ｍ ４０％９００ ｎ ｍ
５９％支１五ユ ４．４′−ジアミノ−１，１’−ジアントライミドの９
．２’ｇをニトロベンゼンの７５ｍ１中で１４５乃至１
５０℃まで加熱する。
５９％支１五ユ ４．４′−ジアミノ−１，１’−ジアントライミドの９
．２’ｇをニトロベンゼンの７５ｍ１中で１４５乃至１
５０℃まで加熱する。
つぎにチオフェン−２−カルボン酸塩化物の温度を２時
間で１７０乃至１７５°Ｃまで上げ、そしてこの温度で
２時間攪拌する。冷却後、生成物を濾別し、ニトロベン
ゼンとエタノールとて洗う０式（２）のアントライミド
の１２．５ｇが得られる。このアントライミドを前記実
施例！の第２段に記載した方法で式（１）のカルバゾル
化合物に変換する。
間で１７０乃至１７５°Ｃまで上げ、そしてこの温度で
２時間攪拌する。冷却後、生成物を濾別し、ニトロベン
ゼンとエタノールとて洗う０式（２）のアントライミド
の１２．５ｇが得られる。このアントライミドを前記実
施例！の第２段に記載した方法で式（１）のカルバゾル
化合物に変換する。
支五亘ユ
式（３）の３．６−ジアミツーｌ、２．７．８−シフタ
ロイルカルバゾルの９．２ｇをニトロベンゼンの１００
ｍｌ中で１４５乃至１５０°Ｃまで加熱する。つぎにチ
オフェン−２−カルボン酸塩化物７．５ｇを３０分間で
滴下する。この懸濁物の温度を３時間で１８５乃至１９
０℃まで上げる。この反応混合物をさらに５時間攪拌す
る。冷却後、沈殿物を濾別し、ニトロベンゼンとエタノ
ールとでよく洗つて乾繰する。これによつて得られた生
成物は実施例１で製造された式（１）の染料と一致する
。
ロイルカルバゾルの９．２ｇをニトロベンゼンの１００
ｍｌ中で１４５乃至１５０°Ｃまで加熱する。つぎにチ
オフェン−２−カルボン酸塩化物７．５ｇを３０分間で
滴下する。この懸濁物の温度を３時間で１８５乃至１９
０℃まで上げる。この反応混合物をさらに５時間攪拌す
る。冷却後、沈殿物を濾別し、ニトロベンゼンとエタノ
ールとでよく洗つて乾繰する。これによつて得られた生
成物は実施例１で製造された式（１）の染料と一致する
。
染ｊＬ例
式（１）の染料１．５ｇを、５０乃至６０℃の水２００
ｇ中の、３６度ボーメの水酸化ナトリウム溶液１５諺ｌ
とジチオン酸ナトリウム５ｇとで建てる。つぎに、２０
００ｇの水に水酸化ナトリウム溶液５１とジチオン酸ナ
トリウム３．７ｇを含有している染浴に前記のバッティ
ング元浴を加え、そして５０℃の温度で木綿１００ｇを
この浴に投入する。まず１０分後に１５ｇの塩化ナトリ
ウムを添加し、ついで２０分後にさらに１５ｇの塩化ナ
トリウムを添加しそして５０℃で４５分間染色する。こ
のあと、木綿を絞り、酸化し、そして常法通り仕上げす
る。堅牢なオリーブ色の染色物が得られる。
ｇ中の、３６度ボーメの水酸化ナトリウム溶液１５諺ｌ
とジチオン酸ナトリウム５ｇとで建てる。つぎに、２０
００ｇの水に水酸化ナトリウム溶液５１とジチオン酸ナ
トリウム３．７ｇを含有している染浴に前記のバッティ
ング元浴を加え、そして５０℃の温度で木綿１００ｇを
この浴に投入する。まず１０分後に１５ｇの塩化ナトリ
ウムを添加し、ついで２０分後にさらに１５ｇの塩化ナ
トリウムを添加しそして５０℃で４５分間染色する。こ
のあと、木綿を絞り、酸化し、そして常法通り仕上げす
る。堅牢なオリーブ色の染色物が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼ のアントライミドカルバゾル化合物。 ２、式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼ のアントライミド化合物をそれ自体公知の方法でカルバ
ゾル化することによる特許請求の範囲第１項に記載のア
ントライミドカルバゾル化合物の製造方法。 ３、式（３） ▲数式、化学式、表等があります▼ のカルバゾル化合物をチオフェン−２−カルボン酸ハロ
ゲン化物でアシル化することによる特許請求の範囲第１
項に記載のアントライミドカルバゾル化合物の製造方法
。 ４、天然または再生セルロースの繊維の染色または捺染
のために特許請求の範囲第１項に記載のアントライミド
カルバゾル化合物を使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH58087 | 1987-02-17 | ||
| CH580/87-0 | 1987-02-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63202664A true JPS63202664A (ja) | 1988-08-22 |
Family
ID=4190292
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63001417A Pending JPS63202664A (ja) | 1987-02-17 | 1988-01-08 | テノイルアミノ基を有するアントライミドカルバゾル化合物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4772725A (ja) |
| EP (1) | EP0279774B1 (ja) |
| JP (1) | JPS63202664A (ja) |
| KR (1) | KR880010070A (ja) |
| DE (1) | DE3860021D1 (ja) |
| IL (1) | IL85422A0 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009010521A2 (en) * | 2007-07-19 | 2009-01-22 | Basf Se | Nir-inert substrates comprising bis-oxodihydroindolylen-benzodifuranones |
| US20120296097A1 (en) * | 2009-12-17 | 2012-11-22 | Dezhi Xiang | Preparation method of original dye of vat brown r |
| CN104448889A (zh) * | 2014-11-29 | 2015-03-25 | 萧县凯奇化工科技有限公司 | 一种还原棕r的制备方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3483230A (en) * | 1966-08-08 | 1969-12-09 | Ciba Ltd | Anthraquinone vat dyestuffs |
-
1987
- 1987-12-30 US US07/139,561 patent/US4772725A/en not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-01-05 DE DE8888810001T patent/DE3860021D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-01-05 EP EP88810001A patent/EP0279774B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-01-08 JP JP63001417A patent/JPS63202664A/ja active Pending
- 1988-02-15 IL IL85422A patent/IL85422A0/xx unknown
- 1988-02-16 KR KR1019880001633A patent/KR880010070A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL85422A0 (en) | 1988-07-31 |
| DE3860021D1 (de) | 1990-02-08 |
| EP0279774B1 (de) | 1990-01-03 |
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